SU541431A3 - Способ получени производных пиразолилоксиуксусной кислоты или их солей - Google Patents
Способ получени производных пиразолилоксиуксусной кислоты или их солейInfo
- Publication number
- SU541431A3 SU541431A3 SU2059921A SU2059921A SU541431A3 SU 541431 A3 SU541431 A3 SU 541431A3 SU 2059921 A SU2059921 A SU 2059921A SU 2059921 A SU2059921 A SU 2059921A SU 541431 A3 SU541431 A3 SU 541431A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetic acid
- methyl ester
- phenyl
- compound
- theory
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
- C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых соединений - производных пиразолилоксиуксусной кислоты формулы I
к
где R обозначает атом водорода или алкильную группу с 1-4 атомами углерода;
Ri, R2, Rs и R4 - одинаковые или различные атом водорода, атом галогена, алкильна группа с 1-4 атомамн углерода нли алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода;
X и У независимо друг от друга обозначает простую химическую св зь нли метиленовую группу; Z обозначает карбоксил, амид, нитрил или алкоксикарбонильную группу с I-6 атомами углерода в алкоксигруппе,
и в случае, если Z обозначает карбоксильную группу, то их соли с основани ми.
Соединени формулы I обладают биологически активными свойствами. Известны соединени 2,4-диарил-3-пиразолин-5-она, однако нет указани на нх биологически активное действие 1.
Известен процесс взаимодействи оксисодержащего соединени с галондсодерл ащим соединением с образованием эфира 2.
Предложен способ получени соединений формулы 1, основанный на известной в органической химии реакции и позвол ющий получить новые соединени , обладающие биологически активными свойствами.
Предлагаемый способ получени соединеНИИ формулы I заключаетс в том, что соединение формулы П
R ,
ГХ-Лт-т .он
R
л
11
Кз4 -II-Rгде X, У, Ri, RS, Rs и R4 имеют вышеуказанные значени , подвергают взанмодействию с соедннеписм формулы П1
Hal-CH-Z,III
I R
где R имеет в лнеуказанные 31 ачени ;
Z обозначает амид, нитрил или алкоксикарбонильиую груииу;
Hal обозначает атом галогена, нри телшературе от О до iOO°C, в прнезтствии основного катализатора, такого как карбонат натри , и выдел ют целевой нродукт, или гидролизуют еоединение формулы, где Zобозначает амид, нитрил, или алкоксекарбонильную группу с 1-6 атомами углерода в алкоксигрупне,
с выделением нолученного нродукта в свободном виде или в виде соли.
В качестве солей с физиологически совместимыми основани ми примен ют соли металлов , нанример соли натри , лити , кальци и магни , так и соли аминов, нредпочтительно соли N-.метил глюка мина, К ,М-диметилглюкамина , этанола ;ина, днэтаноламина или соли морфолина.
Процесс провод т в подход н1ем растворителе , предпочтительно в ацетоне или диметилформамиде , при , иредиочтительно нри комнатной, в нрисутствии основного катализатора , такого как карбонат натри , гидроокись натри , гидроокись кали , но предпочтительно в присутствии карбоната кали .
Свободную кислоту получают из производного кислоты известным способом. Преимущественно провод т гидролиз сложного эфира при нагревании в смеси диоксан - едкий натр или подобной смеси, нанример метанол - едкий калий и получают соль Н1.елочного металла карбоповой кислоты, из которой нолучают свободную кислоту обработкой минеральной кислотой или сильной органической кислотой, например уксусной.
Пример 1. Получение метилового эфира (1,4-дифенил-З - ниразолилокси) -уксусной .кислоты.
К суспензии 4,73 г (20 ммоль) З-окси-1,4дифепилпиразола (т. пл. 202-204°С) и 5,54 г (40 ммоль) карбоната кали в 30 мл сухого диметилформамида добавл ют сразу 2,6 г (24 ммоль) метилового эфира хлоруксусной кислоты и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. После фильтровани диметилформамидный слой упаривают и оставшеес масло раствор ют в 100 мл хлороформа. Хлороформный слой трижды промывают водой по 50 мл, высушивают над сульфатом натри и унаривают. Выделенный неочнщенный продукт отжимают на глин ной нластине и нерекристаллизовывают из н-пропанола в присутстгип активированного угл ; т. нл. 99-100°С; выход 3,38 г (55% от теории ) .
Пример 2. Получение (1,4-дифеннл-4-ниразолилокси ) -уксусной кислоты.
3,90 г (12,5 ммоль) метилового эфира (1,4дифенил-3-пиразолилокси )-уксусной кислоты в смеси из 15 мл 1 п. NaOH и 25 мл диоксана нагревают 45 мин на паровой бане. Охлажденную смесь подкисл ют 4 . НС1 до рН 7,0, унаривают до консистенции масла, раствор ют в 150 мл хлороформа и фильтруют. Полученный раствор промывают дважды водой по 50 мл, сушат над сульфатом натри и упаривают . Кристаллический осадок имеет т. пл. 172°С, котора не повышаетс после перекристаллизации из смеси хлороформ - бензин. Выход 3,45 г (92% от теории).
Пример 3. Получение метилового эфира 1-(«-хлорфен 1л)-4-фенил - 3-ниразолилокси уксусной кислоты.
Соединение получают, как указано в примере I, из 3-окси-1-( -хлорфенил)-4-фенилпиразола (т. пл. 250-252°С) и метилового эфира хлоруксусной кислоты; т. пл. 105-106°С (из пронанола). Выход 65% (от теории).
Пример 4. Получение 1-(/г-хлорфенил)-4фенил-3-пиразолилокси -уксусной кислоты.
Соединение нолучают, как указано в примере 2, из метилового эфира 1-(/г-хлорфенил)4-фенил-З-пиразолилокси - уксусной кислоты;
т. пл. 149-150°С (вода-нропанол). Выход
81 % (от теории).
Пример 5. Получение метилового эфира 1-фенил-4-( -хлорфенил) - 3-пиразолилокси уксусной кислоты.
Соединение получают, как указано в нримере 1, из 3-окси-1-фенил-4( -хлорфенил)-пиразола (т. ил. 248-249°С) и метилового эфира хлоруксусной кислоты; т. пл. 139-140°С (w-нропанол). Выход 67% (от теории).
При м е р 6. Получение 1- (фенил) -4-/г-хлорфенил-3-ниразолилоксн -уксусной кислоты .
Соединение нолучают, как указано в примере 2, из метилового эфира 1-(фенил)-4-«-хлорфенил-3-пиразолилокси - уксусной кислоты; т. пл. 174°С (н-нропанол-вода). Выход 60% (от теории).
Путем взаимодействи кислоты с эквимолекул рным количеством метилглюкамина в этанольном растворе получают кристаллическую соль метилглюкамина; т. пл. 144-147°С. Выход 91 % от теории.
Пример 7. Получение метилового эфира 1,4-ди-(га-хлорфенил)-3 - ниразолилокси -уксусной кислоты. Соединение нолучают, как указано в примере 1, из 3-окси-1,4-ди-(/г-хлорфенил)-пиразола (т. пл. 294-295°С) и метилового эфира хлоруксусной кислоты; т. пл. 162-163°С (нропанол ). Выход 40% (от теории). Пример 8. Получение 1,4-ди-( -хлорфеннл ) -3-ниразолплокси -уксусной кислоты.
Соединение получают, как указано в примере 2, из метилового эфира 1,4-ди-(га-хлорфенил )-3 - ниразолилокси -уксусной кислоты; т. нл. 183-184°С (нронанол - вода). Выход
73% (от теории).
Пример 9. Получение бутилового эфира 1-(«-метоксифенил)-4 - фенил-З пиразолилокси -уксусной кислоты.
Соединение получают, как указано в примере 1, из 3-окси-1-(д-метоксифенил)-4-феиилпиразола и бутилового эфира хлоруксусной кислоты.
Пример 10. Получение 1-(«-метоксифенил ) 4-фенил-8-пиразолилокси -уксусной кислоты .
Соединение получают, как указано в примере 2, из бутилового эфира 1-(п-метоксифенил ) -4-фенил-З-пиразолилокси -уксусной кислоты .
Пример И. Получение метилового эфира 1-фенил-4-(г-метоксифенил) - 3 - пиразолило .кси -уксусной кислоты.
Соединение получают, как указано в примере 1, из 3-окси-1-фенил-4-(и-метоксифенил)пиразола (т. пл. 194-195°С) и метилового эфира хлоруксусной кислоты; т. пл. ИЗ- 114°С (пропанол). Выход 48% (от теории).
Пример 12. Получение 1-фенил-4-{п-метоксифенил ) -3 - пиразолилокси -уксусной кислоты .
Соединение получают, как указано в примере 2. из метилового эфира 1-фенил-4-(п-метоксифенил )-3-пиразолил1 - уксусной кислоты; т. пл. 173-174°С (пропапол - вода). Выход 69% (от теории).
Пример 13. Получение метилового эфира 1-(о-метоксифенил) - 4 - фенил-3-пиразолнлокси -уксусной кислоты.
Соединение получают, как указано в примере 1, из 3-окси-1-(о-метоксифенил)-4-фенилпиразола (т. пл. 187-188°С) и метилового эфира хлоруксусной кислоты. Выход 47% (от теории).
Пример 14. Получение 1-(о-метоксифенил )-4 - фепил-3 - пиразолилокси -уксусной кислоты.
Соединение получают, как указано в примере 2, из метилового эфира 1-(о-метоксифенил )-4-фенил - 3 - пиразолилокси -уксусной кислоты; т. пл. 170-174°С (пропанол). Выход 33% (от теории).
Пример 15. Получение метилового эфира 1-фенил-4-(о - метоксифенил)-3-пиразолнлокси -уксусной кислоты.
Соединение получают, как указано в примере 1, из 3-окси-1-фенил-4-(о-л1етоксифенил)пиразола (т. пл. 165-167°С) и метилового эфира хлоруксусной кислоты; т. пл. 87-90 С (изопропанол). Выход 55% (от теории).
Пример 16. Получение 1-фенил-4-(о-ме,токсифенил ) - 4-пиразолилокси - уксусной кислоты .
Соединение получают, как указано в примере 2, из метилового эфира 1-фенил-4-(ометоксифенил ) - 3-пиразолилокси - уксусной кислоты; т. пл. 160-161°С (этанол). Выход 26% (от теории).
Пример 17. Получение метилового эфира 1-фенил-4-(о-метилфенил)-3-пиразолилокси -уксусной кислоты.
Соединение получают, как указано в примере 1, из 3-окси-1-фенпл-4-(о-метилфенил)пиразола (т. пл. 164-170°С) и метилового эфпра хлоруксусной кислоты. Выход 45% (от теории).
Пример 18. Получение 1-фенил-4-(о-метилфенил )-3-пнразолилокси - уксусной кислоты .
Соединение получают, как указано в примере 2, из метилового эфира 1-фенил-4-(о-метилфенил ) - 3-пиразолилокси -уксусной кислоты . По данным тонкослойной хроматографии кислота вл етс бесцветным не кристаллизующимс маслом. Выход 10% (от теории). Пример 19. Получение метилового эфира 1-(о-метилфенпл) - 4-фенил - 3-пиразолнлокси -уксусной кислоты.
Соединение получают, как указано в примере 1, пз 3-окси-1-(о-мет1 лфенил) - 4-фенилпиразола (т. пл. 141 - 143°С) н метилового эфира хлоруксуспой кислоты. Выход 49% от теории .
Пример 20. Получение 1-(о-метнлфенил ) -4-фенпл-З-пиразолилоксн -уксусной кислоты .
Соедииенпе получают, как уплазано в примере 2, пз тeтилoвoгo 1-Го-метплфенил ) -4-фснил-3-п1фазпл1тлоксп -уксусной кнслоты . Полученна кислота, чистота которой определена хроматографи ескп на снлпкагеле (элюент гексан - aneTv ii - муравьина кислота 84;15;1), вл етс не крпсталлнзуюни1мс маслом. Выход 12% (от теории).
Пример 21. Получение метилового эфира 1-(3.4-дихлорФенпл) - 4-феннл - 3-ппразолилоксп -уксусной кислоты.
Соединение получают, как указано в примере 1. пз 3-окси-1-(3,4-дихлорфепнл)-4-феТ1илппразола (т. пл. 244-245°С) и метилового эфира хлоруксуспой кислоты; т. пл. 108- 115°С (н-пропапол - вода). Выход 27% от теории.
Пример 22. Получение 1-(3,4-дпхлорфеппл )-4-фенил - 3 - пппазолплоксп -уксусной кислоты.
Соеднненне получают, как указано в примере 2. из метилового эфира 1-(3,4-дихлорфенил )-4-фенпл - 3 - ппразолплоксп - уксусной кислоты. Выход 49% от теории. Пример 23. Получение метилового эфира 1-феннл - 4 - (3.4 - днхлорфенпл) - 3-пиразолнлокси -уксусной кнслоты.
Соединение получают, как указано в примере 1, нз З-окси-1 - феннл-4-(3.4 - дихлорфенпл )-пиразола (т. пл. 274-275 С) п метилового эфира хлоруксусной кпслоты; т. пл. 148°С (пропанол). Выход 67% (от теории).
Пример 24. Получение f 1-феннл-4- (3,4лихлорфенил ) - 3 - пиразолилокси - уксусной
ЯГПСЛОТЫ.
Соединение получают, как указано в примере 2, из метилового эфира 1-фенпл-4-(3,4-дпхлорфенил )-3 - пиразолилокси -уксусной кислоты; т. пл. 218-220С (пропанол- вода). Выход 71% (от теории).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2347015A DE2347015C2 (de) | 1973-09-14 | 1973-09-14 | Neue Pyrazolyloxyessigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU541431A3 true SU541431A3 (ru) | 1976-12-30 |
Family
ID=5892992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2059921A SU541431A3 (ru) | 1973-09-14 | 1974-09-13 | Способ получени производных пиразолилоксиуксусной кислоты или их солей |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3962453A (ru) |
| JP (1) | JPS5826342B2 (ru) |
| AT (1) | AT339295B (ru) |
| BE (1) | BE819890A (ru) |
| CH (1) | CH610306A5 (ru) |
| DD (1) | DD114410A5 (ru) |
| DE (1) | DE2347015C2 (ru) |
| DK (1) | DK135119C (ru) |
| ES (1) | ES429937A1 (ru) |
| FR (1) | FR2243693B1 (ru) |
| GB (1) | GB1483086A (ru) |
| IE (1) | IE39843B1 (ru) |
| IL (1) | IL45628A0 (ru) |
| NL (1) | NL7412218A (ru) |
| SE (1) | SE7411467L (ru) |
| SU (1) | SU541431A3 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2509763C2 (ru) * | 2008-04-25 | 2014-03-20 | Лабораторьос Дель Др. Эстеве, С.А. | Способ получения промежуточных соединений нафталин-2-ил-пиразол-3-она, используемых в синтезе ингибиторов сигма рецептора |
| RU2559325C2 (ru) * | 2009-11-25 | 2015-08-10 | Лабораторьос Дель Др. Эстеве, С.А. | Соли 4-[2-[[5-метил-1-(2-нафталинил)-1н-пиразол-3-ил]окси]этил]морфолина |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2536003C2 (de) * | 1975-08-08 | 1985-11-14 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Pyrazol-Derivate, ihre Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Derivate |
| DE2633992A1 (de) * | 1975-08-08 | 1978-02-09 | Schering Ag | Neue pyrazol-derivate, ihre herstellung und verwendung |
| DE2828529A1 (de) * | 1978-06-29 | 1980-01-17 | Kali Chemie Pharma Gmbh | Neue 5-phenylpyrazol-derivate, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel |
| DE3424586A1 (de) * | 1984-07-04 | 1986-01-09 | Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover | 3-aminocarbonylmethoxy-5-phenyl-pyrazol-verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| JPH0411640Y2 (ru) * | 1985-05-30 | 1992-03-23 | ||
| FR2659655B1 (fr) * | 1990-03-19 | 1992-07-24 | Union Pharma Scient Appl | Nouveaux derives d'oxypyrazole antagonistes des recepteurs a l'angiotensine ii ; leurs procedes de preparation, compositions pharmaceutiques les contenant. |
| US5689364A (en) * | 1995-01-06 | 1997-11-18 | W.L. Gore & Associates, Inc. | Light reflectant surface for photoinduction chambers |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3452011A (en) * | 1967-01-06 | 1969-06-24 | Upjohn Co | 4-phenyl-perhydrocycloalkoxazines |
-
1973
- 1973-09-14 DE DE2347015A patent/DE2347015C2/de not_active Expired
-
1974
- 1974-08-20 CH CH1137874A patent/CH610306A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-10 ES ES429937A patent/ES429937A1/es not_active Expired
- 1974-09-10 IL IL45628A patent/IL45628A0/xx unknown
- 1974-09-11 SE SE7411467A patent/SE7411467L/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-09-11 DK DK479874A patent/DK135119C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-09-12 US US05/505,208 patent/US3962453A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-09-12 DD DD181059A patent/DD114410A5/xx unknown
- 1974-09-12 IE IE1899/74A patent/IE39843B1/xx unknown
- 1974-09-13 FR FR7431021A patent/FR2243693B1/fr not_active Expired
- 1974-09-13 BE BE148499A patent/BE819890A/xx unknown
- 1974-09-13 NL NL7412218A patent/NL7412218A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-09-13 JP JP49105939A patent/JPS5826342B2/ja not_active Expired
- 1974-09-13 SU SU2059921A patent/SU541431A3/ru active
- 1974-09-13 AT AT741774A patent/AT339295B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-09-16 GB GB40282/74A patent/GB1483086A/en not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2509763C2 (ru) * | 2008-04-25 | 2014-03-20 | Лабораторьос Дель Др. Эстеве, С.А. | Способ получения промежуточных соединений нафталин-2-ил-пиразол-3-она, используемых в синтезе ингибиторов сигма рецептора |
| RU2559325C2 (ru) * | 2009-11-25 | 2015-08-10 | Лабораторьос Дель Др. Эстеве, С.А. | Соли 4-[2-[[5-метил-1-(2-нафталинил)-1н-пиразол-3-ил]окси]этил]морфолина |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL45628A0 (en) | 1974-11-29 |
| FR2243693A1 (ru) | 1975-04-11 |
| DE2347015C2 (de) | 1985-12-12 |
| IE39843L (en) | 1975-03-14 |
| JPS5113767A (ru) | 1976-02-03 |
| DK135119B (da) | 1977-03-07 |
| SE7411467L (ru) | 1975-03-17 |
| US3962453A (en) | 1976-06-08 |
| NL7412218A (nl) | 1975-03-18 |
| DD114410A5 (ru) | 1975-08-05 |
| BE819890A (fr) | 1975-03-13 |
| ATA741774A (de) | 1977-02-15 |
| JPS5826342B2 (ja) | 1983-06-02 |
| AU7307474A (en) | 1976-03-11 |
| ES429937A1 (es) | 1976-10-01 |
| DK479874A (ru) | 1975-05-12 |
| AT339295B (de) | 1977-10-10 |
| DK135119C (da) | 1977-09-12 |
| CH610306A5 (ru) | 1979-04-12 |
| IE39843B1 (en) | 1979-01-17 |
| GB1483086A (en) | 1977-08-17 |
| DE2347015A1 (de) | 1975-04-10 |
| FR2243693B1 (ru) | 1978-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR850000873B1 (ko) | 삼-치환 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| SU1301313A3 (ru) | Способ получени замещенных 2-меркапто-имидазолов | |
| CH650503A5 (de) | Verfahren zur herstellung von (aminothiazolyl)-essigsaeureestern. | |
| SU541431A3 (ru) | Способ получени производных пиразолилоксиуксусной кислоты или их солей | |
| US3895028A (en) | Alpha-(2-phenylbenzothiazol-5-yl)propionic acid | |
| SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
| US3812145A (en) | Process for the preparation of pyrazolone derivatives | |
| SU786895A3 (ru) | Способ получени производных тиазолидин-,тиазан-или морфолинкарбоновых кислот или их кислотно-аддитивных солей | |
| JPS648616B2 (ru) | ||
| SU576910A3 (ru) | Способ получени производных замещенной уксусной кислоты или их солей | |
| US4200759A (en) | Preparation of imidazo[2,1-a]isoindole compounds | |
| US4292431A (en) | Process for the production of hydroxymethylimidazoles | |
| JPS596308B2 (ja) | テトラゾ−ルチオ−ル誘導体 | |
| SU786892A3 (ru) | Способ получени сульфонилбензимидазолов | |
| JPH02273677A (ja) | ２―フェニルベンゾトリアゾール類の製造法 | |
| CH673279A5 (ru) | ||
| SU420180A3 (ru) | Способ получения ацилоксиалкил- гетероциклических соединений | |
| KR100235373B1 (ko) | 이소인돌리논 유도체의 광학 이성질체 제조 방법 | |
| US3280141A (en) | 4-nitropyrazole carboxylic acids-(5) | |
| SU503517A3 (ru) | Способ получени производных индолилуксусной кислоты или их солей | |
| SU626694A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола или их солей | |
| SU625605A3 (ru) | Способ получени 1замещенных 3,4,5-трибромпиразолов | |
| SU350253A1 (ru) | Т С- -'^-rrvAa«Зандоц АГ>&>& библиотека'МБА (Швейцари )—•*—.—-._«_ lllr"?..,—=^ | |
| US2524799A (en) | Hydroxybenzenesulfonamidoimidazoles and preparation of the same | |
| RU1796619C (ru) | N-фенацетил-N-этилдитиокарбаминова кислота в качестве промежуточного продукта дл синтеза тиазолиевых солей и способ получени тиазолиевых солей |