AT228778B - Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen 
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen, die auf das Herz und den Kreislauf wirken. 



   Es wurde gefunden, dass man araliphatische Amine der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin   R   ein Wasserstoff- oder Halogenatom,   R2   einen gegebenenfalls im Phenylkern durch eine niedrig- 
 EMI1.2 
 wenn man ein Amin der Formel 
 EMI1.3 
 worin   R1, R2   und X obige Bedeutung haben, mit   l-Phenyl-2-halogen-propan   bzw.-propen umsetzt und eine gegebenenfalls vorhandene Doppelbindung mittels aktivierten Wasserstoffs hydriert und gegebenenfalls die erhaltenen basischen Verbindungen mit anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze überführt. 



   Als solche   l-Phenyl-2-halogen-propane   bzw.-propene kommen beispielsweise in Frage : l-Phenyl-2chlor-propan,   l-Phenyl-2-brom-propan   oder   l-Phenyl-2-jod-propan   sowie die entsprechenden 1-Phenyl- 2-halogen-propene. Diese Verbindungen können durch Halogenierung von Methyl-benzyl-carbinol erhalten werden (vgl. Beilstein Bd. 5,391 und Bd. 5, 1. Erg. Werk 190). 



   Diese Umsetzung wird zweckmässig in geeigneten Lösungsmitteln, beispielsweise in aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol oder Toluol, durch längeres Erhitzen durchgeführt. Zur Bindung des frei werdenden Halogenwasserstoffs setzt man vorteilhaft 1   Mol l-Phenyl-2-halogen-propan bzw.-propen   mit 2 Molen Amin um. Die Halogenwasserstoffbindung kann auch durch die üblichen basischen Mittel erfolgen, wie Alkali- und Erdalkali-carbonate oder-hydroxyde, sowie organische Basen, wie Pyridin oder Chinolin, die gegebenenfalls gleichzeitig als Lösungsmittel dienen können. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise durch Abtrennung des halogenwasserstoffsauren Salzes der eingesetzten Base, beispielsweise durch Ausfällen mit Äther oder Ausschütteln mit Wasser.

   Das basische Verfahrensprodukt kann dann durch Destillation oder durch Überführung in ein geeignetes Salz bereinigt werden. Werden Propenhalogenide verwendet, wird die Doppelbindung anschliessend nach den dafür üblichen bekannten Methoden hydriert. 



   Die Verfahrenserzeugnisse können als basische Verbindungen mit Hilfe von anorganischen oder orga- 
 EMI1.4 
 genannt : Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Glykolsäure, Gluconsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Zitronensäure, Acetursäure, Oxäthansulfonsäure und Äthylendiamintetraessigsäure. 

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   Die Verfahrensprodukte weisen eine ausserordentlich gute Herz- und Kreislaufwirkung auf. So führt z. B. die Verabreichung von   l-Phenyl-2- [l'-phenyl-l'-cyclohexylpropyl- (3')]-amino-propan   im Versuch am isolierten Kaninchenherzen nach Langendorff bei einmaliger Injektion von nur 2, 5 y zu einer starken Coronargefässerweiterung, die im Vergleich zu dem normalen unbehandelten Herzen einer Zunahme der Coronardurchströmung von zirka 50% entspricht. 



   Die Verfahrenserzeugnisse sind den bereits bekannten Verbindungen ähnlicher Struktur erheblich überlegen ; so ist beispielsweise von dem bereits bekannten   l-Phenyl-2- [l', l'-diphenyl-propyl- (3')]-amino-   propan die Applikation der doppelten Dosis (5 y) erforderlich, wenn eine gleich starke coronargefässerweiternde Wirkung erreicht werden soll. 



   Beispiel : 
 EMI2.1 
 

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Claims (1)

1. 1, 2-Diphenyl-4-amino-butanPATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen der allgemeinen Formel EMI2.2 worin R. ein Wasserstoff- oder Halogenatom, R2 einen gegebenenfalls im Phenylkern durch eine niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe substituierten Benzylrest oder einen Cyclopentyl- bzw.

   Cyclohexylrest bedeuten und X für einen Kohlenwasserstoffrest mit l oder 2 C-Atomen steht, und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI2.3 worin R"R, und X die erwähnte Bedeutung besitzen, mit l-Phenyl-2-Halogen-propan bzw.-propen umsetzt und eine gegebenenfalls vorhandene Doppelbindung mittels aktivierten Wasserstoffs hydriert und gegebenenfalls die erhaltenen basischen Verbindungen mit anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze überführt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.