JPS6348280A - トリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＩ・リアゾロ−ピリミジン−２−スルホ
ンアミド、これらのもの及びこれらのものに対する新規
な中間体の製造方法、並びに除草剤としてのこれらのも
のの使用に関するものである。

あるトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド誘導
体例えば２．６−シメチルーＮ−（２−メトキシカルボ
ニルフェニル）−１，２，４−１−リアゾロ−［１，５
−ａ］−ピリミジン−２−スルホンアミドが除草特性を
有することは既に公知である［例えばヨーロッパ特許出
願（ＥＰ−Ａ）第１４２．．１５２号参照］。この化合
物の作用は良好であるが、ある雑草に対して低施用割合
で常に十分に適用するとは限らない。

式（Ｉ） 式中、Ｒ１はアルキルを表わし、 Ｒ２は水素、アルキル、アルキルスルホニル、アルコキ
シカルボニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アル
キニルまたは随時置換されていてもよいアラルキルを表
わし、そしてＲ３は随時置換されていてもよいアリール
を表わす、 の新規なトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド
が見い出された。

式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 の塩化トリアゾロ−ピリミジン−スルホニルを、適当な
らば酸受容体の存在下にて、さらに適当ならば触媒の存
在下にて、尼ノして枢欽適当ならば希釈剤の存在下にて
、式（ＩＩＩ） Ｒ’ＮＨ２・・・（ＩＩＩ） 式中、Ｒ３は上記の意味を有する、 のアミンと反応させ、そしてこの反応で生成された式（
Ｉａ） のトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド類を、
適当ならば酸受容体の存在下にて、＆、　、Ｃ，Ｋ適当
ならば希釈剤の存在下にて、号々寺寺什適当ならば式（
■） Ｒ’Ｗ　　　　　　　・・・（■） 式中、Ｒ４はＲ２と同様の意味を有するが、水素は表わ
さず、そして Ｗは親核性の脱離基を表わす、 の化合物と反応させる場合に、式（Ｉ）のトリアゾロ−
ピリミジン−２−スルホンアミドが得られることが見い
出された。

最後に、式（Ｉ）の新規なトリアゾロ−ピリミジン−２
−スルホンアミドは優れた除草作用に特徴があることが
見い出された。驚くべきことに、本発明によるトリアゾ
ロ−ピリミジン−２−スルホンアミドは同様の作用の指
向性の構造的に同様の活性の化合物である化合物２，６
−ジメヂルーＮ−（２−メトキシカルボニルフェニル）
−］。

２．１−）リアゾロ−［１，５−ａコーピリミジン−２
−スルホンアミドよりかなり良好な除草活性を有する。

脂肪族置換基において、炭化水素鎖は定義において各々
の場合に連鎖状もしくは分校鎖状である。

式（Ｉ＞は本発明によるトリアゾロ−ピリミジン−２−
スルポンアミドの一般的定義を与える。

好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１が炭素原子１〜６個を有
するアルキルを表わし、Ｒ２が水素、各々の場合にアル
キル部分に炭素原子１〜６個を有するアルキル、アルキ
ルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルスル
ホニル、各々の場合に炭素原子３〜８個を有するアルケ
ニル及びアルキニル、或いはアリール部分に炭素原子６
〜１０個を有し、随時アリール部分ゼー置換または多置
換され索るアラルキルを表わし、その際に置換基は同一
もしくは相異なり、そして適当なアリール置換基にはハ
ロゲン例えばフッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素、シア
ノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ
３〜Ｃ６−アルコキシ、ＣＩ”’−Ｃ６−アルキルチオ
、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、ハロゲノ−Ｃ１〜
Ｃ６−アルコキシまたはハロゲノ−Ｃ６〜Ｃ６−アルキ
ルチオがあり、そしてＲ３が炭素原子６〜１０個を有し
、随時一置換から多置換されていてもよいアリールを表
わし、その際に置換基は同一もしくは相異なるものであ
り、そして適当なアリール置換基にはハロゲン例えばフ
ッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素；ニトロ；シアノ；ヒ
ドロキシル；Ｃ１〜Ｃ６−アルキル；Ｃ１〜Ｃ５−アル
コキシ、０１〜Ｃ６−アルキルチオ；ハロゲノーＣ１〜
Ｃ６−アルキル；ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ
；Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル；Ｃ３〜Ｃ６−アル
キルスルフィニル；Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル；
ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル；ハロゲ
ノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル；フェニル；フェ
ノキシ；フェニルカルボニル；ヒドロキシカルボニル、
Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル；Ｃ８〜Ｃ５−アル
ケニルオキシカルボニル；Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−０
１〜Ｃ６−アルコキシ−カルボニル；ヒドロキシイミノ
またはＣ１〜Ｃ６−アルコキシイミノがあるものである
。

殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲＩが炭素原子１〜４個
を有するアルキルを表わし、Ｒ２が水素、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキル、Ｃ１〜Ｃ１−アルキルカルボニル、０１〜Ｃ
１−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１−アルキルスル
ホニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ６−アルキ
ニル及びフェニル部分で随時一置換から三置換されてい
てもよいフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表わし、そ
の際に置換基は同−もしくは相異なるものであり、そし
て適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒド
ロキシ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ〜プロピ
ル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、
ｓｅｃ−ブトキシ、七−ブトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチ
ルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブ
チルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
またはトリフルオロメチルチオがあり、そしてＲ″が随
時一置換から多置換されていてもよいフェニルを表わし
、その際に置換基は同一もしくは相異なるものであり、
そして適当なフェニル置換基にはフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１−
アルキル、０１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ５〜Ｃ４−アル
キルチオ、ハロゲノ−Ｃ３〜Ｃ１−アルキル、ハロゲノ
−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲノ−ｃｌ〜Ｃ１−ア
ルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキルカルボニル、０１〜
Ｃ１−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルス
ルホニル、ハロゲノ−０１〜Ｃ４−アルキルスルフィニ
ル、ハロゲノ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルスルホニル、フェ
ニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、しドロキシル
カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、０３
〜Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、０１〜Ｃ２−ア
ルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ヒドロ
キシイミノまたは０１〜Ｃ４−アルコキシイミノがある
ものである。

極めて好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１がメチル、エチル
、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチ
ルまたはｓｅｃ−ブチルを表わし、Ｒ２が水素、メチル
、エチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、２−プロペン−１−イル、２−
プロピル−２−イル及び随時フェニル部分で一置換から
三置換されていてもよいベンジルを表わし、その際に置
換基は同一もしくは相異なるものであり、そして適当な
フェニル置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニト
ロ、ヒドロキシル、メチル、メトキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフ
ルオロメチルチオがあり、そしてＲ３が随時一置換から
三置換されていてもよいフェニルを表わし、その際に置
換基は同一もしくは相異なるものであり、そして適当な
フェニル置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニト
ロ、ヒドロキシル、メチル、メトキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、
メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロ
メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、
フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、ヒドロキ
シカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、２−プロペン−１−イルオキシカルボニル、メトキ
シ−エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノ、メドキシ
イミノ、エトキシイミノまたはｎ−プロポキシイミノが
あるものである。

出発物質として塩化５−メトキシメチル−１゜２．４−
）リアゾロ−［１，５−ａ、］−］ピリミジンー２−ス
ルホニルび２−クロロ−６−メチルアニリンを用いる場
合、本発明による方法の過程は次式により表わし得る： Ｉ 出発物質として塩化５−メトキシメチル−１゜２．４−
）リアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−２−スルホニ
ル、２−クロロ−６−メチルアニリン及びヨウ化メチル
を用いる場合、本発明による方法の過程は次式により表
わし得る・Ｈ２Ｏ 式（ＩＩ）は本発明による方法における出発物質として
用いる塩化トリアゾロ−ピリミジン−スルホニルの一般
的定義を与える。この式（ＩＩ）において、Ｒ１は好ま
しくはこれらの置換基に対して好適なものとして本発明
による式Ｎ）の物質の記載を関連して既に挙げられた基
を表わす。

式（ＩＩ）の塩化トリアゾロ−ピリミジン−スルホニル
の例として次のものを挙げ得る：塩化５−メトキシメチ
ルー１５−エトキシメチル−５５−ｎ−プロポキシメチ
ル−１５−ｉ−プロポキシメチル−１５−ｎ−ブトキシ
メチル−１５−ｉ−ブトキシメチル−及び５−ｓｅｃ−
ブトキシメチル−１，２，４−１−リアゾロ−［１，５
−ａ］−ピリミジン−スルホニル。

式（ＩＩ）の化合物は新規であり、そして本発明の一部
である。しかしながら、これらのものは公知の方法によ
り簡単に調製し得る。

かくて式（ＩＩ） ・・・（ＩＩ） 式中、ＲＩはアルキルを表わす、 の新規な化合物は式（Ｖ） 式中、ＲＩは上記の意味を有する、 のベンジルスルフィドを水性酸例えば水性塩酸または酢
酸の存在下にて、そして適当ならば水に不溶性の有機希
釈剤例えば塩化メチレンまたはクロロホルムの存在下に
て−２０乃至＋２５℃間の温度で塩素化剤例えば元素状
塩素または次亜塩素酸ナトリウムと反応させる際に得ら
れる。

式（Ｖ）のベンジルスルフィドは新規である。

式（Ｖ） 式中、ＲＩはアルキルを表わす、 の化合物は式（Ｖｌ） 式中、ＲＩは上記の意味を有する、 の化合物を還元剤例えば亜鉛粉末及び硫酸銅の存在下に
て、酸例えば酢酸の存在下にて、そして希＝２０− 粗剤例えばメタノール及びテトラヒドロフランの存在下
にて０乃至３０℃間の温度で反応させる際に得られる。

式（Ｖｌ）の化合物は新規である。式（ＶＩ）式中、Ｒ
１はアルキルを表わす、 の化合物は式（■） 式中、ＲＩは上記の意味を有する、 のヒドロキシル誘導体を適当ならば希釈剤例えばアセト
ニトリルの存在下にて６０〜１２０℃の温度でオキシ塩
化リンと反応させる際に得られる。

式（■）のヒドロキシル誘導体は新規である。

式（■） ○Ｈ 式中、Ｒ１はアルキルを表わす、 の化合物は式（■） の５−アミノ−３−ベンジルチオ−１，２，４−トリア
ゾールを酸例えば氷酢酸の存在下にて８０〜１４０℃の
温度で式（■） Ｒ’ＯＣＨ２ＣＣＨ２Ｃ０ＯＲ”　　　（ＩＸ）式中、
Ｒ＋は上記の意味を有し、そしてＲ５はＣ２〜Ｃ１−ア
ルキルを表わす、のアルコキシアセトアセテートと反応
させる際に得られる。

式（■）及び（Ｉりの化合物は公知である［例えばＪ、
　Ｈｅｔ、　Ｃｈｅｍ、　　１２．１８８７　（Ｉ９７
５）及びドイツ国特許出願公開（ＤＥ−Ｏ８）第２．２
４４，０１２号参照］。

式（Ｖ）、（ＶＩ）及び（■）は一般式（Ｘ）式中、Ｒ
１はアルキル、好ましくはＣ２〜Ｃ６−アルキル、殊に
ＣＩ””　Ｃ４−アルキルを表わし、そして Ｒ６は水素、塩素またはヒドロキシルを表わす、 に要約し得る。

新規な式（Ｖ）、（ＶＩ）及び（■）の化合物の例とし
て次のものを挙げ得る： として更に用いられるアミンの一般的定義を与える。こ
の式（ＩＩＩ）において、Ｒ３は好ましくはこれらの置
換基に対して好適なものとして本発明による式＜１＞の
物質の記載と関連して既に挙げられた基を表わす。

式（Ｉ［［＞のアミンは一般的に公知の有機化学の化合
物である。

式（Ｉ［）のアミンの例として次のものを挙げ得る： として更に用いられる化合物の一般的定義を与える。こ
の式（ＴＶ）において、Ｒ４は好ましくは置換基Ｒ２に
対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の
記載と関連して既に挙げられた基を表わすが、但しＲ４
は水素を表わさない。式（ＩＶ）において、Ｗは親核性
の脱離基、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、−０−８Ｑ
２−ＯＣＨ３、殊に塩素を表わす。

式（ＩＶ）の化合物の例として次のものを挙げ得る： Ｒ４Ｗ（■） Ｗ−塩素、 本発明による新規な式（Ｉａ）のトリアゾロ−ピリミジ
ン−２−スルホンアミドの製造方法は好ましくは希釈剤
を用いて行う。拳法に適する希釈剤は実質的にすべての
不活性有機溶媒である。これらのものには好ましくは脂
肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭
化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプチル、シクロ
ヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び０
−ジクロロベンゼン、エーテル例えばジエチルエーテル
及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及
びジグリコ・−ルジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン及びジオキサン、ケトン例えばアセトン、メチルエチ
ル、メチルイソプロピル及びメチルイソブチルケトン、
エステル例えば酢酸メチル、及び酢酸エチル、ニトリル
例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド例
えばジメヂルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及び
Ｎ−メチル−ピロリドン、並びにまたジメチルスルホキ
シド、テトラメチレンスルホン、ヘキサメチルリン酸ト
リアミド及びピリジンがある。

本発明による式（Ｉ　ａ、　）の化合物の製造方法は好
ましくは酸受容体の存在下で行う。本発明による方法に
使用し得る酸受容体はかかる反応に通常使用し得るすべ
ての酸結合剤である。これらのものにはアルカリ金属水
素化物例えば水素化ナトリウム及び水素化カリウム、ア
ルカリ金属アルキル化合物例えばブチルリチウム、アル
カリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カ
リウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化カルシウ
ム、アルカリ金属炭酸塩及びアルコラード例えば炭酸ナ
トリウム及び炭酸カリウム、ナトリウムメチラート及び
エチラート並びにカリウムメチラート及びエチラート、
更に脂肪族、芳香族または複素環式アミン例えばトリエ
チルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジ
メチルベンジルアニリン、ピリジン、ジメチルアミノピ
リジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシク
ロ−［４，３，Ｏ］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１゜
８−ジアザビシクロ−［５，４，Ｏ］−ウンデカ−７−
エン（ＤＢＵ）及び１，４−ジアザビシクロ−［２，２
，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）がある。

本発明による方法に使用し得る触媒は塩基性触媒である
。次のものが殊に適する：脂肪族、芳香族または複素環
式アミン例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、
ジメチルアミノピリジン、ジメチルアニリン及びＮ−メ
チルモルホリン。

本発明による方法において反応温度は比較的広い範囲内
で変え得る。一般に、水沫は０乃至１６０℃間の温度、
好ましくは０乃至１４０℃間の温度で行う。

本発明による方法は一般に大気圧で行う。しかしながら
、昇圧または減圧下で行うこともできる。

本発明による方法を行う際の各々の場合に必要とされる
式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の出発物質は一般にほぼ等モ
ル量で用いる。式（ＩＩＩ）の化合物が低い反応性を有
する場合、最初に式（ＩＩ［）のアミンを−８０乃至０
℃間の温度で強塩基例えば水素化ナトリウムまたはブチ
ルリチウムと反応させ、そして更にかくて得られる金属
誘導体を式（Ｉｔ）の化合物と反応させることがより有
利である。この場合に、式（ＩＩ）の化合物１モル当り
２〜３モルのアミンを用いる。反応は一般に適当な希釈
剤中にて酸受容体の存在下にて、そして適当ならば触媒
　　　□の存在下にて行い、そして反応混合物を各々の
場合に必要とされる温度で数時間撹拌する。本発明によ
る方法において、各々の場合に処理は常法により行う。

Ｒ２が水素を表わさない式（Ｉ）の化合物を調製する場
合、本発明により調製される式（Ｉａ）の化合物を式Ｎ
Ｖ）の化合物と反応させる工程に従う。この反応は好ま
しくは適当な希釈剤の存在下で行う。これに対する希釈
剤としては次のものが適する：エーテル例えばジエチル
及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及
びジ−グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン及びジオキサン、ケトン例えばアセトン、メチルエチ
ル、メチルイソプロピル及びメチルイソブチルケトン、
ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、
アミド例えばジメチルホルムアミド、並びにまたジメチ
ルスルホキシド及びアルコール例えばメタノール、エタ
ノール、イソプロパツール及びｔ−ブタノール。

これらの反応には次の酸受容体が好適に適する：アルカ
リ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリ
ウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化カルシウム
、アルカリ金属炭酸塩及びアルコラード例えば炭酸ナト
リウム及び炭酸カリウム、ナトリウムメチラート及びエ
チラート並びにカリウムメチラート及びエチラート及び
カリウムｔ−ブチラード、更に脂肪族、芳香族または複
素環式アミン例えばトリエチルアミン、トリメチルアミ
ン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリ
ジン及び４−ジメチルアミノピリジン。

式（Ｉａ）の化合物からの式（Ｉ）の化合物を調製する
際の反応は一般に０乃至１２０’Ｃ間の温度で、好まし
くは２０乃至１００℃間の温度で行う。

反応を行う際に式（Ｉａ）及びＮＶ）の出発物質は一般
にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場
合に用いる２つの成分の１つを比較的大過剰に用いるこ
ともできる。反応は一般に酸受容体の存在下にて適当な
溶媒中で行い、そして反応混合物を各々の場合に必要と
される温度で数時間撹拌する。常法により処理を行う。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： との　の　子　　　：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエム
グラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔｅｌ　Ｉａ
ｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミ
ツレモドキ属（Ａ　ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（
Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏ−ｄ
ｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕ　ｒｔｉｃａ）　、キオン属
（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ　ｍａｒａｎｔｈｕｓ
）　、スベリヒエ属（Ｐ　ｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモ
ミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕ−ｌｕｓ）、サツマイモ属（■ｐｏｍｏｅａ）、タ
デ属（Ｐ　ｏｌｙｇ−ｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓ　
ｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、
アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄ
ｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓ
　ｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、
キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１ｎｄ
ｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタ
ソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎ）、エメクス属（Ｅ　ｍｅｘ）、チョウセンアサガ
オ属（Ｄ　ａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チ
シマオドリコ属（Ｇａ！ｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐ　
ａｐａｖ−ｅｒ）およびセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕ
ｒｅａ）。

との・の　　　　滓　　：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂ　
ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ　ａｕｃｕｓ）　、インゲン
マメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐ　ｉ
ｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌ　ｉ
ｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、ソラマ
メ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔｉａｎａ
）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセ
イ属＜Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ　ｒａｓｓｉ
ｃａ）　、アキノノゲシ属（Ｌ　ａｃｔｕｃａ）、キュ
ウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｅｕｒｂ
ｉｔａ）。

次の・の子　　　＝ヒエ属（Ｅ　ｃｈ　１ｎｏｃｈ　１
ｏａ）、エノコログサ属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）、キビ属
（Ｐ　ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａｒ
ｉａ）、アワガリエ属（Ｐ　ｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐ　ｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆ　ｅｓｔｕ
ｃａ）、オヒシバ属（Ｅ　Ｉｅｕｓｉｎｅ）、ブラキア
リア属（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏ
ｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕｓ）、
カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、カモジ
グサ属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、
テンツキ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ
属（Ｓａｇｉ−ｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　１ｅｏ
ｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ　ｃｉｒｐｕｓ）、パ
スパルム属（Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉ
　ｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフニックレア属（Ｓ　ｐｈｅ
ｎ−ｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ　ａｃｔ
ｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａ４ｒｏｓｔｉｓ
）、スズメノテツボウ属コシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（
Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、
カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌ
ｅ）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（ｐ　
ａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｕｍ
）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（
Ａ　ｓ　ｐ　ａ　＋７　ａ　ｇ　ｕ　ｓ　）およびネギ
属（Ａｌｌｉｕ随）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

化合物は、濃度に依存して、たとえば、工業地域および
鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路お
よび四角い広場上の雑、草の完全防除に適する。同等に
、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果
樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、
バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の
植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は
及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年
上栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。

本発明による式（Ｉ）の化合物は殊に作物例えば大豆の
発芽後法における単子葉及び双子葉の雑草の選択的除草
に殊に適している。

本活性化合物は通常の組成物例えば溶液、乳液、水和剤
、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸
濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成
物質、高分子物質中の極めて微細なカプセルに転化し得
る。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。

また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグ
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。

固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した
天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク
、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、また
はケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散
性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤
に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩
、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並び
に無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒
例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバ
コ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非
イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレ
ン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコ
ールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート
、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成
物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルフ
ァイト廃液及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。

更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えはアリザリン染料
及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、÷ンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び
亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０，５乃至９０重量％間を含有する。

また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。

公知の除草剤例えば２”−（［（４−クロロ−６−メド
キシー２−ピリミジル）−アミノカルボニル］−アミノ
スルホニル）安息香酸エチル、４−アミノ−６−（Ｉ，
１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−
）リアジン−５（４Ｈ）−オン、４−アミノ−３−メチ
ル−６−フェニル−１，２，４−）リアジン−５（４’
Ｈ）−オン、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ル−フェノキシ）−２−ニトロ安息香酸、５−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−Ｎ−メ
チルスルホニル−２−ニトロベンズアミド、２−エトキ
シ−１−メチル−２−オキソ−エチル５−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルーフェ−４０＝ ノキシ）−２−ニトロ−ベンゾエート、２−（４−［（
３−クロロ−５Ｔ）リフルオロメチル−２−ピリジニル
）オキシコーフェノキシ）−プロピオン酸、ｌ−（４−
［（３，５−ジクロロ−２−ピリジニル〉オキシ］−フ
ェノキシ）−プロピオン酸のくトリメチルシリル）−メ
チルエステルのＲｓｃナンチオマー、２，４−ジクロロ
フェノキシ酢酸、２−　（２，４−ジクロロフェノキシ
〉−プロピオン酸、４−クロロ−２−メチル−フェノキ
シ−酢酸、２−（４−クロロ−２−メチル−フェノキシ
）−プロピオン酸、２−［５−メチル−５−（Ｉ−メチ
ルエチル）−４−オキソ−２−イミダシリン−２−イル
］−３−ピリジンカルボン酸、２−（Ｉ−エトキシγミ
ノーブヂリデン）−５−（２−エチルチオプロピル）−
１，３−シクロヘキサンジオン、２−［１−（エトキシ
イミノ）−ブチル］−３−ヒドロキシ−５−（テトラヒ
ドロ−２Ｈ−チオピラン−３−イル）−２−シクロヘキ
セン−１−オン、２−（Ｉ−アロキシアミンブチリデン
−４−メトキシ力ルホニル−５，５−ジメチルシクロヘ
キサン−１，３−ジオンのナトリウム塩及び３−イソプ
ロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オン２
．２−ジオキシドを混合物に対して使用し得る。驚くべ
きことにまた、ある混合物は相乗作用を有する。

他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎ
ｇｉｃｉｄｅ）　、殺虫剤（Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ＞
　、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）　、殺線中剤（Ｉ
Ｉｅｍａｔｉｃｉｄｅ）　、小鳥忌避剤、植物栄養剤及
び土壌改良剤との混合物が可能である。

活性化合物はそのままで、その調製物の形態または更に
希釈してこのものから調製した使用形態、例えば調製漬
液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使
用し得る。

本発明による活性化合物は植物の発芽前または後のいず
れかで施用し得る。

これらのものは種まき前に土壌中に配合し得る。

用いる活性化合物の量は実質的な範囲内で変え得る。こ
のものは、本質的に所望の効果の特性に依存する。一般
に、用いる活性化合物の量は土壌面積１ヘクタール当り
０．０１乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５ｋ
ｇ間である。

本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例か
ら知り得る。

ＩＬｊＬ夫」Ｌ鮭 実施例　１ 塩化５−メトキシメチル−１，２，４−）リアゾロ−［
１，５−ａ］−ピリミジン−２−スルホニル１．０ｇ（
０，００３８モル）をジクロロメタン２０ｍ１中のピリ
ジン０．３ｇ（０，００３８モル〉、４−ジメチルアミ
ノピリジン０．０５１Ｆ（０，０００４１モル）及び２
−クロロ−６−メチルアニリン０．５４ｇ（０，００３
８モル）の溶液に加え、そして混合物を２０℃で２４時
間撹拌した。続いて混合物を濃縮し、そして残渣をシリ
カゲル上にてクロマトグラフィーにより精製した。

融点１９６℃の無色の固体として５−メトキシメチル−
Ｎ−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−１，２，
４−トリアゾロ−［１，５−ａ］−ビリミジン−２−ス
ルホンアミド０．８ｇ（理論値の５７％）を得た。

次の式（Ｉ）の化合物を実施例１及びその製造に対する
一般的方法と同様に調製することができた： ェ■の 実施例　２−１ ２−ベンジルチオ−５−メトキシメチル−１゜２．４−
１−リアゾロ−［１，５−ａ］−ピリミジンを氷酢酸／
水１：１　５０ｍ１に懸濁させ、そして塩素ガスを一５
℃の温度で３０分間懸濁液に通した。沈殿した生成物を
吸引下で炉別し、氷酢酸で洗浄し、そして乾燥した。

塩化５−メトキシメチル−１，２，４−トリアゾロ−［
１，５−ａ］−ピリミジン−２−スルホニル５．３ｇ（
６７％）が融点１２５℃のベージュ色の粉末として得ら
れた。

式（ＩＩ）の残りの化合物を実施例２−１と同様に得る
ことができた： 第一」］」友 実施例　　　　　　　　　　　　物理的Ｎｏ、　　　　
　　Ｒ’　　　　　　　　データＩ［２Ｃ２Ｈ５ ｎ−３Ｃ＋Ｈ７−ｉ 弐Ｖ）の 実施例　５−１ 硫酸銅１０ｙを水２０Ｏｍｆ中で２時間亜鉛粉末１５０
ｇと共に撹拌することによりジャーナル・オブ・オーガ
ニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍ、　）　３１．６２６　（Ｉ９６６）に対応す
る亜鉛−銅対を調製した。生成物を吸引下で炉別し、ア
セトンで洗浄し、そして真空中にて１００°Ｃで一夜乾
燥した。

氷酢酸２．３２ｇ（０，０３９モル）及び続いて上記の
亜鉛−銅対３．８ｇを外部冷却しながら２０℃で２−ベ
ンジルチオ−７−クロロ−５−メトキシメチル−１，２
，４−）−リアゾロ−［１゜５−ａ］−ピリミジン６．
２ｇ（０，０１９モル）、メタノール１０ｍ１及びテト
ラヒドロフラン６０ｍ（ｌに加え、混合物を２時間撹拌
し、そしてケイソウ土を通して注いだ。炉液を濃縮し、
そして残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィーで精製
した。

２−ベンジルチオ−５−メトキシメチル−１゜２．４−
１−リアゾロ−［１，５−ａ］−ピリミジンが融点９２
℃の黄色の固体として得られた。

次の式（Ｖ）の化合物を実施例５−１と同様に得ること
ができた： 実施例　　　　　　　　　　　　物理的Ｎｏ、　　　　
　　Ｒ’　　　　　　　　データ　　Ｖ　　２　　　　
　Ｃ２Ｈ３ Ｖ−３Ｃ＋Ｈ２−ｉ 式（■　の 実施例　６−１ Ｉ アセトニトリル２００ｍ１中の２−ベンジルチオ−５−
メトキシメチル−７−ヒドロキシ−１゜２．４−）リア
ゾロ−［１，５−ａ］−ピリミジン２２．８ｙ（０，０
７５モル）及びオキシ塩化リン３５ＦＩ（０，２２８モ
ル）の溶液を４時間還流させた。冷却後、溶媒及び過剰
のオキシ塩化リンを除去した。残渣を塩化メチレン及び
水中に取り出し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し
、そして真空中で濃縮した。残渣を溶離液としてエーテ
ルを用いてシリカゲルカラムを通して精製した。

２−ベンジルチオ−７−クロロ−５−メトキシメチル−
１，２，４−トリアゾロ−［１，５−ａ］−ピリミジン
が融点７９℃の無色の粉末として得られた。

次の式（Ｖｌ）の化合物を実施例６−１と同様に得られ
ることができた： 実施例　　　　　　　　　　　　物理的Ｎｏ、　　　　
　　Ｒ’　　　　　　　　−゛−タＷ　　２　　　　　
Ｃ２Ｈ３ Ｖｌ　　３　　　　　Ｃ３Ｈ７１ 式（■　の　　物質 実施例　７−１ 氷酢酸２００ｍβ中の３−アミノ−５−ベンジルチオ−
１，２，４−トリアゾール２０ｙ（０゜９７モル）及び
４−メトキシアセト酢酸メチル１４．２ＦＩ（０，０９
７モル）の混合物を３時間還流させた。冷却後、沈殿し
た生成物を吸引下で炉別し、そして氷冷したエタノール
と共に撹拌した。

融点２１３℃の２−ベンジルチオ−７−ヒドロキシ−５
−メトキシメチル−１，２，４−１−リアゾロ−［１，
５−ａ］−ピリミジン２４ｇ（理論値の８２％）が得ら
れた。

次の式（■）の化合物を実施例７−１と同様に得ること
ができた： 実施例　　　　　　　　　　　　物理的、　　　　　Ｒ
Ｉ　　　　　　　″″−タ Ｏ−２Ｃ２Ｈ５ ■−３Ｃ３Ｈ７−ｉ 吏肝夾厳燵 下記の化合物を次の使用実施例における対照化合物とし
て用いた： ヨーロッパ特許出願第１４２，１５２号から公知。

実施例　Ａ 発芽後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重景部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

高さ５〜１５ｅｎ＋の試験植物に、単位面積当り所望の
活性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物
の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物
の特定の量が１ヘクタール当り水２００ＯＮとして施用
されるように選定した。

３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： ０％−作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、製造実施例による化合物は例えば比
較例Ａと比べて、例えばダイズにおける雑草例えば上工
具、チョウセンアサガオ属及びサツマイモ属に対する明
らかに優れた活性及び適合性を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 式中、Ｒ＾１はアルキルを表わし、 Ｒ＾２は水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルコ
   キシカルボニル、アルキルスルホニル、アルケニル、ア
   ルキニルまたは随時置換されていてもよいアラルキルを
   表わし、そして Ｒ＾３は随時置換されていてもよいアリールを表わす、 のトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド類。 ２、Ｒ＾１が炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わ
   し、Ｒ＾２が水素であるか、各々の場合にアルキル部分
   に炭素原子１〜６個を有するアルキル、アルキルカルボ
   ニル、アルコキシカルボニル又はアルキルスルホニルで
   あるか、各々の場合に炭素原子３〜８個を有するアルケ
   ニル又はアルキニルであるか、或いはアリール部分に炭
   素原子６〜１０個を有しそして随時アリール部分が一置
   換または多置換されていてもよいアラルキルを表わし、
   その際その置換基は同一もしくは相異なり、そして適当
   なアリール置換基はフッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素
   、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ア
   ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６
   −アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル
   、ハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシまたはハロゲ
   ノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキルチオであり；そしてＲ＾
   ３が炭素原子６〜１０個を有し、随時一置換から多置換
   されていてもよいアリールを表わし、その際その置換基
   は同一もしくは相異なるものであり、そして適当なアリ
   ールの置換基はフッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素；ニ
   トロ；シアノ；ヒドロキシル；Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキ
   ル；Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ア
   ルキルチオ；ハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル；ハ
   ロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ；ハロゲノ−Ｃ＿
   １〜Ｃ＿６−アルキルチオ；Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル
   カルボニル；Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキルスルフィニル；
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキルスルホニル；ハロゲノ−Ｃ＿
   １〜Ｃ＿６−アルキルスルフィニル；ハロゲノ−Ｃ＿１
   〜Ｃ＿６−アルキルスルホニル；フェニル；フェノキシ
   ；フェニルカルボニル；ヒドロキシカルボニル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿６−アルコキシ−カルボニル；Ｃ＿３〜Ｃ＿６−
   アルケニルオキシカルボニル；Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
   キシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ−カルボニル；ヒド
   ロキシイミノまたはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシイミノ
   である特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のトリア
   ゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド類。 ３、Ｒ＾１が炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わ
   し、Ｒ＾２が水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキルカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   コキシカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニ
   ル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−ア
   ルキニルであるか又はフェニル部分が随時一置換から三
   置換されていてもよいフェニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルを表わし、その際その置換基は同一もしくは相異な
   るものであり、そして適当な置換基はフッ素、塩素、臭
   素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、メチル、エ
   チル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−
   ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エト
   キシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ
   、ｉ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メ
   チルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピ
   ルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブ
   チルチオ、ｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリ
   フルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオがあり
   、そしてＲ＾３が随時一置換から多置換されていてもよ
   いフェニルを表わし、その際その置換基は同一もしくは
   相異なるものであり、そして適当なフェニル置換基はフ
   ッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、ヒドロキ
   シル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、ハロゲノ−
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、ハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチ
   オ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキルスルフィニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ルスルホニル、ハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルス
   ルフィニル、ハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスル
   ホニル、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、
   ヒドロキシルカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
   カルボニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルケニルオキシカルボ
   ニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシカルボニル、ヒドロキシイミノまたはＣ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシイミノである特許請求の範囲第１
   項記載の式（ I ）のトリアゾロ−ピリミジン−２−ス
   ルホンアミド類。 ４、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） 式中、Ｒ＾１はアルキルを表わし、 Ｒ＾２は水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルコ
   キシカルボニル、アルキルスルホニル、アルケニル、ア
   ルキニルまたは随時置換されていてもよいアラルキルを
   表わし、そして Ｒ＾３は随時置換されていてもよいアリ−ルを表わす、 のトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド類を製
   造する方法であって、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼…（II） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有する、 の塩化トリアゾロ−ピリミジン−スルホニルを、適当な
   らば酸受容体の存在下にて、さらに適当ならば触媒の存
   在下にて、またさらに適当ならば希釈剤の存在下にて、
   式（III） Ｒ＾３ＮＨ＿２…（III） 式中、Ｒ＾３は上記の意味を有する、 のアミンと反応させ、そしてこの反応で生成された式（
   I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ａ） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾３は上記の意味を有する、 のトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド類を、
   適当ならば酸受容体の存在下にて、さらに適当ならば希
   釈剤の存在下にて、またさらに適当ならば式（IV） Ｒ＾４Ｗ…（IV） 式中、Ｒー４はＲ＾２と同様の意味を有するが、水素は
   表わさず、そして Ｗは親核性の脱離基を表わす、 の化合物と反応させることを特徴とする、式（ I ）の
   トリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド類の製造
   方法。 ５、少なくとも１つの特許請求の範囲第１〜４項のいず
   れかに記載の式（ I ）のトリアゾロ−ピリミジン−２
   −スルホンアミド類を含有することを特徴とする除草剤
   組成物。 ６、特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（
   I ）のトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド
   類を雑草及び／またはその生育場所に作用させることを
   特徴とする雑草の防除方法。 ７、雑草を防除する際の特許請求の範囲第１〜４項のい
   ずれかに記載の式（ I ）のトリアゾロ−ピリミジン−
   ２−スルホンアミド類の使用。 ８、特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（
   I ）のトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド
   類を増量剤及び／または表面活性物質と混合することを
   特徴とする除去剤組成物の製造方法。 ９、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼…（II） 式中、Ｒ＾１はアルキルを表わす、 の塩化トリアゾロ−ピリミジン−スルホニル類。 １０、式（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼…（Ｘ） 式中、Ｒ＾１はアルキルを表わし、そして Ｒ＾６は水素、塩素またはヒドロキシルを表わす、 の化合物。