RU2250612C2 - Смесь из гербицидов и антидотов и способ защиты культурных растений от фитотоксичного побочного действия гербицидно-активного вещества - Google Patents

Смесь из гербицидов и антидотов и способ защиты культурных растений от фитотоксичного побочного действия гербицидно-активного вещества Download PDF

Info

Publication number
RU2250612C2
RU2250612C2 RU96109329/04A RU96109329A RU2250612C2 RU 2250612 C2 RU2250612 C2 RU 2250612C2 RU 96109329/04 A RU96109329/04 A RU 96109329/04A RU 96109329 A RU96109329 A RU 96109329A RU 2250612 C2 RU2250612 C2 RU 2250612C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
hydrogen
alkoxy
mixture
Prior art date
Application number
RU96109329/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU96109329A (ru
Inventor
Лотар ВИЛЬМС (DE)
Лотар Вильмс
Херманн БИРИНГЕР (DE)
Херманн Бирингер
Эрвин ХАКЕР (DE)
Эрвин Хакер
Хайнц КЕНЕ (DE)
Хайнц Кене
Original Assignee
Хехст Шеринг Агрево ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хехст Шеринг Агрево ГмбХ filed Critical Хехст Шеринг Агрево ГмбХ
Publication of RU96109329A publication Critical patent/RU96109329A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2250612C2 publication Critical patent/RU2250612C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Описывается смесь из гербицидов и антидотов, содержащая А) гербицидно-активное вещество из группы замещенных фенилсульфонилмочевин формулы (А) и их солей
Figure 00000001
где R1 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, R2 - алкил с 1-3 атомами углерода, R3 - алкокси с 1-3 атомами углерода, R4 - водород или алкил с 1-4 атомами углерода, Hal - фтор, хлор, бром или йод, и Б) антидот из группы соединений формул (Б1) и (Б2)
Figure 00000002
в которых Х - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, нитрогруппа или галоидалкил с 1-4 атомами углерода, Z - гидроксил, алкокси с 1-8 атомами углерода, циклоалкокси с 3-6 атомами углерода, алкенилокси с 2-8 атомами углерода, алкинилокси с 2-8 атомами углерода, R5 - алкандиильная цепь с 1-2 атомами углерода, которая может быть замещена одним или двумя алкильными остатками с 1 -4 атомами углерода или алкокси-карбонилом с 1-3 атомами углерода в алкоксильной части, W - двухвалентный гетероциклический остаток, n - число 1-5, при весовом соотношении гербицид : антидот, равном 100:1-1:100. Описывается способ защиты культурных растений от фитотоксичного побочного действия гербицидно активного вещества формулы (А) путем нанесения на растения, части растений, семена растений или на посевные площади перед, после или одновременно с гербицидно-активным веществом антидот формулы (Б1) или (Б2) в количестве 0,005-0,5 кг/га при весовом соотношении 1:100-100:1. Технический результат - смеси из гербицидов (А) и антидотов (Б) весьма пригодны для эффективной селективной борьбы с сорняками в культурных растениях, в частности, в растениях, кукурузы и зерновых культурах. 2 н. и 6 з.п. ф-лы, 7 табл.

Description

Описание
Данное изобретение относится к области средств для защиты растений, более конкретно оно касается смеси из гербицидов и антидотов, и способа защиты культурных растений от фитотоксичного побочного действия гербицидно-активного вещества.
Некоторые современные гербицидно действующие активные вещества проявляют очень хорошие свойства, полезные при их применении, и могут использоваться с очень малыми нормами расхода для борьбы против широкого спектра травянистых и широколистных сорняков.
Однако многие из высокоактивных активных веществ являются плохо переносимыми (селективно) в некоторых важных культурных растениях, таких как кукуруза, рис или злаковые, так что их использование очень ограничено. Поэтому в некоторых культурах их или вообще нельзя применять, или можно применять только с очень малыми нормами расхода, которые не обеспечивают необходимое широкое гербицидное действие против вредных растений. В частности многие гербициды, соответствующие приведенной ниже формуле (А), нельзя применять полностью селективно против вредных растений в кукурузе, рисе, злаковых и некоторых других культурах.
Осуществленные авторами данного изобретения новые экспериментальные разработки совершенно неожиданно показали, что культурные растения, такие как кукуруза, рис, пшеница, рожь и другие, можно защитить от нежелательных повреждений, вызываемых упомянутыми гербицидами, если их употреблять вместе с определенными соединениями, которые действуют как антидоты или сафенеры.
Ближайшим аналогом изобретения является смесь из гербицидов и антидотов, содержащая гербицидно-активное вещество из группы замещенных фенилсульфонилмочевин формулы (X)
Figure 00000003
у которых
R' означает метил или этил,
R'' означает метокси или дифторметокси,
R''' означает хлор или дифторметокси,
и антидот из группы замещенных хинолинокси-группой карбоновых кислот и их производных, и замещенных азотсодержащим гетероциклом карбоновых кислот и их производных (см. заявку ЕР 0 492 367 А2, A 01 N 47/36, 01.07.1992).
Задачей изобретения является разработка смеси из гербицидов на основе фенилсульфонилмочевин и антидотов из группы замещенных хинолиноксигруппой карбоновых кислот и их производных, и замещенных азотсодержащим гетероциклом карбоновых кислот и их производных, обладающей меньшей токсичностью.
Поставленная задача решается предлагаемой смесью из гербицидов и антидотов, содержащей:
А) гербицидно-активное вещество из группы замещенных фенилсульфонилмочевин формулы (А)
Figure 00000004
где
R1 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода,
R2 - алкил с 1-3 атомами углерода,
R3 - алкокси с 1-3 атомами углерода,
R4 - водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
Hal - фтор, хлор, бром или йод,
и их солей
и
Б) антидот из группы соединений формул (Б1) и (Б2),
Figure 00000005
в которых
Х - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, нитро-группу или галоидалкил с 1-4 атомами углерода,
Z - гидроксил, алкокси с 1-8 атомами углерода, циклоалкокси с 3-6 атомами углерода, алкенилокси с 2-8 атомами углерода или алкинилокси с 2-8 атомами углерода,
R5- алкандиильная цепь с 1-2 атомами углерода, которая может быть замещена одним или двумя алкильными остатками с 1-4 атомами углерода или алкоксикарбонилом с 1-3 атомами углерода в алкоксильной части,
W - двухвалентный гетероциклический остаток, соответствующий формулам (W1) и (W2)
Figure 00000006
где
R6 - водород, алкил с 1-8 атомами углерода, галоидалкил с 1-8 атомами углерода, цикпоалкил с 3-12 атомами углерода или фенил,
R7 - водород, алкил с 1-8 атомами углерода, галоидалкил с 1-8 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной и алкоксильной части соответственно, гидроксиалкил с 1-6 атомами углерода или циклоалкил с 3-12 атомами углерода,
n - целое число 1-5,
при весовом соотношении гербицид : антидот, равном 100:1-1:100.
В предпочтительном варианте выполнения изобретения смесь из гербицидов и антидотов содержит гербицидно-активное вещество формулы (А) или его соль,
где R1 - метил, R2- метил, R3 - метокси, R4 - водород, Hal - хлор или йод.
В другом предпочтительном варианте выполнения изобретения смесь из гербицидов и антидотов содержит антидот формулы (Б1) или (Б2), где
Z - гидроксил, алкокси с 1-8 атомами углерода или циклоалкокси с 3-7 атомами углерода,
R6 - алкил с 1-8 атомами углерода, галоидалкил с 1-4 атомами углерода,
R7 - водород, алкил с 1-8 атомами углерода, галоидалкил с 1-8 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и с 1-4 атомами углерода в алкильной части,
Х - водород, галоген, метил, этил, метокси, этокси, галоидалкил с 1-2 атомами углерода.
Особенно предпочтительна смесь из гербицидов и антидотов, содержащая сложный этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(этоксикарбонил)-5-метил-2-пиразолин-3-карбоновой кислоты в качестве антидота.
Далее предпочтительна смесь из гербицидов и антидотов, представляющая собой состав (гербицидное средство) и содержащая от 0,1 до 99 вес.% активных веществ формул (А) и (Б1) или (Б2) и 1-99,9 вес.% обычных вспомогательных добавок.
Наиболее предпочтительна смесь из гербицидов и антидотов, содержащая активные вещества формул (А) и (Б1) или (Б2) в весовом соотношении от 1:10 до 10:1.
Объектом изобретения является также способ защиты культурных растений от фитотоксичного побочного действия гербицидно-активных веществ формулы (А) и их солей, при котором антидот формулы (Б1) или (Б2) наносят на растения, части растений, семена растений или на посевные площади перед, после или одновременно с гербицидно-активным веществом. Количество используемого антидота (Б1) или (Б2) составляет при этом 0,005-0,5 кг/га, а весовое соотношении к гербицидно-активному веществу (А) составляет 1:100-100:1.
Под культурными растениями предпочтительно понимают зерновые культуры или растения кукурузы.
Соединения формулы (А) могут образовывать соли, в которых водород группы замещен полезным для сельского хозяйства катионом. Эти соли могут быть, например, соли металлов, в частности, соли щелочных металлов (например, соли натрия или калия), или соли щелочноземельных металлов, а также соли аммония или соли органических аминов. Образование солей может также происходить путем присоединения сильной кислоты к гетероциклической части соединений формулы (А). Подходящими для этого солями являются, например, соли таких кислот, как соляная, азотная, трихлоруксусная, уксусная или пальмитиновая.
Ниже в тексте под "гербицидом (А)" понимаются соединения формулы (А) и их соли.
Некоторые соединения формул (А), (Б1) или (Б2) могут содержать один или несколько асимметричных атомов углерода или также двойных связей, которые в общих формулах специально не обозначены. Возможные стереоизомеры, определяемые их специфическими пространственными формами, такие как энантиомеры, диастереомеры, Z- и Е-изомеры, охватываются этими формулами, их можно получать обычными методами из смесей стереоизомеров или путем стереоселективных реакций в сочетании с использованием стереохимически чистых исходных веществ. Таким образом, указанные стереоизомеры в чистой форме, а также их смеси можно использовать согласно изобретению.
Соединения формулы (А) известны, например, из заявки ЕР-А-007687, заявки ЕР-А-0291851, заявки DE-A-7900472, заявки US-A-4566898 и Международной заявки WO 92/13845.
Соединения формулы (Б1) известны из заявки ЕР-А-333131, заявки ЕР-А-269806, заявки ЕР-А-346620 и Международных заявок РСТ/ЕР 90/01966 (WO-91/08202) и РСТ/ЕР 90/02020 (WO-91/07874) и цитированной там литературы. Соединения формулы (Б2) известны из заявки ЕР-А-94349, заявки ЕР-А-191736 и заявки ЕР-А-0492366 а также из цитированной там литературы. Кроме того, некоторые соединения описаны в заявке DE-A-4225493.
В качестве антидотов для указанных выше гербицидов предпочтительно применяют:
а) производные дихлорфенилпиразолин-3-карбоновой кислоты (т.е. формулы (Б1), где W=W1 и (Х)n=2,4-Сl2), как, например, этиловый сложный эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(этоксикарбонил)-5-метил-2-пиразолин-3-карбоновой кислоты, и применяемые соединения, такие как описаны в Международной заявке WO 91/07874;
б) соединения типа триазол-карбоновой кислоты (т.е. формулы (Б1), где W=W2 и (X)n=2,4-Cl2), как например, этиловый сложный эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-трихлорметил-(1Н)-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты, и применяемые соединения, такие как описаны в заявках ЕР-А-174562 и ЕР-А-346620;
в) соединения типа 8-хинолин-оксиуксусной кислоты (т.е. формулы (Б2), где (Х)n=5-Сl2, водород, Z=OН, R5=CH2), как например:
1-метил-гекс-1-иловый сложный эфир (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоты,
1,3-диметил-бут-1-иловый сложный эфир (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоты,
4-аллил-окси-бутиловый сложный эфир (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоты,
1-аллилокси-проп-2-иловый сложный эфир (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоты,
этиловый сложный эфир (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоты,
метиловый сложный эфир (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоты,
аллиловый сложный эфир (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоты,
2-(2-пропилиден-иминокси)-1-этиловый сложный эфир (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоты,
2-оксо-проп-1 -иловый сложный эфир (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоты,
и применяемые соединения, такие как описаны в заявках ЕР-А-86750, ЕР-А-94349 и ЕР-А-191736 или ЕР-А-0492366;
г) соединения типа (5-хлор-8-хинолинокси)-малоновой кислоты (т.е. формулы (Б2), где (X)n=5-Cl2, Z=ОН, R5=-СН(СOO-алкил)-), как например, диэтиловый сложный эфир (5-хлор-8-хинолинокси)-малоновой кислоты, метил-этиловый сложный эфир (5-хлор-8-хинолинокси)-малоновой кислоты, и применяемые соединения, такие как описаны в заявке DE-A-4225493.0.
Антидоты формул (Б1) и (Б2) понижают или подавляют фитотоксические эффекты, которые могут происходить при применении гербицидно-активных веществ формулы (А) в культурных растениях, без снижения эффективности гербицидного действия активных гербицидов против сорняков.
Гербицидно действующие активные вещества и указанные антидоты можно использовать совместно (как готовые препараты или как предварительно смешиваемые) или их можно употреблять последовательно один за другим. Весовые соотношения антидот:гербицид можно варьировать в широком интервале значений, предпочтительно в области от 1:10 до 10:1. В каждом случае оптимальные количества гербицида и антидота зависят от типа применяемого гербицида или применяемого антидота, а также от типа обрабатываемых растений, их можно каждый раз определять соответствующими предварительными опытами.
Антидоты формул (Б1) и (Б2) можно применять, в зависимости от их свойств, для предварительной обработки посевного материала культурных растений (протравливание семян), или перед посевом семян в посевную борозду, или вместе с гербицидом перед появлением всходов растений или после появления всходов. Предвсходовая обработка включает как обработку посевной площади перед посевом, так и обработку засеянной площади до появления всходов. Предпочтительно совместное применение с гербицидами. При этом можно применять с предварительным смешиванием или как готовые составы. Требуемые нормы расхода применяемых антидотов могут колебаться в большом диапазоне. Они существенно зависят от того, какой эффект хотят получить и с каким гербицидом их применяют.
Вышеуказанный состав предлагаемой смеси, содержащей от 0,1 до 95 вес.% активных веществ формул (А) и (Б1) или (Б2) и 1-99,9 вес.% обычных вспомогательных добавок, может представлять собой распыляемые порошки, эмульгируемые концентраты, водорастворимые порошки, водорастворимые концентраты, эмульсионные концентраты, такие как эмульсии "масло-в-воде" и "вода-в-масле", разбрызгиваемые растворы или эмульсии, смачивающиеся порошки, суспензии капсул, дисперсии на основе масла или воды, суспензионно-эмульсионные концентраты, суспензионные концентраты, пылевидные препараты, смешиваемые с маслом растворы, протравители, грануляты, в форме микро-, распыляемых, суспендируемых и адсорбционных гранулятов, грануляты для нанесения на почву, водорастворимые грануляты, вододиспергируемые грануляты, ультратонкодисперсные препараты, микрокапсулы и воски.
Эти типы препаратов, в принципе, известны и описаны, например, в источниках Winnacker-Kühler "Chemische Technologie", Band 7, C.Hauser Verlag, Мюнхен, 4. Aufl. 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", 3rd Ed. 1979, G.Goodwin Ltd. Лондон.
Необходимые в рецептурах препаратов вспомогательные средства, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие целевые добавки также известны и описаны, например, в следующих литературных источниках: Watkins, "Handbook of insecticide dust diluents and carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v.Olphen "Intruduction to clay colloid chemistry", 2nd Ed., J.Wiley & Sons, N.Y., Marsden "Solvents Guide, 2nd Ed., In-terciece, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and emulsifiers annual", MC Publ.Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of surface active agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflåchenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Штуттгарт 1976; Winnacker-Küchler "Chemische Technologie", Band 7, С. Hauser Verlag Мюнхен, 4. Aufl. 1986.
На основе этих препаратов можно получать также комбинации с другими пестицидно действующими веществами, удобрениями и/или регуляторами роста растений, например, в форме готового состава или предварительно приготавливаемой смеси.
Распыляемый порошок является однородно диспергируемым в воде препаратом, который наряду с активным началом и кроме разбавителей и инертных веществ содержит еще поверхностно-активные вещества ионного и/или неионного типа (смачиватели, диспергаторы), например, полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксиэтилированные жирные спирты и жирные амины, сульфаты простых эфиров жирных спиртов и полигликолей, алкансульфонаты, алкиларилсульфонаты, натриевая соль лигнинсульфокислоты, натриевая соль 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфокислоты, натриевая соль дибутилнафталинсульфокислоты или натриевая соль олеилметилтауриновой кислоты.
Эмульгируемые концентраты получают растворением активного вещества или активных веществ в органическом растворителе, таком как бутанол, циклогексанон, диметилформамид, ксилол или высококипящие ароматические или алифатические углеводороды с добавлением одного или нескольких поверхностно-активных веществ ионного и/или неионного типа (эмульгаторов). В качестве эмульгаторов можно применять, например: кальциевую соль алкиларилсульфокислоты, такую как додецилбензолсульфонат кальция, или неионные эмульгаторы, такие как сложные эфиры полигликолей и жирных кислот, простые эфиры алкиларилполигликолей, простые эфиры полигликолей и жирных спиртов, продукты конденсации пропиленоксида-этиленоксида (например, блокполимеры), алкилполиэфиры, сложные эфиры сорбита и жирных кислот, сложные эфиры полиоксиэтиленсорбита и жирных кислот или другие сложные эфиры полиоксиэтиленсорбита.
Распыляемые средства получают измельчением активного вещества или активных веществ с тонко диспергированными твердыми веществами, например, тальком, натуральными глинами, такими как каолин, бентонит или пирофиллит, или диатомовыми землями.
Грануляты можно получать распылением активного вещества или активных веществ на адсорбционно-способный гранулированный инертный материал или нанесением концентратов активных веществ посредством клеящих средств, таких как поливиниловый спирт, полиакрилат натрия или минеральные масла, на поверхность носителей, таких как песок, каолинит или гранулированный инертный материал. Диспергируемый в воде гранулят получают, как правило, обычными методами, такими как сушка распылением, гранулирование в псевдоожиженном слое, дисковое гранулирование, перемешивание в высокоскоростной мешалке и экструзия без твердого инертного материала. Можно также гранулировать подходящее активное вещество обычным для получения удобрений образом - желательно в смеси с удобрением.
В распыляемых порошках концентрация активного вещества составляет, например, от ок. 10 до 90 вес.%, остальное до 100 вес.% составляют обычные компоненты таких препаратов. В эмульгируемых концентратах активное вещество содержится в количестве от ок.1 до 80 вес.%. Пылевидные составы содержат от ок. 1 до 20 вес.% активного вещества, разбрызгиваемые растворы содержат от ок. 0,2 до 20 вес.% активного вещества. В случае гранулятов, таких как вододиспергируемые грануляты, содержание активного вещества зависит частично от того, является ли активное вещество твердым или жидким. Как правило, содержание диспергируемых в воде гранулятов составляет от 10 до 90 вес.%.
Кроме того, указанные составы активных веществ могут содержать обычные вспомогательные добавки, такие как смачиватели, диспергаторы, эмульгаторы, средства для повышения пенетрации, растворители, наполнители или носители.
Для применения имеющиеся в продаже составы можно обычным образом разбавлять, например, в случае распыляемых порошков, эмульгируемых концентратов, дисперсий и вододиспергируемых гранулятов разбавлять водой. Пылевидные препараты и грануляты, а также распыляемые растворы обычно перед применением не разбавляют другими инертными веществами. Особенно хорошей эффективности средств согласно изобретению можно достичь, если добавлять к составам дополнительно к уже имеющимся поверхностно-активным веществам другие смачиватели в концентрации от 0,1 до 0,5 вес.% в виде предварительно получаемой смеси, например, неионные смачиватели или смачиватели типа сульфатов простых полиолэфиров жирных спиртов (см., например, заявку DE 4029304.1). Необходимое количество антидота варьируется в зависимости от условий окружающей среды, таких как температура, влажность, вид применяемых гербицидов и т.д.
На основе этих препаратов возможны также комбинации с другими воздействующими на растения веществами, например, пестицидами, такими как инсектициды, акарициды, фунгициды и гербициды и/или удобрения и/или регуляторы роста растений, их можно получать в виде готовых рабочих форм или как предварительно приготавливаемую смесь.
В качестве компонентов для сочетания с активными веществами согласно изобретению в готовых рабочих формах или в предварительно приготавливаемых смесях применимы, например, такие известные активные вещества, как описаны, например, в "Weed Research", 26, 441-445 (1986) или "The pesticide manual", 9th Edition, The british crop protection council, 1990/91, Bracknel, England, а также цитированной там литературе. В качестве известных из литературы гербицидов, которые можно комбинировать с соединениями формулы (I), следует назвать, например, следующие вещества (примечание: соединения названы или "обычными названиями" согласно Международной Организации по Стандартизации (МОС), или их химическими названиями, иногда вместе с их обычными кодовыми номерами):
Ацетохлор, Ацифлуорфен, Аклонифен, [[[1-[5-[2-хлор-4-(трифтор-метил)-фенокси]-2-нитрофенил]-2-метоксиэтилиден]-амино]-окси]-уксусная кислота или метиловый сложный эфир [[[1-[5-[2-хлор-4-(трифторметил)-фенокси]-2-нитрофенил]-2-метоксиэтилиден]-амино]-окси]-уксусной кислоты (АКН 7088), Алахлор, Аллоксидим, Аметрин, Амидосульфорон, Амитрол, сульфамат аммония, т.е. АМС, Анилофос, Азулам, Атразин, Азипротрин, Барбан, 5-фтор-2-фенил-4Н-3,1-бенз-оксазин-4-он, т.е. БАС 516 Н, Беназолин, Бенфлуралин, Бенфурезат, Бенсульфорон-метил, Бенсулид, Бентазон, Бензофенап, Бензофтор, Бензоилпроп-этил, Бензтиазурон, Биалафос, Бифенокс, Бромасил, Бромобутид, Бромофеноксим, Бромоксинил, Бромурон, Буминафос, Бузоксинон, Бутахлор, Бутамифос, Бутенахлор, Бутидазол, Бифентрин, Брофенпрокс, Бутилат, Карбетамид, 2-хлор-N,N-ди-2-пропенилацетамид (ХДАА), сложный хлораллиловый эфир диэтилдитиокарбаминовой кислоты (ХЭДК), 2-[4-[(5-хлор-3-фтор-2-пиридинил)-окси]-фенокси]-пропионовая кислота и ее сложный 2-пропиниловый эфир, Хлометоксифен, Хлорамбен, Хлоазифопбутил, Хлорбромурон, Хлорбуфам, Хлорфенак, Хлорфлурекол-метил, Хлоридазон, Хлоримуронэтил, Хлорнитрофен, Хлоротолурон, Хлороксурон, Хлорпрофам, Хлорсульфорон, Хлортальдиметил, Хлортиамид, Цинметилин, Синосульфорон, Клетодим, Кломазон, Кломепроп, Клопроксидим, Клопиралид, Цианазин, Циклоат, Циклурон, Циперквот, Циперазин, Циперазол, 2,4-дихлор-феноксимасляная кислота, Далапон, Десмедифам, Десметрин, Диаллат, Дикамба, Дихлобенил, Дихлорпроп, Диклорфоп-метил, Диэтатил, Дифеноксурон, Дифензокват, Дифлуфеникан, Димефурон, Диметахлор, Диметаметрин, Диметазон, Диметипин, Диметрасульфорон, Динитрамин, Динозеб, Динотерб, Дифенамид, Дипропетрин, Дикват, Дитиопир, Диурон, динитрокрезол, Эглиназин-этил, 5-циано-1-(1,1-диметилэтил)-N-метил-3Н-пиразол-4-карбоксамид, Эндотал, Эптам, Эспро-карб, Эталфлуралин, Этаметсульфорон-метил, Этидимурон, Этиозин, Этофумезат, Н-[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3-фтор-пропил)-4,5-дигидро-5-оксо-1 Н-тетразол-1-ил]-фенил]-этансульфонамид (Р5231),1-[5-(N-метилсульфонил)-амино-2,4-дихлорфенил]-3-метил-4-дифторметил-триазол-5-он (F6285), Фенопроп, Феноксан, Феноксапроп-этил, Фенурон, Флампроп-метил, Флазасульфорон, Флуазифоп и его сложноэфирные производные, Флухлоралин, Флуометсулам, N-[2,6-дифторфенил]-5-метил-(1,2,4)-триазол[1,5а]-пиримидин-2-сульфонамид, Флуметурон, Флумипропин, Флуородифен, Флуорогликофен-этил, Флуридон, Флуорохлоридон, Флуроксипир, Флуртамон, Фомезафен, Фосамин, Фурилоксифен, Глуфосинат, Глифосат, Галосафен, Галоксифоп и его сложно-эфирные производные, Гексазинон, N-[2,3-дихлорфенил]-4-(этоксиметокси)-бензамид (Hw 52), Имазаметабензметил, Имазапир, Имазахин, Имазэтаметапир, Имазэтапир, Имазосульфурон, Иоксинил, Изопрокарбамид, Изопропалин, Изопротурон, Иэоурон, Изоксабен, Изоксапирифоп, Карбутилат, Лактофен, Ленасил, Линурон, 2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота, 2-метил-4-хлорфеноксимасляная кислота, Мекопроп, Мефенацет, Мефлуидид, Метамитрон, Метазахлор, Метабензтиазурон, Метам, Метазол, Метоксифенон, Метилдимрон, Метобромурон, Метолахлор, Метоксурон, Метрибузин, Метсульфоронметил, гидразид малеиновой кислоты, Молинат, Моналид, моно-карбамид дигидросульфата, Монолинурон, Монурон, 6-хлор-N-(3-хлор-6-пропенил)-5-метил-N-фенил-3-пиридазинамин (МТ-128), N-[3-хлор-4-(метилэтил)-фенил]-2-метил-пентаамид (МТ-5950), Напроанилид, Напропамид, Напталам, 4-(2-,4-дихлорбензоил)-1-метил-5-бензилоксипиразол, Небурон, Никосульфорон, Нипираклофен, Нитралин, Нитрофен, Нитрофлуорфен, Норфлуразон, Орбенкарб, Оризалин, Оксадиазон, Оксифлуорфен, Паракват, Пебулат, Пендиметалин, Перфлуидон, Фенмедифам, Фенизофам, Пиклорам, Пиперофос, Пирибутикарб, Пирифеноп-бутил, Претилахлор, Примисульфорон-метил, Проциазин, Продиамин, Профлуралин, Проглиназин-этил, Прометон, Прометрин, Пропахлор, Пропанил, Пропахизафос и его сложноэфирные производные, Пропазин, Профам, Пропизамид, Просульфалин, Просульфокарб, Принахлор, Пиразолинат, Пиразон, Пиразосульфоронэтил, Пиразоксифен, Пиридат, Хинхлорак, Хинмерак, Хинофоп и его сложно-эфирные производные, Хизалофоп и его сложно-эфирные производные, Хизалофоп-этил, Хизалофоппаратефурил, Ренридурон, Димрон, 2-[4-хлор-2-фтор-5-(2-пропинилокси)-фенил]-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-индазол (S 275), 2-[7-фтор-3,4-дигидро-3-оксо-4-(2-пропинил)-2Н-1,4-бенз-оксазин-6-ил]-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-изоиндол-1,3(2Н)-дион (S 482), Секбуметон, Сетоксидим, Сидурон, Симазин, Симетрин, 2-[[7-[2-хлор-(4-трифторметил)-фенокси]-нафталенил]-окси]-пропионовая кислота и ее сложный метиловый эфир, Сульфометуронметил, Сульфазурон, Флазасульфурон, Тетрахлоразабензол, Тебутам, Тебутиурон, Тербасил, Тербукарб, Тербухлор, Тербуметон, Тербутилазин, Тербутрин, N,N-ди-этил-3-[(2-этил-6-метилфенил)-сульфонил]-1 Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамид (TFH), Тиазафлурон, Тифенсульфурон-метил, Тиобенкарб, Тиокарбазил, Тралкоксидим, Триаллат, Триасуфурон, Триазофенамид, Трибенурон-метил, Трихлопир, Тридифан, Триэтазин, Трифлуралин, Триметурон, Вернолат, 5-фенокси-1-[3-(трифторметил)-фенил]-1 Н-тетразол (WL 110547).
Приведенные ниже примеры иллюстрируют возможные составы предлагаемой смеси:
а) Пылевидный состав получали смешиванием 10 вес. частей соединения формулы (Б1) или (Б2) или смеси активных веществ из гербицида формулы (А) и антидота формулы (Б1) или (Б2) и 90 вес. частей талька в качестве инертного вещества с последующим размолом смеси в ударной мельнице.
б) Легко диспергируемый в воде, смачивающийся порошок получали смешиванием 25 вес. частей соединения формулы (Б1) или (Б2) или смеси активных веществ из гербицида формулы (А) и антидота формулы (Б1) или (Б2), 64 вес. частей каолинсодержащего кварца в качестве инертного вещества, 10 вес. частей лигнинсульфоната калия и 1 вес. части олеилметилтаурината натрия в качестве смачивающего и диспергирующего средства с последующим размолом смеси в штифтовой мельнице.
в) Легко диспергируемый в воде дисперсионный концентрат получали смешиванием 20 вес. частей соединения формулы (Б1) или (Б2) или смеси активных веществ из гербицида формулы (А) и антидота формулы (Б1) или (Б2), 6 вес. частей алкилфенолполигликолевого эфира (торговая марка Тритон Х 207), 3 вес. частей изотридеканолполигликолевого эфира (8 ЕО) и 71 вес. частей парафинированного минерального масла (температура кипения, например, от ок. 255 до выше 277°С) с последующим размолом смеси до дисперсности ниже 5 мкм в шаровой мельнице для диспергирования.
г) Эмульгируемый концентрат получали смешиванием 15 вес. частей соединения формулы (Б1) или (Б2) или смеси активных веществ из гербицида формулы (А) и антидота формулы (Б1) или (Б2), 75 вес. частей циклогексанона в качестве растворителя и 10 вес. частей оксэтилированного нонилфенола в качестве эмульгатора.
д) Диспергируемый в воде гранулят получали смешиванием 75 вес. частей соединения формулы (Б1) или (Б2) или смеси активных веществ из гербицида формулы (А) и антидота формулы (Б1) или (Б2), 10 вес. частей лигнинсульфоната кальция, 5 вес. частей олеилметилтаурината натрия, 3 вес. частей поливинилового спирта и 7 вес. частей каолина с последующим размолом смеси в штифтовой мельнице и гранулированием порошка в псевдоожиженном слое при разбрызгивании воды в качестве гранулирующей жидкости.
е) Диспергируемый в воде гранулят получали из 25 вес. частей соединения формулы (Б1) или (Б2) или смеси активных веществ из гербицида формулы (А) и антидота формулы (Б1) или (Б2), 5 вес. частей 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфоната натрия, 2 вес. частей олеилметилтаурината натрия, 1 вес. части поливинилового спирта, 17 вес. частей карбоната кальция и 50 вес. частей воды гомогенизированием и измельчением в коллоидальной мельнице с последующим размолом в шариковой мельнице, распылением полученной суспензии в распылительной колонне из сопла и высушиванием.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами:
Пример 1
Пшеницу и ячмень (в качестве культурных растений) и метлицу обыкновенную (в качестве сорняка) выращивали в теплице в пластиковых горшочках до стадии третьего листа, затем обрабатывали смесью гербицида и антидота по способу послевсходовой обработки. Гербицид формулы (А) и антидоты формулы (Б) наносили в виде водных суспензии или эмульсий с нормой расхода в расчете на воду 300 литров на 1 га. Через четыре недели после обработки оценивали растения визуально в отношении степени повреждения нанесенным гербицидом, причем учитывали, в частности степень угнетения роста. Результаты оценки даны в процентах по сравнению с необработанными контрольными растениями (см. Таблицу 1).
Даже наблюдаемые у культурных растений при большой передозировке гербицида тяжелые повреждения заметно снижаются, а небольшие повреждения полностью исчезают. На гербицидное действие соединений Г1 и Г2 добавка антидотов согласно изобретению не влияла, как показано в примере с метлицей обыкновенной. Смеси согласно изобретению из гербицидов (А) и антидотов (Б) весьма пригодны для эффективной селективной борьбы с сорняками в злаковых культурах.
Таблица 1:
Действие при послевсходовой обработке (%%)
гербицид/ антидот норма расхода г акт. в-ва/га пшеница* ячмень* метлица обыкновенная* (Apera spica vent.)
Г1 50
25
12		 75
60
40		 80
65
50		 -
100
98
Г1+А1 50+25
25+12
12+6		 20
10
0		 45
25
15		 -
100
98
Г1+А2 50+25
25+12
12+6		 15
5
0		 50
15
5		 -
100
99
Г1+А3 50+25
25+12
12+6		 30
15
5		 50
25
10		 -
100
98
Г1+А4 50+25
25+12
12+6		 25
10
5		 -
-
-		 -
100
99
Г4+А5 50+25
25+12
12+6		 15
10
0		 40
20
0		 -
100
98
гербицид/ антидот норма расхода г акт. в-ва/га пшеница* ячмень* метлица обыкновенная* (Apera spica vent.)
Г2 50
25
12		 90
65
60		 90
65
55		 -
100
100
Г2+А1 50+25
25+12
12+6		 20
0
0		 35
20
10		 -
100
98
Г2+А3 50+25
25+12
12+6		 30
10
5		 30
10
10		 -
98
98
Г2+А4 50+25
25+12
12+6		 25
10
10		 40
10
0		 -
98
98
Г2+А5 50+25
25+12
12+6		 10
10
0		 15
10
0		 -
99
99
Сокращения в Таблице 1:
* = пшеница, ячмень и метлица в стадии трех листьев,
Г1=N-[(4-метокси--6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-аминокарбонил]-5-иод-2-метоксикарбонил-бензолсульфонамид,
Г2=N-[(4-метокси--6-метил-1,3,5--триазин-2-ил)-аминокарбонил]-5-хлор-2-изопропокси-карбонил-бензолсульфонамид,
А1 = диэтиловый сложный эфир (5-хлор-8-хинолинокси)-малоновой кислоты,
А2=2-метил-гексиловый сложный эфир (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоты,
A3 = сложный этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)- 5-(этоксикарбонил)-5-метил-2-пиразолин-3-карбоновой кислоты,
А4 = сложный этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-трихлорметил-(1Н)-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты,
А5 = 1-метил-этиловый сложный эфир (5-хлор-8-хинолинокси)-малоновой кислоты.
Пример 2
Растения кукурузы сортов Феликс и Деа выращивали в теплице в пластиковых горшочках до стадии четвертого листа, затем обрабатывали смесью гербицида формулы (А) и антидота формулы (Б) по способу послевсходовой обработки. Гербицид и антидоты наносили в виде водных суспензий или эмульсий с нормой расхода в расчете на воду 300 литров на 1 га. Через четыре недели после обработки оценивали растения визуально в отношении степени повреждения нанесенным гербицидом, причем учитывали, в частности, степень угнетения роста. Результаты оценки даны в процентах по сравнению с необработанными контрольными растениями (см. Таблицу 2).
Результаты показали, что соединения формулы (Б) могут эффективно снижать вызываемые гербицидом у растений кукурузы повреждения. Даже наблюдаемые у культурных растений при большой передозировке гербицида тяжелые повреждения заметно снижаются, а небольшие повреждения полностью исчезают. Смеси согласно изобретению из гербицидов (А) и антидотов (Б) весьма пригодны для эффективной селективной борьбы с сорняками в кукурузе.
Таблица 2:
Действие при послевсходовой обработке (%%)
гербицид/антидот норма расхода г акт.в-ва/га кукуруза (Felix) кукуруза (Dea)
Г1 50 30 20
  25 20 10
  12 10 0
Г1+А5 50+50 0 0
  25+25 0 0
  12+12 0 0
Сокращения в Таблице 2:
* = в стадии трех-четырех листьев,
Г1 = см. Таблицу 1,
А1 = см. Таблицу 1.
В результате исследований свойств смесей из гербицида Г1 и сведенных в таблицах 3-5 антидотов формул (Б1) и (Б2), в которых радикалы X, W, Z и R5 имеют значение, отличное от значений антидотов А1-А5, выяснилось, что эти другие смеси по свойствам не уступали смесям таблиц 1, 2. При этом норма расхода гербицида составляла 0,005-5 кг/га, а норма расхода антидота составляла 0,005-0,5 кг/га, весовое соотношение гербицида и антидота составляло от 1:10 до 10:1.
Таблица 3
Figure 00000007
Соединение № (X)n R6 R7 Z
I 2,4-Cl2 СН3 Н OH
II 2,4-Cl2 Н Н OH
III 2,4-Cl2 СН3 СН3 OС6Н11
IV 2,4-Cl2 С2Н5 изо-С3Н7 OС6Н5
V 3,4-(CF3)2 Н СF3 OСН3
VI 2,4-Вr2 СН3 Н-С4-Н9 OС2Н5
VII Н СF3 С6Н11 OH
VIII 2,4-F2 С6Н11 СН2OН OСН3
IX 2-CF3, 4-С1 фенил (СН2)2OСН3 OH
X 3,4-(СF3)2 С3Н5 СF3 OH
Таблица 4
Figure 00000008
Соединение № (Х)n R6 Z
I 3-Cl CHCl2 OС2Н5
II 4-NO2 CHC12 OСН3
III 2-СН3, 4-Cl СН3 OСН3
IV 2,4-Cl2 H OН
V 3-СF3 ССl3 OС2Н5
VI 4-F С3Н5 OСН3
VII 3-Cl, 4-F ССl3 OС6Н11
VIII 2,4-Cl2,
5-OСН3 		ССl3 OС3Н7-н.
IX H изо-С3Н7 OСН2СН=СН2
X H СF3 OСН2С СН
Таблица 5
Figure 00000009
Соединение №. (X)n R5 Z
I H CH2 OH
II H CH2 OС3Н7-н.
III 5-Cl CH2 OСН2СН=СН2
IV 5-NO2 CH2 OСН3
V 5-Cl CH2 OСН2-С СН
VI 5-Cl, 2-СН3 СН2СН2 OС6Н11
VII H CH2 ОС6Н11
VIII 5-C2H5 CH2 OС2Н5
Таблица 5 (продолжение)
Соединение №. (X)n R5 Z
IX 5,7-Cl2
Figure 00000010
 OСН3
II 4-NO2
Figure 00000011
 OСН3
XI CH2 CH2 OСН3
XII 5-Cl
Figure 00000012
 OС2Н5
XIII H
Figure 00000013
 OC2H5
XIV 5-Cl
Figure 00000014
 OСН(СН3)2
XV 5-OСН3
Figure 00000015
 OС2Н5
Сравнительный опыт
Кукурузу и сорные растения выращивают в теплице в пластиковых горшочках до стадии 3-4 листа и затем обрабатывают смесью указанного в Таблице 6 гербицида или смесью с антидотом A3 в количествах, указанных в таблице 7. При этом обработку осуществляют путем нанесения активных веществ в виде водных суспензий или эмульсий с нормой расхода в расчете на воду 300 литров на 1 га. Через 24 дня после обработки оценивают процентную степень воздействия активных веществ на растения по сравнению с необработанными контрольными растениями. При этом 0% означает, что растения не повреждены, а 100% -, что растения повреждены полностью.
Таблица 6
Figure 00000016
Соединение № R R1 R2 R3 Y
Г1 I СН3 OСН3 СН3 N
А1) Н C2H5 OСН3 CI СН
Б2) Н СН3 OCHF2 OCHF2 СН
 1) торговый продукт хлоримурон-этил, указанный в п.8 формулы изобретения ближайшего аналога
 2) торговый продукт примисульфурон, указанный в п.8 формулы изобретения ближайшего аналога
Активные вещества, их норма расхода, растения и результаты опыта сведены в Таблице 7.
Таблица 7
Активное вещество № Доза акт. вещества г/га Гербицидная активность в %
    ZEAMA SETVI DIGSA AVEFA SORHA
Г1 25
12
6		 40
20
5		 98
90
80		 85
70
60		 95
70
75		 98
95
85
А 50
25
12		 45
40
25		 75
60
60		 65
50
40		 95
80
65		 -
-
-
Б 80
40
20		 35
20
10		 95
80
60		 40
30
20		 90
70
65		 98
90
60
Г1+А3 (согласно изобретению) 25+50
12+25
6+12		 10
0
0		 99
95
80		 85
80
80		 95
90
70		 100
98
90
А+А3 (согласно ближайшему аналогу) 50+100
25+50
12+25		 35
20
5		 60
40
20		 60
30
10		 90
60
30		 -
-
-
Б+А3 (согласно ближайшему аналогу) 80+160
40+80
20+40		 20
0
0		 80
40
25		 20
0
0		 65
40
20		 85
60
15
Использованные в таблице 7 условные сокращения имеют следующие значения:
ZEAMA = Zea mays
SETVI = Setaria viridis
DIGSA = Digitaria sanguinalis
AVEFA = Avena fatua
SORHA = Sorghum halepense
Сравнение данных таблицы 7 свидетельствует о том, что при совместном применении с производными фенилсульфонилмочевины формулы (А), у которых фенильная группа дизамещена группой COOR1 и галоидом, антидот формулы (Б1) или (Б2) не проявляет антагонистическое действие в отношении гербицидной активности, которое, однако, наблюдается при совместном применении данных антидотов и производных фенилсульфомочевины формулы (А), у которых фенильная группа только монозамещена группой COOR1.

Claims (8)

1. Смесь из гербицидов и антидотов, содержащая А) гербицидно-активное вещество из группы замещенных фенил-сульфонилмочевин формулы (А)
Figure 00000017
где R1 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода,
R2 - алкил с 1-3 атомами углерода,
R3 - алкокси с 1-3 атомами углерода,
R4 - водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
Hal - фтор, хлор, бром или йод,
и их солей
и
Б) антидот из группы соединений формул (Б1) и (Б2),
Figure 00000018
в которых Х - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, нитрогруппа или галоидалкил с 1-4 атомами углерода,
Z - гидроксил, алкокси с 1-8 атомами углерода, циклоалкокси с 3-6 атомами углерода, алкенилокси с 2-8 атомами углерода или алкинилокси с 2-8 атомами углерода,
R5 - алкандиильная цепь с 1-2 атомами углерода, которая может быть замещена одним или двумя алкильными остатками с 1-4 атомами углерода или алкоксикарбонилом с 1-3 атомами углерода в алкоксильной части,
W - двухвалентный гетероциклический остаток, соответствующий формулам (W1) и (W2)
Figure 00000019
где R6 - водород, алкил с 1-8 атомами углерода, галоидалкил с 1-8 атомами углерода, циклоалкил с 3-12 атомами углерода или фенил,
R7 - водород, алкил с 1-8 атомами углерода, галоидалкил с 1-8 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной и алкоксильной части соответственно, гидроксиалкил с 1-6 атомами углерода или циклоалкил с 3-12 атомами углерода,
n - целое число 1-5,
при весовом соотношении гербицид: антидот, равном 100:1-1:100.
2. Смесь из гербицидов и антидотов по п.1, отличающаяся тем, что содержит гербицидно активное вещество формулы (А), где R1 - метил, R2 - метил, R3 - метокси, R4 - водород, Hal - хлор или йод, или его соль.
3. Смесь из гербицида и антидота по п.1, отличающаяся тем, что содержит антидот формулы (Б1) или (Б2), где Z - гидроксил, алкокси с 1-8 атомами углерода или циклоалкокси с 3-7 атомами углерода, R6 - алкил с 1-8 атомами углерода, галоидалкил с 1-4 атомами углерода, R7 - водород, алкил с 1-8 атомами углерода, галоидалкил с 1-8 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и с 1-4 атомами углерода в алкильной части, Х - водород, галоген, метил, этил, метокси, этокси, галоидалкил с 1-2 атомами углерода.
4. Смесь из гербицидов и антидотов по п.1, отличающаяся тем, что содержит сложный этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(этоксикарбонил)-5-метил-2-пиразолин-3-карбоновой кислоты в качестве антидота.
5. Смесь из гербицидов и антидотов по п.1, отличающаяся тем, что она представляет собой состав (гербицидное средство) и содержит от 0,1 до 99 вес.% активных веществ формул (А) и (Б1) или (Б2) и 1-99,9 вес.% обычных вспомогательных добавок.
6. Смесь из гербицидов и антидотов по п.1, отличающаяся тем, что она содержит активные вещества формул (А) и (Б1) или (Б2) в весовом соотношении от 1:10 до 10:1.
7. Способ защиты культурных растений от фитотоксичного побочного действия гербицидно-активного вещества формулы (А)
Figure 00000020
где R1 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода,
R2 - алкил с 1-3 атомами углерода,
R3 - алкокси с 1-3 атомами углерода,
R4 - водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
Hal - фтор, хлор, бром или йод,
и их солей, отличающийся тем, что антидот формулы (Б1) или (Б2)
Figure 00000021
в которых Х - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, нитрогруппа или галоидалкил с 1-4 атомами углерода,
Z - гидроксил, алкокси с 1-8 атомами углерода, циклоалкокси с 3-6 атомами углерода, алкенилокси с 2-8 атомами углерода или алкинилокси с 2-8 атомами углерода,
R5 - алкандиильная цепь с 1-2 атомами углерода, которая может быть замещена одним или двумя алкильными остатками с 1-4 атомами углерода или алкоксикарбонилом с 1-3 атомами углерода в алкоксильной части,
W - двухвалентный гетероциклический остаток, соответствующий формулам (W1) и (W2)
Figure 00000022
где R6 - водород, алкил с 1-8 атомами углерода, галоидалкил с 1-8 атомами углерода, циклоалкил с 3-12 атомами углерода или фенил,
R7 - водород, алкил с 1-8 атомами углерода, галоидалкил с 1-8 атомами углерода, алкокси-алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной и алкоксильной части соответственно, гидроксиалкил с 1-6 атомами углерода или циклоалкил с 3-12 атомами углерода,
n - целое число 1-5,
наносят на растения, части растений, семена растений или на посевные площади перед, после или одновременно с гербицидно-активным веществом, причем антидот (Б1) или (Б2) охарактеризованной в пп.1-6 смеси используют в количестве 0,005-0,5 кг/га при весовом соотношении с гербицидно-активным веществом (А), равном 1:100-100:1.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что культурными растениями являются зерновые культуры или растения кукурузы.
RU96109329/04A 1993-09-30 1994-09-19 Смесь из гербицидов и антидотов и способ защиты культурных растений от фитотоксичного побочного действия гербицидно-активного вещества RU2250612C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4333249A DE4333249A1 (de) 1993-09-30 1993-09-30 Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots
DEP4333249.8 1993-09-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU96109329A RU96109329A (ru) 1998-09-27
RU2250612C2 true RU2250612C2 (ru) 2005-04-27

Family

ID=6499009

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU96109329/04A RU2250612C2 (ru) 1993-09-30 1994-09-19 Смесь из гербицидов и антидотов и способ защиты культурных растений от фитотоксичного побочного действия гербицидно-активного вещества

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5571772A (ru)
EP (1) EP0721299B1 (ru)
JP (2) JPH09503762A (ru)
CN (3) CN1229023C (ru)
AT (1) ATE173884T1 (ru)
AU (1) AU701017B2 (ru)
BR (1) BR9407673A (ru)
CA (1) CA2173152C (ru)
CZ (1) CZ288820B6 (ru)
DE (2) DE4333249A1 (ru)
DK (1) DK0721299T3 (ru)
ES (1) ES2126152T3 (ru)
PL (1) PL189117B1 (ru)
RU (1) RU2250612C2 (ru)
SK (1) SK281819B6 (ru)
UA (1) UA39893C2 (ru)
WO (1) WO1995008919A1 (ru)
ZA (1) ZA947598B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998006259A2 (en) * 1996-08-16 1998-02-19 Monsanto Company Sequential application method for treating plants with exogenous chemicals
US5821195A (en) * 1996-08-16 1998-10-13 Monsanto Company Sequential application method for enhancing glyphosate herbicidal effectiveness with reduced antagonism
DE19638233A1 (de) * 1996-09-19 1998-03-26 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
US6358909B1 (en) * 1996-10-17 2002-03-19 The Clorox Company Suspoemulsion system for delivery of actives
DE19832017A1 (de) 1998-07-16 2000-01-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis
KR100974124B1 (ko) * 2001-09-14 2010-08-04 바스프 에스이 3-페닐우라실 기재 제초제 혼합물
JP5205063B2 (ja) * 2006-02-08 2013-06-05 クミアイ化学工業株式会社 畑地栽培除草用薬害軽減剤及びそれを用いる薬害軽減方法
US9809555B2 (en) * 2015-12-02 2017-11-07 Rotam Agrochem International Company Limited Form of mefenpyr-diethyl, a process for its preparation and use of the same
EP3222143A1 (en) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4383113A (en) * 1978-05-30 1983-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural sulfonamides
JP2552261B2 (ja) * 1978-05-30 1996-11-06 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 農業用スルホンアミド類およびその製造法
DK163123C (da) * 1978-05-30 1992-06-09 Du Pont Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse
DE3382743D1 (de) * 1982-05-07 1994-05-11 Ciba Geigy Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen.
ES532734A0 (es) * 1983-05-26 1985-12-16 Du Pont Un procedimiento para la composicion de herbicida de sulfonilurea con antidoto a la misma.
US4566898A (en) * 1984-09-07 1986-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
EP0182740A3 (de) * 1984-10-25 1986-08-27 Ciba-Geigy Ag Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung, insbesondere in Getreide
US4645527A (en) * 1984-12-14 1987-02-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal antidotes
DE3680212D1 (de) * 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3633840A1 (de) * 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
DE3716657A1 (de) * 1987-05-19 1988-12-01 Basf Ag Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums
US4780466A (en) * 1988-03-17 1988-10-25 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. Arylpiperazinylalkoxy derivatives of cyclic imides
DE3817192A1 (de) * 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
DE3900472A1 (de) * 1989-01-10 1990-07-12 Basf Ag Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3939010A1 (de) * 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
DE3939503A1 (de) * 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
DE59109249D1 (de) * 1990-12-21 2003-04-24 Bayer Cropscience Gmbh Mischungen aus Herbiziden und Antidots
EP0492366B1 (de) * 1990-12-21 1997-03-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
ZA92970B (en) * 1991-02-12 1992-10-28 Hoechst Ag Arylsulfonylureas,processes for their preparation,and their use as herbicides and growth regulators
ES2149764T3 (es) * 1991-04-15 2000-11-16 Aventis Cropscience Gmbh Agentes protectores de plantas que contienen isoxazolinas o isotiazolinas, nuevas isoxazolinas e isotiazolinas y procedimiento para su preparacion.
WO1993017016A1 (en) * 1992-02-21 1993-09-02 Ciba-Geigy Ag Sulfonylureas as herbicides
EP0558448A1 (de) * 1992-02-26 1993-09-01 Ciba-Geigy Ag 1,5-Diphenylpyrazol-3-Carbonsäure-Derivate als Antidots für Sulfonylharnstoffherbizide
TW259690B (ru) * 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
W0 9213845, 20.08.1992. *
Макеева-Гурьянова Л.Т. и др. Сульфонилмочевины - новые перспективные гербициды, Москва, 1989. *

Also Published As

Publication number Publication date
EP0721299B1 (de) 1998-12-02
CN1640259A (zh) 2005-07-20
DK0721299T3 (da) 1999-08-16
CA2173152C (en) 2004-08-24
UA39893C2 (uk) 2001-07-16
DE59407402D1 (de) 1999-01-14
CN1312000A (zh) 2001-09-12
JP2006124388A (ja) 2006-05-18
CN1640259B (zh) 2010-04-14
AU701017B2 (en) 1999-01-21
CZ288820B6 (cs) 2001-09-12
SK281819B6 (sk) 2001-08-06
SK42496A3 (en) 1996-09-04
ES2126152T3 (es) 1999-03-16
DE4333249A1 (de) 1995-04-06
PL189117B1 (pl) 2005-06-30
EP0721299A1 (de) 1996-07-17
US5571772A (en) 1996-11-05
AU7808594A (en) 1995-04-18
BR9407673A (pt) 1997-02-04
ATE173884T1 (de) 1998-12-15
CN1229023C (zh) 2005-11-30
CZ91996A3 (en) 1996-10-16
CA2173152A1 (en) 1995-04-06
JPH09503762A (ja) 1997-04-15
CN1137222A (zh) 1996-12-04
PL313739A1 (en) 1996-07-22
WO1995008919A1 (de) 1995-04-06
ZA947598B (en) 1995-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1415537B1 (de) Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
EP1096855B1 (de) Herbizide mittel mit substituierten phenylsulfonylharnstoffen zur unkrautbekämpfung in reis
EP1383382B1 (de) Herbizide mittel enthaltend benzoylcyclohexandione und safener
EP1427281B1 (de) Kombinationen aus herbiziden und safenern
CZ294424B6 (cs) Kompozice herbicid-safener, jejich použití a způsob ochrany rostlin
JP2002530301A (ja) 除草剤／毒性緩和剤組み合わせ物
DE4335297A1 (de) Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
BG62931B1 (bg) Ацилирани аминофенилсулфонилуреи, метод за тяхното получаване и приложението им като хербициди и регулатори на растежа на растенията
CA2622063C (en) Storage-stable sulphonamide formulations
JP2006124388A (ja) 除草剤および薬害軽減剤からなる新規な混合剤
US6124240A (en) Combinations of sulfonylurea herbicides and safeners
EP1206185B1 (de) Kombinationen aus herbiziden und safenern
DE19936437A1 (de) Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
US5663118A (en) Fluoromethylsulfonyl-substituted pyridylsulfonylureas as herbicides, process for their preparation, and their use
EP0863707B1 (de) 5-acylamino-2-alkoxycarbonylphenylsulfonylharnstoffe als selektive herbizide
EP1836894A1 (de) Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE4311787A1 (de) Fluormethylsulfonyl-substituierte Pyridylsulfonylharnstoffe als Herbizide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
TZ4A Amendments of patent specification
PD4A Correction of name of patent owner