SU379575A1

SU379575A1 - Способ получения 2-ацетиламино-5-нитротиазола

Info

Publication number: SU379575A1
Application number: SU1685379A
Authority: SU
Original assignee: Авторы изо бретени
Priority date: 1971-07-20
Filing date: 1971-07-20
Publication date: 1973-04-20

Description

1

Изобретение относитс к способу получени 2-ацетилам но-5-нитрот1иазола-«нитазола, который находит применение в фармацевтической промышленности.

Известен способ получени 2-ацетиламино5-нитрот1иазола взаимодействием 2-аминотиазола с уксусным ангидридом с выделением полученного при этом 2-ацетилам1ИНОтиазола и дальнейшей обработкой его смесью азотной и серной кислот при 50°С с последуюш,им выделением целевого продукта. Выход составл ет 63-64%.

С целью упрощени процесса и повышени выхода Предлагаетс способ получени 2-ацетиламино- 5 - нитротиазола взаимодействием азотнокислой соли 2-ам1ИНОтиазола с уксусным ангидридом в присутствии безводного ацетата натри , добавлением к полученной реакционной массе концентрированной серной кислоты и нагреванием смеси при 40-50°С. Выход целевого -продукта 77,5%.

Предлагаемый способ позвол ет использовать в качестве исходного вещества более устойчивую, азотнокислую соль 2-ам1ИНОтиазола и исключить стадию выделени 2-ацет«ламинотиазола . Нитрование осуществл етс за счет азотной кислоты, освободившейс из исходной соли.

Пример. 16,3 г {0,1 моль} азотнокислого

2-аминотиазола внос т постепенно в смесь 9,8 г (0,12 моль) безводного уксуснокислого натри , 2 мл лед ной уксусной кислоты и 13 мл (0,14 моль) уксусного аътидрида с таКИМ расчетом, чтобы температура реакционной массы поддерживалась в пределах 25- 30°С. После добавлени азотнокислой соли реакционную массу размешивают при 40- 45°С в течение 1 час, а затем охлаждают до

15-18°С. Далее поддерживают температуру не выше 20-25°С, добавл ют 75 г (41 мл) концентрированной серной кислоты. Первую треть кислоты добавл ют осторожно по капл м в течение 1 час, остальное количество

кислоты - в течение получаса. Дл создани избытка азотной кислоты в реакционную массу добавл ют 1,5 г азотнокислого натри . По окончании загрузки реакционную массу нагревают до 45-50°С и дают выдержку при

беспрерывном размешивании 1 час. Затем реакционную массу выливают в 350 мл воды, подогретой до 30°С, и выпавший осадок отфильтровывают . Выход сухого технического 2-ацетиламино-5-нитротиазола 14,5 г, что составл ет77 ,5% от теоретического количества (т. пл. 251-262°С).

После однократной перекристаллизации нз 90% уксусной кислоты получают фармакопейный продукт. Т. пл. 264-265°С. 3 Предмет изобретени Способ получени 2-ацетиламино-5-нитротиазола ацилированием 2-аминотиазола уксусным ангидридом и дальнейшим нитрованием5 образующегос 2-аце11иламинот1иазола смесью азотной и серной кислот при 40-50°С с последующим выделением целевого продукта 4 известными способами, отличающийс тем, что, С целью упрощени процесса и повышени выхода целевого продукта ацилируют азотнокислую соль 2-аминотиазола в присутствии безводного ацетата натри , oi в реакционную массу прибавл ют концентрироваиную серную кислоту,