JPS62132862A - ピリジル−オキシ−もしくは−チオ‐またはピリミジル−オキシ−もしくは−チオ−安息香酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なピリ（ミ）ジルオキシ−及び−チオ−安
息香酸誘導体、数種のその製造方法並びに除草剤及び生
長調節剤としてのその使用に関するものである。

ある種の安息香酸及びその誘導体が除草特性を有してい
ることは既知である（Ｒ，ウニグラ−（Ｗｅｇｌｅｒ）
、「植物防御剤及び殺虫主剤の化学（Ｃｈｅｍｆｅ　ｄ
ｅｒ　Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄＳｃｈａ
ｄｌ　ｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉ　ｔｔｅ　
１　）　Ｊ第２巻、２８９〜２９５頁；第５巻、２０９
〜２１７頁、スプリンガーベルラグ、ベルリン（Ｓｐｒ
ｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ、Ｂｅｒｌｉｎ　１９７０／
１９７７）参照〕。

更に多数のピリジル及びピリミジルエーテル並びにチオ
エーテルが除草作用を示すことは公知である（Ｒ，ウニ
グラ−「植物防御剤及び殺虫剤の化学」第２巻、３５３
〜３５４頁及び第５巻、３１８頁、スプリンガー・ペル
ラグ、ベルリン１９７０／１９７７、　ドイツ国特許第
１０９．１７０号参照）。

また除草的に活性である安息香酸及びそのピリ（ミ）ジ
ル−オキシ−またはチオ−置換された誘導体は公知であ
る（ヨーロッパ特許第１４７．４７７号及び同第１．１
８７号参照）。

しかしながら、雑草に対するこれらの従来公知である化
合物の除草活性はその重要な作物に対する適応性に関し
てすべての適用分野で常に満足できるものとは限らない
。

これらの従来公知のピリ（ミ）ジル−オキシ−または−
チオー置換された安息香酸誘導体の生長調節剤としての
活性に関しては何ら知られていない。

式（Ｉ） 式中、Ｒ１、Ｒ１及びＲｓは各々の場合に相互に独立し
て水素、ハロゲン、アルキル、随時置換されていてもよ
いアルコキシ、ハロアルキル、アルケニルまたは随時置
換されていてもよいアミノを表わすか、または Ｒ１及びＲ１またはＲ２及びＲ１は一緒になって融合し
た３〜６員の炭素環式環を表わし、但し基Ｒ１、Ｈｚま
たはＲ３の少なくとも１つはアルキルまたは３〜６員の
融合した炭素環式環を表わし、 ２は（−ＣＨ＝）基または窒素原子を表わし、Ｘは酸素
またはイオウを表わし、 ｙはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルカル
ボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、フェノキ
シカルボニルアルキルアミノ、アルコキシまたはハロア
ルキルを表わし、ここにＹは同一もしくは相異なるもの
であることができ、 ｎはＯ〜４の整数を表わし、 Ａは酸素、イオウ、基Ｒゝ−Ｎ＝または基Ｒ６０ＪＪ＝
を表わし、ここに ＲＳは水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルケニ
ルまたは各々の場合に随時置換されていてもよいシクロ
アルキル、アリールもしくはアラルキルを表わし、 Ｒ６は水素、各々の場合に随時置換されていてもよいア
ルキルまたは−もしくけ多不飽和のアルケニルを表わし
、 Ｂは酸素、イオウ、基−Ｎ−Ｒ？または−Ｎ−０Ｒ８を
表わし、ここに Ｒ７は水素、アルケニルまたは随時ノ１０ゲン、シアノ
もしくは基−０−Ｒ”で置換されていてもよいアルキル
を表わし、ここに Ｄは酸素、イオウ、スルフィニルまたはスルホニルを表
わし、 Ｒ９は水素、アルキル、−もしくは多置換されるアルケ
ニル、各々の場合に随時置換されていてもよいアリール
もしくはアラルキル、または−〇〇−アルキルを表わし
、 Ｒ８は水素、各々の場合に随時置換されていてもよいア
ルキルまたは−もしくは多飽和のアルゲニルを表わし、 Ｒ４は随時置換されていてもよい飽和または不飽和アル
キルを表わし、ここに選ばれる置換基にはハロゲン、ニ
トロ、シアノ、基−Ｄ−９、アルコキシ、基 −ＣＯ−ＮＲ”Ｒｌｓ、　　−Ｃ８−ＮＨ＋４　Ｒ１１
。

−８０，−ＮＲＩ’　Ｒ”　；　７りｏ　７　Ａ／　＃
　Ａ／、７リールまたは５−もしくは６員の複素環があ
り、Ｒ４は更に各々の場合に随時置換されていてもよい
シクロアルキル、アリールまたは５〜７員の複素環を表
わし、ここに Ｄ及びＲ９は１配の意味を有し、 ＲＩＧは水素またはアルキルを表わし、Ｒ１１４ｄフル
キル、アシル、アルキルスルホニル、アリールスルホニ
ルまたは各々の場合に随時置換されていてもよいアリー
ルもしくはアラルキルを表わすか、または Ｒｌｏ及びＲ１１はまたこれらのものが結合する窒素と
一緒になって５〜７員の複素環を表わし、 Ｒ１１はアルキルを表わし、 Ｂｔｍはアルキルを表わし、 Ｒ１４及びＲＩ５は相互に独立して各々の場合に水素、
アルキル、シクロアルキルまたは各々の場合に随時置換
されていてもよいアリールもしくはアラルキルを表わす
か、 ＲＩ４及びＲ”はこれらのものが結合する窒素原子と一
緒になって５〜７員の複素環を表わすか、または Ｒ４はＲｓ及びＢＸＲ６及びＢ、Ｒマ及びＢ１Ｒ６及び
ＢまたけＡ及びＢと一緒になって５−もしくは６員環を
形成する、 の新規なピリ（ミ）ジル−オキシ−または−チオー安息
香酸誘導体が見い出された。

更に式（Ｉ） 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は各々の場合に相互に独立し
て水素、・・ロゲン、アルキル、随時置換されていても
よいアルコキシ、ハロアルキル、アルケニルまたは随時
置換されていてもよいアミノを表わすか、または Ｒ１及びＲ２またはＨｚ及びＨｓは一緒になって融合し
た３〜６員の炭素環式環を表わし、但し基Ｂ＞　、Ｒ１
またはＲ１の少なくとも１つはアルキルまたは３〜６員
の融合した炭素環式環を表わし、 ２は（−〇Ｈ＝）基または窒素原子を表わし、Ｘは酸素
またはイオウを表わし、 Ｙはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルカル
ボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、フェノキ
シカルボニルアルキルアミノ、アルコキシまたはハロア
ルキルを表わし、ここにＹは同一もしくは相異なるもの
であることができ、 ｎはＯ〜４の整数を表わし、 Ａは酸素、イオウ、基Ｒ１−Ｎ＝または基Ｒ６０−Ｎ＝
を表わし、ここに Ｒ′は水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルケニ
ル、各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアル
キル、アリールもしくはアラルキルを表わし、 Ｒ６は水素、各々の場合に随時置換されていてもよいア
ルキルまたは−もしくは多不飽和のアルケニルを表わし
、 ＯＲ畠を表わし、ここに Ｒ？は水素、アルケニルまたは随時ハロゲン、シアノも
しくは基−０−Ｒ・で置換されていてもよいアルキルを
表わし、ここに Ｄは酸素、イオウ、スルフィニルｔたはスルホニルを表
わし、 Ｒ１１は水素、アルキル、−もしくは多置換されるアル
ケニル、各々の場合に随時置換されていてもよいアリー
ルもしくはアラルキル、または−〇〇−アルキルを表わ
し、 Ｒ・は水素、各々の場合に随時置換されていてもよいア
ルキルまたは−もしくは多飽和のアルケニルを表わし、 Ｒ４は随時置換されていてもよい飽和または不飽和アル
キルを表わし、ここに選ばれる置換基にはハロゲン、ニ
トロ、シアノ、基−Ｄ−９、アルコキシ、基 一〇〇−ＮＲＩ４　Ｒ１！　、　−Ｃ８−ＮＲ１４Ｒ１
１。

−８０，−ＮＲ鳳４Ｒ１′、シクロアルキル、アリール
または５−もしくは６員の複素環があシ、Ｒ４は更に各
々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキル、
アリールまたは５〜７員の複素環を表わし、ここに Ｄ及びＲ＠け上記の意味を有し、 ＲＩＧは水素またはアルキルを表わし、ＲＩ　Ｉ　ｄ　
フルキル、アシル、アルキルスルホニル、アリールスル
ホニルまたは各々の場合に随時置換されていてもよいア
リールもしくはアラルキルを表わすか、または ＲＩＧ及びＲ１１はまたこれらのものが結合する窒素と
一緒になって５〜７員の複素環を表わし、 ＲＩ！はアルキルを表わし、 Ｒ１はアルキルを表わし、 ＲＢ４及びｇｌｌｌは相互に独立して各々の場合に水素
、アルキル、シクロアルキルまたは各々の場合に随時置
換されていてもよいアリールにもしくはアラルキルを表
わすか、 ＲＢ４及びＲＩｓはこれらのものが結合する窒素原子と
一緒になって５〜７員の複素環を表わすか、または Ｒ４１ｄＲ’及ヒＢ、　Ｒ’及ヒＢ、　Ｒ？及ヒＢ。

Ｈａ及びＢまたはＡ及びＢと一緒になって５−もしくは
６員環を形成する、 の新規なピリ（ミ）ジル−オキシ−または−チオー安息
香酸誘導体が （”＋）式（ＩＩ） 式中、Ｒ’　％　”　％　Ｒ”　％　２％　Ｘ％　Ｙ及
び”は上記の意味を有し、そして Ｇはハロゲン、基−ｏ−ｃ−ｏ−アルキルモジくは一〇
−ＳＯ，−アリールもしくはイミダゾリルを表わす、 の安息香酸誘導体を適当ならば希釈剤の存在下及び適当
ならば酸結合剤の存在下で式値）ＨＢ−Ｒ４（Ｉ） 式中、Ｂ及びＲ４は上記の意味を有する、の化合物と反
応させた場合にＡが酸素を表わす式１）の化合物が得ら
れるか、 （Ａ−ａり式（ｆＶ） 式中、Ｒ１、Ｒ鵞、ＲＢ　、ＺＸＸ、Ｙ及びｎは上記の
意味を有する、 を適当ならば希釈剤の存在下及び酸結合剤の存在下にて
式（Ｉ） Ｈ−Ｂ−Ｒ４（曹） 式中、Ｂ及びＲ４は上記の意味を有する、の化合物と反
応させる場合にＡがイオウを表わす式（Ｉ）の化合物が
得られるか、 （Ａ−４３）式（Ｖ） 式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ１、Ｚ、Ｘ、Ｙ及びｎは上記の意
味を有する のジチオ安息香酸を希釈剤の存在下及び適当ならば酸結
合剤の存在下で （ａｓ−α）式（Ｖｌ） Ｌ−Ｒ’°１（■） 式中、Ｒは随時置換されていてもよいアルキルまたはア
ラルキルを表わし、そしてＬはハロゲンまたは基Ｒ−０
−８ｏ、−０−を表わす、 のアルキル化剤とか、または （ａｓ−β）希釈剤の存在下及び適当ならば触媒の存在
下にて式（Ｖｌｌ） 式中、Ｒ１１１、Ｒ”、Ｒ”及びＲ”　ｕ相互に独立し
て各々の場合に水素、ニトロ、シアノ、各々の場合に随
時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキルもし
くはアリールまたは基−ＣＯＯＲ凰１、−ＣＯ−ＮＨ＋
４　Ｒ１！　、　−Ｃ８−ＮＨ＋４−Ｒ１１，ＳＯ，Ｎ
Ｒ１４ＲＩｌもしくは基−Ｄ−Ｒ・を表わすか、或いは ＲＩ６及びＲＩＯは一緒になって第三の炭素−炭素結合
を形成する、 のオレフィンと反応させる場合にＡ及びＢがイオウを表
わす式（Ｉ）の化合物が得られるか、（Ａ−Ｒ４）（ａ
ｎ−α）式（Ｖａ） 式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ１、Ｚ、　Ｘ、　Ｙ及びｎは上記
の意味を有し、そして ＲＩＧは水素またはアルキル、殊に水素、メチルまたは
エチルを表わす、 のジチオ安息香酸誘導体を適当ならば希釈剤の存在下及
び適当ならば触媒の存在下にて式（ｌａ）または式（ｖ
ｉｂ） 式中、Ｒ４、Ｒ？及びＲ８け上記の意味を有する、 のアミンまたはヒドロキシルアミンと反応させるか、 （Ｒ４−β）式（Ｎａ） ＲＩ　　　　　Ｙｎ 式中、ＲＩ　ＸＲ”　、Ｒ１、Ｒ４、Ｚ、Ｘ、Ｙ及びｎ
は上記の意味を有する、 の塩化ベンズイミドを希釈剤の存在下にて硫化水素と反
応させるか、または （ａ、−ｒ）式（Ｉａ） 式中、Ｒ１、Ｒ”　、Ｒ８、Ｒ４、Ｚ、ＸＸＹ及びｎは
上記の意味を有し、そして て硫化剤と反応させる場合にＡがイオウを表わし、す式
（Ｉ）の化合物が得られるか、 （Ａ”ｓ）（’ｓ−α）式（■ｂ） 式中、Ｒ１、Ｒ１ＸＲ”　、Ｒ’　ＸＺＸＸ、Ｙ及びｎ
け上記の意味を有する、 の塩化ベンズイミドを適当ならば希釈剤の存在下及び酸
結合剤の存在下にて式（Ｉ） ％式％（） 式中、Ｂ及びＲ４は上記の意味を有する、の化合物と反
応させるか、または （ａｓ−β）式（Ｘ） 式中、　Ｒ１、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ？　　、　Ｚ、Ｘ、　　
Ｙ及びｎは上記の意味を有する、 のチオベンズアミドを適当ならば希釈剤の存在下及び適
当ならば酸結合剤の存在下にて式（Ｖｌ）Ｌ−Ｒ’　−
’　　　　　　（Ｖｌ） 式中、Ｒ及びＬは上記の意味を有する、のアルキル化剤
と反応させる場合にＡが基Ｒ１−Ｎ＝を表わす式（Ｉ）
の化合物が得られるか、（Ａ−ａａ）　（ａ、−α）式
（刀ａ）式中、ＲＩ　ＸＲ”　、Ｒ”　、Ｒａ　、Ｚ、
Ｘ、Ｙ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表わす、 のヒドロキシム酸ハロゲン化物を適当ならば希釈剤の存
在下及び酸結合剤の存在下にて式（Ｉ）％式％（） 式中、Ｂ及びＲ４は上記の意味を有する、の化合物と反
応させるか、 （ａｓ−β）式（Ｘｌｂ） 式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ”　ＸＲ６、ＺＸＸ、Ｙ及びｎは
上記の意味を有し、そして Ｂ！は酸素またはイオウを表わす、 のヒドロキサミン酸を適当ならば希釈剤の存在下及び適
当ならば酸結合剤の存在下にて式（Ｖｌ）Ｌ−Ｒ’−’
　　　　　　（Ｖｌ） ゛　　式中、Ｌ及びＲは上記の意味を有する、のアルキ
ル化剤と反応させるか、または（ａａ−γ）式（Ｉｂ） 式中、Ｒ１、Ｒ”　、Ｒ１、Ｒ４、Ｚ、Ｘ、Ｙ及びｎは
上記の意味を有する、 のチオ安息香酸エステルを適当ならば希釈剤の存在下に
て式（Ｘ！り Ｒ６−０−ＮＨ（Ｘｌｌ） ！ 式中、Ｒ６は上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミンと反応させる場合にＡが基Ｒ’−
０−Ｎ＝を表わす式（Ｉ）の化合物が得られるか、（Ａ
−ａ、）（ａ、−α　）式　（Ｘ璽）式中、Ｒ１、Ｒ”
　、Ｒ”　、Ｚ、Ｘ、Ｙ及びｎは上記の意味を有する、 のベンゾニトリルを適当ならば希釈剤の存在下及び触媒
の存在下にて式（ＸＩＶ） 式中、Ａｌｋｌは随時置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８
−アルキレン鎖を表わし、ここに選ばれる置換基にはフ
ッ素、塩素、Ｃｌ−Ｃ５−アルキル、Ｃ、、Ｃ３−アル
コキ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ５〜Ｃ６
−シクロアルキルまたは随時フッ素、塩素、メチル、エ
チル、メトキシ及び／もしくはトリフルオロメチルで置
換されていてもよいフェニルがある、の２−または３−
ヒドロキシアルキルアミンと反応させて式（ＩＣ） Ｒ３ 式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ８ＸＡｌｋｌ、Ｚ、Ｘ。

Ｙ及びｎは上記の意味を有する、 の化合物を生成させるか、 （ａ？−β）式（Ｘａ） 式中、Ｒ１、Ｒ”　、Ｒ１、Ｚ、Ｘ、Ｙ及びｎは上記の
意味を有する、 のチオベンズアミドを適当ならば希釈剤の存在下及び酸
結合剤の存在下にて式（ＸＶ） 式中、Ｈａｌは塩素または臭素を表わし、Ｒ”ｌ及びＨ
ｔｔは相互に独立して水素、アルキル、シクロアルキル
または随時置換されていてもよいアリールを表わす、 のα−ハロカルボニル誘導体と反応させて式（Ｉｄ）ｊ 式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ”、ＺＸＸ。

Ｙ及びｎは上記の意味を有する、 の化合物を生成させるか、 （ａ、−ｒ）式（Ｉｂ−１） 式中、Ｒ’　ＸＲ”　、Ｒ”ＸＺ％Ｘ％Ｙ及びｎＨ上記
の意味を有する、 のヒドロキサミン酸を適当ならば希釈剤の存在下及び酸
結合剤の存在下にて式（Ｖｌａ）Ｌ’−Ａｌｋ”−Ｌ”
　　　　　　（Ｖｉａ）式中、Ｌｌ及びＬ２は塩素また
は臭素を表わし、そして Ａｌｋ”は随時置換されていてもよいＣ！−またはＣ８
−アルキレン鎖を表わし、ここに選ばれる置換基にはＣ
２〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ０−シクロアルキルまた
は随時フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ及び／
もしくはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフ
ェニルがある、 の二官能性アルキル化剤と反応させるか、または（ａ？
−δ）式（ＸＶＩ） 式中、Ｒ１、Ｒ”　、Ｒ３、Ｚ、ＸＸＹ及びｎは上記の
意味を有する、 のベンズアミドオキシムを適当ならば希釈剤の存在下及
び適当ならば酸結合剤の存在下にて式（ＸＶｒｉ）ｃ−
ｅニーＲｍ−＊　　　　　（Ｘ［）式中、Ｇは上記の意
味を有し、そして Ｒ′−２は１個の炭素原子により短縮された基Ｒ４を表
わし、ここにＲ４は上記の意味を有し、そして殊に随時
ハロゲン、アリールもしくは基−Ｄ−Ｒ９で置換されて
いてもよいアルキル、シクロアルキルまたは随時置換さ
れていてもよいアリールを表わす、 のアルキル化剤と反応させ、そしてかくて得られる式（
ＸＶＩａ） 式中、Ｒ１，Ｒ”、Ｒ１、Ｒ、ｚＸＸＸＹ及びｎは上記
の意味を有する、 の化合物を脱水剤と反応させて式（＋１３）式中、Ｒ１
，Ｒ１，Ｒ１、ＲＸＺ、Ｘ。

Ｙ及びｎは上記の意味を有する、 のピリ（ミ）ジル−オキシ−または−チオ安息香酸誘導
体を生成させる場合にＲ４、Ａ及びＢが＝緒になって複
、素環式環を形成する式（Ｉ）の化合物が得られるか、
或いは （Ｂ）　（Ｂ−ｂｌ）式（ＸＶＩ） 式中、Ｒ１、Ｒｊ　、Ｒ３及び２は上記の意味を有し、
そして Ｈａｌは塩素または臭素を表わす、 のピリ（ミ）ジン誘導体を適当ならば希釈剤の存在下及
び酸結合剤の存在下にて式（ＸＤｒ）式中、Ｘ、Ｙ、ｎ
ＸＡ、Ｂ及びＲ４は上記ノ意味を有する、 の４−ヒドロキシまたは４−メルカプト−安息香酸誘導
体と反応させるか、または （Ｂ−ｂ、）式（ＸＸ） 九１ 式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ’及び２は上記の意味を有する、 の２−メルカプト−ピリ（ミ）ジンを適当ならば希釈剤
の存在下及び酸結合剤の存在下にて式（ＸＸＩ）ｍ 式中、Ｒ４、Ａ、Ｂ及びＹは上記の意味を有し、　　　
　゛ ｍは１．２または３を表わし、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表わす、 の４−ハロ安息香酸誘導体と反応させる場合に式（Ｉ）
のピリ（ミ）ジル−オキシ−及び−チオ安息香　′酸誘
導体が得られるか、或いは （Ｃ）（Ｃ−ｃ、）希釈剤の存在下及び適当ならば触媒
の存在下にてノ・ロゲン化剤と反応させることによシＹ
が３−及び／または５−位置にある水素。

を表わす式（りの化合物をかかる式（Ｉ）の化合物に転
化するか、 （”　ｔ）公知の方法による還元剤を用いて反応させる
ことによりＹがニトロを表わす式（Ｉ）の化合物をＹが
アミノを表わすかかる式（Ｉ）の化合物に転化させ、そ
して （Ｃ−ｃ、）適当ならば、これらのアミノ置換された式
（Ｉ）（Ｙはアミンを表わす）の化合物を式（ＸＸＩＩ
） Ｒｌｍ−５−ｃｔ　　　　（ＸＸｌ［）式中、Ｈｔｓは
Ｃ４〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ，−アルコキシまたは
ジーＣＩ〜Ｃ４−アルキルアミノを表わす、 の酸塩化物を用いるか、またはメチルもしくはエチルイ
ソシアネートを用いて一般的に通常の方法でアシル化す
るか、または （Ｃ−ｃ、）Ｙがアミノを表わす式（Ｉ）の化合物を適
当ならば触媒の存在下にて公知の方法により亜硝酸また
は亜硝酸アルキルと反応させることによりＹがハロゲン
またはシアンを表わすかかる式（Ｉ）の化合物に転化す
るか、或いは （Ｄ）式（Ｉｆ） 式中、Ｒ”、Ｒ”、Ｒ’、Ｚ、Ｘ、Ｙ、ｎ。

Ａ及びＢは上記の意味を有し、そして Ｈａｌ”はフッ素、塩素または臭素を表わす、のピリ（
ミ）ジル−オキシ−及び−チオー安息香酸誘導体を適当
ならば希釈剤の存在下及び酸結合剤の存在下にて式（Ｘ
ＸＩ） Ｈ−０−Ｒ１４（ＸＸＩ） のアルコールと反応させるか、または希釈剤の存在下及
び酸結合剤の存在下にてアンモニア、式％式％） 式中　Ｒ２１１及びＨｔａは各々の場合に相互に独立し
て水素または０１〜Ｃ４−アルキルを表わすか、または Ｒ１”及びＲｚｅはＮ原子と一緒になって５〜７員の複
素環式環も形成し得る、 の第一級または第二級アミンと反応させる場合にＲ”　
カ基−０−Ｒ”　’＊　タｔｆ　−ＮＲ”　Ｒ”　ヲ表
ワＬ、ここにＲ″４　、Ｒ”及びＲｔｅが上記の意味を
有する式（Ｉ）の化合物が得られることからなる方法に
よシ得られることが見い出された。

最後に、式（Ｉ）の新規なピリ（ミ）ジルオキシ−及び
−チオ安息香酸誘導体は除草、殊にまた選択的除草特性
を有し、そして更にまた植物生長調節特性を有すること
が見い出された。

驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）のピリ（ミ）ジ
ルオキシ−及び−チオ安息香酸誘導体は化学的に且つそ
の作用に関して同様である本分野の現状から公知である
ピリジル及びピリミジンエーテル並びにチオエーテルよ
り明らかに改善された雑草に対する一般的な除草活性を
示す。

加えて、本発明による式（Ｉ）の化合物は植物生長調節
活性を示す。

本発明によるピリ（ミ）ジルオキシ−及び−チオ安息香
酸誘導体は一般的に式（Ｉ）によシ定義される。Ｒ１、
Ｒ２及びＲ３が相互に独立して各々の場合に水素、フッ
素、塩素、臭素、炭素原子１〜６個を有するアルキル、
炭素原子２〜６個を有するアルケニル、随時Ｃ７〜Ｃ４
−アルケニルもしくは０１〜Ｃ３−アルコキシで置換さ
れていてもよいアルコキシ、ジアルキルアミノの場合に
は個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、アル
キル置換基はこれらのものが結合する窒素原子と一緒に
なって５〜７員の複素環式環を形成し得るアルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、またはアミン、個々のアルケニ
ル部分の各々に炭素原子３〜４個を有するアルケニルア
ミノまたはジアルケニルアミノ、或いはトリフルオロメ
チルを表わすか、またはＲ１及びＲ２ｔたはＲ２及びＲ
’７ｉ−緒になって５−または６員の炭素環式環を表わ
し、但し基Ｒ１゜Ｒ２またはＲ１の少なくとも１つは炭
素原子１〜６個を有するアルキル、トリフルオロメチル
または５−もしくは６峡の炭素環式環の一部を表わし、
２が（−ＣＨ−＝）基または窒素原子を表わし、Ｘが酸
素またはイオウを表わし、Ｙがフッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、ニトロ、シアノまたはアミノ、各々の場合にアル
キル部分に炭素原子１〜４個を有し、・・ロゲノアルキ
ルの場合はノ・ロゲン原子１〜５個を有し、ここにハロ
ゲンがフッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表わすアルキル
、アルコキシ、ハロアルキル、アルキルカルボニルアミ
ノまたはアルコキシカルボニルアミノ、或いはフェノキ
シカルボニルアミノを表わし、ここにＹが同一もしくは
相異なるものであることができ、ｎがｏＸ　ｉ。

２．３または４の整数を表わし、Ａが酸素、イオウ、基
Ｒ１−Ｎ＝ｔ＊は基Ｒ”ｏ−Ｎ＝を表わＬ、ここにＢｓ
が水素、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１
〜４個を有するアルキル、ヒドロキシアルキルまたはア
ルコキシアルキル、炭素原子３〜４個を有するアルケニ
ル、随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ２〜Ｃ９−アルキルも
しくはＣ７〜Ｃ６−アルコキシで置換される炭素原子３
〜７個を有するシクロアルキル、各々の場合に随時フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ，、Ｃ，−アルキル、Ｃ７
〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ８〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ５
〜ｃ４−フルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−フルキル
スルホニル４Ｌ＜ｌｄハローＣ３〜Ｃ２−アルキルスル
ホニルで置換されるフェニル、ベンジルまたはフェネチ
ルを表わし　Ｒ６が水素、炭素原子１〜４個を有するア
ルキルｉたは炭素原子３〜４個を有するアルケニルを表
わし、Ｂが酸素、イオウまだは基−Ｎ−Ｒ７を表わし、
ここにＲ７が水素、随時フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、
シアンもしくは基−Ｄ−Ｒ１１で置換されていてもよい
炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子２〜
４個を有するアルケニルを表わし、ここにＤが酸素、イ
オウ、スルフィニルまたはスルホニルヲ表ワＬ、Ｒ９が
水素、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子３
〜４個を有するアルケニル、フェニル置換基としてフッ
素、塩素、臭素、Ｃ０〜Ｃ４−アルキルもしくはＣ，〜
Ｃ４−アルコキシが選ばれる各々の場合に随時置換され
ていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェネチルを表
わし、Ｒ４が各々の場合に随時置換されていてもよい炭
素原子１〜１２個を有するアルキル、各々の場合に選ば
れる置換基がフッ素、塩素、シアノアルキル部分に炭素
原子１〜４個を有するアルコキシイミノ、随時ＣＩ〜Ｃ
６−アルキル及び／またはフッ素及び／または塩素で置
換されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシクロア
ルキルである各々の場合に−もしくは多不飽和の各々の
場合に炭素原子１２個までを有するアルケニルまたはア
ルキニル、随時フッ素、塩素、臭素、ニトロ、トリフル
オロメチル、０１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アル
キルスルホニルモｔ、＜ｈｃ＋〜ｃ、−フルキルスルホ
ニルテ置換されていてもよいフェニル、酸素及び／また
はイオウ及び／または窒素よりなる群からのへテロ原子
１〜３個を含有し得る５−もしくは６員の複素環、基−
Ｄ−Ｒ”、基 −Ｃｏ−ＮＲＩ４　ＲＩｓ　　、　　−Ｃ８−ＮＲ１４
Ｒ１ラ　、　−８ｏ２−ＮＲＩ’　−Ｒ１１： を表わし、ここにＤ及びＲｏが上記の意味を有し、ＲＩ
Ｇが水素または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表
わし、ａｌｌが炭素原子１〜４個を有するアルキル、ア
シル炭素原子１〜４個を有するアルキルスルホニルまた
はフェニルスルホニルヲ表ワすか、またはＲＩＧ及びＲ
１１はこれらのものが結合する？素原子と一緒になって
５〜７員の複素環を表わし、ＲＩ！が炭素原子１〜４個
を有するアルキルを表わし、Ｒｏ３が炭素原子１〜４個
を有するアルキルを表わし、Ｒ１４及びＲ１１１が各々
の場合に相互に独立して水素または炭素原子１〜６個を
有するアルキルを表わすか、またはＲ１４及びＲＩＢが
これらのものが結合する窒素と一緒になって５−ｔたは
６員の複素環を表わすか、Ｒ４が更に随時フッ素、塩素
、Ｃ８〜Ｃ３−アルキル、Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ
２〜Ｃ４−アルケニル及ヒ／マたはハロが１〜５個のフ
ッ素及び／もしくは塩素原子を表わすハローＣ３〜Ｃ３
−アルキルで置換されていてもよい環炭素原子３〜８個
を有するシクロアルキル、選ばれるフェニル置換基には
フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロがフ
ッ素及び／もしくけ塩素及び／もしくは臭素原子１〜５
個を表わす・・ローＣ，，Ｃ，−アルキルがある随時置
換されていてもよいフェニル、または基−ＤＩ　　Ｒ１
？を表わし、ここに［）ｌが酸素、イオウ、スルフィニ
ルまたはスルホニルを表わし、Ｒ′？が水素、Ｃ７〜Ｃ
４−アルキル、・・口がフッ素及び／もしくは塩素原子
１〜５個を表わすノーロー〇、〜Ｃ４−アルキル、基 −ｃｏ−ｏ−ｃ、〜Ｃ２−アルキル、 随時０１〜Ｃ４−アルキルによシ穿素上で一または二置
換されるスルホンアミドを表わし、Ｒ４が更に酸素、窒
素もしくはイオウよりなる群からの同一もしくは相異な
るヘテロ原子１〜３個を含有することができ、随時フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ノ・
口が同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素もしくは
ヨウ素原子１〜５個を表わすノ・ローＣ１〜Ｃ４−アル
キル、アミノ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜
４個を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、
ニトロ、シアノ、基−Ｄ−Ｒ９（Ｄ及びＲ９は上と同様
の意味を有する）、基−ｃｏ−ｏ−ｃ、〜Ｃ４−アルキ
ル、Ｃ０−ＮＨ−ｃ、−Ｃ４−アルキルもしくは−ＣＯ
−Ｎ（Ｃ，〜Ｃ４−アルキル）、で置換され、そして炭
素環式または更に複素環式融合環を含有し得る５〜７員
の複素環を表わすか、或いはＲ４がＲ５、Ｒ６、Ｒ７も
Ｌ＜１ｄＲａ　及びＢと一緒になるか、またはＡ及びＢ
と一緒になって５−または６員の環を形成する式（Ｉ）
の化合物が好ましい。

Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が相互に独立して各々の場合に水素
、フッ素、塩素、臭素、炭素原子１〜６個を有するアル
キル、随時Ｃ１〜Ｃ２−アルケニルもしくはＣ、、Ｃ２
−アルコキシで置換されていてモヨいアルコキシ、ジア
ルキルアミノの場合には個々のアルキル部分に炭素原子
１〜４個を有し、アルキル置換基はこれらのものが結合
する窒素原子と一緒になって５〜７員の複素環式環を形
成し得るアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはア
ミノ、個々のアルケニル部分の各々に炭素原子３〜４個
を有するアルケニルアミノまたはジアルケニルアミノ、
炭素原子２〜６個を有するアルケニル、或いはトリフル
オロメチルを表わすか、またはＲ１及びＲ２′−または
Ｒ２及びＲ３が一緒になつつ５−または６員の炭素環式
環を表わし、但し基ＲＩ　ＸＲ１またはＲｓの少なくと
も１つは炭素原子１〜６個を有するアルキル、トリフル
オロメチルまたは５−もしくは６員の炭素環式環の一部
を表わし、Ｚが（−Ｃ）ｌ＝）基または窒素原子を表わ
し、Ｘが酸素またはイオウを表わし、Ｙがフッ素、塩素
、臭素、ヨウ素、ニトロ、アミノ、各々の場合にアルキ
ル部分に炭素原子１〜３個を有し、ノ１０ゲノアルキル
の場合は同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜３個を
有し、ここに／％ロゲンがフッ素、塩素、臭素もしくは
ヨウ素を表わすアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、
アルキルカルボニルアミノまたはアルコキシカルボニル
アミノ、或いはフェノキシカルボニルアミノを表わし、
ここにＹが同一もしくは相異なるものであることができ
、ｎが０．１．２．３または４の整数を表わし、Ａが酸
素、イオウ、基Ｒ１−Ｎ＝または基Ｒ６０−Ｎ＝を表わ
し、ここにＨｓが水素、各々の場合に炭素原子１〜４個
を有するアルキルまたはヒドロキシアルキル炭素原子３
〜４個を有するアルケニル、随時同一もしくは相異なる
フッ素、塩素翫臭素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルもしくはＣ
３〜Ｃ１−アルコキシで−から三置換される炭素原子３
〜６個を有するシクロアルキル、各々の場合に随時同一
もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ７〜
Ｃ１−アルキル、０１〜Ｃ１−アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ７
−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１−アルキルスルフィニル、
Ｃ３〜Ｃ２−アルキルスルホニルモジ＜ハムローＣ１〜
Ｃ２−アルキルスルホニルで−から三置換されるフェニ
ル、ベンジルまたはフェネチルを表わし、Ｒ６が水素ま
たは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わし、Ｂが
酸素、イオウまたは基−Ｎ−Ｒ７を表わし、ここにＲ？
が水素、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素
、ヨウ素、シアノで−から三置換されていてもよい炭素
原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子２〜４個を有
するアルケニルまたは基−Ｄ−Ｒ”を表わし、ここにＤ
が酸素、イオウまたはスルホニルを表わし、Ｒ′１が水
素、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子３〜
４個を有す゛るアルケニル、フェニル置換基としてフッ
素、塩素、臭素、Ｃ３〜Ｃ２−アルキルもしくはＣ１〜
Ｃ２−アルコキシが選ばれる各々の場合に随時同一もし
くは相異なって−から三置換されていてもよいフェニル
、ベンジルまたはフェネチルを表わし　Ｒ４が各々の場
合に随時同一もしくは相異なって−から三置換されてい
てもよい炭素原子１〜１０個を有するアルキル、各々の
場合に選ばれる置換基がフッ素、塩素、シアノ、アルキ
ル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノ、
随時同一もしくは相異なるＣ、、Ｃ４−アルキルで−か
ら三置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシ
クロアルキルである各々の場合に−もしくは多不飽和の
各々の場合に炭素原子１０個までを有するアルケニルま
たはアルキニル、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩
素、臭素、ニトロ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ２−
アルキル、Ｃ２〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アル
キルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルフィニル４Ｌ＜ｌ
ｄｃ、〜Ｃ４−アルキルスルホニルで置換されていても
よいフェニル、酸素及び／またはイオウ及び／または窒
素よりなる群からのヘテロ原子１〜３個を含有し得る５
−もしくは６員の複素環、基−Ｄ−Ｒ”、基 −Ｃｏ−ＮＲ１４ａｌｌ　、　−Ｃ８−ＮＨ＋４　Ｒ１
１、を表わし、ここにＤ及びＲ９が上記の意味を有し、
Ｒｌｏが水素または炭素原子１〜４個を有するアルキル
を表わし、Ｒ１１が炭素原子１〜４個を有するアルキル
またはアシルを表わすか、またはＲＩＧ及びＲ１１はこ
れらのものが結合する窒素原子と一緒になって５〜６員
の複素環を表わし、ＲＩＭが炭素原子１〜４個を有する
アルキルを表わし、Ｒ１３が炭素原子１〜４個を有する
アルキルを表わし、Ｒ１４及びＲＩｍが各々の場合に相
互に独立して水素または炭素原子１〜６個を有するアル
キルを表わすか、またはＲＩ４及びＲＩＭがこれらのも
のが結合する窒素と一緒になって５−または６員の複素
環を表わすか、Ｒ４が更に随時同一もしく・は相異なる
フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ８〜Ｃ２−ア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−フルケニルマタハハロが１〜３
個のフッ素及び／もしくは塩素原子を表わすハローＣ３
〜Ｃ１−アルキルで−から三置換されていてもよい環炭
素原子３〜７個を有するシクロアルキル、選ばれるフェ
ニル置換基にはフッ素、塩Ｌ　臭Ｘ、Ｃ，〜Ｃ３−アル
キル、トリフルオロメチルがある随時同一もしくは相異
なって−から三置換されていてもよいフェニル、または
基ｐｌ　　Ｒ１？を表わし、ここにＤｌが酸素、イオウ
、スルフィニルまたはスルホニルを表わし、ＲＩ？が水
素またはＣ，、Ｃ，−アルキルを表わし、Ｒ４が更に酸
素、窒素もしくはイオウよシなる群からの同一もしくは
相異なるヘテロ原子１〜３個を含有することができ、随
時同一もしくは相異なるフッ素、塩Ｌ　臭Ｌ　ヨウ素、
Ｃｌ−０２−アルキル、ハロが同一もしくは相異なるフ
ッ素もしくは塩素原子１〜３個を表わすへロー〇、〜Ｃ
３−アルキル、アミン、各々個々のアルキル部分に炭素
原子１〜２個を有するアルキルアミノまたはジアルキル
アミノ、ニトロ、シアノまたはＣ３〜Ｃ４−アルコキシ
基、Ｃ，、Ｃ４−アルキルチオ基もしくはＣ、、Ｃ４−
アルキルスルホニル基を表わすか、或いはＲ′がＲう、
Ｒ６、Ｒ？もしくはＲ＠及びＢと一緒になるか、または
Ａ及びＢと一緒になって５−または６員の環を形成する
式（Ｉ）の化合物が殊に好ましい。

Ｒ＋、Ｒｚ及びＲ３が相互に独立して各々の場合に水素
、フッ素、塩素、臭素、炭素原子１〜６個を有するアル
キル、随時Ｃ１〜Ｃ４−アルケニルもしくはＣ、、Ｃ、
−アルコキシで置換されていてもよいアルコキシ、ジア
ルキルアミノの場合には個々のアルキル部分に炭素原子
１〜４個を有し、アルキル置換基はこれらのものが結合
する窒素原子と一緒になって５〜７員の複素環式環を形
成し得るアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはア
ミノ、個々のアルケニル部分の各々に炭素原子３〜４個
を有するアルケニルアミノまたはジアルケニルアミノ、
炭素原子２〜６個を有するアルケニル、或いはトリフル
オロメチルを表わすか、またはＲ１及びＲ２またはＨｚ
及びＨｓが一緒になって５−または６員の炭素環式環を
表わし、但し基Ｒ１、ＢｔまたはＲ１の少なくとも１つ
は炭素原子１〜６個を有するアルキル、トリフルオロメ
チルまたは５−もしくは６員の炭素環式環の一部を表わ
し、２が（−ＣＨ＝）基または９素原子を表わし、Ｘが
酸素またはイオウを表わし、Ｙがフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、ニトロ、アミノ、各々の場合にアルキル部分に
炭素原子１〜３個を有し、ハロゲノアルキルの場合は同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜３個を有し、ここ
にハロゲンがフッ素、塩素、臭素及び／もしくはヨウ素
を表わすアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、アルキ
ルカルボニルアミノまたはアルコキシ、カルボニルアミ
ノ、或いはフェノキシカルボニルアミノを表わし、ここ
にＹが同一もしくは相異なるものであることができ、ｎ
が０１１．２．３または４の整数を表わし、Ａが酸素、
イオウ、基Ｒ’−Ｎ＝または基Ｒ８０−Ｎ−，を表わし
、ここにＲ１が水素、を表わし、ここにＲ７が水素、随
時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、
シアノで置換されていてもよい炭素原子１〜４個を有す
るアルキル、炭素原子２〜４個を有するアルケニルを表
わし、Ｒ４が各々の場合に随時同一もしくは相異なって
−から三置換されていてもよい炭素原子１〜１０個を有
するアルキル、各々の場合に選ばれる置換基がフッ素、
塩素、シアノ、アルキル部分に炭素原子１〜４個を有す
るアルコキシイミノ、随時Ｃ１〜Ｃ４−アルキルで置換
されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシクロアル
キルである各々の場合に−もしくは多不飽和の各々の場
合に炭素原子１０個までを有するアルケニルまたはアル
キニル、随時フッ素、塩素、臭素、ニトロ、トリフルオ
ロメチル、０１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１−アルコ
キシ、Ｃ３〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ８〜Ｃ，−−ｙル
キシスルフィニル４Ｌ＜ａｃＩ〜Ｃ４−アルキルスルホ
ニルで置換されていてもよいフェニル、酸素及び／また
はイオウ及び／ｉたは窒素よりなる群からのへテロ原子
１〜３個を゛含有し得る５−もしくは６員の複素環、基
−Ｄ−Ｒ・、基−Ｃｏ−ＮＲＩ４ＲＩＩ　　、　　　−
Ｃ８−ＮＲ１４Ｒ１”　　、を表わし、ここにＤが酸素
、イオウまたはスルホニルを表わし、Ｒ９が水素、炭素
原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子３〜６個を有
するアルケニル、各々の場合に随時同一もしくは相異な
って置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフ
ェネチルを表わし、ここにフェニル置換基としてフッ素
、塩素、臭素、Ｃ３〜Ｃ３−アルキルまたはＣ３〜Ｃ１
−アルコキシが選ばれ、ＲＩＯが水素または炭素原子１
〜４個を有するアルキルを表わし、ＲＩ′が炭素原子１
〜４個を有するアルキルまたはアシルを表わすか、また
はＲＩＧ及びＲ１１はこれらのものが結合する窒素原子
と一緒になって５〜６員の複素環を表わし、Ｒ′！が炭
素原子１〜４個を有するアルキルを表わし、Ｒ１３が炭
素原子１〜４個を有するアルキルを表わし、Ｒ１４及び
Ｒ１１が各々の場合に相互に独立して水素または炭素原
子１〜６個を有するアルキルを表わすか、またはＲ１４
及びＲ１ゝがこれらのものが結合する窒素と一緒になっ
て５−！！たは６員の複素環を表わすか、Ｒ４が更に随
時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、０１〜Ｃ４−ア
ルキル、Ｃ，〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ４−アルケ
ニルまたはノ飄口が１〜３個のフッ素及び／もしくは塩
素原子を表わすノ・ローＣＩ〜Ｃ１−アルキルで−から
三置換されていてもよい環炭素原子３〜６個を有するシ
クロアルキル、ベンジル、フェニルエチル、選ハれるフ
ェニル置換基にはフッ素、塩素、臭素、Ｃ０〜Ｃ４−ア
ルキル、トリフルオロメチルがある随時同一もしくは相
異なって−から三置換されていてもよいフェニル、また
は基−ＤＩ　　１２＋’ｒを表わし、ここにｌ）１が酸
素、イオウ、スルフィニルまたはスルホニルを表わし、
Ｒ′？が水素またはＣ３〜Ｃ２−アルキルを表わし、Ｒ
′が更に酸素、窒素もしくはイオウよりなる群からの同
一もしくは相異なるペテロ原子１〜３個を含有すること
ができ、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素
、ヨウ素、ＣＩ〜Ｃ２−アルキル、ノ・口が同一もしく
は相異なるフッ素もしくは塩素原子１〜３個を表わす・
・ローＣ３〜Ｃ１−アルキル、アミノ、各々個々のアル
キル部分に炭素原子１〜２個を有するアルキルアミノま
たはジアルキルアミノ、ニトロ、シアノまたはＣ８〜Ｃ
４−アルコキシ基、Ｃ，、Ｃ４−アルキルチオ基モしく
はＣ８〜Ｃ４−アルキルスルホニル基を表わすか、或い
はＲ４がＲ１１、’Ｒ１１、Ｒ？　もしくはＲ蟲及びＢ
と一緒になるか、またはＡ及びＢと一緒になって５−ま
たは６員の環を形成する式（Ｉ）の化合物の群が極めて
殊に好ましい。

Ｒ’　　、　　”　　、　　Ｒ”　　、　　２％　　Ｘ
％　　Ｙ％　　　ｎ　、　　Ｂ、　　　Ｒ”　　、Ｒ４
、Ｄ、　　　Ｒ１、ＲＩＯ，Ｒ１１，ＲＩＳ、　　Ｒ１
４、Ｒ”　　、［）ｌ及びＲ１？が上記の極めて殊に好
適な定義を有し、そしてＡが酸素を有する化合物が殊に
好ましい式（Ｉ）の化合物の群である。

更に極めて殊に好ましい式（りの化合物の群はＲ１、Ｒ
１及びＲｓが相互に独立して各々の場合に水素、フッ素
、塩素、臭素、炭素原子１〜６個を有するアルキル、随
時Ｃ７〜Ｃ４−アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ７−アルコ
キシで置換されていてもよいアルコキシ、ジアルキルア
ミノの場合には個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個
を有し、アルキル置換基はこれらのものが結合する窒素
原子と一緒になって５〜７員の複素環式環を形成し得る
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはアミノ、個
々のアルケニル部分の各々に炭素原子３〜４個を有する
アルケニルアミノまたはジアルケニルアミン、炭素原子
２〜６個を有するアルケニル、或いはトリフルオロメチ
ルを表わすか、またはＲ１及びＲ１またはＲ１及びＲｊ
が一緒になって５−または６員の炭素環式環を表わし、
但し基Ｒ１，Ｒ１またはＲ３の少なくとも１つは炭素原
子１〜６個を有するアルキル、トリフルオロメチルまた
け５−もしくは６員の炭素環式環の一部を表わし、２が
（−ＣＨ＝）基または窒素原子を表わし、Ｘが酸素また
はイオウを表わし、Ｙがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、
ニトロ、アミノ、各々の場合にアルキル部分に炭素原子
１〜３個を有し、ハロゲノアルキルの場合は同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜３個を有し、ここにハロゲ
ンがフッ素、塩素、臭素及び／もしくはヨウ素を表わす
アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、アルキルカルボ
ニルアミノまたはアルコキシカルボニルアミノ、或いは
フェノキクカルボニルアミノを表わし、ここにＹが同一
もしくは相異なるものであることができ、ｎが０，１．
２または３の整数を表わし、Ａが基Ｒ５−Ｎ−４たは基
Ｒ’０−Ｎ−４−表わｌ、、ココニＲ５が水素、各々の
場合に炭素原子１〜４個を有するアルキルもしくはヒド
ロキシアルキルまたは炭素原子３〜４個を有するアルケ
ニルを表わし、Ｒ６が水素または炭素原子１〜４個を有
するアルまたは基−Ｎ−Ｒマを表わし、ここにＲ７が水
素、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、シアノで置換されていてもよい炭素原子１〜４個
を有するアルキル、炭素原子２〜４個を有するアルケニ
ルを表わし　Ｒ４が各々の場合に随時同一もしくは相異
なって−から三置換されていてもよい炭素原子１〜１０
個を有するアルキル、各々の場合に選ばれる置換基がフ
ッ素、塩素、シアン、アルキル部分に炭素原子１〜４個
を有するアルコキシイミノ、随時同一もしくは相異なる
Ｃ８〜Ｃ４−アルキルで−から三置換されていてもよい
炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルである各々の
場合に−もしくは多不飽和の各々の場合に炭素原子１０
個までを有するアルケニルまたはアルキニル、随時同一
もしくは相異なるフッ素、塩Ｌ−ｘ素、ニトロ、トリフ
ルオロメチル、ＣＩ〜Ｃ２−アルキル、０１〜Ｃ６−ア
ルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ア
ルキルスルフィニルもＬ＜はｃ、〜Ｃ４−アルキルスル
ホニルｆ−から三置換されていてもよいフェニル、酸素
及び／またはイオウ及び／または窒素よシなる群からの
へテロ原子１〜３個を含有し得る５−もしくは６員の複
素環、基−Ｄ−Ｒ’を表わし、ここにＤが酸素、イオウ
またはスルホニルを表わし、Ｒ７が水素、炭素原子１〜
４個を有するアルキルミ炭素原子３〜６個を有するアル
ケニル、各々の場合に随時同一もしくは相異なって置換
されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェネチル
を表わし、ここにフェニル置換基としてフッ素、塩素、
臭素、０１〜Ｃ２−アルキルまたはＣＩ〜Ｃ７−アルコ
キシが選ばれ　Ｒ４が更に随時同一もしくは相異なるフ
ッ素、塩素またはＣ，、Ｃ，−アルキルで−から三置換
されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシクロアル
キル、ベンジル、フェニルエチル、選ばれるフェニル置
換基にはフッ素、塩素、臭素、Ｃ３〜Ｃ４−アルキル、
　トリフルオロメチルがある随時同一もしくは相異なっ
て−から三置換されていてもよいフェニル、または基−
ＤＩ　　Ｒ１？を表わし、ここに［）Ｉが酸素、イオウ
、スルフィニルマたはスルホニルを表わし、ＲＩ？が水
素またはＣ８〜Ｃ４−アルキルを表わし、Ｒ４が更に酸
素、窒素もしくはイオウよりなる群からの同一もしくは
相異なるヘテロ原子１〜３個を含有することができ、随
時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、
Ｃｌ−Ｃ７−アルキル、ハロが同一もしくは相異なるフ
ッ素もしくは塩素原子１〜３個を表ワスハローＣ１〜Ｃ
２−アルキル、アミン、各々個々のアルキル部分に炭素
原子１〜２個を有するアルキルアミノまたはジアルキル
アミノ、ニトロ、シアノ、Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシ基、
Ｃ３〜Ｃ４−アルキルチオ基もしくはＣ８〜Ｃ４−アル
キルスルホニル基を表わすか、或いはＲ４がＲｓ、Ｈａ
、ＢｙもしくはＲａ及びＢと一緒になるか、またはＡ及
びＢと一緒になって５−１たは６員の環を形成するもの
である。

他の極めて殊に好ましい式（Ｉ）の化合物の群Ｖｉｚが
（−ＣＨ＝　）基ｔ−表わＬ、Ｒ’　、、Ｒ”　及びｎ
”が相互に独立して各々の場合に水素、メチル、エチル
、フッ素、塩素、臭素、アミンまたはメチルアミノを表
わし、Ｘがイオウを表わし、Ｙがフッ素、塩素、臭素、
メチルまたはメトキシを表わし、ｎが０．１または２を
表わし、Ａが酸素またはイオウを表わし、Ｂが酸素また
は基−Ｎ−Ｒ’を表わし、ここにＲ１が水素、メチルま
たはエチルを表わし、そしてＲ４がＣ１〜Ｃ・−アルキ
ルを表わすものである。

式（Ｉ）の化合物の好適な例には２が蓋素を表わし、Ｒ
１、Ｒ１及びＲａが各々の場合に相互に独立して水素、
メチル、エチル、塩素、アミンまたはメチルアミンを表
わし、Ｘがイオウを表わし、Ｙがフッ素、塩素、アミン
、ニトロ、メチルまたはメトキシを表わし、ｎが０．１
または２を表わし、Ａが酸素またはイオウを表わし、Ｂ
が酸素または基−Ｎ−Ｒ’を表わし、Ｒ″が水素または
メチルを表わし、そしてＲ４が炭素原子１〜８個を有す
る同一もしくは相異なって随時−から三置換されていて
もよいアルキルを表わし、ここに選ばれる置換基にはフ
ッ素、塩素、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアン
があり、Ｒ’がｉＫ各々の場合に炭素原子３〜６個を有
する則−もしくは相異なって随時−から三置換されてい
てもよいアルケニルまたはアルキニルを表わし、ここに
選ばれる置換基は各々の場合に塩素であるか、或いは随
時メチルまたはエチルで置換されていてもよいシクロプ
ロピル、シクロペンチルま＊Ｆｉシクロヘキシルを表わ
すものがある。

例えば、出発物質として塩化４−（４，６−シメチルビ
リミジルー２−オキシ）−ベンゾイル及びｔ−ブチルア
ミンを用いる場合、本発明による工程（Ａ−ａｌ）の反
応の過程は次式によシ表わし得る： 例えば、出発物質として混合した４−（４−メチル−ピ
リミジル−２−メルカプト）−安息香酸及びエチルカー
ボネートの無水物並びに１．１−を用いる場合、本発明
による工程（Ａ−Ａｔ）の反応の過程は次式により表わ
し得る： 工　　　　　　　　　　　　　　　　　　閃例えば出発
物質として混合した４−（６−メチル−ピリジル−２−
メルカプト）−安息香酸及びｐ−トルエンスルホン酸の
無水物並びにｔ−ブタノールを用いる場曾、本発明によ
る工程（Ａ−ａｌ　　）の過程は次式により表わし得る
：例えば出発物質として４−（４，５−ジメチル−ピリ
ミジル−２−メルカプト）−ぺ／ジイルイミダゾール及
びｔ−ブタンチオールを用いる場合、本発明による工程
（Ａ−ａｔ　　）の反応の過程は次式により表わし得る
： 例えば、出発物質として塩化４−（４，６−ヅメデル−
ピリミジル−２−メルカグト）チオベンゾイル及びアセ
トンシアノヒドリンを用いる場合、本発明による工１（
Ａ−ａｔ）の反応の過程は次式によ！ｌ１表わし得る： 例えば、出発物質として４−（４，６−ジメチル−ピリ
ミジルー２−オキシ）−ジテオ安息香酸及び臭化イソグ
四ピルを用いる場合、本発明による工程（ａｇ　−α）
の反応の過程は次式によシ表わし得る： ｓＣ 堝（ 例えば、出発物質として４−（４，６−ジメチル−ピリ
ミジルー２−オキシ）−ジチオ安息香酸及びアクリロニ
トリルを用いる場合、本発明による工程（ａｓ　　−戸
）の反応の過程は次式Ｋｊ夛表わし得る： Ｈ，Ｃ 例えば、出発物質として４−（４，６−ジメチル−ビリ
ジルー２−オキシ）−ジチオ安息香酸及び３−クロロア
ニリンを用いる場合、本発明による工程（ａ４−α）の
反応は次弐忙よシ表わし得る： 例えば、出発物質として塩化４−（４，６−ジメチル−
ピリミジルー２−メルカプト）−Ｎ−メチル−ぺ／ズイ
ミド及び硫化水素を用いる場合、本発明による工程（ａ
４−β）の反応の過程は次式により表わし得る： 例えば、出発物質としてＮ−ｔ−ブチル−４−（４，６
−ジメチル−ピリミジルー２−メルカプト）−ベンズア
ミド及びローソン（Ｌａｗ・５ｓｏｎ）試薬２．４−ビ
ス−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジチオノー１
．２，３．４−ジチアジホスフエタンを用いる場合、本
発明による工程（ａｎ−ｒ）の反応の過程は次式によル
表わし得る： 例えば、出発物質として塩化Ｎ−ｔ−ブチル−４−（４
，６−ジメチル−ピリミジルー２−メルカプト）−ベン
ズイミド及びエタノールもしくけエタンチオールまたは
ジメチルアミンもしくはＮ、０−ジメチルヒドロキシル
アミンを用いる場合、本発明による工程（Ｉ，−α）の
反応の過程は次式によシ表わし得る： デ　　　−　　：１″　　　工　　国　　　−−デ閑　
　　　閃 例えば、出発物質としてＮ−ｔ−ブチル−４−（４，６
−ジメチル−ピリミジルー２−メルカプト）−チオベン
ズアミド及びジメチル硫酸を用いる場合、本発明による
工程（ａｇ　−β）の反応の過程は次式により表わし得
る： 例えば、出発物質として塩化Ｎ−メトキシ−４−（４，
６−ジメチル−ピリミジルー２−メルカプト）−ベンズ
イミド並びにｔ−ブタノール及びｔ−ブタンチオールま
たはｔ−ブチルアミンを用いる場合、本発明による工程
（ａｇ　−α）による反応の過程は次式によシ表わし得
る： 国　　　　　工 例えば、出発物質として０−メチル−４−（４，６−ジ
メチル−ピリミジルー２−メルカプト）−ベンゾヒドロ
キサメート及び臭化アリルを用いる場合、本発明による
工程（ａｓ−ｐ）の反応の過程は次式により表わし得る
： 例えば、出発物質としてＯ−メチル４−（４，６−ジメ
チル−ピリミジルー２−メルカプト）−チオベンゾエー
ト及び０−メチルヒドロキシルアミンを用いる場合、本
発明による工程（ａｇ　−γ）の反応の過程は次式によ
シ表わし得る： 例えば、出発物質として４−（４，６−ジメチル−ピリ
ミジルー２−メルカ７’）　）　−ヘンジニトリル及び
２−メチル−２−アミノ−プロ／９ノールを用いる場合
、本発明による工Ｗ（ａｔ　−α）の反応の過程を次式
によシ表わし得る： 例えば、出発物質４−（４，６−ジメチル−ピリミジル
ー２−メルカプト）−チオベンズアミド及びブロモビナ
コリンを用いる場合、本発明による工程（ａｙ−７）の
反応の過程は次式によシ表わし得る： 例えば、出発物質として４−（４，６−ジメチル−ピリ
ミジルー２−メルカプト）−ペンジヒドロキサミン酸及
び１．２−ジプロ七二タンを用いる場合、本発明による
工程（ａｙ　−γ）の反応の過程は次式により表わし得
る： 例えば、出発物質として４−（４，６−ジメチル−ピリ
ミジルー２−メルカプト）−ベンズアミドオキシム及び
塩化ピバロイルを用いる場合、本発明による工程（Ａ？
−Ｊ）の反応の過程は次式によシ表わし得る： 例えば、出発物質として２−クロロ−４，６−シメチル
ーピリミジン及びＮ−ｔ−ブチル−４−メルカプト−ベ
ンズアミドを用いる場合、本発明による工程（Ｂ−ｂ、
）の反応の過程は次式により表わし得る： 例えば、出発物質として２−メルカプト−４，６−ジメ
テルービリミジン及びＮ−ｔ−ブチル−４−クロロ−３
−二トローペンズアミドヲ用いる場合、本発明による工
程ｔｎ−ｂｉの反応の過程は次式によシ我わし得る： Ｊ−１３Ｌ；υ鵞ｒ− 例えば、出発物質としてＮ−ｔ−ブチル−４−（４，６
−ジメチル−ピリミジンー２−メルカプト）−３−メチ
ル−ベンズアミド及び塩素を用いる場合、本発明による
工程（Ｃ−ｃｌ　　）の反応の過程は次式によシ表わし
得る： 例えば、Ｎ−ｔ−ブチル−４−（４，６−ジメチル−ピ
リミジルー２−メルカプト）−５−二トローベンズアミ
ドを水素を用いて還元して対応するアミノ化合物を生成
させ、そしてこのものを塩化アセチルまたは亜硝酸及び
塩化鋼と反応させる場合、本発明による工程（Ｃ−ａｔ
　　）、（Ｃ−ｃｍ）及び（Ｃ−ｃａ）の反応の過程は
次式によシ表わし得るニ ーｉ　　ガ 例えば、出発物質としてＮ−ｔ−ブチル−４−（４−ク
ロロ−６−メチル−ピリミジル−２−メルカプト）−ベ
ンズアミド及びアンモニアを用いる場合、本発明による
工＠ノ）の反応の過程は次式によシ表わし得る： 本発明による工程（Ａ−ａｔ）を行うに必要とされる安
息香酸誘導体は一般に式（Ｕ）により定義される。

この式（ｎ）において、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ”　６　Ｚ
−、Ｘ％Ｙ及びｎＦｉ好ましくは、または殊に好ましく
はこれらの置換基に対して好ましいか、または殊に好ま
しいものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関
連して既に挙げられた基を表わす。極めて殊に好ましく
は上記の式（ｎ）の置換基は極めて殊に好ましいものと
して挙げられた式（Ｉ）の対応する基を表わす。Ｇは好
ましくは塩素、０１−〇、−アルコキシカルボニルオキ
シ、トルエンスルホニルオキシマタハベンゼンスルホニ
ルオキシを六わｔ。

式（ＩＩ）の出発化合物は未知である。これらのものは
式（ＸＸＶ） 式中、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ”　、Ｚ、Ｘ、Ｙ及びｎは上
記の意味を有する、 のカルボン酸誘導体或いはＹの金属塩、殊にそのアリカ
リ金属もしくはアルカリ土金属塩またはそのｔ−アンモ
ニウム塩を無機酸ハロゲン化物、殊にホスゲン、塩化チ
オニル、オキシ塩化リンもしくは三塩化リン、アルキル
クロロカーボネート、殊にメチルもしくはエチルクロロ
カーボネート、塩化アリールスルホニル殊に塩化ベンゼ
ン−もしくはトルエンスルホニル或いはイミダゾールま
たはこのものからの反応誘導体と通常の方法で０〜１０
０℃間の温度で適当ならば希釈剤例えばテトラヒドロフ
ランの存在下及び適当ならば酸結合Ｗｊ例えばトリエチ
ルアミンの存在下にて反応させる場曾に得られる。

式（Ｉｆ）の混合した無水物、（即ちＧＦｉＯ−ＣＯ−
０−アルキルまたは一〇−ＳＯ鵞　−アリールを表わす
）は純粋な状態で単離する必要はないが、その場で工程
（Ａ−ａ、）Ｋ付ずことができる。

また式（ＸＸＶ）のカルボン酸紡導体は未知である。

これらのものは式（Ｘ■） 式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ″及び２は上記の意味を有し、そ
して Ｈａｌは塩素または臭素を表わす、 のビリ（ミ）ジン誘導体を Ｅ）適当ならば希釈剤例えばスルホランの存在下及び酸
結合剤例えば水酸化カリウムの存在下にて３０乃至１５
０℃間の温度で式（ＸＸＶＩ　）ｎ 式中、Ｘ１Ｙ及びｎは上記の意味を有する、の４−ヒド
ロキシ−または４−メルカプト−ベンゾニトリルと反応
させて式（ＸＩＩＩ）式中、Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ”　、
Ｚ、Ｘ、Ｙ及ヒｎは上記の意味を有する１ のピ１バミ）ジル−オキシ−またはチオ−ベンゾニトリ
ルを生成させ、そしてこれらのものを常法によりｍ性ま
たはアルカリ性の条件下でけん化するか、または Ｆ）適当ならば希釈剤例えばスルホランの存在下及び酸
結合剤例えば水飯化カリウムの存在下にて３０乃至１５
０℃間の温厩で式（ＸＩＫｍ）ｎ 式中、ｘ、ｙ及びｎは上記の意味を有し、そして Ａｌｋ”はアルキル殊にメチルまたはエチルを表わす、 の４−ヒドロキシ−または４−メルカプト安息香酸エス
テルと反応させて式（Ｉｇ） 式中、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ”　、Ｚ、Ｘ％　Ｙ、ｎ及び
Ａｌｋ’は上記の意味を有する、 のピリ（ミンジルーオキシーまたはチオ安息香酸エステ
ルを生成させ、そしてこれらのものを常法によりアルカ
リ性の条件下でけん化する場合に得られる。

式（ＸＶＩ）のピリ（ミ）ジｙｉ１ｙ導体は公知である
か、まｆｃは例えば式（ｘｘ曝） Ｒ島 式中　Ｂｌ　、ＢＳ　、ＢＳ及び２は上記の意味を有す
る、 の２−ヒドロキシ−ピリジンまｆＪ：、は２−ヒドロキ
シピリミジンを適当ならば希釈剤例えばトルエンまたは
テトラクロロメタンの存在下にて無機酸ハロゲン化物例
えばオキシ塩化リンまたは五塩化リンと反応させるか、
または式（ＸＸＶｌｂ）式中　Ｒ１、ＢＳ　、Ｒ８及び
２は上記の意味を有する、 の２−アミノピリジンまたは２−７ミノピリミジンをハ
ロゲン化水素酸の存在下にて常法で亜硝酸と反応させる
ことによシ公知の方法で簡単Ｋｍ造し得る。

式（ＸＸ■ａ）の２−ヒドロキシ−ピリジン及び−ピリ
ミジン並びに式（ＸＸ″ｖＨｂ）の２−アミノ−ピリジ
ン及び−ピリミジンは一般的に公知の有機化学の化合物
である。

式（ＸＸ■）の４−ヒドロキシ−または４−メルカプト
−ベンゾニトリルのあるものは公知である。

公知及び未知の両方の式（ＸＸＶＩ　）の４−ヒドロキ
シ−または４−メルカグトーペンゾニトリルは例えば通
常の方法で式 ０４−ヒドロキシ−またＦｉ４−メルカプト−ベンズア
ミドを脱水することによシ得られる。

式（ＸＸＭａ）の４−ヒドロキシ−またＦｉ４−メルカ
ゾトーペンズアミドは公知であるか、または公知の方法
によシ製造し得る。

式（ＸＤＣａ）の４−ヒドロキシ−または４−メルカプ
ト安息香酸エステルは工程（Ｂ−ｂｌ　）に対する出発
物質の記載において下に示す。

本発明による工程（Ａ−ａ、）を行う際に更に必要とさ
れる化合物は一般に式（ＩＩＩ）により定義される。

式（ＩＩＩ）において、Ｂ及びＲ４は好ましくは、また
は殊に好ましくはこれらの置換基に対して好ましいか、
または殊に好ましいものとして本発明による式（Ｉ）の
物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。

式（Ｉ）の出発化合物は公知の化合物例えばアルコール
、フェノール、メルカプタン、チオフェノール、アミン
またはヒドロキシルアミンであるか、または公知の方法
によシ製造し得る。

本発明による工程（Ａ−Ｒ２）を行うに必要とされる塩
化チオベンゾイルは一般に式（ＩＶ）によシ定義される
。

式（ｆＶ）において、Ｒ’　、Ｒ”、Ｒ’、Ｚ、Ｘ。

Ｙ及びｎは好ましくは、または殊に好ましくは好ましい
か、または殊に好ましいものとして本発明による式（Ｉ
）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。

式（ｆＶ）の塩化チオベンゾイルは未知である。

これらのものは式（Ｖｌ 式中、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ”　、Ｚ、ＸＳＹ及びｎは上
記の意味を有する、 のジチオ安息香敲を常法で塩化チオニルまたはホスゲン
と反応させることにより公知の方法で製造し得る〔ホー
ペン−バイエル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、有機化学
の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒｏｒｇａｎｉｓａｈ
ａｎ　　Ｃｈａｍｔｓ）、第８５巻、６２０頁、ゲオル
グ・チーメ・ペルラグ・シュツツツガルト（Ｇ＠ｏｒｇ
　　Ｔｈｉｅｍ＠　ＶｅｒｌｍｇＳｔｕｔｔｇａｒｔ）
１９８５診照〕。

本発明による工程（Ａ−ａｔ　　）を行うに更に必要と
される式（ＩＩＩ）の化合物は既に工程（Ａ−ａｔ）に
記載されている。

本発明による工程（Ａ−ａｌ）を行うに必要とされるジ
チオ安息香酸は一般に式（ト）により定義される。

式（Ｖ）ＶＣおい”Ｃ１Ｒ’　％　Ｒ”　、Ｒ”　％　
２％　Ｘ％　Ｙ及びｎは好ましくは、または殊に好まし
くはこれらの置換基に対して好ましいか、または殊に好
ましいものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に
関連して既に挙けられた基を表わす。

式（Ｖ）のジチオ安息香酸は公知の方法（ホーベン−バ
イエル、有機化学の方法、第■巻、７４７頁、ゲオルグ
・チーメ・ペルラグ・シュツツツガルト１９５５参照）
により希釈剤例えばジエチルエーテルまたはテトラヒド
ロフランの存在下にて式式中、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ”、Ｚ、
Ｘ、Ｙ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｈａ　ｌ”はハロゲン殊に塩素または臭素を表わす、 のグリニヤール化合物から一３０〜５０℃の温度で二硫
化炭素と反応させることによシ製造し得るか、ま九は式
（ＸＸＸ） 式中、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ”　、Ｚ、Ｘ、Ｙ及ヒｎは上
記の意味を有する、 のビス−チオベンゾイルジスルフィドを鉱酸またはアル
カリの存在下にて水または水性アルコール中で０〜１０
０℃の温度で塩基金属例えば亜鉛または鉄を用いて還元
する場合に式（至）のジチオ安息香酸が得られる。

式（ＸＸＷ）のグリニヤール化合物は公知の方法により
ＩＡ遺し得る。

式（Ｘ〜ｍ） 式中、Ｒ’　％　Ｒ”　、Ｒ”　ＳＺ及びＨａｌは上記
の意味を有する、 のピ１バミ）ジン誘導体を適当ならば希釈剤例えばスル
ホランの存在下及び酸結合剤例えば水酸化カリウムの存
在下にて３０乃至１３０℃間の湿度で式式中、Ｘ、Ｙ及
びｎは上記の意味を有する、のビス−〔４−ヒドロキシ
−（４−メルカプト）−チオベンゾイルフジスルフィド
と反応させる場合に式（ＸＸＩＸ）のビス−チオベンゾ
イルジスルフィドが得られる。

式（ＸＸＸ）の化合物は公知の物質であシ、そして公知
の方法により製造し得る（ホーペン−バイエル、有機化
学の方法、第■巻、７４８頁、または第８５巻、８９９
頁以下、９１５頁、グオルグ・テーメ・ペルラグ・シュ
ツツツガルト１９５５／１９８５参照）。

本発明による工程（Ａ−ａｌ　　）／方法（α）を行う
に更に必要とされるアルキル化剤は一般に式（ロ）によ
シ定義される。

式（至）において、Ｒ４−１は好ましくは０１〜ＣＩ！
−７ｋ　キルマタハフェニルーＣ３〜Ｃｓ−フルキルを
表わし、Ｌは好ましくは塩素、臭素もしくはヨウ素、Ｐ
　−トルエンスルホニルオキシ、メトキシスルホニルオ
キシまたはエトキシスルホニルオキシを表わす。式（至
）のアルキル化剤は一般に公知の有機化学の化合物であ
る。

本発明による工程（Ａ−ａｌ　　）／方法（ロ）を行う
に必要とされるオレフィンは一般に式（■）により定義
される。

弐■において　ＨＩ　＆　、Ｈ１＆　、　Ｈ１１１及び
Ｒ１０は各々の場合に相互に独立して好ましくは水素、
炭素原子１〜１０個を有し、随時同一もしくは相異なる
フッ素、塩素、臭素、−Ｃ４−アルコキシもしくはへロ
ーＣ１〜Ｃ４−アルキルで−または多置換されていても
よいアルキル、炭素原子５〜６個を有し、随時同一もし
くは相異なるメチル、エチル、フッ素及び塩素で−から
三置換されていてもよいシクロアルキル、随時同一もし
くけ相異なるフッ素、塩素、臭素、ニトロ、トリフルオ
ロメチル、メチル、エチル、メトキシもしくはメチルチ
オで−から三置換されていてもよいフェニル、二）１：
Ｉ、−シフ／、−ＣＯＯＲ”、−ＣＯＮＲ”Ｒ”。

−Ｃ８ＲＪ’Ｒ”、−８ｏ！ＮＲ”Ｒ”または基Ｄ　−
Ｒ＠を表わし、ここに１１１、Ｒ１４、Ｒ１１，Ｄ及び
Ｒｏは好ましくはこれらの置換基に対して好適なものと
して本発明による式（Ｉ）の物質の記載において既に挙
げられた意味を有するか、またはＲ１６及びＲ１０は一
緒になって更１ｃｃ　−Ｃ結合を表わす。式（■）のオ
レフィンは一般に公知の有機化学の化合物である。

本発明による工程（Ａ−Ｃ４）／方法（α）を行うに必
要とされるジテオ安息香酸誘導体は一般に式（Ｖａ）に
よシ定義される。式（Ｖａ）において、Ｒ”、Ｒ”、Ｒ
”、Ｚ、Ｘ、Ｙ及びｎは好ましくはこれらの置換基に対
して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記
載に関連して既に挙けられた基を表わし、セしてＨＩ　
Ｏは好ましくは水素またはＣ１〜Ｃ６−アルキルを表わ
す。

Ｒ１＠がアルキルを表わす式（Ｖａ）のジチオ安息香酸
誘導体は本発明による化合物でちゃ、そして工程（Ａ−
Ｃ３）／方法仲）により得ることができる。Ｈ１０が水
素を表わす式（Ｖａ）の化合物は式（至）の化合物に対
応し、そしてここに記載される方法によシ得ることがで
きる。

本発明による工程（Ａ−ＩＬ４　　）／方法（ロ））を
行うＫＷに必要とされるアミンまたはヒドロキシルアミ
ンは一般に式（■ａ）ｔたは（■ｂ）ＩＩＣよシ定義さ
れる。式（Ｉ畠）または（■ｂ）において、Ｒ４、Ｈｌ
及びＲ８は好ましくは、または殊に好ましくはこれらの
置換基に対して好ましいか、または殊に好ましいものと
して本発ｗ１による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既
に挙げられた基を表わす。

式（■ａ）または（■ｂ）のアミンまたはヒドロキシル
アミンは一般的に公知の有機化学の化合物である。

本発明による工程（Ａ−Ｃ４＞／方法（ロ）を行うに必
要とされる塩化ベンズイミドは一般に式（■ｍ）によシ
定義される。式（■＆）において、Ｒ’　、　Ｒ”　、
Ｒ”　、　Ｒ’　、ＺＳＸ、　Ｙ及びｎｉｊ好ましいか
、または殊に好ましくはこれらの置換基に対して好まし
いか、または殊に好ましいものとして本発明による式（
Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす
。

式（Ｋａ）の塩化ベンズイミドは未知である。

これらのものは式（ｌｈ） 式中、Ｒ”、Ｒ”、Ｒ”、Ｒ’、ＺＳ　Ｘ、Ｙ及びｎは
上記の意味を有する、 のベンズアミドを希釈剤例えばトルエンまたはジクロロ
メタンの存在下にて０乃至１００℃間の温度で無機酸塩
化物例えばオキシ塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル
またはホスゲンと反応させる場合に得られる。

式（ｌｈ）のベンズアミドは本発明による化合物であり
、そして工程（Ａ−ａｌ）によシ得ることができる。

本発明による工程（Ａ−Ｃ４）／方法（ｒ）を行う際の
出発物質として必要とされるベンズアミドは一般に式（
Ｉａ）によシ定義される。式（Ｉｍ）におい”Ｃ１Ｒ”
　、Ｒ”　、Ｒ”−、Ｒ’　、２％　Ｘ％　Ｙ％ｎ及び
Ｂ１は好ましくは、または殊に好ましくはこれらの置換
基に対して好ましいか、または殊に釘噛１１八ｉ／７１
１ふ１　イ憶り祭朗ＶＦスオ出の勃７１暫の１Ｐ載にお
いて既に挙げられた基を表わす。

式（！亀）のベンズアミドは本発明による化合物であシ
、そして工程（Ａ−ａｌ　　）によ）得ることができる
。

硫化剤は本発明による工程（Ａ−ａ４　）／方法（γ）
を行う際の出発物質として必要とされる。かかる反応に
通常使用し得るすべての硫化剤が適しておシ、そしてリ
ンのデカスルフィド（Ｐ４Ｓ１０）または２．４−ビス
−（４−メトキシ−フェニル）−２，４−ジチオノー１
．３，２．４−ジチアジホスフエタン（ローソン試薬）
を用いることが好ましい。硫化剤は一般に公知の無機ま
ｆｃは有機化学の化合物である。

本発明による工程（Ａ−ａｇ　　）／方法伸）を行う際
の出発物質として必要とされる塩化ベンズイミドは一般
に式（ＩＸ：ｂ）によシ定義される。式ＣＤ（ｂ）にお
いて、Ｒ’　、Ｒ”　％　Ｒ’　％　　Ｒ’　％　Ｚ％
ＸＳＹ及びｎは好ましくは、または殊に好ましくはこれ
らの置換基に対して好適なものとして本発明による式（
Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす
。

式（ｆ）（ｂ）の塩化ベンズイミドは未知である。

これらのものは式（ＩＸ＆）の化合物の製造に対して既
に記述した方法と同様に得られる。

本発明による工程（Ａ−ａｍ　　）／方法（α）を行う
際の出発物質として更に必要とされる式（ＩＩＩ）の化
合物ｔｉｔ製造方法（Ａ−ａ、）の記述において既に記
載した。

本発明による工程（Ａ−ａｌ　　）／方法（ロ）を行う
際の出発物質として必要とされるチオベンズアミドは一
般に式ＱＱＫよυ定義される。式■において、Ｒ’、Ｒ
”、Ｒ”、Ｒ’、Ｚ、　Ｘ％Ｙ及びｎけ好ましくは、ま
たは殊に好ましくはこれらの置換基に対して好適なもの
として本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既
に挙げられた基を表わす。

硫化水素を常法により適当ならば希釈剤例えばピリジン
及び塩基例えばナトリウムメチラートもしくはナトリウ
ムエチラート、ピリジンまたはトリエチルアミンの存在
下にて式＜ｘｍ＞式中、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ”　、Ｚ、
Ｘ、Ｙ及びｎは上記の意味を有する、 のビ１バミ）ジル−オキシ−またはチオベンゾニトリル
に加える場会に式■のチオベンズアミドカ得うれる。

式（Ｘｎｌ）のピリ（ミ）ジル−オキシ−または−チオ
ベンゾニトリルの製造は式（ＸＸＶ）のカルボン酸の記
載において既に上に記載されている。

本発明による工程（Ａ−ａｌＩ）／方法βを行う際の出
発物質として更に必要とされるアルキル化剤は一般に式
（至）により定義され、そして工程（Ａ−ＩＬｓ）／方
法αの記載において既に記載されている。

本発明による工程（Ａ−ｍｓ　　）／方法αを行う際の
出発物質として必要とされるハロゲン化ヒドロキシミル
は一般に式（ＸｉｌＬ）によシ定義される。

Ｘ、Ｙ及びｎは好ましくは、または殊に好ましくはこれ
らの置換基に対して好ましいか、または殊に好ましいも
のとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して
既に挙げられた基を表わし、モしてＨａｔは好ましくは
塩素または臭素を表わす。

式（至）のハロゲン化ヒドロキシミルは公知の方法によ
シ例えば対応するアルドキシムをハロゲン化することに
より得られる（ホーベン−バイエル、有機化学の方法、
第５７３巻、６３８頁以下、ゲオルグ・チーメ・ベルラ
グ・シュツツツガルト１９６２参照）。

本発明による工程（Ａ−ａａ）／方法←）を行う際の出
発物質として更に必要とされる式（Ｉｎ）の化合物は既
に上に記載されている。

本発明による工程（Ａ−ａ・　）／方法Ｉを行う際の出
発物質として更に必要とされるヒドロキサミン酸は一般
に式（Ｍｂ）によシ定義される。式（Ｘｌｂ）におい”
Ｃ１Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ”　％　Ｒ’　、Ｚ％ＸＳＹ及
びｎは好ましくは、または殊に好ましくはとれ瓜の＃橡
８に対して鐸寸１．いづ１、ネたｄ秩に好ましいものと
して本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に
挙げられた基を懺わし、そしてＢ！は酸素まｆｃ、はイ
オウを表わす、式（Ｉり 式中、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ”　、Ｚ、　Ｘ、　Ｙ、　ｎ
及びＧは上記の意味を有する、 の安息香酸妨導体、式（至） 式中、Ｒ’　、Ｒ”、Ｒ’％　２％　Ｘｓ　Ｙ及びｎは
上記の意味を有する、 の塩化チオベンゾイル、または式（至）式中、Ｒ”、Ｒ
”、Ｒ”、Ｚ、Ｘ、Ｙ及ヒｎは上記の意味を有する、 のジチオ安息香酸のいずれかを適当ならば希釈剤例えば
トルエン、テトラヒドロフランまｆｃはジオキサンの存
在下及び適当ならば酸結合剤例えばトリエチルアミンの
存在下にて０乃至１００℃の間の温度で式（Ｘ［１） ＲＯ−ＮＨ，（Ｘｌｌ） 式中、Ｒ＠は上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミンと反応させる場合に式（Ｘｌｂ）
のヒドロキサミン酸が得られる。

本発明による工程（Ａ−ａ。）／方法βを行う際の出発
物質として更に必要とされる式（至）のアルキル化剤は
既に上に記載した。

本発明による工程（Ａ−ａ・　）／方法ｒを行う際の出
発物質として必要とされるチオ安息香酸エステルは一般
に式（Ｉｂ）によ）定義される。式（Ｉ　ｂ　）　にお
いて、Ｒ’　％　Ｒ”　、Ｒ’　％　Ｒ’　、Ｚ％Ｘ、
　Ｙ及びｎｉｊ好ましくは、まｆｃ、は殊に好ましくは
これらの置換基に対して好ましいか、または殊に好まし
いものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連
して既に挙げられた基を表わす。

式（Ｉｂ）のチオ安息香酸エステルは本発明による化合
物でア夛、そして本発明によ）得ることができる。

工程（Ａ−ａｌ　　）／方法ｒを行う際の出発物質とし
て史に必要とされるヒドロキシルアミンは一般に式（Ｘ
［ｌ）によシ定義される。式（Ｘｌｌ）において、Ｒ６
は好ましくは水素または炭素原子１〜４個を有するアル
キルを表わす。

式（Ｘｌｌ）のヒドロキシルアミンは一般的に公知の有
機化学の化合物である。

本発明による工程（Ａ−ａｙ　　）／方法αを行う際の
出発物質として必要とされるベンゾニトリルは一般に式
（Ｘｌｎ）によシ定義され、そして工程（Ａ−ａｌ　　
）の記載において既に記載されている。

本発明による工程（Ａ−ｍｙ）／方法αを行う際の出発
物質として更に必要とされる２−または３−ヒドロキシ
アルキルアミンは一般に式（ＸＮ）によシ定義される。

式＜ＸＰＩ）において、Ａｌｋ”は好ましくは随時同一
もしくは相異なるメチル、エチル、メトキシ、エトキシ
、フッ素または塩素によシーから三置換されていてもよ
いエタンジイルまたはプロパンジイルを表わす。

２−または３−ヒドロキシアルキルアミンは一般的に公
知の有機化学の化合物である。

本発明による工程（Ａ−ａ、）／方法βを行う際の出発
物質として必要とされるチオベンズアミドは一般に式（
Ｘａ）によシ定義される。式（Ｘａ）において、Ｒ”、
Ｒ”、Ｒ”、Ｚ、Ｘ、Ｙ及びｎは好ましくは、または殊
に好ましくはこれらの置換基に対して好ましいか、また
は殊に好ましいものとして本発明による式（Ｉ）の物質
の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。

蒐式（Ｘａ）のチオベンズアミドは工程（Ａ−ａｓ）／
方法（ロ）における式（３）のチオベンズアミドの記載
において既に記載されている。

本発明による工程（Ａ−ａｔ　　）／方法βを行う際の
出発物質として更に必要とされるα−ハロカルボニル紡
導体は一般に式＜ＸＶ＞によシ定義される。式（ＸＶ）
において、Ｒ２１及びＲ１は相互に独立して好ましくは
水素、Ｃｌ−Ｃａ−アルキルまたは随時同一もしくは相
異なるフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ
、エトキシもしくはトリフルオロメチルで−から三置換
されていてもよいフェニルを表わし、そしてＨａｌは塩
素または臭素を表わす。

本発明による工程（Ａ−ａｙ）／方法ｒを行う際の出発
物質として必要とされるヒドロキサミン酸は一般に式（
Ｘｌｂ−１）によシ定義される。式（Ｘｌｂ−１）にお
いて、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ”　％　Ｚ％Ｘ、　Ｙ及びｎ
け好ましくけ、ま九は殊に好ましくはこれらの置換基に
対して好ましいか、または殊Ｖこ好ましいものとして本
発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げら
れた基を表わす。

式（Ｘｌｂ−１）のヒドロキサミン酸は式（Ｘｌｂ）（
工程Ａ−ｍｓ）／方法ｒの化合物の記載において上に既
に記載されている。

本発明による工＠’（Ａ　−ａｔ　　）　／方法ｒを行
う腸の出発物質として更に必要とされる二官能性アルキ
ル化剤は一般に式（Ｍａ）によシ定義される。

式（Ｖｌｍ）において、Ａｌｋ！は好ましくは各々の場
合に随時各々メチル、エチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシルまたは随時フッ素、塩素、メチル、メトキシも
しくはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェ
ニルで置換されていてもよいエタンジイル或いはグロノ
９ンジイルを表わし、そしてＬｌ及びＬ２は塩素または
臭素を表わす。

式（Ｍａ）の二官能性アルキル化剤は一般的に公知の有
機化学の化合物である。

本発明による工８（Ａ−ａｔ）／方法δを行う際の出発
物質として必要とされるベンズアミドオキシムは一般に
式（ＸＶＩ）によシ定義される。式（ＸＭ）において、
Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ”　、Ｚ、Ｘ、Ｙ及びｎは好ましく
は、または殊に好ましくはこれらの置換基に対して好ま
しいか、または殊に好ましいものとし七本発明による式
（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わ
す。

例えば式（Ｘｌｌｌ） 式中、Ｒ’　、Ｒ”、Ｒ”、Ｚ、Ｘ、Ｙ及びｎは上記の
意味を有する、 のベンゾニトリルを常法によシ適当ならば希釈剤例えば
エタノールの存在下にて０乃至１００℃間の温度でヒド
ロキシルアミンと反応させるか、または式（Ｍａ−１） 式中、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ”、Ｚ、Ｘ、Ｙ及びｎは上記の意
味を有する、 の塩化ヒドロキシミルを常法によシ適当ならば不活性希
釈剤例えばテトラヒドロフランの存在下にて０乃至１０
０℃間の温度でアンモニアと反応させる場合に式（ＸＭ
）のベンズアミドオキシムが得られる（ホーベン−バイ
エル、有機化学の方法、第Ｘ／４巻、２１１頁、ゲオル
グ・チーメ・ベル２グ・シュツツツガルト１９６８参照
）。

式（Ｘｌｌｌ）のベンゾニトリル及び式（Ｘ［＆−１）
の塩化ヒドロキシミルは既に上で記載されている。

本発明による工程（Ａ−ａｙ　　）／方法δを行う際に
更に必要とされるアシル化剤は一般に式（Ｘ■）によシ
定義される。式（Ｘ■Ｏにおいて、Ｒ４−！は好ましく
は随時ハロゲンもしくは基−Ｄ−Ｒ”（Ｄ及びＲｏの意
味は上記）で置換されていてもよいＣ１’−Ｃ，、−ア
ルキル、Ｃ８〜Ｃ，−シクロアルキルまたは随時フッ素
、塩素、ニトロ、トリフルオロメチル、メチル、エチル
もしくはメトキシで置換されていてもよいフェニルを表
わす。

本発明による工程（ｎ−ｂｔ）を行う際の出発物質とし
て必要とされるピ１バミ）ジンは一般に式（Ｘ＠によシ
定義される。式（ＸＭ［）において、Ｒ’　、Ｒ”　、
Ｒ”及び２は好ましくは、または殊に好ましくけこれら
の置換基に対して好ましいか、または殊に好ましいもの
として本発明による式（Ｉ）のｖ／ＪｆＪＬの記載に関
連して既に挙げられた基を戎わす。

次の化合物をこれらの置換基の例として殊に挙は得る＝
２−クロロ−４−メチル−ピリジン、２−クロロー６−
メチル−ピリジン、２−クロロ−４，６−シメチルーピ
リジン、２−クロロ−４−メチル−ピリジン、２−クロ
ロ−４−エチル−ピリミジン、２−クロロ−５−メチル
−ピリミジン、２−クロロ−５−エチルーヒＩＪ　ミシ
ン、２−クロロ−５−グロビルーピリミシン、２−りｏ
。

−５−イソプロピル−ピリミジン、２．４−ジクロロ−
６−メチル−ピリミジン、２−クロロ−４−メトキシ−
６−メチル−ビリミジン、２−クロロ−４−アミノ−６
−メチル−ピリミジン、２−クロロ−４−メチルアミノ
−６−メチル−ピリミジン、２−クロロ−４−ジメチル
アミノ−゛６−メチル−ピリミジン、２−クロロ−４，
５−ジメチル−ピリミジン、２−クロロ−４−メチル−
５−エチルーヒリミシン、２−クロロ−４−エチル−５
−メチル−ピリミジン、２−クロロ−４，６−ジメチル
−ピリミジン、２−クロロ−４−メチル−６−）　ＩＪ
フルオロメチル−ピリミジン、２−クロロ−４−メチル
−６−ニチルービリミジン、２．５−ジクロロ−４，６
−シメチルーピリミジ／、２−クロロ−５−ブロモ−４
，６−ジメチル−ビリミジン、２．５−ジクロロ−４−
メトキシ−６−メチル−ピリミジン、２．５−ジクロロ
−４−メチルメルカプト−６−メチル−ビリミジン、２
−クロロ−４，５，６−ドリメチルーピリミジン、２−
クロロ−５−エチル−４，６−シメチルーヒリミシン、
２−クロロ−４，５−シクロペンテノ−ピリミジン、２
−クロロ−４，〈−シクロペンテノ−６−メチル−ピリ
ミジン、２−クロロ−４，５−シクロヘキセノ−ピリミ
ジン、２−クロロ−４，５−シクロヘキセノ−６−メチ
ル−ピリミジン、２−クロロ−キナゾリン、２．６−シ
クロロキナソリン、２−クロロ−４−メチル−キナゾリ
ン。

式（ＸＭＩｌ）のビリ（ミ）ジン騨導体は工程（＊−ａ
ｓ）の記載において既に上に記載されている。

本発明による工程（Ｂ−ｂ、）を行う際の出発物質とし
て更に必要とされる４−ヒドロキシ−または４−メルカ
プト−安息香酸誘導体は一般に式（ＸＩＸ）によシ定義
される。式（ＸＤＯにおいて、Ｘ、　Ｙ％　ｎ、　ＡＳ
Ｂ及びＲ’　ｔ’ｊ好ましくは、または殊に好ましくは
好ましいか、または殊に好ましいものとして本発明によ
る式（りの物質の記載に関連して既に挙げられた基を表
わす。

式（ＸＸ）の４−ヒドロキシ−または４−メルカグトー
安息香酸誘導体のあるものは公知である。

式（ＸＤＯの公知及び未知の両方の化合物は公知の方法
によシ得られる。かくて、例えば工程（Ａ−ａ３）／方
法（α）によシ常法で強酸の存在下でアルコールを用い
て対応する遊離酸をエステル化することＫより４−ヒド
ロキシ−及び４−メルカプト安息香臥エステルが得られ
；脱水剤例えば塩化リン（ｆｉｔ）の存在下及び適当な
らば希釈剤の存在下にて０乃至１００℃間の温度でアミ
ン例えば式（■息）のアミンまたは式（Ｖｌｂ）のヒド
ロキシルアミンと反応させることによシ対応するアミド
が酸から得られ；強アルカリ例えば水酸化ナトリウムま
たは水酸化カリウムの存在下にてフェノールを二硫化炭
素と反応させ、続いて工８（Ａ−−ｓ　　）／方法（α
）Ｋ示す反応条件によシ上記のアルキル化剤を用いてＳ
−アルキル化することによシ４−ヒドロキシージチオ安
息香酸エステルが得られる。亜硝酸を用いてジアゾ化し
、二硫化ナトリウムと反応させ、続いて生成されるジス
ルフィドを例えば酸性媒質中で亜鉛を用いて常法にて０
乃至１００℃間の温度で還元することにより適当な４−
アミノ−安息香酸誘導体から４−メルカプト安息香酸誘
導体を製造し得る。

本発明による工程（Ｂ−ｂｔ　　）を行う際の出発物質
として必要とされる２−メルカプト−ビリ（ミ）ジンは
一般に式（ＸＸ）によシ定義される。式（ＸＸ）Ｋ＄’
いて、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ”及びＺＵ好ましくけ、また
は殊に好ましくは好ましいか、または殊に好ましいもの
として本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既
に挙げられた基を表わす。

式＜ＸＸ＞の２−メルカプト−ビリ（ミ）ジンは公知で
りるか、または公知の方法によシ、例えば常法によりβ
−ジカルボニル化合物をチオ尿素とか、２−ヒドロキシ
−ピリ（ミ）ジンを硫化リンωト反応させるか、または
ローンン試薬もしくは２−ハローピリ（ミ）ジンを硫化
水素の金属塩例えば硫化ナトリウムと反応させるととＫ
より製造し得る。

本発明による工程（Ｂ−ｂ！　）を行う際の出発物質と
して更に必要とされる化合物は一般に式（ＸＸＩ）によ
り定義される。式（ＸＸＤにおいて、Ａ、　ＢＳＲ’　
、Ｙ及びｎけ好ましくけ、または殊に好ましくはこれら
の置換基に対して好ましいか、または殊に好ましいもの
として本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既
に挙げられた基を表わし、Ｈａｌｔ；ｊ塩素または臭素
を表わし、そしてｍけ１．２または３を表わす。

式（ＸＸＩ）の４−ハロー安息香酸誘導体は公知である
か、または公知の方法により例えば遊離酸もしくは対応
する酸ハロゲン化物から所望の親核剤と反応させること
によシ製造することができ、式（ＸＤＣ）の化合物の記
載に示される方法を参照されたい。

ここに工程（Ｂ−ｂ！　）による反応は式（ＸＸＤの化
合物中のハロゲンが芳香族基中の追加の電子吸引性置換
基によシ活性化される場合にのみ進行する。かかる活性
化に対する適当な置換基には殊にフッ素、塩素、臭素、
ニトロ、シアノまたはトリフルオロメチルがある。

工程（Ｂ　−ｂ　ｔ　　）　Ｋ対ｆる殊Ｋｉ−ｊる式（
ＸＸＩ）の反応成分には次の化合物がある：３，４．５
−トリクロロー安息香酸、３．５−ジクロロ−４−フル
オロ−安息香酸、ペンタクロロ安息香酸、３−ニトロ−
４−クロロ−安息香酸、３．５−ジニトロ−４−クロロ
−安息香酸、３−シアノ−４−７０ロー安息香酸、４−
クロロ−３−トリフルオロメチル−安息香酸。

本発明による工程（Ｃ−ｅｌ　　）〜（Ｃ−ｅ＋　）を
行う際の出発物質として必要とされる化合物は一般に式
（Ｉ）によシ定義され、これらのものは本発明による化
合物でアリ、そして上記の製造方法によシ得ることがで
きる。

本発明による工程（Ｃ−ａｔ）を行う際の出発物質とし
て更に必要とされるハロゲン化剤は一般的に公知の有機
化学の化合物である。好ましくは元素状の塩素または臭
素を用いる。適当ならば、本発明による方法は触媒の存
在下で行う。かかる芳香族の親電子置換基に通常使用さ
れるすべての触媒、例えばルイス酸〔塩化アルミニウム
（■）〕を触媒として使用し得る。

本発明による工程（Ｃ−ｅｌ）を行う際の出発物質とし
て東に必要とされる還元剤は一般的に公知の化合物であ
る。好ましくは金属例えば鉄、亜鉛もしくけスズ、また
は金属塩例えば鉄（ＩＩ）塩もしくけスズ（ＩＩ）塩、
殊に塩化物、またはイオウの化合物例えば硫化物、亜硫
酸塩もしくはジチオナイトを用いる。

物質として更に必要とされる酸塩化物は一般に式（ＸＸ
りＫより定義される。式（ＸＸＩＩ）において、Ｒｏ　
は好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノまたはメチルエチルアミ
ノを表わす。式（Ｘ刈）の化合物は一般的に公知の有機
化学の化合物でめる。

本発明による工程（Ｃ−ｃ４）を行う際の出発物質とし
て更に必要とされる亜硝酸または亜硝酸アルキル、殊に
亜硝酸メチルもしくは亜硝酸エチルは一般的に公知の化
合物である。

殊に好ましくは、工程（Ｃ）により次の置換基は相互に
変えられる：水素対塩素または臭素；ニトロ対アミノ：
アミノ対塩素、臭素またはシアノ及びアミノ対メチルカ
ルボニルアミノまたはエチルカルボニルアミノ。

Ｒ１がフッ素、塩素または臭素を鉄わし、そして本発明
ｔこよる工程（Ｄ）を行う際の出発物質として必要とさ
れる式（Ｉ）の化合物は一般に式（Ｉｆ）によシ定義さ
れる。式（Ｉｆ）の化合物は本発明ることかできる０式
（Ｉｆ）において　１１、Ｒ”　、Ｒ’　、Ｚ、　Ｘ、
　Ａ、　Ｂ、　Ｙ及びｎは好ましいか、または殊ＶＣ好
ましくは好ましいか、または殊に好ましいものとして本
発明による物質の記載に関連して既に挙げられた基を宍
わす。

Ｒａ−３は好ましくはメトキシ、エトキシ、アミノ、メ
チルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ″またはエ
チルアミンを表わす。

本発明による工程ＣＤ）を行う際の出発物質として更に
必要とされるアルコールまたは第−級及び第二級アミン
は一般に式（ＸＸＩｕ　）または式（ＸＸＩＶ）Ｋよシ
定義される。式（ＸＸＩ［Ｉ）において、８１％　及び
Ｒ２＠け相互に独立して好ましくは水素、メチルまたは
エチルを表わす。

式（ＸＸＩ［Ｉ）のアルコール、式（ＸＸＩＶ）の第−
級及び第二級アミン並びにアンモニアは一般的に公知か
または有機化学の化合物である。

本発明による工程（Ａ−ａｔ）を行うに適する希釈剤は
不活性有機溶媒である。

好ましくは炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン及びテトラジン、更にハロ炭化水素例えば
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベン
ゼン及び◎−ジクロロベンゼン、加えてケトン例えばア
セトン及びメチルインプロピルケトン、更にエーテル例
えばジエチルエーテル、テトラヒドロ７ラン及びジオキ
サン、加えてカルボン酸例えば酢酸エチル、並びにまた
極めて極性の溶媒例えばジメチルスルホキシド及びスル
ホランを用いる。

弐〇）においてＧがハロゲンを表わし、そして酸ハロゲ
ン化物の加水分解に対する安定性がこれを許可する場合
、反応は水の°存在下でも行い得る。

式（ＩＩＩ）の反応成分として液状でアルコールまたは
アミンを用いる場合、これらのものは殊に有利には希釈
剤として適当な過剰量で同時に用いる。

適当ならば本発明による工程（Ａ　−ａ　ｔ　　）　ｕ
　ｅ結合剤の存在下で行う。その際にすべての通常の無
機または有機塩基が適している。好ましくは第三級アミ
ン例えばトリエチルアミン、ピリジン及びＮ、Ｎ−ジメ
チル−アニリン、更にアルカリ出金ａｈ化物例えば鈑化
マグネシウム及び酸化カルシウム、加えてアルカリ金属
並びにアルカリ士金属炭飯塩例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム及び炭酸カルシウムを用いる。しかし碌から
また、アルコール、フェノール、メルカプタン及ヒチオ
フェノールをその前に８Ｊ４ｍした金属化合物の状態用
いることができる。式（Ｉ）の反応成分が塩基性を有す
る場合（Ｂは−Ｎ−Ｒ’または−Ｎ−ＯＲ”を表わす）
、このものは適当な過剰量で酸結合剤としても使用し得
る。

本発明による工程（Ａ−ａｔ）を行う場合、反応濃度は
比較的広範囲に変え得る。溶媒及び酸結合剤を用いずに
工程を行う場合、一般に−２０乃至２０℃間の温度で最
初に成分を反応させ、次に７０乃至２００℃間の温度に
加熱する。希釈剤及び酸結合剤の存在下で工程を行う場
合、反応温度は一般に−２０乃至１００℃間、好ましく
は０乃至５０℃間である。

本発明による方法は一般に標準圧下で行う。

本発明による工程（Ａ−ｍｓ）を行う際に１式（Ｉ０の
安息香酸１モル尚シ１．０〜５．０モル、好ましくは１
．０　、２．０モルの式（ＩＩＩ）の化合物及び適当な
らば１．０〜五〇、好ましくは１．０〜ＺＯモルの酸結
合剤を用いる。

本発明による工程（Ａ−ａ、　　）を行う際に、前もっ
てハロゲン化ベンゾイルをＭｌ！！せずに行い（式（Ｉ
ＩＩ）において、Ｇはハロゲンを表わす）、そして水結
合剤例えは無機酸ハロゲン化物例えば三塩化リンまたは
オキシ塩化リンの存在下にて遊離酸を、ハロゲン化ベン
ゾイルの調製に使用し得る式（ＩＩＩ）の化合物と反応
させることができる。

常法によシ処理を行う。一般に、本発明による製造方法
ｒｃおいて、沈殿した塩は除去し、そして残留する反応
混合物は希釈剤を除去することによシ濃縮する。水また
は水混和性溶媒の存在下で工程を行う場合、反応混合物
を水で希釈することができ、生じる混合物を吸引で戸別
するか、または水とわずかに混和する有機溶媒で抽出し
、有機相を洗浄し、濃縮し、そして残留する残渣を適当
ならば通常の精製工程に付す。

また製造工程（Ａ−ａｌ）を行うための希釈剤として不
活性有機溶媒または極性溶媒も適している。好ましくは
、製造工程（Ａ−ａｌ　　）に挙げる溶媒を用いる。

製造工４！ｊ　（Ａ　−＆！　　）を行うための酸結合
剤として通常使用し得るすべての有機または無機塩基が
適している。好ましくは工＠　（Ａ　−ａ　ｔ　　）　
Ｋ挙ける塩基を用いる。

反応湿度は製造工程（Ａ−ａｔ　　）において比較的広
範囲に変え得る。一般に、工程は−２０７”）至１００
℃間、好ましくは０乃至５０℃間の温度で行う。

本発明による工程（Ａ−ａ！　）は一般に標準圧で行う
。

本発明による工程（Ａ−ａｌ）を行う際に、式（至）の
塩化チオベンゾイル１モル当す１．０〜５．０モル、好
ましくは１．０〜２．０モルの式（ＩＩＩ）の化合物及
び１．０〜ＳＯモル、好ましくけ１．０〜２．０モルの
酸結合剤を一般に用いる。一般的に通常の方法で反応を
行い、式（Ｉ）の反応生成物を処理し、そして単離する
（ホーぺ／−バイエル、有機化学の方法、第８５巻、７
９２．９０７．１２４６頁、ゲオルグ・チーメ・ベルラ
グ・シュツツツガルト　。

１９８５参照）。

本発明による工程（Ａ−ａｓ）／方法（α）及び（ロ）
を行うための希釈剤として不活性有機溶媒が適している
。

これらのものには殊に脂肪族１７’Ｃは芳香族の、適当
ならばハロゲン化された炭化水素例えばベンジン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エー
テル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、エーテル例えばジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレン
グリコールジメチルエーテルモシ＜σエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ケトン例えばアセトンまたはブタ
ノン、ニトリル例えばアセトニトリルまたはプロピオニ
トリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチル
ピロリドンまたはへキサメチルリン酸トリアミド、エス
テル例えば酢酸エチル、スルホキシドまタハスルホラン
例えばジメチルスルホキシドもしくはスルホラン、或い
はアルコール例えばメタノール、エタノールまたはグロ
パノールが属する。

本発明による工程（Ａ−ａｌ）／方法←）を行うための
酸結合剤としてすべての通常の無機または有機塩基が適
している。好ましくは第三級アミン例えばトリエチルア
ミン、ピリジンもしくはＮ、Ｎ−ジメチルアニリン、ア
ルカリ出金属融化物例えば酸化マグネシウム及び酸化カ
ルシウム、アルカリ金属並びにアルカリ出金属炭酸塩例
えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシ
ウム、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物ま
たはアルカリ金属アルコラード例えば水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメチ
２−トもしくはカリウムｔ−ブチラードを用いる。

本発明による工程（Ａ−１３）／方法（ロ）は適当なら
ば触媒の存在下で行う。好ましくは塩基例えばナトリウ
ムアミド、アルカリ金属アルコラード例えばナトリウム
メチラートもしくはカリウムメチラート、またはアミン
例えばピリジン、ピペリジンもしくけトリエチルアミン
を用いる。

本発明による工程（Ａ−ａｍ　　）／方法（ロ））及び
（ロ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え
得る。一般に工程はＯ乃至１００℃間、好ましくは２０
乃至８０℃間で行う。

本発明による工程（Ａ−ｍｓ　）／方法（α）及び（ロ
）は一般に標準圧で行う。ガス状反応成分は好ましくは
閉鎖した容器中で用いる。

本発明による工程（Ａ−ａｌ　　）／方法（α）を行う
際に、式（′Ｖ）のジチオ安息香酸１モル当シ１．０〜
５．０モル、好ましくは１．０〜五〇モルの式（至）の
アルキル化剤及び適当ならば１．０〜５．０モル、好ま
しく　Ｆｉｔ、　ｏ〜五〇モルの酸結合剤を用いる。

本発明による工程（Ａ−ａ、）／方法（ロ）を行う際に
、式（至）のチオ安息香酸１モル当り１．０〜５−０モ
ル、好ましくは１．０〜＆０モルの式（■）のオレフィ
ン及び適当ならば１モルまで、好ましくはα０１〜（Ｉ
２モルの触媒を用いる。

本発明による工程（Ａ−ａｇ　　）／方法←）及び（ロ
）における反応及び処理は公知の方法によシ行う（ホー
ベン−バイエル、有機化学の方法、第■巻、７６０負並
びに第Ｅ１５巻、９０７頁及び９０Ｂ頁、ゲオルグ・チ
ーメ・ベルラグ・シュッッッがルト１９５５／１９８５
参照）。

本発明による工ｍ（Ａ−ａｔ）／方法（ロ））及び（ロ
）を行うための希釈剤として不活性有機溶媒が適してい
る。

これらのものには殊に脂肪族または芳香族の、場合によ
ってはハロゲン化された炭化水素例えばベンジン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンセン、石油エー
テル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、エーテル例えばジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレン
グリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ケトン例えばアセトンまたはブタ
ノン、ニトリル例えばアセトニトリルまたはグロビオニ
トリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチル
ピロリドンまたはへキサメチルリン酸トリアミド、エス
テル例えは酢酸エチル、スルホキシドまたはスルホラン
例えばジメチルスルホキシドもしくはスルホラン、双い
はアルコール例えばメタノール、エタノールまたはグロ
パノールが属する。

本発明による工程（Ａ−１４）／方法伸）を行う場合、
反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。

一般に、工程は０乃至１００℃間、好ましくは２０乃至
７５℃間の温度で行う。

本発明による工程（Ａ−ＩＬ４）／方法ＣＣＩ）は一般
に標準圧下で行う。

本発明による工程（Ａ−ａ４　　）／方法幹）を行う際
に、式（Ｖａ）のジテオ安息香′ｅｆＩ誘導体１モル尚
シ１．　ｏ　−ａ　ｏモル、好ましくは１．０〜ｚＯモ
ルの式（■ａ）のアミンまたは式（■ｂ）のヒドロキシ
ルアミンを用いる。

本発明による工程（Ａ−ａ４　　）／方法（ロ）を行う
場合、反応温度は比較的広い範囲力で変え得る。

一般に、工程Ｆｉａ乃至１００℃間、好ましくは１０乃
至５０℃間で行う。本発明による工程（Ａ−ａ４　　）
／方法（ロ）は一般に標準圧下で行う。

本発明による工’ｔｌ（Ａ−ａ４　　）／方法（ロ）を
行う際に、式（ＩＫｍ）の塩化ベンズイミド１モル当り
１．０〜４５．０モル、好ましくは１．０〜２．０モル
の硫化水垢またはその塩を用いる。

本発明による工程（Ａ−ａ４）方法（ｒ）を行うための
希釈剤として不活性有機溶媒が適する。希釈剤として好
ましくはトルエン、キシレンまたはベンゼンを用いる。

本発明による工程（Ａ−ａｎ）／方法（ｒ）を行う場合
、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。

一般に、工程＃′１２０乃至１５０℃間、好ましくは５
０乃至１２０℃間の温度で行う。

本発明による工程（Ａ−ａ４　　）／方法（ｒ）は一般
に標準圧下で行う。

本発明による工程（Ａ−ａ、）／方法（ｒ）を行う際に
、式（Ｉｍ）のベンズアミド１モル当り１．０〜翫Ｏモ
ル、好ましくは１．０〜２．０モルの硫化剤を用いる。

本発明による工程（Ａ−ａ４　　）／方法（α）、（ロ
）及び（ｒ）に対する公知の方法によシ反応を行い、そ
して生成物を処理する。（ホーベン−バイエル、有機化
学の方法、第Ｅ１５巻、１２４９／１２５０頁、１２５
１頁、１２４３〜１２４５頁、ゲオルグ・チーメ拳ベル
２グ・シエツツツガルト１９８５参照）。　・ 本発明による工程（Ａ−ａｇ　　）／方法（α）を行う
ための希釈剤として不活性有機溶媒が適している。

好ましくは、工程（Ａ−ａ、　　）に挙ける溶媒を用い
る。

本発明による工程（Ａ−ａｇ　　）／方法（α）を行う
ための酸結合剤としてすべての通常の無機または有機塩
基が適している。

本発明による工程（Ａ−ａｇ　　）／方法（α）を行う
場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。

一般に工程は−２０乃至１００℃間、好ましくは０乃至
５０℃間の温度で行う。

本発明による工程（Ａ−ａｌ　　）／方法（ｆｆ）は一
般に標準圧下で行う。

本発明による工程（Ａ−ａＢ　　）／方法（α）を行う
際に、式ＣＤ（ｂ　）のｉ化ベンズイミド１モル当シ１
、　Ｏ〜５．０モル、好ましくは１．０〜ＡＯモルの式
（ＩＩＩ）の化合物及び１．０〜五〇モル、好ましくは
１．０〜五〇モルの酸結合剤を用いる。

本発明による工程（Ａ−ａｌ　　）／方法（ロ）を行う
ための希釈剤として不活性有機溶媒が適している。

好ましくは、工程（Ａ−ａｓ　　）／方法（ｄ）Ｋ挙げ
られる溶媒を用いる。

本発明による工程（Ａ−ａＢ　　）／方法（ロ）を行う
ための６結合剤としてすべての通常の無機または有機塩
機が適している。好ましくは、工程（Ａ−ｍｓ）／方法
＠）に挙げられる酸結合剤を用いる。

本発明による工程（Ａ−ａｌ　）／方法（ロ）を酸結合
剤を存在させずに行う場曾、陰イオンＬＯを有するアミ
ノ−チオエステルの塩が最初に得られ、このものから塩
基を加えることＫよフ遊離の化合物が得られる。

本発明による工程（Ａ−ａｌ　）／方法（ロ）を行う場
合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。

一般に工程け０乃至２００℃間、好ましくは２０乃至１
８０℃間の温度で行う。

本発明による工程（Ａ−ａＢ　　）／方法（ロ）は一般
に標準圧下で行う。

本発明による工程（Ａ−ａｌ　　）／方法（ロ）を行う
際に、式（Ｉ）のチオベンズアミド１モル泰当シ１．０
〜＆Ｏモル、好ましくｄｔ、ｏ〜＆０そルの式（至）の
アルキル化剤及び適当ならば１．０〜ｉＯモル、好まし
くはｔＯ−６０モルの酸結合剤を用いる。

本発明による工程（Ａ−ｍｓ）／方法（ａ）を行うため
の希釈剤として不活性有機溶媒が適している。

好ましくは、工程（Ａ−ａｌ）に挙げる溶媒を用いる。

本発明による工程（Ａ−ａ・　）／方法（Ｑ）を行うた
めの希釈剤としてすべての通常の無機または有機塩基が
適している。好ましくは、工程（Ａ−ａｔ）に挙げる酸
結合剤を用いる。

本発明による工程（Ａ−ａ・　）／方法（（Ｉ）を行う
場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。

一般に、工程は−２０乃至１００℃間、好ましくは０乃
至７５℃間の温度で行う。

本発明による工程（Ａ−ａＢ）／方法（ｄ）は一般に標
準圧下で行う。

本発明による工程（Ａ−ｍｓ）／方法（α）を行う際に
、式（Ｍａ）のハロゲン化ヒドロキシミル１モル当＃）
１．ｏ〜Ｓ、Ｏモル、好ましくは１．０〜五〇モルの式
（ＩＩＩ）の化合物及び１．０〜１０モル、好ましくは
１．０〜五〇モルの酸結合剤を用いる。

本発明による工程（Ａ−ａＢ）／方法（α）に対する公
知の方法によシ反応を行い、そして生成物を処理する（
ホーペン−バイエル、有機化学の方法、第Ｘ／３巻、８
６８頁、第Ｘ／４巻、２０９頁以下及びｍ８５巻、８２
８及び１２８０頁、ゲオルグ・チーメ・ペルラグ・シュ
ツツツカルト１９６５／１９６８／１９８５参照）。

本発明による工程（Ａ−ａｌｌ）／方法（ロ）を行うた
めの希釈剤として不活性有機溶媒が適する。好ましくは
、工程（Ａ−ａｌ　　）／方法（Ｉ／）Ｋ挙げる溶媒を
用いる。

本発明による工程（Ａ−ａＢ　　）／方法（ロ）を行う
ための酸結合剤としてすべての通常の無機または有機塩
基が適している。好ましくは工程（Ａ−匂）／方法（ロ
）に挙げる酸結合剤を用いる。

本発明による工程（Ａ−ａ・　）／方法（ロ）を行う場
合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。

一般に１工程は２０乃至２００℃間、好ましくは５０乃
至１５０℃間の温度で行う。

本発明による（Ａ−ｍｓ）／方法（ロ）は一般に標準圧
下で行う。

本発明による工程（Ａ−ａ・　）／方法（ロ）を行う際
に、式（Ｘｌｂ）のヒドロキサミン？１モル尚シ１．０
〜５．０モル、好ましくは１．０〜５０モルの式（至）
のアルキル化剤及び適当ならばｔＯ〜Ｓ、０モル、好ま
しくは１．０〜五〇モルの酸結合剤を用いる。

本発明による工程（Ａ−ｍｓ　　）／方法（ロ）に対す
る公知の方法によシ反応を行い、そして生成物を処理す
る（ホーペン−バイエル、有機化学の方法、＠Ｅ５巻、
８２７及び１２８７頁、ゲオルグ・チ−メ・ペルラグ・
シュッッッガル）１９８５参照）。

本発明による工程（Ａ−ａ・　）／方法ケ）を行うため
の希釈剤として不活性有機溶媒が適している。

これらのものには殊に脂肪族または芳香族の、場合によ
りてはハロゲン化された炭化水素例えばベンジン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エー
テル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、エーテル例えばジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレン
グリコールジメチルエーテル４Ｌ＜ａ：Ｃチレンクリコ
ールジエテルエーテル、ケトン例えばアセトンまたはブ
タノン、ニトリル例えばアセトニトリルまたはプロピオ
ニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチ
ルピロリドンまたはへキサメチルリン酸トリアミド、エ
ステル例えば酢酸エチル、スルホキシドまたはスルホラ
ン例えばジメチルスルホキシドもしくはスルホ２ン、或
いはアルコール例えばメタノール、エタノールまたはプ
ロパツールが属する。

本発明による工程（Ａ−ａ、）／方法（γ）において反
応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、工程は
３０乃至２０００間、好ましくは５０乃至１２０℃間で
行う。

本発明による工程（Ａ−ａ６　　）／方法（ｒ）は一般
に標準圧下で行う。

本発明による工程を行う際に、式（Ｉｂ）のチオ安息香
酸エステル１モル当ｊｊ＋　１．０〜−０モル、好まし
くは１．０〜五〇モルの式（Ｘｌｌ）のヒドロキシルア
ミンを用いる。

本発明による工程（Ａ−ａ６　　）／方法＜ｒ＞に対す
る公知の方法によシ反応を行い、そして生成物を処理す
る（ホーペン−バイエル、有機化学の方法、第８５巻、
８２６及び８２９頁、ゲオルグ・チーメ・ベルラグ・シ
ュツツツガル）１９８５参７１）。

本発明による工程（Ａ−ａｙ　　）／方法（α）を行う
ための希釈剤として不活性有機溶媒が適している。

好ましくは、工程（Ａ−ａｙ）／方法（ロ）に挙げる溶
媒を用いる。

本発明による工程（Ａ−ａｙ）／方法（ロ）は触媒の存
在下で行う。好ましくは、金属塩例えば酢酸カドミウム
、塩化亜鉛または酢酸亜鉛を用いる。

本発明による工程（Ａ−ａｙ）／方法（（Ｉ）を行う場
合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。

一般に、工程は２５乃至２００’Ｃ間、好ましくは５０
乃至１５０℃間の温度で行う。

本発明による工程（八−ａ丁）／方法（α）は一般に標
準圧下で行う。

本発明による工ａ（Ａ−ｍｙ）／方法（α）を行う際に
、式（ＸＭ）のベンゾニトリル１モル当シ１．０〜Ｓ、
０モル、好ましくは１．０〜五〇モルの式（ｘｖＤの２
−または３−ヒドロキシアルキルアミン及び１０１〜１
５モル、好ましくはα０５〜α３モルの触媒を用いる。

本発明による工程（Ａ”ａｙ　　）／方法（（Ｉ）の反
応は公知の方法によシ行う〔アングバンドテ・ヘミ（Ａ
ｎｇｅｗａｎｄｔ＠　Ｃｈｅｍｌｅ）８４．５４３（Ｉ
９７２）参照〕。

本発明による工程（Ａ−ａｔ）／方法（β）を行うため
の希釈剤として不活性有機溶媒が適しでいる。

これらのものには殊に脂肪族または芳香族の、場合によ
ってはハロゲン化された炭化水素例えばベンジン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エー
テル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、エーテル例えばジメチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレン
グリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコー
ルジメチルエーテル、ケトン例えばアセトンまたはブタ
ノン、ニトリル例えばアセトニトリまたはプロピオニト
リル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ツメチルア
セトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピ
ロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド、エステ
ル例えば酢酸エチｌし、スルホキシドまたはスルホフン
例えばツメチルスルホキシドもしくはスルホラン、或い
はアルコール例えばメタ／−ル、エタノールまたはプロ
パツールが属する。

本発明による工程（Ａ　　ａｔ）／方法（β）を行うた
めの酸結合剤としてすべての通常の無機または有機塩基
が適している。好ましくは、第三級アミン例えばトリエ
チルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ア
ルカン土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び酸化カ
ルシウム、アルカリ金属並びにアルカリ土金属炭酸塩例
えば炭酸す）　１７ウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カ
ルシウム、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化
物またはアルカリ金属アルコラード例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウム
メチラーＦまたはナトリウムｔ−ブチラードを用いる。

本発明による工程（Ａ−ａｔ）／方法（β）を行う場合
、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、工
程は０乃至１５０℃間、好ましくは２０乃至１２０℃の
温度で行う。

本発明による工程（Ａ−ａｔ）／方法（β）は一般に標
準圧下で行う。

本発明による工程（Ａ−ａｔ）／方法（β）を行う際に
、式（Ｘａ）のチオベンズアミド１モル当り１．０〜５
．０モル、好ましくは１．０〜３．０モルの式（Ｘ　Ｖ
　）ノロ−ハロカルボニル誘導体及び１．０〜５．０モ
ル、好ましくは１．０〜３．０モルの酸結合剤を用いる
。

本発明による工程（Ａ−ｉｔ）／方法（γ）を行うため
の希釈剤として不活性有機溶媒が適している。

本発明による工程（Ａ　　ａｔ／方法（γ）を行うため
の酸結合剤としてすべての通常の無機または有機塩基が
適している。好ましくは、工程（Ａ−ａ＠）／方法（β
）に挙げられる酸結合剤を用いる。

本発明による工程（Ａ−ａｔ）／方法（ア）゛を行う場
合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、
工程は３０乃至２００℃、好ましくは５０乃至１５０℃
で行う。

本発明による工程（Ａ−ａｙ）／方法（ア）は一般に標
準圧下で行う。

本発明による工程（Ａ　　ａｔ）／方法（δ）を行う際
に、式（Ｘｌｂ−１）のヒトクキサミン酸１モル当り１
．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜３．０モルの式
１１ｇ）の二官能性アルキル化剤及び１．０〜１０．０
モル、好ましくは１．０〜６．０モルの酸結合剤を用い
る。

本発明による工程（Ａ−ａｔ）／方法（δ）を行うため
の希釈剤として不活性無機溶媒が適している。

好ましくは工程（Ａ−ａｔ）／方法（β）に挙げるもの
を用いる。

本発明による工程（Ａ　　ａｔ）／方法（δ）を行うた
めの酸結合剤としてすべての通常の無１ｆｉまたは有機
塩基が適している。好ましくは、第三級アミン例えばト
リエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ツメチルアニリン
、アルカリ土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び酸
化カリウム、アルカリ金属並びにアルカリ土金属炭酸塩
例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カル
シウム、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物
またはアルカリ金属アルコラード例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメ
チフートまたはナトリウムｔ−ブチラードを用いる。

本発明による工程（Ａ−ａｔ）／方法（δ）を行う場合
、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、工
程は０乃至２００℃間、好ましくは２０乃至１５０℃間
の温度で行う。

本発明による工程（Ａ　　ａｙ）／方法（δ）は一般に
標準圧下で行う。

本発明による工程（Ａ−ａｔ）／方法（δ）を行う際に
、式（Ｘ　Ｉ　）のベンズアミドオキシム１モル当り１
．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜３．０モルの式
（ＸＩＶ）のアルキル化剤及び１．０〜５．０モル、好
ましくは１．０〜３．０モルの脱水剤を用いる。

工程（Ａ−ａｔ）／方法（δ）に対する反応条件の詳細
はＡ、ワイスバーＷ　−（Ｗｅｉｓｓｂｅｒｇｅｒ）、
複索環式化合物の化学（Ｔ　ｈｅ　　ＣＩ＋ｅｍｉｓｔ
ｒｙ　　ｏｆ　　Ｈｅｔｅｒ。

ｃｙｃｌｉｃ　　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）第１７巻、２４
５頁以下、インターサイエンス出版（Ｉｎｔｅｒｓｃｉ
ｅｎｃｅ　　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ）（Ｉ９６２）より知
り得る。

本発明による工程（Ｂ−ｂ、）を行うための希釈剤“と
じてすべての通常の不活性有機溶媒が適している。好ま
しくは炭化水素例えばベンジン、ペンゼン、トルエン及
びキシレン、更にエーテル例えばジオキサン、グリコー
ルツメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル
、加えてニトリル例えばアセトニトリル並Ｖにまた強い
極性溶媒例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジ
メチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、または
アミン例えばビリノンもしくはキノリンを用いる。

本発明による工程（Ｂ　　ｂｌ）を行うための酸結合剤
としてこのタイプの反応に通常使用し得るすべての酸受
容体が適している。好ましくは、アルカリ金属並びにア
ルカリ土金属酸化物、水酸化物及び炭酸塩例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、酸化カルシウム、炭酸ナ
トリウム及び炭酸カリウム、更にアルカリ金属アルコラ
ード、アルカリ金属アミド並びにアルカリ金属水素化物
例えばナトリウムメチフート、ナトリウムエチラート、
カリウムｔ−ブチラード、ナトリウムアミド及び水素化
ナトリウム、並びに第三級アミン例えばトリエチルアミ
ン、Ｎ、Ｎ−ツメチルアニリン、ピリジンまたはＮ、Ｎ
−７ノナル７ミノピリジンを用いる。

溶媒として塩基例えばピリジンまたはキノリンを用いる
場合、これらのものは殊に有利には酸結合剤として対応
する過剰量で同時に使用し得る。

工程（Ｂ−ｂｌ）を行う場合、反応温度は比較的広い範
囲内で変え得る。一般に、工程はＯ乃至２００℃間、好
ましくは５０乃至１５０℃間の温度で打う。

本発明による工程（Ｂ−ｂ、）は一般に標準圧下で行う
。

本発明による工程（Ｂ　　ｂｌ）を行う際に、式（Ｘ■
）のビリ（ミ）シン誘導体１モル当り０．５〜１０゜０
モル、好ましくは０，５〜２．０モルの式（ＸＩＸ）の
４−ヒドロキシ−または４−メルカプト安息香ｍ誘導体
及び１．０〜１０．０モル、好ましくは１゜０〜３．０
モルの酸結合剤を一般′に用いる。常法により反応を行
い、式（Ｉ）の反応生成物を処理し、そして単離する。

本発明による工程（Ｂ−ｂｚ）を行うための希釈剤とし
てすべての通常の不活性有機溶媒が適している。好まし
くは、工程（ｓ−ｂｌ）に挙げられる溶媒を用いる。

本発明による工程（Ｂ−ｔ＋ａ）を行うための酸結合剤
としてかかる反応に通常使用し得るすべての酸受容体が
適している。好ましくは、工程（Ｂ−ｂｌ）に挙げられ
る酸結合剤を用いる。

本発明による工程（Ｂ−ｂｚ）を行う場合、反応温度は
比較的広い範囲内で変え得る。一般に、工程はＯ乃至２
００℃問、好ましくは５０乃至１５０℃間の温度で行う
。

一般に、工程（Ｂ−ｂｌ）は標準圧下で行う。

本発明による工程（Ｂ　　ｂｉ）を行う際に、式（ＸＸ
）の２−メルカプト−ビリ（ミ）ノン誘導体１ミル当り
０．５〜１０．０モル、好ましくは１．０〜２．０モル
の式（ＸＸＩ）の４−ハロ安息香酸誘導体及び１．０〜
１０．０モル、好ましくは１．０〜３．０モルの酸結合
剤を用いる。一般的に通常の方法により反応を行い、式
（Ｉ）の反応生成物を処理し、そして単離する。

製造工程（Ｃ）を行うための希釈剤としでそれぞれの反
応タイプに対してして通常の溶媒を用いる。

かくて、ハロゲン化反応【工程（Ｃ−ｃ、）は好ましく
はハロゲン化させた炭化水素例えばジクロロメタン、ク
ロロホルム、テトラクロロメタンまたはクロロベンゼン
中で行う。

反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反応
は−２０乃至１５０°Ｃ間、好ましくは０乃至ｉ　ｏ　
ｏ　’ｃ闇の温度で行う。

へロデン化剤は好ましくは化学量論量または０゜３モル
までの過剰量で用い、そして適当ならば０゜０１〜０．
１モル、好ましくは０．０１〜０．０５モルの触媒を加
える。

７ミ／化合物を生成させるニトロ化合物の還元（工程Ｃ
−ｃりは触媒的に活性な水素を用いで好ましくは溶媒と
してアルコールまたは環式エーテル例えばテトラヒドロ
フランもしくはジオキサン中で行う。

反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。これらは０〜
１５０℃、好ましくは１０〜１００°Ｃである。

触媒としてラネー・ニッケルが好ましく、０゜０１〜（
）、１モルを用いる。好ましくは、反応は１乃至５０バ
一ル間の圧力下で行う、金属例えば鉄、亜鉛もしくはス
ズ、低イオン価状態の金属塩例えば鉄（ＩＩ）塩、スズ
（■）塩を用いるか、または低い原子価状態のイオウの
化合物例えば硫化物、亜硫酸塩もしくはジチオナイトを
用いる還元好ましくは水中にて、適当ならばアルコール
との混合物として、そして金属性還元剤の場合には同時
にアルカリまたは鉱酸の存在下にで行う。

反応温度は０〜１２０℃、好ましくは２０〜１００℃で
ある。少なくとも１モル、好ましくは１゜０〜３．０モ
ルの適当な過剰量で還元剤を用いる。

フェニル部分にアミノ基を有する化合物のアシル化（工
程Ｃ−Ｃ５）はこれに対して原理的に公知である条件下
で好う。希釈剤として酸ハロゲン化物または酸無水物に
対して不活性であり、そしてまた例えば製造工程（Ａ　
−ａ　＋　）に述べられるすべての有機溶媒が適してい
る。

酸結合剤としてアルカリ金属炭酸塩もしくはフルカリ土
金属炭酸塩または第三級アミン例えばトリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ツメチルアニリンもしくはピリジンを用いる
。

反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反応
は−２０乃至１５０℃間、好ましくは０〜１００℃で行
う。

フェニル部分上でのハロゲンまたはシアノに対するアミ
ノ基の置換反応［工程（Ｃ−ｅ、）Ｊはかかる反応に対
して原理的に公知の条件下で行う。サンドマイヤー反応
として知られるこの方法の詳細はホーベンーバエル、有
機化学の方法、第５　／　３８．８４６頁以下、デオル
グ・チーメφベルフグ・シュツッツ〃ルト１９８５から
知り得る。このために、亜硝酸を用いる希釈鉱酸中の７
ミノ化合物から生成されるジアゾニウム塩溶液を銅（Ｉ
）塩溶液中に流入させ得る０反応は窒素のｊＩｌｓで生
じる。

初期温度は０乃至７５℃間で変え得る。一般に、反応１
１７０〜１００℃に加熱することにより完了する。用い
る鉱酸が銅塩と同じ陰イオン（例えばＣｌ０）を有する
場合、触媒としては０．１〜０．２モルの銅塩で十分で
あり、一方他の場合にはジアゾニウム塩を調製するため
に例えば硫酸を用い、そして少なくとも化学量論量の銅
（Ｉ）塩を必要とする。

本発明による工程（Ｄ）を行うための希釈剤としてすべ
て通常の不活性有機溶媒が適している。好ましくは、工
程（Ｂ−ｂ、）に挙げる溶媒を用いる。

反応成分として式（ＸＸ■）のアルコールを液状で用い
る場合、これらのものは殊に好ましくは適当な過剰量で
同時に希釈剤としても使用し得る。

本発明による工程（Ｄ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、工程は０乃至１５０℃
間、好ましくは２０乃至１００℃間の温度で行う。

アンモニアとの反応は更に徐々に進行するため、高沸ノ
、χ溶媒中にて８０〜１５０℃で〃ス状アンモニアを用
いて行わなければならないか、または開鎖された容器中
にて圧力下で行う。

本発明による工程（Ｄ）を行う際に、式（Ｉｆ）のビリ
（ミ）ノルオキシ−または−チオ安息台酸誘導体１モル
当り１．０〜５．０モル、好ましくは１゜０〜３．０モ
ルの式（ＸＸ■）のアルコールまたは１．０〜５．０モ
ル、好ましくは１．０〜３．０モルの式（ＸＸＩＩ［）
の７ンモニ７もしくはアミン及び１゜０〜５．０モル、
好ましくは１．０〜３．（）モルの酸結合剤を用いる。

原理的に公知である方法により反応を行い、反応生成物
を処理し、そして単離する。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべての植物を意味する０本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除格削または選
択的除草剤として作用する。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： ンの　の　ＬＩＬ’ｌ−：カフシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ
）、マメグンバイナズナ属（Ｌ　ｅｉｐｉｄｉｕｍ）、
ヤエムグラ属（Ｇ　ａｌ　ｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔ
ｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍ　ａｔｒｉｃａｒｉ
ａ）、カミツレモドキ属（Ａ　ｎｔｈｅｍｉｓ）、〃リ
ンツガ属（Ｇ　ａｔ　ｉｎｓｏｇｕ）、アカザ属（Ｃｈ
ｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（［Ｊ　ｒｔｉｃａ
）、キオン属（Ｓ　ｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ　ｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｐ　ｏｒｔｕｌａｃ
ａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｌ＋ｉｕａ＋）、ヒルガオ
属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｊ　ｐ
ｏＩＩｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セス
バニ７属（Ｓ　ｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂ
ｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザ
ミ属（Ｃａｒｄｕｓ）、７デシ属（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）
、ナス属（ＳｏｌａｎｕｌｌＩ）、イヌ〃ラシ属（Ｒｏ
ｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒ。

ｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１ｎｄｅｒｎｉａ）、フミ
ウムＪｇ（ＬａｗｉｕＩＩｌ）、クワガタソウ属（Ｖ　
ｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エ
メクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔ
ｕｒａ）、スミレ属（Ｖ　１ｏｌａ）、チシマオドリコ
属（Ｇ　ａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ
）およびセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。

次の属の　−栽α　　：ワタＪ％（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇ　Ｉｙｃｉｎｅ）、７ダンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ　ａｕｅｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐ　ｉ
ｓｕｍ）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕｗ）、アマ属（Ｌ　
ｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、ソラ
マメ属（Ｖ　１ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏＬｉａ
ｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッ
カセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ　ｒａｓ
ｓｉｃａ）、アキツノデシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュ
ウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂ
ｉｔａ）。

ｎ単１１Ｊ’Ｅ：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、
エノコログサ属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉａ）、ア
ワ〃リエ属（Ｐｆｌｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（
Ｐｏａ）、ウシ７ケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシ
バ属（Ｅ　Ｉｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂ　ｒ
ａｅｈｉａｒｉａ）、ドクムイ属（ＬｏｌｉｕｓＩ）、
スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムｊｉ′
ｇ（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）
、モロコシ属（３０ｒｇＩ＋ｕＩ）、カモシグサ属（Ａ
ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ　）
、ミズアオイ属（Ｍ　ｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツキ
属（Ｆ”　ｉｍｂｒｉｓＬｙｌｉｓ）、オモグカ属（Ｓ
　ａＨｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　１ｅｏｃｈａ
ｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム
属（Ｐ　ａｓｐａｌｕ＋ｓ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｌ
＋ａｅｍｕ論）、スフェノクレア属（Ｓ　ｐｈｅｎｏｃ
ｌｅａ）、グクチロクテニウム属（Ｄ　ａｃｔｙ！ｏｃ
ｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属　゛（Δｇｒｏｓｔｉｓ）、
スズメノテツボウ属（Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びア
ペフ属（Ａ　ｐｅｒａ）。

人！と里ヨー墓Ｊ（境］創吻−：イネ属（Ｏｒｙｚａ）
、トウモロコシ属（７，ｅａ）、コムギＸ（’Ｉ″ｒｉ
ｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｌｌｏｒｄｅｕｍ）、カラ
スムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ　ｅｃａｌｅ
）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｌ＋ｕｍ）、キビ属（Ｐａ
ｎｉｃ＋ｕｎ）、サトウキビ属（Ｓ　ａｃｅｈａｒｕｍ
）、アナナス属（Ａ　ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属
（Ａ　ｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ
）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するがあるいは存在しない道路および
四角い広場上の雑蓼の完全防除に適する。同等に、化合
物は多年生栽培植物、たどんば、造林、ｖｃ篩樹木、果
樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、
バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの植林
、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付けおよ
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１早生
栽培植物中の選択的防除に使用することができる。

この場合に、本発明による活性化合物は好ましくは単子
葉作物例えば小麦における単子葉及Ｖ双子葉の雑草を選
択的防除に対して殊に使用し得る。

加えて、本発明による活性化合物は植物の代謝に関係し
、従って成長調節剤として使用し得る。

植物成長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の見付段階、並びに植物にまたはその周りに
適用ｒる活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に成長調節剤が特定の所定の方法で穀物
植物に影響を及ばずようにする。

植物における菜の蛍を成長調節剤の影響ドで調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の薄葉が行える。か
かる薄葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要であるが
、しかしまた仲の作物、例えばぶどう栽培における収穫
促進に対しても重要である。また植物の落葉は植物を移
植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことがで
きる。

本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和
剤、懸濁剤、粉末、粉剤、包沫削、塗布剤、可溶性粉末
、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天
然及び合成物質、種子用の重合物質中の極く細かいカプ
セル及びコーティング組成物、並びにＵＬＶ組成物に変
えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例元ば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合しで製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。

液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリフール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシド並びに水が適している。

固体の担体として、アンモニウム塩及び粉砕した天然鉱
物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英
、７タパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイ
ソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば商度に分散性ケイ
酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対す
る固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例え
ば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲並びに無機及
び有機のひきわ９合成重粒及び有機物質の顆粒例えばお
がくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ基が適
している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性
及び陰イオン性乳化剤例乏はポリオキシエチレン−脂肪
族エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエー
テル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルスル７二−）％７１７
−ルスルホネート並びにフルブミマン加水分解生成物が
適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイ
ト廃液及びメチルセルロースが適してい兎。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコールおらポリビニルアセ
テート並びに天然１ノン脂質例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブー並びに有機染料例えばアリザリン染料及
び金属７タロシアニン染料、及び微量の栄１！斉ｑ例え
ば鉄、マンガン、ホラ素、銅、コバルト、モリブテン及
び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重景％闇を含有する。

また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げ配合物ま
たは積混合が可能である。

公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１
−７ミ／−６−エチル千オー３−（２，２−ツメチルプ
ロピル）−１，３，５−）リアジン−２，４−＜ＩＨ，
３Ｈ）−フォノまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−
Ｎ、Ｎ’−ツメチルウレア；テンサイ中の雑草を防除す
るための４−アミ／−３−メチル−６−フェニル−１，
２，４−）リアノン−５（４Ｈ）−オン及び大豆中の雑
草を防除するための４−７ミノー６−（Ｉ，１−ツメチ
ルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−）リアノン
−５（４Ｈ）−オンを混合物として用いることがでさる
。

Ｎ−ベンゾチアゾリル−Ｎ−メチル−Ｎ′−メチル−ウ
レア、Ｎ、Ｎ−ツメチル−Ｎ’−（４−イソプロピルフ
ェニル）−ウレア、Ｎ、Ｎ−ツメチル−Ｎ’−（３−ク
ロロ−４−メチルフェニル）−ウレア、２−クロロ−Ｎ
　−＋［（４−メチキシ−６−メチル−１，３，５−）
リアノン−２−トリ７ノルー２−イル）−７ミノ１−カ
ルボニル）−ベンゼスルホン７ミド、２−クロロ−４−
エチルアミノ−６−イツプロビルアミンー１．３．５−
）リアノン、２−クロロ−４−二チルアミノ−６−ジア
ツプロピルアミ／）　−１，３，５−）す７ノン、４−
エチルアミノ−２−七一プチルアミノ−６−メチルチオ
−５−トリアジン、４−７ミノー６−ｔ−ブチル−３−
メチルチオ−４，５−ジヒドロー１．２．４−）リアノ
ン−５−オン、２−［４−（２，４−ノクロロフェノキ
シ）−７二／キシ１−プロピオン酸メチル、２−［４−
（３，４−ジクロロピリド−２−イルオキシ）−フェノ
キシＪ−プａピオン酸トリメチルシリルメチル、２．４
−ノクロロフェノキシ酢酸、２．４−ノクロロフェノキ
シブロビオン酸、（２−メチル−４−クロロフェノキシ
）−酢酸、（４−クロロ−２−メチル−７二７キシ）−
プロピオン１’ｌｌ、３．５−ノヨードー４−ヒドロキ
シベンゾニトリル、５−（２，４−ノクロロフェノキシ
）−２−二トロ安息香酸メチル、３，６−ノクロービコ
＋）＞酸、３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチア
シアノン−４−オン２，２−ジオキシド及び６−クロロ
−３−フェニル−ピリダジン−４−イル５−オクチルジ
オカーボネートとの混合物も適当ならば有利である。驚
くべきことにまた、ある混合物は相乗作用を示す。

また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺
虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｏｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｅ
ａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ
ｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合
物が可能である。

除草剤として使用する場合、本活性化合物はそのままで
、或いはその配合物の形ａまたはその配合物から更に希
釈して調製した使用形態、例えば調製ｖ４液剤、懸濁剤
、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することが
できる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布
（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、アトマイノング輸ｔ
ｏ鋤ｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（Ｓｃａｔｔｅｒｉｎ
ｇ）によって施用される。

更に本発明による活性化合物を超低容量法（ｕｌｔｒａ
−１ｏｗ−ｖｏｌｕ論ｅ　　ｐｒｏｃｅｓｓ）に用いる
か、または活性化合物調製物または活性化合物自体を土
壌中に注入するができる。また植物の種子を処理し得る
。

′本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に
施用することができる。

また本化合物は種子をまく府に土壌中に混入することが
できる。

本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．０１乃至１０ｋｇ間、好、ｔしくは０，０５乃至
５ｋｇ／ｈａ開である。

植物成長調節剤として用いる場合、本発明による活性化
合物は他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺菌゛カビ
剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との混合物として、並
びに肥料及び他の成長＋１１１ｆｆｉ削との混合物とし
て調製物中に存在することができる。

植物成長調節剤として本化合物を用いる場合、施用量は
実質的な範囲内で変えることができる。

一般に、土壌表面１ヘクタール当り活性化合物０゜０１
〜５０ｋｇ、好ましくは０．０５〜１０ｋｇを用いる。

施用時期に関しては、成長調節剤を好ましい時期内に施
用することが原則であり、その正確な定義は天候及び生
育環境に依存する。

本発明による活性化合物の製造及び使用を次の実施例か
ら知り得る。

９１遺実施例 実施例１ 工程Ａ−ａ１ ４−（４，６−ジメチル−ピリミノルー２−オキシ）−
安息香酸２４．４ｇ（０，１モル）をトルエン２００ｍ
１中に懸濁させた。トリエチルアミン１０゜１、（０，
１モル）を加え、そして塩化チオニル１３゜１ｇ（０，
１１モル）は約３０分後に室温で滴下しながら加えた。

混合物を４時間還流させた。沈着した沈澱を吸引で炉別
し、そして溶液を真空中で濃縮した。残留する残渣を四
塩化炭素１５０１中に取り出し、溶液をデカンテーショ
ンで不溶成分から分離し、木炭と共に攪拌し、そして再
び濃縮した。残渣をテトラヒドロ７ラン１５０１に溶解
させ、ジエチルアミン１４．６ｇ（０，２モル）を用い
て１０〜１５℃で滴下しながら処理した。ジメチルアミ
ン塩酸塩の沈澱を吸引で炉別し、そして溶液を真空中で
濃縮した。残渣をやや酸性の水と共に攪拌し、吸引で炉
別し、中性になるまで洗浄し、そして乾燥した。

融点９５〜９６℃のＮ、Ｎ−ジメチル−４−（４。

６−ノメチルピリミノルー２−オキシ）ベンズ７ミド２
５ｇ（理論値の８３．６％）（石油エーテルから再結晶
）が得られた。

実施例２ 工程Ａ−ａ１ ４−（４，６−ツメチル−ピリミジルー２−メルカプト
）−安息香酸１３ｇ（０，０５モル）及びトリエチルア
ミン５．１ｇ（０，０５モル）をテトラヒドロ７ラン１
００ｍ１に溶解させた。エチルクロロホルメー）５．５
ｇ（０，０５モル）を攪拌し、そして１０〜１５℃で冷
却しながら滴下して加えた。次に混合物を室温で２時間
攪拌し、続いて２−アミノ−２−メチル−プロパツール
４９ｇ（０，０５モル）で処理した０次に混合物を室温
で１時間攪件し、続いて２時間還流させ、そして冷却後
、水５００ｍ１で希釈した。沈澱した結晶を吸引で炉別
し、１％水酸化ナトリウム溶液中で３０分分間性し、再
び吸引で炉別し、中性になるまで水で洗浄し、そして乾
燥した。

融、α９０〜９１℃を有する４−（４，６−クメチルー
ビリミジルー２−メルカプト）−（２−メチル−３−ヒ
ドロキシ−プロピル−２）−ベンズアミド１０．５ｇ（
′に！ｆ、論値の１０．５ｇ）（）レニンがら再結晶）
が得られた。

実施例３ 工程Ａ　−ａ。

４−（４，６−ジメチル−ピリミジルー２−メルカプ）
）−安息香酸６，５ｇ（２５ミリモル）を無水ピリジン
５０１に溶解させた。塩化ベンゼンスルホニル６．４ｍ
１（５０ミリモル）を１５〜２０℃で冷却しながら滴下
して加え、そして混合物を室温で１時間攪件した。水浴
中にて冷却後、Ｅ−ブタノール２４ａ＋ｌ（２５ミリモ
ル）を滴下しながら加え、混合物をステグリッヒ（ｓｔ
ｅＨｌｉａｈ）塩基１０＋ａｇで処理し、そして室温で
１時間攪拌した。溶液を６０℃で６ａ１間加熱し、続い
て、氷水中に注いだ、混合物をエーテルで抽出し、エー
テル溶液を乾燥し、真空中で濃縮し、２：１の比のシク
ロへ斗サン／酢酸エチル中の溶液としてシリカゲルを有
するカラムを通して濾過した。

溶出液を濃縮後、融点７５〜７７℃の４−（４゜６−ツ
メチル−ピリミジルー２−メルカプト）−安息香酸ｔ−
ブチル３，７７ｇ（理論値の４７．７％）（シクロヘキ
サン／ｎ−ヘキサンから再結晶）が得られた。

実施例４ 工程Ａ　−ａ。

４−（４，６−ツメチル−ピリミジルー２−メルカプト
）−安息ｆｊｅｌ１１３Ｂ（０，０５モル）、１．１−
ツメチルプロピルアミン４４ｇ（０，０５モル）及びト
リエチルアミン１５．２ｇ（０，１５モル）をノクロワ
メタン２００ｍｌ中で攪拌した。オキシ塩化リンフ、７
ｇ（０，０５モル）を室温で滴下しながら加えた。混合
物を１時間還流させ、そして冷却後に氷水５００ｍ１中
に攪拌導入した。有機層を分別し、水、約１％の水酸化
す）　＋７ウム溶液及び再び水で洗浄し、乾燥し、そし
て真空中で濃縮した。

融点に９〜１３０℃を有するＮ−（Ｉ，１−ツメチル−
プロピル）−４−（４，６−ジメチル−ピリミノルー２
−メルカプト）−ベンズ７ミド１３．５ｗ　（Ｊ！ｎ　
ａ値の８２％）（石油エーテルから再結晶）が得られた
。

実施例５ 工程（Ａ−ａ４）／方法γ Ｎ−ｔ−ブチル−４−（４１６−ノメチルピリミジルー
２−フルカプト）−ベンズアミド４．７ｇ（Ｉ５ミリモ
ル）及びローソン試薬３　、３　ｇ（７、８ミリモル）
を無水トルエン２０ｍ１中にて２時間３１！流させた。

室温に冷却後、溶液をシリカゾル上に移し、そして２：
１の比のシクロヘキサン／酢酸エチルを用いてクロマト
グラフにかけた。

溶媒を留去後、融点１１０〜１１１℃を有するＮ−ｔ−
ブチル−４−（４，６−ジメチル−ピリミノルー２−メ
ルカプト）−チオベンＸアミド３．５ｇ（理論値の７１
％）（トルエン／石油エーテルから再結晶）が得られた
。

実施例６ 工程（Ａ　　ａｓ）／方法β 水素化ナトリウム０．６ｇ（２０ミリモル）を窒素下に
て無水ツメチルホルムアミド２０１中に最初に導入した
。無水ツメチルホルムアミド２０ｍ１中のＮ−ｔ−ブチ
ル−４−（４，６−ジメチル−ビリミノルー２−メルカ
プト）−チオベンズアミド６゜６２ｇ（２０ミリモル）
の溶液を室温で滴下しながら加え、そして水素の発生が
観察されなくなるまで混合物を攪拌した。次にヨウ化メ
チル５．２　ｓｇ（３７，５ミリモル）を攪拌しながら
室温で滴下しながら加え、そして混合物を室温で更に２
時間攪拌した。混合物を水２５０ｍ１中に注ぎ、ジクロ
ロメタンを用いて抽出し、有機溶液を乾燥し、そして濃
縮した。

融点８８〜９０℃を有するＮ−ｔ−ブチル−４−（４，
６−ツメチル−ピリミジルー２−メルカプト）−トリベ
ンズイミドメチルエステル４，６．（理論値のｆｉ　６
　、８％）（）ルエン／ｎ−ヘキサンかう再結晶）が残
渣として残った。

実施例７ 工程（Ａ−ａ、）／方法ａ ４−（４，６−ジメチル−ビリミノルー２−メルカプト
）−ベンゾニトリル７．４２ｇ（３０ミリモル）、２−
ヒドロキシエチルアミン２．７２ｍ１（４５ミリモル）
及び無水塩化亜鉛２５０ｍｇを１５０ｇで４時間加熱し
た０反応が完了した後、テトラヒドロ７ラン３０１１を
加え、混合物を水上に注ぎ、そしてジクロロメタンを用
いて抽出した。有機層を乾燥し、真空中で濃縮し、そし
て１：２の比のシクロヘキサン／酢酸エチルを用いて残
渣をクロマトグラフにかけた。

融点９８〜９９℃の２−［４−（４，６−シメチルピリ
ミジルー２−メチカプト−フェニル）−１゜３−オキサ
ゾリン３．５ｇ（理論値の４０．８％）（トルエン／ｎ
−ヘキサンがら再結晶）が得られた。

実施例８ 工程（Ｂ−１１１） Ｎ−ｔ−ブチル−４−メルヵプトベンズアミド１０．４
５１１（０，０５モル）をスルホラン５０曽１に溶解さ
せ、そして室温にて水酸化カリウム粉末２゜８ｇ（０，
０５モル）を一部ずつ用いて処理した。混合物を室温で
３０分間攪拌し、次１ご２−クロロ−４，５−ジメチル
−ピリミジン？、Ｉｇ（０，０５モル）を加えた。混合
物を徐々に１１０℃に加熱し、そしてこの温度で更に５
時間攪件した。冷却後、混合物を水１１中に注いだ、水
層をデカンテーションで分離し、そして半固体の反応生
成物をトルエン中に取り出した。溶液を約１％の水酸化
ナトリウム溶液で１回及び更に２回洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。

融点１２７〜１２８℃を有するＮ−ｔ−ブチル−４−（
４，５−ジメチル−ピリミジル−２−メルカプト）−ベ
ンズアミド１０．７ｇ（理論値の６８％）（Ｉｉ油エー
テルから再結晶）が残渣として残留した。

実施例９ Ｖ、 工程（Ｂ　　［１２） ２−メルカプト−４，６−ツメチルーピリミシン塩酸塩
３５．３ｇ（０，２モル）をスルホラン１７０−１中に
懸濁させた。水酸化カリウム粉末２４゜７ｇ（０，４４
モル）を攪拌しながら室温で一部ずつ加えた。混合物を
室温で更に３０分間攪拌し、次に３−ニトロ−４−クロ
ロ−Ｎ−ｔ−ブチル−ベンズアミド５１．３ｇ（０，２
モル）を加えた。混合物を５０℃で２時間及び１２０℃
で４時間攪拌し、続いて冷却し、そして水氷１２中に攪
拌導入した。

沈澱した結晶を吸引で炉別し、そしてエタノールから再
結晶した。

融点１５７〜１５８℃を有する３−二トロー４−（４，
６−シメチルピリミノルー２−フルカプト）−Ｎ−ｔ−
ブチルベンズアミド５８．６ビ（理論値の８１．３％）
が得られた。

実施例１０ 対応する方法において、工程（Ｂ−ｂ、）に五りＮ−ｔ
−ブチル−４−クロロ−３−トリプルオロメ≠ルーベン
ズアミドから融点１３１℃を有するＮ−し−ブチル−３
−）　１７　フルオロメチル−（４，６−ツメチル−ピ
リミジルー２−メルカプト）−ベンズアミド（石油エー
テルから再結晶）が得られた。

実施例１１ 工程（Ｃ−ｃ、） Ｎ−ｔ−ブチル−３−二トロー４−（４，６−ツメチル
−ピリミジルー２−メルカプト）−ベンズ７ミＩ／３６
ＧＩ（０−１モル）を２０〜５０　’Ｃでラネー・ニッ
ケル７ＦＫを加えてオートクレーブ中にてジオキサン３
５０慟１中で消費されるまで水素化した。

触媒を吸引で炉別し、そして溶液を真空中で濃縮した。

融点１８２〜１８３℃を有するＮ−ｔ−ブチル−３−ア
ミノ−４−（４，６−ノメナルビリミノルー２−メルカ
プト）−ベンズ７ミド約３２ｇ（実際的には定量的収率
）（トルエンから再結晶）が残渣として残った。

実施例１２ 工程（Ｂ　　ｂ＋） ４−メルカプト−安息香酸エチルエステル９１ｇ（０，
５モル）をジメチルスルホキシド２５０ｍ１に溶解させ
た。粉砕した水酸化カリウム２８ｇ（０゜５モル）を攪
拌しながら加えた。やや発熱的な反応が０まった際に（
３０分間）、２−クロロ−４゜６−ツメチルービリミシ
ンを室温で一部ずつ加え、そして混合物を徐々に１０〜
１２０℃に加熱した。

この温度で５時間攪拌後、混合物を室温に冷却し、次に
水１．５２で希釈した。沈澱した結晶を吸引″ＣＣ態別
、そして乾燥した。

融点９３〜９４℃を有する４−（４，６−ツメチル−ビ
リミノルー２−メルカプ））−’ｆ息昏酸エチル１１８
ｇ（理論値の８２％）（石油エーテルから＋１結晶）が
得られた。

実施例１３ 融点９５〜９６℃（石油エーテルから再結晶）工程（Ｂ
　　ｂ＋） ４−（４，６−７メチルービリミシルー２−オキシ）−
安息香酸エチルが実施例１２と同様に４−ヒドロキシ一
安息香酸エチル及び２−クロロ−４゜６−ツメチルピリ
ミジンから得られた。

次の第１表に式として示す式（Ｉ）のピリ（ミ）ノルオ
キシ−及び−チオ安息香酸誘導体が製造実施例と同様の
方法で、そして製造に対する一般的な方法により得られ
た： ＩＬ化揄」１の１し１ 実施例ＸＸＶ−１ ４−（４，６−ツメチル−ビリミノルー２−メルカプト
）−安息香酸エチル１４４ｇ（０，５モル）をエタノー
ル３８０ｍ１中に懸濁させた。水１１中の水酸化ナトリ
ウム４０ｇ（Ｉモル）の溶液を室温で滴ドしながら加え
、そして混合物を室温で２時間１γｌＦｆした。次に透
明な溶液が生じるまで水を加え、そしてこのものを５０
℃で更に３０分間加熱した。

次に溶液を水１βを用いて希釈し、そして塩酸を用いて
酸性にした。沈澱した結晶を吸引で炉別し、そして仝乞
燥した。

融点１７９〜１８０　’（：を有する４−（４，６−ノ
メチルビリミノルー２−メルカプト）−安息香酸１２３
ビ（理論値の９４．６％）（トルエンから再結晶）が得
Ｃ）れた。

同様に次のものが得られた： 実施例ＸＸＶ−２ 実施例ＸＸＶ−３ 実施例ＸＸＶ−４ 実施例ＸＩｌ［−１ ４−メルカプト−ベンゾニトリル６７．５ｇ（０゜５モ
ル）をＮ−メチルピロリドン２５０＋＋ｌに溶解させた
。粉砕した水酸化カリウム２８ｇ（０，５モル）を攪拌
しながら室温で一部ずつ加え、そして３０分１ｉ、１ｍ
２−クロロ−４，６−ツメチル−ピリミジン７１．２ビ
（０，５モル）を加えた。混合物を１２０’Ｃに徐々に
加熱し、そしてこの温度で更に４時間攪拌した。室温に
冷却後、混合物を水１゜５１で希釈した。沈澱した結晶
を吸引で枦別し、そして乾燥した。

融点９０℃を有する４−（４，６−ジメチル−ピリミノ
ルー２−メルカプト）−ベンゾニトリル１１０ｇ（理論
値の９１．２％）（石油エーテルから再結晶）が得られ
た。

実施例ＸＶＩ−１ 塩化ヒドロキシルアンモニウム７．６５ｇ（０，１１モ
ル）を極めて少量の水に溶解させた。氷で冷却しながら
、エタノール中の水酸化カリウム６゜１６ｇ（０，１１
モル）の溶液を加えた。１時間静置後、沈澱した塩化カ
リウムを吸引で枦別し、そして４−（４，６−ツメチル
−ピリミジルー２−メルカプト）−ベンゾニトリル２４
．１．（０，１モル）をこの溶液に室温で一部ずつ加え
た。混合物を６０〜８０℃で１５５時間攪拌、続いて真
空中で濃縮した。残渣を希塩酸に溶解させ、溶液を濾過
し、そしてアンモニアを用いて中和した。沈澱した結晶
を吸引で枦別し、水で洗浄し、そして空気中で乾燥した
。− 融点１７４℃（分解）を有する４−（４，６−ツメチル
−ピリミジルー２−メルカプト）−ベンズアミドオキシ
ム２１．４ｇ（理論値の７８％）（少量のブタノールか
ら再結晶）が得られた。

実施例Ａ 発芽後試験 溶　媒ニア七トン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記、９．の乳化
剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした
。

簡さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量が１ヘクタール当り水２０００１としてし施用
されるように選定した。

３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： Ｏ％＝作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全で撲滅 この試験において、製造実施例３．４．５．８．７１．
１０２．１６６．１７５．１７６．２０２及び２１９に
よる化合物は例えば単子葉作物例えば大麦、小麦及びト
ウモロコシにおける単小葉及び双子葉の雑草の選択的防
除に極めて良好な活性を示した。その結果を第Ａ表に示
す。

実施例Ｂ ワタの葉の落葉及び脱水 溶　媒ニジメチルホルムアミド３０重ｉ部乳化削：ポリ
オキシエチレンソルビタンモ／ラウレー　ト　１　重量
部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水で所望の濃度にした。

ワタ植物を第５のｒＰＪ２葉が完全に開くまで温床で発
育させた。この段階で植物に活性化合物の調製物をした
たり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。

１週間後、葉の落葉及び脱水を対照植物と比較して評価
した。

記号は次の意味を表わす： （）＝葉の脱水なし、葉の落葉なし 十二栗のわずかの脱水、粟のわずかのｆ＆栗十＋＝はの
さびしい脱水、葉のきびしい落葉子＋十二葉の極めてき
びしい脱水、葉の極めてきびしい落葉 この試験において、製造実施例４．１６７及ゾ２０２に
よる化合物は例えば極めて良好な活性を示した。その結
果を１８表に示す。

旺へ衣：　　　　　　　　発芽後試験／温床：（（Ｉ，
２５３０２００１００ ４０，２５４００３０１００ ５０，２５４０：荀　　　　３０　　　１００８　　　
　　０．２５　　　　　０　　　１０　　　　０　　　
１００７１　　　　　０．２５　　　　　０　　　０　
　　　０　　　１００Ｈ１２０，２５４００２０１００ １６１４０，２５０２０４０１００ １７５０，２５２０２０２０１０（Ｉ １７６（Ｉ，２５２００（Ｉ１０（Ｉ ２０２０，２５２００２０１００ ２１９０，２５２００１０１００ ２９７０，２５４０３０４０１００ １００１００１００１０Ｇ　　　　　　９５ｔｏｏ　　
　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　　ｔｏｏ　　　　　ｔ
ｏｏ　　　　　ｔｏ。

＋００　　　　　　　１００　　　　　　９５　　　　
９５　　　　　８００ＩＯ１００１００８０９５ １００１００＋００　　　　１００　　　　１００１０
０　　　　　　　１００　　　　　　　！３５　　　　
８（ｌ　　　　　　ＦＩＯｌｏｏ　　　　　　　　１０
０　　　　　　８０　　　　　：（０８０１（Ｉ０１Ｑ
Ｑ　　　　　　　　　　　　１００活性化合物者： 族１制飢艶　　　　　　　　Ｘ１１１炒工討照　　　　
　　　　　　　　　　　　０４　　　　　　０．０５　
　　　　　＋十十１６７　　　　　　０．０５　　　　
　　＋士＋２０２　　　　　　０．０５　　　　　　＋
＋＋箇五ｊ」づ１Ｌ ＠Ｊ＠　　間者　　　ロベルトｅアール・シ　　ドイユ
ミット　　　　　　　　　　　２ ■発明　　者　　クラウス・リュルセン　　ドイツ連邦
共和国デー５０６０ベルギツシューグラートバッハ・イ
ムバルトビンケル　１１０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は各々の場合に相互に
   独立して水素、ハロゲン、アルキル、随時置換されてい
   てもよいアルコキシ、ハロアルキル、アルケニルまたは
   随時置換されていてもよいアミノを表わすか、またはＲ
   ＾１及びＲ＾２またはＲ＾２及びＲ＾３は一緒になつて
   融合した３〜６員の炭素環式環を表わし、 但し基Ｒ＾１、Ｒ＾２またはＲ＾３の少なくとも１つは
   アルキルまたは３〜６員の融合した炭素環式環の一部を
   表わし、 Ｚは（−ＣＨ＝）基または窒素原子を表わし、Ｘは酸素
   またはイオウを表わし、 Ｙはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルカル
   ボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、フェノキ
   シカルボニルアルキルアミノ、アルキル、アルコキシま
   たはハロアルキルを表わし、ここにＹは同一もしくは相
   異なるものであることができ、 ｎは０〜４の整数を表わし、 Ａは酸素、イオウ、基Ｒ＾５−Ｎ＝または基Ｒ＾■Ｏ−
   Ｎ＝を表わし、ここにＲ＾５は水素、アルキル、ヒドロ
   キシアルキル、アルケニルまたは各々の場合に随時置換
   されていてもよいシクロアルキル、アリールもしくはア
   ラルキルを表わし、 Ｒ＾６は水素、各々の場合に随時置換されていてもよい
   アルキルまたは一もしくは多不飽和のアルケニルを表わ
   し、 Ｂは酸素、イオウ、基▲数式、化学式、表等があります
   ▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、ここにＲ
   ＾７は水素、随時ハロゲン、シアノもしくは基−Ｄ−Ｒ
   ＾９で置換されていてもよいアルケニルまたはアルキル
   を表わし、ここに Ｄは酸素、イオウ、スルフィニルまたはスルホニルを表
   わし、 Ｒ＾９は水素、アルキル、一もしくは多不飽和アルケニ
   ル、各々の場合に随時置換されていてもよいアリールも
   しくはアラルキル、または−ＣＯ−アルキルを表わし、 Ｒ＾８は水素、各々の場合に随時置換されていてもよい
   アルキルまたは一もしくは多不飽和のアルケニルを表わ
   し、 Ｒ＾４は随時置換されていてもよい飽和または不飽和ア
   ルキルを表わし、ここに選ばれる置換基にはハロゲン、
   ニトロ、シアノ、基−Ｄ−Ｒ＾９、アルコキシ、基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 −ＣＯ−ＯＲ＾１＾３、−ＣＯ−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾
   ５、−ＣＳ−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、−ＳＯ＿２−Ｎ
   Ｒ＾１＾４Ｒ＾１＾５；シクロアルキル、アリールまた
   は５−もしくは６員の複素環があり、 Ｒ＾４は更に各々の場合に随時置換されていてもよいシ
   クロアルキル、アリールまたは５〜７員の複素環を表わ
   し、ここに Ｄ及びＲ＾９は上記の意味を有し、 Ｒ＾１＾０は水素またはアルキルを表わし、Ｒ＾１＾１
   はアルキル、アシル、アルキルスルホニル、アリールス
   ルホニルまたは各々の場合に随時置換されていてもよい
   アリールもしくはアラルキルを表わすか、または Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はまたこれらのものが結合す
   る窒素と一緒になつて５〜７員の複素環を表わし、 Ｒ＾１＾２はアルキルを表わし、 Ｒ＾１＾３はアルキルを表わし、 Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５は相互に独立して各々の場合
   に水素、アルキル、シクロアルキルまたは各々の場合に
   随時置換されていてもよいアリールもしくはアラルキル
   を表わすか、 Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５はこれらのものが結合する窒
   素原子と一緒になつて５〜７員の複素環を表わすか、ま
   たは Ｒ＾４はＲ＾５及びＢ、Ｒ＾６及びＢ、Ｒ＾７及びＢ、
   Ｒ＾８及びＢまたはＡ及びＢと一緒になつて５−もしく
   は６員環を形成する、 のピリ（ミ）ジル−オキシ−または−チオ−安息香酸誘
   導体。 ２、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３が相互に独立して各々の
   場合に水素、フッ素、塩素、臭素、炭素原子１〜６個を
   有するアルキル、炭素原子２〜６個を有するアルケニル
   、随時Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルケニルもしくはＣ＿１〜Ｃ
   ＿２−アルコキシで置換されていてもよいアルコキシ、
   アルキルアミノ、ジアルキルアミノの場合には個々のア
   ルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、アルキル置換基
   はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になつて５〜
   ７員の複素環式環を形成し得るアルキルアミノ、ジアル
   キルアミノ、またはアミノ、個々のアルケニル部分の各
   々に炭素原子３〜４個を有するアルケニルアミノまたは
   ジアルケニルアミノ、或いはトリフルオロメチルを表わ
   すか、またはＲ＾１及びＲ＾２またはＲ＾２及びＲ＾３
   が一緒になつて５−または６員の炭素環式環を表わし、
   但し基Ｒ＾１、Ｒ＾２またはＲ＾３の少なくとも１つは
   炭素原子１〜６個を有するアルキル、トリフルオロメチ
   ルまたは５−もしくは６員の炭素環式環の一部を表わし
   、Ｚが（−ＣＨ＝）基または窒素原子を表わし、Ｘが酸
   素またはイオウを表わし、Ｙがフッ素、塩素、臭素、ヨ
   ウ素、ニトロ、シアノまたはアミノ、各々の場合にアル
   キル部分に炭素原子１〜４個を有し、ハロゲノアルキル
   の場合はハロゲン原子１〜５個を有し、ここにハロゲン
   がフッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表わすアルキル、ア
   ルコキシ、ハロアルキル、アルキルカルボニルアミノま
   たはアルコキシカルボニルアミノ、或いはフェノキシカ
   ルボニルアミノを表わし、ここにＹが同一もしくは相異
   なるものであることができ、ｎが０、１、２、３または
   ４の整数を表わし、Ａが酸素、イオウ、基Ｒ＾５−Ｎ＝
   または基Ｒ＾６Ｏ−Ｎ＝を表わし、ここにＲ＾５が水素
   、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個
   を有するアルキル、ヒドロキシアルキルまたはアルコキ
   シアルキル、炭素原子３〜４個を有するアルケニル、随
   時フッ素、塩素、臭素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルもし
   くはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシで置換される炭素原子
   ３〜７個を有するシクロアルキル、各々の場合に随時フ
   ッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニル、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４−アルキルスルホニルもしくはハロ−Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルスルホニルで置換されるフェニル
   、ベンジルまたはフェネチルを表わし、Ｒ＾６が水素、
   炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子３〜
   ４個を有するアルケニルを表わし、Ｂが酸素、イオウま
   たは基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、こ
   こにＲ＾７が水素、随時フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、
   シアノもしくは基−Ｄ−Ｒ＾９で置換されていてもよい
   炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子２〜
   ４個を有するアルケニルを表わし、ここにＤが酸素、イ
   オウ、スルフィニルまたはスルホニルを表わし、Ｒ＾９
   が水素、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子
   ３〜４個を有するアルケニル、フェニル置換基としてフ
   ッ素、塩素、臭素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルもしくは
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシが選ばれる各々の場合に随
   時置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェ
   ネチルを表わし、Ｒ＾４が各々の場合に随時置換されて
   いてもよい炭素原子１〜１２個を有するアルキル、各々
   の場合に選ばれる置換基がフッ素、塩素、シアノ、アル
   キル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノ
   、随時Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル及び／またはフッ素及
   び／または塩素で置換されていてもよい炭素原子３〜６
   個を有するシクロアルキルである各々の場合に一もしく
   は多不飽和の各々の場合に炭素原子１２個までを有する
   アルケニルまたはアルキニル、随時フッ素、塩素、臭素
   、ニトロ、トリフルオロメチル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニル
   もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニルで置換さ
   れていてもよいフェニル、酸素及び／またはイオウ及び
   ／または窒素よりなる群からのヘテロ原子１〜３個を含
   有し得る５−もしくは６員の複素環、基−Ｄ−Ｒ＾９、
   基▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼、−ＣＯ−ＯＲ＾１＾３、 −ＣＯ−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、−ＣＳ−ＮＲ＾１＾
   ４Ｒ＾１＾５、−ＳＯ＿２−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５；
   を表わし、ここにＤ及びＲ＾９が上記の意味を有し、Ｒ
   ＾１＾０が水素または炭素原子１〜４個を有するアルキ
   ルを表わし、Ｒ＾１＾１が炭素原子１〜４個を有するア
   ルキル、アシル、炭素原子１〜４個を有するアルキルス
   ルホニルまたはフェニルスルホニルを表わすか、または
   Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はこれらのものが結合する窒
   素原子と一緒になつて５〜７員の複素環を表わし、Ｒ＾
   １＾２が炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わし、
   Ｒ＾１＾３が炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わ
   し、Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５が各々の場合に相互に独
   立して水素または炭素原子１〜６個を有するアルキルを
   表わすか、またはＲ＾１＾４及びＲ＾１＾５がこれらの
   ものが結合する窒素と一緒になつて５−または６員の複
   素環を表わすか、Ｒ＾４が更に随時フッ素、塩素、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルケニル及び／またはハロが１〜５
   個のフッ素及び／もしくは塩素原子を表わすハロ−Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルで置換されていてもよい環炭素原
   子３〜８個を有するシクロアルキル、選ばれるフェニル
   置換基にはフッ素、塩素、臭素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キル、ハロがフッ素及び／もしくは塩素及び／もしくは
   臭素原子１〜５個を表わすハロ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルがある随時置換されていてもよいフェニル、または
   基−Ｄ＾１−Ｒ＾１＾７を表わし、ここにＤ＾１が酸素
   、イオウ、スルフィニルまたはスルホニルを表わし、Ｒ
   ＾１＾７が水素、Ｃ＿１〜＿４−アルキル、ハロがフッ
   素及び／もしくは塩素原子１〜５個を表わすハロ−Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキル、基−ＣＯ−Ｏ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキル、▲数式、化学式、表等があります▼、随時
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア ルキルにより窒素上で一または二置換されるスルホンア
   ミドを表わし、Ｒ＾４が更に酸素、窒素、もしくはイオ
   ウよりなる群からの同一もしくは相異なるヘテロ原子１
   〜３個を含有することができ、随時フッ素、塩素、臭素
   、ヨウ素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、ハロが同一もし
   くは相異なるフッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素原子１
   〜５個を表わすハロ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、アミ
   ノ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有す
   るアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ニトロ、シ
   アノ、基−Ｄ−Ｒ＾９（Ｄ及びＲ＾９は上と同様の意味
   を有する）、基−ＣＯ−Ｏ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   、ＣＯ−ＮＨ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルもしくは−Ｃ
   Ｏ−Ｎ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）＿２で置換され、
   そして炭素環式または更に複素環式融合環を含有し得る
   ５〜７員の複素環を表わすか、或いはＲ＾４がＲ＾５、
   Ｒ＾６、Ｒ＾７もしくはＲ＾８及びＢと一緒になるか、
   またはＡ及びＢと一緒になつて５−または６員の環を形
   成する、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のピリ
   （ミ）ジル−オキシ−及び−チオ安息香酸誘導体。 ３、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３が相互に独立して各々の
   場合に水素、フッ素、塩素、臭素、炭素原子１〜６個を
   有するアルキル、随時Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルケニルもし
   くはＣ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシで置換されていてもよ
   いアルコキシ、ジアルキルアミノの場合には個々のアル
   キル部分に炭素原子１〜４個を有し、アルキル置換基は
   これらのものが結合する窒素原子と一緒になつて５〜７
   員の複素環式環を形成し得るアルキルアミノ、ジアルキ
   ルアミノ、またはアミノ、個々のアルケニル部分の各々
   に炭素原子３〜４個を有するアルケニルアミノまたはジ
   アルケニルアミノ、炭素原子２〜６個を有するアルケニ
   ル、或いはトリフルオロメチルを表わすか、またはＲ＾
   １及びＲ＾２またはＲ＾２及びＲ＾３が一緒になつて５
   −または６員の炭素環式環を表わし、但し基Ｒ＾１、Ｒ
   ＾２またはＲ＾３の少なくとも１つは炭素原子１〜６個
   を有するアルキル、トリフルオロメチルまたは５−もし
   くは６員の炭素環式環の一部を表わし、Ｚが（−ＣＨ＝
   ）基または窒素原子を表わし、Ｘが酸素またはイオウを
   表わし、Ｙがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、ア
   ミノ、各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜３個を
   有し、ハロゲノアルキルの場合は同一もしくは相異なる
   ハロゲン原子１〜３個を有し、ここにハロゲンがフッ素
   、塩素、臭素もしくはヨウ素を表わすアルキル、アルコ
   キシ、ハロアルキル、アルキルカルボニルアミノまたは
   アルコキシカルボニルアミノ、或いはフェノキシカルボ
   ニルアミノを表わし、ここにＹが同一もしくは相異なる
   ものであることができ、ｎが０、１、２、３または４の
   整数を表わし、Ａが酸素、イオウ、基Ｒ＾５−Ｎ＝また
   は基Ｒ＾６Ｏ−Ｎ＝を表わし、ここにＲ＾５が水素、各
   々の場合に炭素原子１〜４個を有するアルキルまたはヒ
   ドロキシアルキル炭素原子３〜４個を有するアルケニル
   、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿２−アルキルもしくはＣ＿１〜Ｃ＿２−アルコ
   キシで一から三置換される炭素原子３〜６個を有するシ
   クロアルキル、各々の場合に随時同一もしくは相異なる
   フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ア
   ルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルスルフィニル、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルスルホニルもしくはハロ−Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿２−アルキルスルホニルで一から三置換され
   るフェニル、ベンジルまたはフェネチルを表わし、Ｒ＾
   ６が水素または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表
   わし、Ｂが酸素、イオウまたは基▲数式、化学式、表等
   があります▼Ｒ＾７を表わし、ここにＲ＾７が水素、随
   時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、
   シアノで一から三置換されていてもよい炭素原子１〜４
   個を有するアルキル、炭素原子２〜４個を有するアルケ
   ニルまたは基−Ｄ−Ｒ＾９を表わし、ここにＤが酸素、
   イオウまたはスルホニルを表わし、Ｒ＾９が水素、炭素
   原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子３〜４個を有
   するアルケニル、フェニル置換基としてフッ素、塩素、
   臭素、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルもしくはＣ＿１〜Ｃ＿
   ２−アルコキシが選ばれる各々の場合に随時同一もしく
   は相異なつて一から三置換されていてもよいフェニル、
   ベンジルまたはフェネチルを表わし、Ｒ＾４が各々の場
   合に随時同一もしくは相異なつて一から三置換されてい
   てもよい炭素原子１〜１０個を有するアルキル、各々の
   場合に選ばれる置換基がフッ素、塩素、シアノ、アルキ
   ル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノ、
   随時同一もしくは相異なるＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルで
   一から三置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有す
   るシクロアルキルである各々の場合に一もしくは三不飽
   和の各々の場合に炭素原子１０個までを有するアルケニ
   ルまたはアルキニル、随時同一もしくは相異なるフッ素
   、塩素、臭素、ニトロ、トリフルオロメチル、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿２−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿２−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル
   スルフィニルもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホ
   ニルで置換されていてもよいフェニル、酸素及び／また
   はイオウ及び／または窒素よりなる群からのヘテロ原子
   １〜３個を含有し得る５−もしくは６員の複素環、基−
   Ｄ−Ｒ＾９、基▲数式、化学式、表等があります▼、▲
   数式、化学式、表等があります▼、 −ＣＯ−ＯＲ＾１＾３、−ＣＯ−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾
   ５、−ＣＳ−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、を表わし、ここ
   にＤ及びＲ＾９が上記の意味を有し、Ｒ＾１＾０が水素
   または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わし、Ｒ
   ＾１＾１が炭素原子１〜４個を有するアルキルまたはア
   シルを表わすか、またはＲ＾１＾０及びＲ＾１＾１はこ
   れらのものが結合する窒素原子と一緒になつて５〜６員
   の複素環を表わし、Ｒ＾１＾２が炭素原子１〜４個を有
   するアルキルを表わし、Ｒ＾１＾３が炭素原子１〜４個
   を有するアルキルを表わし、Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５
   が各々の場合に相互に独立して水素または炭素原子１〜
   ６個を有するアルキルを表わすか、またはＲ＾１＾４及
   びＲ＾１＾５がこれらのものが結合する窒素と一緒にな
   つて５−または６員の複素環を表わすか、Ｒ＾４が更に
   随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿２〜
   Ｃ＿４−アルケニルまたはハロが１〜３個のフッ素及び
   ／もしくは塩素原子を表わすハロ−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ア
   ルキルで一から三置換されていてもよい環炭素原子３〜
   ７個を有するシクロアルキル、選ばれるフェニル置換基
   にはフッ素、塩素、臭素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、
   トリフルオロメチルがある随時同一もしくは相異なつて
   一から三置換されていてもよいフェニル、または基−Ｄ
   ＾１−Ｒ＾１＾７を表わし、ここにＤ＾１が酸素、イオ
   ウ、スルフィニルまたはスルホニルを表わし、Ｒ＾１＾
   ７が水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表わし、Ｒ
   ＾４が更に酸素、窒素もしくはイオウよりなる群からの
   同一もしくは相異なるヘテロ原子１〜３個を含有するこ
   とができ、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭
   素、ヨウ素、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル、ハロが同一も
   しくは相異なるフッ素もしくは塩素原子１〜３個を表わ
   すハロ−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル、アミノ、各々個々
   のアルキル部分に炭素原子１〜２個を有するアルキルア
   ミノまたはジアルキルアミノ、ニトロ、シアノまたはＣ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ルチオ基もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル
   基を表わすか、或いはＲ＾４がＲ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７
   もしくはＲ＾８及びＢと一緒になるか、またはＡ及びＢ
   と一緒になつて５−または６員の環を形成する、特許請
   求の範囲第１項記載の式（ I ）のピリ（ミ）ジル−オ
   キシ−及び−チオ−安息香酸誘導体。 ４、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３が相互に独立して各々の
   場合に水素、フッ素、塩素、臭素、炭素原子１〜６個を
   有するアルキル、随時Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルケニルもし
   くはＣ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシで置換されていてもよ
   いアルコキシ、ジアルキルアミノの場合には個々のアル
   キル部分に炭素原子１〜４個を有し、アルキル置換基は
   これらのものが結合する窒素原子と一緒になつて５〜７
   員の複素環式環を形成し得るアルキルアミノ、ジアルキ
   ルアミノ、またはアミノ、個々のアルケニル部分の各々
   に炭素原子３〜４個を有するアルケニルアミノまたはジ
   アルケニルアミノ、炭素原子２〜６個を有するアルケニ
   ル、或いはトリフルオロメチルを表わすか、またはＲ＾
   １及びＲ＾２またはＲ＾２及びＲ＾３が一緒になつて５
   −または６員の炭素環式環を表わし、但し基Ｒ＾１、Ｒ
   ＾２またはＲ＾３の少なくとも１つは炭素原子１〜６個
   を有するアルキル、トリフルオロメチルまたは５−もし
   くは６員の炭素環式環の一部を表わし、Ｚが（−ＣＨ＝
   ）基または窒素原子を表わし、Ｘが酸素またはイオウを
   表わし、Ｙがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、ア
   ミノ、各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜３個を
   有し、ハロゲノアルキルの場合は同一もしくは相異なる
   ハロゲン原子１〜３個を有し、ここにハロゲンがフッ素
   、塩素、臭素及びもしくはヨウ素を表わすアルキル、ア
   ルコキシ、ハロアルキル、アルキルカルボニルアミノま
   たはアルコキシカルボニルアミノ、或いはフェノキシカ
   ルボニルアミノを表わし、ここにＹが同一もしくは相異
   なるものであることができ、ｎが０、１、２または３の
   整数を表わし、Ａが酸素またはイオウを表わし、Ｂが酸
   素、イオウまたは基−Ｎ−Ｒ＾７を表わし、ここにＲ＾
   ７が水素、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭
   素、ヨウ素、シアノで置換されていてもよい炭素原子１
   〜４個を有するアルキル、炭素原子２〜４個を有するア
   ルケニルを表わし、Ｒ＾４が各々の場合に随時同一もし
   くは相異なつて一から三置換されていてもよい炭素原子
   １〜１０個を有するアルキル、各々の場合に選ばれる置
   換基がフッ素、塩素、シアノ、アルキル部分に炭素原子
   １〜４個を有するアルコキシイミノ、随時Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキルで置換されていてもよい炭素原子３〜６個
   を有するシクロアルキルである各々の場合に一もしくは
   多不飽和の各々の場合に炭素原子１０個までを有するア
   ルケニルまたはアルキニル、随時フッ素、塩素、臭素、
   ニトロ、トリフルオロメチル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ア
   ルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルスルフィニルも
   しくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニルで置換され
   ていてもよいフェニル、酸素及び／またはイオウ及び／
   または窒素よりなる群からのヘテロ原子１〜３個を含有
   し得る５−もしくは６員の複素環、基−Ｄ−Ｒ＾９、基
   ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 −ＣＯ−ＯＲ＾１＾３、−ＣＯ−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾
   ５、−ＣＳ−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、を表わし、ここ
   にＤが酸素、イオウまたはスルホニルを表わし、Ｒ＾９
   が水素、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子
   ３〜６個を有するアルケニル、各々の場合に随時同一も
   しくは相異なつて置換されていてもよいフェニル、ベン
   ジルまたはフェネチルを表わし、ここにフェニル置換基
   としてフッ素、塩素、臭素、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル
   またはＣ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシが選ばれ、Ｒ＾１＾
   ０が水素または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表
   わし、Ｒ＾１＾１が炭素原子１〜４個を有するアルキル
   またはアシルを表わすか、またはＲ＾１＾０及びＲ＾１
   ＾１はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になつて
   ５〜６員の複素環を表わし、Ｒ＾１＾２が炭素原子１〜
   ４個を有するアルキルを表わし、Ｒ＾１＾３が炭素原子
   １〜４個を有するアルキルを表わし、Ｒ＾１＾４及びＲ
   ＾１＾５が各々の場合に相互に独立して水素または炭素
   原子１〜６個を有するアルキルを表わすか、またはＲ＾
   １＾４及びＲ＾１＾５がこれらのものが結合する窒素と
   一緒になつて５−または６員の複素環を表わすか、Ｒ＾
   ４が更に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、
   Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルケニルまたはハロが１〜３個のフ
   ッ素及び／もしくは塩素原子を表わすハロ−Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿２−アルキルで一から三置換されていてもよい環炭素
   原子３〜６個を有するシクロアルキル、ベンジル、フェ
   ニルエチル、選ばれるフェニル置換基にはフッ素、塩素
   、臭素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、トリフルオロメチ
   ルがある随時同一もしくは相異なつて一から三置換され
   ていてもよいフェニル、または基−Ｄ＾１−Ｒ＾１＾７
   を表わし、ここにＤ＾１が酸素を表わし、Ｒ＾１＾７が
   水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表わし、Ｒ＾４
   が更に酸素、窒素、もしくはイオウよりなる群からの同
   一もしくは相異なるヘテロ原子１〜３個を含有すること
   ができ、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素
   、ヨウ素、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル、ハロが同一もし
   くは相異なるフッ素もしくは塩素原子１〜３個を表わす
   ハロ−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル、アミノ、各々個々の
   アルキル部分に炭素原子１〜２個を有するアルキルアミ
   ノまたはジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ
   基もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル基を表
   わすか、或いはＲ＾４がＲ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７もしく
   はＲ＾８及びＢと一緒になるか、またはＡ及びＢと一緒
   になつて５−または６員の環を形成する、特許請求の範
   囲第１項記載の式（ I ）のピリ（ミ）ジル−オキシ−
   及び−チオ−安息香酸誘導体。 ５、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３が相互に独立して各々の
   場合に水素、フッ素、塩素、臭素、炭素原子１〜６個を
   有するアルキル、随時Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルケニルもし
   くはＣ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシで置換されていてもよ
   いアルコキシ、ジアルキルアミノの場合には個々のアル
   キル部分に炭素原子１〜４個を有し、アルキル置換基は
   これらのものが結合する窒素原子と一緒になつて５〜７
   員の複素環式環を形成し得るアルキルアミノ、ジアルキ
   ルアミノ、またはアミノ、個々のアルケニル部分の各々
   に炭素原子３〜４個を有するアルケニルアミノまたはジ
   アルケニルアミノ、炭素原子２〜６個を有するアルケニ
   ル、或いはトリフルオロメチルを表わすか、またはＲ＾
   １及びＲ＾２またはＲ＾２及びＲ＾３が一緒になつて５
   −または６員の炭素環式環を表わし、但し基Ｒ＾１、Ｒ
   ＾２またはＲ＾３の少なくとも１つは炭素原子１〜６個
   を有するアルキル、トリフルオロメチルまたは５−もし
   くは６員の炭素環式環の一部を表わし、Ｚが（−ＣＨ＝
   ）基または窒素原子を表わし、Ｘが酸素またはイオウを
   表わし、Ｙがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、ア
   ミノ、各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜３個を
   有し、ハロゲノアルキルの場合は同一もしくは相異なる
   ハロゲン原子１〜３個を有し、ここにハロゲンがフッ素
   、塩素、臭素及び／もしくはヨウ素を表わすアルキル、
   アルコキシ、ハロアルキル、アルキルカルボニルアミノ
   またはアルコキシカルボニルアミノ、或いはフェノキシ
   カルボニルアミノを表わし、ここにＹが同一もしくは相
   異なるものであることができ、ｎが０、１、２または３
   の整数を表わし、Ａが基Ｒ＾５−Ｎ＝または基Ｒ＾６Ｏ
   −Ｎ＝を表わし、ここにＲ＾５が水素、各々の場合に炭
   素原子１〜４個を有するアルキルもしくはヒドロキシア
   ルキルまたは炭素原子３〜４個を有するアルケニルを表
   わし、Ｒ＾６が水素または炭素原子１〜４個を有するア
   ルキルを表わし、Ｂが酸素、イオウまたは基▲数式、化
   学式、表等があります▼を表わし、ここにＲ＾７が水素
   、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、ヨウ
   素、シアノで置換されていてもよい炭素原子１〜４個を
   有するアルキル、炭素原子２〜４個を有するアルケニル
   を表わし、Ｒ＾４が各々の場合に随時同一もしくは相異
   なつて一から三置換されていてもよい炭素原子１〜１０
   個を有するアルキル、各々の場合に選ばれる置換基がフ
   ッ素、塩素、シアノ、アルキル部分に炭素原子１〜４個
   を有するアルコキシイミノ、随時同一もしくは相異なる
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルで一から三置換されていても
   よい炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルである各
   々の場合に一もしくは多不飽和の各々の場合に炭素原子
   １０個までを有するアルケニルまたはアルキニル、随時
   同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、ニトロ、ト
   リフルオロメチル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿２−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルチオ
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルスルフィニルもしくはＣ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルスルホニルで一から三置換されて
   いてもよいフェニル、酸素及び／またはイオウ及び／ま
   たは窒素よりなる群からのヘテロ原子１〜３個を含有し
   得る５−もしくは６員の複素環、基−Ｄ−Ｒ＾９を表わ
   し、ここにＤが酸素、イオウまたはスルホニルを表わし
   、Ｒ＾９が水素、炭素原子１〜４個を有するアルキル、
   炭素原子３〜６個を有するアルケニル、各々の場合に随
   時同一もしくは相異なつて置換されていてもよいフェニ
   ル、ベンジルまたはフェネチルを表わし、ここにフェニ
   ル置換基としてフッ素、塩素、臭素、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−
   アルキルまたはＣ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシが選ばれ、
   Ｒ＾４が更に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素ま
   たはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルで一から三置換されてい
   てもよい炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、ベ
   ンジル、フェニルエチル、選ばれるフェニル置換基には
   フッ素、塩素、臭素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、トリ
   フルオロメチルがある随時同一もしくは相異なつて一か
   ら三置換されていてもよいフェニル、または基−Ｄ＾１
   −Ｒ＾１＾７を表わし、ここにＤ＾１が酸素、イオウ、
   スルフィニルまたはスルホニルを表わし、Ｒ＾１＾７が
   水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表わし、Ｒ＾４
   が更に酸素、窒素もしくはイオウよりなる群からの同一
   もしくは相異なるヘテロ原子１〜３個を含有することが
   でき、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素　
   ヨウ素、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル、ハロが同一もしく
   は相異なるフッ素もしくは塩素原子１〜３個を表わすハ
   ロ−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル、アミノ、各々個々のア
   ルキル部分に炭素原子１〜２個を有するアルキルアミノ
   またはジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ基
   もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル基を表わ
   すか、或いはＲ＾４がＲ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７もしくは
   Ｒ＾８及びＢと一緒になるか、またはＡ及びＢと一緒に
   なつて５−または６員の環を形成する、特許請求の範囲
   第１項記載の式（ I ）のピリ（ミ）ジル−オキシ−及
   び−チオ−安息香酸誘導体。 ６、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は各々の場合に相互に
   独立して水素、ハロゲン、アルキル、随時置換されてい
   てもよいアルコキシ、ハロアルキル、アルケニルまたは
   随時置換されていてもよいアミノを表わすか、またはＲ
   ＾１及びＲ＾２またはＲ＾２及びＲ＾３は一緒になつて
   融合した３〜６員の炭素環式環を表わし、 但し基Ｒ＾１、Ｒ＾２またはＲ＾３の少なくとも１つは
   アルキルまたは３〜６員の融合した炭素環式環の一部を
   表わし、 Ｚは（−ＣＨ＝）基または窒素原子を表わし、Ｘは酸素
   またはイオウを表わし、 Ｙはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルカル
   ボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、フェノキ
   シカルボニルアミノ、アルキル、アルコキシまたはハロ
   アルキルを表わし、ここにＹは同一もしくは相異なるも
   のであることができ、 ｎは０〜４の整数を表わし、 Ａは酸素、イオウ、基Ｒ＾１−Ｎ＝または基Ｒ＾■Ｏ−
   Ｎ＝を表わし、ここに Ｒ＾５は水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルケ
   ニル、各々の場合に随時置換されていてもよいシクロア
   ルキル、アリールもしくはアラルキルを表わし、 Ｒ＾６は水素、各々の場合に随時置換されていてもよい
   アルキルまたは一もしくは多不飽和のアルケニルを表わ
   し、 Ｂは酸素、イオウ、基−Ｎ−Ｒ＾７または −Ｎ−ＯＲ＾８を表わし、ここに Ｒ＾７は水素、随時ハロゲン、シアノもしくは基−Ｄ−
   Ｒ＾９で置換されていてもよいアルケニルまたはアルキ
   ルを表わし、ここに Ｄは酸素、イオウ、スルフィニルまたはスルホニルを表
   わし、 Ｒ＾９は水素、アルキル、一もしくは多不飽和アルケニ
   ル、各々の場合に随時置換されていてもよいアリールも
   しくはアラルキル、または−ＣＯ−アルキルを表わし、 Ｒ＾８は水素、各々の場合に随時置換されていてもよい
   アルキルまたは一もしくは多不飽和のアルケニルを表わ
   し、 Ｒ＾４は随時置換されていてもよい飽和または不飽和ア
   ルキルを表わし、ここに選ばれる置換基にはハロゲン、
   ニトロ、シアノ、基 −Ｄ−Ｒ＾９、アルコキシ、基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、−ＣＯ−ＯＲ＾１＾３、 −ＣＯ−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、−ＣＳ−ＮＲ＾１＾
   ４Ｒ＾１＾５、−ＳＯ＿２−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、
   シクロアルキル、アリールまたは５−もしくは６員の複
   素環があり、Ｒ＾４は更に各々の場合に随時置換されて
   いてもよいシクロアルキル、アリールまたは５〜７員の
   複素環を表わし、ここに Ｄ及びＲ＾９は上記の意味を有し、 Ｒ＾１＾０は水素またはアルキルを表わし、Ｒ＾１＾１
   はアルキル、アシル、アルキルスルホニル、アリールス
   ルホニルまたは各々の場合に随時置換されていてもよい
   アリールもしくはアラルキルを表わすか、または Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はまたこれらのものが結合す
   る窒素と一緒になつて５〜７員の複素環を表わし、Ｒ＾
   １＾２はアルキルを表わし、 Ｒ＾１＾３はアルキルを表わし、 Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５は相互に独立して各々の場合
   に水素、アルキル、シクロアルキルまたは各々の場合に
   随時置換されていてもよいアリールもしくはアラルキル
   を表わすか、 Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５はこれらのものが結合する窒
   素原子と一緒になつて５〜７員の複素環を表わすか、ま
   たは Ｒ＾４はＲ＾５及びＢ、Ｒ＾６及びＢ、Ｒ＾７及びＢ、
   Ｒ＾８及びＢまたはＡ及びＢと一緒になつて５−もしく
   は６員環を形成する、 のピリ（ミ）ジル−オキシ−または−チオ−安息香酸誘
   導体を製造する際に、 （Ａ−ａ＿１）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｚ、Ｘ、Ｙ及びｎは上
   記の意味を有し、そして Ｇはハロゲン、基▲数式、化学式、表等があります▼ア
   ルキルもしく は−Ｏ−ＳＯ＿２−アリールもしくはイミダゾリルを表
   わす、 の安息香酸誘導体を適当ならば希釈剤の存在下及び適当
   ならば酸結合剤の存在下で式（III） Ｈ−Ｂ−Ｒ＾４（III） 式中、Ｂ及びＲ＾４は上記の意味を有する、の化合物と
   反応させた場合にＡが酸素を表わす式（ I ）の化合物
   が得られるか、 （Ａ−ａ＿２）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｚ、Ｘ、Ｙ及びｎは上
   記の意味を有する、 を適当ならば希釈剤の存在下及び酸結合剤の存在下にて
   式（III） Ｈ−Ｂ−Ｒ＾４（III） 式中、Ｂ及びＲ＾４は上記の意味を有する、の化合物と
   反応名せる場合にＡがイオウを表わす式（ I ）の化合
   物が得られるか、 （Ａ−ａ＿３）式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｚ、Ｘ、Ｙ及びｎは上
   記の意味を有する のジチオ安息香酸を希釈剤の存在下及び適当ならば酸結
   合剤の存在下で （ａ＿３−ｄ）式（VI） Ｌ−Ｒ＾４＾−＾１（VI） 式中、Ｒ＾４＾−＾１は随時置換されていてもよいアル
   キルまたはアラルキルを表わし、そして Ｌはハロゲンまたは基Ｒ＾４＾−＾１−ＳＯ＿２−Ｏ−
   を表わす、 のアルキル化剤とか、または （ａ＿３−β）希釈剤の存在下及び適当ならば触媒の存
   在下にて式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、Ｒ＾１＾■、Ｒ＾１＾８、Ｒ＾１＾９及びＲ＾２
   ＾０は相互に独立して各々の場合に水素、ニトロ、シア
   ノ、各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、
   シクロアルキルもしくはアリールまたは基−ＣＯＯＲ＾
   １＾３、−ＣＯ−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、−ＣＳ−Ｎ
   Ｒ＾１＾４−Ｒ＾１＾５、−ＳＯ＿２−ＮＲ＾１＾４Ｒ
   ＾１＾５もしくは基−Ｄ−Ｒ＾９を表わすか、或いは Ｒ＾１＾■及びＲ＾２＾０は一緒になつて第三の炭素−
   炭素結合を形成する、 のオレフィンと反応させる場合にＡ及びＢがイオウを表
   わす式（ I ）の化合物が得られるか、（Ａ−ａ＿４）
   （ａ＿４−α）式（Ｖａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｚ、Ｘ、Ｙ及びｎは上
   記の意味を有し、として Ｒ＾１＾０は水素またはアルキル、殊に水素、メチルま
   たはエチルを表わす、 のジチオ安息香酸誘導体を適当ならば希釈剤の存在下及
   び適当ならば触媒の存在下にて式（VIIIａ）または式（
   VIIIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIIIａ） または ▲数式、化学式、表等があります▼（VIIIｂ） 式中、Ｒ＾４、Ｒ＾７及びＲ＾８は上記の意味を有する
   、 のアミンまたはヒドロキシルアミンと反応させるか、 （ａ＿４−β）式（IXａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IXａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｚ、Ｘ、Ｙ及
   びｎは上記の意味を有する、 の塩化ベンズイミドを希釈剤の存在下にて硫化水素と反
   応させるか、または （ａ＿４−γ）式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｚ、Ｘ、Ｙ及
   びｎは上記の意味を有し、そして Ｂ＾１は基▲数式、化学式、表等があります▼または▲
   数式、化学式、表等があります▼を表わす、 の安息香酸アミドを適当ならば希釈剤の存在下にて硫化
   剤と反応させる場合にＡがイオウを表わし、そしてＢが
   基▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化
   学式、表等があります▼を表わす 式（ I ）の化合物が得られるか、 （Ａ−ａ＿５）（ａ＿５−α）式（IXｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IXｂ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾５、Ｚ、Ｘ、Ｙ及
   びｎは上記の意味を有する、 の塩化ベンズイミドを適当ならば希釈剤の存在下及び酸
   結合剤の存在下にて式（III） Ｈ−Ｂ−Ｒ＾４（III） 式中、Ｂ及びＲ＾４は上記の意味を有する、の化合物と
   反応させるか、または （ａ＿５−β）式（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾７、Ｚ、Ｘ、Ｙ及
   びｎは上記の意味を有する、 のチオベンズアミドを適当ならば希釈剤の存在下及び適
   当ならば酸結合剤の存在下にて式（VI）Ｌ−Ｒ＾４＾−
   ＾１（VI） 式中、Ｒ＾４＾−＾１及びＬは上記の意味を有する、の
   アルキル化剤と反応させる場合にＡが基Ｒ＾５−Ｎ＝を
   表わす式（ I ）の化合物が得られるか、（Ａ−ａ＿６
   ）（ａ＿６−α）式（Ｘ I ａ）▲数式、化学式、表等
   があります▼（Ｘ I ａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾６、Ｚ、Ｘ、Ｙ及
   びｎは上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表わす、 のヒドロキシム酸ハロゲン化物を適当ならば希釈剤の存
   在下及び酸結合剤の存在下にて式（III）Ｈ−Ｂ−Ｒ＾
   ４（III） 式中、Ｂ及びＲ＾４は上記の意味を有する、の化合物を
   反応させるか、 （ａ＿６−β）式（Ｘ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ｂ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾６、Ｚ、Ｘ、Ｙ及
   びｎは上記の意味を有し、そして Ｂ＾２は酸素またはイオウを表わす、 のヒドロキサミン酸を適当ならば希釈剤の存在下及び適
   当ならば酸結合剤の存在下にて式（VI）Ｌ−Ｒ＾４＾−
   ＾１（VI） 式中、Ｌ及びＲ＾４＾−＾１は上記の意味を有する、の
   アルキル化剤と反応させるか、または （ａ＿６−γ）式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｚ、Ｘ、Ｙ及
   びｎは上記の意味を有する、 のチオ安息香酸エステルを適当ならば希釈剤の存在下に
   て式（ＸII） Ｒ＾６−Ｏ−ＮＨ＿２（ＸII） 式中、Ｒ＾６は上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミンと反応させる場合にＡが基Ｒ＾６
   −Ｏ−Ｎ＝を表わす式（ I ）の化合物が得られるか、
   （Ａ−ａ＿７）（ａ＿７−α）式（ＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｚ、Ｘ、Ｙ及びｎは上
   記の意味を有する、 のベンゾニトリルを適当ならば希釈剤の存在下及び触媒
   の存在下にて式（ＸIV） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV） 式中、Ａｌｋ＾１は随時置換されていてもよいＣ＿２〜
   Ｃ＿３−アルキレン鎖を表わし、ここに選ばれる置換基
   にはフッ素、塩素、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿３−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−
   アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキルまたは随時
   フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ及び／もしく
   はトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニル
   がある、 の２−または３−ヒドロキシアルキルアミンと反応させ
   て式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ａｌｋ＾１、Ｚ、Ｘ、
   Ｙ及びｎは上記の意味を有する、 の化合物を生成させるか、 （ａ＿７−β）式（Ｘａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｚ、Ｘ、Ｙ及びｎは上
   記の意味を有する、 のチオベンズアミドを適当ならば希釈剤の存在下及び酸
   結合剤の存在下にて式（ＸＶ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） 式中、Ｈａｌは塩素または臭素を表わし、 Ｒ＾２＾１及びＲ＾２＾２は相互に独立して水素、アル
   キル、シクロアルキルまたは随時置換されていてもよい
   アリールを表わす、 のα−ハロカルボニル誘導体と反応させて式（ I ｄ）
   ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾２＾１、Ｒ＾２＾
   ２、Ｚ、Ｘ、Ｙ及びｎは上記の意味を有する、 の化合物を生成させるか、 （ａ＿７−γ）式（ I ｂ−１） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ−１） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｚ、Ｘ、Ｙ及びｎは上
   記の意味を有する、 のヒドロキサミン酸を適当ならば希釈剤の存在下及び酸
   結合剤の存在下にて式（VIａ） Ｌ＾１−Ａｌｋ＾２−Ｌ＾２　（VIａ） 式中、Ｌ＾１及びＬ＾２は塩素または臭素を表わし、そ
   して Ａｌｋ＾２は随時置換されていてもよいＣ＿２−または
   Ｃ＿３−アルキレン鎖を表わし、ここに選ばれる置換基
   にはＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シク
   ロアルキルまたは随時フッ素、塩素、メチル、エチル、
   メトキシ及び／もしくはトリフルオロメチルで置換され
   ていてもよいフェニルがある、 の二官能性アルキル化剤と反応させるか、または（ａ＿
   ７−δ）式（ＸVI） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVI） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｚ、Ｘ、Ｙ及びｎは上
   記の意味を有する、 のベンズアミドオキシムを適当ならば希釈剤の存在下及
   び適当ならば酸結合剤の存在下にて式（ＸVII）▲数式
   、化学式、表等があります▼（ＸVII） 式中、Ｇは上記の意味を有し、そして Ｒ＾４＾−＾２は１個の炭素原子により短縮された基Ｒ
   ＾４を表わし、ここにＲ＾４は上記の意味を有し、そし
   て殊に随時ハロゲン、アリールもしくは基−Ｄ−Ｒ＾■
   で置換されていてもよいアルキル、シクロアルキルまた
   は随時置換されていてもよいアリールを表わす、 のアルキル化剤と反応させ、そしてかくて得られる式（
   ＸVIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVIａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４＾−＾２、Ｚ、
   Ｘ、Ｙ及びｎは上記の意味を有する、 の化合物を脱水剤と反応させて式（ I ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４＾−＾２、Ｚ、
   Ｘ、Ｙ及びｎは上記の意味を有する、 のピリ（ミ）ジル−オキシ−または−チオ安息香酸誘導
   体を生成させる場合にＲ＾４、Ａ及びＢが一緒になって
   複素環式環を形成する式（ I ）の化合物が得られるか
   、或いは （Ｂ）（Ｂ−ｂ＿１）式（ＸVIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVIII） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＺは上記の意味を有
   し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表わす、 のピリ（ミ）ジン誘導体を適当ならば希釈剤の存在下及
   び酸結合剤の存在下にて式（ＸIX） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIX） 式中、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ａ、Ｂ及びＲ＾４は上記の意味を有
   する、 の４−ヒドロキシまたは４−メルカプト−安息香酸誘導
   体と反応させるか、または （Ｂ−ｂ＿２）式（ＸＸ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＺは上記の意味を有
   する、 の２−メルカプト−ピリ（ミ）ジンを適当ならば希釈剤
   の存在下及び酸結合剤の存在下にて式（ＸＸ I ）▲数
   式、化学式、表等があります▼（ＸＸ I ） 式中、Ｒ＾４、Ａ、Ｂ及びＹは上記の意味を有し、 ｍは１、２または３を表わし、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表わす、 の４−ハロ安息香酸誘導体と反応させる場合に式（ I
   ）のピリ（ミ）ジル−オキシ−及び−チオ安息香酸誘導
   体が得られるか、或いは （Ｃ）（Ｃ−Ｃ＿１）希釈剤の存在下及び適当ならば触
   媒の存在下にてハロゲン化剤と反応させることによりＹ
   が３−及び／または５−位置にある水素を表わす式（
   I ）の化合物をＹが塩素または臭素を表わすかかる式（
   I ）の化合物に転化するか、（Ｃ−Ｃ＿２）公知の方
   法による還元剤を用いて反応させることによりＹがニト
   ロを表わす式（ I ）の化合物をＹがアミノを表わすか
   かる式（ I ）の化合物に転化させ、そして （Ｃ−Ｃ＿３）適当ならば、これらのアミノ置換された
   式（ I ）（Ｙはアミノを表わす）の化合物を式（ＸＸ
   II） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸII） 式中、Ｒ＾２＾３はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシまたはジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルアミノを表わす、 の酸塩化物を用いるか、またはメチルもしくはエチルイ
   ソシアネートを用いて一般的に通常の方法でアシル化す
   るか、または （Ｃ−Ｃ＿４）Ｙがアミノを表わす式（ I ）の化合物
   を適当ならば触媒の存在下にて公知の方法により亜硝酸
   または亜硝酸アルキルと反応させることによりＹがハロ
   ゲンまたはシアノを表わすかかる式（ I ）の化合物に
   転化するか、或いは （Ｄ）式（ I ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｚ、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ａ及
   びＢは上記の意味を有し、そして Ｈａｌ＾３はフッ素、塩素または臭素を表わす、のピリ
   （ミ）ジル−オキシ−及び−チオ−安息香酸誘導体を適
   当ならば希釈剤の存在下及び酸結合剤の存在下にて式（
   ＸＸIII） Ｈ−Ｏ−Ｒ＾２＾４（ＸＸIII） のアルコールと反応させるか、または希釈剤の存在下及
   び酸結合剤の存在下にてアンモニア、式（ＸＸIV） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸIV） 式中、Ｒ＾２＾３及びＲ＾２＾６は各々の場合に相互に
   独立して水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表わす
   か、または Ｒ＾２＾５及びＲ＾２＾６はＮ原子と一緒になつて５〜
   ７員の複素環式環も形成し得る、 の第一級または第一級アミンと反応させる場合にＲ＾３
   が基−Ｏ−Ｒ＾２＾４または−ＮＲ＾２＾５Ｒ＾２＾６
   を表わし、ここにＲ＾２＾４、Ｒ＾２＾５及びＲ＾２＾
   ６が上記の意味を有する式（ I ）の化合物が得られる
   ことを特徴とする式（ I ）のピリ（ミ）ジル−オキシ
   −及び−チオ−安息香酸誘導体の製造方法。 ７、少なくとも１つの特許請求の範囲第１〜６項のいず
   れかに記載の式（ I ）のピリ（ミ）ジル−オキシ−ま
   たは−チオ−安息香酸誘導体を含有することを特徴とす
   る、除草剤及び植物生長調節剤。 ８、特許請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の式（
   I ）のピリ（ミ）ジル−オキシ−及び−チオ−安息香
   酸誘導体を雑草及び／またはその生育地に作用させるこ
   とを特徴とする雑草の防除方法。 ９、雑草の防除及び／または植物生長調節剤としての特
   許請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の式（ I ）
   のピリ（ミ）ジル−オキシ−及び−チオ−安息香酸誘導
   体の使用。 １０、特許請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の式
   （ I ）のピリ（ミ）ジル−オキシ−及び−チオ−安息
   香酸誘導体を伸展剤及び／または表面活性剤と混合する
   ことを特徴とする除草剤及び／または植物生長調節剤の
   製造方法。