CH176831A - Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Amins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     cyclischem        Amins.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       cyclischen    Amin gelangen kann, wenn man  auf     Cyclooctarion-thioisoxim        (Lactam    der     8-          Aminooctaiithionsäure)    ein Reduktionsmittel  einwirken lässt.  



  Das auf diese Weise erhaltene     Octa-          methylenimin    der Formel  
EMI0001.0010     
    bildet ein 01 vom     Kp?s   <B>85-860.</B> Das     Pikrat     der Base schmilzt bei     148-1490.     



  Das neue Amin zeichnet sich durch seine  physiologische Wirkung aus und soll thera  peutische Verwertung finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  5 Gewichtsteile     Cyclooctanon-oxim    wer  den mit 10 Raumteilen Schwefelsäure (her  gestellt durch Mischen von konzentrierter  Säure und Wasser im Verhältnis 4:1) unter       Umschütteln    auf freier Flamme so lange  erhitzt, bis heftige Reaktion eintritt. Nach    dem Aufhören derselben wird das dunkel  braune Gemisch erkalten gelassen und dann  auf Eis gegossen. Nach dem Übersättigen  mit Natronlauge extrahiert man erschöpfend  mit Äther. Der Extrakt siedet bei 119-122   (0,7 mm)     bezw.    164-166   (14 mm).

   Der  Schmelzpunkt des ganz erstarrenden     Cyclo-          octanon-isoxims    (des     Lactams    der     8-Amino-          octansäure)    liegt nach dem Waschen mit       Petroläther    bei 72-73  .  



  Ein Gewichtsteil des     Isoxims    wird in  10 Raumteilen     gylol    gelöst und unter Rühren  mit der Turbine mit 1,6 Gewichtsteilen     Phos-          phorpentasulfid    versetzt. Das Gemisch erhitzt  man allmählich auf 100   und lässt es 2 Stun  den bei dieser Temperatur. Man fügt dann  Natronlauge zu und erhitzt weiter bis alles  in Lösung geht. Nach Abtrennung der     Xy-          lolschicht    und Verdampfung des Lösungs  mittels wird der Rückstand aus Benzin um  kristallisiert.

   Das erhaltene     Cyclooctanon-          thioisoxim        (Lactam    der     8-Aminooctanthion-          säure    schmilzt bei<B>890.</B>      8 Gewichtsteile     Cyclooctanon-thioisoxim     werden in 1500 Raumteilen absolutem Alko  hol gelöst und dazu bei Siedetemperatur  allmählich 300 Raumteile Eisessig und 55  Gewichtsteile Natrium eingetragen, wobei  die Reaktion des Gemisches stets sauer bleibt.  Den Alkohol \destilliert man mit Wasser  dampf ab, übersättigt den Rückstand mit  Natronlauge und zieht ihn mit Äther er  schöpfend aus. Die ätherische Lösung schüt  telt man mit Salzsäure.

   Den salzsauren Aus  zug macht man wieder alkalisch und nimmt  das abgeschiedene Amin in     Petrolätber    auf.  Durch Destillation im Vakuum wird das       Octamethylenimin    gereinigt.  



       Beispiel   <I>2:</I>  Man löst 50     gr        Cy        clooctanonthioisoxim     in 1 Liter 55     o/oiger    Schwefelsäure auf und       elektrolysiert    die Lösung unter Anwendung  von Bleielektroden und Kühlung der Kathode.  Als Anodenflüssigkeit dient 20     o;oige    Schwe  felsäure. Die Stromstärke beträgt 18     Ampi;re     bei 5 Volt Spannung. Die Elektrolyse wird  bei etwa 30 o während 5-6 Stunden durch  geführt.

   Hierauf wird die mit Alkali über  sättigte Kathodenflüssigkeit mit     Petroläther     erschöpfend ausgezogen und nach Vertreiben  des Lösungsmittels das     Cyclooctamethyleni-          min    durch Destillation gereinigt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Amins, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Cyclooctanon-thioisoxim (Lactam der 8- Aminooctanthionsäure) ein Reduktionsmittel einwirken lässt. Das auf diese Weise erhaltene Octame- thylenimin der Formel EMI0002.0022 bildet ein Öl vom Kp2s 85-86o. Das Pikrat der Base schmilzt bei 148-149. Das neue Amin zeichnet sich durch seine physiologische Wirkung aus und soll thera peutische Verwertung finden. HNTERANSPRtrCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit Hilfe von Natrium ausführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit Hilfe von Natrium in Eisessig ausführt. 3. Verfahren nach Patentansprucb, 'dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion auf elektrolytischem Wege ausführt.