DE2623077A1 - Verfahren zur herstellung von n-(1- ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5- sulfamoylbenzamid - Google Patents

Verfahren zur herstellung von n-(1- ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5- sulfamoylbenzamid

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DE2623077A1
DE2623077A1 DE19762623077 DE2623077A DE2623077A1 DE 2623077 A1 DE2623077 A1 DE 2623077A1 DE 19762623077 DE19762623077 DE 19762623077 DE 2623077 A DE2623077 A DE 2623077A DE 2623077 A1 DE2623077 A1 DE 2623077A1
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DE
Germany
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methoxy
ethyl
pyrrolidinylmethyl
sulfamoylbenzamide
preparation
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Withdrawn
Application number
DE19762623077
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Inventor
Jacques Acher
Gerard Dr Bulteau
Jean-Claude Monier
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D'etudes Scientifiques Et Industrielles De L'ile-De-Fracne Sa Ste
Original Assignee
D'etudes Scientifiques Et Industrielles De L'ile-De-Fracne Sa Ste
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical

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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Description

Societe d'Etudes £\ entifigues et Industrielles de 11IIede-France, 46, bd. de Latour-Maubourg, F-75 340 Pr-ris CEDEX
Verfahren zur Herstellung von U-(l-Ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5-aulf amoylbei. _;amid
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-(l-Ethyl-2-pyrrolidiny!methyl) -^-methoxy-S-sulfamoylbenzamid, seinen Additionsoalzen mit pharmazeutisch verträglichen anorganiochen oder organischen P-'iuren sowie quartären Ammoniumsalzen, welche durch Umsetzung des Beni-ciinids mit einem Reagenz zur Einführung eines einwertigen aliphatischen oder aromatischen Kohle.iWadser^toffre^tej erhältlich sind.
Gemnß dem Verfahren der Erfindung reduziert man selektiv die tertiäre Amidgruppe von N-\l-Acetyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5-sUi. famoylbenzamid, ohne dabei die sekundäre Amidfunktion anzugreifen.
6 iJ 9 H .·.. Ά Ι 1 0 6 0
BANK: DRESDNER BANK, HAMBURG, 4 030 448 (BLZ 200 800 00) · POSTSCHECK: HAMBURG 147607-200 ■ TELEGRAMM: SPECHTZIES
2 6 ? 3 U 7 7
Das erf indungsgetu'iß hergestellte Benzamid weist wichtige pharmakologische Eigenschaften auf, die von der Anmelderin in den französischen Patenten 4879 M und 5916 M vom 1. April 1965 Un: 21. Januar 1965 beschrieben worden sind.
Das Verfahren der Erfindung kann durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden:
CO-NH-CH — -1
Cl
-OCH
CO-CH.
Reduktion
Die erfxndungsgemäß durchzuführende Reduktion kann mittels eine: Alkalimetall-borhydrit i.j und einem Halogenid eines mehrwertigen Metalls, z.B. Alumiuiumchlorid, Galliumchlorid, Ti-antetrachlorid oder dergleichen, durchgeführt werden.
609853/1 060 .,
Die erfindungsgenviß zu verwendenden Lösungsmittel sind zur Lösung der verwendeten Katalysatoren geeignet, Beispiele hierfür sind Dxethylenglykoldimethylether oder Di.glyme.
Das Verfahren der Erfindung wird im folgenden anhand eines Ausfuurungsbeispiels näher erläutert.
N- (l-Ethyl-2-pyrrolidinyliüethyl) -^-methoxy-S-sulfamoylbenzamid
3, 55 g N-(l-Acetyl-2-pyrrolidinylmethyl) ^-methoxy-S-sulf amoylbenzamid, 35 ml Dxethylenglykoldimethylether und 0,51 g Natriumboranat werden in einen 250 ml-Kolben gegeben.
Das Gemisch wird fünf Minuten bei 20 C gerührt. Anschließend wird eine Lö.sung von O, 8 g Aluminiumchlorid in 10 ml Dxethylenglykoldimethylether reingetropil.
Das Geraisch wird drei Stunden auf 110 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die gebildete Suspension in eine Lösung von lO ml Salzsäure (Dichte 1,18) in 50 ml Wasser gegossen. Das Gemisch wird fünf Minuten bis zum Siedepunkt erhitzt und anschließend abgekühlt. Die Lösungsmittel werden im Vakuum verdampft. Der erhaltene kristallisierte Rückstand wird in Wasser gelöst. Die gebildete Lösung wird mit Ammoniak alkalisch gemacht. Nach dreimaliger Extraktion des Gemischs mit 50 ml Ethylacetat und anschließende: Verdi ;pfung des Lösungsmittels wird der erhaltene Rückstand aus Ethanol umkristallisieri
60985 3/1 ü 60
Man erhält 1, 4 g N-(l-Ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5-3ulfamoy!benzamid mit einem Schm«_ L^punkt von
178 bis 1ÖO°C.
0 9 8 8 3/1060

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von N- (l-Ethyl-2-pyrrolidinylmethyl) 2-methoxy-5-sulfamoy!benzamid der Formel
    CO-NH-CH,,-1
    '2 5
    sowie seinen Additionasalzen mit pharmazeutisch verträglichen anorganischen oder organischen Säur*, a und quartären Ammoniumsalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die
    tertiäre Amidgruppe von N-(l-Acetyl-2-pyrrolidiny!methyl)-2-methoxy-5-sulfamoylbenzamid selektiv reduziert.
    609853/1060
DE19762623077 1975-06-11 1976-05-22 Verfahren zur herstellung von n-(1- ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5- sulfamoylbenzamid Withdrawn DE2623077A1 (de)

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IE43001L (en) 1976-12-11
IE43001B1 (en) 1980-12-03
CA1064944A (en) 1979-10-23
GB1497005A (en) 1978-01-05
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AT349458B (de) 1979-04-10
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JPS5231068A (en) 1977-03-09

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