PL172636B1

PL172636B1 - Chemicznie stabilizowany środek chwastobójczy

Info

Publication number: PL172636B1
Application number: PL93315322A
Authority: PL
Inventors: Tsunezo Yoshida; Yasuhide Kuriyama; Shigehisa Kanbayashi
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha
Priority date: 1992-01-28
Filing date: 1993-01-27
Publication date: 1997-10-31
Also published as: ZA93557B

Abstract

1. Cheimcznie stabillzowtmy środek chwastobójczy w possaci zawiesiny na btaże oleju, znamienny tym, że zawiera 0,5 - 20 części wagowych N[<4,6-dimetoksypirymidyn-2- ylojarmnokarbonyloj-S-dimetyloaminokarbonylo-^-pirydynosulfonamidu i/lub jego soli, 0,5-75 części wagowych co najmniej jednego dodatkowego składnika chwastobójczego, 0,2 - 10 części wagowych mocznika, 19 - 93,8 części wagowych oleju roriinnego i/lub mineralnego i 5 - 25 części wagowych środka powierzchniowo czynnego, przy czym jako dodatkowy składnik chwastobójczy zawiera składnik dobrany spośród kwasu 2,4-dichlorofjnokiyoctowjgo, jego estru alkilowego i soli, kwasu 3,6-dichloro-2-mjtoksybenzoeiowego i jego soli, 2-chloro-4-etylo- amino-6-izopropyloamino-s-triazyny, 3,5-dibromo4-hydroksybenzonitrylu, jego estru z kwasemkarboksylowymi soli, O-oktylokarbonotionianu 0-<6-chloro-3-fenylo-4-pirydazynylu).

Description

Przedmiotem wynalazkujest chemicznie stabilizowany środek chwastobójczy, w postaci zawiesiny na bazie oleju, zawierający N-[(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)aminokarbonylo]-3-dimetyloaminokaibonylo-2-pirydynosulfonamid (oznaczony następnie jako związek A i/lub jego sól, jako skuteczny składnik chwastobójczy, w którym powstrzymany jest rozkład związku A i/lub jego soli.

W europejskim zgłoszeniu patentowym nr 87300502.9 (wyłożone europejskie zgłoszenie patentowe nr 232067) stwierdzono, że związki z serii pirydynosulfonamidów, łącznie ze związkiem A i jego solami, wykazują bardzo skuteczne działanie chwastobójcze w odniesieniu do szerokiego rodzaju chwastów, w tym chwastów bardzo szkodliwych. W europejskim zgłoszeniu patentowym nr 88309772.7 (wyłożone europejskie zgłoszenie nr 313317) stwierdzono również, że zawiesinowa kompozycja zawierająca co najmniej jeden związek wybrany z serii związków pirydynosulfonamidowych i ich soli, oleju roślinnego i środka powierzchniowo czynnego, które miesza się w ustalonym z góry stosunku, pozwala na poprawienie efektu chwastobójczego i obniżenie ilości skutecznego składnika chwastobójczego.

Dotychczas proponowano wiele sposobów powstrzymania rozkładu związków z rodzaju chwastobójczych· sulfonylomoczników podobnych do związku A, wchodzących w skład chemicznych preparatów rolniczych w celu ich stabilizowania. Na przykład, stabilizowaną wodną kompozycję zawierającą karboksylan lub sól nieorganiczną ujawniono w opublikowanym niebadanym japońskim zgłoszeniu patentowym nr 59-205305 (wyłożonym europejskim zgłoszeniu patentowym nr 124295). Stabilizowaną kompozycję granulowaną zawierającą węglan wapnia i ewentualnie trójpolifosforan sodu ujawniono w opublikowanym niebadanym japońskim zgłoszeniu patentowym nr 62-84004. Stabilizowane stałe preparaty rolnicze zawierające nośnik na bazie mineralnej i olej roślinny lub rozpuszczalnik o wysokiej temperaturze wrzenia ujawniono w opublikowanym niebadanym japońskim zgłoszeniu patentowym nr 63-23806. Różne stabilizowane kompozycje do stosowania w rolnictwie zawierające mocznik, tiomocznik lub ich pochodne ujawniono w opublikowanym niebadanymjapońskim zgłoszeniu patentowym nr 50-40739, opublikowanym niebadanym japońskim zgłoszeniu patentowym nr 51-7128,

172 636 opublikowanym niebadanym japońskim zgłoszeniu patentowym nr 51-12930, opublikowanym niebadanym japońskim zgłoszeniu patentowym nr 52-117422, opublikowanym niebadanym japońskim zgłoszeniu patentowym nr 56-169606 (wyłożone belgijskie zgłoszenie patentowe nr 888634 lub wyłożone brytyjskie zgłoszenie patentowe nr 2074871) i opublikowanym niebadanym japońskim zgłoszeniu patentowym nr 57-18605.

Jednak żadna z wyszczególnionych wyżej publikacji nie informuje o jakiejkolwiek idei dodawania mocznika do chwastobójczej zawiesiny na bazie oleju zawierającego związek A i/lub jego sól w celu jej chemicznego stabilizowania.

W wyniku szerokich badań w dziedzinie chemicznego stabilizowania środka chwastobójczego w postaci zawiesiny na bazie oleju, zawierającej związek A i/lub jego sól, nieoczekiwanie stwierdzono, że można zapobiec rozkładowi związku A i/lub jego soli,.przez dodanie mocznika do zawiesiny, tym sposobem stabilizując ją chemicznie.

Chemicznie stabilizowany środek chwastobójczy w postaci zawiesiny na bazie oleju zawiera 0,5 - 20 części wagowych N-[(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)aminokarbonylo]-3dimetyloaminokarbonylo-2-pirydynosulfonamidu i/lub jego soli, 0,5 - 75 części wagowych co najmniej jednego dodatkowego składnika chwastobójczego, 0,2 -10 części wagowych mocznika, 19 - 93,8 części wagowych oleju roślinnego i/lub mineralnego i 5 - 25 części wagowych środka powierzchniowo czynnego, przy czym jako dodatkowy składnik chwastobójczy zawiera składnik dobrany spośród kwasu 2,4-dichlorofenoksyoctowego, jego estru alkilowego i soli, kwasu 3,6-dichłoro-2-metoksybenzoesowego i jego soli, 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloamino-s-triazyny, 3,5-dibromo-4-hydroksybenzonitrylu, jego estru z kwasem karboksylowym i soli, S-oktylokarbonotionianu 0-(6-chloro-3-fenylo-4-pirydazynylu).

innymi słowy, chwastobójcza zawiesina na bazie oleju, zawierająca związek A i/lub jego sól jako skuteczny składnik chwastobójczy, oraz inny wymieniony wyżej składnik (i) chwastobójczy, jako skuteczny składnik chwastobójczy charakteryzuje się tym, że jako dodatek do zawiesiny zawiera mocznik.

Chemicznie stabilizowana chwastobójcza zawiesina na bazie oleju zawiera związek A i/lub jego sól oraz inny wymieniony składnik (i) chwastobójczy oraz mocznik, olej roślinny i/lub olej mineralny, środek powierzchniowo czynny i ewentualnie środek zagęszczający, rozpuszczalnik i inne substancje pomocnicze. Składniki te miesza sięjednorodnie, ewentualnie najpierw miesza się część składników, a potem dodaje się inne składniki tak, ażeby otrzymać środek według wynalazku w postaci koncentratu zawiesiny na bazie oleju, albo w postacipreparatu do oprysku ultramałoobjętościowego. Przy sporządzaniu zawiesiny według wynalazku, możliwejest ewentualne zastosowanie mielenia na mokro.

Jako sole związku A zawarte w zawiesinie według wynalazku stosuje się na przykład sole z metalami alkalicznymi takie jak sodowa i potasowa, sole z metalami ziem alkalicznych takie jak magnezowa i wapniowa i sole z aminami takimi jak monometyloamina, dimetyloamina i trietyloamina. Ewentualnie związek A można stosować razem z jego solą.

Jako inne wymienione wyżej składniki chwastobójcze można stosować na przykład sole, estry alkilowe i estry kwasów karboksylowych. Sole te obejmują sole podobne do soli związku A opisanych wyżej, sole z aminami takimijak diolamina i trolamina i sól dimetyloamoniową. Estry alkilowe obejmują estry z grupami etylową, butylową, heptylową, oktylową, izooktylową i butoksyetylową. Estry kwasów karboksylowych obejmują estry z kwasami karboksylowymi takimi jak kwas masłowy, kwas enantowy i kwas kaprylowy.

Wśród dodatkowych składników chwastobójczych korzystne są 2,4-D, jego ester alkilowy i sól, dicamba i jej sól, bromoksynil, jego ester z kwasem karboksylowym i sól, pirydat, DPX-E9636 i jego sól oraz sulkotrion i jego sól.

W zawiesinie według wynalazku jako olej roślinny i mineralny stosuje się na przykład olej oliwkowy, olej kapokowy, olej rycynowy, olej z papaya, olej kameliowy, olej palmowy, olej sezamowy, olej kukurydziany, olej z otrąb ryżowych, olej arachidowy, olej z nasion bawełny, olej sojowy, olej rzepakowy, olej lniany, lakier chiński, olej słonecznikowy, olej krokoszowy i ciekła parafina. Szczególnie pożądane jest stosowanie oleju kukurydzianego i oleju rzepakowego. Wymienione oleje roślinne i oleje mineralne mogą ewentualnie być stosowane w postaci mieszanin.

Środek powierzchniowo czynny stosowany w' środku wedhig wynalazku obejmuje na przykład sól kwasu alkilosulfonowego, sól kwasu alkilobenzenosulfonowego, sól kwasu ligninosulfonowego, eter alkilowy glikolu polioksyetylenowego, eter laurylowo polioksyetylenowy, eter alkilowo polioksyetylenowy, eter alkiloarylopolioksyetylenowy, polioksyetylenowy ester kwasu tłuszczowego, ester polioksypropylenowy kwasu tłuszczowego, ester polioksyetylenowy sorbitanu kwasu tłuszczowego, eter styrylofenylo polioksyetylenowy, sól kwasu polikarboksylowego, sól kwasu dialkilosulfobursztynowego, sól siarczanu eteru alkilodiglikolowego, sól siarczanu eteru polioksyetylenoalkiloarylowego, sól polioksyetyleno alkiloarylowego estru kwasu fosforowego, polioksyetylenowy olej rycynowy uwodorniony, sól kwasu strylofenylofosforowego, kondensat naftałenosulfonianu z formaliną, sól kwasu benzoesowego, poligliceryd kwasu tłuszczowego, ester glicerynowy 'kwasu tłuszczowego, sorbitowy ester kwasu monoolejowego, ester polioksyetylenosorbitowy kwasu monolaurowego i eter poliglikolowy alkoholu kwasu tłuszczowego. Wymienione środki powierzchniowo czynne mogą być ewentualnie stosowane w postaci mieszaniny.

Środek zagęszczający, który ewentualnie zawarty jest w chemicznie stabilizowanej chwastobójczej zawiesinie na bazie oleju według wynalazku, obejmuje na przykład krzemionkę i kompleks bentonitowo-alkiloaminowy.

Jako rozpuszczalnik, który może być ewentualnie składnikiem chemicznie stabilizowanej chwastobójczej zawiesiny na bazie oleju, według wynalazku, stosuje się na przykład węglowodory alifatyczne takie jak normalne parafiny i izoparafiny; węglowodory aromatyczne takie jak normalne parafiny i izoparafiny; węglowodory aromatyczne takie jak benzen, ałkiłobenzen, naftalen, alkilonaftalen, difenyl i fenyloksyliloetan; związki heterocykliczne takie jak N-metylopirolidon i 1,3-dimetylo-2-imidazolidynon; alkohole; etery; ketony i estry.

Poszczególne materiały podane wyżej jako środek zagęszczający i rozpuszczalnik, stosowane w wynalazku, mogą ewentualnie być stosowane w postaci mieszaniny.

Co do stosunku wjakim mieszane są składniki, to chemicznie stabilizowana chwastobójcza zawiesina na bazie oleju, według wynalazku, w przeliczeniu na całkowitą ilość wagową zawiesiny, zawiera 0,5 do 20 części wagowych, korzystnie 1-6 części wagowych, korzystniej 2-6 części wagowych związku A i/lub jego soli, 0,5 do 75 części wagowych, korzystnie 0,5 -, 50 części wagowych innego wymienionego składnika(ów) chwastobójczych, 0,2 do 10 części wagowych, korzystnie 0,5 - 5 części wagowych mocznika, 19 do 93,8 części wagowych, korzystnie 30 - 88 części wagowych, korzystniej 38,5 - 88 części wagowych oleju roślinnego i/lub oleju mineralnego, 5 do 25 części wagowych, korzystnie 8-15 części wagowych środka powierzchniowo czynnego, 0 do 5 części wagowych, korzystnie 0,5 - 3 części wagowych, korzystniej 1-2 części wagowych środka zagęszczającego o ile jest dodawany do zawiesiny i 0 do 74,8 części wagowych, korzystnie 10 - 49,5 części wagowych rozpuszczalnika o ile jest dodawany do zawiesiny. Ponadto, zawiesina według wynalazku może ewentualnie zawierać odpowiednie ilości innych substancji pomocniczych.

Poniżej przedstawiono przykłady preparatów chemicznie stabilizowanego środka chwastobójczego w postaci zawiesiny na bazie oleju, które jednak nie ograniczają wynalazku do receptur podanych niżej w przykładach.

Przykład I.

	Preparat	części wagowe
1.	Związek A (czystość 93,8%)	4,91
2.	Mieszanina eteru poiioksyetyienononyiofelowego, sulfobursztynianu dialkUu, uwodornionego polioksyetylenowego oleju rycynowego i poliglicerydowych estrów kwasów tłuszczowych (nazwa handlowa: Sorpol 3815K, z firmy Toho Chemical Industry, Co., Ltd.)	12,55
3.	Kompleks bentonitowo-alkiloaminowy (nazwa handlowa.· New D ORBEN, z firmy Shiraishi Kogyo Kaisha, Ltd.)	2,09
4.	Mocznik	1,05
5.	Olej kukurydziany	79,40

Mieszaninę składników od 1 do 5 poddano mieleniu na mokro w ciągu 15 minut stosując maszynę do mielenia na mokro DYNOMILL typ KDL z firmy Willy A. Bachofen. Maszynę do

172 636 mielenia na mokro załadowano przy stosunku obciążenia wynoszącym 60% szklanych kulek o średnicy 1,0 mm i obracano z szybkością perferyjną 10,5 m/sek. Otrzymano koncentrat zawiesiny na bazie oleju.

Przykład II. Sporządzono koncentrat zawiesiny na bazie oleju tak jak w przykładzie I, z tą różnicą, że mocznik stosowano w ilości 2,09 części wagowych, a nie 1,05 części jak w przykładzie I i olej kukurydziany stosowano w ilości 78,36 części wagowych, a nie 79,40 części wagowych jak w przykładzie I.

Przykład ΙΠ. Sporządzono koncentrat zawiesiny na bazie oleju tak jak w przykładzie I, ale mocznik stosowano w ilości 3,14 części wagowych, a nie 1,05 części wagowych jak w przykładzie I i olej kukurydziany stosowano w ilości 77,31 części wagowych, a nie 79,40 części wagowych jak w przykładzie I.

Przykład IV. Koncentrat zawiesiny na bazie oleju sporządzono tak jak w przykładzie I, z tą różnicą, że mielenie na mokro prowadzono przez 30 minut, a nie przez 15 minut jak w przykładzie I.

Przykład V.

	Preparat	części wagowe
1.	Związek A (czystość: 93,8%)	2,79
2.	Ester kaprylowy 3,5-dibromo-4-hydroksybenzomtrylu (czystość: 94,6%)	25,38
3.	Mieszanina glicerynowego estru kwasu tłuszczowego i eteru polioksyetylenowalkiloarylowego (nazwa hadtowa: GERONOL VO/278 z firmy Rhone-Poulenc)	9,44
4.	Miałka krzemionka bezpostaciowa (nazwa handlowa: AEROSIL R074, z firmy Degussa)	0,94
5.	Mocznik	0,57
6.	Olej kukurydziany	60.88

Mieszaninę składników od 1 do 6 mielono na mokro przez 15 minut w takim samym urządzeniu i warunkach jak w przykładzie I i otrzymano koncentrat zawiesiny na bazie oleju.

Przykład VI Koncentrat zawiesiny na bazie oleju sporządzono tak, jak w przykładzie V, ale mocznik stosowano w ilości 0,75 części wagowych a nie 0,57 części wagowych jak w przykładzie V i olej kukurydziany stosowano w ilości wagowej 60,70 części a nie 60,88 części wagowych jak w przykładzie V.

Przykład VII. Koncentrat zawiesiny na bazie oleju otrzymano tak jak w przykładzie V, ale mocznik stosowano w ilości 0,94 części wagowych w miejsce 0,57 części stosowanych w przykładzie V i olej kukuiydziany stosowano w ilości 60,51 części wagowych w miejsce 60,88 części wagowych stosowanych w przykładzie V.

Przykład VIII. Koncentrat zawiesiny na bazie oleju sporządzono tak jak w przykładzie V, ale mocznik stosowano w ilości 1,42 części wagowych zamiast 0,57 części wagowych jak w przykładzie V i olej kukurydziany stosowano w ilości 60,03 części wagowe zamiast 60,88 części wagowych stosowanych w przykładzie V.

Przykład DC.

	Preparat	części wagowe
1.	Związek A (czystość; 93,8%)	2,79
2.	Ester kaprylowy 3,5-dibromo-4-hydroksybenzonitrylu (czystość: 94,6%)	25,38
3.	GERONOL VO/278 (nazwa handlowa)	9,44
4.	AEROSIL R 974 (nazwa handlowa)	1,51
5.	Mocznik	0,94
6.	Rozpuszczalnik aromatyczny o wysokiej temperaturze wrzenia (nazwa handlowa: SOLVESSO 200, z firmy Exxon Chemical Ltd.)	18,87
7.	Olej kukurydziany	41,07

Mieszaninę składników od 1 do 7 mielono na mokro przez 15 minut w takim samym urządzeniu i w tych samych warunkach co w przykładzie I otrzymując koncentrat zawiesiny na bazie oleju.

Przykład X. Koncentrat zawiesiny na bazie oleju otrzymano tak jak w przykładzie IX, ale w miejsce wysokowrzącego rozpuszczalnika aromatycznego SOLVESSO 200 (nazwa handlowa) stosowano wysokowrzący rozpuszczalnik aromatyczny HISOL SAS-296 (znak towarowy firmy Nippon Petrochemicals Co).

Przykład XI. Koncentrat zawiesiny otrzymano tak jak w przykładzie IX, z tą różnicą, że mielenie na mokro zawiesiny na bazie oleju prowadzono przez 30 minut, a nie 15 minut jak w przykładzie IX.

Przykład XII.

	Preparat	części wagowe
1.	Związek A (czystość: 93,8%)	4,69
2.	2,4-dichlorofenoksyoctan etylu (czystość 97,8%)	21,47
3.	GERONOL VO/278 (nazwa handlowa)	10,00
4.	AEROSIL R974	1,00
5.	Mocznik	1,00
6.	Olej kukurydziany	61,84

Mieszaninę składników od 1 do 6 mielono na mokro przez 15 minut w takim samym urządzeniu i warunkach jak w przykładzie I otrzymano koncentrat zawiesiny na bazie oleju.

Przykład XIII. Koncentrat zawiesiny na bazie oleju otrzymanotak jak w przykładzie XIII, ale mocznik użyto w ilości 2,00 części wagowych w miejsce 1,00 części wagowych i olej kukurydziany użyto w ilości 60,84 części wagowe w miejsce 61,84 części wagowych jak w przykładzie XII.

Przykład XIV. Koncentrat zawiesiny na bazie oleju sporządzono tak jak w przykładzie I, z tą różnicą, że stosowano olej rzepakowy w miejsce oleju kukurydzianego.

Przyk ł a d XV. Kor.certtrai. zawiesiny na bazie oleju sporządzono Ok, jik w pzykład-zte I, z tą różnicą, że stosowano poliglikolowy eter alkoholu tłuszczowego (nazwa handlowa: Emulsogen EL-100 z firmy Hoechst) w miejsce Sorpolu 3815K (nazwa handlowa) stosowanego w przykładzie I.

	Preparat	części wagowe
1.	Związek A (czystość: 93,8%)	2,80
2.	Ester kaprylowy 3,5-dibromo-4-hydroksybenzonitrylu (czystość: 94,2%)	25,49
3.	GERONOL VO/278 (nazwa handlowa)	11,32
4.	Kompleks bentonitowo-alkiloaminowy (nazwa handlowa: BENTONE SD-1 z firmy RHEOX, Inc.)	2,36
5.	HISOL SAS-296 (nazwa handlowa)	18,87
6.	Mocznik	0,94
7.	Olej rzepakowy	38,22

Mieszaninę składników od 1 do 7 mielono na mokro przez 15 minut w takim samym urządzeniu i warunkach jak w przykładzie I otrzymując koncentrat zawiesiny na bazie oleju.

172 636

Ί

Przykład XVII.

	Preparat	części wagowe
1.	Związek A {czystość: 93,8%)	2,45
2.	Oorpol 3815K <nazwa handlowa)	12,55
3.	New D ORBEN <nazwa handlowa)	2,09
4.	Mocznik	1,05
5.	Olej kukurydziany	81,86

Mieszaninę składników od 1 do 5 mielono na mokro przez 15 minut w takim samym urządzeniu i warunkach jak w przykładzie I i otrzymano preparat do oprysku o ultra małej objętości.

Przykład XVIII. Preparat do oprysku o ultra małej objętości sporządzono tak jak w przykładzie XVII, ale stosowano 1,23 części wagowe związku A w miejsce 2,45 części wagowych użytych w przykładzie XVII i 83,08 części wagowe oleju kukurydzianego w miejsce 81,86 części wagowych stosowanych w przykładzie XVII.

Przykład XIX.

	Preparat	części wagowe
1.	Związek A <czystość: 93,8%)	1,40
2.	Ester kaprylowy 3,5-dibromo-4-hydroksybenzonitrylu iczystość: 94,6%)	12,69
3.	GERONOL VO/278 <nazwa handlowa)	9,44
4.	AEROOIL R974 <nazwa handlowa)	1,51
5.	Mocznik	0,94
6.	OOLVEOOO 200 <nazwa handlowa)	18,87
7.	Olej kukurydziany	55,15

Mieszaninę składników od 1 do 7 mielono na mokro przez 15 minut w tym samym urządzeniu i warunkach co w przykładzie I otrzymując preparat do oprysku o ultra małej objętości.

Przykład XX<porównawczy).

	Preparat	części wagowe
1.	Związek A (czystość: 93,8%)	4,91
2.	Oorpol 3815K <nazwa handlowa)	12,55
3.	New D ORBEN <nazwa handlowa)	2,09
4.	Olej kukurydziany	80,45

Mieszaninę składników od 1 do 4 mielono na mokro przez 15 minut w takim samym urządzeniu i warunkach jak w przykładzie I otrzymując koncentrat zawiesiny na bazie oleju.

Przykład XXI <porównawczy).

	Preparat	części wagowe
1.	Związek A <czystość: 93,8%)	2,79
2.	Ester kaprylowy 3,5-dibromo-4-hydroksybenzonitrylu <czystość: 94,6)	25,38
3.	GERONOL VO/278 <nazwa handlowa)	9,44
4.	AEROOIL R974 <nazwa handlowa)	0,94
5.	Olej kukurydziany	61,45

Mieszaninę składników od 1 do 5 mielono na mokro przez 15 minut w takim samym urządzeniu i warunkach jak w przykładzie I otrzymując koncentrat zawiesiny na bazie oleju.

Przykład XXII (porównawczy).

	Preparat	części wagowe
1.	Związek A (czystość; 93,8%)	4 69 -T,V^
2.	2,4-dichlorofenoksyoctan etylu (czystość: 97,8%)	21,47
3.	GERONOL VO/278 (nazwa handlowa)	10,00
4.	AEROSIL R974 (nazwa handlowa)	1,00
5.	Olej kukurydziany	62,84

Preparaty środka według wynalazku i preparaty porównawcze poddano próbom w następujących testach:

Test 1.

ml każdego z koncentratów zawiesiny na bazie oleju z przykładów I-III oraz preparatu porównawczego z przykładu XX umieszczono w szklanym pojemniku zaopatrzonym w korek i poddano przyspieszonej próbie trwałości podczas magazynowania przez jeden tydzień przy stałej temperaturze 60°C. Szybkości rozkładu związku A oznaczono za pomocą HPLC. Wyniki przedstawiono w tabeli 1.

Tabela 1

Preparat z przykładu nr	Szybkość rozkładu związku A w %
I	5,9
n	5,6
m	6,5
XX (porównawczy)	12,6

Jak wynika z tabeli 1, rozkład związku A jest znacznie powstrzymany w każdym z preparatów środka według wynalazku według przykładów I - III w porównaniu z preparatem według przykładu XX.

Test 2.

ml każdego z koncentratów zawiesiny na bazie oleju z przykładów V-VUI oraz preparatu porównawczego z przykładu XXI umieszczono w szklanym pojemniku zaopatrzonym w korek i poddano przyspieszonej próbie trwałości podczas magazynowania przezjeden miesiąc w stałej temperaturze 50°C i przez dwa tygodnie w stałej temperaturze 60°C, odpowiednio. Szybkości rozkładu związku A oznaczono za pomocą HPLC po ustalonym z góry terminie. Wyniki przedstawiono w tabeli 2.

Tabela 2

	% szybkości	rozkładu	związku A	w %
Preparat z przykładu	50%	60%
	2 tygodnie później	1 miesiąc później	1 tydzień później	2 tygodnie później
V	U	2,4	4,0	5,6
VI	1,5	2,7	3,8	4,8
VII	0,5	1,9	3,5	3,4
VIII	0,5	2,7	0	3,4
XXI (porównawczy)	2,7	7,3	11,0	21,0

Tabela 2 wyraźnie pokazuje, że rozkład związku A jest znacznie powstrzymany we wszystkich preparatach środka według wynalazku z przykładów V-VIII w porównaniu z preparatem porównawczym według przykładu XXI. Ponadto, w żadnym z tych preparatów według przykładów V-VIII i XXI ester kwasu kaprylowego z 3,5-dibromo-4-hydroksybenzonitrylem nie uległ rozkładowi.

172 636

Test 3.

ml każdego z koncentratów zawiesiny na bazie oleju z przykładów IX i X umieszczono w szklanym pojemniku zaopatrzonym w korek i poddano przyspieszonej próbie trwałości podczas magazynowania przez jeden tydzień w stałej temperaturze 60°C. Szybkości rozkładu związku A oznaczono za pomocą HPLC. Wyniki przedstawiono w tabeli 3.

Tabela 3

Preparat z przykładu- nr	Szybkość rozkładu związku A w %
IX	0
X	0,7

Tabela 3 pokazuje, że rozkład związku A jest znacznie powstrzymywany w każdym preparacie środka według wynalazku z przykładów IX i X, jak w testach 1 i 2. Ponadto w żadnym z tych preparatów nie stwierdzono rozkładu estru kwasu kaprylowego, 3,5-dibromo-4-hydroksybenzoinitrylu.

Test 4.

ml każdego z koncentratów zawiesiny na bazie oleju z przykładów XII i XIII i preparat porównawczy z przykładu XXII umieszczono w pojemniku szklanym zaopatrzonym w korek i poddano przyspieszonej próbie trwałości przezjeden miesiąc w stałej temperaturze 50°C i przez jeden tydzień w stałej temperaturze 60°C, odpowiednio. Szybkości rozkładu związku A oznaczono za pomocą HPLC po ustalonym z góry terminie.

Wyniki przedstawiono w tabeli 4.

Tabela 4

Preparat z przykładu nr	% szybkości rozkładu związku A w %
50°C	50°C	60°C
po 2 tygodniach	po 1 miesiącu	1 tydzień później
xn XIII XX2 (porównawczy)	3.8 1,6 2.9	5,4 2,1 7,0	2,7 0 12 0 iZ,w

Tabela 4 wyraźnie pokazuje, że rozkład związku A został w znacznym stopniu powstrzymany w każdym z preparatów środka według wynalazku z przykładów XII i XIII w porównaniu z preparatem z przykładu XXII. Ponadto, nie stwierdzono rozkładu 2,4-dichlorofenoksyoctanu etylu w żadnym z tych przykładów.

Przykład XXm.

	Preparat	części wagowe
1.	Związek A (czystość: 93,9%)	1,7
2.	Sól sodowa kwasu 3,6-dichloro-2-metoksy-benzoesowego (czystość: 85,0%)	13,6
3.	GERONOL VO/27 (nazwa handlowa)	10,0
4	Mocznik	1,0
5.	Olej kukurydziany	73,7

Mieszaniny składników od 1 do 5 mielono na mokro przez 15 minut w takim samym urządzeniu i warunkach jak w przykładzie I otrzymując koncentrat zawierany na bazie oleju.

Przykład XXIV.

	Preparat	części wagowe
1.	Związek A (czystość: 93.9%)	2.34
2.	Sól sodowa kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowego (czystość: 88,9%)	17,58
3.	Mieszanina naftobursztynianu dialkUu i uwodornionego poiioksyetyienowanego oleju rycynowego (nazwa handlowa: GERONOL. VO/600 z firmy Rhone-Poulenc)	15,00
4.	New D. ORBEN (nazwa handlowa)	1,50
5.	AEROSIL. R974 (nazwa handlowa)	1,00
6.	Mocznik	1,00
7.	HISOL-SAS - 296 (nazwa handlowa)	40,00
6.	Olej kukurydziany	21,58

Mieszaninę składników od 1 do 8 mielono na mokro przez 15 minut w takim samym urządzeniu i warunkach jak w przykładzie I otrzymując koncentrat zawiesiny na bazie oleju.

Przykład XXV.

	Preparat	części wagowe
1.	Związek A (czystość: 93,9%)	1,60
2.	2-chioro-4-etyioa^mino-6-iz^opropyioamino-s-triazyna (czystość: 97,0%)	19,05
o	GERONOL. VO/600 (znak handlowy)	10,00
4.	New D.ORBEN (znak handlowy)	0,50
5.	Mocznik	3,00
6.	Olej kukurydziany	65,85

Mieszaninę składników od 1 do 6 zmielono na mokro przez 15 minut w takim samym urządzeniu i warunkach jak w przykładzie I otrzymując koncentrat na bazie oleju.

Przykład XXVI (porównawczy).

	Preparat	części wagowe
1.	Związek A (czystość: 93,9%)	1,7
2.	Sól sodowa kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowego (czystość: 85,0%)	13,6
3.	GERONOL. VO/278 (nazwa handlowa)	10,0
4.	Olej kukurydziany	74,7

Przykład XXVII (porównawczy).

	Preparat	części wagowe
1.	Związek A (czystość: 93,9%)	1,60
2.	2-chioro-4-etyloamino-6-izopropyioamino-s-triazyna (czystość: 97,0%)	19,05
3.	GERONOL VO/600 (znak towarowy)	10,00
4.	New S. ORBEN (znak towarowy)	0,50
5.	Olej kukurydziany	68,85

172 636

Test 5.

ml koncentratu zawiesiny na bazie oleju z przykładu XXIH i przykładu porównawczego XXVI umieszczono w szklanym pojemniku zaopatrzonym w korek i poddano przyspieszonej próbie trwałości podczas magazynowania przez jeden tydzień w stałej temperaturze 60°C. Szybkość rozkładu związku A oznaczono za pomocą HPLC. Wyniki przedstawiono w tabeli 5.

Tabel a 5

Preparat z przykładu	Szybkość rozkładu związku A w %
XXIII	6,0
XXVI (porównawczy)	13,0

Z tabeli 5 jasno wynika, że rozkład związku Ajest znacznie obniżony w preparacie według przykładu XXIII w porównaniu z preparatem z przykładu porównawczego XXVI. Ponadto nie został potwierdzony rozkład kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowego w przykładzie preparatu i przykładzie porównawczym.

Test 6.

ml koncentratu zawiesiny na bazie oleju z przykładu XXV i przykładu porównawczego XXVII umieszczono w szklanym pojemniku zaopatrzonym w korek i poddano przyspieszonej próbie trwałości podczas magazynowania przez jeden tydzień w stałej temperaturze 60°C. Szybkość rozkładu związku A oznaczono za pomocą HPLC. Wyniki przedstawiono w tabeli 6.

Tabela 6

Preparat z przykładu	Szybkość rozkładu związku A w %
XXV	9,8
XXVII (porównawczy)	16,2

Z tabeli 6 jasno wynika, że rozkład związku Ajest znacznie obniżony w preparacie według przykładu XXV w porównaniu z przykładem porównawczym XXVII. Ponadto, nie został potwierdzony rozkład 2-chloro-4-etyloaminoizopropyloamino-s-triazyny w przykładzie preparatu i w przykładzie porównawczym.

Przykład XXVIII.

	Preparat	części wagowe
1.	Związek A (czystość: 93,9%)	3,0
2.	5-oktylokarbonotian 0-(6-chloro-3-fenylo-4-pirydazynylu (czystość: 90,9%)	43,0
3.	GERONOL VO/278 (nazwa handlowa)	10,0
4.	Olej kukurydziany	44,0

Mieszaninę składników od 1 do 4 mielono na mokro przez 10 minut w takim samym urządzeniu i warunkach, jak w przykładzie I uzyskując koncentrat zawiesiny na bazie oleju.

Test 7.

ml koncentratu zawiesiny na bazie oleju z przykładu XXVIII i przykładu porównawczego XXIX umieszczono w szklanym pojemniku zaopatrzonym w worek i poddano przyspieszonej próbie trwałości podczas magazynowania przezjeden tydzień w stałej temperaturze 60°C. Szybkość rozkładu związku A oznaczono za pomocą HPLC. Wyniki przedstawiono w tabeli 7.

Tabela 7

Preparat z przykładu	Szybkość rozkładu związku A w %
XXVIII	0
XXIX (porównawczy)	4,7

Z tabeli 7 jasno wynika, że rozkład związku Ajest znacznie obniżony w preparacie według przykładu XXVIII z porównaniu z przykładem porównawczym XXIX.

172 636

Departament Wydawnictw UP RP Nakład 90 egz. Cena 4,00 zł

Claims

Zastrzeżenia patentowe

1. Chemicznie stabilizowany środek chwastobójczy w postaci zawiesiny na bazie oleju, znamienny tym, że zawiera 0,5 - 20 części wagowych N[(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)aminokarbonylo]-3-dimetyloaminokaibonylo-2-pirydynosulfonamidu i/lubjego soli, 0,5-75 części wagowych co najmniej jednego dodatkowego składnika chwastobójczego, 0,2 - 10 części wagowych mocznika, 19 - 93,8 części wagowych oleju roślinnego i/lub mineralnego i 5 - 25 części wagowych środka powierzchniowo czynnego, przy czymjako dodatkowy składnik chwastobójczy zawiera składnik dobrany spośród kwasu 2,4-dichlorofenoksyoctowego, jego estru alkilowego i soli, kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowego i jego soli, 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloamino-s-triazyny, 3,5-dibromo-4-hydroksybenzonitrylu, jego estru z kwasem karboksylowym i soli, S-oktylokarbonotionianu 0-(6-chloro-3-fenylo-4-pirydazynylu).

2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako dodatkowy składnik chwastobójczy zawiera składnik wybrany spośród kwasu 2,4-dichlorofenoksyoctowego, jego estru alkilowego i soli, kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowego i jego soli, 2-chloro-4-etyloamino-6izopropyloamino-s-triazyny oraz 3,5-dibromo-4-hydroksybenzonitrylu, jego estru z kwasem karboksylowym i soli.

3. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako dodatkowy składnik chwastobójczy zawiera składnik wybrany spośród kwasu 2,4-dichlorofenoksyoctowego, jego estru alkilowego i soli, i 3,5-dibromo-4-hydroksybenzonitrylu, jego estru z kwasem karboksylowym i soli.