AT217046B - Verfahren zur Herstellung von neuen monoalkylierten bzw. monohalogenierten N-Derivaten von 10,11-Dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepinen und 5H-Dibenzo[b,f]azepinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen monoalkylierten bzw. monohalogenierten N-Derivaten von 10,11-Dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepinen und 5H-Dibenzo[b,f]azepinenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen monoalkylierten bzw. monohalogenierten N-Derivaten von 10, 11-Dihydro-5H-dibenzo[b, f]azepinen und 5H-Dibenzo [b, f] azepinen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, in einem aromatischen EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 Alkylenrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen, wovon 2-4 in der direkten Kette zwischen N und Am sind, Am eine niedermolekulare Dialkylaminogruppe und R einen Alkylrest mit 2-4 Kohlenstoffatomen, ein Chlor- oder Bromatom bedeuten, wobei einer der beiden Alkylreste von Am direkt mit dem Alkylenrest Y oder beide Alkylreste unter sich direkt (2) oder über ein Sauerstoffatom (3), eine Alkylimino- (4), Hydroxyalkylimino- (5) oder Alkanoyloxyalkyliminogruppe (6) verbunden sein können. Diese Verbindungen der Formel (I) hemmen z. B. auch die durch Pilocarpin hervorgerufene Speichelsekretion. Die genannten Stoffe kommen u. a. bei peroraler und gegebenenfalls auch subcutane Verabreichung zur Behandlung von gewissen Formen von Geisteskrankheiten, insbesondere Gemütsdepressionen, zur Behandlung der allergischen Rhinitis sowie zur Potenzierung der Wirkung anderer Arzneistoffe, insbesondere von Narkotica, in Betracht. Die folgenden Formeln sind spezielle Beispiele zur Erläuterung der oben erwähnten sechs Bindungsmöglichkeiten in der Gruppierung Y-Am : EMI1.4 Zur Herstellung der neuen Verbindungen behandelt man eine Verbindung der allgemeinen Formel II : EMI1.5 <Desc/Clms Page number 2> worin Am, die primäre Aminogruppe oder eine Monoalkylaminogruppe bedeutet und X, R und Y die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem reaktionsfähigen Ester eines niedermolekularen Alkanols oder mit Formaldehyd und Ameisensäure und führt die so erhaltene tertiäre Base gegebenenfalls in ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren über. Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) erhält man beispielsweise, wenn man Ammoniak oder ein niedermolekulares Monoalkylamin mit einem reaktionsfähigen Ester einer Verbindung der allgemeinen Formel III : EMI2.1 umsetzt sowie ferner z. B. durch Reduktion oder Hydrierung eines 3-Alkyl-bzw. 3-Halogen-5-cyanoalkyl-iminodibenzyls bzw.-iminostilbens. Als Alkylierungsmittel (Ester niedermolekularer Alkanole) kommen z. B. Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Methyljodid, Äthyljodid, Äthylbromid, N-Propylbromid und p-Toluolsulfonsäuremethylester in Gegenwart säurebindender Mittel, wie z. B. Natrium- oder Kaliumcarbonat, und eines inerten organischen Lösungsmittels, und ferner z. B. Formaldehyd in Gegenwart von Ameisensäure in Betracht. Mit anorganischen oder organischen Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Äthandisulfonsäure, Essigsäure, Citronensäure, Äpfelsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Weinsäure, Benzoesäure und Phthalsäure bilden die tertiären Basen Salze, welche zum Teil wasserlöslich sind. Die nachfolgenden Beispiele sollen die Herstellung der neuen Verbindungen näher erläutern. Teile bedeuten darin Gewichtsteile, diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu cm3. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel l : Zu 13, 3 Teilen 5- (ss-Amino-äthyl)-3-äthyl-iminodibenzyl und 15 Teilen wasserfreiem, gepulvertem Natriumcarbonat in 75 Vol.-Teilen Benzol lässt man bei 50-60'eine Lösung von 12, 6 Vol.- Teilen Dimethylsulfat in 25 Vol-Teilen Benzol zutropfen und erwärmt das Reaktionsgemisch anschliessend noch 4-5 Stunden auf 60 . Hierauf lässt man es erkalten, versetzt es mit zirka 100 Teilen Wasser und EMI2.2 dibenzyl, welches durch Destillation im Hochvakuum gereinigt oder durch Behandlung mit äthanolischer Chlorwasserstofflösung in das Hydrochlorid übergeführt werden kann. Beispiel 2 : 10 Teile 3-n-Propyl-5- (y-methylamino-propyl)-iminodibenzyl werden in 7, 0 Vol.- Teilen 85% iger Ameisensäure gelöst und die Lösung mit 4, 5Vol. -Teilen30% Formalin versetzt. Man lässt vorerst 3 Stunden bei Zimmertemperatur stehen und erwärmt anschliessend 12 Stunden auf dem Dampfbad. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung im Vakuum eingeengt, der Rückstand mit 30% EMI2.3 mit einem Kp0'OOl 142-1440 erhalten wird. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen, in einem aromatischen Ring monoalkylierten bzw. monohalogenierten N-Derivaten von 10, ll-Dihydro-5H-dibenzo [b, f]azepinen und 5H-Dibenzo-[b, f]azepinen der allgemeinen Formel I :EMI2.4 worin X die Äthylen- oder Vinylengruppe -CH2-CH2-bzw.-CH=CH-, Y einen Alkylenrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen, wovon 2-4 in der direkten Kette zwischen N und Am sind, Am eine niedermolekulare Dialkylaminogruppe und R einen Alkylrest mit 2-4 Kohlenstoffatomen, ein Chlor- oder Bromatom bedeuten, wobei einer der beiden Alkylreste von Am direkt mit dem Alkylenrest Y oder beide Alkylreste unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom, eine Alkylimino-, Hydroxyalkylimino- oder Alkanoyloxyalkyliminogruppe verbunden sein können, sowie von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II :<Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 worin Am, die primäre Aminogruppe oder eine niedermolekulare Monoalkylaminogruppe bedeutet und R, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem reaktionsfähigen Ester eines niedermolekularen Alkanols oder mit Formaldehyd und Ameisensäure behandelt und die so erhaltene tertiäre Base gegebenenfalls in ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren überführt.2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel II verwendet, in welcher R einen Alkylrest mit 2-4 Kohlenstoffatomen bedeutet.3. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel II verwendet, in welcher R ein Chlor- oder Bromatom bedeutet.
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