KR100253529B1 - 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유효 성분으로서 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드 및(또는) 그의 염과, 우레아, 식물유 및(또는) 광유, 계면활성제 및 필요에 따라 추가 제초 성분, 중점제, 용매 및 기타 보조제로 이루어진 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제를 개시하고 있다. 본 발명은 유효 제초 성분의 분해를 억제하고 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제를 제공하기 위해 우레아를 제초성 오일 기재 현탁제에 첨가하는 것을 특징으로 한다.

Description

화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제
본 발명은 유효 제초 성분으로서 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드(이하 화합물 A라 약칭함) 및(또는) 그의 염을 함유한, 화합물 A 및(또는) 그의 염의 분해를 억제시킨, 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제에 관한 것이다.
본 발명자들은 이미 화합물 A 및 그의 염을 함유하는 피리딘술폰아미드계 화합물이 몹시 유해한 잡초를 포함한 폭넓은 범위의 잡초에 사용했을 때 매우 높은 제초 효과를 나타냄을 알게 되어, 이를 기초로 유럽 특허 출원 제87300502.9호(또는 유럽 특허 출원 공개 제232067호)를 출원한 바 있다. 또한, 본 발명의 발명자들은 예정된 비율로 혼합된, 피리딘술폰아미드계 화합물 및 그의 염, 식물유 및 계면활성제로부터 선택된 1종 이상의 화합물로 이루어진 현탁 조성물이 제초 효과의 개선 및 유효 제초 성분의 양을 감소시킴을 알게 되어, 이를 기초로 유럽 특허 출원 제88309772.7호(또는 유럽 특허 출원 공개 제313317호)를 출원한 바 있다.
한편, 현재까지 제제를 안정화시키기 위해 농약 제제 중의 화합물 A와 유사한 제초성 술포닐우레아계 화합물의 분해를 억제하는 여러가지 방법의 제안되었다. 예를 들면, 미심사된 일본국 특허 출원 공개 제59-205305호(또는 유럽 특허 출원 공개 제124295호)에는 카르복실레이트 또는 무기염을 함유하는 안정화된 수성 조성물이 개시되어 있다. 미심사된 일본국 특허 출원 공개 제62-84004호에는 탄산칼슘 및 필요에 따라 나트륨 트리폴리포스페이트를 함유하는 안정화된 과립 조성물이 개시되어 있다. 미심사된 일본국 특허 출원 공개 제63-23806호에는 무기물 기재 담체 및 식물유 또는 고 비점 용매를 함유하는 농약의 안정화된 고상 제제가 개시되어 있다. 추가로, 미심사된 일본국 특허 출원 공개 제 50-40739호, 동 제51-7128호, 동 제51-12930호, 동 제52-117422호, 동 제56-169606호(또는 벨리에왕국 특허 출원 공개 제888634호 또는 영국 특허 출원 공개 제2074871호) 및 동 제57-18605호에는 우레아, 티오우레아 또는 그의 유도체를 함유하는 여러가지 안정화된 농약 조성물이 개시되어 있다.
그러나, 상기 공개된 출원 중 어느 것도 화합물 A 및(또는) 그의 염을 함유하는 제초성 오일 기재 현탁제를 화학적으로 안정화시키기 위해 이 현탁제에 우레아를 첨가한다는 생각을 전혀 교시하고 있지 않다.
화합물 A 및(또는) 그의 염을 함유하는 제초성 오일 기재 현탁제를 화학적으로 안정화시키기 위한 방법에 대한 광범위한 연구의 결과, 본 발명의 발명자들은 상기 현탁제를 화학적으로 안정화시키기 위해 이 현탁제에 우레아를 첨가함으로써 화합물 A 및(또는) 그의 염의 분해를 방지할 수 있음을 알게 되어 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명에 따르면, 화합물 A 및(또는) 그의 염, 우레아, 식물유 및(또는) 광유 및 계면활성제로 이루어진 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제가 제공된다.
또한, 본 발명은 화합물 A 및(또는) 그의 염, 우레아, 식물유 및(또는) 광유, 계면활성제, 및 2,4-디클로로페녹시아세트산(일반명 : 2, 4-D), 그의 알킬 에스테르 및 염, 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산[일반명 : 디캄바(dicamba)]및 그의 염, 2-클로로-4-에틸아미노-6-이소프로필아미노-s-트리아진(일반명 : 아트라진), 3-(1-메틸에틸)-1H-2,1,3,-벤조티아디아진-4(3H)-온-2,2-디옥사이드(일반명 : 벤타존), 2-(클로로-2',6'-디에틸-N-(메톡시메틸)아세트아닐리드 (일반형 : 알라클로르), 2-클로로-6'-에틸-N-(2-메톡시-1-메틸에틸)아세토-0-톨루이다이드 (일반명 : 메톨라클로르), 2-클로로-N-이소프로필아세트아닐리드(일반명 : 프로파클로르), N-(1-에틸프로필)-2,6-디니트로-3,4-크실리딘(일반명 : 펜디메탈린), 2-(3,5-디클로로페닐)-2-(2,2,2-트리클로로에틸)옥시란(일반명 : 트리디판), 메틸 2-[[[4,6-비스-(디플루오로메톡시)-피리미딘-2-일]아미노카르보닐]아미노술포닐]벤조에이트 (일반명 : 프리미설퍼론-메틸) 및 그의 염, 3,5-디브로모-4-히드록시벤조니트릴 (일반명 : 브로목시닐), 그의 카르복실산 에스테르 및 염, 5,7-디메틸-N-(2,6-디클로로페닐)-1,2,4-트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-술폰아미드(D489 : 식물 생리학(Plant Physiology), 1990, 제93권, 제962 내지 966페이지에 기재된 화합물), 2-클로로-N-(에톡시메틸)-2'-에틸-6'-메틸아세트아닐리드(일반명 : 아세토클로르), 0-(6-클로로-3-페닐-4-피리다지닐) S-옥틸카르보노티오에이트(일반명 : 피리데이트), 1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(3-에틸술포닐-2-피리딜술포닐)우레아(DPX-E9636 : 문헌(Short Review of Herbicides ＆ PGRs, 1991, 제94페이지)에 기재된 화합물) 및 그의 염, 2-[2-클로로-4-(메틸술포닐)벤조일]-1,3-시클로헥산디온(일반명 : 술코트리온) 및 그의 염, 메틸 3-클로로-5-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일-카르바모일술파모일)-1-메틸피라졸-4-카르복실레이트(NC-319 : 문헌(BRIGHTON CROP PROTECTION CONFERENCE-Weeds, 1991, 제31페이지)에 기재된 화합물) 및 그의 염 및 3-(3,4-디클로로페닐)-1-메톡시-1-메틸우레아(일반명 : 리누론)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 추가 제초 성분(이하 "기타 특정 제초 성분"이라 기재함)으로 이루어진 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제를 제공한다.
즉, 유효 제초 성분으로서 화합물 A 및 (또는) 그의 염을 함유하는 제초성 오일 기재 현탁제에 있어서, 또는 유효 제초 성분으로서 화합물 A 및(또는) 그의 염 및 기타 특정 제초 성분을 함유하는 제초성 오일 기재 현탁제에 있어서, 이 현탁제에 우레아가 첨가되는 것을 특징으로 하는 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제가 제공된다.
본 발명의 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제는 화합물 A 및(또는) 그의 염 및 필요에 따라 기타 특정 제초 성분과, 우레아, 식물유 및(또는) 광유, 계면활성제 및 임의로 중점제, 용매 및 기타 보조제로 이루어져 있다. 이 성분들은 본 발명의 현탁제가 오일 기재 현탁 농축제 또는 초 저 용량 분무용 제제 형태로 얻어지도록 균일하게 혼합되거나 또는 임의의 성분이 먼저 혼합되고 이어서 다른 성분들이 첨가된다.
본 발명의 현탁제 중에 함유된 화합물 A의 염으로서는 예를 들면 나트륨 및 칼륨과 같은 알칼리 금속과의 염, 마그네슘 및 칼슘과 같은 알칼리 토금속과의 염 및 모노메틸아민, 디메틸아민 및 트리에틸아민과 같은 아민과의 염을 들 수 있다. 화합물 A는 그의 염과 함께 존재할 수도 있다.
기타 특정 제초 성분으로는 예를 들면 염, 알킬 에스테르 및 카르복실산 에스테르가 있다. 염으로는 상기 화합물 A의 염과 유사한 염, 즉, 디올아민 및 트리올아민과 같은 아민과의 염 및 디메틸암모늄염이 있다. 알킬 에스테르로는 에틸, 부틸, 헵틸, 옥틸, 이소옥틸 및 부톡시에틸기의 에스테르가 있다. 추가로, 카르복실산 에스테르로는 부탄산, 헵탄산 및 옥탄산과 같은 카르복실산의 에스테르가 있다.
추가 제초 성분 중에서 바람직한 것은 2,4-D, 그의 알킬 에스테르 및 염, 디캄바 및 그의 염, 브로목시닐, 그의 카르복실산 에스테르 및 염, 피리데이트, DPX-E9636 및 그의 염 및 술코트리온 및 그의 염이다.
본 발명의 현탁제에 사용되는 식물유 및 광유로는 예를 들면 올리브유, 판야유, 피미자유, 파파야유, 동백 기름, 팜유, 참기름, 옥수수유, 쌀겨 기름, 낙화생유, 면실유, 대두유, 평지종자유, 아마인유, 동유, 해바라기유, 잇꽃유 및 액체 파리핀이 있다. 특히, 옥수수유 및 평지종자유를 사용하는 것이 바람직하다. 이 식물유 및 광유들은 필요할 경우 혼합물 형태로 사용될 수 있다.
본 발명에 사용되는 계면활성제로는 예를 들면 알킬 술폰산의 염, 알킬벤젠 술폰산의 염, 리그닌 술폰산의 염, 폴리옥시에틸렌글리콜 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시프로필렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 폴리옥시에틸렌 스티릴페닐 에테르, 폴리카르복실산의 염, 디알킬술포숙신산의 염, 알킬디글리콜 에테르 술페이트염, 폴리옥시에틸렌 알킬 아릴 에테르 술페이트의 염, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 인산 에스테르의 염, 폴리옥시에틸렌 수소화 피마자유, 스트릴페닐 인산의 염, 나프탈렌술포네이트와 포르말린과의 축합물, 벤조산의 염, 지방산 폴리글리세리드, 글리세린 지방상 에스테르, 소르비탄 모노올레산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우린산 에스테르, 및 지방산 알코올 폴리글리콜 에테르가 있다. 이 계면활성제들은 필요할 경우 혼합물의 형태로 사용될 수 있다.
본 발명의 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제에 필요에 따라 함유되는 중점제로는 예를 들면 실리카 및 벤토나이트-알킬아미노 착물이 있다. 추가로, 본 발명의 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제에 필요에 따라 함유되는 용매로는 예를 들면 노르말 파라핀 및 이소파리핀류와 같은 지방족 탄화수소, 벤젠, 알킬벤젠, 나프탈렌, 알킬나프탈렌, 디페닐 및 페닐 크실릴 에탄과 같은 방향족 탄화수소, N-메틸피롤리돈 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 같은 헤테로시클릭 화합물, 알코올류, 에테르류, 케톤류 및 에스테르류가 있다.
상기 중점제로서 예시된 특정 물질 및 본 발명에서 사용되는 용매는 필요할 경우 혼합물의 형태로 사용될 수 있다.
성분의 혼합비와 관련하여 본 발명의 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제는 현탁제의 전체 중량을 기준으로 0.5 내지 20 중량부, 바람직하기로는 1 내지 6 중량부, 더욱 바람직하기로는 2 내지 6 중량부의 화합물 A 및(또는) 그의 염, 0.5 내지 75 중량부, 바람직하기로는 0.5 내지 50 중량부의 기타 특정 제초성분(이 경우 현탁제는 상기 또 다른 특정 제초 성분을 함유함), 0.2 내지 10 중량부, 바람직하기로는 0.5 내지 5 중량부의 우레아, 19 내지 93.8 중량부, 바람직하기로는 30 내지 88 중량부, 더욱 바람직하기로는 38.5 내지 88 중량부의 식물유 및(또는) 광유, 5 내지 25 중량부, 바람직하기로는 8 내지 15 중량부의 계면활성제, 0 내지 5 중량부, 바람직하기로는 0.5 내지 3 중량부, 더욱 바람직하기로는 1 내지 2 중량부의 중점제(현탁제에 첨가할 경우) 및 0 내지 74.8 중량부, 바람직하기로는 10 내지 49.5 중량부의 용매(현탁제에 첨가할 경우)로 이루어져 있다. 추가로, 필요에 따라 적당한 양의 기타 보조제도 본 발명의 현탁제에 함유된다.
이하 본 발명의 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제의 제제를 예시한다. 물론, 본 발명은 이하 예시된 제제에 의해 제한되지는 않는다.
[제제예 1]
중량부
(1) 화합물 A (순도 : 9.3 %) 4.91
(2) 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르, 디알킬술포숙시네이트,
폴리옥시에틸렌 수소화 파마지유, 및 지방산의 폴리글리세롤
에스테르의 혼합물 [상품명 : Sorpel 3815K : 도호 가가꾸
산교사(Toho Chemical Industry, Co., Ltd) 제품] 12.55
(3) 벤토나이트-알킬아미노 착물[상품명 : New DORBEN :
시라이시 고교사(Shiraishi Kogyo Kaisha, Ltd.) 제품] 2.09
(4) 우레아 1.05
(5) 옥수수유 79.40
성분 (1) 내지 (5)의 혼합물을 바코펜(Willy A. Bachofen)이 제작한 습식 연마기 DYNO-MILL형 KDL을 사용하여 15분간 습식 연마시켰다. 이 습식 연마기에 직경 1.0mm의 유리구를 60%의 부하량으로 넣고, 주변 속도 10.5m/초로 회전시켜서 오일 기재 현탁 농축제를 얻었다.
[제제예 2]
우레아를 제제예 1의 1.05 중량부 대신에 2.09 중량부의 양으로 사용하고, 옥수수유를 제제예 1의 79.40 중량부 대신에 78.36 중량부의 양으로 사용한 것을 제외하고는 제제예 1과 동일하게 처리해서 오일 기재 현탁 농축제를 얻었다.
[제제예 3]
우레아를 제제예 1의 1.05 중량부 대신에 3.14 중량부의 양으로 사용하고, 옥수수유를 제제예 1의 79.40 중량부 대신에 77.31 중량부의 양으로 사용한 것을 제외하고는 제제예 1과 동일하게 처리해서 오일 기재 현탁 농축제를 얻었다.
[제제예 4]
습식 연마를 제제예 1의 15분 대신 30분간 행한 것을 제외하고는 제제예 1과 동일하게 처리하여 오일 기재 현탁 농축제를 얻었다.
중량부
(1) 화합물 A (순도 : 93.8 %) 2.79
(2) 3,5-디브로모-4-히드록시벤조니트릴의 옥탄산
에스테르 (순도 : 94.6 %) 25.38
(3) 글리세린 지방산 에스테르와 폴리옥시에틸렌
알킬 아릴 에스테르의 혼합물 [상품명 : GERONOL
VO/278 : 롱-뿔랑사 (Rhone-Poulenc) 제품] 9.44
(4) 미세 무정형 실리카 [상품명 : AEROSIL R 974 :
데구사(Degussa) 제품] 0.94
(5) 우레아 0.57
(6) 옥수수유 60.88
성분 (1) 내지 (6)의 혼합물을 제제예 1에서와 동일한 습식 연마기 및 조건으로 15분간 습식 연마시켜서 오일 기재 현탁 농축제를 얻었다.
[제제예 6]
우레아를 제제예 5의 0.57 중량부 대신에 0.75 중량부의 양으로 사용하고, 옥수수유를 제제예 5의 60.88 중량부 대신에 60.70 중량부의 양으로 사용한 것을 제외하고는 제제예 5와 동일하게 처리해서 오일 기재 현탁 농축제를 얻었다.
[제제예 7]
우레아를 제제예 5의 0.57 중량부 대신에 0.94 중량부의 양으로 사용하고, 옥수수유를 제제예 5의 60.88 중량부 대신에 60.51 중량부의 양으로 사용한 것을 제외하고는 제제예 5와 동일하게 처리해서 오일 기재 현탁 농축제를 얻었다
[제제예 8]
우레아를 제제예 5의 0.57 중량부 대신에 1.42 중량부의 양으로 사용하고, 옥수수유를 제제예 5의 60.88 중량부 대신에 60.03 중량부의 양으로 사용한 것을 제외하고는 제제예 5와 동일하게 처리해서 오일 기재 현탁 농축제를 얻었다.
[제제예 9]
중량부
(1) 화합물 A (순도 : 93.8 %) 2.79
(2) 3,5-디브로모-4-히드록시벤조니트릴의 옥탄산
에스테르 (순도 : 94.6 %) 25.38
(3) GERONOL VO/278 (상품명) 9.44
(4) AEROSIL R974 (상품명) 1.51
(5) 우레아 0.94
(6) 고 비점 방향족 용매 [상품명 : SOLVESSO 200 :
엑손사(Exxon Chemical Ltd.) 제품] 18.87
(6) 옥수수유 41.07
성분 (1) 내지 (7)의 혼합물을 제제예 1에서와 동일한 습식 연마기 및 조건으로 15분간 습식 연마시켜서 오일 기재 현탁 농축제를 얻었다.
[제제예 10]
고 비점 방향족 용매[상품명 : HISOL SAS-296 : 니뽄 세끼유가가꾸사(Nippon Petrochemicals Co., Ltd.) 제품]를 제제예 9에서 사용한 SOLVESSO 200(상품명) 대신에 사용한 것을 제외하고는 제제예 9와 동일하게 처리해서 오일 기재 현탁 농축제를 얻었다.
[제제예 11]
습식 연마를 제제예 9의 15분 대신 30분간 수행한 것을 제외하고는 제제예 9와 동일하게 처리해서 오일 기재 현탁 농축제를 얻었다.
[제제예 12]
중량부
(1) 화합물 A (순도 : 93.8 %) 4.69
(2) 에틸 2,4-디클로로페녹시아세테이트 (순도 : 97.8%) 21.47
(3) GERONOL VO/278 (상품명) 10.00
(4) AEROSIL R974 (상품명) 1.00
(5) 우레아 1.00
(6) 옥수수유 61.84
성분 (1) 내지 (6)의 혼합물을 제제예 1과 동일한 습식 연마기 및 조건으로 15분동안 습식 연마시켜서 오일 기재 현탁 농축제를 얻었다.
[제제예 13]
우레아를 제제예 12에서의 1.00 중량부 대신에 2.00 중량부의 양으로 사용하고, 옥수수유를 제제예 12에서의 61.84 중량부 대신에 60.84 중량부의 양으로 사용한 것을 제외하고는 제제예 12에서와 동일한 방법으로 오일 기재 현탁 농축제를 얻었다.
[제제예 14]
제제예 1에서의 옥수수유 대신에 평지종자유를 사용한 것을 제외하고는 제제예 1에서와 동일한 방법으로 오일 기재 현탁 농축제를 얻었다.
[제제예 15]
제제예 1에서의 Sorpol 3815K (상품명) 대신에 지방 알코올 폴리글리콜 에테르(상품명 : Emulsogen EL-100, 훽스트(Hoechst)사 제품)를 사용한 것을 제외하고는 제제예 1에서와 동일한 방법으로 오일 기재 현탁 농축제를 얻었다.
[제제예 16]
중량부
(1) 화합물 A (순도 : 93.8 %) 2.80
(2) 3,5-디브로모-4-히드록시벤조니트릴의 옥탄산
에스테르 (순도 : 94.2 %) 25.49
(3) GERONOL VO/278 (상품명) 11.32
(4) 벤토나이트-알킬아미노 착물 (상품명 : BENTONE SD-1,
레옥스사(RHEOX, Inc.) 제품) 2.36
(5) HISOL SAS-296 (상품명) 18.87
(6) 우레아 0.94
(7) 평지종자유 38.22
성분 (1) 내지 (7)의 혼합물을 제제예 1과 동일한 습식 연마기 및 조건으로 15분 동안 습식 연마시켜서 오일 기재 현탁 농축제를 얻었다.
[제제예 17]
중량부
(1) 화합물 A (순도 : 93.8 %) 2.45
(2) Sorpol 3815K (상품명) 12.55
(3) New D ORBEN (상품명) 2.09
(4) 우레아 1.05
(5) 옥수수유 81.86
성분 (1) 내지 (5)의 혼합물을 제제예 1과 동일한 습식 연마기 및 조건으로 15분 동안 습식 연마시켜서 초 저 용량 분무용 제제를 얻었다.
[제제예 18]
화합물 A를 제제예 17에서의 2.45 중량부 대신에 1.23 중량부의 양으로 사용하고, 옥수수유를 제제예 17에서의 81.86 중량부 대신에 83.08 중량부의 양으로 사용한 것을 제외하고는 제제예 17에서와 동일한 방법으로 초 저 용량 분무용 제제를 얻었다.
[제제예 19]
중량부
(1) 화합물 A (순도 : 93.8 %) 1.40
(2) 3,5-디브로모-4-히드록시벤조니트릴의 옥탄산
에스테르 (순도 : 94.6 %) 12.69
(3) GERONOL VO/278 (상품명) 9.44
(4) AEROSIL R974 (상품명) 1.51
(5) 우레아 0.94
(6) SOLVESSO 200 (상품명) 18.87
(7) 옥수수유 55.15
성분 (1) 내지 (7)의 혼합물을 제제예 1과 동일한 습식 연마기 및 조건으로 15분 동안 습식 연마시켜서 초 저 용량 분무용 제제를 얻었다.
[비교 제제예 1]
중량부
(1) 화합물 A (순도 : 93.8%) 4.91
(2) Sorpol 3815K (상품명) 12.55
(3) New D ORBEN (상품명) 2.09
(4) 옥수수유 80.45
성분 (1) 내지 (4)의 혼합물을 제제예 1과 동일한 습식 연마기 및 조건으로 15분 동안 습식 연마시켜서 오일 기재 현탁 농축제를 얻었다.
[비교 제제예 2]
중량부
(1) 화합물 A (순도 : 93.8 %) 2.79
(2) 3,5-디브로모-4-히드록시벤조니트릴의 옥탄산
에스테르 (순도 : 94.6 %) 25.38
(3) GERONOL VO/278 (상품명) 9.44
(4) AEROSIL R974 (상품명) 0.94
(5) 우레아 0.94
(6) 옥수수유 61.45
성분 (1) 내지 (5)의 혼합물을 제제예 1과 동일한 습식 연마기 및 조건으로 15분 동안 습식 연마시켜서 오일 기재 현탁 농축제를 얻었다.
[비교 제제예 3]
중량부
(1) 화합물 A (순도 : 93.8 %) 4.69
(2) 에틸 2,4-디클로로페녹시아세테이트 (순도 : 97.8%) 21.47
(3) GERONOL VO/278 (상품명) 10.00
(4) AEROSIL R974 (상품명) 1.00
(5) 옥수수유 62.84
성분 (1) 내지 (5)의 혼합물을 제제예 1과 동일한 습식 연마기 및 조건으로 15분 동안 습식 연마시켜서 오일 기재 현탁 농축제를 얻었다.
이들 제제 및 비교 제제를 다음과 같이 다양하게 시험하였다.
[시험 1]
제제예 1 내지 3 및 비교 제제예 1 각각에서 얻어진 오일 기재 현탁 농축제 50 ml를 스톱퍼가 장치된 유리 용기에 넣고 60℃의 일정한 온도에서 1주 동안 가속 저장 안정성 시험을 행하였다. 화합물 A의 분해율을 HPLC로 측정하였다. 결과는 표 1에 나타내었다.
[표 1]
표 1에서 명백하게 알 수 있는 바와 같이, 화합물 A의 분해는 비교 제제예 1과 비교하여 제제예 1 내지 3 각각에서 현저하게 억제되었다.
[시험 2]
제제예 5 내지 8 및 비교 제제예 2 각각에서 얻어진 오일 기재 현탁 농축제 50 ml를 스톱퍼가 장치된 유리 용기에 넣고 50℃의 일정한 온도에서 1개월 동안 및 60℃의 일정한 온도에서 2중 동안 각각 가속 저장 안정성 시험을 행하였다. 일정 기간 후에 화합물 A의 분해율을 HPLC로 측정하였다. 결과는 표 2에 나타내었다.
[표 2]
표 2에서 명백하게 알 수 있는 바와 같이, 화합물 A의 분해는 비교 제제예 2와 비교하여 제제예 5 내지 8 각각에서 현저하게 억제되었다. 또한, 3,5-디브로모-4-히드록시벤조니트릴의 옥탄산 에스테르의 분해는 이들 제제예 및 비교 제제예 각각에서 확인되지 않았다.
[시험 3]
제제예 9 및 10 각각에서 얻어진 오일 기재 현탁 농축제 50 ml를 스톱퍼가 장치된 유리 용기에 넣고 60℃의 일정한 온도에서 1주 동안 가속 저장 안정성 시험을 행하였다. 화합물 A의 분해율을 HPLC로 측정하였다. 결과는 표 3에 나타내었다.
[표 3]
표 3에서 알 수 있듯이, 화합물 A의 분해는 시험 1 및 2에서와 동일하게 제제예 9 및 10 각각에서 현저하게 억제되었다. 또한, 3,5-디브로모-4-히드록시벤조니트릴의 옥탄산 에스테르의 분해는 이들 제제예 각각에서 확인되지 않았다.
[시험 4]
제제예 12 및 13 및 비교 제제예 3 각각에서 얻어진 오일 기재 현탁 농축제 50 ml를 스톱퍼가 장치된 유리 용기에 넣고 50℃의 일정한 온도에서 1개월 동안 및 60℃의 일정한 온도에서 1주 동안 가속 저장 안정성 시험을 행하였다. 일정 기간 후에 화합물 A의 분해율을 HPLC로 측정하였다. 결과는 표 4에 나타내었다.
[표 4]
표 4에서 알 수 있듯이, 화합물 A의 분해는 비교 제제예 3과 비교하여 제제예 12 및 13 각각에서 현저하게 억제되었다. 또한, 에틸 2,4-디클로로페녹시아세테이트의 분해는 이들 제제예 및 비교 제제예 각각에서 확인되지 않았다.

Claims (13)

  1. N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드 및(또는) 그의 염, 우레아, 식물유 및(또는) 광유 및 계면활성제로 이루어진 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제.
  2. 유효 성분으로서 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드 및(또는) 그의 염을 함유하는 제초성 오일 기재 현탁제에 있어서, 이 현탁제에 우레아가 첨가되는 것을 특징으로 하는 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, 상기 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드 및(또는) 그의 염이 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드인 것을 특징으로 하는 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제.
  4. 제1항에 있어서, 0.5 내지 20 중량부의 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드 및(또는) 그의 염, 0.2 내지 10 중량부의 우레아, 19 내지 93.8 중량부의 식물유 및(또는) 광유 및 5 내지 25 중량부의 계면활성제로 이루어진 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제.
  5. 제1항에 있어서, 추가로 중점제 및(또는) 용매를 함유하는 것을 특징으로 하는 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제.
  6. 제1항에 있어서, 상기 식물유 및(또는) 광유가 식물유인 것을 특징으로 하는 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제.
  7. 제6항에 있어서, 상기 식물유가 옥수수유 및 평지종자유로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 식물유인 것을 특징으로 하는 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제.
  8. N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드 및(또는) 그의 염, 1종 이상의 추가 제초 성분, 우레아, 식물유 및(또는) 광유 및 계면활성제로 이루어지고, 상기 추가 제초 성분이 2,4-디클로로페녹시아세트산, 그의 알킬 에스테르 및 염, 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산 및 그의 염, 2-클로로-4-에틸아미노-6-이소프로필아미노-s-트리아진, 3-(1-메틸에틸)-1H-2,1,3-벤조티아디아진-4(3H)-온-2,2-디옥사이드, 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(메톡시메틸)아세트아닐리드, 2-클로로-6'-에틸-N-(2-메톡시-1-메틸에틸)아세토-o-톨루이다이드, 2-클로로-N-이소프로필아세트아닐리드, N-(1-에틸프로필)-2,6-디니트로-3,4-크실리딘, 2-(3,5-디클로로페닐)-2-(2,2,2-트리클로로에틸)옥시란, 메틸 2-[[[4,6-비스(디플루오로메톡시)-피리미딘-2-일]아미노카르보닐]아미노술포닐]벤조에이트 및 그의 염, 3,5-디브로모-4-히드록시벤조니트릴, 그의 카르복실산 에스테르 및 염 5,7-디메틸-N-(2,6-디클로로페닐)-1,2,4-트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-술폰아미드, 2-클로로-N-(에톡시메틸)-2'-에틸-6'-메틸아세트아닐리드, 0-(6-클로로-3-페닐-4-피리다지닐) S-옥틸카르보노티오에이트, 1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(3-에틸술포닐-2-피리딜술포닐)우레아 및 그의 염, 2-[2-클로로-4-(메틸술포닐)벤조일]-1,3-시클로헥산디온 및 그의 염, 메틸 3-클로로-5-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일-카르바모일술파모일)-1-메틸피라졸-4-카르복실레이트 및 그의 염 및 3-(3,4-디클로로페닐)-1-메톡시-1-메틸우레아로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제.
  9. 유효 성분으로서 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드 및(또는) 그의 염과, 2,4-디클로로페녹시아세트산, 그의 알킬 에스테르 및 염, 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산 및 그의 염, 2-클로로-4-에틸아미노-6-이소프로필아미노-s-트리아진, 3-(1-메틸에틸)-1H-2,1,3-벤조티아디아진-4(3H)-온-2,2-디옥사이드, 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(메톡시메틸)아세트아닐리드, 2-클로로-6'-에틸-N-(2-메톡시-1-메틸에틸)아세토-o-톨루이다이드, 2-클로로-N-이소프로필아세트아닐리드, N-(1-에틸프로필)-2,6-디니트로-3,4-크실리딘, 2-(3,5-디클로로페닐)-2-(2,2,2-트리클로로에틸)옥시란, 메틸 2-[[[4,6-비스-(디플루오로메톡시)-피리미딘-2-일]아미노카르보닐[아미노술포닐]벤조에이트 및 그의 염, 3,5-디브로모-4-히드록시벤조니트릴, 그의 카르복실산 에스테르 및 염, 5,7-디메틸-N-(2,6-디클로로페닐)-1,2,4-트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-술폰아미드, 2-클로로-N-(에톡시메틸)-2'-에틸-6'-메틸아세트아닐리드, 0-(6-클로로-3-페닐-4-피리다지닐) S-옥틸카르보노티오에이트, 1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(3-에틸술포닐-2-피리딜술포닐)우레아 및 그의 염, 2-[2-클로로-4-(메틸술포닐)벤조일]-1,3-시클로헥산디온 및 그의 염, 메틸 3-클로로-5-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일-카르바모일술파모일)-1-메틸피라졸-4-카르복실레이트 및 그의 염 및 3-(3,4-디클로로페닐)-1-메톡시-1-메틸우레아로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 추가 제초 성분으로 이루어진 제초성 오일 기재 현탁제에 있어서, 이 현탁제에 우레아가 첨가되는 것을 특징으로 하는 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제.
  10. 제8항에 있어서, 0.5 내지 20 중량부의 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드 및(또는) 그의 염, 0.5 내지 75 중량부의 1종 이상의 추가 제초 성분, 0.2 내지 10 중량부의 우레아, 19 내지 93.8 중량부의 식물유 및(또는) 및 광유 및 5 내지 25 중량부의 계면활성제로 이루어진 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제.
  11. 제8항 또는 제9항에 있어서, 상기 추가 제초 성분이 2,4-디클로로페녹시아세트산, 그의 알킬 에스테르 및 염, 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산 및 그의 염, 3,5-디브로모-4-히드록시벤조니트릴, 그의 카르복실산 에스테르 및 염, 0-(6-클로로-3-페닐-4-피리다지닐) S-옥틸카르보노티오에이트, 1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(3-에틸술포닐-2-피리딜술포닐) 우레아 및 그의 염, 및 2-[2-클로로-4-(메틸술포닐)벤조일]-1,3-시클로헥산디온 및 그의 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제.
  12. 제8항 또는 제9항에 있어서, 상기 추가 제초 성분이 2,4-디클로로페녹시아세트산, 그의 알킬 에스테르 및 염, 및 3,5-디브로모-4-히드록시벤조니트릴, 그의 카르복실산 에스테르 및 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제.
  13. 화학적으로 안정화된 제초성 오일 기재 현탁제에 있어서 유효 성분으로서 함유된 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드 및(또는) 그의 염의 분해를 억제시키기 위해 우레아를 사용하는 방법.
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