AT225191B - Verfahren zur Herstellung von neuen α-Pyrrolidino-valerophenonen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen   a-Pyrrolidino-valerophenonen   
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen   K-Pyrrolidino-valerophenonen   der Formel I : 
 EMI1.1 
 worin R Wasserstoff, ein Chloratom, eine Methyl- oder eine Methoxygruppe bedeutet, sowie von Salzen dieser Basen. 



   Substanzen der obigen Formel bzw. ihre Salze, z. B. die Halogenide, besitzen gute zentral erregende Wirkung ohne unerwünschte Nebenwirkungen, wie Kreislaufwirkungen. Diese Wirkung ist für die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen sehr spezifisch. Geringfügige Abweichungen von der angegebenen Formel (I) führen, wie sich gezeigt hat, zu einer Herabsetzung oder zum Verlust der zentral stimulierenden Wirkung oder zum Auftreten unerwünschter Nebenwirkungen. Z. B. geht die zentral erregende Wirkung in folgenden Fällen teilweise oder ganz verloren : 
 EMI1.2 
 c) wenn die Ketogruppe zur Hydroxygruppe reduziert wird ; d) wenn das Wasserstoffatom am tertiären C-Atom durch eine Alkylgruppe ersetzt wird ; oder e) wenn die Propylgruppe am tertiären C-Atom durch eine Alkylgruppe mit weniger als 3 C-Atomen ersetzt wird. 



   Die beschriebenen neuen   oc-Pyrrolidino-valerophenone   (I) können erhalten werden, indem man eine quaternäre Ammoniumverbindung der Formel II : 
 EMI1.3 
 worin X einen Säurerest, vorzugsweise ein Bromion, bedeutet, alkalisch umlagert und das Umlagerungsprodukt zur Sättigung der Allylgruppe hydriert. 



   Die Umlagerung erfolgt in Gegenwart von Alkalien oder Aminen, vorzugsweise von wässeriger Natronlauge unter Erwärmen. Die Hydrierung wird zweckmässig mit Wasserstoff katalytisch durchgeführt, wobei als Katalysator z. B. Palladium auf Kohle verwendet werden kann. 



   Die quaternäre Ammoniumverbindung (II) kann beispielsweise gewonnen werden, indem man ein im Benzolkern entsprechend substituiertes   K-Brom-acetophenon   mit Pyrrolidin behandelt und das dabei entstehende    < x-Pyrrolidino-acetophenonderivat   mit einem zur Bildung quaternärer Salze befähigten Allylderivat, wie Allylbromid, umsetzt, entsprechend dem Schema : 
 EMI1.4 
 

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 EMI2.1 
 
 EMI2.2 

Claims (1)

1. EMI2.3 worin R Wasserstoff, ein Chloratom, eine Methyl- oder eine Methoxygruppe bedeutet, sowie von Salzen dieser Basen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine quaternäre Ammoniumverbindung der Formel II : EMI2.4 worin X einen Säurerest darstellt, alkalisch umlagert, das Umlagerungsprodukt hydriert und das Hydrierungsprodukt als freie Base oder in Form eines Säure-Additionssalzes gewinnt.