DE2409389C2 - Verfahren zur Herstellung von N-(Diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-(Diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamid

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DE2409389C2
DE2409389C2 DE19742409389 DE2409389A DE2409389C2 DE 2409389 C2 DE2409389 C2 DE 2409389C2 DE 19742409389 DE19742409389 DE 19742409389 DE 2409389 A DE2409389 A DE 2409389A DE 2409389 C2 DE2409389 C2 DE 2409389C2
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DE
Germany
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methoxy
methylsulfonylbenzamide
diethylaminoethyl
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Jacques Itteville Acher
Gerard Paris Bulteau
Jean-Claude Lardy Monier
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Description

umsetzt, diese mit N.N-Diethylethylendiamin zu
N-(Diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamid umsetzt und letzteres gegebenenfalls in ein pharmakologisch verträgliches Säureadditionsbzw, quartäres Ammoniumsalz überführt.
20 Versuchstier
Verabreichung
DL50 (mg/kg; Base) TIA MTC
Maus (männl.)
IO
Ratte (männl.)
Hase (männl.)
IV
IH
IV
IP
IV
157 349 240 346
130
38 138
46
130
23
Die Verbindung der Erfindung erweist sich somit als wesentlich weniger toxisch als Metoclopramid.
Tabelle II
Kataleptische Wirkung
25
30 Versuchstier
DEj0
TIA
MTC
Ratte (männl.)
30 % bei 200 mg/kg
38
35
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-(Diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamid und seinen pharmakologisch verträglichen Säureadditions- bzw. quartären Ammoniumsalzen mit den Merkmalen des Patentanspruchs.
Die pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalze können mit anorganischen oder organischen Säuren gebildet werden.
Die erfindungsgc-mäß hergestellte Verbindung (INN-Bezeichnung Tiaprid) ist in dem älteren Patent 23 27 193 der Anmelderin beschrieben. Sie weist interessante pharmakologische Eigenschaften auf, wie sich aus den Ergebnissen von Vergleichsversuchen bezüglich der toxischen und kataleplischen Wirkung (vgl. Arzneimittel-Foisch. 12 [1962] S. 964-968) ergibt. Als Vergleichs- so verbindung diente das strukturell verwandte N-(Diethyl-
aminoethyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid
(INN-Bezeichnung: Metoclopramid; MTC). Die erfindungsgemäß hergestellte Verbindung ist mit TlA bezeichnet.
Allgemein läßt sich Tiaprid in der Therapie als Antiemetikum, Verdauungsregulierendes Mittel und als Psychopharmakon einsetzen.
Die ift Vergleich zu Metoclopramid erheblich herabgesetzte kataleptische Wirkung von Tiaprid läßt erkennen, daß die letztere Verbindung in der Humantherapie besonders gut vertragen wird. Tiaprid kann daher noch in Dosierungen verabreicht werden, die bei Metoclopramid wegen zu befürchtender pyramidaler Effekte nicht mehr möglich sind. Diese Ergebnisse konnten in umfangreichen klinischen Versuchen bestätigt werden.
Das Verfahren der Erfindung wird im folgenden anhand eines Ausführungsbeispiels näher erläutert.
Beispiel
N-(Diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamid
Ein 500 ml fassender, mit Rührer, Thermometer und Kühler ausgerüsteter Kolben wird mit 6,9 g (0,03 Mol) 2-Methoxy-5-methylsulfonylbenzoesäure, 200 ml Tetrahydrofuran und 7,3 g (0,045 Mol) Carbonyldiimidazol beschickt.
Nach 30minütigem Rühren bei Raumtemperatur versetzt man mit 5,6 g (0,048 Mol) N,N-Diethylethylendiamin. Nach weiterem 4,5stündigem Rühren bei 200C wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgedampft und der Rückstand wird mit 70 ml Wasser aufgenommen.
Der kristalline Niederschlag wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen und in einem Trockenschrank bei 50°C getrocknet.
Man erhält 6,8 g (69 Prozent Ausbeute) N-(Diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamid vom Fp. 1200C.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Tabelle I
    Verfahren zur Herstellung von N-(Diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamid und seinen pharmakologisch verträglichen Säureadditions bzw. quartären Ammoniumsalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Methoxy-5-me- »hylsulfonylbenzoesäure mit Carbonyldiimidazol zur Verbindung der Formel
DE19742409389 1973-02-28 1974-02-27 Verfahren zur Herstellung von N-(Diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamid Expired DE2409389C2 (de)

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AT345267B (de) 1978-09-11
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IE38925B1 (en) 1978-07-05
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ES423566A1 (es) 1976-05-16
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Ipc: C07C147/11

8181 Inventor (new situation)

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