AT228777B - Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen 
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salze, die auf das Herz und den Kreislauf wirken. 



   Es wurde gefunden, dass man araliphatische Amine der allgemeinen Formel 
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 worin Rl ein Wasserstoff- oder Halogenatom,   R2   einen gegebenenfalls im Phenylkern durch eine niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe substituierten Benzylrest oder einen Cyclopentyl-bzw. Cyclohexylrest bedeuten und X für einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 oder 2 C-Atomen steht, und deren Salze erhält, wenn man Phenylaceton in Gegenwart von Aminen der allgemeinen Formel 
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 worin R1,R2 und X die erwähnte Bedeutung besitzen, mittels aktivierten Wasserstoffs reduziert oder Phenylaceton mit Aminen der Formel II umsetzt und die Kondensationsprodukte anschliessend reduziert und gegebenenfalls die erhaltenen basischen Verbindungen mit anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze überführt. 



   Als Amine können beispielsweise eingesetzt werden :   l-Phenyl-l-cyclohexyl-3-amino-propan, l-Phenyl-l-cyclohexyl-2-amino-äthan, I, 2- Diphenyl-4-amino- butan,    
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Diese Amine können entweder durch Einwirkung von Cycloalkyl- oder Benzyl-Mg-Halogeniden auf Zimtsäure-nitrile und anschliessende Hydrierung (vgl. J. Am. Chem. Soc.   33, 338)   oder durch Hydrierung der Kondensationsprodukte von Benzaldehyden mit Benzylcyaniden erhalten werden. 
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   Es können auch Nickelkatalysatoren, vorzugsweise Raney-Katalysatoren, verwendet werden. Die Reduktion kann auch mittels Natriumborhydrids durchgeführt werden, wobei man zweckmässig zunächst das Kondensationsprodukt aus Amin und Phenylaceton, gegebenenfalls bei leicht erhöhten Temperaturen sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines indifferenten organischen Lösungsmittels, beispielsweise Benzol oder Toluol, herstellt und nach Verdünnen mit einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise niederen Alkoholen, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser, durch Zugabe von Natriumborhydrid reduziert. 



  Weiterhin kann man auch mit nascierendem Wasserstoff, z. B. mit Aluminiumamalgam und Alkohol, Natriumamalgam oder   Lithium-aluminiumhydrid   reduzieren. Die Reduktion ist ferner auch elektrolytisch durchführbar. 



   Die Verfahrenserzeugnisse können als basische Verbindungen mit Hilfe von anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze übergeführt werden. Als anorganische Säuren kommen beispielsweise in   Betracht : Halogenwasserstoffsäuren   wie Chlorwasserstoffsäure und Bromwasserstoffsäure sowie Schwefelsäure, Phosphorsäure und Amidosulfonsäure. Als organische Säuren seien beispielsweise genannt : Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Glykolsäure, Gluconsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Zitronensäure, Acetursäure, Oxäthansulfonsäure und   Äthylendiamintetraessigsäure.   
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 Coronardurchströmung von zirka   50%   entspricht. 



   Die Verfahrenserzeugnisse sind den bereits bekannten Verbindungen ähnlicher Struktur erheblich   überlegen ;   so ist beispielsweise von dem bereits bekannten   1-Phenyl-2- [1', 1'-diphenyl-propyl- (3')]-ainino-   propan die Applikation der doppelten Dosis (5y) erforderlich, wenn eine gleich starke coronargefässerweiternde Wirkung erreicht werden soll. 



   Beispiel l : 13 g   l (p-Tolyl)-2- (p-chlorphenyl)-3-amino-propan   werden mit 6, 7 g Phenylaceton 30 Minuten auf dem Dampfbad erwärmt. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch mit 100 cm3 Methanol verdünnt und portionsweise mit 1 g Natriumborhydrid versetzt. Nach einstündigem Stehenlassen bei zirka 80   C wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird mit zirka 20 cm3 Wasser versetzt. Man erhält ein Öl, das ausgeäthert wird.

   Die ätherische Lösung wird ge- 
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    Phenyl-2-[I'- (p-tolyl) -2'- (p-chlorphenyl) -Beispiel 2 :   Entsprechend der in Bespiel 1 angegebenen Vorschrift   erhältmanaus 11, 3g 1, 2-Diphenyl-     4-amino-butan und 6, 7 g Phenylaceton 17, 5   g   1-Phenyl-2- [1', 2'-diphenyl-butyl- (4')]-amino-propan   in Form eines öligen Rückstandes. Nach Zugabe der berechneten Menge 2n-Salzsäure wird die Lösung unter ver- 
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    Ccyclohexyl-2-amino-äthan   und 6, 7 g Phenylaceton 16 g   1-Phenyl-2-[l'-phenyl-l'-cyclohexyl-äthyl- (2') ]-   amino-propan in Form eines Öls. Das Maleinant der Verbindung schmilzt bei   167-168   C   (aus Äthanol).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen der allgemeinen Formel EMI2.5 <Desc/Clms Page number 3> worin Ri ein Wasserstoff- oder Halogenatom, R2 einen gegebenenfalls im Phenylkern durch eine niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe substituierten Benzylrest oder einen Cyclopentyl- bzw.

   Cyclohexylrest bedeuten und X für einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 oder 2 C-Atomen steht, und deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man Phenylaceton in Gegenwart von Aminen der allgemeinen Formel EMI3.1 worin R1, R2 und X die erwähnte Bedeutung besitzen, mittels aktivierten Wasserstoffs reduziert oder Phenylaceton mit Aminen der Formel II umsetzt und die Kondensationsprodukte anschliessend reduziert und gegebenenfalls die erhaltenen basischen Verbindungen mit anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze überführt.