AT269171B - Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminen und deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminen und deren SalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminen und deren Salzen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminen der allgemeinen Formel EMI1.1 EMI1.2 atom, eine gegebenenfalls verätherte Hydroxylgruppe, ein Halogen oder eine Alkylgruppe bedeuten und R4 gleich oder ungleich R sein kann und Th einen Theobromin- oder Theophyllinrest bedeutet, mit der Massgabe, dass wenigstens ein Substituent R, bis R nicht H ist. Diese neuen Verbindungen kann man dadurch herstellen dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI1.3 EMI1.4 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 wobei Th obige Bedeutung hat und X für Halogen steht, umsetzt und das Reaktionsprodukt gegebenen- falls in ein Salz mit einer pharmazeutisch verwendbaren Säure überführt. Die erfindungsgemässen Verbindungen sind wertvolle Heilmittel und zeichnen sich unter anderem i durch eine ausgeprägte sympathikomimetische Wirkung aus. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie dadurch einzuschränken. Beispiel 1: 13,64 g Chlorhydroxypropyltheophyllin und 8,71 g Ephedrin mit 1/2 Mol Kristall- wasser in 150 ml i-Propanol werden in der Hitze gelöst, worauf unter Sieden und Rühren während 11/2 h 2,0 g NaOh, aufgeschlämmt in i-Propanol, zugegeben werden. Dann wird 3 h lang am Rückfluss erhitzt. Die Reaktionsmischung wird noch heiss vom Natriumchlorid filtriert. Das Filtrat wird im Vakuum eingedampft. Die erstarrte Schmelze wird zerrieben, mit Äther extrahiert und dann der Äther im Va- kuum abgedampft. Die Rohausbeute an l- (ss-Hydroxypropyltheophyllin)-ephedrin beträgt 90, 10/0. Das kristallwasserhaltige Hydrochlorid schmilzt bei 132 bis 135 C, das kristallwasserfreie Hydrochlorid schmilzt bei 191 bis 195oC. Beispiel 2 : 27, 27 g Chlorhydroxypropyltheobromin (0, 1 Mol) und 15, 12 g dl-Norephedrin (0, 1 Mol) werden in 100 ml Xylol 12 h am Rückfluss erhitzt. Die erst klare Lösung wird nach 1/2 h trüb, später setzt sich eine zähflüssige Schicht ab. Dann wird das Xylol abdekantiert, der Rückstand in ver- dünnter HC1 aufgenommen und zur Reinigung mit Chloroform ausgeschüttelt. Die Base wird aus der wässerigen Lösung mit Lauge in Freiheit gesetzt und mit Chloroform ausgeschüttelt. Die Chloroformlö- sung wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft, der Rückstand wird aus Äthanol um- kristallisiert. Man erhält l- (ss-Hydroxypropyltheobromin)-norephedrin, Fp. 197 bis 2000C. Beispiel 3: 8,72 g Ephedrin 1/2 g H2O (0, 05 Mole), 6, 9 g Kaliumcarbonat sicc. (0, 05 Mole) in 300 ml Xylol werden zusammen auf 1400C erhitzt. Dabei wird das Ephedrin entwässert. Das abge- schiedene Wasser (etwa 1 ml) wird in einem Wasserabscheider gesammelt Nun gibt man 16, 36 g Chlor- hydroxypropyltheobromin (0,06 Mole) hinzu und erhitzt 16 h lang am Rückfluss. Man trennt vom ausge- schiedenen Kaliumchlorid ab und leitet in die Xylollôsung HCl-Gas ein. Das ausgeschiedene Hydro- EMI2.2 HCl, Fp. 125 bisl30 C.(0, 5 Mole) werden in 400 ml Xylol 10h am Rückfluss erhitzt. Nach 1/2 h tritt Trübung ein, später bilden sich zwei Schichten, nach 4 bis 5 h wird die untere Schicht fest. Die Xylolschicht wird abdekantiert, der Rückstand einige Zeit mit Aceton gekocht, filtriert und getrocknet, Das rohe HC1 wird aus Äthanol : Aceton l : l umkristallisiert. Man erhält 7-(ss-Hydroxypropyltheophyllin)-norephedrin. HCl, Fp. 208bis222 C. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminen der allgemeinen Formel EMI2.3 oder deren Salzen, in welcher 1\ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, die allenfalls verzweigt sein kann, EMI2.4 <Desc/Clms Page number 3> ten und R4 gleich oder ungleich R5 sein kann und Th einen Theobromin oder Theophyllinrest bedeutet, mit der Massgabe, dass wenigstens ein Substituent bis R5 nicht H ist, dadurch gekenn- zeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI3.1 in welcher 1), bis Rg die obige Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI3.2 wobei Th obige Bedeutung hat und X für Halogen steht,umsetzt und das Reaktionsprodukt gegebenenfalls in ein Salz mit einer pharmazeutisch verwendbaren Säure überführt.
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