CH296571A - Verfahren zur Herstellung von 1,10-Phenanthrolin-5,6-chinon. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,10-Phenanthrolin-5,6-chinon.Info
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Verfahren zur Herstellung von 1,10-Phenanthrolin.5,6-eMnon. CTegenstand des vorliegenden Patentes ist ein neues Verfahren zur Herstellung von 1..10-Pheiianthrolin-5,6-ehinon, welehes da durch gekennzeichnet ist, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0001.0006 worin Y einen durch Oxydation in die Oxo- gruppe überführbaren Substituenten, wie eine freie oder verätherte Oxygruppe oder eine Freie oder acylierte Aminogruppe, darstellt, mit Salpetersäure oxydiert. Das so erhaltene 1,10-Phenanthrolin-5,6- chinon der Formel EMI0001.0019 schmilzt bei 250 . Es besitzt amoebicide Wir kung und soll als Heilmittel oder als Zwi schenprodukt zur Herstellung von Heilmitteln verwendet werden. Die Oxydation mit. Salpetersäure wird vor zugsweise in Gegenwart von Schwefelsäure bei erhöhter Temperatur, z. B. 50 bis 150 , durch geführt. Beispiel.: 1 Gewichtsteil 5-Methoxy-1,10-plienairthro- lin wird mit 5 Volumteilen konz. Sehwefel- säure und unter Kühlung mit 3 Volumteilen rauchender Salpetersäure (d = 1,51) versetzt und während 11/2 Stunden auf 120 erhitzt. Hierauf wird die Reaktionslösung auf Eis gegossen und unter Eiskühlung mit 10n-Na- tronlauge auf pH 6 gestellt. Die wässerige Lö sung wird auf 30 Volumteile eingeengt und mit 500 Volumteilen warmem Chloroform aus gezogen. Nach Abdampfen des Chloroforms bleiben rötliche Kristalle zurück, die aus Me thylalkohol umkristallisiert werden. Man er hält so das 1,10-Phenanthroliil-5,6-chinon der Formel EMI0001.0037 in gelblichen Kristallen vom F. = 250 . Das 5-Methoxy-1,10-phenanthrolin lässt sich zum Beispiel auf folgendem Wege dar stellen 10 Gewichtsteile 5-Cliloi--1,10-plienanthro- lin werden mit 4 Gewichtsteilen Kaliiun- hydroxyd, 1 Gewichtsteil Naturkupfer und 50 Volumteilen abs. Methanol während 8 Stun den im verschlossenen Rohr auf 160 erhitzt. Hierauf destilliert man den Methylalkohol ab, zieht den Rückstand mit 200 Volumteilen 2n Salzsäure aus, nutscht von Verunreinigiiin- gen ab, macht mit Natronlauge alkalisch und schüttelt die wässerige Lösung mit 750 Vo- lumteilen Chloroform aus. Durch LTmkristal- EMI0002.0001 lisat.ion <SEP> des <SEP> Rückstandes <SEP> 'aus <SEP> Essigester <SEP> Will-(1 <tb> das <SEP> 5---#letliox@--1,1.0-plienanthrolin <SEP> in <SEP> weissen <tb> Kristallen <SEP> vom <SEP> F. <SEP> = <SEP> 104 <SEP> bis <SEP> 105 <SEP> erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1,10-Phen- anthrolin-5,6-ehinon, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0004 worin N einen durch Oxydation in die Oxo- gruppe überführbaren Substituenten darstellt, mit Salpetersäure oxydiert. Das so erhaltene 1,10-Phenanthrolin-5,6- ehinon der Formel EMI0002.0012 schmilzt. bei 250".Es besitzt airioebieicle Wir- kung und soll als Heilmittel oder als _7.wi- schenprodukt. zur Herstellung von Heilmit teln verwendet werden. UN TER.AN SPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspxateh, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von konzentrierter Schwefel-: säure durchführt.2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1., dadurch gekennzeichnet, da.ss man die Reaktion bei erhöhter Teinpera- tilr dur eh führt. Verfahren naeh Patentansprueli und den t nteransprüehen 1 und '', dadurch ge kennzeichnet, dass man 5-Methoxy-1,10-phen- anthrolin als Ausgangsstoff verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH293298T | 1950-05-05 | ||
CH296571T | 1950-05-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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Family
ID=25733345
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH296571D CH296571A (de) | 1950-05-05 | 1950-05-05 | Verfahren zur Herstellung von 1,10-Phenanthrolin-5,6-chinon. |
Country Status (1)
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-
1950
- 1950-05-05 CH CH296571D patent/CH296571A/de unknown
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