CH296573A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Phenanthrolinchinons. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    eines neuen     Phenanthrolinehinons.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Phenanthrolinchinons,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man eine Verbindung  der Formel  
EMI0001.0005     
         worin    einer der beiden Reste X und F Was  serstoff und der andere einen durch Oxyda  tion in die     Oxogruppe        überführbaren        Substi-          tuenten,

      wie eine freie oder     verätlierte        Oxy-          gruppe    oder eine freie oder     acylierte        Amino-          gruppe,    darstellt, mit Salpetersäure oxydiert.  



  Das so erhaltene     1-Methyl-4,7-phenanthro-          lin-5,6-ehinon    der Formel.  
EMI0001.0019     
    schmilzt bei 21.9 bis 220 . Es besitzt     amoebicide          N\'irkung    und soll als Heilmittel oder als     Zwi-          selrenprodukt    zur Herstellung von Heilmitteln  verwendet werden.  



  Die Oxydation mit Salpetersäure wird vor  zugsweise in     Gegenwart    von Schwefelsäure bei    erhöhter Temperatur, z. B. 50 bis 150 , durch  geführt.  



  <I>Beispiel:</I>  20 Gewichtsteile     l-1lethyl-6-methoxy-4,7-          phenanthrolin    werden unter guter Kühlung  mit<B>100</B>     Volumteilen        konz.    Schwefelsäure und  60     Volumteilen    rauchender Salpetersäure  (d = 1,51) versetzt und während 2 Stunden  auf 120  erhitzt, Man giesst hernach auf 400       Gewiehtsteile    Eis und stellt mit     10n-Natron-          lauge    auf     pH    6-7. Die neutrale Lösung wird  mehrmals mit Chloroform ausgezogen und der       Chloroform-Rüekstand    aus siedendem Metha  nol umkristallisiert.

   Man erhält so das     1-Me-          thyl-4,7-phenanthrolin-5,6-chinon    der Formel  
EMI0001.0037     
    in gelben Kristallen vom F. = 219 bis 220 .  Das als Ausgangsstoff verwendete     1-Me-          thyl-6-methoxy-4,7-phena.nthrolin    kann wie  folgt gewonnen werden:

    In eine Lösung von 31 Gewichtsteilen Salz  säuregas in 600     Volumteilen        Äthylalkohol    wer  den 147 Gewichtsteile     8-Methoxy-6-amino-chi-          nolin,    364 Gewichtsteile     Ferrichlorid-Hexa-          hydrat    und 14 Gewichtsteile     wasserfreies          Zinkehlorid        eingetragen.    In die auf einem       -V#l'asserbad    auf 60 bis 68  erhitzte Mischung  tropft man innerhalb 2 Stunden 47 Gewichts-      teile     Methylvinylketon    ein, kocht 2 Stunden  am     Rückfluss    und lässt die Nacht hindurch  stehen.

   Am andern Morgen wird im Vakuum  von Alkohol abgedampft, der Rückstand mit       25        %        iger        wässeriger        Natronlauge        alkalisch        ge-          stellt    und mit viel Chloroform ausgezogen.

    Nach     Abdestillieren    des mit     Natriumsulfat    ge  trockneten Chloroforms bleibt ein     braunes     Produkt     zurück,    aus dem durch Umkristalli  sation aus Essigester das     1-Methyl-6-methox5#-          4,7-phenanthrolin    vom F. = 146 bis l.47  ge  wonnen wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Phenanthrolinchinons, dadurch gekennzeich net, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0018 worin einer der beiden Reste X und Y Was serstoff und der andere einen durch Oxyda tion ein die Oxogruppe überführbaren Sub- stituenten darstellt, mit Salpetersäure oxy diert. Das so erhaltene 1-DZethyl-4,7-phenanthro- lin-5,6-chinon der Formel EMI0002.0025 schmilzt bei 219 bis 220 .

   Es besitzt amoebi- cide Wirkung und soll als Heilmittel oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Heil mitteln verwendet werden. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart. von konzentrierter Schwefel säure durchführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion bei erhöhter Tempera <B>tur</B> durchführt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen l und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1-3lethyl-6-methoxy- 4,7-phenanthrolin als Ausgangsstoff verwen det.