JPH0699406B2 - 農薬３―アリールウラシルエーテル及びチオエーテル - Google Patents
農薬３―アリールウラシルエーテル及びチオエーテルInfo
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- JPH0699406B2 JPH0699406B2 JP2514599A JP51459990A JPH0699406B2 JP H0699406 B2 JPH0699406 B2 JP H0699406B2 JP 2514599 A JP2514599 A JP 2514599A JP 51459990 A JP51459990 A JP 51459990A JP H0699406 B2 JPH0699406 B2 JP H0699406B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
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Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、アリールピリミジン及びその誘導体類に関す
る。特に、本発明は、殺虫剤、殺ダニ剤、及び殺線虫
剤、特にライス・プラントホッパー（rice planthoppe
r）に対して有用なフェニルピリミジン誘導体類に関す
る。
る。特に、本発明は、殺虫剤、殺ダニ剤、及び殺線虫
剤、特にライス・プラントホッパー（rice planthoppe
r）に対して有用なフェニルピリミジン誘導体類に関す
る。
商業的に重要な食物、繊維、及び装飾用植物は、昆虫、
ダニ、及び線虫等の病害虫により起こされる被害にいつ
も曝されている。このことは大きな経済的脅威であり、
特に米及びトウモロコシの如き重要な穀類にとってはそ
うである。このため、新しい一層効果的な殺虫剤、殺ダ
ニ剤、及び殺線虫剤、特に少ない投薬量で有効なものを
開発することが継続的に要求されている。そのような農
薬は、環境問題を伴うことなく昆虫、ダニ、及び線虫に
対し必要な防除を一緒にしたものである。
ダニ、及び線虫等の病害虫により起こされる被害にいつ
も曝されている。このことは大きな経済的脅威であり、
特に米及びトウモロコシの如き重要な穀類にとってはそ
うである。このため、新しい一層効果的な殺虫剤、殺ダ
ニ剤、及び殺線虫剤、特に少ない投薬量で有効なものを
開発することが継続的に要求されている。そのような農
薬は、環境問題を伴うことなく昆虫、ダニ、及び線虫に
対し必要な防除を一緒にしたものである。
殺虫性を有する芳香族置換ピリミジンを利用することは
当分野でよく知られている。そのような開示の一つとし
て、米国特許第4,280,999号明細書には、或る昆虫病害
虫に対し殺虫性を有するものとして５−クロロ−３−フ
ェニル−６−メチルウラシルが記載されている。この特
許に記載されている多くの化学物質は、ピリミジン環の
３位置にアルキル置換基を有するが、単一アルキル化化
合物、即ち、５−ブロモ−３−sec−ブチル−６−メチ
ルウラシルに対してしか生物学的データーが与えられて
いない。特に、米国特許第4,280,999号明細書には、カ
科の昆虫類、例えば、蚊が比較的大きな投薬率で防除さ
れることが開示されている。
当分野でよく知られている。そのような開示の一つとし
て、米国特許第4,280,999号明細書には、或る昆虫病害
虫に対し殺虫性を有するものとして５−クロロ−３−フ
ェニル−６−メチルウラシルが記載されている。この特
許に記載されている多くの化学物質は、ピリミジン環の
３位置にアルキル置換基を有するが、単一アルキル化化
合物、即ち、５−ブロモ−３−sec−ブチル−６−メチ
ルウラシルに対してしか生物学的データーが与えられて
いない。特に、米国特許第4,280,999号明細書には、カ
科の昆虫類、例えば、蚊が比較的大きな投薬率で防除さ
れることが開示されている。
米国特許第4,746,352号及びその分割である米国特許第
4,760,163号明細書には、除草性を有する或る３−（５
−カルボキシ−４−（ハロ又はニトロ置換）−フェニ
ル）ウラシルエステル及びその塩が記載されている。殺
虫活性は記載されていない。
4,760,163号明細書には、除草性を有する或る３−（５
−カルボキシ−４−（ハロ又はニトロ置換）−フェニ
ル）ウラシルエステル及びその塩が記載されている。殺
虫活性は記載されていない。
商業的に重要な穀類を荒らす病害虫に対し特に有効な殺
虫剤、殺ダニ剤、及び殺線虫剤として特別な農薬用途を
有し、非常に活性で、低い濃度で適用することができる
新しい種類の化合物が今度発見された。
虫剤、殺ダニ剤、及び殺線虫剤として特別な農薬用途を
有し、非常に活性で、低い濃度で適用することができる
新しい種類の化合物が今度発見された。
優れた殺虫活性、殺ダニ活性、及び殺線虫活性、特にラ
イス・プラントホッパーに対する殺虫活性を有する３−
アリールピリミジニルエーテル及びチオエーテルの新し
い種類のもの、その製造方法、及びそれを含む農薬的に
活性な組成物を開示する。その化合物は、次の式によっ
て表される： 式中、置換基R1〜R7（両数字を含む）、Ｘ及びＹは後に
記載する通りである。
イス・プラントホッパーに対する殺虫活性を有する３−
アリールピリミジニルエーテル及びチオエーテルの新し
い種類のもの、その製造方法、及びそれを含む農薬的に
活性な組成物を開示する。その化合物は、次の式によっ
て表される： 式中、置換基R1〜R7（両数字を含む）、Ｘ及びＹは後に
記載する通りである。
〔本発明の詳細な記述〕 本発明は、次の式で表される殺虫剤、殺ダニ剤、及び殺
線虫剤として活性な化合物に関する： 〔式中、R1は水素、アルカリ又はアルカリ土類金属、又
は有機塩基塩であり； R2は、C1〜C6ヒドロカルビル又は −CR8R9−CO2R10（ここでR8及びR9は夫々独立に水素又
は直鎖又は分岐鎖C1〜C4アルキルであり、R10は水素又
はC1〜C6ヒドロカルビルである）であり； R3は水素、ハロゲン、ニトロ、C1〜C6ヒドロカルビル、
C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、又はC3〜C6シ
クロアルキルであり； R4、R5、及びR6は、夫々独立に水素、ハロゲン、C1〜C4
アルキル、又はC1〜C4アルコキシであり； R7はC1〜C6ハロゲン化ヒドロカルビル残基であり； Ｘ及びＹは夫々独立に酸素又は硫黄である〕。
線虫剤として活性な化合物に関する： 〔式中、R1は水素、アルカリ又はアルカリ土類金属、又
は有機塩基塩であり； R2は、C1〜C6ヒドロカルビル又は −CR8R9−CO2R10（ここでR8及びR9は夫々独立に水素又
は直鎖又は分岐鎖C1〜C4アルキルであり、R10は水素又
はC1〜C6ヒドロカルビルである）であり； R3は水素、ハロゲン、ニトロ、C1〜C6ヒドロカルビル、
C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、又はC3〜C6シ
クロアルキルであり； R4、R5、及びR6は、夫々独立に水素、ハロゲン、C1〜C4
アルキル、又はC1〜C4アルコキシであり； R7はC1〜C6ハロゲン化ヒドロカルビル残基であり； Ｘ及びＹは夫々独立に酸素又は硫黄である〕。
ヒドロカルビルとは、水素及び炭素原子だけを含む直
鎖、分岐鎖、又は脂環式、飽和又は不飽和部分を意味す
る。
鎖、分岐鎖、又は脂環式、飽和又は不飽和部分を意味す
る。
好ましくは R1は水素又はカリウムであり； R2は、C1〜C4ヒドロカルビル、又は −CR8R9−CO2R10（ここでR8及びR9は夫々独立に水素又
は直鎖又は分岐鎖C1〜C4アルキルであり、R10は水素又
はC1〜C4アルコキシである）であり； R3は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキ
シ、又はC1〜C4チオアルキルであり； R4、R5及びR6は夫々独立に水素、ハロゲン、C1〜C4アル
キル又はC1〜C4アルコキシであり； R7はC1〜C3フッ素化アルキルであり； Ｘは酸素又は硫黄であり；そして Ｙは酸素である。
は直鎖又は分岐鎖C1〜C4アルキルであり、R10は水素又
はC1〜C4アルコキシである）であり； R3は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキ
シ、又はC1〜C4チオアルキルであり； R4、R5及びR6は夫々独立に水素、ハロゲン、C1〜C4アル
キル又はC1〜C4アルコキシであり； R7はC1〜C3フッ素化アルキルであり； Ｘは酸素又は硫黄であり；そして Ｙは酸素である。
最も好ましくは R1は水素であり； R2はC1〜C3ヒドロカルビル又は−CH2CO2R10（ここでR10
はC1〜C4アルキルである）であり； R3は水素、クロロ、メチル又はメトキシであり； R4、R5及びR6は水素、フルオロ又はメトキシであり； R7はトリフルオロメチルであり； Ｘは酸素又は硫黄であり；そして Ｙは酸素である。
はC1〜C4アルキルである）であり； R3は水素、クロロ、メチル又はメトキシであり； R4、R5及びR6は水素、フルオロ又はメトキシであり； R7はトリフルオロメチルであり； Ｘは酸素又は硫黄であり；そして Ｙは酸素である。
別の態様として、本発明は、 （Ａ）農薬として有効な量の式（Ｉ）の構造を有する化
合物；及び （Ｂ）適当なキャリヤー； からなる殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤組成物（今後農
薬組成物と呼ぶ）に関する。
合物；及び （Ｂ）適当なキャリヤー； からなる殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤組成物（今後農
薬組成物と呼ぶ）に関する。
別の態様として、本発明は、昆虫、ダニ、及び線虫を防
除する方法において、 （Ａ）農薬として有効な量の式（Ｉ）による構造を有す
る化合物と、 （Ｂ）適当なキャリヤー、 からなる組成物を農薬として有効な量、適所に施用する
ことからなる方法に関する。
除する方法において、 （Ａ）農薬として有効な量の式（Ｉ）による構造を有す
る化合物と、 （Ｂ）適当なキャリヤー、 からなる組成物を農薬として有効な量、適所に施用する
ことからなる方法に関する。
更に別の態様として、本発明は、式（Ｉ）の化合物で、
R1〜R7、Ｚ及びＹが式（Ｉ）について与えられた意味を
有する化合物を製造する方法において、次のレトロ（re
tro）合成方式からなる方法に関する： エナミン（II）の適当なナトリウム塩をイソシアネート
又はイソチオシアネート（III）と、低温、典型的には
−50℃〜−70℃で、テトラヒドロフラン又はジメチルホ
ルムアミドの如き不活性溶媒の中で反応させ、その反応
を数時間に亙って外囲温度に来るようにする。先ず溶媒
を除去し、残留混合物を水に溶解し、鉱酸で酸性化する
ことによりピリミジン（Ia）を分離する。
R1〜R7、Ｚ及びＹが式（Ｉ）について与えられた意味を
有する化合物を製造する方法において、次のレトロ（re
tro）合成方式からなる方法に関する： エナミン（II）の適当なナトリウム塩をイソシアネート
又はイソチオシアネート（III）と、低温、典型的には
−50℃〜−70℃で、テトラヒドロフラン又はジメチルホ
ルムアミドの如き不活性溶媒の中で反応させ、その反応
を数時間に亙って外囲温度に来るようにする。先ず溶媒
を除去し、残留混合物を水に溶解し、鉱酸で酸性化する
ことによりピリミジン（Ia）を分離する。
（II）によって表される種類の化合物は、文献で知られ
た方法により製造される。出発材料はアンモニアガスと
の反応によりエナミンを与えるβ−ケトエステルであ
る。それらのナトリウム塩は、エナミンを、テトラヒド
ロフラン又はジメチルホルムアミドのような適当な溶媒
中に水素化ナトリウムを入れた懸濁物へ添加することに
より製造される。
た方法により製造される。出発材料はアンモニアガスと
の反応によりエナミンを与えるβ−ケトエステルであ
る。それらのナトリウム塩は、エナミンを、テトラヒド
ロフラン又はジメチルホルムアミドのような適当な溶媒
中に水素化ナトリウムを入れた懸濁物へ添加することに
より製造される。
〔式中、R7及びＸは上で定義した通りであり、Q1は構造
式（Ｉ）の芳香族環の置換基を表す〕。
式（Ｉ）の芳香族環の置換基を表す〕。
（III）型のイソシアネート及びイソチオシアネート
は、適当な芳香族アミン（IV）とホスゲン又はチオホス
ゲンとを反応させることにより別々に製造される。
は、適当な芳香族アミン（IV）とホスゲン又はチオホス
ゲンとを反応させることにより別々に製造される。
有機塩基塩は、式（Ｉ）、R1＝Ｈの化合物を、式Ｒ′
Ｒ″ＲＮ（式中、Ｒ′、Ｒ″及びＲの一つは１〜24
個の原子を有するヒドロカルビル又はヒドロキシアルキ
ル基であるか、又はＲ′、Ｒ″及びＲ基の二つ又は三
つが塩基性窒素含有複素環部分を形成し、残りの置換基
は水素である）の有機塩基で適当な溶媒、例えばアルコ
ール又はテトラヒドロフラン中で処理することにより製
造される。一般に、有機塩基は塩は形成するのに充分な
強度を持たなければならない。即ち、その塩基のpKaは
約4.85よりも大きくなければならない。溶媒を除去する
と、本発明の化合物の有機塩基塩が残る。即ち、 上述の如き本発明の農薬組成物は、キャリヤーと組合せ
て構造式（Ｉ）の化合物を用いる。キャリヤーは、微粒
又は顆粒状有機又は無機不活性物質でもよい。不活性キ
ャリヤーの中には、アタパルガイト粘土、砂、パーミキ
ュライト、トウモロコシの穂軸、活性炭、及び雲母、タ
ルク、パイロフィライト及び粘土の如き鉱物珪酸塩があ
る。
Ｒ″ＲＮ（式中、Ｒ′、Ｒ″及びＲの一つは１〜24
個の原子を有するヒドロカルビル又はヒドロキシアルキ
ル基であるか、又はＲ′、Ｒ″及びＲ基の二つ又は三
つが塩基性窒素含有複素環部分を形成し、残りの置換基
は水素である）の有機塩基で適当な溶媒、例えばアルコ
ール又はテトラヒドロフラン中で処理することにより製
造される。一般に、有機塩基は塩は形成するのに充分な
強度を持たなければならない。即ち、その塩基のpKaは
約4.85よりも大きくなければならない。溶媒を除去する
と、本発明の化合物の有機塩基塩が残る。即ち、 上述の如き本発明の農薬組成物は、キャリヤーと組合せ
て構造式（Ｉ）の化合物を用いる。キャリヤーは、微粒
又は顆粒状有機又は無機不活性物質でもよい。不活性キ
ャリヤーの中には、アタパルガイト粘土、砂、パーミキ
ュライト、トウモロコシの穂軸、活性炭、及び雲母、タ
ルク、パイロフィライト及び粘土の如き鉱物珪酸塩があ
る。
別の好ましい態様として、組成物は溶液からなる。即
ち、活性剤である構造式が（Ｉ）である化合物を、キャ
リヤーとして働く適当な溶媒中に溶解する。キャリヤー
として働く溶媒の中には、アセトン、メタノール、イソ
プロパノール、ｔ−ブチルアルコール、シクロヘキサノ
ール、ｎ−ブチルアルコール、シクロヘキサノン、トル
エン、キシレン、ジオキサン、メチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、二塩化エチレン及びＮ−メチルピ
ロリドンがある。
ち、活性剤である構造式が（Ｉ）である化合物を、キャ
リヤーとして働く適当な溶媒中に溶解する。キャリヤー
として働く溶媒の中には、アセトン、メタノール、イソ
プロパノール、ｔ−ブチルアルコール、シクロヘキサノ
ール、ｎ−ブチルアルコール、シクロヘキサノン、トル
エン、キシレン、ジオキサン、メチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、二塩化エチレン及びＮ−メチルピ
ロリドンがある。
更に別の好ましい態様として、組成物は水エマルジョン
キャリヤーを含む。エマルジョンは直ぐ上で記述した溶
液から製造される。その溶液に表面活性剤を添加する。
エマルジョンを形成するのに用いるのに適した表面活性
剤は当業者に知られている。「マクカチェオンの洗剤及
び乳化剤」（McCutcheon′s Detergents and Emulsifie
rs）、ニュージャージー州リッチウッド、アルレッド
（Allured）出版社（1970）；米国特許第2,514,916号明
細書第２欄から第４欄；及び米国特許第2,547,734号明
細書第３欄及び第４欄は、そのような表面活性剤の詳細
な例を与えている。これらの薬品は陰イオン性、非イオ
ン性、又は陽イオン性でもよい。
キャリヤーを含む。エマルジョンは直ぐ上で記述した溶
液から製造される。その溶液に表面活性剤を添加する。
エマルジョンを形成するのに用いるのに適した表面活性
剤は当業者に知られている。「マクカチェオンの洗剤及
び乳化剤」（McCutcheon′s Detergents and Emulsifie
rs）、ニュージャージー州リッチウッド、アルレッド
（Allured）出版社（1970）；米国特許第2,514,916号明
細書第２欄から第４欄；及び米国特許第2,547,734号明
細書第３欄及び第４欄は、そのような表面活性剤の詳細
な例を与えている。これらの薬品は陰イオン性、非イオ
ン性、又は陽イオン性でもよい。
更に別の好ましい態様として、組成物は、キャリヤーと
して分散剤を用いる。この態様では、構造式（Ｉ）の化
合物を上記種類の溶媒と混合して溶液を形成し、それを
上記表面活性剤及び水の一方に添加する。
して分散剤を用いる。この態様では、構造式（Ｉ）の化
合物を上記種類の溶媒と混合して溶液を形成し、それを
上記表面活性剤及び水の一方に添加する。
更に別の態様として、活性化合物を不活性固体キャリヤ
ーと予め混合し、それを水と共に表面活性剤に添加し、
別の分散物の形のものを与える。
ーと予め混合し、それを水と共に表面活性剤に添加し、
別の分散物の形のものを与える。
上記態様は別法として、非液体状で用いてもよい。即
ち、組成物は塵状物、粒状物、ペースト、又は湿潤可能
な粉末の形にすることができる。これらの態様では、構
造式（Ｉ）を有する活性化合物を、不活性キャリヤーと
混合して固体組成物を形成する。例えば、粉末を形成す
る態様の場合、固体不活性キャリヤーを粉末状で与え
る。多くのそのような場合、不活性キャリヤーは鉱物珪
酸塩である。固体は表面活性剤を添加するとにより湿潤
性にすることができる。
ち、組成物は塵状物、粒状物、ペースト、又は湿潤可能
な粉末の形にすることができる。これらの態様では、構
造式（Ｉ）を有する活性化合物を、不活性キャリヤーと
混合して固体組成物を形成する。例えば、粉末を形成す
る態様の場合、固体不活性キャリヤーを粉末状で与え
る。多くのそのような場合、不活性キャリヤーは鉱物珪
酸塩である。固体は表面活性剤を添加するとにより湿潤
性にすることができる。
別の主要な用途として、次のようにしてエアロゾルを製
造する。活性化合物を第一溶媒に溶解する。この第一溶
媒は、それが揮発性であるが、高度に揮発性ではない点
で慣用的なものである。次にこの溶液を高度に揮発性の
溶媒、所謂液体エアロゾルキャリヤーと混合する。エア
ロゾルキャリヤーは上昇させた圧力でのみ液体である。
通常の温度及び大気圧では、エアロゾルキャリヤーは気
体である。この好ましい態様の例として、エアロゾルキ
ャリヤー自身が活性でもよい。例えば、キャリヤーは殺
虫剤、除草剤、殺菌剤、又は植物成長抑制剤でもよい。
造する。活性化合物を第一溶媒に溶解する。この第一溶
媒は、それが揮発性であるが、高度に揮発性ではない点
で慣用的なものである。次にこの溶液を高度に揮発性の
溶媒、所謂液体エアロゾルキャリヤーと混合する。エア
ロゾルキャリヤーは上昇させた圧力でのみ液体である。
通常の温度及び大気圧では、エアロゾルキャリヤーは気
体である。この好ましい態様の例として、エアロゾルキ
ャリヤー自身が活性でもよい。例えば、キャリヤーは殺
虫剤、除草剤、殺菌剤、又は植物成長抑制剤でもよい。
本発明の方法の好ましい態様、昆虫、ダニ、及び線虫を
防除する方法として、構造式（Ｉ）を有する化合物によ
って特に防除し易い昆虫は、ライス・プラントホッパ
ー、Sogatodes oryzicolaである。ライス・プラントホ
ッパーの防除は、低い投薬率で極めて有効であることが
判明している。
防除する方法として、構造式（Ｉ）を有する化合物によ
って特に防除し易い昆虫は、ライス・プラントホッパ
ー、Sogatodes oryzicolaである。ライス・プラントホ
ッパーの防除は、低い投薬率で極めて有効であることが
判明している。
次の実施例は本発明の範囲を例示するために与えられて
いる。これらの実施例は例示の目的でのみ与えられてい
るので、ここに具体化した発明は、与えられた実際の例
に限定されるべきではない。
いる。これらの実施例は例示の目的でのみ与えられてい
るので、ここに具体化した発明は、与えられた実際の例
に限定されるべきではない。
実施例１ 2,3−ジヒドロ−３−［３−（１−メチルエトキシ）−
４−メチルフェニル］−２−チオキソ−６−（トリフル
オロメチル）−４（1H）−ピリミジノン ２−メチル−５−ニトロアニリン（40g）を還流してい
る10％硫酸（600ml）中に溶解し、０℃に冷却し、それ
により塩が分離する。連続的に撹拌しながら、亜硝酸ナ
トリウム固体（18g）を少量ずつ添加した。ジアゾ化
は、澱粉/KI試験が陽性になった時に完了した。このジ
アゾニウム溶液を、水（800ml）と濃硫酸（400ml）との
激しく還流する溶液に一度に添加した。全てのガス発生
が止まるまで還流を続けた。固体が析出し、外囲温度へ
冷却して収集し、乾燥して粗製２−メチル−５−ニトリ
フェノールを得た。この粗製フェノール（36.8g）を、
無水K2CO3（35g）及び２−ブロモプロパン（50ml）と共
にジメチルホルムアミド（200ml）中に入れたものを撹
拌し、12時間60℃に温めた。冷却後、溶媒を除去し、残
留物を水で処理し、生成物をエーテルで抽出した。この
エーテル溶液を2N KOH、水、で洗浄し、乾燥（MgSO4）
し、そして蒸発させて１−（１−メチルエトキシ）−２
−メチル−５−ニトロベンゼン、bp.80-85℃/0.15mm、3
4.5gを得た。このニトロベンゼン（34.5g）をメタノー
ル（250ml）中に入れたものをラニーニッケルを用いて
パール（Parr）水素化器で還元した。触媒及び溶媒を除
去した後、生成物、３−（１−メチルエトキシ）−４−
メチル−ベンゼンアミン、bp.80-85℃/0.05mm、25gが得
られた。このアミン（10g）を塩化メチレン（50ml）及
び粉砕氷（50g）中に入れたものを、塩化メチレン（25m
l）中にチオホスゲン（6.5ml）を入れたものを滴下しな
がら撹拌した。反応を外囲温度で一晩撹拌した。有機相
を分離した後、塩化メチレン溶液を水で洗浄し、乾燥
し、蒸発させて淡黄色の油である５−イソチオシアナト
−１−（メチルエトキシ）−２−メチルベンゼン、bp.8
0-85℃/0.04mm、12.4gが残った。テトラヒドロフラン
（50ml）中に水素化ナトリウム（2.5g、60％）を入れた
撹拌した懸濁物に、15℃で、エチル３−アミノ−4,4,4
−トリフルオロ−２−ブテノエート（11g）を少しずつ
添加した。完了した時、反応を−70℃に冷却し（アセト
ン／ドライアイス）、そこで上記イソチオシアナト（1
2.4g）をTHF（25ml）中に入れたものを一度に添加し
た。温度が−50℃に上昇した後、−70℃へ冷却した。外
囲温度へ撹拌し、一晩放置した後、固体が析出した。溶
媒を除去し、水を添加し、エーテルで洗浄し、酸性化し
た。淡黄色固体が析出した。これをフィルターで収集
し、水で洗浄し、乾燥し、IPAにより再結晶化し、2,3−
ジヒドロ−３−［３−（１−メチルエトキシ）−４−メ
チルフェニル］−２−チオキソ−６−（トリフルオロメ
チル）−４（1H）−ピリミジノン、mp.227-228°を得
た。
４−メチルフェニル］−２−チオキソ−６−（トリフル
オロメチル）−４（1H）−ピリミジノン ２−メチル−５−ニトロアニリン（40g）を還流してい
る10％硫酸（600ml）中に溶解し、０℃に冷却し、それ
により塩が分離する。連続的に撹拌しながら、亜硝酸ナ
トリウム固体（18g）を少量ずつ添加した。ジアゾ化
は、澱粉/KI試験が陽性になった時に完了した。このジ
アゾニウム溶液を、水（800ml）と濃硫酸（400ml）との
激しく還流する溶液に一度に添加した。全てのガス発生
が止まるまで還流を続けた。固体が析出し、外囲温度へ
冷却して収集し、乾燥して粗製２−メチル−５−ニトリ
フェノールを得た。この粗製フェノール（36.8g）を、
無水K2CO3（35g）及び２−ブロモプロパン（50ml）と共
にジメチルホルムアミド（200ml）中に入れたものを撹
拌し、12時間60℃に温めた。冷却後、溶媒を除去し、残
留物を水で処理し、生成物をエーテルで抽出した。この
エーテル溶液を2N KOH、水、で洗浄し、乾燥（MgSO4）
し、そして蒸発させて１−（１−メチルエトキシ）−２
−メチル−５−ニトロベンゼン、bp.80-85℃/0.15mm、3
4.5gを得た。このニトロベンゼン（34.5g）をメタノー
ル（250ml）中に入れたものをラニーニッケルを用いて
パール（Parr）水素化器で還元した。触媒及び溶媒を除
去した後、生成物、３−（１−メチルエトキシ）−４−
メチル−ベンゼンアミン、bp.80-85℃/0.05mm、25gが得
られた。このアミン（10g）を塩化メチレン（50ml）及
び粉砕氷（50g）中に入れたものを、塩化メチレン（25m
l）中にチオホスゲン（6.5ml）を入れたものを滴下しな
がら撹拌した。反応を外囲温度で一晩撹拌した。有機相
を分離した後、塩化メチレン溶液を水で洗浄し、乾燥
し、蒸発させて淡黄色の油である５−イソチオシアナト
−１−（メチルエトキシ）−２−メチルベンゼン、bp.8
0-85℃/0.04mm、12.4gが残った。テトラヒドロフラン
（50ml）中に水素化ナトリウム（2.5g、60％）を入れた
撹拌した懸濁物に、15℃で、エチル３−アミノ−4,4,4
−トリフルオロ−２−ブテノエート（11g）を少しずつ
添加した。完了した時、反応を−70℃に冷却し（アセト
ン／ドライアイス）、そこで上記イソチオシアナト（1
2.4g）をTHF（25ml）中に入れたものを一度に添加し
た。温度が−50℃に上昇した後、−70℃へ冷却した。外
囲温度へ撹拌し、一晩放置した後、固体が析出した。溶
媒を除去し、水を添加し、エーテルで洗浄し、酸性化し
た。淡黄色固体が析出した。これをフィルターで収集
し、水で洗浄し、乾燥し、IPAにより再結晶化し、2,3−
ジヒドロ−３−［３−（１−メチルエトキシ）−４−メ
チルフェニル］−２−チオキソ−６−（トリフルオロメ
チル）−４（1H）−ピリミジノン、mp.227-228°を得
た。
実施例２ ３−［４−メチル−３−（２−プロピニルオキシ）フェ
ニル］−６−（トリフルオロメチル）−2,4−（1H、3
H）ピリミジネジオン（化合物番号６） 上に記載したようにして、１−メチル−４−ニトロ−２
−（２−プロピニルオキシ）ベンゼンを作った。mp.75-
77℃。この化合物（26g）を、エタノール及び水中で鉄
を用いて還元し、４−メチル−３−（２−プロピニルオ
キシ）ベンゼンアミンを塩酸塩として分離して得た。m
p.＞250℃。このアミン塩を、溶媒としての酢酸エチル
中ホスゲンを用いてイソシアネート類似物、即ち、４−
イソシアナト−４−メチル−２−（２−プロピニルオキ
シ）ベンゼン、bp.78-80℃/0.05mmへ転化した。エチル
３−アミノ−4,4,4−トリフルオロ−２−ブテノエート
（19.6g）を、THF100ml中水素化ナトリウム（4.6g、60
％）を用いてそのナトリウム塩に転化した。この溶液を
−62℃に冷却し、THF（15ml）中にイソシアネート（20
g）を入れた溶液で２分間処理した。反応を−48℃へ温
めた後、再び冷却した。撹拌して外囲温度にし、一晩放
置した後、溶媒を除去し、水（250ml）を添加し、過
して沈澱物を除去し、酸性化して第二の沈澱物を得た。
この固体をフィルター上に収集し、水で洗浄し、炭酸水
素ナトリウム水溶液中に再び抽出した。過した後、透
明な液を酸性化し、得られたクリーム状の沈澱物をフ
ィルターで収集し、水で洗浄し、乾燥して３−［４−メ
チル−３−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−６−
（トリフルオロメチル）−2,4−（1H、3H）ピリミジネ
ジオンmp.202-204℃を得た。
ニル］−６−（トリフルオロメチル）−2,4−（1H、3
H）ピリミジネジオン（化合物番号６） 上に記載したようにして、１−メチル−４−ニトロ−２
−（２−プロピニルオキシ）ベンゼンを作った。mp.75-
77℃。この化合物（26g）を、エタノール及び水中で鉄
を用いて還元し、４−メチル−３−（２−プロピニルオ
キシ）ベンゼンアミンを塩酸塩として分離して得た。m
p.＞250℃。このアミン塩を、溶媒としての酢酸エチル
中ホスゲンを用いてイソシアネート類似物、即ち、４−
イソシアナト−４−メチル−２−（２−プロピニルオキ
シ）ベンゼン、bp.78-80℃/0.05mmへ転化した。エチル
３−アミノ−4,4,4−トリフルオロ−２−ブテノエート
（19.6g）を、THF100ml中水素化ナトリウム（4.6g、60
％）を用いてそのナトリウム塩に転化した。この溶液を
−62℃に冷却し、THF（15ml）中にイソシアネート（20
g）を入れた溶液で２分間処理した。反応を−48℃へ温
めた後、再び冷却した。撹拌して外囲温度にし、一晩放
置した後、溶媒を除去し、水（250ml）を添加し、過
して沈澱物を除去し、酸性化して第二の沈澱物を得た。
この固体をフィルター上に収集し、水で洗浄し、炭酸水
素ナトリウム水溶液中に再び抽出した。過した後、透
明な液を酸性化し、得られたクリーム状の沈澱物をフ
ィルターで収集し、水で洗浄し、乾燥して３−［４−メ
チル−３−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−６−
（トリフルオロメチル）−2,4−（1H、3H）ピリミジネ
ジオンmp.202-204℃を得た。
実施例３ ４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロペニルオキ
シ）フェニル−６−（トリフルオロメチル）−2,4−（1
H、3H）ピリミジネジオン（化合物番号１） 上記化合物と同様なやり方で、この化合物を製造した。
但し、１−クロロ−５−フルオロ−４−イソシアナト−
２−（２−プロフェニルオキシ）ベンゼンを用い、ウラ
シルのナトリウム塩をベージュ色の固体として分離した
後、４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロペニル
オキシ）フェニル−６−（トリフルオロメチル）−2,4
−（1H、3H）ピリミジネジオンmp.70-73℃、へ転化し
た。
シ）フェニル−６−（トリフルオロメチル）−2,4−（1
H、3H）ピリミジネジオン（化合物番号１） 上記化合物と同様なやり方で、この化合物を製造した。
但し、１−クロロ−５−フルオロ−４−イソシアナト−
２−（２−プロフェニルオキシ）ベンゼンを用い、ウラ
シルのナトリウム塩をベージュ色の固体として分離した
後、４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロペニル
オキシ）フェニル−６−（トリフルオロメチル）−2,4
−（1H、3H）ピリミジネジオンmp.70-73℃、へ転化し
た。
実施例４〜７ 化合物番号２、４、５及び７の製造 実施例１〜３の方法に従い、化合物番号２、４、５及び
７を合成した。
７を合成した。
化合物番号１、３及び６を含めた製造された化合物の要
約を表Ｉに示す。全ての化合物が満足すべき赤外線及び
（又は）NMRスペクトル及び（又は）元素分析（CH及び
Ｎ）を与えた。
約を表Ｉに示す。全ての化合物が満足すべき赤外線及び
（又は）NMRスペクトル及び（又は）元素分析（CH及び
Ｎ）を与えた。
実施例８ 殺虫剤組成物の製造 化合物番号１〜７の各々を組成物に形成した。これは、
各々の化合物0.3gを10mlのアセトン中に溶解し、それに
エトキシル化ソルビタンモノラウレート湿潤剤を４滴添
加することにより行われた。これらの溶液の各々を水で
希釈し、1,000ppmの懸濁物を形成した。
各々の化合物0.3gを10mlのアセトン中に溶解し、それに
エトキシル化ソルビタンモノラウレート湿潤剤を４滴添
加することにより行われた。これらの溶液の各々を水で
希釈し、1,000ppmの懸濁物を形成した。
実施例９ ライス・プラントホッパー茎葉試験 約20本の春撒種稲苗木の入った一つのポットを噴霧器で
噴霧することにより1,000ppm活性濃度の各配合物で処理
した。処理してから１日後にそれら苗木を管状籠で覆
い、20匹の成虫ライス・デルファシド（rice delphaci
d）、Sogatodes oryzicolaを各籠の中に入れた。
噴霧することにより1,000ppm活性濃度の各配合物で処理
した。処理してから１日後にそれら苗木を管状籠で覆
い、20匹の成虫ライス・デルファシド（rice delphaci
d）、Sogatodes oryzicolaを各籠の中に入れた。
活性化合物を適用しない点を除きこの処理を繰り返すこ
とにより対照も行なった。しかし、それら対照は対照稲
苗木に20匹の成虫ライス・プラントホッパーを止まらせ
ることを含んでいた。入れてから５日後、各ポット中で
生存しているライス・プラントホッパーの数を数え、当
分野で充分確立された試験方法に従い防除％を推定し
た。ライス・プラントホッパー（RPH）の試験結果を表I
Iに与える。
とにより対照も行なった。しかし、それら対照は対照稲
苗木に20匹の成虫ライス・プラントホッパーを止まらせ
ることを含んでいた。入れてから５日後、各ポット中で
生存しているライス・プラントホッパーの数を数え、当
分野で充分確立された試験方法に従い防除％を推定し
た。ライス・プラントホッパー（RPH）の試験結果を表I
Iに与える。
比較の目的及び化合物の予期せざる活性度を例示するた
め、表IIaに本発明の範囲に入らない次の類似化合物を
用いた同様な試験の結果を与える： Ａ）１−メチルエチル５−（3,6−ジヒドロ−2,6−ジオ
キソ−４−メチル１（2H）−ピリミジニル）−２−メチ
ルベンゾエート、 Ｂ）５−ブロモ−1,6−ジメチル−３−フェニル−2,4
（1H,3H）−ピリミジネジオン、及び Ｃ）６−メチル−３−フェニル−2,4（1H,3H）−ピリミ
ジネジオン。
め、表IIaに本発明の範囲に入らない次の類似化合物を
用いた同様な試験の結果を与える： Ａ）１−メチルエチル５−（3,6−ジヒドロ−2,6−ジオ
キソ−４−メチル１（2H）−ピリミジニル）−２−メチ
ルベンゾエート、 Ｂ）５−ブロモ−1,6−ジメチル−３−フェニル−2,4
（1H,3H）−ピリミジネジオン、及び Ｃ）６−メチル−３−フェニル−2,4（1H,3H）−ピリミ
ジネジオン。
上記態様及び実施例は、本発明の範囲及び本質を単に例
示するものであり、本発明は、請求項の範囲によっての
み限定されるものである。
示するものであり、本発明は、請求項の範囲によっての
み限定されるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ブラウワー，ウオルター，ジー. カナダ国エヌ１ジー ２エックス２ オン タリオ，グエルフ，ヒッコリー ストリー ト 15 (72)発明者 フェラワー，エセル，イー. カナダ国エヌ０ビー ２ジェイ０ オンタ リオ，パスリンク，アールアール ナンバ ー １ (72)発明者 マクドナルド，ポール，ティー. アメリカ合衆国06762 コネチカット州ミ ドルベリー，ミレイダム ロード 43 (72)発明者 マックギネス，ジェームス，エイ. アメリカ合衆国06770 コネチカット州ノ ウガタック，ハイランド アベニュー 38，アパートメント ナンバー 210 (72)発明者 ミシュラ，アヌパマ カナダ国エヌ１ジー ２ピー７ オンタリ オ，グエルフ，ケンドリック アベニュー 28
Claims (10)
- 【請求項１】式I: 〔式中、R1は水素、アルカリ又はアルカリ土類金属、又
は有機塩基塩であり； R2は、C1〜C6ヒドロカルビル又は −CR8R9−CO2R10（ここでR8及びR9は夫々独立に水素又
は直鎖又は分岐鎖C1〜C4アルキルであり、R10は水素又
はC1〜C6ヒドロカルビルである）であり； R3は水素、C1〜C6ヒドロカルビル、C1〜C6アルコキシ、
C1〜C6アルキルチオ、又はC3〜C6シクロアルキルであ
り； R4、R5、及びR6は、夫々独立に水素、ハロゲン、C1〜C4
アルキル、又はC1〜C4アルコキシであり； R7はC1〜C6ハロゲン化ヒドロカルビル残基であり； Ｘ及びＹは夫々独立に酸素又は硫黄である〕 で示される化合物。 - 【請求項２】R1が水素又はカリウムであり； R2がC1〜C4ヒドロカルビル、又は−CR8R9−CO2R10（こ
こでR8及びR9はアルキルであり、R10は水素又はC1〜C4
アルキルである）であり； R3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキ
シ、又はC1〜C4チオアルキルであり； R4、R5及びR6が夫々独立に水素、ハロゲン、C1〜C4アル
キル又はC1〜C4アルコキシであり； R7がC1〜C3フッ素化アルキルであり； Ｘが酸素又は硫黄であり；そして Ｙが酸素である、 請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】R1が水素であり； R2がC1〜C3ヒドロカルビル又は−CH2CO2R10（ここでR10
はC1〜C4アルキルである）であり； R3が水素、クロロ、メチル又はメトキシであり； R4、R5及びR6が水素、フルオロ又はメトキシであり； R7がトリフルオロメチルであり； Ｘが酸素又は硫黄であり；そして Ｙが酸素である、 請求項１に記載の化合物。 - 【請求項４】（Ａ）農薬として有効な量の式（Ｉ）： 〔式中、 R1は水素、アルカリ又はアルカリ土類金属、又は有機塩
基塩であり； R2は、C1〜C6ヒドロカルビル又は −CR8R9−CO2R10（ここでR8及びR9は夫々独立に水素又
は直鎖又は分岐鎖C1〜C4アルキルであり、R10は水素又
はC1〜C6ヒドロカルビルである）であり； R3は水素、ハロゲン、ニトロ、C1〜C6ヒドロカルビル、
C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、又はC3〜C6シ
クロアルキルであり； R4、R5、及びR6は、夫々独立に水素、ハロゲン、C1〜C4
アルキル、又はC1〜C4アルコキシであり； R7はC1〜C6ハロゲン化ヒドロカルビル残基であり； Ｘ及びＹは夫々独立に酸素又は硫黄である〕 で示される化合物；及び （Ｂ）適当なキャリヤー； からなる昆虫、ダニ及び線虫防除用農薬組成物。 - 【請求項５】R1が水素又はカリウムであり； R2がC1〜C4ヒドロカルビル、又は−CR8R9−CO2R10（こ
こでR8及びR9は夫々独立に水素、又は直鎖又は分岐鎖C1
〜C4アルキルであり、R10は水素又はC1〜C4アルキルで
ある）であり； R3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキ
シ、又はC1〜C4チオアルキルであり； R4、R5及びR6が夫々独立に水素、ハロゲン、C1〜C4アル
キル又はC1〜C4アルコキシであり； R7がC1〜C3フッ素化アルキルであり； Ｘが酸素又は硫黄であり；そして Ｙが酸素である、 請求項４に記載の組成物。 - 【請求項６】R1が水素であり； R2がC1〜C3ヒドロカルビル又は−CH2CO2R10（ここでR10
はC1〜C4アルキルである）であり； R3が水素、クロロ、メチル又はメトキシであり； R4、R5及びR6が水素、フルオロ又はメトキシであり； R7がトリフルオロメチルであり； Ｘが酸素又は硫黄であり；そして Ｙが酸素である、 請求項４に記載の組成物。 - 【請求項７】請求項４に記載の組成物を有効な量施用す
ることからなる昆虫、ダニ、及び線虫防除法。 - 【請求項８】請求項５に記載の組成物を有効な量施用す
ることからなる昆虫、ダニ、及び線虫防除法。 - 【請求項９】式I: 〔式中、R1は水素、アルカリ又はアルカリ土類金属、又
は有機塩基塩であり； R2は、C1〜C6ヒドロカルビル又は CR8R9−CO2R10（ここでR8及びR9は夫々独立に水素又は
直鎖又は分岐鎖C1〜C4アルキルであり、R10は水素又はC
1〜C6ヒドロカルビルである）であり； R3は水素、ハロゲン、ニトロ、C1〜C6ヒドロカルビル、
C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、又はC3〜C6シ
クロアルキルであり； R4、R5、及びR6は、夫々独立に水素、ハロゲン、C1〜C4
アルキル、又はC1〜C4アルコキシであり； R7はC1〜C6ハロゲン化ヒドロカルビル残基であり； Ｘ及びＹは夫々独立に酸素又は硫黄である〕 で示される化合物の製造方法であって、 式（II）： （式中、R7は上で定義した通りである） の化合物と、式（III）： （式中、Ｙ、Ｘ、R2、R3、R4、R5、及びR6は上で定義した
通りである） の化合物とを不活性溶媒中低温で反応させることからな
る式（Ｉ）の化合物の製造方法。 - 【請求項１０】R1が水素又はカリウムであり； R2がC1〜C4、又は−CR8R9−CO2R10（ここでR8及びR9は
夫々独立に水素、又は直鎖又は分岐鎖C1〜C4アルキルで
あり、R10は水素又はC10C4アルキルである）であり； R3が水素、ハロゲン、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4
アルコキシ、又はC1〜C4チオアルキルであり； R4、R5及びR6が夫々独立に水素、ハロゲン、C1〜C4アル
キル又はC1〜C4アルコキシであり； R7がC1〜C3フッ素化アルキルであり； Ｘが酸素又は硫黄であり；そして Ｙが酸素である、 請求項９に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/439,732 US5134144A (en) | 1989-11-20 | 1989-11-20 | Pesticidal 3-arylpyrimidinyl ethers and thioethers |
| US439,732 | 1989-11-20 | ||
| PCT/US1990/005990 WO1991007393A1 (en) | 1989-11-20 | 1990-10-18 | Pesticidal 3-aryluracil ethers and thioethers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05502858A JPH05502858A (ja) | 1993-05-20 |
| JPH0699406B2 true JPH0699406B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=23745906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2514599A Expired - Lifetime JPH0699406B2 (ja) | 1989-11-20 | 1990-10-18 | 農薬３―アリールウラシルエーテル及びチオエーテル |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5134144A (ja) |
| JP (1) | JPH0699406B2 (ja) |
| KR (1) | KR927003547A (ja) |
| AU (1) | AU6604390A (ja) |
| BR (1) | BR9007847A (ja) |
| IL (1) | IL96114A (ja) |
| WO (1) | WO1991007393A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA908776B (ja) |
Families Citing this family (13)
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|---|---|---|---|---|
| AU3427193A (en) * | 1992-01-15 | 1993-08-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Pyrimidin compounds useful as herbicides |
| US5399543A (en) * | 1993-04-21 | 1995-03-21 | Fmc Corporation | 3-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-1-substituted-6-haloalkyl-uracil herbicides |
| US5486521A (en) * | 1994-03-21 | 1996-01-23 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Pyrimidinyl aryl ketone oximes |
| US5580544A (en) * | 1995-03-29 | 1996-12-03 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Paste formulation useful for seed treatment and foliar treatment of plants |
| US5719103A (en) * | 1996-05-02 | 1998-02-17 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Powder formulation useful for seed treatment and foliar treatment of plants |
| DE19715017A1 (de) * | 1997-04-11 | 1998-10-15 | Bayer Ag | Substituierte Aryluracile |
| AU750045B2 (en) * | 1998-07-09 | 2002-07-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted phenyl uracils |
| DE19927612A1 (de) * | 1999-06-17 | 2000-12-21 | Bayer Ag | Substituierte Phenyluracile |
| DE19932813A1 (de) | 1999-07-14 | 2001-01-18 | Bayer Ag | Substituierte Phenyluracile |
| DE19954312A1 (de) | 1999-11-11 | 2001-05-17 | Bayer Ag | Substituierte Phenyluracile |
| US7081436B2 (en) | 2001-01-26 | 2006-07-25 | General Electric Company | Paste formulation for seed treatment of plants |
| US20100197841A1 (en) * | 2007-07-20 | 2010-08-05 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Hydroxy acid amine salt, method for producing the same, and rubber composition containing the same |
| WO2021063821A1 (en) | 2019-10-01 | 2021-04-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Pyrimidinedione derivatives |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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