AT233582B - Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen IminodibenzylderivatenInfo
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und Mandelsäure bilden die tertiären Basen Salze, welche zum Teil wasserlöslich sind.
Das nachfolgende Beispiel erläutert die Herstellung der neuen Verbindungen näher. Teile bedeuten darin Gewichtsteile, die sich zu Volumteilen wie g zu cm3 verhalten. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel : a) 27, 3 Teile 3-Methylsulfonyl-iminodibenzyl werden in 1000 Vol.-Teilen abs. Toluol gelöst. Bei 85 bis 95 wird während 4 h Phosgen eingeleitet. Anschliessend wird das überschüssige, in Toluol gelöste Phosgen entfernt, indem während l h bei 95 ein kräftiger Stickstoffstrom durch die Reaktionslösung geblasen wird. Nach dem Einengen ktistallisiert das 3-Methylsulfonyl-5-chlorcarbonyl-iminodibenzyl.
Aus wenig Benzol umkristallisiert, schmilzt das reine Produkt bei 164-165 o..
Analog wird aus 28, 7 Teilen 3-Äthylsulfonyl-iminodibenzyl das 3-Äthylsulfonyl-5-chlorcarbonyl- iminodibenzyl erhalten, Smp. 142, 5-144 .
EMI2.6
kristallisiert das 3-Methylsulfonyl-5-(3-dimethylamino-1-propyl)-iminodibenzyl. Falls notwendig, wird es ein zweitesmal umkristallisiert. Das reine Produkt schmilzt bei 110-111 .
Analog wird der basische Ester aus 32, 5 Teilen 3-Methylsulfonyl-5-chlorcarbonyl-iminodibenzyl und 23, 4 Teilen 3-Dimethylamino-2-methyl-l-propanol hergestellt und pyrolysiert. Das Pyrolysat wird an neutralem Alox chromatographiert (oder unter Hochvakuum destilliert) und die Base mit ätherischer Salzsäure in das Hydrochlorid übergeführt. Das reine 3-Methylsulfonyl-5-(3'-dimethylamino-2-methylpropyl-l)-iminodibenzyl-hydrochlorid schmilzt (aus Methyläthylketon umkristallisiert) bei 229-231 .
Analog wird aus 3-Äthylsulfonyl-5-chlorcarbonyl-iminodibenzyl und 23, 4 Teilen 3-Dimethylamino- 2-methyl-l-propanol das Hydrochlorid von 3-Äthylsulfonyl-5-(3-dimethylamino-2-methyl-1-propyl)-
EMI2.7
Claims (1)
- 50 erhalten.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten der allgemeinen Formel I EMI3.1 in der R einen Methyl- oder eine Äthylrest, Z einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, und Am eine niedere Dialkylaminogruppe bedeuten, wobei ein Alkylrest von Am direkt mit dem Alkylenrest Z, oder beide Alkylreste einer Dialkylaminogruppe Am unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom, eine Alkylimino-, Hydroxyalkylimino- oder Alkanoyloxyalkyliminogruppe verbunden sein können, sowie gewünschtenfalls deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II EMI3.2 in der R, Z und Am die angegebene Bedeutung haben,bis zur Abspaltung von einem Mol Kohlendioxyd erhitzt und gewünschtenfalls die so erhaltene tertiäre Base in ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren überführt.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH233582X | 1961-02-17 |
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1962
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