JP5642071B2 - ジメトキシトリアジニル置換ジフルオロメタンスルホニルアニリド類を含む除草剤組み合わせ - Google Patents

ジメトキシトリアジニル置換ジフルオロメタンスルホニルアニリド類を含む除草剤組み合わせ Download PDF

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Description

本発明は、例えばコムギ(デュラムコムギ及び普通コムギ)、トウモロコシ、ダイズ、サトウダイコン、サトウキビ、ワタ、イネ(インディカ又はジャポニカ品種及びハイブリッド/突然変異体/GMO(遺伝子組み換え生物)を使用して、畑地又は水田条件下に植栽又は播種)、マメ(例えば、ツルナシインゲン及びソラマメなど)、アマ、オオムギ、エンバク、ライムギ、ライコムギ、アブラナ、ジャガイモ、キビ(モロコシ)、牧草、青物/芝生などの播種又は植栽作物において、果樹園(プランテーション作物)において又は非作物地区(例えば、住宅地区の広場又は工業用地、線路)において、例えば播種前法(混和の有無にかかわらず)によって、発芽前法によって又は発芽後法によって、不要な植生に対して使用することができる作物保護組成物の技術分野にある。一回施用に加えて、連続施用もまた可能である。
本発明は、少なくとも2つの除草剤を含む除草剤組み合わせ物、及び不要な植生を防除するためのそれらの使用に関し、特に(N−{2−[4,6−ジメトキシ−(1,3,5)トリアジン−2(−カルボニル−又は−ヒドロキシメチル)]−6−ハロフェニル}ジフルオロメタンスルホンアミド又はそれらのN−メチル誘導体及び/又はそれらの塩、以下「ジメトキシトリアジニル−置換ジフルオロメタンスルホニルアニリド」とも呼ばれる、を含む除草剤組み合わせ物、及びアリールニトリルのグループからの除草活性化合物に関する。
環状置換されたスルホンアミドが除草特性(例えば、特許文献1及び2)を有することは公知である。これらは、ジフルオロメタンスルホニルアニリドとも呼ばれるフェニルジフルオロメタンスルホンアミドをも含む。最後に挙げた化合物は、例えば、一置換又は多置換の、とりわけジメトキシピリミジニル(例えば、特許文献3)又はジメトキシトリアジニルによる、及びまた更にハロゲン置換(例えば、特許文献4及び5)による、フェニル誘導体である。
しかしながら、特許文献4に記載のN−{2−[4,6−ジメトキシ−(1,3,5)トリアジン−2(−カルボニル−又は−ヒドロキシメチル)]−6−ハロフェニル}ジフルオロメタンスルホンアミドのグループからの特定の化合物、並びに殺菌剤に関連して特許文献6に、及び除草剤として特許文献5及び特許文献7(未公開)に初めて記載されたそれらのN−メチル誘導体は、それらの除草特性に関しすべての点で完全に十分というわけではない。
有害植物(広葉雑草、雑草類、カヤツリグサ科; 以下まとめて「雑草」とも呼ばれる)に対するジメトキシトリアジニル−置換ジフルオロメタンスルホニルアニリドの除草活性はすでに高レベルであるが、施用量、対象とする製剤、各々の場合に防除すべき有害植物又は有害植物のスペクトラム、気象及び土壌条件などに一般的に依存する。これに関連した更なる基準は、除草剤の作用の持続期間、又は分解率、一般的な植物適合性及び作用速度(作用のより迅速な発現)、活性スペクトラム及び次の作物への作用(移植問題)、又は一般的な施用の融通性(それらの種々の成長期における雑草の防除)である。適切な場合、除草剤の長期使用の際に又は限定された地理的地域(耐性又は抵抗性雑草種の防除)で生じる可能性のある、有害植物の感受性の変化も考慮する必要があると考えられる。除草剤の施用量を増加することによる個々の植物の場合における作用低下の埋め合わせは、例えば、当該手順が除草剤の選択性を低下させるため、又は作用が高用量を施用した場合でも改善しないため、一定の程度でしか可能ではない。
従って、特定の雑草種に対する標的相乗活性、より良い総合選択度の雑草防除、一様に良好な防除結果のために、そして、例えば、浸出及びキャリーオーバー効果を避ける目的で、環境への活性化合物投入の低減のために使用される活性化合物は、一般的に少量とする必要性が頻繁に起こる。また、労働集約的な多回施用を回避した1回限定施用を開発し、そして当初の迅速な雑草防除に加えてよりゆっくりした残留防除もあるような、作用速度をコントロールするシステムも開発する必要性がある。
上記の問題の可能な解決策は、除草剤組み合わせ物、即ち、複数の除草剤及び/又は異なるタイプの農薬活性化合物のグループからの他の化合物、及び所望の更なる特性に寄与する作物保護に常用の製剤助剤及び添加剤の混合物を提供することが考えられる。しかしながら、複数の活性化合物の組み合わせ使用において、化学的、物理的又は生物学的な混用不適合の現象、例えば併用製剤の安定性の欠除、活性化合物の分解又は活性化合物の生物活性のアンタゴニスムが頻繁に起こる。このような理由で、潜在的に適した組み合わせを、目標化した方法で選択し、そして実験によってそれらの適合性を試験しなければならず、先験的な否定的又は肯定的結果を、安全上軽視することはできない。
上記化合物の非N−メチル誘導体の混合物は、基本的に公知である(例えば、特許文献8);しかしながら、他の除草剤との混合物におけるそれらの有効性は、ジメトキシピリミジニル−置換フェニル誘導体の個々の場合でのみ確認されている。加えて、幾つかの組み合わせパートナーと上記化合物の選択されたN−メチル誘導体との混合物もある(特許文献9、未公開)。
WO93/09099A2 WO96/41799A1 WO00/006553A1 WO2005/096818A1 WO2007/031208A2 WO2006/008159A1 JP2007−213330 WO2007/079965A2 PCT/EP2008/000870
本発明の目的は、先行技術の代替物として又はその改良物としての、作物保護組成物を提供することである。
驚くべきことに、現在この目的は、特に好ましい様式で共に作用するアリールニトリルのグループからの構造的に異なる除草剤と組み合わせたジメトキシトリアジニル−置換ジフルオロメタンスルホニルアニリドの除草剤組み合わせ物によって達成し得ることが見出されており、例えば、その場合それらは、例えば、コムギ(デュラムコムギ及び普通コムギ)、トウモロコシ、ダイズ、サトウダイコン、サトウキビ、ワタ、イネ(インディカ又はジャポニカ品種及びハイブリッド/突然変異体/GMOを使用して畑地又は水田条件下に植栽又は播種)、マメ(例えば、ツルナシインゲン及びソラマメなど)、アマ、オオムギ、エンバク、ライムギ、ライコムギ、アブラナ、ジャガイモ、キビ(モロコシ)、牧草、青物/芝生などの播種又は植栽作物中の、果樹園(プランテーション作物)中の、又は非作物地区(例えば、住宅地区の広場又は工業用地、線路)における、特にイネ作物(インディカ又はジャポニカ品種及びハイブリッド/突然変異体/GMOを使用して畑地又は水田条件下に植栽又は播種)中の不要な植生を防除するために使用される。
アリールニトリルのグループからの化合物は、不要な植生を防除する除草活性化合物として公知である;例えば、GB1067033、US3027248、WO09408999及び上記の刊行物に引用された文献を参照されたい。
従って、本発明は、成分(A)及び(B)を含む除草剤組み合わせ物を提供し、ここで、
(A)は、一般式(I):
Figure 0005642071
[式中、
1はハロゲン、好ましくはフッ素又は塩素であり、
2は水素であり、そしてR3はヒドロキシルであり、又は
2及びR3は、それらが結合する炭素原子と一緒になってカルボニル基C=Oであり、そして
4は、水素又はメチルである]
により記載されたグループからの1つ若しくはそれ以上の化合物、又はその塩を意味し、そして
(B)は、
(B1−1)ブロモキシニル(PM#97)、例えば、3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンゾニトリル、その塩及びエステルも、−塩の形態の(誘導体)も含み、例えば ヘプタン酸ブロモキシニル(例えば、ヘプタン酸2,6−ジブロモ−4−シアノフェニル)、オクタン酸ブロモキシニル(例えば、オクタン酸2,6−ジブロモ−4−シアノフェニル)、ブタン酸ブロモキシニル(例えば、ブタン酸2,6−ジブロモ−4−シアノフェニル)又はブロモキシニル−カリウム(K塩)、好ましくは、オクタン酸ブロモキシニル(施用量:2〜1500gAS/ha、好ましくは5〜800gAS/ha;A:B(質量比)=1:1500〜250:1、好ましくは1:160〜40:1);
(B1−2)ジクロベニル(PM#233)、例えば、2,6−ジクロロベンゾニトリル(施用量:10〜5000gAS/ha、好ましくは、30〜4000gAS/ha;A:B(質量比)=1:4000〜50:1、好ましくは1:800〜7:10);
(B1−3)イオキシニル(PM#481)、例えば、4−ヒドロキシ−3,5−ジヨードベンゾニトリル、その塩及びエステルも−塩の形態−(誘導体)も含み、例えば、オクタン酸イオキシニル(例えば、オクタン酸4−シアノ−2,6−ジヨードフェニル)、イオキシニル−ナトリウム(Na塩)、イオキシニル−カリウム(K塩)又はイオキシニル−リチウム(Li塩)、好ましくはオクタン酸イオキシニル及びイオキシニル−ナトリウム(施用量:2〜1500gAS/ha、好ましくは5〜800gAS/ha;A:B(質量比)=1:1500〜250:1、好ましくは1:160〜40:1);
(B1−4)ピラクロニル(CPCN)、例えば、1−(3−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−5−(メチル−2−プロピニルアミノ)−1H−ピラゾール−4−カルボニトリル(施用量:1〜1500gAS/ha、好ましくは、3〜1000gAS/ha;A:B(質量比)=1:1500〜500:1、好ましくは1:200〜70: 1);
から成るアリールニトリルのグループからの1つ又はそれ以上の除草剤を意味する。
上記グループBに記載した化合物は、国際標準化機構(ISO)に基づく「一般名称」、又は化学名称、又は、例えば、以下の出典:“The Pesticide Manual”、 14th edition 2006/2007、又は“The e-Pesticide Manual”, version 4.0(2006-07) (略号:「PM#・・」、それぞれの連続エントリー番号及びそれに引用された文献が付与されている)、いずれもBritish Crop Protection Councilから発行;“The Compendium of Pesticide Common Names”(略号:「CPCN」;internet URL:http://www.alanwood.net/pesticides/)、及び/又はその他の出典で公知のコード番号(開発コード)のいずれによっても参照される。上記の名称、例えば、「一般名」の短縮形での使用は、既により具体的に定義されていないかぎり、各々の場合、酸、塩、エステル、並びに立体異性体及び光学異性体などの異性体などあらゆる使用形態(誘導体)を含む。グループBに記載された除草剤の商業的な使用形態は好ましいものである。ここで、上記の略号「As/ha」は、「1ヘクタール当たりの活性物質」を意味し、そして100%純粋な活性化合物を基準にしている。
好ましい成分(A)は、以下の式(A1)、(A2)、(A3)、(A4)、(A5)、(A6)、(A7)及び(A8)の(A−1)〜(A−8)の化合物、又はその塩である。
Figure 0005642071
Figure 0005642071
成分(A)として特に好ましいものは、化合物(A−1)、(A−2)及び(A−3)である。
(B)成分として好ましい化合物は、(B1−1)ブロモキシニル、(B1−3)イオキシニル及び(B1−4)ピラクロニルである。
本発明に記載の除草剤組み合わせ物は、これに加えて、更なる成分、例えば、異種タイプの農芸化学的に活性な化合物、及び/又は処方助剤、及び/又は作物保護のために通常用いられる添加剤を含むこともでき、又は本発明に記載の除草剤組み合わせ物は、これらと一緒に使用してもよい。以後、用語「除草剤組み合わせ物(類)」又は「組み合わせ(類)」の使用は、また、この方法で生成した「除草剤組成物」を含む。
式(I)の化合物は塩を形成することが可能である。塩の形成は、酸性水素原子を有する式(I)のこれらの化合物に塩基を作用させることにより生じ得る。好適な塩基としては、例えば、トリアルキルアミン、モルホリン、ピペリジン又はピリジンなどの有機アミン、そしてまた、アンモニウム、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩、特に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム及び重炭酸カリウム、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシド、特に、ナトリムメトキシド、エトキシド、n−プロポキシド、イソプロポキシド、n−ブトキシド又はt−ブトキシド、又はカリウムメトキシド、エトキシド、n−プロポキシド、イソプロポキシド、n−ブトキシド又はt−ブトキシドがある。これらの塩は、酸性水素が、農芸化学的に好適なカチオンで置換された化合物であって、例えば、金属塩、特に、アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウム塩又はカリウム塩、或いはアンモニウム塩、有機アミンとの塩又は第四級アンモニウム塩、例えば、式[NRR’R’’R’’’]+ 、ここで、R〜R’’’は、それぞれ互いに独立な有機基、特に、アルキル、アリール、アリールアルキル又はアルキルアリールである、のカチオンとの塩である。(C1−C4)−トリアルキルスルホニウム及び(C1−C4)−トリアルキルスルホキソニウム塩などのアルキルスルホニウム及びアルキルスルホキソニウム塩も、また、好適である。例えば、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ又はピリジノなどの塩基と付加物を形成する、例えば、HCl、HBr、H2SO4、H3PO4又はHNO3などの鉱酸又は有機酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸又はサリチル酸などのカルボン酸、又は、例えば、p−トルエンスルホン酸などのスルホン酸などの好適な無機又は有機酸により、式(I)の化合物は、また、塩を形成することも可能である。これらの塩は、それ故、アニオンとしての酸の共役塩基を含む。
以下において、用語「除草剤」、「個々の除草剤」、「化合物」又は「活性化合物」は、この関連でまた用語「成分」とも同義的に使用される。
好ましい実施態様において、本発明の除草剤組み合わせ物は、除草剤(A)及び(B)の有効量を含み、及び/又は相乗作用を有する。例えば、共製剤として又はタンク混合として、例えば、除草剤(A)及び(B)を合わせて施用する場合、相乗作用を観察することができる。しかしながら、活性化合物を異なる時間に(分割して)施用する場合にも、それらを観察することができる。複数部分に分けて除草剤又は除草剤組み合わせ物を施用すること(逐次施用)、例えば、発芽前施用とそれに続く発芽後施用、又は発芽後早期施用とそれに続く発芽後中期若しくは後期施用することも可能である。この場合、対象とする組み合わせの除草剤(A)及び(B)の共同又はほぼ同時施用が好ましく、共同施用が特に好ましい。
協力効果は、個々の除草剤の施用量減少、同じ施用量での高い効果、未だ防除されていない種の防除(ギャップ)、個々の除草剤又は多くの除草剤に対して耐性又は抵抗性の種の防除、施用期間の延長及び/又は必要とされる個々の施用数の減少、及び−使用者に対しての結果として−経済的又は生態学的により有利な雑草防除システムを可能にする。
例えば、除草剤(A)+(B)の本発明の組み合わせは、除草剤(A)及び(B)を個々に用いて実現できる活性を遥かにそして予想外に超える様式で、活性を相乗的に増強することができる。
記載される式(I)は、すべての立体異性体及びその混合物、特にラセミ混合物を、そして−エナンチオマーが存在する場合は−生物学的に活性な各エナンチオマーをも包含する。これは、また、式(I)の可能な回転異性体にも適用される。
グループ(A)の除草剤は主として酵素アセト乳酸シンターゼ(ALS)を、従って植物におけるタンパク質生合成を阻害する。除草剤(A)の施用量は、広い範囲、例えば、0.1g〜1000gAS/ha(以下、AS/haは「ヘクタール当たり有効成分」を意味する=100%純粋な活性化合物基準)内で変動し得る。0.1g〜1000gAS/haまでの施用量で施用した場合、除草剤(A)、好ましくは(A−1)から(A−8)までの化合物は、播種前植栽前又は発芽前及び発芽後法で使用する場合、例えば、一年生又は多年生の単子葉又は双子葉広葉雑草、雑草類及びカヤツリグサ科の、並びにまた不要な植生の比較的広いスペクトラムの有害植物を防除する。本発明の組み合わせの場合、施用量は一般的に低く、例えば、0.1g〜500gAS/ha、好ましくは0.5g〜200gAS/ha、特に好ましくは1g〜150gAS/haの範囲である。
グループ(B)の除草剤は、例えば、セルロース生合成、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ及び光化学系IIに対して効果があり、それらは発芽前及び発芽後施用の両方に好適である。除草剤(B)の施用量は、広い範囲、例えば、1g〜10,000gAS/ha(以下、AS/haは「ヘクタール当たり有効成分」を意味する=100%純粋な活性化合物基準)内で変動し得る。1g〜5000gAS/haまでの施用量で施用した場合、除草剤(B)、好ましくは化合物(B1−1)、(B1−3)及び(B1−4)は、発芽前及び発芽後法で使用する場合、例えば、一年生又は多年生の単子葉又は双子葉広葉雑草、雑草類及びカヤツリグサ科の、並びに不要な植生の比較的広いスペクトラムの有害植物を防除する。本発明の組み合わせの場合、施用量は一般的に低く、例えば、1g〜5000gAS/ha、好ましくは2g〜4000gAS/ha、特に好ましくは3g〜3000gAS/haの範囲である。
1つ又はそれ以上の除草剤(A)及び1つ又はそれ以上の除草剤(B)の除草剤組み合わせ物が好ましい。除草剤(A)と1つ又はそれ以上の除草剤(B)の組み合わせがより好ましい。ここでは、除草剤(A)及び(B)と異なるが選択的除草剤としても作用する、1つ又はそれ以上の更なる農薬活性化合物を更に含む組み合わせは、同様に本発明に従う。
3つ又はそれ以上の活性化合物の組み合わせでは、特に本発明の二成分組み合わせに対して下記で説明する好ましい条件も、それらが本発明の二成分組み合わせを含むという条件で一義的に適用される。
化合物(A)及び(B)の好適な比率の範囲は、例えば、個々の化合物で記載される施用量を検討することによって見出すことができる。本発明の組み合わせにおいては、施用率は一般的に低減することができる。本発明の組み合わせにおける複合除草剤(A):(B)の好ましい混合比率は、以下の質量比によって特徴付けられる。成分(A)及び(B)の質量比(A):(B)は、一般的に1:5000〜500:1、好ましくは1:4000〜250:1、特に1:1500〜160:1の範囲である。
特に興味深いのは、以下の化合物(A)+(B)の内容を有する除草剤組み合わせ物の使用である:
(A−1)+(B1−1)、(A−1)+(B1−2)、(A−1)+(B1−3)、(A−1)+(B1−4);
(A−2)+(B1−1)、(A−2)+(B1−2)、(A−2)+(B1−3)、(A−2)+(B1−4);
(A−3)+(B1−1)、(A−3)+(B1−2)、(A−3)+(B1−3)、(A−3)+(B1−4);
(A−4)+(B1−1)、(A−4)+(B1−2)、(A−4)+(B1−3)、(A−4)+(B1−4);
(A−5)+(B1−1)、(A−5)+(B1−2)、(A−5)+(B1−3)、(A−5)+(B1−4);
(A−6)+(B1−1)、(A−6)+(B1−2)、(A−6)+(B1−3)、(A−6)+(B1−4);
(A−7)+(B1−1)、(A−7)+(B1−2)、(A−7)+(B1−3)、(A−7)+(B1−4);
(A−8)+(B1−1)、(A−8)+(B1−2)、(A−8)+(B1−3)、(A−8)+(B1−4)。
本発明の除草剤組み合わせ物は、追加的な更なる成分として、例えば、薬害軽減剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、土壌構造改良剤、植物栄養剤(肥料)、及び除草剤(A)及び(B)と構造的に異なる除草剤、並びに植物成長調節剤のグループからの、又は作物保護に常用の製剤助剤及び添加剤のグループからの種々の農薬活性化合物を更に含んでもよい。
このように、好適な更なる除草剤は、例えば、除草剤(A)及び(B)と構造的に異なる以下の除草剤であり、例えば、好ましくはその作用が、アセト乳酸シンターゼ、アセチルコエンザイムAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビンシキミ酸3−リン酸シンターゼ、グルタミンシンテターゼ、p−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系II、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく除草活性化合物を使用することができる。これらは、例えば、Weed Research 26 (1986) 441 445 又は“The Pesticide Manual”, 13th edition 2003 又は 14th edition 2006/2007に、又は対応する“The e−Pesticide Manual”, version 4.0 (2006-07)、すべてBritish Crop Protection Councilによって出版されている、及びそれらに引用された文献に記載されており、一般名のリストは、インターネット上の“The Compendium of Pesticide Common Names”においても利用可能である。ここで、除草剤は、国際標準化機構(ISO)に従う「一般名」によるか又は化学名によるか若しくはコード番号によるかのいずれかによって呼ばれ、そしていずれの場合も、酸、塩、エステル並びに立体異性体及び光学異性体などの異性体のようなすべての使用形態を含む。ここでは、例示として、1つの及びいくつかの場合、複数の使用形態が挙げられる:
アセトクロル、アシベンゾラル、 アシベンゾラル−S−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリム、アクロニフェン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、BAH−043、BAS−140H、BAS−693H、BAS−714H、BAS−762H、BAS−776H、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレサート、ベンスリド、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾフルオル、ベンゾイルフロップ、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバク、ビスピリバク−ナトリム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメクアトクロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタル−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロアート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルクアット、シプラジン、シプラゾール、2,4−D、2,4−DB、ダイムロン/ジムロン、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、n−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾラート(DTP)、ジアラート、ジカンバ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリム、ジメフロン、ジメピペラート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクアット、ジクアットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エグリナジン−エチル、エンドタル、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメサート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F−5331、即ちN−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]エタンスルホンアミド、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット(チアフルアミド)、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメトスラム、フルミクロラク、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フロオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパナート(flupropanate)、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンn−メチル−ナトリム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、フォラムスルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホサミン、フリルオキシフェン、ジベレリン酸、グルホシナート、グルホシナート−アンモニウム、グルホシナート−P, グルホシナート−P−アンモニウム、グルホシナート−P−ナトリウム、グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、H−9201、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HNPC−9908、HW−02、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インドール酢酸(IAA)、4−インドール−3−イル酪酸(IBA)、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、KUH−043、KUH−071、カルブチラート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPA、MCPB、MCPB−メチル、−エチル及び−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−P−ブトチル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコートクロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾール、メトキシフェノン、メチルジムロン、1−メチルシクロプロペン、メチルイソチオシアナート、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、S−メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリヌロン、モノスルフロン、モヌロン、MT 128、MT−5950、即ちN−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)フェニル]−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC−310、即ち4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラート−ナトリウム(異性体混合物)、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸(ノナン酸)、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペノクスラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロル、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン、プロホキシジム、プロへキサジオン、プロへキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリナート(ピラゾラート)、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ(pyribambenz)、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホール、ピリダート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SN−106279、スルコトリオン、スルファラート(CDEC)、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホサート(グリホサート−トリメシウム)、スルホスルフロン、SYN−449、SYN−523、SYP−249、SYP−298、SYP−300、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、TH−547、テニルクロール、チアフルアミド、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸(TCA)、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン、チトデフ(tsitodef)、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、ベルノラート、ZJ−0166、ZJ−0270、ZJ−0543、ZJ−0862及び以下の化合物:
Figure 0005642071
が挙げられる。
特に興味があるのは、有用植物及び観賞植物の作物における有害植物の選択的防除である。除草剤(A)及び(B)は、多数の作物において非常に良好で十分な選択性を有することが実証されているが、原理的には幾つかの作物において及び特に他の低選択性除草剤との混合物の場合には、植物に対する植物毒性が生じる可能性がある。この点では、本発明に従って組み合わせた除草活性化合物を含む除草剤(A)及び(B)、並びに1つ又はそれ以上の薬害軽減剤の組み合わせは、特に興味深い。解毒的有効量で使用される薬害軽減剤は、例えば、穀類(コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、トウモロコシ、イネ、キビ)、テンサイ、サトウキビ、アブラナ、ワタ、ダイズなどの経済的に重要な作物において、又は果樹園(プランテーション作物)において、好ましくは穀類、特にイネにおいて使用される除草剤/農薬の植物毒性副作用を減少させる。
以下のグループの化合物は、例えば、毒性緩和剤(可能な立体異性体及び農業的に一般的なエステル又は塩を含む)として好適である:
ベノキサコル;
クロキントセット(−メキシル);
シオメトリニル;
シプロスルファミド;
ジクロルミド;
ジシクロノン;
ジエトラート;
ジスルホトン(=ホスホルジチオ酸O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチル);
フェンクロラゾール(−エチル);
フェンクロリム;
フルラゾール;
フルキソフェニム;
フリラゾール;
イソオキサジフェン(−エチル);
メフェンピル(−ジエチル);
メフェナート;
ナフタル酸無水物;
オキサベトリニル;
「R−29148」(=3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン);
「R−28725」(=3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン);
「PPG−1292」(=N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド);
「DKA−24」(=N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド);
「AD−67」又は「MON4660」(=3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4.5]デカン);
「TI−35」(=1−ジクロロアセチルアゼパン);
「ジメピペラート」又は「MY−93」(=ピペリジン−1−チオカルボン酸S−1−メチル−1−フェニルエチル);
「ダイムロン」又は「SK23」(=1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素);
「クミルロン」=「JC−940」(=3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素);
「メトキシフェノン」又は「NK049」(=3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン);
「CSB」(=1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン);
「CL−304415」(=4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸;CAS登録番号:31541−57−8);
「MG−191」(=2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン);
「MG−838」(=1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオ酸2−プロペニル;CAS登録番号:133993−74−5);
(ジフェニルメトキシ)酢酸メチル(CAS登録番号:41858−19−9、 WO−A−1998/38856より);
[(3−オキソ−1H−2−ベンゾチオピラン−4(3H)−イリデン)メトキシ]酢酸メチル(CAS登録番号:205121−04−6、WO−A−1998/13361より);
1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号:95855−00−8、WO−A−1999/000020より)。
幾つかの薬害軽減剤は除草剤として既知であり、従って有害植物に対する除草作用に加えて、植物を保護することにより作用する。
薬害軽減剤に対する除草剤組み合わせ物の質量比は、一般的に除草剤施用量及び対象とする薬害軽減剤の有効性によって決まり、そして、例えば、90000:1〜1:5000、好ましくは7000:1〜1:1600、特に3000:1〜1:500の範囲において、広い限界内で変動してもよい。薬害軽減剤は、式(I)の化合物又は他の除草剤/農薬とのそれらの混合物と同じように製剤化され、そして最終製剤として又は除草剤とのタンク混合として提供及び使用され、又は種子、土壌若しくは葉面散布に別々に施用することができる。
本発明の除草剤組み合わせ物(=除草剤組成物)は、グリホサート、グルホシナート、アトラジン、イミダゾリノン系除草剤、スルホニル尿素、(ヘテロ)アリールオキシアリールオキシアルキルカルボン酸又は−フェノキシアルキルカルボン酸(「fops」)、シクロヘキサンジオンオキシム(「dims」)又はオーキシン阻害剤などの、除草活性化合物に抵抗性の種を含む広葉雑草、雑草類又はカヤツリグサ科などの、広範囲の経済的に重要な単子葉植物及び双子葉植物の有害植物に対して優れた活性を有する。活性化合物は、根茎、台木及び他の多年生器官からシュートを生産しそして防除が困難な多年生雑草にも効率的に作用する。ここでは、物質は、例えば、播種前法、発芽前法又は発芽後法によって、例えば、共同で又は別々に施用することができる。例えば、特に出芽有害植物への発芽後法による施用が好ましい。
本発明の化合物によって防除することができる一年生及び多年生雑草相の幾つかの代表例について具体例を挙げることができるが、その列挙は特定の種に限定されない。
除草剤組成物が効率的に作用する雑草種の例は、単子葉植物雑草種では、エンバク属、イネ科(Alopecurus spp.)、アペラ属(Apera spp.)、ブラキアリア属(Brachiaria spp.)、ブロムグラス属、メヒシバ属、ライグラス属、ヒエ属、イネ科(Leptochloa spp.)、カヤツリグサ科(Fimbristylis spp.)、キビ属、イネ科(Phalaris spp.)、イチゴツナギ属(Poa spp.)、エノコログサ属、及びまた一年生グループからのカヤツリグサ属であり、そして多年生種では、カモジグサ属、ギョウギシバ属(Cynodon)、イネ科(Imperata)及びモロコシ属及びまた多年生のカヤツリグサ属である。
双子葉植物雑草種の場合には、作用スペクトラムは、一年生植物では、例えば、イチビ属、ヒユ属、アカザ属、キク属、ヤエムグラ属、アサガオ属、アカザ科(Kochia spp.)、ホトケノザ属、マトリカリア属、アサガオ属、タデ属、キンゴジカ属、シロガラシ属、ナス属、ハコベ属、クワガタソウ属、タカサブロウ属(Eclipta spp.)、マメ科(Sesbania spp.) 、マメ科(Aeschynomene spp.)及びビオラ属、オナモミ属に、そして多年生雑草の場合、セイヨウヒルガオ属、アザミ属、ギシギシ属及びヨモギ属に及ぶ。
本発明の除草剤組み合わせ物の活性化合物を発芽前に土壌表面に施用する場合、雑草の苗は完全に出芽できないか、さもなければそれらが子葉期に達するまで雑草は成長するが、しかしその後それらの成長は停止し、そして最終的に2〜4週経過後に完全に枯死する。
活性化合物を植物の葉部分に発芽後施用する場合、処置後非常に短期間に成長は同様に劇的に停止し、そして雑草植物は施用の時点の成長段階にとどまるか、又は一定期間後に完全に枯死し、そのため植物に有害な雑草による競争が非常に早期にそして持続的に排除される。イネの場合、活性化合物は水に施用することができ、それらはその後土壌、シュート及び根を経て取り込まれる。
本発明の除草剤組成物は、即効的及び持続的除草作用によって区別される。一般に本発明の組み合わせにおける活性化合物の耐雨性は良好である。特別の利点は、組み合わせで使用される投与量及び化合物(A)及び(B)の有効投与量が、それらの土壌作用が最適に低い程度の低レベルに調整することができることである。このことは第一に敏感な作物にそれらを使用することを可能にするだけでなく、地下水汚染が実質的に避けられる。本発明による活性化合物の組み合わせは、活性化合物の所要の施用量を大幅に低下することが可能である。
好ましい実施態様では、本発明の除草剤(A)及び(B)の除草剤組み合わせ物は、イネ作物における有害植物の選択防除に非常に好適である。これらは、畑作栽培、乾式栽培又は水田栽培など、最も多様な条件下における水稲栽培のすべての可能な形態を含み、その場合灌漑は自然(降雨)及び/又は人工的(灌漑、灌水)であってよい。この目的に使用されるイネは、インディカ若しくはジャポニカ種から又はその交配種から由来してもよい通常の栽培種子、ハイブリッド種子、さもなければ抵抗性の、少なくとも耐性の種子(突然変異誘発又はトランスジェニックにより得られる)であってよい。
本発明の除草剤組み合わせ物は、イネ除草剤に常用のすべての施用方法で施用することができる。特に好ましくは、それらは噴霧施用により及び/又は水面施用によって施用される。水面施用では、田面水が施用の時点で既に3〜20cmまでも地面を覆っている。本発明の除草剤組み合わせ物は、その後、例えば、顆粒の形態で田面水に直接入れられる。
世界的には、直接播種イネでは噴霧施用が主に使用され、移植イネでは水面施用が主に使用される。
本発明の除草剤組み合わせ物は、特にイネ作物に特異的な広い雑草スペクトルをカバーする。単子葉植物の雑草では、例えば、ヒエ属、キビ属、イチゴツナギ属(Poa spp.)、イネ科(Leptochloa spp.)、ブラキアリア属(Brachiaria spp.)、メヒシバ属、エノコログサ属、カヤツリグサ属、ミズアオイ科(Monochoria spp.)、カヤツリグサ科(Fimbristylis spp.)、オモダカ属、カヤツリグサ科(Eleocharis spp.)、カヤツリグサ科(Scirpus spp.)、サジオモダカ属、ツユクサ科(Aneilema spp.)、トチカガミ科(Blyxa spp.)、ホシクサ科(Eriocaulon spp.)、ヒルムシロ科(Potamogeton spp.)などは、よく防除され、具体的な種はイネ科(Echinochloa oryzicola)、ミズアオイ科(Monochoria vaginalis)、カヤツリグサ科(Eleocharis acicularis)、カヤツリグサ科(Eleocharis kuroguwai)、カヤツリグサ科(Cyperus difformis)、カヤツリグサ科(Cyperus serotinus)、オモダカ科(Sagittaria pygmaea)、サジオモダカ属(Alisma canaliculatum)、カヤツリグサ科(Scirpus juncoides)である。双子葉植物雑草の場合には、活性スペクトラムは、例えば、タデ属、アブラナ科(Rorippa spp.)、ミソハギ科(Rotala spp.)、ゴマノハグサ科(Lindernia spp.)、センダングサ属、キキョウ目(Sphenoclea spp.)、ゴマノハグサ科(Dopatrium spp.)、タカサブロウ属(Eclipta spp.)、スミレ目(Elatine spp.)、ゴマノハグサ科(Gratiola spp.)、ゴマノハグサ科(Lindernia spp.)、アカバナ科(Ludwigia spp.)、セリ属、キンポウゲ属、ゴマノハグサ科(Deinostema spp.)などに及ぶ。ミソハギ科(Rotala indica)、キキョウ目(Sphenoclea zeylanica)、ゴマノハグサ科(Lindernia procumbens)、アカバナ科(Ludwigia prostrate)、ヒルムシロ科(Potamogeton distinctus)、スミレ目(Elatine triandra)、セリ科(Oenanthe javanica) などの具体的な種はよく防除される。
グループ(A)の除草剤とグループ(B)の除草剤を併せて施用する場合、好ましくは超相加(相乗)効果がある。ここで、組み合わせにおける活性は、使用した個々の除草剤活性の予想される合計よりも高い。相乗効果は、施用量の減少、広範囲の広葉雑草、雑草類及びカヤツリグサ科の防除、除草作用の迅速発現、長期持続性、単回又は数回施用による有害植物の良好な防除、及び施用期間の拡大を可能にする。組成物を用いることにより、ある程度まで、窒素又はオレイン酸などの有害成分の量、及び土壌へのそれらの取り込みが同様に低減される。
上述の特性及び利点は、不要な競合する植物がない農業/森林/園芸作物又は緑地/牧草地を維持するための、そしてひいては定性的及び定量的見地から収量レベルを確保及び/又は増加させるための、雑草防除の実施に必要である。これらの新しい除草剤組み合わせ物は、記載された特徴を鑑みて最先端の技術を著しく超えるものである。
それらの除草及び植物成長調節特性により、本発明の除草剤組み合わせ物は、既存の植物作物中、又は耐性若しくは遺伝子組換え作物中の有害植物、及び依然開発されるべきエネルギー植物を防除するために用いることができる。一般に、トランスジェニック植物(GMO)は、本発明の除草剤組み合わせ物に対する抵抗性に加えて、例えば、植物病、又は特定の昆虫又はかび、細菌若しくはウイルスなどの微生物のような植物病の病原体に対する抵抗性による、特定の有利な特性によって区別される。他の特性は、例えば、量、品質、貯蔵期間及び特定の構成成分の組成に関する収穫材料に関する。このように、澱粉含量が増加した、若しくは澱粉の品質が変化したトランスジェニック植物は知られおり、又は収穫材料が異なる脂肪酸組成を有する、若しくは増加したビタミン含量若しくはエネルギー的特性を有するものが知られている。同じように、活性化合物も、また、それらの除草及び植物成長調節特性により、既存植物、又は変異株選択により及びまた変異原性植物及びトランスジェニック植物の異種交配により依然開発中の植物の作物における有害植物を防除するために使用することができる。
今まで存在した植物と比べて改良された特性を有する新規な植物を作出する従来の方法は、例えば、伝統的な育種方法及び突然変異体の創出にある。これに代わる方法として、変化した特性を有する新規な植物は、組み換え法の助けを用いて作出することができる(例えば、EP−A−0221044、EP−A−0131624を参照)。例えば、幾つかの例において以下のことが記載されている:
・植物中で合成される澱粉の改良を目的とした植物の、遺伝子組換え技術による改変(例えば、WO92/11376、WO92/14827、WO91/19806);
・除草剤、例えば、スルホニル尿素に抵抗性を示すトランスジェニック植物(EP−A−0257993、US−A−5013659);
・植物を特定の害虫に対して抵抗性にするバチルス・チューリンゲンシス毒素(Bt毒素)の産生能を有する、トランスジェニック植物(EP−A−0142924、EP−A−0193259);
・改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物(WO91/13972)。
原理的にその助けを借りて改良された特性を有する新規なトランスジェニック植物を作出することができる、分子生物学における非常に多くの方法が公知である;例えば、 Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd Edition, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY;又はWinnacker “Gene und Klone”, VCH Weinheim 2nd Edition 1996 or Christou, “Trends in Plant Science” 1 (1996) 423-431を参照。当該遺伝子組換え操作を行なうために、DNA配列の組み換えによる変異誘発又は配列変化を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。例えば、上記の標準法は塩基交換を行なうことを可能にし、部分配列を除去し、又は天然若しくは合成配列を付加することを可能にする。DNAフラグメントを互いに結合するために、アダプター又はリンカーをフラグメントに付加してもよい。
例えば、遺伝子産物の活性を低下させた植物細胞の作出は、少なくとも1つの対応するアンチセンスRNA、共抑制効果を実現するためのセンスRNAを発現させることにより、又は上記の遺伝子産物の転写物を特異的に切断する少なくとも1つの好適に構成されたリボザイムを発現させることにより実現することができる。
この目的を達成するために、存在する可能性のあるいずれのフランキング配列をも含めて、遺伝子産物の全コード配列を包含するDNA分子を使用することも、そしてまたコード配列の部分だけを包含するDNA分子をしようすることもが可能であるが、これらの部分が細胞中でアンチセンス効果を有するためには十分長い必要がある。遺伝子産物のコード配列に対して高度の相同性を有するDNA配列の使用も、完全にはそれらと同一ではないが、可能である。
植物中に核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は植物細胞のいずれか所望のコンパートメントに局在化させることができる。しかしながら、特定のコンパートメントへの局在化を実現するために、例えば、コード領域を特定のコンパートメントへの局在化を確実にするDNA配列と結合させることが可能である。当該配列は当業者に公知である (例えば、 Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106を参照)。
トランスジェニック植物は、植物全体を生じさせるために公知技術により再生することができる。原理的に、トランスジェニック植物はいずれの所望の植物種の植物、即ち、単子葉植物だけでなく双子葉植物であってよい。従って、相同(=天然)遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害、又は異種(=外来)遺伝子若しくは遺伝子配列の発現により、その特性が変化したトランスジェニック植物を得ることができる。
本発明は、好ましくは植物における、特にイネ作物(インディカ及び/又はジャポニカ種及びハイブリッド/突然変異体/GMOを使用して畑地又は水田条件下に植栽又は播種)における、不要な植生の選択的防除の方法を更に提供する。この方法は、本発明の除草剤組み合わせ物の成分(A)及び(B)としての除草剤を、植物(例えば、単子葉植物又は双子葉植物の広葉雑草、雑草類、カヤツリグサ科又は不要な植生などの有害植物)に、種子(例えば、穀粒、種子又は塊茎若しくは芽のあるシュート部分などの栄養繁殖器官)に、又は植物が、例えば、一緒に又は別々に成長する区域(例えば、水に覆われていてもよい耕作区域)に施用することを含む。1つ又はそれ以上の除草剤(A)は、除草剤(B)の前、後又は同時に植物、種子又は植物が成長する区域(例えば、耕作区域)に施用してもよい。
不要な植生は、当然のことながらそれらが必要とされない場所で成長するすべての植物を意味する。これらは、例えば、グリホサート、グルホシナート、アトラジン、イミダゾリノン除草剤、スルホニル尿素、(ヘテロ)アリールオキシアリールオキシアルキルカルボン酸又は−フェノキシアルキルカルボン酸(「fop」)、シクロヘキサンジオンオキシム(「dim」)又はオーキシン阻害剤などの、特定の除草活性化合物に抵抗性を有する種を含む、有害植物(例えば、単子葉又は双子葉雑草、雑草類、カヤツリグサ科又は不要な植生)であり得る。
本発明の除草剤組み合わせ物は、例えば、農作物、例えば、穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ、キビ)などの単子葉農作物、又はサトウダイコン、サトウキビ、アブラナ、ワタ、ヒマワリ及びマメ科植物、例えば、ダイズ種属(例えば、非トランスジェニックダイズ属(例えば、STS品種などの従来品種)又はトランスジェニックダイズ属(例えば、RRダイズ又はLLダイズ)及びその交配種)、インゲンマメ属、エンドウ属、ソラマメ属及びラッカセイ属、又はジャガイモ、リーキ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギなどの種々の植物グループからの野菜作物などの植物において、又は果樹園(プランテーション作物)において、緑黄色野菜、芝生及び牧草区域又は非作物エリア(例えば、住宅地区域又は工場区域、線路)において、特にイネ(インディカ又はジャポニカ品種及びハイブリッド/突然変異体/GMOを使用して畑地又は水田条件下に植栽又は播種)において、不要な植生を防除するのに選択的に用いられる。施用は、好ましくは播種/植栽作物の時期に関係なく、有害植物の出芽前に及び出芽した有害植物(広葉雑草、雑草類、カヤツリグサ科又は不要な植生)の両方に行われる。
本発明は、好ましくは植物における、特にイネ作物(インディカ又はジャポニカ品種及びハイブリッド/突然変異体/GMOを使用して畑地又は水田条件下に植栽又は播種)における不要な植生を選択的に防除する、本発明の除草剤組み合わせ物の使用をも提供する。
本発明の除草剤組み合わせ物は、例えば、個々の成分を、適切な場合、更なる活性成分、添加剤及び/又は常用製剤助剤との混合製剤として、公知の方法によって調製することができ、その組み合わせは、次いで水で希釈して、又は別々に製剤化し若しくは一部別々に製剤化したその成分を水で共同希釈することによるタンクミックスとして、常法で施用される。別々に製剤化した又は一部別々に製剤化した個々の成分の分割施用も、また、可能である。複数部分に分けた除草剤又は除草剤組み合わせ物を使用すること(逐次施用)、例えば、種子粉衣若しくは播種/植栽前処理としての施用、又は発芽前施用とそれに続く発芽後施用、又は初期発芽後施用とそれに続く中期若しくは後期発芽後施用の後に使用することも可能である。ここでは、対象とする組み合わせの活性化合物の共同又はほぼ同時使用が好ましく、そして共同使用が特に好ましい。
除草剤(A)及び(B)は、共同で又は別々に、液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、泡沫剤、パスタ剤、粒剤、エアロゾル剤、活性化合物含浸天然及び合成材料、及び高分子材料でのマイクロカプセルなどの、常用製剤に転換することができる。例えば、振盪ボトルを経て施用され並びに溶解し田面水を経て分配される分散粒剤、巨大粒剤、浮遊粒剤、浮遊懸濁乳剤などの、イネの栽培に特異的な製剤も挙げることができる。製剤は常用の助剤及び添加剤を含んでもよい。
これらの製剤は公知の方法、例えば、活性化合物を伸展剤、即ち、液体溶媒、加圧液化ガス及び/又は固体担体と、場合により、界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤、及び又はフォーム形成剤の使用により混合することにより製造される。
使用する増量剤が水の場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を採用することも可能である。本質的に好適な液体溶媒としては、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族炭化水素;クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化芳香族及び塩素化脂肪族炭化水素;シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素;又はパラフィン、例えば、鉱物油留分、鉱物及び植物油;ブタノール又はグリコールなどのアルコール、及びそれらのエーテル及びエステル;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン;ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒、及びまた水がある。
好適な固体の担体としては、例えば、アンモニウム塩、及びカオリン、粘土、タルク、白墨、石英、アッタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土などの粉砕された天然鉱物、及び高度に分散したシリカ、アルミナ及びシリケートなどの粉砕された合成鉱物があり、顆粒用の固体担体としては、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの粉砕、分別された天然岩石があり、そしてまた、無機及び有機の粗びき粉末の合成顆粒、及びのこ屑、ココナツ殻、トウモロコシの穂軸、及びタバコの茎などの有機物質の顆粒があり、好適な乳化剤及び/又はフォーム形成剤としては、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートなどのノニオン性及びアニオン性の乳化剤、及びまた、蛋白質加水分解物がある。好適な分散剤としては、例えば、リグニン亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースがある。
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックス形態の天然及び合成高分子などの粘着性付与剤、及びまた、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質が、製剤に使用することができる。その他の可能な添加剤としては鉱物油及び植物油がある。
本発明に従う除草剤組み合わせ物の除草作用は、例えば、界面活性剤により、好ましくは、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルのグループからの湿潤剤により改善することができる。脂肪族アルコールポリグリコールエーテルは、好ましくは、脂肪族アルコール基において10〜18個の炭素原子、及びポリグリコールエーテル部分において2〜20個のエチレンオキシド単位を含む。脂肪族アルコールポリグリコールエーテルは、ノニオン性の形態、又はイオン性の形態、例えば、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩の形態で存在してもよく、それらは、例えば、C12/C14−脂肪族アルコールジグリコールエーテル硫酸ナトリウム塩(Genapol(登録商標)LRO, Clariant 社製)などのアルカリ金属塩(例えば、ナトリウム塩若しくはカリウム塩)又はアンモニウム塩として、又はマグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩としても使用することができる;例えば、EP−A−0476555、EP−A−0048436、EP−A−0336151又はUS−A−4400196、及びまた、Proc. EWRS Symp,“Factors Affecting Herbicidal Activity and Selectivity”, 227 - 232 (1988) を参照。ノニオン性脂肪族アルコールポリグリコールエーテルとしては、例えば、2〜20個、好ましくは3〜15個のエチレンオキシド単位を含む(C10−C18)−、好ましくは(C10−C14)−脂肪族アルコールポリグリコールエーテル(例えば、イソトリデシルアルコールポリグリコールエーテル)、例えば、Genapol(登録商標)X-030、Genapol(登録商標)X-060、Genapol(登録商標)X-080又はGenapol(登録商標)X-150(全てはClariant社製である)などのGenapol(登録商標)X-シリーズのものがある。
本発明は、更に、成分(A)及び(B)の、好ましくは脂肪族アルコール基中に10〜18個の炭素原子、及びポリグリコールエーテル部分に2〜20個のエチレンオキシド単位を含み、そしてノニオン性又はイオン性の形態(例えば、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩)で存在できる脂肪族アルコールポリグリコールエーテルからの上記の湿潤剤との組み合わせも含む。C12/C14−脂肪族アルコールポリグリコールエーテル硫酸ナトリウム塩(Genapol(登録商標)LRO、Clariant社製)及び3〜15個のエチレンオキシド単位を有するイソトリデシルアルコールポリグリコールエーテル、例えば、Genapol(登録商標)X-030、Genapol(登録商標)X-060、Genapol(登録商標)X-080及びGenapol(登録商標)X-150 (全てはClariant社製)などのGenapol(登録商標)X-シリーズが好ましい。
更に、ノニオン性又はイオン性の脂肪族アルコールポリグリコールエーテル(例えば、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩)などの脂肪族アルコールポリグリコールエーテルは、また、多くの他の除草剤に対する浸透剤及び活性強化剤としての使用に好適であることは知られている(例えば:EP−A−0502014を参照)。従って、本発明は、また、好適な浸透剤及び活性強化剤との組み合わせも、好ましくは市場で入手可能な形態での組み合わせも包含する。
本発明に従う除草剤組み合わせ物は、また、植物油と共に使用することができる。植物油の用語は、大豆油、菜種油、トウモロコシ油、ヒマワリ油、綿実油、亜麻仁油、ココナツ油、椰子油、アザミ油又はヒマシ油、特に菜種油のなどの油性植物種の油、そしてまた、菜種油メチルエステル又は菜種油エチルエステルなどのエステル交換生成物、例えば、アルキルエステルの意味と理解するべきである。
植物油は、好ましくはC10−C22、より好ましくはC12−C20の脂肪酸エステルである。C10−C22の脂肪酸エステルは、例えば、不飽和又は飽和のC10−C22の脂肪酸のエステルであり、特に偶数の炭素原子数を有するもの、例えば、エルカ酸、ラウリン酸、パル
ミチン酸、特にステアリン酸、オレイン酸、リノール酸又はリノレン酸などのC18脂肪酸のエステルである。
10−C22脂肪酸エステルの例は、グリセロール又はグリコールと、例えば、油性植物種の油に含まれるC10−C22脂肪酸との反応により得られるエステル、又は、例えば、前述のグリセロール又はグリコール−C10−C22脂肪酸エステルのC1−C20アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール又はブタノール)とのエステル交換反応により得ることができるC1−C20アルキル−C10−C22脂肪酸エステルである。エステル交換反応は、例えば、Rompp Chemie Lexikon, 9th edition, Volume 2, page 1343, Thieme Verlag Stuttgartに記載の公知の方法で実施することができる。
好ましいC1−C20−アルキル−C10−C22−脂肪酸エステルは、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、2−エチルヘキシルエステル及びドデシルエステルである。好ましいグリコール及びグリセロール−C10−C22脂肪酸エステルは、均一な又は混合したC10−C22脂肪酸、特に偶数の炭素原子を有する脂肪酸、例えば、エルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、特に、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸又はリノレン酸のようなC18−脂肪酸のグリコールエステル及びグリセロールエステルである。
本発明に従う除草剤組成物において、植物油は、例えば、市場で入手可能な油含有製剤添加剤、特に、Hasten(登録商標)(Victorian Chemical Company, Australia、以後Hastenと呼ぶ。主成分:菜種油エチルエステル);Actirob(登録商標)B(Novance, France、以後ActirobBと呼ぶ。主成分:菜種油メチルエステル);Rako-Binol(登録商標)(Bayer AG, Germany、以後Rako-Binolと呼ぶ。主成分:菜種油);Renol(登録商標)(Stefes, Germany、以後Renolと呼ぶ。植物油成分:菜種油メチルエステル);又はStefes Mero(登録商標)(Stefes, Germany、以後Meroと呼ぶ。主成分:菜種油メチルエステル)などの菜種油を基礎とした添加剤の形態として存在することができる。
更なる実施態様において、本発明は、また、菜種油など上記に記載した植物油との組み合わせ、好ましくは市場で入手可能な油含有添加剤の形態の組み合わせ、特に Hasten(登録商標)(Victorian Chemical Company,Australia,以後Hastenと呼ぶ。主成分:菜種油エチルエステル);Actirob(登録商標)B(Novance, France、以後ActirobBと呼ぶ。主成分:菜種油メチルエステル);Rako-Binol(登録商標)(Bayer AG, Germany、以後Rako-Binolと呼ぶ。主成分:菜種油); Renol(登録商標)(Stefes, Germany、以後Renolと呼ぶ。植物油成分:菜種油メチルエステル);又はStefes Mero(登録商標)(Stefes, Germany、以後Meroとよぶ。主成分:菜種油メチルエステル)などの菜種油を基礎とする添加剤の組み合わせを含む。
例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーなどの無機顔料、及びアリザリン着色剤、アゾ着色剤及びフタロシアニン着色剤などの有機着色剤、及び 鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの少量の栄養分を使用することも可能である。
一般に、製剤は0.1〜95重量%の間の、好ましくは0.5〜90重量%の間の活性物質を含む。
それ自体で又はそれらの製剤の形態で、除草剤(A)及び(B)は、既知除草剤など他の農薬活性化合物との混合物として、不要な植生を防除するために、例えば、雑草を防除するため又は不要な植生を防除するために使用することもでき、例えば、最終製剤又はタンク混合も可能である。
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、薬剤軽減剤、鳥類忌避剤及び土壌構造改善剤などの、他の既知活性化合物との混合物も可能である。
除草剤(A)及び(B)は、それ自体で、それらの製剤の形態で、又は即使用可能液剤、懸濁剤、乳剤、散剤、パスタ剤及び粒剤など、更なる希釈によりそれから調製される使用形態で使用することができる。それらは、例えば、散水、噴霧、微粒化又は散布により常法で使用される。
活性化合物は、植物(例えば、単子葉植物又は双子葉植物の広葉雑草、雑草類、カヤツリグサ科又は不要な植生などの有害植物)に、種子(例えば、穀粒、種子又は塊茎若しくは芽のあるシュート部分などの栄養繁殖器官)に、又は耕作区域(例えば、土壌)、好ましくは緑色植物及び植物の部分に、そして適切な場合は、更に土壌に施用することができる。1つの可能な使用は、タンク混合の形態での活性化合物の共同施用であり、その場合、個々の活性化合物の最適製剤化濃厚製剤はタンク内で水と混合され、そして得られた噴霧液が施用される。
除草剤(A)及び(B)の本発明の組み合わせの共同除草製剤は、成分の量が既に最適比になっているので施用が容易であるという利点を有する。更に、製剤中の助剤は互いに最適に調整することができる。
[生物学的実施例]
雑草に対する発芽後作用
方法
単子葉及び双子葉の有害及び有用植物の種子又は根茎片を砂壌土で満たした泥炭製ポット(4cm径)に置き、次いで土壌で覆った。ポットを最適条件下で温室内に維持した。加えて、水稲栽培において見られる有害植物は、土壌表面上2cmの水位でポット栽培された。
栽培開始の約3週後、試験植物を2〜3葉期に処理した。粉末又は液体の濃厚剤(powder or liquid concentrate)として製剤化した除草剤は、単独か又は本発明の組み合わせで水600L/ha(換算)の施用量を用いて植物の緑色部分に種々の薬量で噴霧した。植物の更なる栽培のために、次いでポットを再び最適条件下で温室内に維持した。
除草効果の目視スコアリングは、処理後最長21日までの間隔で行なった。スコアリングは未処理対照植物と比べて百分率で行なった。0%=除草活性無し、100%=完全除草活性=完全殺草。
Colby法を用いて相互作用を算出するために、除草剤単独による処理(=個別施用)及び本発明の組み合わせ物による処理(=混合剤)からの百分率が用いられた。混合剤の観察された有効性が個別施用による試験値の形式的な和を超える場合、それらも、また、Colby法による予測値を超えるが、その予測値は、下記式(S.R. Colby; in Weeds 15 (1967) pp. 20-22を参照)を用いて計算される:
E=A+B−(A×B/100)
式中、
A、B= それぞれa及びb g(ai/ha=ヘクタール当りの活性物質グラム)の薬量における成分A及びBの百分率での活性;
E = a+b g(ai/ha)の薬量における%予測値。
結果
グループ(A)からの除草剤及びグループ(B)からの除草剤の本発明の組み合わせを、広範囲の重要な有害植物(雑草類、広葉雑草/カヤツリグサ科)及び有用植物:コムギ(TRZAS)、コハコベ(STEME)、イタリアンライグラス(LOLMU)、オオイヌノフグリ(VERPE)、アロペクルスミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、マトリカリアインドラ(Matricaria inodora)(MATIN)、セイヨウアブラナ(BRSNW)、サンシキスミレ(VIOTR)、エンバク(AVEFA)、アオゲイトウ(AMARE)、トウモロコシ(ZEAMX)、マルバアサガオ(PHBPU)、エノコログサ(SETVI)、ソバカズラ(POLCO)、イヌビエ(ECHCG)、イチビ(Abuthilon theophrasti)(ABUTH)、ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus)(CYPES)、イネ(ORYSA)で試験した。
特に関心がもたれるのは下記の表(Tab.)に示される結果であるが、表中では以下のキーワードが使用されている:
(1)処理植物(上記参照)に対するEPPOコード(以前のバイエルコード);
(2)スコアリングの時間:DAT(処理後の日数);
(3)試験した成分A(識別番号);
(4)試験した成分B(識別番号);
(5)成分Aの薬量[ai(g)/ha];
(6)成分Bの薬量[ai(g)/ha];
(7)実測された%活性;
(8)E値(Colby法により計算;上記を参照);
(9)コメント:「SYNERGY」=協力相互作用(E値<実測%活性);
「SAFENING」=有用植物に対する薬害軽減剤作用(E値>実測%活性)。
Figure 0005642071
Figure 0005642071
Figure 0005642071

Claims (13)

  1. 成分(A)及び(B)を含む除草剤組み合わせ物であって、
    (A)は一般式(A−1):
    Figure 0005642071
    で記載される化合物又はその塩を意味し;そして
    (B)は、
    (B1−1)ブロモキシニル;
    (B1−3)イオキシニル;
    (B1−4)ピラクロニル;
    から成るアリールニトリルのグループからの1つ又はそれ以上の除草剤を意味する;
    上記除草剤組み合わせ物。
  2. 成分(B)として化合物(B1−1)ブロモキシニルを含む、請求項1に記載の除草剤組み合わせ物。
  3. 成分(B)として化合物(B1−3)イオキシニルを含む、請求項1に記載の除草剤組み合わせ物。
  4. 成分(B)として化合物(B1−4)ピラクロニルを含む、請求項1に記載の除草剤組み合わせ物。
  5. 成分(A)及び(B)の質量比(A):(B)が、一般的に1:5000〜500:1の範囲内である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の除草剤組み合わせ物。
  6. 成分(A)及び(B)の質量比(A):(B)が、1:4000〜250:1の範囲内である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の除草剤組み合わせ物。
  7. 成分(A)及び(B)の質量比(A):(B)が、1:1500〜160:1の範囲内である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の除草剤組み合わせ物。
  8. 有効量の成分(A)及び(B)、及び/又は異なるタイプの農薬活性化合物、製剤助剤及び作物保護において常用の添加剤のグループからの1つ又はそれ以上の更なる成分を、更に含む、請求項1〜のいずれか1項に記載の除草剤組み合わせ物。
  9. 請求項1〜のいずれか1項に記載の除草剤組み合わせ物の成分(A)及び(B)を併用して又は別々に施用する、不要な植生を防除する方法。
  10. 作物中の、又は牧草中の、青物/芝生中の、果樹園中の又は非作物地区における不要な植生を防除するための、請求項に記載の方法。
  11. 作物が、コムギ(デュラムコムギ及び普通コムギ)、トウモロコシ、ダイズ、サトウダイコン、サトウキビ、ワタ、イネ、マメ、アマ、オオムギ、エンバク、ライムギ、ライコムギ、アブラナ、ジャガイモまたはキビ(モロコシ)である、請求項10に記載の方法。
  12. 作物がイネ作物である、請求項10に記載の方法。
  13. 不要な植生を防除するための、請求項1〜のいずれか1項に記載の除草剤組み合わせ物の使用。
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