CH127177A - Verfahren zur Darstellung von Isopropylisopropenylpropargylbarbitursäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Isopropylisopropenylpropargylbarbitursäure.       Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Darstellung der     Isopropylisopro-          penylpropargylbarbitursäure,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man auf ein Alkali  salz der     Monoisopropylbarbitursäure    ein     Iso-          propenylpropargylhalogenid,    welchem die all  gemeine Formel  
EMI0001.0007     
    zukommt, einwirken lässt.  



  Die     Isopropylisopropenylpropargylbarbitur-          säure    welche in der Therapie als Schlaf- und       Beruhigungsmittel    Verwendung finden soll,  besitzt einen Schmelzpunkt von 157 0 und  löst sich leicht in     Alkalien,    Äther und Al  kohol und ist schwer löslich in Wasser. Die  Verbindung entfärbt     Permanganat    augen  blicklich.  



       Beispiel:     41     gr        Isopropylbarbitursäure    werden in       der        berechneten        Menge    5     %        Natronlauge        ge-          löst    und 39     gr        Isopropenylpropargylbromid     in 160     cm3    Alkohol zugesetzt. Man lässt 10    Stunden bei Zimmertemperatur stehen und  erwärmt dann 10 Stunden auf 50 0.

   Nach  dem     Abdestillieren    des Alkohols im Vakuum       hinterbleibt    die     Isopropyl-isopropenylpropar-          gylbarbitursäure    als fester Kuchen. Nach dem       Ümlösen    aus Sprit zeigt sie den F. P. 157 0.  Die Verbindung entfärbt     Permanganat    augen  blicklich. Das Produkt löst sich leicht in  Alkalien, Äther und Alkohol und ist schwer  löslich in Wasser.  



  Das     Isopropenylpropargylbromidkann    man  auf folgende Weise gewinnen  Zu einer     Grignardlösung    von 40     gr        Xag-          nesium,    210     gr    Bromäthyl und 500     cm0    Äther,  lässt man unter Eiskühlung 120     gr        Isopro-          penylacetylen    (gewonnen aus     Methylbutinol     durch Wasserabspaltung) in 90 cm-' Äther       zutropfen.    Nach zwei Stunden wird die Eis  kühlung weggenommen,

   sechs Stunden bei  Zimmertemperatur und zuletzt eine Stunde  unter     Rückfluss    gerührt. Man kühlt nun wie  der stark ab, und leitet unter Rühren und       Rückfluss    in die Ätherlösung des     Isopropenyl-          propargy1magnesiumbromids    Formaldehyd ein,  der aus<B>85</B> kg absolut trockenem Paraformal-           dehyd    durch Erhitzen     gewonn(3n    wird. Nach  dem Zersetzen mit Wasser und     Ansäuren     mit verdünnter Schwefelsäure wird die äthe  rische Schicht abgetrennt und über Pottasche  getrocknet.

   Nach dem     Abdestillieren    des  Äthers siedet der     Isopropenylpropargylalkohol     bei     11    mm bei 68-69  . 30     gr    des so ge  wonnenen Alkohols werden mit 100     gr        AZe-          thylenchlorid    versetzt und unter Rühren und  starkem     Kühlen    28,2     gr        Phosphortribromid     eingetropft.

   Nach zwei Stunden wird mit  Eiswasser geschüttelt und nach dem     Abdestil-          lieren    des     Methylenchlorids    das     Isopropenyl-          propargylbromid    vom Schmelzpunkt<B>65-670</B>  bei 20 mm gewonnen.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Darstellung von Isopropyl- isopropenylpropargylbarbitursäure, dadurch ge- kennzeichnet, üag man auf ein Alkalisalz der Monoisopropylbarbitursäure ein Isoprope- nylpropargy1halogenid der folgenden Formel: EMI0002.0026 einwirken lässt.

   Die Isopropylisopropenylpropargylbarbitur- säure, welche in der Therapie als Schlaf- und Beruhigungsmittel Verwendung finden soll, schmilzt bei 157 , sie löst sich leicht in Alkalien, Äther und Alkohol und ist schwer löslich in Wasser, Permanganat wird von der Verbindung augenblicklich entfärbt.