SU563913A3 - Способ получени производных 1-фталазона - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к способу получени  новых производных 1-фталазона общей формулы (I)

(I)

где RI - водород или алкильна  группа с 1- 3 атомами углерода;

R2 и RS, одинаковые или различные, - алкильна  группа с 1-3 атомами углерода;

R4 - атом водорода или алкильна  группа с 1-5 атомами углерода; или Нз и R4 вместе образуют незамещенную или метил- или этилзамещенную метиленовую группу, которые обладают биологической активностью, и могут найти применение в медицине.

Известные производные 4-оксиалкил-1-фталазона обладают также биологической активностью 1.

Цель изобретени  - получение новых производных 1-фталазона, которые обладают биологической активностью.

Предлагаемый способ получени  соединений формулы I заключаетс  в том, что соединение формулы И

В

(И)

где R2, Rs и R4 имеют указанные зн-ачени , подвергают взаимодействию с соединением формулы III

NHaNHRi,(HI)

где Ri имеют указанные значени ,

в среде .растворител  при 30-100°С с последующим выделением целевого продукта.

Пример 1. Получение 6,8-диметнл-7-зтоксикарбонилизохроман-1 ,4-диона.

3,5-диметнл - 4,6 - диэтоксикарбо)1илбензойную кислоту осторожно нагревают € обратной перегонкой с тионилхлоридом, избыток тионилллорида отгон ют. Остаток обрабатывают избытко.м диазометана в эфирном растворе и

получают 3,5-днметил-4,6-днэтоксикарбон11лw-диазоацстофенон (т. пл. 78-89°С) с общим выходом 60%.

Последний добавл ют к перемегниваемой смеси 15%-ной водной серной кислоты (2 мл)

и диоксана (10 мл) при комнатной темиературе . Раствор перемешивают 2 ч, затем нагревают до 80-90°С и держат при этой температуре 1 ч. Раствор охлаждают, разбавл ют водой и экстрагируют этилацетатом. Экстракт выпаривают и остаток перекристаллизовывают из этанола и получают указанное в заголовке соединение с т. пл. 142-144°С с выходом 73%.

Получение 6,8-диметил-7 - этоксикарбонил4-оксиметил-1-фталазона .

Раствор вышеуказанного изохроманового производного (2 г), 80%-ного гидрата гидразина (4 мл) и этанола (50 мл) нагревают с обратной перегонкой 2 ч. Раствор упаривают в вакууме, разбавл ют водой, слегка подкисл ют разбавленной сол ной кислотой. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из этанол-вода и получают указанное в заголовке соединение (12 г) с т. пл. 171 -172°С, его ИК-спект.р (КВг) см-- 3400 (широкий), 2920, 1730, 1650, 1600, 1450, 1280; 1250, 1150, 1120, ИЗО (широкий), 900.

Пример 2. Раствор 6,8-диметил-7-этоксикарбонилизохроман1 ,4-диона (1 г), метилгидразина (3 мл) и этанола (25 мл) нагревают с обратной перегонкой 2 часа. Раствор упаривают в вакууме разбавл ют водой и слегка подкисл ют разбавленной сол ной кислотой. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из ацетон-эфира и получают 7-этоксикарбонил-4-оксиметил - 2,6,8триметил-1-фталазон (720 мг) с т. пл. 142- 144°С.

Claims (1)

1. Способ получени  производных 1-фталазона обш,ей формулы I

г:%ОИ

(О

Е.ООС

где Hi - атом водорода или алкильна  группа с 1-3 атомами углерода;

Кг и Rs одинаковые или различные, - алкильна  группа с 1-3 атомами углерода;

R4 - атом водорода или алкильна  группа с 1-5 атомами углерода;

или Нз и R4 вместе образуют незамешенную или метил- или этилзамещенную метиленовую группу, отличаюшийс  тем, что соединение обшей формулы II

О

II

(II)

R

О

где R2, Rs и R4 имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением обш,ей формулы III

30NH NHRb

где RI имеет указанные значени , в среде растворител  при 30-100°С с последуюшим выделением целевого продукта. 35Источники информации,

прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент Бельгии № 787139, кл. С 07, 1972.