AT228781B - Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen 
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen, die auf das Herz und den Kreislauf wirken. 



   Es wurde gefunden, dass man araliphatische Amine der allgemeinen Formel 
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 worin   Rl   ein Wasserstoff- oder Halogenatom,   R2   einen gegebenenfalls im Phenylkern durch eine niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe substituierten Benzylrest oder einen Cyclopentyl- bzw. Cyclohexylrest bedeuten und X für einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 oder 2 C-Atomen steht, und deren Salze erhält, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel 
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 worin Ri und R2 die erwähnte Bedeutung besitzen und Y eine Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung oder die Methylengruppe bedeutet, mittels aktivierten Wasserstoffs hydriert und gegebenenfalls die erhaltenen basischen Verbindungen mit anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze überführt. 



   Die Herstellung derartiger ungesättigter Verbindungen kann beispielsweise durch Dehydratisierung von Verbindungen der allgemeinen Formel 
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 worin   RIo R2   und Y die erwähnte Bedeutung besitzen, erfolgen. Die Dehydratisierung gelingt im allgemeinen bereits durch kurzes Erwärmen mit Säuren, beispielsweise Halogenwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure u. ähnl. Sie kann auch mittels Phosphorpentoxyd, Phosphorhalogeniden oder Thionylchlorid durchgeführt werden. Die Überführung dieser ungesättigten Verbindungen der vorstehenden Formel in die Verfahrensprodukte erfolgt vorteilhaft durch katalytische Hydrierung. Als Katalysatoren verwendet man vorzugsweise Metalle der 8. Gruppe des Periodensystems wie Palladium, Platin oder Nickel. Es können auch Raney-Katalysatoren verwendet werden. 



   Die Verfahrenserzeugnisse können als basische Verbindungen mit Hilfe von anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze übergeführt werden. Als anorganische Säuren kommen beispielsweise in   Betracht : Halogenwasserstoffsäuren   wie Chlorwasserstoffsäure und Bromwasserstoffsäure sowie Schwefelsäure, Phosphorsäure und Amidosulfonsäure. Als organische Säuren seien beispielsweise genannt : Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Glykolsäure, Gluconsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Salicylsäure, Zitronensäure, Acetursäure, Oxäthansulfonsäure und Äthylendiamintetreaessigsäure. 

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   Die Verfahrensprodukte weisen eine ausserordentlich gute Herz- und Kreislaufwirkung auf. So führt z. B. die Verabreichung von   l-Phenyl-2- [l'-phenyl-l'-cyclohexyl-propyl- (3')]-amino-propan   im Versuch am isolierten Kaninchenherzen nach Langendorff bei einmaliger Injektion von nur 2, 5 y zu einer starken Coronargefässerweiterung, die im Vergleich zu dem normalen unbehandelten. Herzen einer Zunahme der Coronardurchströmung von zirka 50% entspricht. 



   Die Verfahrenserzeugnisse sind den bereits bekannten Verbindungen ähnlicher Struktur erheblich überlegen, so ist beispielsweise von dem bereits bekannten   l-Phenyl-2- [l', l'-diphenyl-propyl- (3')] amino-   propan die Applikation der doppelten Dosis (5 y) erforderlich, wenn eine gleich starke coronargefässerweiternde Wirkung erreicht werden soll. 



   Beispiel :   l-Phenyl-2-[1'-phenyl-1'-cydohexyl-propen-(1')-yl-(3')]-amino-propan,   hergestellt durch Wasserabspaltung aus   l-Phenyl-2- ['-phenyl-r-cyclohexyl-l'-hydroxy-propyl- (3')]-amino-propan   mittels Toluolsulfonsäure in Toluol, wird in Gegenwart von Palladiumschwarz katalytisch hydriert. Nach Filtrieren und 
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 deutschen Patentschrift Nr. 1051281, wird mit Phenylaceton kondensiert und das Kondensationsprodukt anschliessend mit NaBH4 reduziert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen der allgemeinen Formel EMI2.2 worin R. ein Wasserstoff- oder Halogenatom, R2 einen gegebenenfalls im Phenylkern durch eine niedrigmolekulare Alkyl-oder Alkoxygruppe substituierten Benzylrest oder einen Cyclopentyl-bzw. Cyclohexylrest bedeuten und X für einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 oder 2 C-Atomen steht, und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel EMI2.3 worin Rl und R2 die erwähnte Bedeutung besitzen und Y eine Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung oder die Methylengruppe bedeutet, mittels aktivierten Wasserstoffs hydriert und gegebenenfalls die erhaltenen basischen Verbindungen mit anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze überführt.