CH176827A - Verfahren zur Darstellung von 3-Methyl-5,5-phenylmethylhydantoin. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 3-Methyl-5,5-phenylmethylhydantoin.

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CH176827A
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phenylmethylhydantoin
methyl
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dimethyl sulfate
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Sandoz Chemische Fabri Vormals
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Chem Fab Vormals Sandoz
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/74—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to other ring members

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Description


  Verfahren zur Darstellung von     3-Methyl-5,5-phenylmethylhydantoin.       In den Patenten 166004 und 169509 und  Zusatzpatenten sind verschiedene Verfahren  zur Darstellung von     N-methylierten        5,5-Phe-          nyläthylhydantoinen    beschrieben.  



  Es wurde nun gefunden, dass man neue,  therapeutisch wertvolle     N-Methyl-5,5-phenyl-          methylhydantoine    nach den in den oben  genannten Patenten erwähnten Verfahren  herstellen kann.  



  Das vorliegende Patent     betrifft    ein Ver  fahren zur Darstellung von     3-Methyl-5,5-          phenylinethylhydantoin,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     5,5-Phenylmethyl-          hydantoin    mit     Dimethylsulfat    behandelt.  



       Beispiel:     19,0     gr        5,5-Phenylmethylhydantoin    werden  mit 4,4     gr        Natriumhydroxyd    in 200     eins     Wasser gelöst und die auf<B>600</B> erwärmte  Lösung unter intensivem Rühren mit 14,0     gr          Dimethylsulfat    versetzt. Bald setzt die Aus  scheidung des Reaktionsproduktes ein; man  lässt abkühlen, saugt ab und kristallisiert  das Rohprodukt aus Alkohol um. Die Aus  beute ist fast quantitativ.

   Das     3-Methyl-5,5-          phenylmethylhydantoin    kristallisiert in feinen,  farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 188 bis    <B>1900,</B> ist löslich in Alkohol,     Chloroform-          Eisessig,    schwerer in Äther und     Petroläther,     unlöslich in Wasser, löslich in Natronlauge,  unlöslich in     Sodalösung,    scheidet sich aus  der Lösung in Natronlauge auf Säurezusatz  unverändert wieder aus.

       0,4931grverbrauchen     nach     Kjeldahl    48,19     cm3        _n10    H2     S04,    für       C11H1202N2        berechnet        13,72        %        N,        gefunden     13,69 > N.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3-Methyl- 5,5-phenylmethylhydantoin, dadurch gekenn zeichnet, dass man 5,5-Phenylmethylhydantoin mit Dimethylsulfat behandelt. Das bis jetzt unbekannte 3-Methyl-5,5- phenylmethylhydantoin kristallisiert in feinen, farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 188 bis <B>1900</B> und besitzt die Formel EMI0001.0044 Es soll in der Therapie Verwendung finden.
CH176827D 1934-06-06 1934-06-06 Verfahren zur Darstellung von 3-Methyl-5,5-phenylmethylhydantoin. CH176827A (de)

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