CH229607A - Verfahren zur Herstellung eines 1-Acylaminoaryl-5-pyrazolons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     1-Aeylaminoaryl-5-pyrazolons.       In der Schweiz. Patentschrift Nr. 229424  ist ein Verfahren zur Herstellung von Kon  densationsprodukten von     1-Aminoaryl-5-pyr-          azolon-4-sulfonsäuren    beschrieben.

   Es wurde  nun gefunden, dass man aus nach diesem Ver  fahren erhältlichen     1-Acylaminoaryl-5-pyr-          a.zolon-4-sulfonsäuren    die vierständige     Sul-          fonsäuregruppe    bei der Behandlung mit  Schwefelsäure geeigneter Konzentration bei  erhöhten Temperaturen abspalten kann, ohne  dass     eine        Verseifung    des Kondensationspro  duktes an der     Acylaminogruppe    erfolgt. Man  gelangt so in einfacher Weise und in guten  Ausbeuten zu     Pyrazolonderivaten,    die bisher  überhaupt nicht oder nur in sehr schlechter  Weise darstellbar waren.

   Die neuen     1-Acyl-          amino-aryl-5-pyrazolone    stellen wertvolle       Farbstoffzwischenprodukte    dar.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     1-Acyl-          aminoaryl-5-pyrazolons.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man aus 1-(3'-         [3"-        Nitrobenzoylaminol    -     phenyl)    - 5 -     pyrazo-          lon-@3-carbansäure-4-sulfonsäure    in schwefel  saurem     Medium    bei erhöhter Temperatur die  vierständige     Sulfonsäuregruppe    abspaltet.  



  Die neue     Verbindung    stellt ein graues,  sandiges Pulver vom     Smp.    252  unter Zer  setzung dar. Sie ist ein wertvolles Zwischen  produkt für die Herstellung von Farbstoffen.         Beispiel:       500     Gewichtsteile    einer etwa 43 %     igen     Paste von     1-(3'-[3"-Nitrobenzoylamino]-phe-          nyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure-4-sulfonsäure,     hergestellt nach der Schweiz. Patentschrift  Nr. 229424, werden allmählich in 2000 Ge  wichtsteile Schwefelsäure 60      B6    so eingetra  gen, dass die     Temperatur    nicht über 50   steigt.

   Die Paste geht nach längerem Rühren       in    Lösung. Zur vollständigen Abspaltung der       Sulfonsäuregruppe    wird noch 1     Stunde    auf       55         erwärmt.    Die     schwefelsauTS    Lösung     wird     nach Erkalten auf etwa 1700 Gewichtsteile           Eis        ausgetragen    und die als grauer, volumi  nöser Niederschlag abgeschiedene     1-(3'-[3"-          Nitrobenzoylamino]    -     phenyl)    - 5 -     pyrazolon-3-          oarbonsäure    abgesaugt.

   Ausbeute etwa<B>90%.</B>       In    trockenem Zustand ist sie ein graues, san  diges Pulver, das in Wasser unlöslich, in  wasserhaltigem Aceton,     Dioxan,        Äthylalko-          hol        und    Methylalkohol löslich ist; als     Car-          bonsäure    löst es sich selbstverständlich auch  in     Sodalösung    und     Natronlauge.    Es schmilzt  unter     Zersetzung    bei 252 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines 1- Acyl- aminoaryl-5-pyrazolons, dadurch gekenn- zeichnet, dass man aus 1-(3'-[3"-Nitrobenzoyl- amino] -phenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure-4- sulfonsäure in schwefelsaurem Medium bei erhöhter Temperatur die vierständige Sulfon- säuregruppe abspaltet.

   Die neue Verbindung stellt ein graues, sandiges Pulver dar, das in Wasser unlöslich, in - wasserhaltigem Aceton, Dioxan, Äthyl- alkohol und Methylalkohol löslich ist; als Carbonsäure löst es sich selbstverständlich auch in Soda. und Natronlauge. Es schmilzt unter Zersetzung bei 252 .