JP2014531438A - 植物成長調整化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
各Wは、独立して、OまたはSであり;好ましくは両方のWは同一であり;より好ましくは両方のWはOであり;
A1はC−R1であり;
A2およびA4は、各々独立して、C−R1または窒素であり、ここで、各R1は同一であっても異なっていてもよく;
A3はC−Xであり;
R1は、H、C1〜C6ハロアルキル、シアノ、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルもしくはハロゲン、ヒドロキシル、アミンの1つまたは複数により置換されたC1〜C6アルキルであり;
Xは、ハロゲン、C1〜C6ハロアルキル、シアノ、チオシアネート、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロ−アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキル−スルフィニル、C1〜C6アルキル−スルホニル、C1〜C6ハロ−アルキル−スルホニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、アミン、N−C1〜C6アルキルアミン、N,N−ジ−C1〜C6アルキルアミン、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル,C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C8シクロアルキル、ホルミルもしくはメルカプトであるか;または、Xは、ヘテロアリールもしくは1つまたは複数のハロゲンにより置換されたヘテロアリール、シアノ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルであり;
R2は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルキル−カルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニルであるか;
または、R2は、シアノ、アミン、カルボニルアミンの1つまたは複数により置換されたC1〜C6アルキルであり;
R3、R4、R5およびR6は、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、ヒドロキシル、−OC(O)R9、アミン、N−C1〜C3アルキルアミンまたはN,N−ジ−C1〜C3アルキルアミンであり;
R7は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、ベンジルもしくは置換基R10により置換されたベンジル、アリールもしくは1〜5つの置換基R10により置換されたアリール、ヘテロアリールもしくは1〜5つの置換基R10により置換されたヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくは1〜5つの置換基R10により置換されたヘテロシクリルであるか;
または、R7は、シアノ、ニトロ、アミン、ヒドロキシル1つまたは複数により置換されたC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロ−アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキル−スルフィニル、C1〜C6アルキル−スルホニル、C1〜C6ハロ−アルキル−スルホニル、C3〜C7シクロアルキル、N−C1〜C6アルキルアミン、N,N−ジ−C1〜C6アルキルアミン、アリールもしくは1〜5つの置換基R10により置換されたアリール、ベンジルもしくは置換基R10により置換されたベンジル、ヘテロアリールもしくは1〜5つの置換基R10により置換されたヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくは1〜5つの置換基R10により置換されたヘテロシクリルであり;
各R10は、独立して、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロ−シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロ−アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキル−スルフィニル、C1〜C6ハロアルキル−スルフィニル、C1〜C6アルキル−スルホニル、C1〜C6ハロ−アルキル−スルホニル、N−C1〜C6アルキル−アミノ、N,N−ジ−(C1〜C6アルキル)−アミノ、N,N−ジ−(C1〜C6アルキル)−アミノカルボニル、N,N−ジ−(C1〜C6アルキル)−アミノスルホニル、C1〜C6アルキル−カルボニル、C1〜C6アルキル−カルボニルオキシ、C1〜C6アルコキシ−カルボニル、C1〜C6アルキル−カルボニルアミノであり;ならびに
R9は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
ここで、A2およびA4の少なくとも一方は窒素であり;好ましくはA2は窒素であり、および、A4はC−R1である)
または、その塩もしくはN−オキシドが提供される。
WはOであり;
A1およびA4はC−R1であり
R1は、H、シアノ、ハロゲン、C1〜C6アルキルであるか、または、R1は、ハロゲン、ヒドロキシルもしくはアミンの1つまたは複数により置換されたC1〜C6アルキルであり;
A2はNであり;
A3はC−Xであり;
Xは、ハロゲン、C1〜C6ハロアルキル、シアノ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル−スルフィニル、C1〜C6ハロ−アルキル−スルホニルであるか;または、Xは、ヘテロアリールもしくは1つまたは複数のハロゲンにより置換されたヘテロアリール、シアノ、C1〜C3アルキルであり;
R2は、HまたはC1〜C6アルキルであり;
R3、R4、R5およびR6は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり;
R7は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであるか、または、R7は、C1〜C6アルコキシにより置換されたC1〜C6アルキルもしくはC1〜C6アルキルチオである。
方法A:
スペクトルを、エレクトロスプレーソースを備えたWaters製のZQ Mass Spectrometer(シングル四重極型質量分析計)(極性:陽イオンまたは陰イオン、細管:3.00kV、コーン:30.00V、抽出器:2.00V、ソース温度:100℃、脱溶媒温度:250℃、コーンガス流:50L/Hr、脱溶媒ガス流:400L/Hr、質量範囲:100〜900Da)およびAgilent 1100 LC(溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器)で記録した。カラム:Phenomenex Gemini C18、3μm、30×3mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶剤勾配:A=水+0.05%HCOOH、B=アセトニトリル/メタノール(4:1、v:v)+0.04%HCOOH:;勾配:0分間5%B;2〜2.8分間100%B;2.9〜3分間5%。流量(ml/分)1.7。
スペクトルを、エレクトロスプレーソースを備えたWaters製のZQ Mass Spectrometer(シングル四重極型質量分析計)(極性:陽イオンまたは陰イオン、細管:3.00kV、コーン:30.00V、抽出器:2.00V、ソース温度:100℃、脱溶媒温度:250℃、コーンガス流:50L/Hr、脱溶媒ガス流:400L/Hr、質量範囲:100〜900Da)およびAgilent 1100 LC(溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器)で記録した。カラム:Phenomenex Gemini C18、3μm、30×3mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶剤勾配:A=水+5%MeOH+0.05%HCOOH、B=アセトニトリル+0.05%HCOOH:勾配:0分間0%B;2〜2.8分間100%B;2.9〜3分間0%。流量(ml/分)1.7。
スペクトルを、エレクトロスプレーソースを備えたWaters製のZQ Mass Spectrometer(シングル四重極型質量分析計)(極性:陽イオンまたは陰イオン、細管:3.00kV、コーン:30.00V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶媒温度:350℃、コーンガス流:50L/Hr、脱溶媒ガス流:400L/Hr、質量範囲:100〜900Da)およびWaters製のAcquity UPLC(バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器)溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器で記録した。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶剤勾配:A=水+5%MeOH+0.05%HCOOH、B=アセトニトリル+0.05%HCOOH:勾配:0分間10%B、90%A;1.2〜1.5分間100%B;流量(ml/分)0.85。
スペクトルを、エレクトロスプレーソースを備えたWaters製のSQD Mass Spectrometer(シングル四重極型質量分析計)(極性:陽イオンまたは陰イオン、細管:3.00kV、コーン:30.00V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶媒温度:250℃、コーンガス流:0L/Hr、脱溶媒ガス流:650L/Hr、質量範囲:100〜900Da)およびWaters製のAcquity UPLC(バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器)溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器で記録した。カラム:Phenomenex Gemini C18、3μm、30×2mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶剤勾配:A=水+5%MeOH+0.05%HCOOH、B=アセトニトリル+0.05%HCOOH:勾配:勾配:0分間0%B、100%A;1.2〜1.5分間100%B;流量(ml/分)0.85。
分光計が:Waters製のSQD Mass Spectrometer(シングル四重極型質量分析計)であること以外は方法Cに用いたものと同一の条件。
スペクトルを、エレクトロスプレーソースを備えたWaters製のMass Spectrometer(SQDまたはZQシングル四重極型質量分析計)(極性:陽イオンまたは陰イオン、細管:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶媒温度:350℃、コーンガス流:0L/Hr、脱溶媒ガス流:650L/Hr、質量範囲:100〜900Da)およびWaters製のAcquity UPLC(バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器)溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器で記録した。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶剤勾配:A=水+5%MeOH+0.05%HCOOH、B=アセトニトリル+0.05%HCOOH:勾配:勾配:0分間0%B、100%A;1.2〜1.5分間100%B;流量(ml/分)0.85。
(化合物A31)
(化合物A34)
(化合物A34)
本発明の化合物の活性を評価するために2種のバイオアッセイを実施した。第1のアッセイにおいては、化合物の活性を、第2葉の葉柄の伸度に対する効果に基づいてインゲンマメにおいて定量化した。第2のアッセイにおいては、コムギの根の成長に対する化合物の効果を判定した。
フルビオ(Fulvio)種のサヤインゲン(インゲンマメ(Phaseolus vulgaris))を、0.5Lのポット中の砂壌土に肥料を追加することなく播いた。植物を22/18℃(昼/夜)および80%相対湿度の温室条件で栽培した;光は、25kLux超で補った。植物を、播いてから11日後に、第2の節間が2〜5mmの長さになったとき、テスト化合物で処理した。適用に先だって、化合物の各々をジメチルスルホキシドに溶解し、エタノールおよび水の混合物(1:2体積比)で希釈した。5マイクロリットルのテスト化合物を、第2の節間の基部から苞葉を切除して形成した損傷部にピペットで適用した。適用14日後に、第2葉の葉柄の長さ(葉柄の基部から第1の小葉の基部までを計測)を、化合物の活性を定量化するために測定した。
A2、A3、A5、A6、A9、A10、A11、A12、A22。
テスト化合物を少量のジメチルスルホキシドに溶解させ、水で適切な濃度に希釈した。Arina種のコムギ(パンコムギ(Triticum aestivum))種子を、5mLの適切な化合物溶液を含有するミニポーチ(10.5×9.0cm)中に播いた。ミニポーチを17℃で3日間保管して種子を発芽させた。次いで、植物を5℃で保管した。播種/適用から12日後に、植物をミニポーチから取り出し、スキャンにかけた。化合物の効果を、植物(根および苗条)面積および根のカールの度合い(カールの度合いは、ブラシノステロイド−タイプ活性の指標である)を測定することにより定量化した。
A2、A3、A5、A6、A10、A11、A12、A22。
Claims (9)
- 式(I)の化合物
各Wは、独立して、OまたはSであり;
A1はC−R1であり;
A2およびA4は、各々独立して、C−R1または窒素であり、ここで、各R1は同一であっても異なっていてもよく、ならびに、A2およびA4の少なくとも一方は窒素であり;
A3はC−Xであり;
R1は、H、シアノ、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルもしくはハロゲン、ヒドロキシル、アミンの1つまたは複数により置換されたC1〜C6アルキルであり;
Xは、ハロゲン、C1〜C6ハロアルキル、シアノ、チオシアネート、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキル−スルフィニル、C1〜C6アルキル−スルホニル、C1〜C6ハロ−アルキル−スルホニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、アミン、N−C1〜C6アルキルアミン、N,N−ジ−C1〜C6アルキルアミン、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル,C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C8シクロアルキル、ホルミルもしくはメルカプトであるか;または、Xは、ヘテロアリールもしくは1つまたは複数のハロゲンにより置換されたヘテロアリール、シアノ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルであり;
R2は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルキル−カルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニルであるか;
または、R2は、シアノ、アミン、カルボニルアミンの1つまたは複数により置換されたC1〜C6アルキルであり;
R3、R4、R5およびR6は、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、ヒドロキシル、−OC(O)R9、アミン、N−C1〜C3アルキルアミンまたはN,N−ジ−C1〜C3アルキルアミンであり;
R7は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、ベンジルもしくは置換基R10により置換されたベンジル、アリールもしくは1〜5つの置換基R10により置換されたアリール、ヘテロアリールもしくは1〜5つの置換基R10により置換されたヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくは1〜5つの置換基R10により置換されたヘテロシクリルであるか;
または、R7は、シアノ、ニトロ、アミン、ヒドロキシル1つまたは複数により置換されたC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロ−アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキル−スルフィニル、C1〜C6アルキル−スルホニル、C1〜C6ハロ−アルキル−スルホニル、C3〜C7シクロアルキル、N−C1〜C6アルキルアミン、N,N−ジ−C1〜C6アルキルアミン、ベンジルもしくは置換基R10により置換されたベンジル、アリールもしくは1〜5つの置換基R10により置換されたアリール、ヘテロアリールもしくは1〜5つの置換基R10により置換されたヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくは1〜5つの置換基R10により置換されたヘテロシクリルであり;
各R10は、独立して、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロ−シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロ−アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキル−スルフィニル、C1〜C6ハロアルキル−スルフィニル、C1〜C6アルキル−スルホニル、C1〜C6ハロ−アルキル−スルホニル、N−C1〜C6アルキル−アミノ、N,N−ジ−(C1〜C6アルキル)−アミノ、N,N−ジ−(C1〜C6アルキル)−アミノカルボニル、N,N−ジ−(C1〜C6アルキル)−アミノスルホニル、C1〜C6アルキル−カルボニル、C1〜C6アルキル−カルボニルオキシ、C1〜C6アルコキシ−カルボニル、C1〜C6アルキル−カルボニルアミノであり;ならびに
R9は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6ハロアルキルである)
または、その塩もしくはN−オキシド。 - 両方のWがOであり;
A1およびA4がC−R1であり;
R1が、H、シアノ、ハロゲン、C1〜C6アルキルであるか、または、R1が、ハロゲン、ヒドロキシル、アミンの1つまたは複数により置換されたC1〜C6アルキルであり;
A2がNであり;
A3がC−Xであり;
Xが、ハロゲン、C1〜C6ハロアルキル、シアノ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル−スルフィニル、C1〜C6ハロ−アルキル−スルホニルであるか;または、Xが、ヘテロアリールもしくは1つまたは複数のハロゲンにより置換されたヘテロアリール、シアノ、C1〜C3アルキルであり;
R2が、HまたはC1〜C6アルキルであり;
R3、R4、R5およびR6が、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり;ならびに
R7が、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであるか;または、R7が、C1〜C6アルコキシにより置換されたC1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルキルチオである、
請求項1に記載の化合物。 - Xが、ハロゲン、C1〜C6ハロアルキルまたはシアノである、請求項1または2に記載の化合物。
- R7が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、またはイソ−プロピルである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物および農学的に許容可能な配合補助剤を含む植物成長調節剤または種子発芽促進組成物。
- 生息地における植物の成長を調整する方法であって、前記生息地に、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物または請求項5に記載の組成物を植物の成長を調整する量で適用するステップを含む方法。
- 種子の発芽を促進する方法であって、前記種子または種子を含む生息地に、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物または請求項5に記載の組成物を種子の発芽を促進させる量で適用するステップを含む方法。
- 雑草を防除する方法であって、種子を含む生息地に請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物または請求項5に記載の組成物を種子の発芽を促進させる量で適用して前記種子を発芽させ、次いで、前記生息地に出芽後除草剤を適用するステップを含む方法。
- 植物成長調節剤または種子発芽促進剤としての式Iの化合物の使用。
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