AT217044B - Verfahren zur Herstellung von neuen monoalkylierten bzw. monohalogenierten N-Derivaten von 10,11-Dihydro-5 H-dibenzo[b,f]azepinen und 5 H-Dibenzo[b,f]azepinen - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 Alkylenrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen, wovon 2-4 in der direkten Kette zwischen N und Am sind, Am eine niedermolekulare Dialkylaminogruppe und R einen Alkylrest mit 2-4 Kohlenstoffatomen, ein Chlor- oder Bromatom bedeuten, wobei einer der beiden Alkylreste von Am direkt   (1)   mit dem Alkylenrest Y oder beide Alkylreste unter sich direkt (2) oder über ein Sauerstoffatom (3), eine Alkylimino- (4), Hydroxyalkylimino- (5) oder Alkanoyloxyalkyliminogruppe (6) verbunden sein können. Diese Verbindungen der Formel I hemmen z. B. auch die durch Pilocarpin hervorgerufene Speichelsekretion.

   Die genannten Stoffe kommen u. a. bei peroraler und gegebenenfalls auch subcutaner Verabreichung zur Behandlung von gewissen Formen von Geisteskrankheiten, insbesondere Gemütsdepressionen, zur Behandlung der allergischen Rhinitis, sowie zur Potenzierung der Wirkung anderer Arzneistoffe, insbesondere von Narkotika, in Betracht. 



   Die folgenden Formeln sind spezielle Beispiele zur Erläuterung der oben erwähnten 6 Bindungsmöglichkeiten in der Gruppierung   Y-Am :   
 EMI1.5 
 Zur Herstellung der neuen Verbindungen erhitzt man eine Verbindung der allgemeinen Formel II : 
 EMI1.6 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 worin R, X, Y und Am die oben angegebene Bedeutung haben, bis zur Abspaltung von 1 Mol Kohlendioxyd und führt gewünschtenfalls die erhaltenen Produkte der allgemeinen Formel I in ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren über. Die als Ausgangsstoffe benötigen Verbindungen der allgemeinen Formel Il erhält man   z.

   B.   durch Einwirkenlassen von Phosgen auf eine Verbindung der allgemeinen Formel III : 
 EMI2.1 
 und Umsetzung des entstandenen 3-Alkyl-bzw. 3-Halogen-5-chlorcarbonyl-iminodibenzyls bzw. iminostilbens mit einem Aminoalkohol der allgemeinen Formel IV : 
HO-Y-Am (IV). 



   Mit anorganischen oder organischen Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Äthandisulfonsäure, Essigsäure, Citronensäure, Äpfelsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Weinsäure, Benzoesäure und Phthalsäure bilden die tertiären Basen Salze, welche zum Teil wasserlöslich sind. 



   Das nachfolgende Beispiel soll die Herstellung der neuen Verbindungen näher erläutern. Teile bedeuten darin Gewichtsteile, diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu cm3. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 



   Beispiel : 
30 Teile 5-Chlorcarbonyl-3-n-propyl-imino-dibenzyl (hergestellt aus 3-n-Propyliminodibenzyl und Phosgen) in 50Vol.-Teilen abs. Benzol werden innerhalb-1 Stunde zu 25 Teilen 3-Dimethylaminopropanol getropft. Nach dem Zutropfen wird das Reaktionsgemisch während 16 Stunden unter Rückfluss gekocht. 



  Dann kühlt man es ab und zersetzt es mit Wasser. Die benzolische Schicht wird abgetrennt, mit Wasser gründlich gewaschen und die basischen Anteile mit 2-n Salzsäure ausgezogen. Die saure Lösung wird mit Kaliumcarbonatlösung alkalisch gestellt und ausgeäthert. Nach dem Trocknen wird das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand stellt das rohe   5- (y-Dimethylamino-carbopropoxy-3-n-propyl) -iminodi-   benzyl dar. 



   30 Teile obigen Rohproduktes werden zirka 6 Stunden in einem Ölbad auf   230-240 0 erhitzt,   bis die Kohlendioxydentwicklung beendet ist. Hierauf destilliert man den Rückstand im Vakuum. 



   Das   5- (Y-dimethylamino-propyl)-3-n-propyl-iminodibenzyl   geht unter 0, 001 mm Druck bei 142 bis
144  über. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen, in einem aromatischen Ring monoalkylierten bzw. monohalogenierten N-Derivaten von 1O, 1l-Dihydro-5H-dibenzo[b, f]azepinen und 5H-Dibenzo [b, f] azepinen der allgemeinen Formel I : EMI2.2 worin X die Äthylen-oder Vinylengruppe-CHz-CH -bzw.-CH == CH-, Y einen Alkylenrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen, wovon 2-4 in der direkten Kette zwischen N und Am sind, Am eine niedermolekulare Dialkylaminogruppe und R einen Alkylrest mit 2-4 Kohlenstoffatomen, ein Chlor- oder Bromatom bedeuten, wobei einer der beiden Alkylreste von Am direkt mit dem Alkylenrest Y, oder beide Alkylreste unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom, eine Alkylimino-, Hydroxyalkylimino- oder Alkanoyloxyalkyliminogruppe verbunden sein können, sowie gewünschtenfalls von deren Salzen,

   dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II : EMI2.3 <Desc/Clms Page number 3> worin R, X, Y und Am die oben angegebene Bedeutung haben, bis zur Abspaltung von einem Mol Kohlendioxyd erhitzt und gewünschtenfalls die erhaltenen Produkte der allgemeinen Formel I in ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren überführt.

   2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff Verbindungen der allgemeinen Formel II verwendet, in welcher R einen Alkylrest mit 2-4 Kohlenstoffatomen bedeutet.

   3. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff Verbindungen der allgemeinen Formel II verwendet, in welcher R ein Chlor- oder Bromatom bedeutet.