AT269171B - Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminen und deren Salzen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminen und deren Salzen 
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminen der allgemeinen Formel 
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 atom, eine gegebenenfalls verätherte Hydroxylgruppe, ein Halogen oder eine Alkylgruppe bedeuten und R4 gleich oder ungleich R sein kann und Th einen Theobromin- oder Theophyllinrest bedeutet, mit der   Massgabe,   dass wenigstens ein Substituent   R, bis R nicht   H ist. 



   Diese neuen Verbindungen kann man dadurch herstellen dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel 
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 wobei Th obige Bedeutung hat und X für Halogen steht, umsetzt und das Reaktionsprodukt gegebenen- falls in ein Salz mit einer pharmazeutisch verwendbaren Säure überführt. 



   Die erfindungsgemässen Verbindungen sind wertvolle Heilmittel und zeichnen sich unter anderem i durch eine ausgeprägte sympathikomimetische Wirkung aus. 



   Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie dadurch einzuschränken. 



   Beispiel 1: 13,64 g   Chlorhydroxypropyltheophyllin   und 8,71 g Ephedrin mit 1/2 Mol Kristall- wasser in 150 ml   i-Propanol   werden in der Hitze gelöst, worauf unter Sieden und Rühren während 11/2 h
2,0 g NaOh, aufgeschlämmt in i-Propanol, zugegeben werden. Dann wird 3 h lang am   Rückfluss   erhitzt. Die Reaktionsmischung wird noch heiss vom Natriumchlorid filtriert. Das Filtrat wird im Vakuum eingedampft. Die erstarrte Schmelze wird zerrieben, mit Äther extrahiert und dann der Äther im Va- kuum abgedampft. Die Rohausbeute an   l-   (ss-Hydroxypropyltheophyllin)-ephedrin beträgt   90, 10/0.   Das kristallwasserhaltige Hydrochlorid schmilzt bei 132 bis   135 C,   das kristallwasserfreie Hydrochlorid schmilzt bei 191 bis   195oC.   



   Beispiel 2 : 27, 27 g Chlorhydroxypropyltheobromin (0, 1 Mol) und 15, 12 g dl-Norephedrin (0, 1 Mol) werden in 100 ml Xylol 12 h am   Rückfluss   erhitzt. Die erst klare Lösung wird nach 1/2 h trüb, später setzt sich eine   zähflüssige   Schicht ab. Dann wird das Xylol abdekantiert, der Rückstand in ver- dünnter HC1 aufgenommen und zur Reinigung mit Chloroform ausgeschüttelt. Die Base wird aus der wässerigen Lösung mit Lauge in Freiheit gesetzt und mit Chloroform ausgeschüttelt. Die Chloroformlö- sung wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft, der Rückstand wird aus Äthanol um- kristallisiert. Man erhält   l- (ss-Hydroxypropyltheobromin)-norephedrin,   Fp.   197 bis 2000C.   



   Beispiel 3: 8,72 g Ephedrin 1/2 g H2O (0,   05 Mole), 6, 9 g Kaliumcarbonat sicc.   (0, 05 Mole) in 300 ml Xylol werden zusammen auf 1400C erhitzt. Dabei wird das Ephedrin entwässert. Das abge- schiedene Wasser (etwa 1 ml) wird in einem Wasserabscheider gesammelt Nun gibt man 16, 36 g Chlor- hydroxypropyltheobromin (0,06 Mole) hinzu und erhitzt 16 h lang am Rückfluss. Man trennt vom ausge- schiedenen Kaliumchlorid ab und leitet in die   Xylollôsung   HCl-Gas ein. Das ausgeschiedene Hydro- 
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HCl, Fp. 125 bisl30 C.(0, 5 Mole) werden in 400 ml Xylol 10h am Rückfluss erhitzt. Nach 1/2 h tritt Trübung ein, später bilden sich zwei Schichten, nach 4 bis 5 h wird die untere Schicht fest.

   Die Xylolschicht wird abdekantiert, der Rückstand einige Zeit mit Aceton gekocht, filtriert und getrocknet, Das rohe HC1 wird aus   Äthanol :   Aceton   l : l umkristallisiert.   Man erhält 7-(ss-Hydroxypropyltheophyllin)-norephedrin. HCl, Fp.   208bis222 C.   

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Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminen der allgemeinen Formel EMI2.3 oder deren Salzen, in welcher 1\ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, die allenfalls verzweigt sein kann, EMI2.4 <Desc/Clms Page number 3> ten und R4 gleich oder ungleich R5 sein kann und Th einen Theobromin oder Theophyllinrest bedeutet, mit der Massgabe, dass wenigstens ein Substituent bis R5 nicht H ist, dadurch gekenn- zeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI3.1 in welcher 1), bis Rg die obige Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI3.2 wobei Th obige Bedeutung hat und X für Halogen steht,

   umsetzt und das Reaktionsprodukt gegebenenfalls in ein Salz mit einer pharmazeutisch verwendbaren Säure überführt.