CH449040A - Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren SalzenInfo
- Publication number
- CH449040A CH449040A CH1391765A CH1391765A CH449040A CH 449040 A CH449040 A CH 449040A CH 1391765 A CH1391765 A CH 1391765A CH 1391765 A CH1391765 A CH 1391765A CH 449040 A CH449040 A CH 449040A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- salts
- phenyl
- acid
- new
- araliphatic amines
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/46—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/48—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by hydroxy groups
- C07C215/54—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by hydroxy groups linked by carbon chains having at least three carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C217/62—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having at least three carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen, die auf das Herz und den Kreislauf wirken. Es wurde gefunden, dass man araliphatische Amine der Formel I EMI1.1 worin R1 ein Wasserstoff-oder Halogenatom, R2 einen gegebenenfalls im Phenylkern durch eine niedrig molelculare Alkyl-oder Alkoxygruppe substituierten Benzylrest oder einen Cyclopentyl-bzw. Cyclohexylrest mit 1 oder 2 C-Atomen steht, und deren Salze, erhält, wenn man ein Amin der Formel II EMI1.2 mit l-Phenyl-2-halogen-propan bzw.-propen umsetzt und eine gegebenenfalls vorhandene Doppelbindung hydriert und gegebenenfalls die erhaltenen basischen Verbindungen mit anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze überführt. Als solche l-Phenyl-2-halogen-propane bzw.-pro- pene kommen beispielsweise in Frage : l-Pheny-2-chlor-propan, 1-Phenyl-2-brom-propan oder l-Phenyl-2jod-propan sowie die entsprechenden l-Phenyl-2-halogen-propene. Diese Verbindungen kön- nen durch Halogenierung von Methyl-benzyl-carbinol erhalten werden (vgl. Beilstein Bd. 5, 391 und Bd. 5 I. Brg. Werk 190). Diese Umsetzung wird zweckmässig in geeigneten Lösungsmitteln, beispielsweise in aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol oder Toluol, durch länge- res Erhitzen durchgef hrt. Zur Bindung des frei werdenden Halogenwasserstoffes setzt man vorteilhaft 1 Mol 1-Phenyl-2-halogen-propan bzw.-propen mit 2 Molen Amin um. Die Halogenwasserstoffbindung kann auch durch die üblichen basischen Mittel erfolgen, wie Alkali-und Erdalkali-carbonate oder-hydroxyde, sowie organische Basen, wie Pyridin oder Chinolin, die gegebenenfalls gleichzeitig als Lösungsmittel dienen können. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise durch Abtrennung des halogenwasserstoffsauren Salzes der eingesetzten Base, beispielsweise durch Ausfällen mit itther oder Ausschütteln mit Wasser. Das basische Verfahrensprodukt kann dann durch Destillation oder durch Überführung in ein geeignetes Salz gereinigt werden. Werden Propen-halogenide verwendet, wird die Doppelbindung anschliessend nach den dafür üblichen bekannten Methoden hydriert. Die Verfahrenserzeugnisse k¯nnen als basische Verbindungen mit Hilfe von anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze übergeführt werden. Als anorganische Säuren kommen bei- spielsweise in Betracht : Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoffsäure und Bromwasserstoffsäure sowie SchwefelsÏure, Phosphorsäure und AmidosulfonsÏure. AIs organische Säuren seien beispielsweise genannt : Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Milch- säure, Glykolsäure, Gluconsäure, Maleinsäure, BernsteinsÏure, WeinsÏure, Benzoesäure, SalicylsÏure, ZitronensÏure, AcetursÏure, OxÏthansulfonsÏure und Athylendiamintetra-Essigsäure. Man kann die Verfah- renserzeugnisse auch mit Hilfe von Alkylhalogeniden in entsprechende quaternäre Salze überführen, wenn der basische Rest ein tertiäres Stickstoffatom enthält. Die Verfahrensprodukte weisen eine ausserordentlich gute Herz-und Kreislaufwirkung auf. So führt z. B. die Verabreichung von 1-Phenyl-2- [1'-phenyl- l'-cydohexyl-propyl-(3')]-amino-propan im Versuch am isolierten Kaninchenherzen nach Langendorff bei einmaliger Injok : tion von nur 2, 5 y zu einer starken Coronargefässerweiterung, die im Vergleich zu dem normalen unbehandelten Herzen einer Zunahme der Coronardurchströmung von ca. 50 zozo entspricht. Die Verfahrenserzeugnisse sind den bereits bekann ten Verbindungen ähnlicher Struktur erheblich überlegen, so ist b-ispielsweise von dem bereits bekannten 1-Phenyl-2-[1',1'-diphenyl-propyl-(3')]-amino-propan die Applikation der doppelten Dosis (5 γ) erforderlich, wenn eine gleich starke coronargefässerweiternde Wirkung erreicht werden soll. Beispiel 22, 5 g 1,2-Diphenyl-4-amino-butan werden mit 10 g 1-Phenyl-2-brom-propan in 150 ccm Toluol 6 Stunden lang unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abk hlen versetzt man mit 100 ccm Wasser, trennt die Schichten und destilliert aus der Toluollösung nach Trocknen mit Natrium-sulfat das Lösungsmittel unter vermindertem Druck ab. Der ¯lige R ckstand wird mit 2n-Salzsaure in das Hydrochlorid des 1-Phenyl-2-[1', 2' diphenyl-butyl- (4')]-amino-propans vom Schmelzpunkt 162-l63¯C (¯thanol) berf hrt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen der Formel EMI2.1 worin Rt ein Wasserstoff- oder Halogenatom, R2 einen gegebenenfalls im Phenylkem durch eine niedrigmoleku- lare Alkyl-oder Alkoxygruppe substituierten Benzylrest oder einen Cyclopentyl- oder Cyclohexylrest bedeuten und X für einen Kohlenwasserstoffrest mit l oder 2 C Atomen steht, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI2.2 mit l-Phenyl-2-halogen-propan bzw.-propen umsetzt und eine gegebenenfalls vorhandene Doppelbindung hydriert.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen basischen Verbin- dungen mit anorganischen oder organischen Säuren in ihre Salze iiberfiihrt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF32534A DE1181233B (de) | 1960-11-12 | 1960-11-12 | Verfahren zur Herstellung von herz- und kreislaufwirksamen araliphatischen Aminen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH449040A true CH449040A (de) | 1967-12-31 |
Family
ID=7094673
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH1391765A CH449040A (de) | 1960-11-12 | 1961-11-10 | Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen |
CH1392065A CH449038A (de) | 1960-11-12 | 1961-11-10 | Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen |
CH1304861A CH412923A (de) | 1960-11-12 | 1961-11-10 | Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen |
CH1391865A CH449041A (de) | 1960-11-12 | 1961-11-10 | Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen |
CH1391965A CH449037A (de) | 1960-11-12 | 1961-11-10 | Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen |
Family Applications After (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH1392065A CH449038A (de) | 1960-11-12 | 1961-11-10 | Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen |
CH1304861A CH412923A (de) | 1960-11-12 | 1961-11-10 | Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen |
CH1391865A CH449041A (de) | 1960-11-12 | 1961-11-10 | Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen |
CH1391965A CH449037A (de) | 1960-11-12 | 1961-11-10 | Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE610231A (de) |
CH (5) | CH449040A (de) |
DE (1) | DE1181233B (de) |
FR (1) | FR1753M (de) |
GB (1) | GB1001827A (de) |
NL (1) | NL271206A (de) |
OA (1) | OA01975A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2482956A1 (fr) * | 1980-05-22 | 1981-11-27 | Synthelabo | Cyclohexylalkylamines, leurs procedes de preparation et leur application en therapeutique |
-
0
- NL NL271206D patent/NL271206A/xx unknown
-
1960
- 1960-11-12 DE DEF32534A patent/DE1181233B/de active Pending
-
1961
- 1961-11-10 CH CH1391765A patent/CH449040A/de unknown
- 1961-11-10 CH CH1392065A patent/CH449038A/de unknown
- 1961-11-10 CH CH1304861A patent/CH412923A/de unknown
- 1961-11-10 CH CH1391865A patent/CH449041A/de unknown
- 1961-11-10 CH CH1391965A patent/CH449037A/de unknown
- 1961-11-13 GB GB40587/61A patent/GB1001827A/en not_active Expired
- 1961-11-13 BE BE610231A patent/BE610231A/fr unknown
-
1962
- 1962-02-10 FR FR887649A patent/FR1753M/fr active Active
-
1964
- 1964-12-31 OA OA51806A patent/OA01975A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
OA01975A (fr) | 1970-05-05 |
DE1181233B (de) | 1964-11-12 |
CH449038A (de) | 1967-12-31 |
CH449037A (de) | 1967-12-31 |
GB1001827A (en) | 1965-08-18 |
CH449041A (de) | 1967-12-31 |
CH412923A (de) | 1966-05-15 |
NL271206A (de) | |
BE610231A (fr) | 1962-05-14 |
FR1753M (fr) | 1963-04-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH449040A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen | |
DE934651C (de) | Verfahren zur Herstellung von tetrasubstituierten Diaminoalkanen | |
AT228778B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen | |
AT229295B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen basisch substituierten Diphenylalkanderivaten und ihren Salzen | |
AT228779B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen | |
AT228780B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen araphatischen Aminen und deren Salzen | |
CH484070A (de) | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile | |
CH447193A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen basisch substituierten Diphenylalkanderivaten und ihren Salzen | |
AT228781B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen | |
AT217044B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen monoalkylierten bzw. monohalogenierten N-Derivaten von 10,11-Dihydro-5 H-dibenzo[b,f]azepinen und 5 H-Dibenzo[b,f]azepinen | |
AT219613B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-heterocyclischen Verbindungen und deren Salzen | |
CH413825A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aminen | |
AT243445B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, am Stickstoff substituierten 3-(Dibenzo-[a,d]-1, 4-cycloheptadien-5-yloxy)-nortropanen und von Salzen dieser Verbindungen | |
AT217046B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen monoalkylierten bzw. monohalogenierten N-Derivaten von 10,11-Dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepinen und 5H-Dibenzo[b,f]azepinen | |
AT300785B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Β-Phenylpropioloyl-3-indolylessigsäurederivaten | |
AT242140B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen ω-Phenyl-ωpyridyl-alkylaminderivaten | |
AT206896B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven Morpholinderivaten und ihren Salzen | |
DE1445648C (de) | Homopiperazindenvate | |
AT219579B (de) | Verfahren zur Herstellung von α-Cyclohexylbuttersäuredialkylaminoäthylestern und deren Salzen | |
AT240850B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Thiophenverbindungen | |
DE1518549A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Phenylcyclohexylalkylamine und ihrer Salze | |
AT233582B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten | |
AT257605B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 4-substituierten Pyridinverbindungen | |
DE1231704B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Diaryl-alkylaminoverbindungen mit heterocyclischen Ringen | |
AT225714B (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen N-heterocyclischen Verbindung |