AT129782B - Verfahren zur Darstellung von 0,0-Diacetyldiphenolisatin. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von   0, 0-DiacetyIdiphenousatin.   



   Die Darstellung des 0,   0-Diacetyldiphenolisatins   erfolgte bisher in der Weise, dass man Diphenolisatin mit acetylierenden Mitteln, oder das bei der Darstellung des Diphenolisatins durch Kondensation von Isatin mit Phenol in Gegenwart wasserbindender Mittel anfallende Reaktionsgemisch mit Essigsäureanhydrid behandelte (s. Patentschriften Nr. 99211 und Nr. 118644). 



   Es wurde nun gefunden, dass es gelingt, Isatin unmittelbar in Diacetyldiphenolisatin überzuführen, wenn man es mit   Phenylaeetat   gemäss nachfolgender Gleichung bei Gegenwart von   Säurechloriden   kondensiert : 
 EMI1.1 
 
Andere Kondensationsmittel, wie Schwefelsäure oder Phosphorpentoxyd bewirken nur die Bildung von Diphenolisatin, nicht aber diejenige des   Diacetylderivates.   



   Beispiel 1 : 4 Gewichtsteile Isatin, 15 Gewichtsteile Phenylacetat und 4 Gewichtsteile Phosphor-   oxychlorid   werden unter Umrühren in einer Schale auf dem Dampfbad erwärmt, bis die Masse einen dunkelbraunen Brei bildet. Nach dem Erkalten setzt man Methylalkohol zu und rührt gut durch. Man saugt vom Ungelösten ab, wäscht mit Methylalkohol nach und kristallisiert aus Eisessig um. Hiebei erhält man das bei 2420 schmelzende 0,   0-Diacetyldiphenolisatin   als weisses Pulver. 



   Beispiel 2 : 8 Gewichtsteile Isatin, 20 Gewichtsteile Phenylacetat und 10 Gewichtsteile Phosphor-   oxychlorid   werden unter Rühren auf   900 erwärmt.   Wenn die rote Farbe des Isatins nach etwa einer halben Stunde verschwunden ist, destilliert man das unverbrauchte Phosphoroxychlorid im Vakkum ab, lässt erkalten und verrührt mit Methylalkohol. Der ungelöst verbleibende Rückstand wird abgenutseht, getrocknet und aus Eisessig umkristallisiert. 



   Beispiels : In ein aus 8 Gewichtsteilen Isatin und 20 Gewichtsteilen Phenylacetat bestehendes Gemisch werden unter Rühren 4 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure zutropfen gelassen. Die Kondensation setzt sogleich ein und ist nach kurzem Erwärmen auf 400 beendet. Man setzt nun 5 Gewichtsteile kalz. Soda und dann 50 Gewiehtsteile Methylalkohol zu und rührt, bis das dunkle Harz völlig verschwunden ist. Den festen   Rückstand   sammelt man auf einer Nutsche, schüttelt ihn 10 Minuten mit Wasser, nutscht wieder ab, trocknet und erhält nach dem Umkristallisieren aus Eisessig reines 0,   0-Diacetyldiphenolisatin   vom F =   2420 in   einer Ausbeute von   70%.   

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Abkömmlingen des Diphenolisatins durch Kondensation von Isatin mit 0-Derivaten des Phenols in Gegenwart wasserentziehender Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass man zwecks Darstellung von 0, 0-Diaeetyldiphenolisatin Phenylacetat mit Isatin unter Zusatz von Säurechloriden kondensiert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.