SU486505A3 - Способ получени эфиров /3,4-диалканилоксифенил/аланина - Google Patents
Способ получени эфиров /3,4-диалканилоксифенил/аланинаInfo
- Publication number
- SU486505A3 SU486505A3 SU1956140A SU1956140A SU486505A3 SU 486505 A3 SU486505 A3 SU 486505A3 SU 1956140 A SU1956140 A SU 1956140A SU 1956140 A SU1956140 A SU 1956140A SU 486505 A3 SU486505 A3 SU 486505A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alanine
- preparing
- dialcanoxyphenyl
- alanine esters
- diacetoxyphenyl
- Prior art date
Links
Description
Насто щее изобретение относитс к способу получени новых, не известных ранее эфиров |3- (3,4-диалканилоксифенил) -L-аланина общей формулы
ОЙО((Н2)тГЙНз
0(0(СНг)л-Сй,
CHj-CH-COOR
где п 0, 1, 2;
Н СНз; СгИз; или их солей
с нетоксичными органическими и неорганическими кислотами, обладающих терапевтическими свойствами.
Известен способ получени |3-(3,4-диоксифенил )-аланина и соверщенно отсутствуют сведени о способах получени эфиров р- (3,4-диалканилоксифенил ) -L-аланина.
Согласно предлагаемому способу подвергают взаимодействию метиловый или этиловый эфир Р- (3,4-диоксифенил) -L-аланина с соответствующим ацилирующим агентом, например с ацетилхлоридом, при комнатной темиературе в присутствии лед ной уксусной кислоты. Целевой продукт выдел ют из реакционной смеси в виде соли или свободного основани .
П р и ме р 1. Хлористоводородна соль метилового эфира р-(3,4-диацетоксифенил)-L-аланина .
К суспензии 25 г хлористоводородной соли метилового эфира p-(3,4-диaцeтoкcифeнил)-Lаланина и 150 мл лед ной уксусной кислоты медленно добавл ют 50 мл ацетилхлорида при перемещивании. После перемещиванн в течение одной ночи при комнатной температуре полученный таким образом раствор добавл ют к 1000 мл этилового эфира и охлал дают до 0°С и ниже.
Кристаллический осадок отфильтровывают, а затем высушивают после промывки этиловым эфиром.
Таким образом получают 33 г хлористоводородной соли метилового эфира Р-(3,4-диацетоксифенил )-L-аланина (т. нл. 178-179°С). Выход 98%.
Продукт, выкристаллизовавшийс из изог;ропило::ого спирта, имеет т. пл. 179-180°С; -6 (С 2% НгО).
Вычислено, %: С 50,68; Н 5,46; С1 10,68; N 4,22.
3
Н 5,51; Cl 10,66;
50,66;
Найдено, %: С N 4,20.
Хлористоводородна соль этиПример 2 Р- (3,4-диацетоксифенил) -L-алалового эфира нина.
К раствору 250 мл этилового спирта и 28,6 мл тионилхлорида добавл ют 70 г |3-(3,4дигидроксифенил ) -L-аланина.
После 30-часового пребывани при температуре , окружающей среды и помешивании раствор выпаривают досуха, а остаток обрабатывают 750 мл лед ной уксусной кислоты. К полученному таким образом раствору медленно добавл ют 250 мл ацетилхлорида при помешивании и после выдерживани в течение одной ночи при комнатной температуре добавл ют 5000 мл серного эфира (диэтилового эфира), а затем смесь охлаждают до 0°С или ниже.
Кристаллический осадок отфильтровывают и после промывки этиловым эфиром сушат.
Так получают 101 г хлористоводородной соли этилового эфира |3-(3,4-диацетоксифенил)L-аланина (т. пл. 151 -153°С). Выход 82%.
Продукт, выкристаллизованный из изоиропилового спирта, имеет т. пл. 153-154°С; + 12° (С 2% EtOH).
Вычислено, %: С 52,10; Н 5,80; С1 10,25; N 4,05.
Найдено, %: С 51,92; Н 5,60; С1 10,41; N 4,03.
Предмет изобретени
Способ получени эфиров |3-(3,4-диалканилоксифенил )-L-аланина общей формулы
ОСО(СН2)п-СНз
ОСО(СНг)л-Сйз
NH, I
- (;u2-CH- ooR
где7г 0, 1, 2;
К СНз; CsHs; или их солей
с нетоксичными органическими или неорганическими кислотами, отличающийс тем, что метиловый или этиловый эфир р- (3,4-диоксифенил )-L-аланина подвергают взаимодействию с ацилирующим агентом с последующим выделением целевого продукта известным способом в виде основани или соли.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT2779772 | 1972-08-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU486505A3 true SU486505A3 (ru) | 1975-09-30 |
Family
ID=11222348
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1956140A SU486505A3 (ru) | 1972-08-02 | 1973-08-01 | Способ получени эфиров /3,4-диалканилоксифенил/аланина |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5029527A (ru) |
AU (1) | AU5841773A (ru) |
BE (1) | BE803153A (ru) |
DD (1) | DD108978A5 (ru) |
DE (1) | DE2338350A1 (ru) |
ES (1) | ES416936A1 (ru) |
FR (1) | FR2194441A1 (ru) |
LU (1) | LU68038A1 (ru) |
NL (1) | NL7310640A (ru) |
SU (1) | SU486505A3 (ru) |
ZA (1) | ZA734698B (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2011337596B2 (en) | 2010-12-02 | 2016-07-07 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel compound and medical use thereof |
CA3212170A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Techfields Pharma Co., Ltd. | Novel high penetration drugs and their compositions thereof for treatment of parkinson diseases |
JP6596483B2 (ja) * | 2017-12-28 | 2019-10-23 | テックフィールズ ファーマ カンパニー リミテッド | パ−キンソン病治療用の新規高透過薬物及びその組成物 |
-
1973
- 1973-07-11 ZA ZA734698A patent/ZA734698B/xx unknown
- 1973-07-16 ES ES416936A patent/ES416936A1/es not_active Expired
- 1973-07-18 LU LU68038D patent/LU68038A1/xx unknown
- 1973-07-24 AU AU58417/73A patent/AU5841773A/en not_active Expired
- 1973-07-27 DE DE19732338350 patent/DE2338350A1/de active Pending
- 1973-07-31 FR FR7328009A patent/FR2194441A1/fr not_active Withdrawn
- 1973-08-01 JP JP8589273A patent/JPS5029527A/ja active Pending
- 1973-08-01 NL NL7310640A patent/NL7310640A/xx unknown
- 1973-08-01 DD DD17266573A patent/DD108978A5/xx unknown
- 1973-08-01 SU SU1956140A patent/SU486505A3/ru active
- 1973-08-02 BE BE134182A patent/BE803153A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA734698B (en) | 1974-06-26 |
NL7310640A (ru) | 1974-02-05 |
ES416936A1 (es) | 1976-03-01 |
JPS5029527A (ru) | 1975-03-25 |
AU5841773A (en) | 1975-01-30 |
DE2338350A1 (de) | 1974-02-14 |
DD108978A5 (ru) | 1974-10-12 |
LU68038A1 (ru) | 1973-12-14 |
FR2194441A1 (en) | 1974-03-01 |
BE803153A (fr) | 1973-12-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3542850A (en) | Substituted anilides | |
SU578854A3 (ru) | Способ получени замещенной дифенилпропионовой кислоты или ее производных или ее солей | |
SU486505A3 (ru) | Способ получени эфиров /3,4-диалканилоксифенил/аланина | |
US2840602A (en) | Nu-[beta-(3-amino-2, 4, 6-triiodophenyl) propionyl] amino acids, nu-acyl derivativesthereof, and process | |
US2917541A (en) | New n,n-dibenzyl amino acid compounds and process of making same | |
US2772280A (en) | Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives | |
US2519530A (en) | Biotin aliphatic amides and method for their preparation | |
SU448644A3 (ru) | Способ получени изоиндолиновых производных | |
US2515241A (en) | Nitrophenyl acylamino acyloxy ketones | |
US3515745A (en) | Synthesis of arylamino methylenemalonates | |
US3493584A (en) | 4-substituted amino-5-sulfamoylbenzoic acid derivatives and preparation | |
SU650499A3 (ru) | Способ получени аминоэфиров или их солей | |
SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim | |
SU507225A3 (ru) | Способ получени - пропионил-4-оксипролина или его солей | |
US2916495A (en) | Beta-thianaphthenylalkyl hydrazines and intermediates | |
US2478788A (en) | Process for preparing amino acids | |
US2537892A (en) | Esters of 2-benzamido-3-carboxymethylmercapto-propanoic acid | |
SU455954A1 (ru) | Способ получени 6-метокси-7-оксикумаринов | |
SU379575A1 (ru) | Способ получения 2-ацетиламино-5-нитротиазола | |
SU468405A3 (ru) | Способ получени тиоловых эфиров гуанидинорганических кислот | |
GB769261A (en) | Novel thiamorpholone compounds and the manufacture of same | |
US2694068A (en) | Ag-desoxymorphine compounds and proc- | |
US2868836A (en) | 2, 4-dihydroxy-3-methylphenylglyoxylic acid and derivatives thereof | |
SU369116A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СПИРО-р-ДИКЕТОЛАКТОНОВ ИНДАНДИОНОВОГО РЯДА | |
SU514825A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата 1-фенил1-циклогексил-3-(1,-пиперидино) -пропанола-1 |