JPH0733612A - 安定化された油性懸濁状除草組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 有効成分の分解を抑制し、安定化された油性
懸濁状除草組成物を提供する。 【構成】 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）アミノカルボニル〕−３−ジメチルアミノカル
ボニル−２−ピリジンスルホンアミド及び／又はその
塩、尿素、鉱物質担体、植物油及び／又は鉱物油並びに
界面活性剤、さらには必要に応じて他の除草成分、沈降
防止剤、溶剤、その他補助剤等を含有する安定化された
油性懸濁状除草組成物。 【効果】 該油性懸濁状除草組成物は、尿素及び鉱物質
担体を添加することが特徴であり、これにより有効成分
の分解が抑制され安定化された油性懸濁状除草組成物が
得られる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、除草性有効成分である
Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ア
ミノカルボニル〕−３−ジメチルアミノカルボニル−２
−ピリジンスルホンアミド（以下化合物Ａと略す）及び
／又はその塩の分解を抑制し、安定化させた油性懸濁状
除草組成物に関するものである。

【０００２】

【従来技術】本出願人は、化合物Ａを含むピリジンスル
ホンアミド系化合物及びその塩が、強害雑草を含む広範
囲の雑草に対して極めて高い除草効果を有するという知
見を得て、特願昭６２−１７３２３号（特開昭６３−１
４６８７３号）として先に出願した。更に本出願人は、
前述のピリジンスルホンアミド系化合物及びその塩から
選ばれた少なくとも１種、植物油並びに界面活性剤を特
定の割合で配合した懸濁状組成物が、除草効果を向上さ
せ、且つ除草性有効成分の使用量を減少させることがで
きるという知見を得てヨーロッパ特許出願No．８８３０
９７７２．７（ヨーロッパ特許出願公開No. ３１３３１
７）として出願した。

【０００３】一方、化合物Ａと同系統化合物である除草
性スルホニルウレア系化合物の農薬製剤中での分解を抑
制し、安定化させる方法としては、例えば次のようなも
のが知られている。特開昭５９−２０５３０５号公報に
は、カルボン酸塩もしくは無機酸塩を使用した安定化水
性組成物が、特開昭６２−８４００４号公報には、炭酸
カルシウム及び必要によりトリポリリン酸ナトリウムを
使用した安定化粒剤組成物が、特開昭６３−２３８０６
号公報には、鉱物質担体と、植物油もしくは高沸点溶剤
とを使用した安定化農薬固型製剤が各々開示されてい
る。また、特開昭５０−４０７３９号公報、同５１−７
１２８号公報、同５１−１２９３０号公報、同５２−１
１７４２２号公報、同５６−１６９６０６号公報及び同
５７−１８６０５号公報には、尿素、チオ尿素又はその
誘導体を使用した種々の安定化農薬組成物が開示されて
いる。

【０００４】しかしながら、前述した従来技術には、本
願発明である化合物Ａ及び／又はその塩を含有する油性
懸濁状除草組成物に尿素及び鉱物質担体を添加し安定化
させる旨の記載は見られない。このような状況下で本出
願人は、化合物Ａ及び／又はその塩を含有する油性懸濁
状除草組成物に尿素を添加し安定化させる方法につき先
に特許出願を行っている（特願平５−４４２８０号）
が、この方法では場合によっては十分な安定性が得られ
ないこともある。

【０００５】

【発明の開示】本願発明者等は、化合物Ａ及び／又はそ
の塩を含有する油性懸濁状除草組成物の安定化につき種
々研究を行ったところ、尿素及び鉱物質担体を添加する
ことにより化合物Ａ及び／又はその塩の分解を抑制で
き、安定化させることができるという知見を得、本発明
を完成した。

【０００６】すなわち本発明は、化合物Ａ及び／又はそ
の塩、尿素、鉱物質担体、植物油及び／又は鉱物油並び
に界面活性剤を含有する安定化された油性懸濁状除草組
成物に関し、さらに本発明は化合物Ａ及び／又はその
塩；２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（一般名：２，４
−Ｄ）、そのアルキルエステル及びその塩、３，６−ジ
クロロ−２−メトキシ安息香酸（一般名：ジカンバ）及
びその塩、２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプ
ロピルアミノ−ｓ−トリアジン（一般名：アトラジ
ン）、３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−２，１，３−
ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオ
キシド（一般名：ベンタゾン）、２−クロロ−２′，
６′−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）アセトアニリ
ド（一般名：アラクロール）、２−クロロ−６′−エチ
ル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセト−
ｏ−トルイジド（一般名：メトラクロール）、２−クロ
ロ−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド（一般名：プロパ
クロール）、Ｎ−（１−エチルプロピル）−２，６−ジ
ニトロ−３，４−キシリジン（一般名：ペンディメタリ
ン）、２−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，
２，２−トリクロロエチル）オキシラン（一般名：トゥ
リディファン）、メチル ２−〔〔〔４，６−ビス−
（ジフルオロメトキシ）−ピリミジン−２−イル〕アミ
ノカルボニル〕アミノスルホニル〕ベンゾエート（一般
名：プリミスルフロン−メチル）及びその塩、３，５−
ジブロモ−４−ハイドロキシベンゾニトリル（一般名：
ブロモキシニル）、そのカルボン酸エステル及びその
塩、５，７−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホンアミド（Ｄ４８９：プラント・フィジ
オロジー、１９９０、９３巻、９６２〜９６６頁に記載
の化合物）、２−クロロ−Ｎ−（エトキシメチル）−
２′−エチル−６′−メチルアセトアニリド（一般名：
アセトクロール）、Ｏ−（６−クロロ−３−フェニル−
４−ピリダジニル） Ｓ−オクチルカルボノチオエート
（一般名：ピリデート）、１−（４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−イル）−３−（３−エチルスルホニル−
２−ピリジルスルホニル）ウレア（ＤＰＸ−Ｅ９６３
６：ショート・レビュー・オブ・ハービサイズ・アンド
・プラント・グロウス・レギュレーターズ、１９９１、
９４頁に記載の化合物）及びその塩、２−〔２−クロロ
−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル〕−１，３−シ
クロヘキサンジオン（一般名：スルコトリオン）及びそ
の塩、メチル ３−クロロ−５−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル−カルバモイルスルファモイル）
−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレート（ＮＣ
−３１９：ブライトン・クロップ・プロテクション・コ
ンファレンス・ウィーズ、１９９１、３１頁に記載の化
合物）及びその塩並びに３−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−１−メトキシ−１−メチルウレア（一般名：リニ
ュロン）より成る他の除草成分から選ばれた少なくとも
一種（以下他の特定除草成分と略す）；尿素；鉱物質担
体；植物油及び／又は鉱物油；並びに界面活性剤を含有
する安定化された油性懸濁状除草組成物に関する。

【０００７】また本発明は、換言すれば化合物Ａ及び／
又はその塩を有効成分として含有する油性懸濁状除草組
成物或は化合物Ａ及び／又はその塩と、他の特定除草成
分とを有効成分として含有する油性懸濁状除草組成物
に、尿素及び鉱物質担体を添加することを特徴とする、
安定化された油性懸濁状除草組成物に関する。

【０００８】本発明の安定化された油性懸濁状除草組成
物は、化合物Ａ及び／又はその塩、必要に応じて他の特
定除草成分、尿素、鉱物質担体、植物油及び／又は鉱物
油、界面活性剤並びに必要に応じて沈降防止剤、溶剤及
びその他の補助剤を均一に混合するか或は、任意の成分
を予め混合し、そこへ他の成分を加えて混合することに
より油性懸濁剤或は微量散布剤として得られるが、この
場合必要に応じて湿式粉砕してもよい。

【０００９】本発明に含まれる化合物Ａの塩としては、
ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属との塩、マグ
ネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属との塩或
はモノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミ
ンなどのアミンとの塩等が挙げられる。尚、該化合物Ａ
はその塩と共存していてもよい。また、他の特定除草成
分に含まれる塩としては、前記化合物Ａの塩と同様の
塩、ジオルアミン、トロルアミンなどのアミンとの塩或
はジメチルアンモニウム塩等が挙げられ、アルキルエス
テルとしては、エチル、ブチル、ヘプチル、オクチル、
イソオクチル、ブトキシエチルなどのエステルが挙げら
れ、カルボン酸エステルとしては、ブタン酸、ヘプタン
酸、オクタン酸のようなカルボン酸とのエステルが挙げ
られる。

【００１０】また、前記他の特定除草成分の中で望まし
いものとしては、２，４−Ｄ、そのアルキルエステル及
びその塩、ジカンバ及びその塩、ブロモキシニル、その
カルボン酸エステル及びその塩、ピリデート、ＤＰＸ−
Ｅ９６３６及びその塩並びにスルコトリオン及びその塩
が挙げられる。

【００１１】本発明に含まれる鉱物質担体としては、例
えばゼオライト（天然ゼオライト及び合成ゼオライトを
含む）、ベントナイト、カオリナイト、アルミナなどが
挙げられるが、中でもゼオライトが望ましく、必要に応
じてこれらを混合して使用してもよい。

【００１２】本発明に含まれる植物油及び鉱物油として
は、例えばオリーブ油、カポック油、ひまし油、パパヤ
油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか
油、落花生油、棉実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、き
り油、ひまわり油、紅花油、液状パラフィンなどが挙げ
られるが、中でもトウモロコシ油、菜種油が望ましく、
必要に応じてこれらを混合して使用してもよい。また、
界面活性剤としては、例えばアルキルスルホン酸塩、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリ
オキシプロピレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル、ポリカルボン酸塩、ジアルキルス
ルホコハク酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリール燐酸エステル
塩、ポリオキシエチレン硬化ひまし油、スチリルフェニ
ル燐酸塩、ナフタレンスルホン酸塩とホルマリンの縮合
物、安息香酸塩、脂肪酸ポリグリセライド、グリセリン
脂肪酸エステル、ソルビタンモノオレート、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノラウレート、脂肪酸アルコール
ポリグリコールエーテルなどが挙げられ、必要に応じて
これらを混合して使用してもよい。

【００１３】本発明の安定化された油性懸濁状除草組成
物において、必要に応じて使用される沈降防止剤として
は、シリカ、有機ベントナイトなどが挙げられ、溶剤と
しては、ノルマルパラフィン、イソパラフィンのような
脂肪族炭化水素類、ベンゼン、アルキルベンゼン、ナフ
タレン、アルキルナフタレン、ジフェニル、フェニルキ
シリルエタンのような芳香族炭化水素類、Ｎ−メチルピ
ロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの
ような複素環化合物類、アルコール類、エーテル類、ケ
トン類、エステル類などが挙げられる。尚、前述の沈降
防止剤、溶剤において各々挙げられたものは、必要に応
じて混合して使用してもよい。

【００１４】また、本発明の安定化された油性懸濁状除
草組成物において、必要に応じて使用されるその他補助
剤としては、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、着色剤、防腐
剤、消泡剤などが挙げられる。

【００１５】本発明の安定化された油性懸濁状除草組成
物における各成分の配合割合は、該組成物全体を１００
重量部として重量比で表わすと、化合物Ａおよび／又は
その塩が０．５〜２０重量部、望ましくは１〜６重量部
であり、他の特定除草成分を含有する場合は、該除草成
分が０．５〜７５重量部、望ましくは０．５〜５０重量
部であり、尿素が０．２〜１０重量部、望ましくは０．
５〜５重量部であり、鉱物質担体が０．２〜１０重量
部、望ましくは０．５〜５重量部であり、植物油及び／
又は鉱物油が１９〜９３．６重量部、望ましくは２９．
５〜８９．５重量部であり、界面活性剤が５〜２５重量
部、望ましくは８〜１５重量部であり、必要に応じて含
有される沈降防止剤が０〜５重量部、望ましくは０．５
〜３重量部であり、必要に応じて含有される溶剤が０〜
７４．８重量部、望ましくは１０〜４９．５重量部であ
る。尚、その他の補助剤については、必要に応じて適宜
含有される。

【００１６】

【実施例】次に本発明油性懸濁状除草組成物の製剤例を
記載するが、製剤例はこれらのみに限定されるものでは
ない。 製剤例１ （１）化合物Ａ（純度９３．８％）…４．９１重量部 （２）ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ジ
アルキルスルホサクシネート、ポリオキシエチレン硬化
ヒマシ油及び脂肪酸ポリグリセライドの混合物（商品
名：ソルポール３８１５Ｋ；東邦化学工業（株）製）…
１２．５５重量部 （３）有機ベントナイト（商品名：Ｎｅｗ Ｄ ＯＲＢ
ＥＮ；白石工業（株）製）…２．０９重量部 （４）尿素…１．０５重量部 （５）合成ゼオライト（商品名：ミズカシーブス（Ｍｉ
ｚｕｋａ Ｓｉｅｖｅｓ）３Ａ；水澤化学工業（株）
製）…１．０５重量部 （６）トウモロコシ油…７８．３５重量部 以上の成分を混合し、湿式粉砕機（ＤＹＮＯ−ＭＩＬＬ
ｔｙｐｅＫＤＬ：Ｗｉｌｌｙ Ａ．Ｂａｃｈｏｆｅｎ
社製）を用いて、周速：１０．５ｍ／ｓｅｃ、使用メデ
ィア：直径１．０ｍｍガラスビーズ、充填率：６０％の
条件で、１５分間湿式粉砕し、油性懸濁剤を得た。

【００１７】製剤例２ 前記製剤例１において、尿素１．０５重量部を３．１４
重量部に代え、トウモロコシ油７８．３５重量部を７
６．２６重量部に代える以外は製剤例１と同様にして油
性懸濁剤を得る。

【００１８】製剤例３ 前記製剤例１において、ミズカシーブス３Ａ（商品名）
１．０５重量部を３．１４重量部に代え、トウモロコシ
油７８．３５重量部を７６．２６重量部に代える以外は
製剤例１と同様にして油性懸濁剤を得る。

【００１９】製剤例４ 前記製剤例１において、湿式粉砕１５分間を３０分間に
代える以外は製剤例１と同様にして油性懸濁剤を得る。

【００２０】製剤例５ （１）化合物Ａ（純度９３．８％）…２．７９重量部 （２）３，５−ジブロモ−４−ハイドロキシベンゾニト
リルのオクタン酸エステル（純度９４．６％）…２５．
３８重量部 （３）グリセリン脂肪酸エステル及びポリオキシ エチレンアルキルアリールエーテルの混合物（商品名：
ＧＥＲＯＮＯＬ ＶＯ／２７８；ローヌ・プーラン社
製）…９．４４重量部 （４）微粉末シリカ（商品名：ＡＥＲＯＳＩＬ Ｒ９７４；デグッサ社製）…０．９４重量部 （５）尿素…０．５７重量部 （６）ミズカシーブス３Ａ（商品名）…０．９４重量部 （７）トウモロコシ油…５９．９４重量部 以上の成分を混合し、前記製剤例１と同一の湿式粉砕機
及び条件で１５分間湿式粉砕し、油性懸濁剤を得る。

【００２１】製剤例６ 前記製剤例５において、ミズカシーブス３Ａ（商品名）
を活性アルミナゲル（商品名：ネオビード（Ｎｅｏｂｅ
ａｄ）Ｄ；水澤化学工業（株）製）に代える以外は製剤
例５と同様にして油性懸濁剤を得る。

【００２２】製剤例７ （１）化合物Ａ（純度９３．２％）…２．８１重量部 （２）３，５−ジブロモ−４−ハイドロキシベンゾニト
リルのオクタン酸エステル（純度９７．３％）…２４．
６２重量部 （３）ＧＥＲＯＮＯＬ ＶＯ／２７８（商品名）…１
１．３２重量部 （４）ＡＥＲＯＳＩＬ Ｒ９７４（商品名）…０．９４
重量部 （５）尿素…０．９４重量部 （６）ミズカシーブス３Ａ（商品名）…０．９４重量部 （７）高沸点芳香族溶剤（商品名：ハイゾールＳＡＳ−
２９６；日本石油化学（株）製）…１８．８７重量部 （８）トウモロコシ油…３９．５６重量部 以上の成分を混合し、前記製剤例１と同一の湿式粉砕機
及び条件で１５分間湿式粉砕し、油性懸濁剤を得た。

【００２３】製剤例８ 前記製剤例７において、ミズカシーブス３Ａ（商品名）
０．９４重量部を１．８９重量部に代え、トウモロコシ
油３９．５６重量部を３８．６１重量部に代えること以
外は製剤例７と同様にして油性懸濁剤を得た。

【００２４】製剤例９ 前記製剤例７において、ミズカシーブス３Ａ（商品名）
０．９４重量部を２．８３重量部に代え、トウモロコシ
油３９．５６重量部を３７．６７重量部に代えること以
外は製剤例７と同様にして油性懸濁剤を得た。

【００２５】製剤例１０ 前記製剤例７において、ハイゾールＳＡＳ−２９６（商
品名）を高沸点芳香族溶剤（商品名：ＳＯＬＶＥＳＳＯ
２００；エクソン化学（株）製）に代える以外は製剤
例７と同様にして油性懸濁剤を得る。

【００２６】製剤例１１ 前記製剤例７において、湿式粉砕１５分間を３０分間に
代える以外は製剤例７と同様にして油性懸濁剤を得る。

【００２７】製剤例１２ （１）化合物Ａ（純度９３．８％）…４．６９重量部 （２）２，４−ジクロロフェノキシ酢酸エチル （純度９７．８％）…２１．４７重量部 （３）ＧＥＲＯＮＯＬ ＶＯ／２７８（商品名）…１
０．００重量部 （４）尿素…１．００重量部 （５）ミズカシーブス３Ａ（商品名）…１．００重量部 （６）トウモロコシ油…６１．８４重量部 以上の成分を混合し、前記製剤例１と同一の湿式粉砕機
及び条件で１５分間湿式粉砕し、油性懸濁剤を得る。

【００２８】製剤例１３ 前記製剤例１２において、尿素１．００重量部を２．０
０重量部に代え、ミズカシーブス３Ａ（商品名）１．０
０重量部を２．００重量部に代え、トウモロコシ油６
１．８４重量部を５９．８４重量部に代える以外は製剤
例１２と同様にして油性懸濁剤を得る。

【００２９】製剤例１４ 前記製剤例１において、トウモロコシ油を菜種油に代え
る以外は製剤例１と同様にして油性懸濁剤を得る。

【００３０】製剤例１５ 前記製剤例１において、ソルポール３８１５Ｋ（商品
名）を脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル（商品
名：エマルソゲン ＥＬ−１００；ヘキスト社製）に代
える以外は製剤例１と同様にして油性懸濁剤を得る。

【００３１】製剤例１６ （１）化合物Ａ（純度９３．８％）…２．８０重量部 （２）３，５−ジブロモ−４−ハイドロキシベンゾニト
リルのオクタン酸エステル（純度９４．２％）…２５．
４９重量部 （３）ＧＥＲＯＮＯＬ ＶＯ／２７８（商品名）…１
１．３２重量部 （４）有機ベントナイト（商品名：ＢＥＮＴＯＮＥ Ｓ
Ｄ−１；ＲＨＥＯＸ社製）…２．３６重量部 （５）ＨＩＳＯＬ ＳＡＳ−２９６（商品名）…１８．
８７重量部 （６）尿素…０．９４重量部 （７）ネオビートＤ（商品名）…０．９４重量部 （８）菜種油…３７．２８重量部 以上の成分を混合し、前記製剤例１と同一の湿式粉砕機
及び条件で１５分間湿式粉砕し、油性懸濁剤を得る。

【００３２】製剤例１７ （１）化合物Ａ（純度９３．８％）…２．４５重量部 （２）ソルポール３８１５Ｋ（商品名）…１２．５５重
量部 （３）Ｎｅｗ Ｄ ＯＲＢＥＮ（商品名）…２．０９重
量部 （４）尿素…１．０５重量部 （５）ミズカシーブス３Ａ（商品名）…１．０５重量部 （６）トウモロコシ油…８０．８１重量部 以上の成分を混合し、前記製剤例１と同一の湿式粉砕機
及び条件で１５分間湿式粉砕し、微量散布剤を得る。

【００３３】製剤例１８ 前記製剤例１７において、化合物Ａ２．４５重量部を
１．２３重量部に代え、トウモロコシ油８０．８１重量
部を８２．０３重量部に代える以外は製剤例１７と同様
にして微量散布剤を得る。

【００３４】製剤例１９ （１）化合物Ａ（純度９３．８％）…１．４０重量部 （２）３，５−ジブロモ−４−ハイドロキシベンゾニト
リルのオクタン酸エステル（純度９４．６％）…１２．
６９重量部 （３）ＧＥＲＯＮＯＬ ＶＯ／２７８（商品名）…９．
４４重量部 （４）ＡＥＲＯＳＩＬ Ｒ９７４（商品名）…１．５１
重量部 （５）尿素…０．９４重量部 （６）ミズカシーブス３Ａ（商品名）…０．９４重量部 （７）ＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００（商品名）…１８．８
７重量部 （８）トウモロコシ油…５４．２１重量部 以上の成分を混合し、前記製剤例１と同一の湿式粉砕機
及び条件で１５分間湿式粉砕し、微量散布剤を得る。

【００３５】比較製剤例１ （１）化合物Ａ（純度９３．８％）…４．９１重量部 （２）ソルポール３８１５Ｋ（商品名）…１２．５５重
量部 （３）Ｎｅｗ Ｄ ＯＲＢＥＮ（商品名）…２．０９重
量部 （４）トウモロコシ油…８０．４５重量部 以上の成分を混合し、前記製剤例１と同一の湿式粉砕機
及び条件で１５分間湿式粉砕し、油性懸濁剤を得た。

【００３６】比較製剤例２ （１）化合物Ａ（純度９３．８％）…２．７９重量部 （２）３，５−ジブロモ−４−ハイドロキシベンゾニト
リルのオクタン酸エステル（純度９４．６％）…２５．
３８重量部 （３）ＧＥＲＯＮＯＬ ＶＯ／２７８（商品名）…９．
４４重量部 （４）ＡＥＲＯＳＩＬ Ｒ９７４（商品名）…０．９４
重量部 （５）トウモロコシ油…６１．４５重量部 以上の成分を混合し、前記製剤例１と同一の湿式粉砕機
及び条件で１５分間湿式粉砕し、油性懸濁剤を得た。

【００３７】次に本発明の試験例を記載する。 試験例１ 前記製剤例１及び比較製剤例１で得た油性懸濁剤５０ｍ
ｌを内栓付ガラス容器に入れ、６０℃の恒温下１週間の
苛酷試験を行い、化合物Ａの分解率（経時変化率）を液
体クロマトグラフ分析により求めた。その結果を第１表
に示す。

【００３８】

【表１】

【００３９】製剤例１の場合において、比較製剤例１に
比べて化合物Ａの分解抑制効果が認められた。

【００４０】試験例２ 前記製剤例７〜９及び比較製剤例２で得た油性懸濁剤５
０ｍｌを内栓付ガラス容器に入れ、６０℃の恒温下１週
間の苛酷試験を行い、化合物Ａの分解率を液体クロマト
グラフ分析により求めた。その結果を第２表に示す。

【００４１】

【表２】

【００４２】製剤例７〜９の場合において、比較製剤例
２に比べて化合物Ａの分解抑制効果が認められた。なお
各製剤品ともに３，５−ジブロモ−４−ハイドロキシベ
ンゾニトリルのオクタン酸エステルの分解は認められな
かった。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン
   −２−イル）アミノカルボニル〕−３−ジメチルアミノ
   カルボニル−２−ピリジンスルホンアミド及び／又はそ
   の塩、尿素、鉱物質担体、植物油及び／又は鉱物油並び
   に界面活性剤を含有する安定化された油性懸濁状除草組
   成物。
2. 【請求項２】 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン
   −２−イル）アミノカルボニル〕−３−ジメチルアミノ
   カルボニル−２−ピリジンスルホンアミド及び／又はそ
   の塩を有効成分として含有する油性懸濁状除草組成物
   に、尿素及び鉱物質担体を添加することを特徴とする、
   安定化された油性懸濁状除草組成物。
3. 【請求項３】 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン
   −２−イル）アミノカルボニル〕−３−ジメチルアミノ
   カルボニル−２−ピリジンスルホンアミド及び／又はそ
   の塩；２，４−ジクロロフェノキシ酢酸、そのアルキル
   エステル及びその塩、３，６−ジクロロ−２−メトキシ
   安息香酸及びその塩、２−クロロ−４−エチルアミノ−
   ６−イソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、３−（１−
   メチルエチル）−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジ
   ン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオキシド、２−クロ
   ロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）ア
   セトアニリド、２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２−
   メトキシ−１−メチルエチル）アセト−ｏ−トルイジ
   ド、２−クロロ−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド、Ｎ
   −（１−エチルプロピル）−２，６−ジニトロ−３，４
   −キシリジン、２−（３，５−ジクロロフェニル）−２
   −（２，２，２−トリクロロエチル）オキシラン、メチ
   ル ２−〔〔〔４，６−ビス−（ジフルオロメトキシ）
   −ピリミジン−２−イル〕アミノカルボニル〕アミノス
   ルホニル〕ベンゾエート及びその塩、３，５−ジブロモ
   −４−ハイドロキシベンゾニトリル、そのカルボン酸エ
   ステル及びその塩、５，７−ジメチル−Ｎ−（２，６−
   ジクロロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
   −ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド、２−クロロ−
   Ｎ−（エトキシメチル）−２′−エチル−６′−メチル
   アセトアニリド、Ｏ−（６−クロロ−３−フェニル−４
   −ピリダジニル） Ｓ−オクチルカルボノチオエート、
   １−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３
   −（３−エチルスルホニル−２−ピリジルスルホニル）
   ウレア及びその塩、２−〔２−クロロ−４−（メチルス
   ルホニル）ベンゾイル〕−１，３−シクロヘキサンジオ
   ン及びその塩、メチル ３−クロロ−５−（４，６−ジ
   メトキシピリミジン−２−イル−カルバモイルスルファ
   モイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレー
   ト及びその塩並びに３−（３，４−ジクロロフェニル）
   −１−メトキシ−１−メチルウレアより成る他の除草成
   分から選ばれた少なくとも一種；尿素；鉱物質担体；植
   物油及び／又は鉱物油；並びに界面活性剤を含有する安
   定化された油性懸濁状除草組成物。
4. 【請求項４】 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン
   −２−イル）アミノカルボニル〕−３−ジメチルアミノ
   カルボニル−２−ピリジンスルホンアミド及び／又はそ
   の塩と、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸、そのアルキ
   ルエステル及びその塩、３，６−ジクロロ−２−メトキ
   シ安息香酸及びその塩、２−クロロ−４−エチルアミノ
   −６−イソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、３−（１
   −メチルエチル）−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジア
   ジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオキシド、２−ク
   ロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）
   アセトアニリド、２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２
   −メトキシ−１−メチルエチル）アセト−ｏ−トルイジ
   ド、２−クロロ−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド、Ｎ
   −（１−エチルプロピル）−２，６−ジニトロ−３，４
   −キシリジン、２−（３，５−ジクロロフェニル）−２
   −（２，２，２−トリクロロエチル）オキシラン、メチ
   ル ２−〔〔〔４，６−ビス−（ジフルオロメトキシ）
   −ピリミジン−２−イル〕アミノカルボニル〕アミノス
   ルホニル〕ベンゾエート及びその塩、３，５−ジブロモ
   −４−ハイドロキシベンゾニトリル、そのカルボン酸エ
   ステル及びその塩、５，７−ジメチル−Ｎ−（２，６−
   ジクロロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
   −ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド、２−クロロ−
   Ｎ−（エトキシメチル）−２′−エチル−６′−メチル
   アセトアニリド、Ｏ−（６−クロロ−３−フェニル−４
   −ピリダジニル） Ｓ−オクチルカルボノチオエート、
   １−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３
   −（３−エチルスルホニル−２−ピリジルスルホニル）
   ウレア及びその塩、２−〔２−クロロ−４−（メチルス
   ルホニル）ベンゾイル〕−１，３−シクロヘキサンジオ
   ン及びその塩、メチル ３−クロロ−５−（４，６−ジ
   メトキシピリミジン−２−イル−カルバモイルスルファ
   モイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレー
   ト及びその塩並びに３−（３，４−ジクロロフェニル）
   −１−メトキシ−１−メチルウレアより成る群から選ば
   れた少なくとも一種とを有効成分として含有する油性懸
   濁状除草組成物に、尿素及び鉱物質担体を添加すること
   を特徴とする、安定化された油性懸濁状除草組成物。
5. 【請求項５】 鉱物質担体がゼオライトである請求項
   １、２、３又は４に記載の油性懸濁状除草組成物。