SU576910A3 - Способ получени производных замещенной уксусной кислоты или их солей - Google Patents

Способ получени производных замещенной уксусной кислоты или их солей

Info

Publication number
SU576910A3
SU576910A3 SU7301916807A SU1916807A SU576910A3 SU 576910 A3 SU576910 A3 SU 576910A3 SU 7301916807 A SU7301916807 A SU 7301916807A SU 1916807 A SU1916807 A SU 1916807A SU 576910 A3 SU576910 A3 SU 576910A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
pyridyloxy
acid
ether
group
mixture
Prior art date
Application number
SU7301916807A
Other languages
English (en)
Inventor
Маеда Риозо
Хироси Кацуми
Original Assignee
Сионоги Энд Ко., Лтд., (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сионоги Энд Ко., Лтд., (Фирма) filed Critical Сионоги Энд Ко., Лтд., (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU576910A3 publication Critical patent/SU576910A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/58—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/60—N-oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/24—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых производных уксусной кислоты, которые могут найти пртменение в фармацевтической промышленносш .
Известен способ получени  замещенных уксусных кислот из карбоновых кислот, заключающийс  в том, что карбоновую кислоту подвергают взаимодействию с галоидирующим агентом, образовавщийс  галогенангидрид обрабатывают диазоалкаком и диазрединение или гидролизуют, или обрабатьшают спиртом или анилином, а затем гидролизуют или гидрогенезируют и выдел ют целевой продуктСО.
Использование известного способа применительно к феноксипиридинам позволило получить новые производные замещенной уксусной кислоты, обладающие ценными фармакологическими
свойствами.
Согласно изобретению предлагаетс  способ получени  производных замещенной уксусной кислоты общей формулы
Г-Н
Y .- СН-СООН
Y Y
где X, X , Х , У, У , У каждьб в отдельности представл ют собой атом вод(фа|па, алкильную группу, состо щую из 1-8 атомов гле рода, алкокшгруппу из 1-8 атомов лерода; ок группу , ацильную группу, .ашшамшюгрушу, ацилоксигруппу , аминогруппу, ц аногруппу.широгруппу алкоксикарбонильную группу, состолшую из 2 9 атомов углерода, алкилоксикарбонилалкк ьиую группу из 3-10 углеродайлх атомов, а к ж зиеар6онкламиногруппу из 2-9 атомов углерода,трифторметкльную группу, атом галогена, карбокснгруппу влн карбамоильную группу, два элемента из сочетаний X, Я иХ , или У, У . могут произвольно объедин тьс  с образованием алшоасли еского кольца, содержащего 5-7 атомов углерода или бензольного кольца, Л представл ет собой атом кислоОРда или атом серы, а R - атом водорода или
низшую алкильную группу из 1-4 атомов углерода, или их солей со щелочными или щелочноземельными металлами, закпючаю1цийс  в том, что соединение общей формулы Ц
-СООН
гдеХ.Х ,Х ,У,У ,У и А имеют указанные здачени , подвергают взаимодействию с галогенирующим агентом, образующеес  соединение общей формулы HI
-Н
X
-COHal
где X, X , Х , У, У , У и А определены выше, а Hal - атом галогена, обрабатывают диазоалканом общей формулы RCHNj где R опредепено выще, получающеес  соединение общей формулы IVГ-Н
-COCN,
где X, X , Х , У, У , у , А и R определены выше,
подвергают действию соединени  общей формулы ZH, в которой Z представл ет собой оксигруппу или радикал спирта или анилина, с последующим гидролизом или гидрогенолизом и вьщелением целевого продукта в виде свободной кислоты или соли.
Исходаое карбоксисоединение общей формулы II может бьпь получено гидролизом соответствующего нитрила или сложного эфира, или же окислением метиловой группы. Например, 2 феноксиизоникотиновую кислоту получают окислев нием 2 - фенокси - у - пиколина.
Соединение общей формулы И подвергают взаимодействию с галогенирующим агентом. Галогенирирующимн агентами  вл ютс  хлористый тиокил , 1рёххлористый фосфор, хлорокись фосфора, п тихлористый фосфор или трехбромистый фосфор . Реакцию возможно проводить в присутствии или отсутствии инертного растворител  (например.
четыреххлористого углерода, хлороформа) при комнатной температуре, при нагревании или охлаждении. В случае необходимости возможно добавл ть катализатор ., такой как диметилформамид. По окончании реакции реакционную смесь можно отрабатывать основанием (например, пиридин, тpизтилa шн, диметиланилин . .
Полученньш галогеноангидрид общей формулы III обрабатывают диазоалканом (например, диазометаном, диазоэтаном, диазопропаном, диазоизобутаном ). Реакцию провод т обычно в присутствии инертного растворител , такого как простой зфир (например, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран , диглим), углеводород (например, хлороформ , четыреххлористый углерод, хлористый метилен), диметилформамид или их смеси. При охлаждении, комнатной температуре или нагревании .
Затем полученное диазоалканольное производное общей I формулы IV , подвергают действию спирта (например, метонола, этанола, изопропанола , и - аминового спирта, бензилового спирта , фенилзтилового спирта) или анилина. Данную реакцию можно проводить в присутствии или отсутствии катализатора, такого как серебро (например , в виде комбинации бензоата серебра с триэтиламином ) или окиси серебра, или при облучении ультрафиолетовым светом, в присутствии или отсутствии инертного растворител  (например, гамма-коллидина , диоксана, тетрагидрофурана, диглима диметилформамида, диметилсульфоксида, смеси дву или больщего числа упом нутых растворителей), при комнатной температуре или при нагревании.
Приготовленный сложный эфир или анилид обиюй формулы V
где Z - остаток спирта или анилина, подвергают гидролизу или гидрогенолизу. Гидролиз осуществл ют обработкой кислотой, например неорганической кислотой (обычно хлористоводородной, серной, бромистоводородной кислотами) или органической кислотой (например, уксусной), или щелочью (например, гидратом окиси щелочного металла , карбонатом щелочного металла, бикарбонатом щелочного металла), предпочтительно спиртовым раствором гидрата окиси щелочного металла (в частности, раствором гидрата окиси кали  в этаноле) при комнатной температуре или при нагревании . Гидрогенолиз провод т в присутствии катализатора дл  каталической реакции (например, паллади , нанесенного на уголь, палладиевой черни, окиси паллади , скелетного никелевого катализатора по Ренею) в среде инертного растворител , такого как спирт (например, метанол, этанол). простой эфир (в частности, тетрагидрофуран, даглим), углеводород (например, бензол, толуол), уксусна  кислота или зтилацетат, при комнатной температуре или при нагревании в атмосфере водорода , если необходимо, то при повышенном давЛенин . Если группировка  вл етс  весьма чувствительной к гидролизу или гидрогенопизу, например, алкоксикарбонильна  группа или ацилокснгруппа, существующа  в качестве заместител  (то есть X, Х , Х , У, У , у ), то при обработке соединений общей формулы (V .предпочтительно использовать бензштовый спирт с целью получени  группы в виде сложного бензольного эфира, Така  группа более восприимчива к гидрогенолизу, чем алкоксикарбонильна  или адалоксигруппа. В дальнейшем сложный эфир может быть подвергнут селективному гидрогенолизу с целью замещени  лишь бензильной группы атомом водорода при сохранении алкоксикарбонильной группы или аиилоксигруппы. Можно провести гидролиз диазоацетильного про изводного IV (R-H) водой. Эту реакцию ведут в присутствии или отсутствии катализатора, такого как серебро (например, в виде сочета1ш  бензоата серебра с тризтиламином), или окиси серебра, или при облучении ультрафиолетовым светом, в присутствии или отсутствии инертного растворител  (в частности, гамма-колпидина, диоксана, тетрагидрофурана , диглима, диметилформамида, диметилсульфоксида , смеси двух или большего числа растворителей), при комнатной TeNmepaType или при нагревании. Полученные производные замещенной уксусной кислоты могут быть известными способами превращены в соли щелочных или щелочноземельных металлов. Пример 1. 1.К 3 мл хлористого тиопила добавл ют смесь 2 - фенокси - 5 - этоксикарбонилэтилизоникотиновой кислоты (1,0 г) и небольшое количество даметилформамида и полученную смесь перемещивают при комнатной температуре 20 мин. Реакционную смесь упаривают в вакууме дл  удалени  хлористого тионила. Остаток смешивают с сухим бензолом и снова упаривают. Остаток раствор ют в безводном эфире и нерастворившуюс  часть отфильтровывают . После упаривани  эфирного раствора получают 1,05 г 2 - фенокси - 5 - этоксикарбонилэтилизоникотиноилхлорида . ИК-спектр (СНСЬ): 1775, 1735см-. 2.К эфирному раствору диазометана , полученному из 2,0 г нитроэометилкарбамида, в 25 мл , диэтилового эфира добавл ют по капл м раствор 1,05 г 2 - фенокси 5 - этоксикарбоннлэтилизо- никотиноилхлорида в 10 мл йезвоцного диэтилового эфира при О - 3°С и полученную смесь перемешивают при 10 - 15° С в течение 1 ч. Реакционную смесь упаривают в дл  удалени  эфира. Остаток хроматографируют на колонке с нейтральной окисью алюмини , элюент 50%-ный раствор бензола в н-гексане. Получают 830 мг 2 фенокси - 4 - диазоаце-шл - 5 - этоконкарбонилэтнлпиридина после перекрнксталлизации из смеси диэтилового эфира с н-гексаном, т.пл. 77-79°С (с разложением). ШС-спектр ( : 2120, 1745 . 3.К раствору 715 мг 2 - фенокси - 4 - диазоацетил 5 - этоксикарбонилэтилпиридаша в 10 мл абсолютного этанола добавл ют смесь 25 мг бензоата серебра и 210 мг триэтнламина, перемешивают при 60-65°С 20 мин. еакаишшую смесь фильтруют и фильтрат упаривают. Остаток хроматографируют на колонке с нейтральной окисью алюмини  элюент 50%-ньш раствор бензола в «-гексане . Получают 630 мг 2 - фенокси 4 - этоксикарбонилметил - 5 - этоксикарбонклэтнлпнридина в виде масхпообразиого . Ж-снектр (CCU): 1750см-. 4.К 10 мл 5%-ного раствора гидрата окмсн кали  в этаноле добавл ют 1,0 г 2 - фенокс - 4 этоксикарбонш1метил - 5 - этоксикзрбонклэтйлпирид1ша . получают смесь перемеишвагот прн комнатной теьтературе 2ч и упаривают в вакууме. Остаток раствор ют Б небольшом код53честве во.ды, раствор подкисл ют сол ной кислотой, выде нвшнес  кристалль отфильтровывают. После sjepeкpl cтaллvIзaцilИ из а етона noiijssaioi 0,8 г 2 фенокси - 5 - карбоксиэтал1ткрид 1Л - 4 - уксускум кислоту с т.пл. 143°С (с разложением). Пример 2. 1.Примен   500 r.ir 2 - фСЕЮксн - 5 - hieroKCiкарбошшзтелнзоннкотиноБой кислотм провод т реакцию аналоппнунз примеру (1). По:т чают 537 мг 2 фенокси - 5 - метокс-икар5ош пзткго13он котиноилхлорвда . ЙК-спектр (CHCIj): 1775, 1745см-. 2.Указанный вьаие (537 лп-) обраОатьшают aiSJiorHMHo 1 (2). Получают 427 мг, . 7- фенокси - 4 - ;1и ,:зоаиет11л - 5 - метоксикарбошш- этилпирид:4на, ИК-спекгр (CCs4): 2120, 1750 си. 3.К cycnei 3HH окиси серебра (полученной из 100 N-ir азотнокислого серебра) в 12 мл абсолютного метанола прибавл ют по капл м раствор укаэа1шого выше продукта (427 мг) в 6 мл безв(щного метанола при 60-65°С при перемеишванш, полученную смесь нагревают с обратным холодильником I ч. Затем добавл ют такое же количестн окиси серебра и нагревают смесь с обратнь М холодильником 2 ч. Реакционную смесь обрабатывают аналогично примеру 1 (3). Получают 196 мг 2 - фенокси4 - метоксикарбонилметал - 5 - метокснкарбо илэтилпиридина после перекристаллизавди из к гексана , т.пл. 73,5 - 74°С. 4.Указанный выше продукт (1,0 г) обрабатьшают аналогично примеру 1 (4). Получают 0,8 г 2 -фенокси - 5 - карбоксиэтилпиридин - 4 - уксусной кислоты с Т.ПЛ. 143° С (с разложением). П р и м е р 3-6. Аналогично примеру получают следующие соединени  (в примерах 5 и 6 в качестве алкогольного соединени  примен ют бензил () ciitipi, реакцию HjxHioibu «ри 18G (. в течение 3-30 мни в присутствии гамма-кол тидиг а вместо триэтилаишна и бензоата серебр ). -oСНгСООН --Ч J Темперагура илавленл  и ИК-спектры этих соедннекнй 1|рппедепь1 в табл. 1. следующие соединени : 2 - (2 - « -хлорфенокси - 5 - пнрнд.ил) - уксусна  кислота, т.пл. 116 - 117° С 2 - (2 - фенокси - 5 - гщридил) -уксуспа ) сислота, т.пл. 83,5 - и 2 - 2 - (2,3 -KCHJiHJiOKCii ) - 5 - пиридн.11 - уксусна  кислота, т.пл. 120- 121°С. И р п м е р 7. 1. К суспензии 1,80 г- 3 - (2 - пнридилокси) -бензойной кислоты в 5,4 мл хлористого тиснила добавл ют 0,2 NUI {щметилформамвда и полученну смесь псременмвают при комнатной температуре 2,5 ч. Реакциоии та смесь упаривают в вакууме дл  удалени  избытка хлористото тиснила и остаток сме1Ш1вают с 0,73 г .UiK)rc пиридина и 40 мл безводного бензила. Выделивпхийс  oca;;ioK хлортидрата пиридина отфильтровывают, фильтрат уна ривают и остаток расвор ют в 20 мл безводного диэтилсвото эфира. Эфирный раствор фильтрушт и после упаривани  дцэтилового эфира получают 3 - (2 - пиридилокси) - бензоидхлорид. ИК-спектр (CCI4) - 1774см-. 2. К 3 - (2 - Пиридилокси) - бензоилхлориду добавл ют раствор диазометана в диэтиловом эфире и полученную смесь сбрабатьшают апалогичш примеру 1 (2). Получают 1,63 г 3 - (2 - пиридилокси ) - 1 - диазоацетилбензола с т.пл. 85-87° С d разлсжепием). 3-. 2,03 г 3 - (2 - ггаридилокср) - 1 - диазоацетилбензола , 10 мл бензилсвого сгтрта и 10 мл тамма-коллвдина перемешивают при 130°С в течение 30 NHut. После охлаждени  реакционную смесь смеишвают с диэтилсвым э(Ьиром и промывают 5%-ным раствором сол ной кислоты. Эфирный слой упаривают дл  удалени  диэтиловото эфира и избыгошюто ко;в чества бензпловогс спирта. Полуают беизиловый эфир 3 (2 - ииридилокси) омилуксуспой кислоты. ИК-снсктр (ecu); 1747 см го испсльзуют в следующей стадии без дополнительой очистки. 4. К нолученному бензиловому -о- РУ 3 - (2 иридилоксн ) - фенил уксусной к слоты добав ют 10 мл 50%-ногс раствсра гидрата скиси кали  10 мл метанола, полученную смесь вьщерживают ри комнатной температуре в течение 10-15 ч. РеакHMoraiyio смесь упаривают остаток раствор ют в небольшом количестве воды. Водаый слой дово т до рН 3 сол ной килотой и экстрагируют эфиром. Эфирный слой унаривают. 1олучают 1,94 г 3 - (2 - ниридилокси) - фенилуксусной кислоты осле перекристаллизаади из эфира, т.пл. 1104 11°С. Пример 8. 1.Примен   3,0 г 3 - ( 2 - пиридилокси) бензойной кислоты, провод т реакцию аналогично примеру 7 (1). Получают 3 - (2 - пиридилокси) бензоилхлсрид . ИК- спектр (CCI4): 1774см. 2.К 150 мл 2,5 п. раствора диазоэтана в эфире добавл ют по капл м 90 мл 3 - (2 - пиридилокси) бензсилхлорида в безводном эфире при (-20)° С в течение 40 .мин. Полученную смесь перемешивают при этой темнературе 20 NfflH. Диазоэтан унаривают при (-20)°С в вакууме, затем унаривают эфир при (-10)-0°С. Остаток хроматографируют на колонке с силикателем, испс;гьзу  в качестве элюента 20S -HbiH раствор эфира в бензоле и 30%-HbHi раствор эфира в бензоле. Пол чают 2,87 г 3 - (2 пиридилокси ) - 1 - (2 - диазопропионил) - бензола в виде маслообразного вещества. ИК-спектр (CCt4)- 2060, 1630 см-. 3.Смесь 2,87 г 3 - (2 - ниридилокси) - 1 - (2 диазопропиоиил ) - бензола, 14,6 мл бензилового спирта и 11,0 г гамма-коллидина переме11гавают при 170 С в течение 8 мин. Реакционную смесь раствор ют в 5 f, эфира, промывают 1 н. раствором сол ной кислоты и водой. Эфир упаривают. В остатке получают беггзиловый эфир 2 - (2 - пиридилокси - 3 - фенил) - прописнсвсй кислоты. Это вещество примен ют дл  следующей ступени без допол)Штельной очистки. 4.Бензиловый эфир 2 - (2 - пиридилскси - 3 фенил ) - пропионовой кислоты раствор ют в смеси 18 мл 30%-кого раствора гидрата окиси кали  и 18 мл метансла. Раствор выдерживают при 18-20°С 1 ч и обрабатывают, как указано в примере 7 (4). Получают 2,30 г 2 - (2 - пиридилокси - 3 - фенил) пропионовой кислоты после перекристаллизации из смеси бензола с н - гексаном, т.пл. 75-77°С, ИК-спектр (СНС1з) - 1715 см-. Примеры 9-25. .Аналсгачно примеру 8 получают следуюц.ше проду1сты: iiY) -Ал чы
Сн,
(1/ИСООН
Температура плавлени  и ИК-спектры этих процуктов представлены в табл. 2.
Примеры 26-35. Аналогично примеру 8 получают следующие продукты
XСи,
Х - Ы-СООН
Значени  радикалов и температуры плавлени  продуктов, полученных в примерах 26-35, представлены в табл. 3.
Пример 36.
1.Примен   5,0г 4 - (2 - пиридилокси) бензойной кислоты, реакцию провод т аналогично примеру 8 (1). Получают 4 - (2 - пиридилокси) бензоилхлорид в виде кристаллов с т.Ш1. 78-79°С. ИК-спектр (сей) - 1779; 1750, 1600, 1586см .
2.К раствору 4 - (2 - пиридилокси) - бензоилхлорида в эфире добавл ют по капл м раствор диазоэтана в эфире и провод т реакцию аналогично примеру 8 (2). Получают 4,72 г. 4 - (2 - пиридилокси ) - 1 - (2 - диазопропионил) - бензола после перекристаллизации из этилацетата т.пл. 101-102 С (с разложением). ИК-спектр (CCU) 2070, 1630,. 1590см .
3.Смесь 4,5 г 4 - (2 - пиридилокси) - 1 (2 -дназогеропионил ) - бензола, 22,5 мл бензилового спирта и 22,5 мл гамма - коллидина перемешивают при 180° С 15 мин и обрабатывают аналогично примеру 8 (3). Получают бензиловый эфир 2 - (2 - пиридилокси - 4 - фенил) - пропионовой кислоты, который примен ют дл  следующей стадии без дополнительной очистки.
10
окси) - 1 - диазоацетилбензол в виде кристаллов с т.пл. 85-87°С.
2. К раствору 3 - (2 - пиридилокси) - 1 -диазоацетилбензола (2,0 г) в смеси 15 мл диоксана и 15 мл воды добавл ют 500 мг свежеприготовленной окиси серебра, через каждые 30 мин трем  порци ми при 70-80° С при энергичном перемешивании . После прекращени  выделени  газообразного азота реакционную смесь смешивают с jO мл 2 н. водного раствора окиси гидрата натри  и 500 мг активированного угл , фильтруют. Фильтрат подкисл ют до рН 3 сол ной кислотш и экстрагируют эфиром . Эфирный слой упаривают и получают 1,2 г 3 - (2 - пиридилокси) - фенилуксусной кислоты после перекристаллизации из эфира т.пл. 11G- П°С.
Пример 38.
1. Примен   3 (2 -пиридилокси) - бензойную кислоту, провод т реакшш ауалогично примеру 8 (1), (2) и (3). Получают бензиловьш эфир 2 - (2 пиридилокси - 3 фенил ) - пропионовой кислоты, промежуточными продуктами были 3 - (2 - пиридилокси-бензоилхлорид и 3 - ( 2 - пирндилокси) - 1 - ( диазопропионил ) - бензол. ИК-спектр (CCI4) - 1747 см
4. К раствору 2,7 г бензилового эфира 2 - (2 пиридилокси - 3 - фенил) - пропионовой кислоты в 30 мл этанола добавл ют 200 мл 5%-ного паллади , нанесенного на уголь.и полученную смесь встр хивают при комнатной температуре в атмосфере водорода. После прекращени  погло11(ёни  водорода катализатор отфильтровывают, фильтрат упаривают в вакууме, остаток перекристаллизовьшают из смеси бензола с н - гексаном и получают 1,4 г 2 - (2 - пиридилокси - 3 - фенил) пропионовой кислоты с т.пл. 76:77° С.
Примеры 39-91. Аналогачно примеру 8 получают следующие продукты, значени  радикалов и температур плавлеш1  которых представлены в табл. 4.
СНз
4. К бензиловому эфиру 2 - (2 - пиридилокси - фенил) - пропионовой кислоты добавл ют 22,5 мл водного раствора гидрата окиси кали  и 22,5 мл метанола, выдерживают 2 ч и обрабатьшают аналогично примеру 7 (4). Получают 3,0 г 2 -:{2 - пиридилокси - 4 - фенил) - пропионовой кислоты после перекристаллизации..из этилацетата с т.пл. 129-130° С. ИК-спектр (парафиновое масло) - 2480, 1940, 1715, 1596, 1577 .
П ри ме р 37.
1. Примен   3 - (2 - пиридилокси) - бензойную кислоту, реакцию провод т аналогично примеру 7 (1) и 7 (2), при этом получают 3 - (2 - пиридилПример 92-93. Примен   диазопропан, |)еак1даю провод т аналогично примеру 8 и получают следующие продукты: 2 - (2 - « - хлорфенокси-4 - пиридил) - н -масл на  кислота, т.пл. 92-93°С; 2- (2 - п - хлорфенокси - 5 - пиридил) - « - масл на  кислота в виде алюминиевой соли, т.пл. 236° С.
Пример 94-96. Этиловый эфир 2 - (3 .пиридилокси - 4 - фенил) - пропионовой кислоты
(1,05 г) обрабатывают м хлоргидроперекисью
бензоила в хлористом метилене при комнатнш
температуре в течение 5 дней. Получают этиловый
эфир N - окиси 2 - (3 - пирндилоксн - 4 - фенил) -пропионовой кислоты (1,Шг). ИК-спектр (ecu)
-1745, 1215 . Это вещество обрабатывают 11 смесью 209fe-Horo водного раствора гвдрага OKVICH кали  и 95%-ного этанола при комнаткой температуре в течение 2ч и получаю1 N - окись 2 - (3 пиридилокси - 4 -фенил) - пропионовой кислоты с Т.Ш1. 139-140С. 12 Аналогачно получают следующие продукты: N -окись 2 (2 - фенокси - 5 - пиридил) - пропионовой кислоты, т.пл. 17Ы72°С; N - окись - 2 - (2 -фенокси - 5 - пиридил) - пропионовой кислоты, 5 т.пл. 100-101°С (с разложением).
 
а
tt
а Н
о
QQ
U
U
bri
m
17
§ S3 12
ю
MS
lA
ЧО
S.
00
6
00
1Г|
vn г 
4
in fs
.(/) о
fs уЬ
fs r
NfS
18
t
Оч VO
n
n
n
Tt
и
о о
о о
U
S
о л
О О А Л о
гл -чо m -
о f S N0 О О VO
о VO чо - -
fN -1 -«
t-- гв
мЬ гсо |-
ts
са Я ш
ГО
ЧО
«N
VO
СО
О чО
vi
N
tri fN
Таблица 3

Claims (1)

1. Органические реакции. Сб. 1, М., ГИЙЛ, 1948,
с. 53.
SU7301916807A 1972-05-15 1973-05-14 Способ получени производных замещенной уксусной кислоты или их солей SU576910A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4837172A JPS5517027B2 (ru) 1972-05-15 1972-05-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU576910A3 true SU576910A3 (ru) 1977-10-15

Family

ID=12801464

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7301916807A SU576910A3 (ru) 1972-05-15 1973-05-14 Способ получени производных замещенной уксусной кислоты или их солей

Country Status (12)

Country Link
US (1) US3940403A (ru)
JP (1) JPS5517027B2 (ru)
AU (1) AU469304B2 (ru)
CA (1) CA1014157A (ru)
CH (2) CH601238A5 (ru)
DE (1) DE2324474A1 (ru)
DK (1) DK147019C (ru)
FR (1) FR2184811B1 (ru)
GB (1) GB1373567A (ru)
NL (1) NL173749C (ru)
SE (1) SE413024B (ru)
SU (1) SU576910A3 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4083714A (en) * 1974-10-17 1978-04-11 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Alkoxyalkyl esters of substituted pyridyloxyphenoxy-2-propanoic acids, herbicidal composition containing the same and method of use thereof
DK154074C (da) * 1974-10-17 1989-02-27 Ishihara Sangyo Kaisha Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt
US4133675A (en) * 1976-07-23 1979-01-09 Ciba-Geigy Corporation Pyridyloxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives which are effective as herbicides and as agents regulating plant growth
GB9005965D0 (en) * 1990-03-16 1990-05-09 Shell Int Research Herbicidal carboxamide derivatives
JP4204646B2 (ja) 1996-12-26 2009-01-07 株式会社クレハ ６−（無置換または置換）フェノキシピコリン酸、その製造方法および農園芸用殺菌剤
US11591289B2 (en) 2017-02-24 2023-02-28 Xeniopro GmbH Aromatic compounds
WO2018154118A2 (en) * 2017-02-24 2018-08-30 Reinmueller Viktoria Novel aromatic compounds

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3655679A (en) * 1969-06-25 1972-04-11 Merck & Co Inc Certain aryl pyridine carboxylic acid derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
FR2184811A1 (ru) 1973-12-28
NL7306780A (ru) 1973-11-19
GB1373567A (en) 1974-11-13
SE413024B (sv) 1980-03-31
DE2324474A1 (de) 1973-11-29
FR2184811B1 (ru) 1976-10-22
NL173749C (nl) 1984-03-01
AU469304B2 (en) 1976-02-12
JPS4911885A (ru) 1974-02-01
AU5571873A (en) 1974-11-21
CA1014157A (en) 1977-07-19
CH601238A5 (ru) 1978-06-30
DK147019C (da) 1984-08-27
NL173749B (nl) 1983-10-03
JPS5517027B2 (ru) 1980-05-08
CH598221A5 (ru) 1978-04-28
DK147019B (da) 1984-03-19
US3940403A (en) 1976-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5288895A (en) Process for the preparation of a biphenyl derivative
SU576910A3 (ru) Способ получени производных замещенной уксусной кислоты или их солей
JP2008545623A (ja) カルボキサミド誘導体の調製方法
JPH0134219B2 (ru)
US4317920A (en) Arylacetic acid derivatives
EP0135304B1 (en) Preparation of substituted benzamides
US4080505A (en) α-Chlorocarboxylic acids
JPS647072B2 (ru)
JPS6327337B2 (ru)
CA1056839A (en) Carboxylic acid derivatives and their production
JP4541143B2 (ja) キノリン誘導体の製造方法
SU650502A3 (ru) Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей
SU316237A1 (ru) Способ получения кислоты или ее эфи^
US5476940A (en) 3-substituted quinoline-5-carboxylic acids
US4465855A (en) Process for the preparation of arylacetic acid derivatives
JP2986003B2 (ja) ２−アルキル−３−スチリルオキシランカルボン酸エステル及びその製法
US4459415A (en) Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid
US4385004A (en) Esters of ortho-allylphenol useful for the preparation of arylacetic acid derivatives
JPH0527617B2 (ru)
JPH01168664A (ja) シクロヘキセノン誘導体およびその製造法
JPH04290856A (ja) モノアシル化ヒドラジンの製造方法
JP2536756B2 (ja) ５−アルコキシアントラニル酸エステル
RU1796619C (ru) N-фенацетил-N-этилдитиокарбаминова кислота в качестве промежуточного продукта дл синтеза тиазолиевых солей и способ получени тиазолиевых солей
SU528874A3 (ru) Способ получени производных 4,2бензоксазепина
JPS6127984A (ja) ロ−ダニン酢酸誘導体