SU437298A1 - Способ получени производных оксадиазолона - Google Patents

Description

предлагаетс  способ получени  новых производных оксадиазолона, которые обладают ценными свойствами и могут найти применение в сельском хоз йстве.

Известен способ получени  З-фенил-5-грегбутилоксадиазолонов-2 , заключающийс  в том, что гидразид общей формулы

(CH-,J3CCuN-;K ;-f ч -у-н

где R - водород, галоид, нитро-, циано-, окСИ- , алкил, алкоксил, алкенил, алкенилоксигруппа и другие,

подвергают взаимодействию с фосгеном с последующим выделением продуктов известным способом.

Предлагаетс  основанный на известной реакции способ получени  производных оксадиазолона общей формулы 1

N-N

(RZ).

2 .5

где RI - пр мой или разветвленный алкил с 1-3 атомами углерода;

R2 - имеют одинаковые или различные значени  - водород, галоид, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксил с 1-4 атомами углерода,

заключающийс  в том, что гидразид общей формулы 2

CO-NHNHR ,

,15

10

где RI и R2 имеют указанные значени ,

подвергают взаимодействию с фосгеном с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Обычно реакцию провод т в органическом растворителе при 20-120°С. В качестве органического растворител  используют, например, ароматические углеводороды, такие как бензол , толуол, или простые эфиры, такие как диоксан.

Гидразид общей формулы 2 может быть получен при действии кислоты общей формулы

RiCOOH

где RI имеет указанные значени ,

или такого производного этой кислоты, как

хлорангидрид или ангидрид, на гидразин общей формулы 3

3

(Rgls

в которой R2 имеет указанные значени .

Гидразин общей формулы 3 можно получить из анилина общей формулы

HpN

-(R.)

где Ra имеет указанные значени , диазотированием с последующим восстановлением соли диазони  хлористым оловом.

Пример 1. Прибавл ют 66,5 г 1-изобутирил-2- (2,4 - дихлор-5 - изопропилоксифенил)гидразина к 322 мл 20%-ного толуольного раствора фосгена и смесь постепенно нагревают с обратным холодильником до кипени  и кип т т до тех пор, пока не прекратитс  выделение газов. После концентрировани  толуольного раствора при пониженном давлении (25 мм рт. ст.) при 55°С, твердый остаток перекристаллизовывают из этанола. Таким образом получают 63 г 3-(2,4-дихлор-5изопропилоксифеиил ) - 5-изопропил - 1,3,4-оксадиазолоиа-2 , плав щегос  при 96°С.

1-Изобутирил-2-(2,4 - дихлор - 5-изопропилоксифенил )гидразин (т. пл. 165°С), используемый в качестве исходного продукта, синтезируют при действии хлорангидрида изомасл иой кислоты на 2,4-дихлор-5-изопропилоксифенилгидразин .

Пример 2. Нагревают при 85°С до прекращени  выделени  газов смесь 20 г 1-изобутирил - 2-(2,4 - дихлорфенил) гидразина и 160 мл 20%-ного толуольного раствора фосгена , выпаривают растворитель при пониженном давлении (20 мм рт. ст.) и при 60°С перегон ют оставшеес  масло при пониженном

давлении. Таким образом получают 18 г 3-(2,4-дихлор:фенил) - 5-изопропил-1,3,4-оксадиазолона-2 в виде масла (т. кип. 128- 131°С/0,2 мм рт. ст.), которое медленно кристаллизуетс . После перекристаллизации из петролейного эфира (т. кип. 40-60°С) продукт плавитс  при 43°С.

1-Изобутирил - 2-(2,4 - дихлорфенил) гидразин (т. пл. 143°С) может быть получен взаимодействием при 100°С изомасл ной кислоты с 2,4-дихлорфенилгидразином.

Использу  описанные методики и исход  из соответствующих материалов, можно получить следующие продукты:

3-(2,4-дихлор-5 - изопропилоксифеиил) - 5этил-1 ,3,4-оксадиазолон-2, т. пл. 66°С,

3-(2,4-дихлор - 5 - изопропилоксифенил)-5пропил-1 ,3,4-оксадиазолон-2, т. пл. 59°С.

Предмет изобретени 

Способ получени  производных оксадиазолона общей формулы

где RI - пр мой или разветвленный алкил, содержащий 1-3 атома углерода;

R2 имеет одинаковые или различные значени  - водород, галоид, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксил с 1-4 атомами углерода ,

отличающийс  тем, что гидразид общей формулы

R,-CO-NHNIi-/

№г).

40 1де RI И R2 имеют указанные значени ,

подвергают взаимодействию с фосгеном с последующим выделением целевого продукта известными приемами.