AT222659B - Verfahren zur Herstellung von neuen Azepin-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Azepin-DerivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Azepin-Derivaten Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer N-heterocyclischer Verbindungen mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften. Im Azepinring durch Kohlenwasserstoffreste substituierte 5H-Dibenz [b, f] azepine und 10, ll-Dihydro- - 5H-dibenz[b, f]azepine sowie Derivate derselben sind bisher nicht bekanntgeworden. Es wurde nun gefunden, dass N-Derivate solcher Verbindungen der allgemeinen Formel EMI1.1 EMI1.2 Alkoxyrest, Z einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 - 6 Kohlenstoffatomen, und Am eine niedereDialkylaminogruppe bedeuten, wobei einer der beidenalkylreste von Am direkt (1) mit dem Alkylenrest Z, oder beide Alkylreste von Am unter sich direkt (2) oder über ein Sauerstoffatom (3), eine niedere Alkylimino- (4), Hydroxyalkylimino- (5) oder Alkanoyloxyalkyliminogruppe (6) verbunden sein können sowie deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren und deren quaternären Ammoniumverbindungen wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere antiallergische, antiemetische, antikonvulsive und sedative Wirksamkeit besitzen, sowie auch die Wirkung anderer Arzneistoffe, insbesondere von Narkotica, potenzieren. Die folgenden Formeln sind spezielle Beispiele zur Erläuterung der oben angeführten sechs Bindungsmöglichkeiten in der Gruppierung Z-Am <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 Quaternäre Ammoniumsalze, die sich von den vorstehend definierten tertiären Basen ableiten, wirken als Ganglioplegica. Man stellt die neueq N-heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel I her, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI2.2 worin Ri, R2,X1, X2, Y1, Y2, Z und Am die oben angegebene Bedeutung haben, bis zur Abspaltung von einem Mol Kohlendioxyd erhitzt. Die Verbindungen der allgemeinen Formel Il sind ihrerseits z. B durch Einwirkenlassen von Phosgen auf Verbindungen der allgemeinen Formel EMI2.3 worin R, R2, X1, X2, Y1 und Y2 die oben angegebene Bedeutung haben und Umsetzung der entstandenen 10-substituierten oder 10, 11-disubstituierten 5-Chlorcarbonyl-5H-dibenz [b, f] azepinebzw. der entspre- chenden 10, l1-Dihydro-verbindungen mit Aminoalkoholen der allgemeinen Formel HO-Z-Am, worin Z und Am die oben angegebene Bedeutung haben, erhältlich. <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 <Desc/Clms Page number 4>
Claims (1)
- [b, f] azepin,Beispiel : In eine Lösung von 22Teilen 10-Methyl-iminodibenzyl in 165 Teilen Toluol leitet man bei Siedetemperatur so lange Phosgen ein, bis kein salzsäuregas mehr entweicht, was zirka 1-2 Stunden in Anspruch nimmt. Anschliessend wird das Lösungsmittel im Vakuum vollständig entfernt und der Rück- stand aus wenig Äther umkristallisiert ; Smp. 135-136 .22 Teile 5-Chlorcarbonyl-10-methyl-iminodibenzyl werden in 100 Teilen Benzol gelöst'ind mit 30 Teilen y-Dimethylamino-propanol versetzt. Die Lösung wird 16 Stunden unter Rückfluss gehalten. Nach dem Abkühlen wird gründlich mit Wasser gewaschen, getrocknet und im Vakuum vom Lösungsmittel und überschüssigem y-Dimethylamino-propanol befreit. Der Rückstand wird unter Zugabe einer Spur Kupfer auf 220 : -2350 erwärmt, bis keine Kohlensäure mehr entweicht. Der Rückstand wird in Benzol aufgenom- EMI4.1 0,002 mm Hg.In analoger Weise wurde erhalten : 5-(γ-Dimethylamino-propyl)-10,11-dimethyl-5H-dibenz[b, f]azepin, Smp. 78-79 .PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Azepinderivaten der allgemeinen Formel EMI4.2 worin R einen Alkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Aralkylrest, worin Methylengruppen durch'Sauerstoffatome und Benzolkerne durch Halogen substituiert sein können, R Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Alkenyl- EMI4.3 rest, Z einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen, und Am eine niedere Dialkylaminogruppe bedeuten, wobei einer der beiden Alkylreste von Am direkt mit dem Alkylenrest Z, oder beide Alkylreste von Am unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom, eine Alkylimino-, Hydroxy-alkylimino- oder Alkanoyloxy-alkyliminogruppe verbunden sein können, sowie gewünschtenfalls deren Salzen oder quaternären Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet,dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI4.4 EMI4.5 einem Mol Kohlendioxyd erhitzt und die so erhaltene tertiäre Base gewünschtenfalls in ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, oder durch Anlagerung eines reaktionsfähigen Esters eines aliphatischen oder araliphatischen Alkohols in eine quaternäre Ammoniumverbindung überführt. <Desc/Clms Page number 5>2. Verfahren nach Anspruch 1, zur Herstellung von der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel I, worin R,X und X2 Wasserstoff, R einen niederen Alkylrest, Y1 Wasserstoff, ein Halogenatom oder einen niederen Alkyl-oderAlkoxyrest, Y2 Wasserstoff, ein Halogenatom oder einen niederen Alkylrest bedeuten und Z und Am die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel EMI5.1 EMI5.2
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH222659X | 1960-08-05 |
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Publication Number | Publication Date |
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AT222659B true AT222659B (de) | 1962-08-10 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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AT216961A AT222659B (de) | 1960-08-05 | 1960-11-15 | Verfahren zur Herstellung von neuen Azepin-Derivaten |
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-
1960
- 1960-11-15 AT AT216961A patent/AT222659B/de active
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