SU578854A3 - Способ получени замещенной дифенилпропионовой кислоты или ее производных или ее солей - Google Patents

Способ получени замещенной дифенилпропионовой кислоты или ее производных или ее солей

Info

Publication number
SU578854A3
SU578854A3 SU7301934985A SU1934985A SU578854A3 SU 578854 A3 SU578854 A3 SU 578854A3 SU 7301934985 A SU7301934985 A SU 7301934985A SU 1934985 A SU1934985 A SU 1934985A SU 578854 A3 SU578854 A3 SU 578854A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
propionic acid
biphenylyl
hydroxy
petroleum ether
Prior art date
Application number
SU7301934985A
Other languages
English (en)
Inventor
Сандрес Адамс Стиварт
Джон Армтейндж Бернард
Стюарт Николсон Джон
Original Assignee
Дзе Бутс Компани Лимитед, (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дзе Бутс Компани Лимитед, (Фирма) filed Critical Дзе Бутс Компани Лимитед, (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU578854A3 publication Critical patent/SU578854A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/14—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/001—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by modification in a side chain
    • C07C37/002—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by modification in a side chain by transformation of a functional group, e.g. oxo, carboxyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/24—Halogenated derivatives
    • C07C39/367—Halogenated derivatives polycyclic non-condensed, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts, e.g. halogenated poly-hydroxyphenylalkanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/64—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/277—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
    • C07C49/83—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/52—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups a hydroxy or O-metal group being bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/56—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Claims (1)

  1. ший ао 10 угпероаных атомов, бвнзипьную группу или низшую алкипьнуго группу. Термин низша  обозначает радикал, содержащий 1-7 угпвродных атомов, преапочтитвпьно 1-4 углеронных атома. Амиоы получают превращением свободной киспоты в гапогенангидрид, например, при взаимодействии ее с хпористым тионилом, с последующей обработкой хпорангидра аммиаком . Соли можно получать при взаимодействии кислоты с органическим или неорганическим основанием. Насто щее изобретение иллюстрируетс  приведенными ниже примерами, в которых части и процент, если не имеетс  ocot бой оговорки, представл ют собой весовые части и весовые проценты. Пример 1. Смесь 2-(2-фтор-4 -метокси-4-бифенилил )-пропионовой кислоты (0,806 г), бромистоводородной кислоты (0 мл 48%-ной вес/об.) и лед ной уксусной кислоты (3 мл) нагревают 3 ч при температуре кипени  с обратным холодильником, а затем охлаждают. Твердый продукт, который выдел етс  при охлаждение, собирают, промы аают водой и сушат при 1ОО°С. Получают 2-( 2-фтор-4 -окси-4-бифенилил) -пропионовую кислоту, т.пл. 195-1 . Примеры 2-10. Аналогично приме ру 1 превращают 2-(2,4-диметокси-4-бифе1«пил )-пропионовую кислоту в 2-(2,4-Диокси-4-бифенилил )-пропионовую кислоту, т. пл. 19О-192°С (после перекристаллизации из бензола в петролейногоэфира, т. кип. 62e8oc-i7 , 2-(4 -метокси-4-бифенилил)-пропионовую кислоту - в 2-(4-окси-4-бифенипип)-проп||1оновую кислоту, т. пл. 204-2О7°С (после перекристаллизации из этилацегата и петрвпейного эфира, т. кип. 6О-8О°С); 2-( 4 -хлор-2-метокси-4-бифенилип)-пропионовую кислоту - в 2-(4-хлор-2-окси-4-бифенн ли л)-пропионовую кислоту, т. пл. 134 135 С (после перекристаллизации из легко- г6 петролейного эфира, т. кип. 8О-1ОО°С)} 2-(2 ,4 -дифтор-2-м8токси-4-бифенйпил) «ропионовую кислоту - в 2-(2,4-дифтор2-окси-4-бифенилил )-пропиоиовую кислоту, т. пп. 138-14О°С (после перекристаллизаURH .Hs хлороформа); 2(2- мегокси-4-бифенипил)-пропионовуго кнс огу -в 2 -(2-окси-4-бифенипип) прописиновую кислоту, т. пл. 97-980С (после пёрекристаллизации из смеси 1:10 бензола с n.e КИМ петролейным эфиром, т. кип. 8O-lOOOC) 2-(2 -хпор-4-фтор-о2-метокси-4-бифенипил )-пропионовую кислоту - в 2(2-хло{ -4 -фтор-2-оксн-4-б|1фе1тлил)-пропионовую 1У1ЕЛОТУ, т. пл, 155-157,5°С} 2-{2-хпор-2,4-диметокси-4-бифеннлил)пропионовую кислоту - в 2-(2-хлор-2 ,4 аиокси-4-бифвнипил )-пропионовую кислоту, олучающуюс  в виде стекла; 2- {2,4-дихлор-2 -метокси-4-бифенилип)пропиновую кислоту - в 2-(2,4 -дихлор-2окси-4-бифенилил )-пропионоЕую кислоту, поучающуюс  в виде стекла; 9( 4 - хлор-2 -метокси-4-бифенилил)пропионовую кислоту - в 2-(4 -хлор-г2-оки-4- (бифенилил)-пропионовую кислоту, т.пл. 125-127°С. Пример 11. Раствор 2-(4 -фтор2-метокси-4-бифенилил ) -пропионовой кислоты (10 г) в смеси бромистоводородной кислоты (270 мл 48%-ной (вес/объем) н леп ной уксусной кислоты (9О мл) нагревают 3,5 ч при температуре кипени  с обратным холодипытком. Полученный раствор выливают нааробленный лед, осадок отфильтровывают, сушат и перекристаллизовывают из хлороформа и легкого петролейного эфира (т. кип. 62-68°С). Пол чают 2-(4 -фтор-2-окси-4-бифенилил )-пропионовую кислоту, т. пл. 138-142 «С. Пример 12. Эфирный раствор 2-(2-окси-4-бифенилил )-пропионовой кислоты обрабатывают избытком диазометана и полученную смесь выпаривают досуха при пониженном давлении. Полученный продукт растирают с легким петролейным эфиром (т. кип. 40-60°С), фильтруют, сушат, дважды перекристаллйгзовывают из легкого петролейного эфира (т. кип. 80-1ООС). Получают метиловый эфир 2-(2-окси-4-бифенилил)-пропионовой кислоты, т. пл. 105,5-107,5°С. Пример 13. Раствор 2-(2,4-днфтор-2-окси-4-бифенилил )-пропионовой киспоты (4,5 г) в абсолютном этаноле (50мл),, содержащем концентрированную серную кислоту (2 мл), кип т т 16 ч с обратным холодильником . После отгонки этанола остаток выливают в лед ную воду, продукт экстрагируют диэтиповым эфиром. Экстракты объедин ют , промывают разбавленным раствором бикарбоната натри  и выпаривают. Полученный ТЕ.ердый остаток очищают двукратной перекристаллизацией из легкого петропейного эфира (т. кип. 62-68С). Получают этиловый эфир 2-( 2,4-дифтop-2-oкcи-4-(бифeнилип )-пpoпиoнoвoй киспоты, т. пп. 72-73°С. Приме р 14. Раствор 2-(2,4-дифтор 2-окси-4-биф&нилил )-пропионовой кис-, поты (1,75 г) и хлористого тионипа (1 мл) в безводном бензоле (10 мл) кип т т 1 ч с обратным холодильником, охлаждают и прибавл ют по капл м при перемешивании к. 20 мл холодного аммиака ( с} 0,880). Продукт от4мльтровывают и перекристаллизовывают сначала из водного промышленного метипированиого уайт-спирита, а затем из легко го петролейного эфира (т. кип. 62-в8°С). Получают 2-( 2,4 -пифтор-2-окси-4-бифенипил )-пропионамии, т. пл. 222-224-. Пример 15, 2-(2-окси-бифенипил)-пропионовую кислоту смешивают с эквивалентным количеством раствора гидрата окиси натри . Смесь выпаривают досуха и получают натриевую соль 2-(2-окси-4-бифенилил -пропионовой кислоты, т. ПП.23СГС (разпож). Пример 16. 2-(2-окси-4-бнфенилил -пропноновую кислоту {14О MrJ в этиловом эфире (5 мл) смешивают с бензиламином (62 г) в диэтиловом эфире (5 мл). Осадок собирают, промыва1от диэтиловым эфиром, сушат в вакууме н перекристаллизовывают из абсолютного этанола/диэтилового эфира. Получают бензиламмониевую соль 2-(2-окси-4-бифенилил )-йропионовой кислоты, т. пл. 183 - 1850С. Формула изобретени  Способ получени  замещенной дифенилпроneoHOBofl кислоты или ее производных общей формулы. (1 ) CH-COY где RJ, ,, R. каждый в отдельности вопороц , галоген, гипроксил при условии, что по крайней мере один из них  вл етс  гиароксилом; У - гидроксил, алкоксил, аминогруппа; или ее солей, отличающийс  тем, что соединени  общей формулы (П ) са-соон где RJ,, R2,Ri - каждый в отдельности Ьодород , алкил, гиароксил, алкоксигруппа при условии, что по крайней мере один из них алкоксигруппа; кип т т с мольным избытком бромистоводородной кислоты в среде уксусной кислоты с последующим выделением целевого продукта в виде свободной кислоты или соли, или эфира, или амида. Источники информации, прин тые во вниMaraie при экспертизе: 1. Установление структуры органич,еских соединений физическими и химическими методами . Под ред. Я. М. Варшавского и И. Ф. Луценко. - Сборник, Кн. П. М., Хими % 196t,T. 374.
SU7301934985A 1972-06-15 1973-06-14 Способ получени замещенной дифенилпропионовой кислоты или ее производных или ее солей SU578854A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB2810472A GB1396726A (en) 1972-06-15 1972-06-15 Phenylalkanoic acids

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU578854A3 true SU578854A3 (ru) 1977-10-30

Family

ID=10270338

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7301934985A SU578854A3 (ru) 1972-06-15 1973-06-14 Способ получени замещенной дифенилпропионовой кислоты или ее производных или ее солей

Country Status (26)

Country Link
US (1) US3969402A (ru)
JP (1) JPS4961144A (ru)
AR (1) AR211760A1 (ru)
AT (1) AT329036B (ru)
BE (1) BE800951A (ru)
CA (1) CA1012151A (ru)
CH (1) CH584180A5 (ru)
CS (1) CS176239B2 (ru)
DD (1) DD108977A5 (ru)
DE (1) DE2329125A1 (ru)
ES (1) ES415919A1 (ru)
FI (1) FI57929C (ru)
FR (1) FR2189036B1 (ru)
GB (1) GB1396726A (ru)
HU (1) HU167229B (ru)
IE (1) IE38031B1 (ru)
IL (1) IL42447A (ru)
LU (1) LU67781A1 (ru)
NL (1) NL7308349A (ru)
NO (1) NO138061C (ru)
PL (1) PL102580B1 (ru)
RO (1) RO62810A (ru)
SE (1) SE409855B (ru)
SU (1) SU578854A3 (ru)
YU (1) YU155673A (ru)
ZA (1) ZA734053B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4205176A (en) * 1978-10-18 1980-05-27 Cincinnati Milacron Chemicals Inc. Ester substituted oxazolines
US4247466A (en) * 1979-07-05 1981-01-27 American Cyanamid Company Lactone metabolites of 3-(4-biphenylylcarbonyl)propionic acid
JPS5735543A (en) * 1980-08-13 1982-02-26 Hisamitsu Pharmaceut Co Inc Novel phenylacetic acid derivative
JPS5762239A (en) * 1980-08-26 1982-04-15 Hisamitsu Pharmaceut Co Inc Novel phenylacetic acid derivative
DE3049405A1 (de) * 1980-12-23 1982-07-15 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Neue derivate von antiphlogistisch wirksamen carbonsaeuren, ihre herstellung und medizinische anwendung
US4792560A (en) * 1985-04-03 1988-12-20 Rorer Pharmaceutical Corporation Quinoline hydroxamates and their use as modulators of arachidonic acid metabolic pathways
US5071988A (en) * 1989-10-27 1991-12-10 American Home Products Corporation Substituted benzoylbenzene-, biphenyl- and 2-oxazole-alkanoic acid derivatives
US5218124A (en) * 1989-10-27 1993-06-08 American Home Products Corporation Substituted benzoylbenzene-, biphenyl- and 2-oxazole-alkanoic acid derivatives as inhibitors of pla2 and lipoxygenase
PH30449A (en) * 1991-11-25 1997-05-28 Lilly Co Eli Substituted phenyl phenol leukotriene antagonists
EP0784617B1 (de) * 1994-10-06 2002-07-10 Bayer Ag Substituierte biphenyloxazoline
FR2744445B1 (fr) * 1996-02-01 1998-10-02 Roussel Uclaf Composes biphenyles nouveaux et/ou a titre de medicament, compositions pharmaceutiques les contenant, leur procede de preparation et les intermediaires de ce procede
FR2880885B1 (fr) * 2005-01-14 2009-01-30 Merck Sante Soc Par Actions Si Derives d'acide phenylbenzoique, procedes pour leur preparation, compositions pharmaceutiques les contenant et applications en therapeutique
WO2007096647A2 (en) * 2006-02-27 2007-08-30 Sterix Limited Diaryl compounds as non-steroidal inhibitors of 17-beta hydroxysteroid dehydrogenase and/or steroid sulphatase for the treatment of oestrogen-related diseases such as hormone dependent breast cancer

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1091403A (en) * 1964-01-24 1967-11-15 Boots Pure Drug Co Ltd Therapeutically active phenylalkane derivatives
US3624142A (en) * 1964-09-10 1971-11-30 Merck & Co Inc Substituted biphenyl acetic acid derivatives
US3671580A (en) * 1969-12-22 1972-06-20 Merck & Co Inc Substituted biphenyl acetic acids and ester derivatives thereof

Also Published As

Publication number Publication date
IL42447A0 (en) 1973-08-29
ES415919A1 (es) 1976-05-16
FI57929C (fi) 1980-11-10
CH584180A5 (ru) 1977-01-31
JPS4961144A (ru) 1974-06-13
RO62810A (fr) 1978-01-15
US3969402A (en) 1976-07-13
PL102580B1 (pl) 1979-04-30
CA1012151A (en) 1977-06-14
DD108977A5 (ru) 1974-10-12
AT329036B (de) 1976-04-26
AR211760A1 (es) 1978-03-15
NL7308349A (ru) 1973-12-18
FR2189036B1 (ru) 1980-04-11
HU167229B (ru) 1975-09-27
IE38031L (en) 1973-12-15
DE2329125A1 (de) 1974-01-03
SE409855B (sv) 1979-09-10
FR2189036A1 (ru) 1974-01-25
AU5700173A (en) 1974-12-19
BE800951A (fr) 1973-12-17
ZA734053B (en) 1974-05-29
NO138061B (no) 1978-03-13
CS176239B2 (ru) 1977-06-30
IL42447A (en) 1977-05-31
NO138061C (no) 1978-06-21
IE38031B1 (en) 1977-12-07
LU67781A1 (ru) 1973-08-16
ATA522873A (de) 1975-07-15
YU155673A (en) 1981-04-30
GB1396726A (en) 1975-06-04
FI57929B (fi) 1980-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU552025A3 (ru) Способ получени производных фенил-имидазолил-алканов
US3914286A (en) Lower alkyl esters of p-benzoylphenoxy isobutyric acid
SU578854A3 (ru) Способ получени замещенной дифенилпропионовой кислоты или ее производных или ее солей
Snyder et al. Synthetic Amino Acids. Syntheses from Acetamidomalonic Ester1
SU419023A3 (ru) Способ получения ацильных ксилидидов
SU575026A3 (ru) Способ получени 2,6-дизамещенных 2-фенилимино-имидазолидинов или их солей
Kipnis et al. 2-Acyloxyacetylthiophenes
FI59086C (fi) Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider
LUTZ et al. CIS AND TRANS β-AROYLACRYLIC ACIDS AND SOME DERIVATIVES1
Whitmore et al. Preparation of Ethylenesulfonic Acid—Salts and Esters
SU786895A3 (ru) Способ получени производных тиазолидин-,тиазан-или морфолинкарбоновых кислот или их кислотно-аддитивных солей
US3385887A (en) 4-isobutylphenylacetic acid
NO172044B (no) Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive fenylhydrazoner
SU619098A3 (ru) Способ получени карбоновых кислот или их минеральных,или органических солей,или сложных эфиров
US2437719A (en) A benzoic acid dl-cis-2-(4'-carboxybutyl)-3:4-diamino-tetrahydrothiophene sulfate complex
SU493974A3 (ru) Способ получени производных тиазоло (5,4-д) пиримидина
US3825593A (en) Carboxylation of phenols
US4393008A (en) 2-Cyano-2-(3-phenoxy-phenyl)-propionic acid amide and preparation thereof
SU486505A3 (ru) Способ получени эфиров /3,4-диалканилоксифенил/аланина
Pollard et al. The addition of saturated heterocyclic amines to cinnamate esters
US2478788A (en) Process for preparing amino acids
US2537892A (en) Esters of 2-benzamido-3-carboxymethylmercapto-propanoic acid
US2916495A (en) Beta-thianaphthenylalkyl hydrazines and intermediates
SU554810A3 (ru) Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов
SU468405A3 (ru) Способ получени тиоловых эфиров гуанидинорганических кислот