JP2002530301A - 除草剤／毒性緩和剤組み合わせ物 - Google Patents

除草剤／毒性緩和剤組み合わせ物

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Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ）の除草活性化合物少なくとも１種および栽培作物を保護するために用いる化合物少なくとも１つを含有する除草剤を開示する。式（Ｉ）において、Ｖはイソオキサゾール−４−イル、ピラゾール−４−イル、シクロヘキサン−１,３−ジオン−２−イルおよび３−オキソプロピオニトリル−２−イルよりなる群から選択される場合により置換された残基であり、そして、Ｒ9はニトロ、アミノ、ハロゲンまたは炭素含有基である。毒性緩和剤の群には、例えば、２,４−Ｄ、サイオメトリニル、ジカンバ、ダイムロン、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、ラクチジクロリン、ＭＣＰＡ、メコプロプ、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル、メチル−ジフェニルメトキシアセテート、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１,８−ナフタール酸無水物、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３,３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４,５−ジメトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフトイルスルファモイル）フェニル］−３,３−ジメチル尿素、（４−クロルフェノキシ）アシジック酸、４−（２,４−ジクロルフェノキシ）酪酸、４−（４−塩素−ｏ−トリルオキシ）酪酸、４−（４−クロルフェノキシ）酪酸、その酸およびエステルの各々、Ｎ−アシルスルホンアミド、Ｎ−アシルスルファモイル安息香酸アミド、場合によりその塩形態のもの、および、場合により置換された１−フェニルピラゾリン−、１−フェニルピラゾール−、１−フェニルトリアゾール−、５−フェニルイソキサゾリン−および５−フェニルメチルイソキサゾリン−３−カルボン酸エステルおよび２−（８−キノリニルオキシ）アシジック酸誘導体が包含される。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は作物保護用製剤、特に有用植物の作物における有害植物と対抗して用
いるのに極めて適する除草剤／解毒剤組み合わせ物（除草剤／毒性緩和剤組み合
わせ物）の技術分野に関する。
【０００２】 ｐ−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤＯ）を阻害す
るより最近の除草活性物質の一部は極めて良好な使用上の特性を有し、単子葉植
物および双子葉植物の雑草の広範囲のスペクトルに対し極めて低用量で適用する
ことができる（例えばM.P. Prisbylla et al., Brighton Crop Protection Conf
erence-Weeds (1993), 731-738参照)。
【０００３】 米国特許5627131、欧州特許551650および欧州特許298680は除草剤と毒性緩和
剤、特に出芽後の毒性緩和剤との特定の混合物を開示している。 更にまた種々の文献によれば、パラヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲ
ナーゼの阻害剤としての一連のベンゾイルシクロヘキサンジオン類に属する除草
剤は、一連のベンゾイルイソオキサゾール類と同様の作用機序に基づいており、
この点については、J.Pesticide Sci., 21, 473-478 (1996), Weed Science 45,
601-609 (1997), Pesticide Science 50, 83-84, (1997）およびPesticide Out
look, 29-32, (1996年12月）を参照することができる。更にまた、Pesticide Sc
ience 50, 83-84 (1997）によれば、式（Ａ）のベンゾイルイソオキサゾールは
特定の条件下で転位を起こし、式（Ｂ）のベンゾイル−３−オキソプロピオニト
リルを生じる。
【０００４】
【化１０】
【０００５】 しかしながら、これらの高度に有効な活性物質の大部分は、トウモロコシ、イ
ネまたは穀物類のような一部の重要な作物植物とは完全に適合しておらず（即ち
十分な選択性が無く）、そのため、その用途は極めて限られている。従って、有
用植物の作物の一部においては、雑草に対する所望の広範な除草活性が保証され
ないか、全く得られないような低用量でしか使用することができない。特定的に
は、上記した除草剤の大多数がトウモロコシ、イネ、穀物類または他の作物にお
ける有害植物に完全に選択的に対抗して用いることができない。
【０００６】 このような不都合を克服するために、いわゆる毒性緩和剤または解毒剤と組み
合わせて除草活性物質を使用することが知られている。毒性緩和剤は本発明の目
的のためには、有害植物に対する除草活性を本質的に低減することなく有用植物
に対する除草剤の植物毒性を相殺する、或いは低減する化合物または化合物の混
合物である。
【０００７】 特定の種類の除草剤に対する毒性緩和剤を発見することは、毒性緩和剤が除草
剤の有害作用を低減する厳密な機序が未知であるため、困難な作業である。従っ
て特定の除草剤と組み合わせたある化合物が毒性緩和剤として作用するという事
実はそのような化合物が他の種類の除草剤とも毒性緩和作用を示すかどうかに関
する答えにはならない。即ち、除草剤の悪影響から有用植物を保護するために毒
性緩和剤を用いる場合、多くの毒性緩和剤がなお特定の不都合な点を示すことが
わかる。これらには以下の点が包含される。 ＊ 毒性緩和剤は有害植物に対する除草剤の活性を低下させる。 ＊ 有用植物保護特性が不十分である。 ＊ ある除草剤との組み合わせにおいて、毒性緩和剤／除草剤を適用する有用植
物のスペクトルが十分に広くない。 ＊ ある毒性緩和剤を十分多数の除草剤と常に組み合わせることができるとは限
らない。
【０００８】 本発明の目的は、上記した除草剤と組み合わせた場合に重要な作物植物に対す
るこれらの除草剤の選択性を増強するために適する化合物を発見することであっ
た。 意外にも今回、ＨＰＰＤＯ阻害剤として作用する特定の除草剤と組み合わせた
場合に、重要な作物植物に対するこれらの除草剤の選択性を増強する化合物群が
発見された。
【０００９】 即ち本発明は、下記物質： Ａ．下記式（Ｉ）
【化１１】 ［式中、 Ｖは下記（Ｖ１）〜（Ｖ４）：
【化１２】 よりなる群から選択される基であり、 ここで符号および指標の意味は、 Ｒは水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコ
キシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
スルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、ＣＯＯＨ、シアノ、好ましくは水
素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニルであり； Ｒ1は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、(Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、(Ｃ2−Ｃ4)
−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルケニ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−
ハロシクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキ
ル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキルまたは（Ｃ2−Ｃ8）−ハロアルケニル、好まし
くは（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ7）−
シクロアルケニルであり；
【００１０】 Ｒ2は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、(Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)
−ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、
好ましくは水素であり； Ｒ3は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、(Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、(Ｃ2−Ｃ4)
−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−(Ｃ1 −Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アル
キルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アル
キル−置換または未置換のアリールスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−置換
または未置換のアリールカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、または、（Ｃ1
−Ｃ4）−アルキル−置換または未置換のアリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、
好ましくは、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換アリ
ールスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−アリールカルボニルメチル、ベンジ
ルであり； Ｒ4は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、(Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、(Ｃ2−Ｃ4)
−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、フェニルまたはベンジル、好まし
くは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり； Ｒ5は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−
アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルコキシ−（Ｃ1−
Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、ハロゲン、置換または未置換
のアリール、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、
テトラヒドロチオピラン−３−イル、１−メチルチオシクロプロピル、２−エチ
ルチオプロピルまたは２つの基Ｒ5が一緒になって（Ｃ2−Ｃ4）−アルキレン、
好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシまたは２個の基
Ｒ5によるＣ2−アルケニルであり； Ｒ6はヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルコ
キシ、ホルミルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルオキシ、(Ｃ1−Ｃ4)
−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハ
ロアルキルチオ、アリールチオ、アリールオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスル
フィニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、好ましくはヒドロキシル、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、フェニルチオであり；
【００１１】 Ｒ7は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）
−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルま
たは（Ｃ3−Ｃ8）−ハロシクロアルキル、好ましくは（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアル
キルであり； Ｒ8はシアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキ
ルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルス
ルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノカル
ボニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルアミノカルボニル、好ましくはシアノで
あり； Ｉは０〜６、好ましくは０〜３の整数であり、ここでＩ≧２である場合は、基
Ｒ5は同じかまたは異なっていてもよく、そして、 Ｒ9は同じかまたは異なっていて、ニトロ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、ハロゲン、（Ｃ1−
Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロア
ルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルチオ、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（
Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、アリールス
ルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキ
ルチオ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、(Ｃ1 −Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルアミノスルホ
ニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルカルバ
モイル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェノキシ、シ
アノ、アリール、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ、好ましくは（Ｃ1−
Ｃ4）−アルキル、ハロゲン、ニトロ、(Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)
−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキ
ルスルホニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）
−アルコキシカルボニルであり； ｑは０、１、２、３または４、好ましくは０、１、２または３である］の化合
物１種以上の除草活性量；
【００１２】 Ｂ．下記物質： ａ) 下記式（II）〜（IV）：
【化１３】 ［式中、符号および指標の意味は、 ｎ′は０〜５、好ましくは０〜３の自然数であり； Ｔは未置換であるかまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル基１つまたは２つで、また
は、［（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシ］カルボニルで置換された（Ｃ1またはＣ2）−
アルカンジイル鎖であり； Ｗは、環がＮ少なくとも１個およびＯ原子１個以下を有するＮまたはＯ型のヘ
テロ環原子１〜３個を有する部分的不飽和または芳香族の５員の複素環よりなる
群から選択される未置換であるか置換された２価の複素環基、好ましくは下記（
Ｗ１）〜（Ｗ４）：
【化１４】 よりなる群から選択される基であり； ｍ′は０または１であり； Ｒ17、Ｒ19は同じかまたは異なっていてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり;
【００１３】 Ｒ18、Ｒ20は同じかまたは異なっていてＯＲ24、ＳＲ24またはＮＲ24Ｒ25であ
るか、または、Ｎ原子を介して（II）または（III）のカルボニル基に連結し、
そして未置換であるか、または、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アル
コキシまたは場合により置換されたフェニルよりなる群から選択される基で置換
された、Ｎ原子少なくとも１個および、好ましくはＯおよびＳよりなる群から選
択されるヘテロ原子３個以下を有する飽和または不飽和の３〜７員の複素環、好
ましくは式ＯＲ24、ＮＨＲ25またはＮ(ＣＨ3)2、特に式ＯＲ24の基であり； Ｒ24は水素または好ましくは炭素原子合計１〜１８個を有する未置換または置
換された脂肪族炭化水素基であり； Ｒ25は水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシまたは置換
されたまたは未置換のフェニルであり； Ｒ26は水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1
−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ヒドロキシア
ルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
−シリルであり； Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
ル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキルまたは置換
されたまたは未置換のフェニルであり； Ｒ21は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）
−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル
、好ましくはジクロロメチルであり； Ｒ22、Ｒ23は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（
Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアル
キル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル−
(Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ1−Ｃ4)
−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ジオキソラ
ニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニ
ル、ピペリジル、置換または未置換のフェニルであるか、または、Ｒ22とＲ23は
一緒になって置換または未置換の複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリ
ジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジン、またはベンゾキサジ
ン環を形成する］の化合物；
【００１４】 ｂ) 下記物質： １,８−ナフタール酸無水物、 メチルジフェニルメトキシアセテート、 シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（サイオメトリニル）、 １,３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル
（オキサベトリニル）、 ４′−クロロ−２,２,２−トリフルオロアセトフェノンＯ−１,３−ジオキソ
ラン−２−イルメチルオキシム（フルキソフェニム）、 ４,６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、 ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１,３−チアゾール−５−カ
ルボキシレート（フルラゾール）、 ２−ジクロロメチル−２−メチル−１,３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、 Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ′−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿
素（ダイムロン）、 １−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−
メチル尿素、 １−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３,
３−ジメチル尿素、 １−［４−（Ｎ−４,５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−
３−メチル尿素、 １−［４−（Ｎ−ナフトイルスルファモイル）フェニル］−３,３−ジメチル
尿素、 （２,４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２,４−Ｄ）、 （４−クロロフェノキシ）酢酸、 （Ｒ,Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロ
プ）、 ４−（２,４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２,４−ＤＢ）、 （４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、 ４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、 ４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、 ３,６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、 １−（エトキシカルボニル）エチル３,６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエ
ート（ラクチジクロル）、 およびこれらの塩およびエステル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ8）； よりなる群から選択される化合物１種以上；
【００１５】 ｃ) 下記式（Ｖ）：
【化１５】 ［式中、 Ｒ30は水素、炭化水素基、炭化水素オキシ基、炭化水素チオ基または複素環基
であって好ましくは炭素原子を介して結合しているものであり、後者４基の各々
は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル
、カルボキシル、ホルミル、カルボキサミド、スルホンアミドおよび式Ｚa−Ｒa の基よりなる群から選択される同じかまたは異なる基１つ以上で置換されている
ことができ、各炭化水素部分は好ましくは炭素原子１〜２０個を有し、そして炭
素含有基Ｒ30は置換基も含めて好ましくは炭素原子１〜３０個を有し； Ｒ31は水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくは水素であるか、または
、 Ｒ30とＲ31は式−ＣＯ−Ｎ−の基と一緒になって３〜８員の飽和または不飽和
の環の残基となり； Ｒ32は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド
ロキシル、カルボキシル、ホルミル、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2または式Ｚb−Ｒb
の基であり； Ｒ33は水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくはＨであり； Ｒ34は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド
ロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2または式Ｚc−Ｒcの
基であり；
【００１６】 Ｒaは炭化水素基または複素環基であり、後者２基の各々は、未置換であるか
、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノおよびジ−［
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノまたは非隣接ＣＨ2基の複数個、好ましくは２
または３個が各々酸素原子１個で置きかえられているアルキル基よりなる群から
選択される同じかまたは異なる基１つ以上で置換されており； Ｒb、Ｒcは同じかまたは異なっていて、炭化水素基または複素環基であり、後
者２基は各々、未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、
ヒドロキシル、ホスホリル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、モノおよびジ−
［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、または、非隣接ＣＨ2基の複数個、好まし
くは２または３個が各々酸素原子１個で置きかえられているアルキル基よりなる
群から選択される同じかまたは異なる基１つ以上で置換されており； Ｚaは式Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、ＣＯ−Ｏ、ＣＯ−Ｓ、Ｏ−ＣＯ、Ｓ−ＣＯ、Ｓ
Ｏ、ＳＯ2、ＮＲ*、ＣＯ−ＮＲ*、ＮＲ*−ＣＯ、ＳＯ2−ＮＲ*またはＮＲ*−Ｓ
Ｏ2の２価の基であり、２価の基の各々の右側にある結合は基Ｒaへの結合であり
、そして後者５基の基Ｒ*は相互に独立して各々Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルま
たはハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり； Ｚb、Ｚcは相互に独立して式Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、ＣＯ−Ｏ、ＣＯ−Ｓ、Ｏ−
ＣＯ、Ｓ−ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ*、ＳＯ2−ＮＲ*、ＮＲ*−ＳＯ2、ＣＯ−Ｎ
Ｒ*またはＮＲ*−ＣＯの２価の基であり、非対称の２価の基の場合は、右側にあ
る原子は基ＲbまたはＲcに連結しており、そして後者５基の基Ｒ*は相互に独立
して各々Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまたはハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであ
り； ｎは０〜４の整数、好ましくは０、１または２、特に０または１であり；そし
て、 ｔは０〜５の整数、好ましくは０、１、２または３、特に０、１または２であ
る］のＮ−アシルスルホンアミドおよびその塩；
【００１７】 ｄ) 下記式（VI）：
【化１６】 ［式中、 Ｘ3はＣＨまたはＮであり； Ｒ35は水素、複素環または炭化水素基であり、後者２基は場合によりハロゲン
、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2
、ＳＯ2ＮＨ2およびＺd−Ｒdよりなる群から選択される同じかまたは異なる基１
個以上で置換されており； Ｒ36は水素、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケ
ニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−
アルケニルオキシであり、後者５基は場合によりハロゲン、ヒドロキシル、(Ｃ1 −Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
チオよりなる群から選択される同じかまたは異なる基１個以上で置換されており
； Ｒ35とＲ36はそれらが連結している窒素原子と一緒になって３〜８員の飽和ま
たは不飽和の環となり； Ｒ37は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド
ロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2およびＺe−Ｒeであ
り； Ｒ38は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、(Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルまたは（Ｃ2 −Ｃ4）−アルキニルであり； Ｒ39は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド
ロキシル、カルボキシル、ホスホリル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2および
Ｚf−Ｒfであり；
【００１８】 Ｒdは炭素鎖が酸素原子で１回以上中断されている（Ｃ2−Ｃ20）−アルキル基
であるか、または、複素環または炭化水素の基であり、後者２基は場合によりハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−およびジ［(Ｃ1−Ｃ4)
−アルキル］アミノよりなる群から選択される同じかまたは異なる基１個以上で
置換されており； Ｒe、Ｒfは同じかまたは異なっていて、炭素鎖が酸素原子で１回以上中断され
ている（Ｃ2−Ｃ20）−アルキル基であるか、または、複素環または炭化水素の
基であり、後者２基は場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキ
シル、ホスホリル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、モノ−およびジ［（Ｃ1−
Ｃ4）−アルキル］アミノよりなる群から選択される同じかまたは異なる基１個
以上で置換されており； ＺdはＯ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ*、Ｃ(Ｏ
)ＮＲ*またＳＯ2ＮＲ*よりなる群から選択される２価の単位であり； Ｚe、Ｚfは同じかまたは異なっていて、直接結合であるか、または、Ｏ、Ｓ、
ＣＯ、ＣＳ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ*、Ｃ(Ｏ)ＮＲ*またはＳ
Ｏ2ＮＲ*よりなる群から選択される２価の単位であり； Ｒ*は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであ
り； ｓは０〜４の整数であり；そして、 ｏはＸがＣＨである場合は０〜５の整数であり、ＸがＮである場合は０〜４の
整数である］のアシルスルファモイルベンズアミド、および、場合によりその塩
の形態；
【００１９】 ｅ) 下記式（VII）：
【化１７】 ［式中、符号および指標の意味は、 Ｒ40はＨ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｘ4または（
Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル−Ｘ4で置換された（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−
Ｃ4）−ハロアルキル、ＮＯ2、ＣＮ、−ＣＯＯ−Ｒ43、ＮＲ2 44、ＳＯ2ＮＲ2 45
またはＣＯＮＲ2 46であり； Ｒ41はＨ、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ＣＦ3、（Ｃ1−Ｃ4）−アル
コキシまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシであり； Ｒ42はＨ、ハロゲンまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり； Ｑ1、Ｑ2、Ｅ、Ｇは同じかまたは異なっていて、Ｏ、Ｓ、ＣＲ2 47、ＣＯ、Ｎ
Ｒ48または下記式（VIII）：
【化１８】 の基であるが、ただし、
【００２０】 α) 基Ｑ1、Ｑ2、Ｅ、Ｇの少なくとも１つはカルボニル基であり、そしてこれら
の基の１つのみが式（VIII）の基であり、そして、式（VIII）の基はカルボニル
基に隣接しており、そして、 β) 基Ｑ1、Ｑ2、ＥおよびＧの隣接する基２つは同時に酸素であることは無く; Ｒgは同じかまたは異なっていて、Ｈまたは（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルであるか
、または２個の基Ｒgが一緒になって（Ｃ2−Ｃ6）−アルキレンとなり； ＡはＹ3−ＲhまたはＮＲ2 49であり； Ｘ4はＯまたはＳ(Ｏ)xであり； Ｙ3はＯまたはＳであり； ＲhはＨ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、(Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)
−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルケニルオキシ−（
Ｃ1−Ｃ8）−アルキルまたはフェニル−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルただしフェニル
環が場合によりハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ＣＦ3、メトキシまたはメ
チル−Ｓ(Ｏ)xで置換されたもの；（Ｃ3−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）−
ハロアルケニル、フェニル−（Ｃ3−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルキ
ニル、フェニル−（Ｃ3−Ｃ6）−アルキニル、オキセタニル、フルフリル、テト
ラヒドロフリルであり； Ｒ43はＨまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり； Ｒ44は同じかまたは異なっていて、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)
−アルキルカルボニルまたは２個の基Ｒ44が一緒になって（Ｃ4−Ｃ5）−アルキ
レンとなり； Ｒ45、Ｒ46は相互に独立して各々同じかまたは異なっていて、Ｈ、(Ｃ1−Ｃ4)
−アルキルであるか、または２個の基Ｒ45および／またはＲ46が一緒になって（
Ｃ4−Ｃ5）−アルキレンとなり、ここでＣＨ2基の１つはＯまたはＳで置きかえ
られることができるか、または、ＣＨ2基の１つまたは２つがＮＲiにより置きか
えられることができ； ＲiはＨまたは（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルであり； Ｒ47は同じかまたは異なっていて、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルであるか、ま
たは２個の基Ｒ47が一緒になって（Ｃ2−Ｃ6）−アルキレンとなり； Ｒ48はＨ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、置換または未置換のフェニルまたは未置
換またはフェニル環上で置換されているベンジルであり； Ｒ49は同じかまたは異なっていて、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、フェニル、
フェニル−(Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、ただしフェニル環がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ2 、ＣＮ、ＯＣＨ3、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまたはＣＨ3ＳＯ2で置換されること
ができるもの；（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−
Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキ
ルであるか、または２個の基Ｒ49が一緒になって（Ｃ4−Ｃ5）−アルキレンとな
り、ここでＣＨ2基の１つはＯまたはＳで置きかえられることができるか、また
は、ＣＨ2基の１つまたは２つがＮＲkにより置きかえられることができ； ＲkはＨまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり； ｍ″は０または１であり；そして、 ｘは０、１または２である］の化合物 よりなる群から選択される毒性緩和剤１種以上の解毒有効量； の混合物〔ただし、下記混合物：
【００２１】 ａ) 式（Ｉ）の化合物において、Ｖ＝Ｖ１またはＶ４であり、そして毒性緩和剤
が式（IV）を有するか、または、下記物質： １,８−ナフタール酸無水物；メチルジフェニルメトキシアセテート；２−ジ
クロロメチル−２−メチル−１,３−ジオキソラン；シアノメトキシイミノ（フ
ェニル）アセトニトリル；１,３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フ
ェニル）アセトニトリル；４′−クロロ−２,２,２−トリフルオロアセトフェノ
ンＯ−１,３−ジオキソラン−２−イルメチルオキシム；４,６−ジクロロ−２−
フェニルピリミジン、ベンジル−２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１,３
−ジアゾール−５−カルボキシレートおよび１−メチルヘキシル（５−クロロ−
８−キノリンオキシ）アセテートよりなる群から選択されるもの；または、
【００２２】 ｂ) 式（Ｉ）の化合物において、Ｖ＝Ｖ３であり、ここでＲ6＝ＯＨであり、そ
して毒性緩和剤が以下の特徴： − Ｗ＝Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３またはＷ４でありｍ′＝１である式（II）を有する
か、または、 − 式（III）を有し、Ｔが未置換であるか（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル基１個また
は２個で置換されている（Ｃ1−またはＣ2）−アルカンジイル鎖であるか、また
は、 − 式（IV）を有するか、または、 − １,８−ナフタール酸無水物、オキサベトリニル、シアノメトキシイミノ（
フェニル）アセトニトリル、フルキソフェニムおよびフルラゾールよりなる群か
ら選択される化合物である、 を有するもの除く〕および立体異性体および農薬上慣用的な塩を包含する除草活
性組成物に関する。
【００２３】 除草活性量とは、本発明の目的のためには植物の生育に悪影響を及ぼすことの
できる除草剤一種以上の量である。 解毒有効量とは、本発明の目的のためには、有用植物に対し、除草剤または除
草剤混合物の植物毒性作用に少なくとも部分的に対抗することのできる毒性緩和
剤１種以上の量である。
【００２４】 特段の記載が無い限り、式（Ｉ）〜（VIII）および以降の式における基に対し
、以下の定義を一般的に適用する。 基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノお
よびアルキルチオおよび相当する不飽和および／または飽和の基は各々、炭素骨
格において直鎖または分枝鎖であることができる。アルキル基、およびアルコキ
シ、ハロアルキル等のような複合的意味は、好ましくは炭素原子１〜４個を有し
、そして、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−イソプロピルまたはｎ−
、ｉ−、ｔ−または２−ブチルである、アルケニルおよびアルキニル基はアルキ
ル基に対応する可能な不飽和の基の意味を有し；アルケニルは例えば、アリル、
１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イ
ル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−
３−エン−１−イルおよび１−メチルブタ−２−エン−１−イルである。アルキ
ニルは例えばプロパルギル、ブタ−２−イン−２−イル、ブタ−３−イン−１−
イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。「(Ｃ1−Ｃ4)−アルキル」
とは炭素原子１〜４個を有するアルキルの略記であり；同様のことを別の基の一
般的定義にも適用し、可能な炭素原子数の範囲を括弧内に記載する。
【００２５】 シクロアルキルは好ましくは、炭素原子３〜８個、好ましくは３〜７個、特に
好ましくは３〜６個を有する環状のアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。シクロアルケニルおよび
シクロアルキニルは相当する不飽和の化合物を指す。
【００２６】 ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、ハロアル
ケニルおよびハロアルキニルとはハロゲン、好ましくはフッ素、塩素および／ま
たは臭素、特にフッ素または塩素で部分的または完全に置換されたアルキル、ア
ルケニルまたはアルキニル、例えばＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ ＣＦ3ＣＦ2、ＣＨ 2 ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌである。ハロアルコキシは
例えばＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＦ3およびＯ
ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌである。これは他のハロゲン置換基にも同様に当てはめる。
【００２７】 炭化水素基は芳香族または脂肪族の炭化水素基であり、ここで脂肪族炭化水素
基は一般的に、好ましくは炭素原子１〜１８個、特に好ましくは１〜１２個を有
する直鎖または分枝鎖の飽和または不飽和の炭化水素基、例えばアルキル、アル
ケニルまたはアルキニルである。
【００２８】 脂肪族炭化水素基は好ましくは炭素原子１２個以下を有するアルキル、アルケ
ニルまたはアルキニルを意味し；同様のことを炭化水素オキシ基における脂肪族
炭化水素基にも適用する。
【００２９】 アリールとは一般的に炭素原子６〜２０個、好ましくは６〜１４個、特に好ま
しくは６〜１０個を有する単環−、２環−または多環の芳香族系、例えばフェニ
ル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル
およびフルオレニル、特に好ましくはフェニルである。
【００３０】 複素環、複素環基またはヘテロサイクリルとは、飽和、不飽和および／または
芳香族のものであり、好ましくはＮ、ＳおよびＯよりなる群から選択されるヘテ
ロ原子１個以上、好ましくは１〜４個を有する単環−、２環−または多環の系で
ある。
【００３１】 好ましいものは環原子３〜７個およびそのカルコゲンが隣接しないＮ、Ｏおよ
びＳよりなる群から選択されるヘテロ原子１個または２個を有する飽和複素環で
ある。特に好ましいものは環原子３〜７個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から
選択されるヘテロ原子１個を有する単環並びにモルホリン、ジオキソラン、ピペ
ラジン、イミダゾリジンおよびオキサゾリジンである。極めて好ましい飽和複素
環はオキシラン、ピロリドン、モルホリンおよびテトラヒドロフランである。
【００３２】 同じく好ましいものは環原子５〜７個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選
択されるヘテロ原子１個または２個を有する部分不飽和の複素環である。特に好
ましいものは環原子５〜６個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘ
テロ原子１個を有する部分不飽和の複素環である。極めて好ましい部分不飽和複
素環はピラゾリン、イミダゾリンおよびイソキサゾリンである。
【００３３】 同じく好ましいものは、ヘテロアリールであり；例えばカルコゲンが隣接しな
いＮ、Ｏ、Ｓよりなる群から選択されるヘテロ原子１〜４個を有する単環または
２環の芳香族複素環である。特に好ましいものはＮ、ＯおよびＳよりなる群から
選択されるヘテロ原子１個を有する環原子５〜６個を有する単環の芳香族複素環
、および、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、オキサゾール、チアゾール、チ
アジアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、トリアゾールおよびイソオキサ
ゾールである。極めて好ましいものはピラゾール、チアゾール、トリアゾールお
よびフランである。
【００３４】 置換された炭化水素基のような置換された基、例えば置換されたアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アリール例えばフェニルおよびアリールアルキル例えば
ベンジル、または、置換された複素環は未置換の骨格から誘導した置換された基
であり、その置換基は好ましくは、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、ア
ルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、
アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−
およびジアルキルアミノカルボニル、置換されたアミノ例えばアシルアミノ、モ
ノ−およびジアルキルアミノおよびアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフ
ィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルおよび、環状の基の場合
は更にアルキルおよびハロアルキルおよび上記した飽和炭化水素含有置換基に対
応する不飽和の脂肪族置換基、好ましくはアルケニル、アルキニル、アルケニル
オキシおよびアルキニルオキシよりなる群から選択される置換基１個以上、好ま
しくは１、２または３個、ＣｌおよびＦの場合は可能な最大数までである。炭素
原子を有する基の場合は炭素原子１〜４個、特に１〜２個を有するものが好まし
い。原則として、好ましい置換基はハロゲン、例えばフッ素または塩素、（Ｃ1
−Ｃ4）−アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアル
キル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、好ましくは
メトキシまたはエトキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノ
から選択されるものである。この点において特に好ましい置換基はメチル、メト
キシおよび塩素である。
【００３５】 モノ−またはジ置換アミノは例えばアルキル、アルコキシ、アシルおよびアリ
ールよりなる群から選択される同じかまたは異なる基１個または２個でＮ置換さ
れた置換アミノ基よりなる群から選択される化学的に安定な基であり；好ましく
はモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アリールアミノ、Ｎ
−アルキル−Ｎ−アリールアミノおよびＮ−複素環である。この点において好ま
しい基は炭素原子１〜４個を有するアルキル基である。好ましくはアリールはフ
ェニルである。好ましくは置換されたアリールは置換されたフェニルである。以
下に示す定義はアシル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルに適用する。こ
れはまた置換されたヒドロキシアミノまたはヒドラジノにも同様に適用する。
【００３６】 好ましくは、場合により置換されたフェニルは、未置換であるか、または、ハ
ロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−
ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシおよびニトロよりなる群から選択
される同じかまたは異なる基によりモノまたはポリ置換、好ましくはトリ置換ま
でされており、ＣｌおよびＦのようなハロゲンの場合はペンタ置換までされてい
るフェニル、例えば、ｏ−、ｍ−およびｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、
３−および４−クロロフェニル、２−、３−および４−トリフルオロ−および−
トリクロロフェニル、２,４−、３,５−、２,５−および２,３−ジクロロフェニ
ル、ｏ−、ｍ−およびｐ−メトキシフェニルである。
【００３７】 アシル基は好ましくは炭素原子６個以下を有する有機酸の基、例えば、カルボ
ン酸の基およびそれから誘導された酸の基、例えばチオカルボン酸、場合により
Ｎ置換されたイミノカルボン酸、またはカルボン酸モノエステルの基、場合によ
りＮ置換されたカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸、ホスフ
ィン酸である。アシルとは、例えば、ホルミル、アルキルカルボニル例えば（Ｃ 1 −Ｃ4−アルキル）−カルボニル、フェニルカルボニルただしフェニル環は例え
ばフェニルに関して上記した通り置換されていることができるもの、または、ア
ルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニ
ル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニルまたはＮ−アルキル−１−イミ
ノアルキルである。
【００３８】 原子への同じ位置的結合を有する全ての立体異性体およびその混合物も式(Ｉ)
〜（VIII）に属する。このような化合物は１つ以上の不斉炭素原子、または２重
結合を一般式中に特に図示することなく含んでいる。エナンチオマー、ジアステ
レオマー、Ｚ型およびＥ型の異性体のような特定の立体的形状により定義される
可能な立体異性体は慣用的な方法により立体異性体の混合物から得ることができ
るか、または、立体化学的に純粋な出発物質を用いながら立体選択的な反応によ
り調製することができる。
【００３９】 本発明に適する除草活性物質は、作物植物に対して有害性が高すぎるために穀
物、イネおよび／またはトウモロコシに対してそれ自体は使用できないか、また
は、最適には使用できない式（Ｉ）の化合物である。
【００４０】 式（Ｉ）の除草剤は、例えば、EP-A-0137963、EP-A-0352543、EP-A-0418175、
EP-A-0496631およびAU-A-672058号に記載されている。式（II）の化合物は、例
えば、EP-A-0333131（ZA-89／1960）、EP-A-0269806（US-A-4,891,057）、EP-A-
0346620（AU-A-89／34951）、EP-A-0174562、EP-A-0346620（WO-A-91／08202)、
WO-A-91／07874またはWO-A-95／07897（ZA94／7120）およびこれらの引用する文
献に記載されており、或いは、これらに記載されている方法で、または同様にし
て調製することができる。式（III）の化合物はEP-A-0086750、EP-A-094349（US
-A-4,902,340）、EP-A-0191736（US-A-4,881,966）およびEP-A-0492366およびこ
れらの引用する文献に記載されており、或いは、これらに記載されている方法で
、または同様にして調製することができる。更に一部の化合物はEP-A-0582198に
記載されている。式（IV）の化合物は多くの特許出願明細書、例えばUS-A-4,021
,224およびUS-A-4,021,229に記載されている。さらにまた、（ｂ）群の化合物も
CN-A-87／102789、EP-A-365484および“The Pesticide Manual", The British C
rop Protection Council and the Royal Society of Chemistry, 11th edition,
Farnham 1997に記載されている。（ｃ）群の化合物はWO-A-97／45016に記載さ
れており、（ｄ）群の化合物はドイツ国特許出願19742951.3号に、（ｅ）群の化
合物はWO-A98／13361に記載されている。引用されている文献は調製方法および
出発物質に関する詳細な情報を含んでいる。これらの出版物は参考のために本明
細書に組み込まれる。
【００４１】 好ましい除草剤／毒性緩和剤組み合わせ物は式（II）および／または式（III)
の毒性緩和剤を含有するものであり、式中の符号および指標の意味は、 Ｒ24は水素、（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキル、（
Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルおよび（Ｃ2−Ｃ18）−アルキニルであり、ここで炭素
含有基は１個以上、好ましくは３個以下の基Ｒ50で置換されることができ； Ｒ50は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ8）−
アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルチオ、（
Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ8）
−アルキニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロア
ルコキシ、シアノ、モノ−およびジ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、カルボ
キシル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキ
シカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキ
ニルオキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルボニル、（Ｃ2−Ｃ8）−ア
ルケニルカルボニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルカルボニル、１−（ヒドロキシ
イミノ）−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、１−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ］−
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、１−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシイミノ］−（Ｃ1−
Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ2−Ｃ8）−
アルケニルカルボニルアミノ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルカルボニルアミノ、ア
ミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ1−Ｃ6）
−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルアミノカルボニル、（
Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシカルボニ
ルアミノ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ6）−ア
ルキルカルボニルオキシ（未置換であるか、またはＲ51で置換されている）であ
るか、または、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−ア
ルキニルカルボニルオキシ、(Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルホニル、フェニル、フ
ェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカル
ボニル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェノキシ−（
Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカル
ボニルアミノ、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカルボニルアミノ（後者９つ
の基は未置換であるか、または、基Ｒ52でモノまたはポリ置換、好ましくは３置
換までされている）、ＳｉＲ′3、ＯＳｉＲ′3、Ｒ′3Ｓｉ−（Ｃ1−Ｃ8)−アル
コキシ、ＣＯ−Ｏ−ＮＲ′2、Ｏ−Ｎ＝ＣＲ′2、Ｎ＝ＣＲ′2、Ｏ−ＮＲ′2、Ｎ
Ｒ′2、ＣＨ(ＯＲ′)2、Ｏ(ＣＨ2)q−ＣＨ(ＯＲ′)2、ＣＲ′′′(ＯＲ′)2、Ｏ
−(ＣＨ2)w−ＣＲ′′′(ＯＲ″)2またはＲ″Ｏ−ＣＨＲ′′′ＣＨＣＯＲ″−
（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシであり； Ｒ51は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコ
キシおよびフェニルただし未置換であるかまたは基Ｒ52 １個以上、好ましくは
３個以下で置換されているものであり； Ｒ52は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、(Ｃ1 −Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアル
コキシまたはニトロであり； Ｒ′は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェニル
ただし未置換であるかまたは基Ｒ52 １個以上、好ましくは３個まで置換されて
いるものであるか、または、２個の基Ｒ′が一緒になって（Ｃ2−Ｃ6）−アルカ
ンジイル鎖を形成し； Ｒ″は同じかまたは異なっていて、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであるか、２個の
基Ｒ″が一緒になって（Ｃ2−Ｃ6）−アルカンジイル鎖を形成し； Ｒ′′′は水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり； ｗは０、１、２、３、４、５または６である。
【００４２】 特に好ましいものは式（II）および／または式（III）の毒性緩和剤を含有す
る本発明の除草剤／毒性緩和剤組み合わせ物であり、式中の符号および指標の意
味は、 Ｒ24は水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルまたは（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキルで
あり、上記炭素含有基は未置換であるか、または、ハロゲンによりモノ−または
ポリ置換されているか、または基Ｒ50によりモノまたはジ置換、好ましくはモノ
置換されており、 Ｒ50は同じかまたは異なっていて、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ
、カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニ
ルオキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニル、１−（ヒド
ロキシイミノ）−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、１−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミ
ノ］−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび１−[(Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシイミノ］−
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル；ＳｉＲ′3、Ｏ−Ｎ＝ＣＲ′2、Ｎ＝ＣＲ′2、ＮＲ′2 およびＯＮＲ′3であり、ここでＲ′は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ1 −Ｃ4）−アルキルであるか、または一対で（Ｃ4−Ｃ5）−アルカンジイル鎖と
なり； Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
ル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキルまたはフェニ
ルであり、これは未置換であるか、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ−
およびジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］−アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（
Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロア
ルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニ
ルよりなる群から選択される基１個以上で置換されており； Ｒ26は水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1
−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ヒドロキシア
ルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−
シリルであり； Ｒ17、Ｒ19は同じかまたは異なっていてハロゲン、メチル、エチル、メトキシ
、エトキシ、（Ｃ1またはＣ2）−ハロアルキル、好ましくは水素、ハロゲンまた
は（Ｃ1またはＣ2）−ハロアルキルである。
【００４３】 極めて好ましいものは式（II）の符号および指標の意味が、 Ｒ17がハロゲン、ニトロまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり； ｎ′が０、１、２または３であり； Ｒ18が式ＯＲ24の基であり； Ｒ24が水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルまたは（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキルで
あり、上記炭素含有基は未置換であるか、または、同じかまたは異なるハロゲン
基によりモノまたはポリ置換、好ましくはトリ置換までされているか、または、
ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルオ
キシカルボニル、１−（ヒドロキシイミノ）−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、１−［
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ］−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、１−［(Ｃ1−Ｃ4)
−アルコキシイミノ］−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび式ＳｉＲ′3、Ｏ−Ｎ＝
ＣＲ′2、Ｎ＝ＣＲ′2、ＮＲ′2およびＯ−ＮＲ′2の基よりなる群から選択され
る同じかまたは異なる基により２置換まで、好ましくはモノ置換されており、こ
こで上記した式における基Ｒ′は同じかまたは異なっていて、水素、(Ｃ1−Ｃ4)
−アルキルであるかまたは一対で（Ｃ4またはＣ5）−アルカンジイルとなり; Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
ル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキルまたはフェニ
ルであり、これは未置換であるか、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1
−Ｃ4）−アルコキシ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4)
−ハロアルコキシよりなる群から選択される基１個以上で置換されており； そして、 Ｒ26は水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1
−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ヒドロキシア
ルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルシ
リルである、 毒性緩和剤である。
【００４４】 特に極めて好ましいものはの符号および指標の意味が、 Ｒ19がハロゲンまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり； ｎ′が０、１、２または３であり、ここで（Ｒ19)n′は好ましくは５−Ｃｌで
あり； Ｒ20は式ＯＲ24の基であり； ＴはＣＨ2またはＣＨ（ＣＯＯ−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル）であり； Ｒ24は水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキルまたは（
Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ8）−
アルキルである、 式（III）の毒性緩和剤である。
【００４５】 特に好ましいものはの符号および指標の意味が、 Ｗが（Ｗ１）であり； Ｒ17がハロゲンまたは（Ｃ1−Ｃ2）−ハロアルキルであり； ｎ′が０、１、２または３であり、ここで（Ｒ17)n′は好ましくは２,４−Ｃ
ｌ2であり； Ｒ18は式ＯＲ24の基であり； Ｒ24は水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1
−Ｃ4）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）
−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまたはトリ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルシ
リル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり； Ｒ27は水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルまたは（
Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、好ましくは水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルで
あり、そして、 Ｒ26は水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1
−Ｃ4）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）
−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまたはトリ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルシ
リル、好ましくは水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルである、 式（II）の毒性緩和剤である。
【００４６】 更に特に好ましいものは符号および指標の意味が、 Ｗが（Ｗ２）であり； Ｒ17がハロゲンまたは（Ｃ1−Ｃ2）−ハロアルキルであり； ｎ′が０、１、２または３であり、ここで（Ｒ17)n′は好ましくは２,４−Ｃ
ｌ2であり； Ｒ18は式ＯＲ24の基であり； Ｒ24は水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1
−Ｃ4）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）
−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまたはトリ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルシ
リル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、そして、 Ｒ27は水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルまたは（
Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキルまたはフェニル、好ましくは水素または（Ｃ1−Ｃ4 ）−アルキルである、 式（II）の毒性緩和剤を含有する除草剤組成物である。
【００４７】 特に好ましいものは符号および指標の意味が、 Ｗが（Ｗ３）であり； Ｒ17がハロゲンまたは（Ｃ1−Ｃ2）−ハロアルキルであり； ｎ′が０、１、２または３であり、ここで（Ｒ17)n′は好ましくは２,４−Ｃ
ｌ2であり； Ｒ18は式ＯＲ24の基であり； Ｒ24は水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1
−Ｃ4）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）
−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまたはトリ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルシ
リル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、そして、 Ｒ28は（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、好ましく
はＣ1−ハロアルキルである、 式（II）の毒性緩和剤である。
【００４８】 特に好ましいものはの符号および指標の意味が、 Ｗが（Ｗ４）であり； Ｒ17がハロゲン、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ2）−ハロアル
キル、好ましくはＣＦ3または（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシであり； ｎ′が０、１、２または３であり； ｍ′は０または１であり； Ｒ18は式ＯＲ24の基であり； Ｒ24は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、カルボキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくは
（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−ＣＯ−ＣＨ2−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−ＣＯ
−Ｃ(ＣＨ3)(Ｈ)−、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ2−またはＨＯ−ＣＯ−Ｃ(ＣＨ3)(Ｈ)−
であり、そして、 Ｒ29は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ3
−Ｃ7）−シクロアルキルまたはフェニルであり、これは未置換であるか、ハロ
ゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、ニトロ、シアノ
および（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシよりなる群から選択される基１個以上で置換さ
れている、 式（II）の毒性緩和剤である。
【００４９】 以下の化合物群は式（Ｉ）の除草活性物質のための毒性緩和剤として使用する
のに特に適している。 ａ) ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型化合物（即ち、Ｗ＝(Ｗ１)
であり、（Ｒ17)n′＝２,４−Ｃｌ2である式（II）の化合物）、好ましくは、エ
チル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メ
チル−２−ピラゾリンー３−カルボキシレート（II−１）およびWO-A91／07874
に記載のその関連化合物。
【００５０】 ｂ) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸誘導体（即ち、Ｗ＝（Ｗ２）であり
、（Ｒ17)n′＝２,４−Ｃｌ2である式（II）の化合物）、好ましくは、エチル１
−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メチル−ピラゾール−３−カルボキシレ
ート（II−２）、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル
ピラゾール−３−カルボキシレート（II−３）、エチル１−（２,４−ジクロロ
フェニル）−５−（１,１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボキシレー
ト（II−４）、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾ
ール−３−カルボキシレート（II−５）およびEP-A-0333131およびEP-A-0269806
に記載のその関連化合物。
【００５１】 ｃ) トリアゾールカルボン酸型化合物（即ち、Ｗ＝（Ｗ３）であり、（Ｒ17)n′
＝２,４−Ｃｌ2である式（II）の化合物）、好ましくは、フェンクロラゾール、
即ち、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１
Ｈ）−１,２,４−トリアゾール−３−カルボキシレート（II−６）および関連化
合物（EP-A-0174562およびEP-A-0346620参照）。
【００５２】 ｄ) ５−ベンジル−または５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸
型または５,５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸型（Ｗ＝（
Ｗ４））の化合物、好ましくは、エチル５−（２,４−ジクロロベンジル）−２
−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（II−７）またはエチル５−フェニル
−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（II−８）およびWO-A-91／08202
に記載のその関連化合物、または、エチル５,５−ジフェニル−２−イソキサゾ
リン−カルボキシレート（II−９）またはｎ−プロピル５,５−ジフェニル−２
−イソキサゾリン−カルボキシレート（II−１０）またはエチル５−（４−フル
オロフェニル）−５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（
II−１１）などのWO-A-95／07897に記載のもの。
【００５３】 ｅ) ８−キノリンオキシ酢酸型の化合物、例えば、（Ｒ19)n′＝５−Ｃｌ、Ｒ20 ＝ＯＲ24およびＴ＝ＣＨ2である式（III）の化合物、好ましくは、 １−メチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−１）、 １,３−ジメチル−ブタ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセ
テート（III−２）、 ４−アリルオキシブチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（II
I−３）、 １−アリルオキシプロパ−２−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセ
テート（III−４）、 エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−５）、 メチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−６）、 アリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−７）、 ２−（２−プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（５−クロロ−８−キノ
リンオキシ）アセテート（III−８）、 ２−オキソ−プロパ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテー
ト（III−９）およびEP-A-0860750、EP-A-0094349およびEP-A-0191736またはEP-
A-0492366に記載の関連化合物。
【００５４】 ｆ) （５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸型化合物、即ち、（Ｒ19)n′
＝５−Ｃｌ、Ｒ20＝ＯＲ24、Ｔ＝−ＣＨ（ＣＯＯ−アルキル）−である式（III)
の化合物、好ましくは、ジエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネー
ト、ジアリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、メチルエチル（
５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネートおよびEP-A-0582198に記載の関連
化合物。
【００５５】 ｇ) ジクロロアセトアミド型化合物、即ち式（IV）の化合物、好ましくは、 Ｎ,Ｎ−ジアリル−２,２−ジクロロアセトアミド（ジクロルミド、US-A4,137,
070記載）、 ４−ジクロロアセチル−３,４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１,４−ベンゾ
キサジン（ベノキサコル、EP0149974記載）、 Ｎ１,Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド（DKA-24，HU2
143821記載）、 ４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザ−スピロ［４,５］デカン（Ａ
Ｄ−６７）、 ２,２−ジクロロ−Ｎ−（１,３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２
−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、 ３−ジクロロアセチル−２,２,５−トリメチルオキサゾリジン、 ３−ジクロロアセチル−２,２−ジメチル−５−フェニルオキサゾリジン、 ３−ジクロロアセチル−２,２−ジメチル−５−（２−チエニル）オキサゾリ
ジン、 ３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２,２−ジメチルオキサゾリ
ジン（フリラゾール、ＭＯＮ１３９００）、 １−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−３,３,８ａ−トリメチルピロロ［１,
２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン(ジサイクロノン、ＢＡＳ１４５１３８)
、
【００５６】 ｈ) Ｂ（ｂ）群の化合物、好ましくは、 １,８−ナフタール酸無水物、 メチルジフェニルメトキシアセテート、 シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（サイオメトリニル）、 １,３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル
（オキサベトリニル）、 ４′−クロロ−２,２,２−トリフルオロアセトフェノンＯ−１,３−ジオキソ
ラン−２−イルメチルオキシム（フルキソフェニム）、 ４,６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、 ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１,３−ジアゾール−５−カ
ルボキシレート（フルラゾール）、 ２−ジクロロメチル−２−メチル−１,３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、 Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ′−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿
素（ダイムロン）、 １−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−
メチル尿素、 １−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３,
３−ジメチル尿素、 １−［４−（Ｎ−４,５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−
３−メチル尿素、 １−［４−（Ｎ−ナフトイルスルファモイル）フェニル］−３,３−ジメチル
尿素、 （２,４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２,４−Ｄ）、 （４−クロロフェノキシ）酢酸、 （Ｒ,Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロ
プ）、 ４−（２,４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２,４−ＤＢ）、 （４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、 ４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、 ４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、 ３,６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、 １−（エトキシカルボニル）エチル３,６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエ
ート（ラクチジクロル）、 およびこれらの塩およびエステル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ8）。
【００５７】 毒性緩和剤として更に好ましいものは、 Ｒ30が水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、フラ
ニルまたはチエニルであり、後者４基は各々、未置換であるか、またはハロゲン
、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシおよび（Ｃ1−
Ｃ4）−アルキルチオ、そして環状の基の場合は更に（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルお
よび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルよりなる群から選択される置換基１個以上で置
換されており、 Ｒ31は水素であり、 Ｒ32はハロゲン、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アル
コキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−
アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）
−アルキルカルボニル、好ましくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル例え
ばトリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アル
コキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルス
ルホニルであり； Ｒ33は水素であり、 Ｒ34はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、
ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、フェニル、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)
−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−
アルコキシカルボニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、好ましくはハ
ロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル例えばトリフル
オロメチル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシまた
は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオであり、 ｎは０、１または２であり、そして、 ｔは１または２である、 式（Ｖ）の化合物またはその塩である。
【００５８】 更に好ましいものは、 Ｘ3がＣＨであり； Ｒ35が水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、(Ｃ2 −Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルケニル、フェニルまたは窒素
、酸素およびイオウよりなる群から選択されるヘテロ原子３個以下を有する３〜
６員の複素環であり、後者６基は場合によりハロゲン、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキ
シ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルスルフィニル、（
Ｃ1−Ｃ2）−アルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)
−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルおよびフェニル、
そして環状の基の場合は更に（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロ
アルキルよりなる群から選択される同じかまたは異なる置換基１個以上で置換さ
れることができ； Ｒ36は水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−
Ｃ6）−アルキニルであり、後者３基は場合によりハロゲン、ヒドロキシル、（
Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキ
ルチオよりなる群から選択される同じかまたは異なる置換基１個以上で置換され
ることができ； Ｒ37は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、
（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)
−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ
カルボニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルであり； Ｒ38は水素であり； Ｒ39は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、(Ｃ3−Ｃ6)
−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、シアノ、(Ｃ1−Ｃ4)
−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキ
ルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アル
キルカルボニルであり； ｓは０、１または２であり、そして、 ｏは１または２である、 式（VI）の毒性緩和剤である。
【００５９】 以下のサブグループは特に好ましい式（VII）の毒性緩和剤である。 − Ｒ48およびＲ49がＨ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、フェニル、フェニル−（
Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、
（Ｃ3−Ｃ6）−アルケニルまたは（Ｃ3−Ｃ6）−アルキニルであり、フェニル環
はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ2、ＣＮ、ＯＣＨ3、(Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまたはＣＨ3 −ＳＯ2で置換されていることができる化合物； − ＲgがＨである化合物； − ＡがＹ−Ｒhである化合物； − Ｅが酸素である化合物； − Ｑ1がＣＲ2 47である化合物； − Ｒ47が水素である化合物； − ｍ″＝１でありＥが酸素またはイオウである化合物； − ｍ″＝０である化合物； − Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43およびＲ44が各々水素であり、Ｅが酸素であり、
Ｑ1がＣＲ2 47であり、ＡがＹ−Ｒhでありそしてｍ″＝１である化合物、特にＲ4 7 がＨであり、ＲbがＣＨ3でありそしてＹが酸素であるもの； − Ｑ1がＣＲ2 47であり、ｍ″が０である化合物、特にＲ44およびＲ47が水素
であり、ＡがＹ−Ｒhであり、Ｒhが好ましくはメチルであり、Ｙが好ましくは酸
素であるもの。
【００６０】 式（Ｉ）の除草剤の好ましい群を表１〜４に示す。これらの表においては、以
下の略記法を用いる。 ｃ−Ｐｒ＝シクロプロピル、Ｂｚ＝ベンゾイル、Ｅｔ＝エチル、Ｍｅ＝メチル
、Ｐｈ＝フェニル、
【００６１】
【表１】
【００６２】
【表２】
【００６３】
【表３】
【００６４】
【表４】
【００６５】
【表５】
【００６６】
【表６】
【００６７】
【表７】
【００６８】 式（II）〜（VII）の毒性緩和剤（解毒剤）および（ｂ）群の化合物、例えば
上記したａ）〜ｈ）の群の毒性緩和剤は、有害植物に対する式（Ｉ）の除草活性
物質の作用を実質的に損なうことなく有用植物の作物における上記除草活性物質
の使用時に生じる恐れのある植物毒性作用を低減または防止する。このことは従
来の作物保護製剤の適用範囲をかなり広め、除草剤の使用がこれまで不可能であ
るか限定的であった、即ち低用量で行なわれ作用スペクトルが限られていた例え
ばコムギ、オオムギ、トウモロコシ、イネおよび他の作物のような作物にも広め
ることができる。
【００６９】 除草活性物質および上記した毒性緩和剤は（レディミックスとして、またはタ
ンクミックス法により）共に適用するか、または、所望の順序で順次適用するこ
とができる。毒性緩和剤：除草活性物質の重量比は広範囲に変化して良く、好ま
しくは１：１００〜１００：１、特に１：１０〜１０：１の範囲である。除草活
性物質および毒性緩和剤の最適な量は各々使用する除草活性物質または毒性緩和
剤の種類により、そして、投与対照となる作物の種により異なり、そして、簡単
な日常的予備実験により各々の場合において決定することができる。
【００７０】 本発明の組み合わせ物の適用の主な分野は特にトウモロコシおよび穀物（例え
ばコムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク）、イネ、モロコシ、更にはワタおよ
びダイズ、好ましくは穀物、イネおよびトウモロコシである。
【００７１】 本発明に従って使用する毒性緩和剤はその特性に応じて作物植物の種子に前処
理（種子粉衣）するために用いるか、または、播種前に縦溝に配合するか、また
は、植物の出芽の前または後に除草剤と共に適用することができる。出芽前処理
は播種前の耕作地への適用のみならず種子は播かれたがまだ植物が出芽していな
い耕作地への処理も含む。除草剤の同時適用が好ましい。この目的のためには、
タンクミックスまたはレディミックスを用いることができる。
【００７２】 必要な毒性緩和剤の適用率は適応症および使用する除草活性物質により広範囲
に変化して良く、そして一般的にはヘクタール当たり活性物質０.００１〜５kg
、好ましくは０.００５〜０.５kgの範囲である。
【００７３】 従って、本発明は式（Ｉ）の除草剤の植物毒性作用から作物植物を保護するた
めの方法にも関し、この方法は式（II）、（III）、（IV）、（Ｖ）、（VI）、
（VII）の化合物および／または（（ｂ）群から選択されるもの）の解毒有効量
を植物、植物種子、または、耕作地に対し、式（Ｉ）の除草活性物質Ａより前ま
たは後、またはこれと同時に適用することを包含する。
【００７４】 本発明の除草剤／毒性緩和剤組み合わせ物はまた既知または開発中の遺伝子操
作による植物の作物における有害植物を抑制するために使用してよい。原則とし
て、トランスジェニック植物は特に有利な性質により、例えば特定の作物保護剤
への耐性、植物病または植物病を誘発する病原体、例えば特定の昆虫類または微
生物、例えばカビ、細菌またはウィルスに対する耐性により差別化されている。
他の特定の性質は例えば収穫物の量、質、保存特性、組成および特定の成分に関
するものである。即ちトランスジェニック植物は高い澱粉含有量または変化した
澱粉の性質を有するもの、または収穫物が異なる脂肪酸組成を有するものとして
知られている。
【００７５】 有用植物および観賞用植物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、
パニックグラス、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物、または、
サトウキビ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、マメおよび他の野菜
類のような他の作物の経済的に重要なトランスジェニック作物における本発明の
組み合わせ物の使用。
【００７６】 トランスジェニック作物に本発明の組み合わせ物を適用する場合、別の作物に
観察されるべき有害植物に対する作用はしばしば対象となるトランスジェニック
作物における適用に特異的な作用、例えば抑制できる雑草のスペクトルの変化ま
たは特徴的な広範囲化、使用してよい投与率の変化、好ましくはトランスジェニ
ック作物が耐性を示す除草剤との良好な適合性、および、トランスジェニック作
物植物の生育および収穫量の変化を伴う。 従って本発明はトランスジェニック作物植物における有害植物の抑制のための
本発明の組み合わせ物の使用にも関する。
【００７７】 式（III）〜（VII）および（ｂ）群の毒性緩和剤および上記した式（II）の除
草活性物質１種以上との組み合わせ物は特定の生物学的および／または物理化学
的パラメーターに基づいて種々の方法で製剤化することができる。可能な適当な
製剤の例は水和剤（ＷＰ）、乳剤（ＥＣ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性原液（ＳＬ
）、濃縮乳濁液（ＢＷ）例えば水中油型および油中水型の乳濁液、散布液または
乳濁液、カプセル懸濁液（ＣＳ）、油をベースとするまたは水をベースとする分
散液（ＳＣ）、懸濁乳濁液（サスポエマルジョン）、懸濁液原液、粉剤（ＤＰ）
、油混和性溶液（ＯＬ）、種子処理剤、微細顆粒型の顆粒剤（ＧＲ）、散布顆粒
剤、コーティング顆粒剤および吸着顆粒剤、土壌施用または散布のための顆粒剤
、水溶性顆粒剤（ＳＧ）、水分散性顆粒剤（ＷＧ）、ＵＬＶ処方物、マイクロカ
プセルおよびワックスである。
【００７８】 これらの個々の製剤の種類は原則として知られたものであり、例えばWinnacke
r-Kuechler,“Chemische Technologie" [Chemical Engineering], Volume 7, C.
Hauser Verlag Munich, 4th Edition 1986; Wade van Valkenburg,“Pesticide
Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973; K. Martens,“Spray Drying Hand
book", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
【００７９】 必要とされる場合のある製剤補助剤、例えば不活性物質、界面活性剤、溶媒お
よび他の添加剤も知られたものであり、例えばWatkins,“Handbook of Insectic
ide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.,
H.v. Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley
& Sons, N.Y., C. Marsden,“Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y.
1963; McCutcheon's“Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp.,
Ridgewood N.J.; Sisley and Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents
", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive Ae
thylenoxidaddukte" [Surface-active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlag
sgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuechler,“Chemische Technologie" [C
hemical Engineering], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition 198
6に記載されている。
【００８０】 これらの製剤を基に、作物保護剤として作用する別の物質、例えば殺虫剤、殺
ダニ剤、除草剤、殺カビ剤、更に毒性緩和剤、肥料および／または生育調節剤と
の組み合わせ物を例えばレディミックスまたはタンクミックスとして調製するこ
ともできる。
【００８１】 水和剤は水中に均一に分散し、そして、活性物質のほかに、イオン系および／
または非イオン系の界面活性剤（湿潤剤、分散剤）例えば、ポリオキシエチル化
アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル
化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アル
カンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノ硫酸ナトリウム、２
,２′−ジナフチルメタン−６,６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタ
レンスルホン酸ナトリウムまたはオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを希釈
剤または不活性物質に加えて含有する製剤である。水和剤を調製するためには、
除草活性物質を例えばハンマーミル、ブロワ−ミルおよびエアジェットミルのよ
うな慣用的な装置を用いて微粉砕し、これらを同時または順次、製剤補助剤と混
合する。
【００８２】 乳剤は例えば活性物質をブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド、キシレンまたは他の高沸点の飽和または不飽和の脂肪族または芳香族の有機
溶媒、または、有機溶媒の混合物に、１種以上のイオン系および／または非イオ
ン系の界面活性剤（乳化剤）を加えながら溶解することにより調製する。乳化剤
として使用できる物質の例はカルシウム（Ｃ6−Ｃ18）−アルキルアリールスル
ホネート、例えばカルシウムドデシルベンゼンスルホネートまたは非イオン系の
乳化剤例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルキルアリー
ルポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピ
レンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエ
ステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタン
エステル例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【００８３】 粉剤は一般的に活性物質を微粉砕固体物質、例えばタルク、天然クレー例えば
カオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土とともに粉砕するこ
とにより得られる。
【００８４】 懸濁液原液は水をベースとするものまたは油をベースとするものであることが
できる。これらは例えば市販のビーズミルを用いて、界面活性剤、例えば他の製
剤に関して既に上記したものを用いるか用いることなく、湿式粉砕することによ
り調製することができる。
【００８５】 乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は例えば攪拌機、コロイドミルおよび
／またはスタティックミキサーにより、水性有機溶媒を用いて、例えば他の製剤
に関して既に上記した界面活性剤の存在下または不存在下に調製することができ
る。
【００８６】 顆粒剤は活性物質を吸着性の顆粒化された不活性物質に噴霧するか、または、
活性物質の原液を砂、カオリナイトまたは粉砕された不活性物質のような担体の
表面に対し、バインダー、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリ
ウムまたは他の鉱物油を助剤として適用することにより調製することができる。
適当な活性物質はまた、肥料との混合物として得ることが望まれる場合は肥料顆
粒の調製のための従来法により顆粒化することもできる。原則として、水分散性
顆粒剤は慣用的な方法、例えば噴霧乾燥、流動床顆粒化、ディスク顆粒化、高速
ミキサーによる混合および押出し法により固体不活性物質を用いることなく調製
される。ディスク、流動床、押出機および噴霧による顆粒の調製については、例
えば“Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E.
Browning,“Agglomeration", Chemical and Engineering 1976, pages 147 et
seq.;“Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New
York 1973, pp.8-57を参照することができる。
【００８７】 作物保護剤に関する更に詳細な記述については、例えば、G.C. Klingman,“We
ed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pag
es 81-96 and J.D. Freyer, S.A. Evans,“Weed Control Handbook", 5th Ed.,
Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103を参照する
ことができる。
【００８８】 原則として、農薬製剤は式（II）〜（VII）および／または（ｂ）の活性物質
、または、活性物質（Ｉ）および（II）〜（VII）および／または（ｂ）の除草
剤／解毒剤混合物０.１〜９９重量％、特に０.１〜９５重量％、および、固体ま
たは液体の添加剤１〜９９.９重量％、特に５〜９９.８重量％および界面活性剤
０〜２５重量％、特に０.１〜２５重量％を含有する。
【００８９】 水和剤においては、活性物質の濃度は例えば約１０〜９０重量％であり、１０
０重量％とするための残余は慣用的な製剤成分よりなる。乳剤の場合は、活性物
質の濃度は例えば約１〜８０重量％である。粉剤の形態の製剤は活性物質約１〜
２０重量％、散布液の場合は活性成分約０.２〜２０重量％を含有する。水分散
性顆粒剤のような顆粒剤の場合は、活性物質の含有量は活性化合物が液体または
固体であるかにより部分的には決定される。水分散性顆粒の活性成分含有量は原
則として１０〜９０重量％である。
【００９０】 これ以外に、上記活性物質製剤は適宜、付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸
透剤、保存料、凍結防止剤、溶媒、充填剤、担体、着色料、消泡剤、蒸発防止剤
およびｐＨおよび粘度の調節剤等、各々慣用的なものを含有してよい。
【００９１】 混合製剤中またはタンクミックス中で本発明の混合物のために用いることので
きる成分は、例えば、Weed Research 26, 441-445 (1986)または“The Pesticid
e Manual", 10th edition, The British Crop Protection Council, 1994および
その引用文献に記載されている知られた活性物質である。文献記載であり本発明
の混合物と組み合わせることのできる除草剤は例えば、以下の活性物質である（
注：化合物の国際標準化機構（ＩＳＯ）による一般名か化学名を適宜慣用的なコ
ード番号を添えて記載する）。
【００９２】 アセトクロル；アシフルオルフェン；アクロニフェン；ＡＫＨ７０８８即ち［
［［１−［５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−フェノキシ］−２
−ニトロフェニル］−２−メトキシエチリデン］−アミノ］−オキシ］−酢酸お
よびそのメチルエステル；アラクロル；アロキシジム；アメトリン；アミドスル
フロン；アミトロール；ＡＭＳ即ちスルファミン酸アンモニウム；アニロフォス
；アスラム；アトラジン；アザフェニジン（ＤＰＸ−Ｒ６４４７）、アジムスル
フロン（ＤＰＸ−Ａ８９４７）；アジプロトリン；バルバン；ＢＡＳ５１６Ｈ、
即ち５−フルオロ−２−フェニル−４Ｈ−３,１−ベンゾキサジン−４−オン；
ベナゾリン；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロン−メチル；ベン
スリド；ベンタゾン；ベンゾフルオル；ベンゾイルプロプ−エチル；ベンズチア
ズロン；ビアラホス；ビフェノックス；ビスピリバク−ナトリウム（ＫＩＨ−２
０２３）、ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；
ブロムロン；ブミナフォス；ブソキシノン；ブタクロル；ブタミホス；ブテナク
ロル；ブチダゾール；ブトラリン；ブトロキシジム（ＩＣＩ−０５００）；ブチ
レート；カフェンストロール（ＣＨ−９００）；カルベタミド；カフェントラゾ
ン；ＣＤＡＡ；即ち２−クロロ−Ｎ,Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド；Ｃ
ＤＥＣ即ち２−クロロアリルジエチルジチオカルバメート；クロメトキシフェン
；クロラムベン；クロランスラム−メチル（ＸＤＥ−５６５）、クロラジホプ−
ブチル、クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナク；クロルフルレコ
ル−メチル；クロリダゾン；クロリムロン−エチル；クロルニトロフェン；クロ
ロトルロン；クロロキスロン；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタ
ル−ジメチル；クロルチアミド；シニドン−エチル、シンメチリン；シノスルフ
ロン；クレトジム；クロジナホップおよびそのエステル誘導体（例えばクロジナ
ホップ−プロパルギル）；クロマゾン；クロメプロプ；クロプロキシジム；クロ
ピラリド；クミルロン（ＪＣ９４０）；シアナジン；シクロエート；シクロスル
ファムロン（ＡＣ０１４）；シクロキシジム；シクルロン；サイハロホップおよ
びそのエステル誘導体（例えばブチルエステル、ＤＥＨ−１１２）；サイペルク
アット；サイペラジン；サイプラゾール；２,４−ＤＢ；ダラポン；デスメジフ
ァム；デスメトリン；ジアルレート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルプロプ
；ジクロホップおよびそのエステル例えばジクロホップ−メチル；ジクロスラム
（ＸＤＥ−５６４）、ジエタチル；ジフェノキスロン；ジフェンゾクアット；ジ
フルフェニカン；ジフルフェンゾピル−ナトリウム（ＳＡＮ−８３５Ｈ）、ジメ
フロン；ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメテナミド（ＳＡＮ−５８２Ｈ）；
ジメタゾン、メチル５−（４,６−ジメチルピリミジン−２−イル−カルバモイ
ルスルファモイル）−１−（２−ピリジル）−ピラゾール−４−カルボキシレー
ト（ＮＣ−３３０）；トリアジフラム（ＩＤＨ−１１０５）、クロマゾン；ジメ
チピン；ジメトラスルフロン、ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナ
ミド；ジプロペトリン；ジクワット；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリ
ナジン−エチル；ＥＬ１７７、即ち５−シアノ−２−（１,１−ジメチルエチル
）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；エンドタル；エポプ
ロダン（ＭＫ−２４３）、ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタ
メツルフロン−メチル；エチジムロン；エチオジン；エトフメセート；Ｆ５２３
１、即ちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル
）−４,５−ジヒドロー５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］−フェニ
ル］−エタンスルホンアミド；エトキシフェンおよびそのエステル（例えばエチ
ルエステル、ＨＮ−２５２）；エトキシスルフロン（ＥＰ３４２５６９より）エ
トベンザニド（ＨＷ５２）；３−（４−エトキシ−６−エチル−１,３,５−トリ
アジン−２−イル）−１−（２,３−ジヒドロ−１,１−ジオキソ−２−メチルベ
ンゾ［ｂ］チオフェン−７−スルホニル）尿素（ＥＰ−Ａ０７９６８３）；３−
（４−エチル−６−メトキシ−１,３,５−トリアジン−２−イル）−１−（２,
３−ジヒドロ−１,１−ジオキソ−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−ス
ルホニル）尿素（ＥＰ−Ａ０７９６８３）；
【００９３】 フェノプロプ；フェノキサン、フェノキサプロプおよびフェノキサプロプ−Ｐ
およびそのエステル、例えばフェノキサプロプ−Ｐ−エチルおよびフェノキサプ
ロプ−エチル；フェノキシジム；フェヌロン；フラムプロプ−メチル；フラザス
ルフロン；フルフォナセット（ＢＡＹ−ＦＯＥ−５０４３）、フラジホップおよ
びフラジホップ−Ｐ、フロラスラム（ＤＥ−５７０）およびそのエステル、例え
ばフラジホップ−ブチルおよびフラジホップ−Ｐ−ブチル；フルクロラリン；フ
ルメツラム；フルメツロン；フルミクロラクおよびそのエステル（例えばペンチ
ルエステル、Ｓ−２３０３１）；フルミオキサジン（Ｓ−４８２）；フルミプロ
ピン；フルポキサム（ＫＮＷ−７３９）；フルオロジフェン；フルオログリコフ
ェン−エチル；フルプロパシル（ＵＢＩＣ−４２４３）；ナトリウムフルピルス
ルフロン−メチル（ＤＰＸ−ＫＥ４５９）；フルリドン；フルロクロリドン；フ
ルロキシピル；フルルタモン；フルチアセット−メチル（ＫＩＨ−９２０１）、
フォメサフェン；フォサミン；フリルオキシフェン；グルホシネート；グリホセ
ート；ハロサフェン；ハロスルフロンおよびそのエステル（例えばメチルエステ
ル、ＮＣ−３１９）；ハロキシフォップおよびそのエステル；ハロキシフォップ
−Ｐ（＝Ｒ−ハロキシフォップ）およびそのエステル；ヘキサジノン；イマザメ
タベンズ−メチル；イマザモックス（ＡＣ−２９９２６３）、イマザピル；イマ
ザキンおよびその塩、例えばアンモニウム塩；イマゼタメタピル；イマゼタピル
；イマゾスルフロン；ヨードスルフロン（メチル４−ヨード−２−［３−（４−
メトキシ−６−メチル−１,３,５−トリアジン−２−イル）ウレイドスルホニル
］ベンゾエート、ナトリウム塩、WO92／13845）；イオキシニル；イソカルバミ
ド；イソプロパリン；イソプロツロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサピ
リフォップ；カルブチレート；ラクトフェン；レナシル；リヌロン；ＭＣＰＡ；
ＭＣＰＢ；メコプロプ；メフェナセット；メフルイジド；メタミトロン；メタザ
クロル；メタベンズチアズロン；メタム；メタゾール；メトキシフェノン；メチ
ルダイムロン；メタベンズロン；メチル２−［３−（４,６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−４−メタンスルホンアミドメチルベン
ゾエート（WO95／10507）；メトベンズロン；メトブロムロン；メトラクロル；
Ｓ−メトラクロル、メトスラム（ＸＲＤ５１１）；メトクスロン；メトリブジン
；メトスルフロン−メチル；ＭＨ；モリネート；モナリド；硫酸２水素１カルバ
ミド；モノリヌロン；モヌロン；ＭＴ１２８、即ち６−クロロ−Ｎ−（３−クロ
ロ−２−プロペニル）−５−メチルーＮ−フェニル−３−ピリダジンアミン；
【００９４】 ＭＴ５９５０、即ちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）−フェニル
］−２−メチルペンタンアミド；Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−［３−（４,６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−４−ホルミルアミノ−ベン
ズアミド（WO95／01344）；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；ＮＣ
３１０、即ち、４−（２,４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジ
ルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；ニトラリ
ン；ニトロフェン；ニトロフルオルフェン；ノルフルラゾン；オルベンカーブ；
オリザリン；オキサジアルギル（ＲＰ−０２０６３０）；オキサジアゾン；オキ
サジクロメホン（ＭＹ−１００）、オキシフルオルフェン；オキサスルフロン（
ＣＧＡ−２７７４７６）；パラクワット；ペブレート；ペンジメタリン；ペント
キサゾン（ＫＰＰ−３１４）、パーフルイドン；フェニソファム；フェンメジフ
ァム；ピクロラム；ピペロフォス；ピリブチカルブ；ピリフェノップ−ブチル；
プレチラクロル；ピリミスルフロン−メチル；プロサイアジン；プロジアミン；
プロフルラリン；プログリナジン−エチル；プロメトン；プロメトリン；プロパ
クロル；プロパニル；プロパキザホップおよびそのエステル；プロパジン；プロ
ファム；プロピソクロル；プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ
；プロスルフロン（ＣＧＡ−１５２００５）；プリナクロル；ピラフルフェン−
エチル（Ｅｔ−７５１）、ピラゾン；ピラゾスルフロン−エチル；ピラゾキシフ
ェン；ピリベンゾキシム、ピリデート；ピリミノバク−メチル（ＫＩＨ−６１２
７）、ピリチオバク（ＫＩＨ−２０３１）；ピロキソホップおよびそのエステル
（例えばプロパルギルエステル）；キンクロラック；キンメラック；キノホップ
およびそのエステル誘導体、キザロホップおよびキザロホップ−Ｐおよびそのエ
ステル誘導体、例えばキザロホップ−エチル；キザロホップ−Ｐ−テフリルおよ
び−エチル；レンリズロン；リムスルフロン（ＤＰＸ−Ｅ９６３６）；Ｓ２７５
、即ち、２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）−フ
ェニル］−４,５,６,７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール；セクブメトン；
セトキシジム；シズロン；シマジン；シメトリン；ＳＮ１０６２７９、即ち、２
[[[７−［２−クロロ−４−（トリフルオロ−メチル）−フェノキシ］−２−ナ
フタレニル］−オキシ］−プロパン酸およびそのメチルエステル、スルフェント
ラゾン（ＦＭＣ−９７２８５、Ｆ−６２８５）；スルファズロン；スルフォメツ
ロン−メチル；スルホセート（ＩＣＩ−Ａ０２２４）；スルホスルフロン（ＭＯ
Ｎ−３７５００）、ＴＣＡ；テブタム（ＧＣＰ−５５４４）；テブチウロン；テ
プラロキシジム（ＢＡＳ−６２０Ｈ）、テルバシル；テルブカルブ；テルブクロ
ル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；ＴＦＨ４５０即ちＮ，Ｎ−
ジエチル−３−［（２−エチル−６−メチルフェニル）−スルホニル］−１Ｈ−
１,２,４−トリアゾール−１−カルボキサミド；テニルクロル（ＮＳＫ−８５０
）；チアザフルロン；チアゾピル（Ｍｏｎ−１３２００）；チジアジミン（ＳＮ
−１２４０８５）；チフェンスルフロン−メチル；チオベンカルブ；チオカルバ
ジル；トラルコキシジム；トリ−アルレート；トリアスルフロン；トリアゾフェ
ナミド；トリベヌロン−メチル；トリクロピル；トリジファン；トリエタジン；
トリフルラリン；トリフルスルフロンおよびエステル（例えばメチルエステル、
ＤＰＸ−６６０３７）；トリメツロン；ツイトデフ；ベルノレート；ＷＬ１１０
５４７即ち５−フェノキシ−１−［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］−
１Ｈ−テトラゾール；ＵＢＨ−５０９；Ｄ−４８９；ＬＳ８２−５５６；ＫＰＰ
−３００；ＫＰＰ−４２１、ＭＴ−１４６、ＮＣ−３２４；ＫＨ−２１８；ＤＰ
Ｘ−Ｎ８１８９；ＤＯＷＣＯ−５３５；ＤＫ−８９１０；Ｖ−５３４８２；ＰＰ
−６００；ＭＢＨ−００１。
【００９５】 使用に際しては市販の形態の製剤を所望により定法に従って、例えば水和剤、
乳剤、分散剤および水分散性顆粒剤の場合は水を使用して希釈する。粉剤、土壌
用顆粒、散布用顆粒および散布液の形態の製剤は通常は使用前に別の不活性物質
で更に希釈することはない。
【００９６】 式（Ｉ）の除草剤の必要な適用率はとりわけ温度、湿度および使用する除草剤
の性質のような外的条件により変動する。広範に変動し、例えば除草剤０.００
１〜１０.０kg／ha以上であるが、好ましくは０.００５〜５kg／haである。
【００９７】 以下に記載する実施例は本発明を更に説明するためのものである。 Ａ．製剤実施例 ａ) 粉剤は式（II）〜（VII）および／またはＢ（ｂ）群の化合物または式(Ｉ)
の除草活性物質および式（II）〜（VII）および／または（ｂ）群の毒性緩和剤
の活性物質混合物１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量部を混合
し、混合物をハンマーミルで粉末化することにより得られる。
【００９８】 ｂ) 水に容易に分散する水和剤は式（II）〜（VII）および／またはBlackwell（
ｂ）群の化合物または式（Ｉ）の除草活性物質および式（II）〜（VII）および
／またはＢ（ｂ）群の毒性緩和剤の活性物質混合物２５重量部、不活性物質とし
てのカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１０重量部、およ
び、湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量
部を混合し、混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。
【００９９】 ｃ) 水に容易に分散または懸濁する原液は式（II）〜（VII）および／またはＢ
（ｂ）群の化合物または式（Ｉ）の除草活性物質および式（II）〜（VII）およ
び／またはＢ（ｂ）群の毒性緩和剤の活性物質混合物２０重量部、アルキルフェ
ノールポリグリコールエーテル（(R)Triton Ｘ ２０７）６重量部、イソトリデ
カノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部、および、パラフィン鉱油
（沸点例えば約２５５〜２７７℃以上）７１重量部を混合し、混合物を５ミクロ
ン未満の微粒子となるまでボールミル内で粉砕することにより得られる。
【０１００】 ｄ) 乳剤は式（II）〜（VII）および／またはＢ（ｂ）群の化合物または式（Ｉ)
の除草活性物質および式（II）〜（VII）および／またはＢ（ｂ）群の毒性緩和
剤の活性物質混合物１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部およ
び乳化剤としてのオキセチル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。
【０１０１】 ｅ) 水分散性顆粒剤は下記成分： 式（II）〜（VII）および／またはＢ（ｂ）群の化合物または式（Ｉ）の除草
活性物質および式（II）〜（VII）および／またはＢ（ｂ）群の毒性緩和剤の活
性物質混合物７５重量部、 リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、 ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、 ポリビニルアルコール３重量部、および、 カオリン７重量部、 を混合し、混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、粉末を流動床内で顆粒化液
としての水上に噴霧することにより顆粒化することにより得られる。
【０１０２】 ｆ) 水分散性顆粒剤はまた、コロイドミル中で下記成分： 式（II）〜（VII）および／またはＢ（ｂ）群の化合物または式（Ｉ）の除草
活性物質および式（II）〜（VII）および／またはＢ（ｂ）群の毒性緩和剤の活
性物質混合物２５重量部、 ２,２′−ジナフチルメタン−６,６′−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、 オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、 ポリビニルアルコール１重量部、 炭酸カルシウム１７重量部、および、 水５０重量部、 を均質化および予備粉末化し、その後、混合物をビーズミル中で粉砕し、得られ
る懸濁液を噴霧塔中で単物質ノズルを用いて霧状化および乾燥することにより得
られる。
【０１０３】 生物学的実施例 １．温室実験 １.１ 出芽前 単子葉および双子葉の有害植物および有用植物の種子または根茎片を直径９〜
１３cmのポット内の砂壌土中に入れ、土壌で被覆する。或いは、イネの試験の場
合は、イネおよびこの有用植物作物において望ましくない有害作物を湛水土壌内
で生育させる。乳剤または粉剤に処方した除草剤および毒性緩和剤の種々の用量
を水性の分散液または懸濁液または乳濁液の形態で水３００〜８００Ｌ／ha（換
算）の比率で土壌被覆部の表面に対し適用するか、或いは、イネの試験の場合は
湛水中に注入する。次にポットを至適条件下の温室内に保持し、植物を生育させ
る。処理後３〜４週に有用植物および有害植物に対する損傷を目視により評価す
る。損傷は未処理の対照との比較におけるパーセントとして表示する。
【０１０４】 試験の結果を表５および６にまとめる。（a.i.＝活性成分）。
【表８】
【０１０５】
【表９】
【０１０６】 除草剤１−１：除草剤実施例番号１−１（表１） 毒性緩和剤ｂ−１：１−［４−（２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フ
ェニル］−３−メチル尿素 毒性緩和剤ｃ−１：２−メトキシ−Ｎ−［４−（２−メトキシベンゾイルスル
ファモイル）フェニル］−アセトアミド 毒性緩和剤ｃ−３：Ｎ−［４−（２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フ
ェニル］−シクロブタンカルボキサミド 毒性緩和剤ｃ−７：Ｎ−［４−（２−クロロベンゾイルスルファモイル）フェ
ニル］−シクロプロパンカルボキサミド 毒性緩和剤ｃ−１０：Ｎ−［４−（２−トリフルオロメトキシベンゾイルスル
ファモイル）フェニル］−シクロプロパンカルボキサミド ＥＣＨＣＧ：Echinocloa crus galli ＡＢＵＴＨ：Abutilon theophrasti ＰＨＢＰＵ：Pharbitis purpureum ＳＥＴＶＩ：Setaria viridis
【０１０７】 １.２ 出芽後 単子葉および双子葉の有害植物および有用植物の種子または根茎片を直径９〜
１３cmのポット内の砂壌土中に入れ、土壌で被覆する。或いは、イネの試験の場
合は、イネおよびこの有用植物作物において望ましくない有害作物を湛水土壌内
で生育させる。３葉期、即ち実験開始後約３週間に、乳剤または粉剤に処方した
除草剤および毒性緩和剤の種々の用量を水性の分散液または懸濁液または乳濁液
の形態で水３００〜８００Ｌ／ha（換算）の適用比率で植物の緑色部分に対し噴
霧するか、或いは、イネの試験の場合は湛水中にも注入する。次にポットを至適
条件下の温室内に保持し、植物を生育させる。処理後２〜３週に有用植物および
有害植物に対する損傷を目視により評価する。試験の結果を表７〜９にまとめる
。
【０１０８】
【表１０】
【０１０９】
【表１１】
【０１１０】
【表１２】
【０１１１】 除草剤１−１：除草剤実施例番号１−１（表１） 除草剤３−１：除草剤実施例番号３−１（表３） 除草剤３−２：除草剤実施例番号３−２（表３） 毒性緩和剤II−９：エチル５,５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カ
ルボキシレート 毒性緩和剤ｂ−１：１−［４−（２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フ
ェニル］−３−メチル尿素 毒性緩和剤ｃ−１：２−メトキシ−Ｎ−［４−（２−メトキシベンゾイルスル
ファモイル）フェニル］−アセトアミド
【０１１２】 ２．圃場試験 圃場試験は８〜１０m2の小区画において実施し、各実験は２〜４連で実施した
。作物植物を播種した後、被験製剤を出芽前または２〜６葉期に小区画用噴霧器
を用いて適用した。噴霧容量は水１００〜３００Ｌ／haとし、２〜３barの圧力
でフラットジェットノズルを用いて適用した。評価は目視により行なった。作物
植物または広葉雑草／イネ科雑草に対する作用を未処理の対照群の小区画との比
較においてパーセント尺度（０〜１００％）で評価した。適用後、植物は適用後
約１４、２８、４２日の間隔で３〜４回評価した。結果は２〜４連の平均で表示
する。一般的に、トウモロコシの場合の作物損傷は約１５％まで許容される。抗
雑草活性は薬効≧６０％を示さなければならない。播種時から実験終了時まで、
実験場所に特徴的であるため、自然の気象条件下（降雨、温度、大気の湿度、日
照）に曝露した。
【０１１３】 試験結果は表１０〜１３にまとめる（dat：処理後日数）。
【表１３】
【０１１４】
【表１４】
【０１１５】
【表１５】
【０１１６】
【表１６】
【０１１７】 除草剤１−１：除草剤実施例番号１−１（表１） 除草剤２：Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−［３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）ウレイドスルホニル］−４−ホルミルアミノベンズアミド 毒性緩和剤II−９：エチル５,５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カ
ルボキシレート
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年１１月１５日（２０００．１１．１５）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 ［式中、 Ｖは下記（Ｖ１）〜（Ｖ４）：
【化２】 よりなる群から選択される基であり、 ここで符号および指標の意味は、 Ｒは水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコ
キシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
スルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、ＣＯＯＨ、シアノであり； Ｒ1は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、(Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、(Ｃ1−Ｃ4)
−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルケニ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−
ハロシクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキ
ル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキルまたは（Ｃ2−Ｃ8）−ハロアルケニルであり; Ｒ2は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、(Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)
−ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロで
あり； Ｒ3は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、(Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、(Ｃ2−Ｃ4)
−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−(Ｃ1 −Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アル
キルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アル
キル−置換または未置換のアリールスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−置換
または未置換のアリールカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、または、（Ｃ1
−Ｃ4）−アルキル−置換または未置換のアリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルで
あり； Ｒ4は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、(Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、(Ｃ2−Ｃ4)
−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、フェニルまたはベンジルであり; Ｒ5は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−
アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルコキシ−（Ｃ1−
Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、ハロゲン、置換または未置換
のアリール、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、
テトラヒドロチオピラン−３−イル、１−メチルチオシクロプロピル、２−エチ
ルチオプロピルまたは２つの基Ｒ5が一緒になって（Ｃ2−Ｃ4）−アルキレンで
あり； Ｒ6はヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルコ
キシ、ホルミルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルオキシ、(Ｃ1−Ｃ4)
−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハ
ロアルキルチオ、アリールチオ、アリールオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスル
フィニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルであり； Ｒ7は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）
−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルま
たは（Ｃ3−Ｃ8）−ハロシクロアルキルであり； Ｒ8はシアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキ
ルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルス
ルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノカル
ボニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルアミノカルボニルであり； Ｉは０〜６の整数であり、ここでＩ≧２である場合は、基Ｒ5は同じかまたは
異なっていてもよく、そして、 Ｒ9は同じかまたは異なっていて、ニトロ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、ハロゲン、（Ｃ1−
Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロア
ルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルチオ、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（
Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、アリールス
ルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキ
ルチオ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、(Ｃ1 −Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルアミノスルホ
ニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルカルバ
モイル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェノキシ、シ
アノ、アリール、アルキルアミノまたはジアルキルアミノであり； ｑは０、１、２、３または４である］の化合物１種以上の除草活性量； Ｂ．下記物質： ａ) 下記式（II）〜（IV）：
【化３】 ［式中、符号および指標の意味は、 ｎ′は０〜５の自然数であり； Ｔは未置換であるかまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル基１つまたは２つで、また
は、［（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシ］カルボニルで置換された（Ｃ1またはＣ2）−
アルカンジイル鎖であり； Ｗは、環がＮ原子少なくとも１個およびＯ原子１個以下を有するＮまたはＯ型
のヘテロ環原子１〜３個を有する部分的不飽和または芳香族の５員の複素環より
なる群から選択される未置換であるか置換された２価の複素環基、好ましくは下
記（Ｗ１）〜（Ｗ４）：
【化４】 よりなる群から選択される基であり； ｍ′は０または１であり； Ｒ17、Ｒ19は同じかまたは異なっていてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり; Ｒ18、Ｒ20は同じかまたは異なっていてＯＲ24、ＳＲ24またはＮＲ24Ｒ25であ
るか、または、Ｎ原子を介して（II）または（III）のカルボニル基に連結し、
そして未置換であるか、または、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アル
コキシまたは場合により置換されたフェニルよりなる群から選択される基で置換
された、Ｎ原子少なくとも１個およびヘテロ原子３個以下を有する飽和または不
飽和の３〜７員の複素環であり； Ｒ24は水素または未置換または置換された脂肪族炭化水素基であり； Ｒ25は水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシまたは置換
されたまたは未置換のフェニルであり； Ｒ26は水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1
−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ヒドロキシア
ルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
−シリルであり； Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
ル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキルまたは置換
されたまたは未置換のフェニルであり； Ｒ21は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）
−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル
であり； Ｒ22、Ｒ23は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（
Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアル
キル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル−
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルカルバモイル−(Ｃ1−Ｃ4)
−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ジオキソラ
ニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニ
ル、ピペリジル、置換または未置換のフェニルであるか、または、Ｒ22とＲ23は
一緒になって置換または未置換の複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリ
ジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジン、またはベンゾキサジ
ン環を形成する］の化合物； ｂ) 下記物質： １,８−ナフタール酸無水物、 メチルジフェニルメトキシアセテート、 シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（サイオメトリニル）、 １,３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル
（オキサベトリニル）、 ４′−クロロ−２,２,２−トリフルオロアセトフェノンＯ−１,３−ジオキソ
ラン−２−イルメチルオキシム（フルキソフェニム）、 ４,６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、 ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１,３−ジアゾール−５−カ
ルボキシレート（フルラゾール）、 ２−ジクロロメチル−２−メチル−１,３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、 Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ′−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿
素（ダイムロン）、 １−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−
メチル尿素、 １−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３,
３−ジメチル尿素、 １−［４−（Ｎ−４,５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−
３−メチル尿素、 １−［４−（Ｎ−ナフトイルスルファモイル）フェニル］−３,３−ジメチル
尿素、 （２,４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２,４−Ｄ）、 （４−クロロフェノキシ）酢酸、 （Ｒ,Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロ
プ）、 ４−（２,４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２,４−ＤＢ）、 （４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、 ４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、 ４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、 ３,６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、 １−（エトキシカルボニル）エチル３,６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエ
ート（ラクチジクロル）、 およびこれらの塩およびエステル； よりなる群から選択される化合物１種以上； ｃ) 下記式（Ｖ）：
【化５】 ［式中、 Ｒ30は水素、炭化水素基、炭化水素オキシ基、炭化水素チオ基または複素環基
であり、後者４基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ
、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、カルボキサミド、スルホン
アミドおよび式Ｚa−Ｒaの基よりなる群から選択される同じかまたは異なる基１
つ以上で置換されていることができ、各炭化水素部分は好ましくは炭素原子１〜
２０個を有し、そして炭素含有基Ｒ30は置換基も含めて好ましくは炭素原子１〜
３０個を有し； Ｒ31は水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであるか、または、 Ｒ30とＲ31は式−ＣＯ−Ｎ−の基と一緒になって３〜８員の飽和または不飽和
の環の残基となり； Ｒ32は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド
ロキシル、カルボキシル、ホルミル、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2または式Ｚb−Ｒb
の基であり； Ｒ33は水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり； Ｒ34は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド
ロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2または式Ｚc−Ｒcの
基であり； Ｒaは炭化水素基または複素環基であり、後者２基の各々は、未置換であるか
、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノおよびジ−［
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノまたは非隣接ＣＨ2基の複数個、好ましくは２
または３個が各々酸素原子１個で置きかえられているアルキル基よりなる群から
選択される同じかまたは異なる基１つ以上で置換されており； Ｒb、Ｒcは同じかまたは異なっていて、炭化水素基または複素環基であり、後
者２基は各々、未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、
ヒドロキシル、ホスホリル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、モノおよびジ−
［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、または、非隣接ＣＨ2基の複数個、好まし
くは２または３個が各々酸素原子１個で置きかえられているアルキル基よりなる
群から選択される同じかまたは異なる基１つ以上で置換されており； Ｚaは式Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、ＣＯ−Ｏ、ＣＯ−Ｓ、Ｏ−ＣＯ、Ｓ−ＣＯ、Ｓ
Ｏ、ＳＯ2、ＮＲ*、ＣＯ−ＮＲ*、ＮＲ*−ＣＯ、ＳＯ2−ＮＲ*またはＮＲ*−Ｓ
Ｏ2の２価の基であり、２価の基の各々の右側にある結合は基Ｒaへの結合であり
、そして後者５基の基Ｒ*は相互に独立して各々Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルま
たはハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり； Ｚb、Ｚcは相互に独立して式Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、ＣＯ−Ｏ、ＣＯ−Ｓ、Ｏ−
ＣＯ、Ｓ−ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ*、ＳＯ2−ＮＲ*、ＮＲ*−ＳＯ2、ＣＯ−Ｎ
Ｒ*またはＮＲ*−ＣＯの２価の基であり、非対称の２価の基の場合は、右側にあ
る原子は基ＲbまたはＲcに連結しており、そして後者５基の基Ｒ*は相互に独立
して各々Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまたはハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであ
り； ｎは０〜４の整数であり；そして、 ｔは０〜５の整数である］のＮ−アシルスルホンアミドおよびその塩； ｄ) 下記式（VI）：
【化６】 ［式中、 Ｘ3はＣＨまたはＮであり； Ｒ35は水素、複素環または炭化水素基であり、後者２基は場合によりハロゲン
、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2
、ＳＯ2ＮＨ2およびＺd−Ｒdよりなる群から選択される同じかまたは異なる基１
個以上で置換されており； Ｒ36は水素、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケ
ニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−
アルケニルオキシであり、後者５基は場合によりハロゲン、ヒドロキシル、(Ｃ1 −Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
チオよりなる群から選択される同じかまたは異なる基１個以上で置換されており
； Ｒ35とＲ36はそれらが連結している窒素原子と一緒になって３〜８員の飽和ま
たは不飽和の環となり； Ｒ37は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド
ロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2またはＺe−Ｒeであ
り； Ｒ38は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルまたは(Ｃ2 −Ｃ4）−アルキニルであり； Ｒ39は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド
ロキシル、カルボキシル、ホスホリル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2および
Ｚf−Ｒfであり； Ｒdは炭素鎖が酸素原子で１回以上中断されている（Ｃ2−Ｃ20）−アルキル基
であるか、または、複素環または炭化水素の基であり、後者２基は場合によりハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−およびジ［(Ｃ1−Ｃ4)
−アルキル］アミノよりなる群から選択される同じかまたは異なる基１個以上で
置換されており； Ｒe、Ｒfは同じかまたは異なっていて、炭素鎖が酸素原子で１回以上中断され
ている（Ｃ2−Ｃ20）−アルキル基であるか、または、複素環または炭化水素の
基であり、後者２基は場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキ
シル、ホスホリル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、モノ−およびジ［（Ｃ1−
Ｃ4）−アルキル］アミノよりなる群から選択される同じかまたは異なる基１個
以上で置換されており； ＺdはＯ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ*、Ｃ(Ｏ
)ＮＲ*またＳＯ2ＮＲ*よりなる群から選択される２価の単位であり； Ｚe、Ｚfは同じかまたは異なっていて、直接結合であるか、または、 Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ*、ＳＯ2ＮＲ* またはＣ(Ｏ)ＮＲ*よりなる群から選択される２価の単位であり； Ｒ*は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであ
り； ｓは０〜４の整数であり；そして、 ｏはＸがＣＨである場合は０〜５の整数であり、ＸがＮである場合は０〜４の
整数である］のアシルスルファモイルベンズアミド、および、場合によりその塩
の形態； の化合物よりなる群から選択される毒性緩和剤１種以上の解毒有効量； の混合物〔ただし、下記混合物： ａ) 式（Ｉ）の化合物において、Ｖ＝Ｖ１またはＶ４であり、そして毒性緩和剤
が式（IV）を有するか、または、下記物質： １,８−ナフタール酸無水物、 メチルジフェニルメトキシアセテート、 ２−ジクロロメチル−２−メチル−１,３−ジオキソラン、 シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル、 １,３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル
、 ４′−クロロ−２,２,２−トリフルオロアセトフェノンＯ−１,３−ジオキソ
ラン−２−イルメチルオキシム、 ４,６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン、 ベンジル−２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１,３−チアゾール−５−
カルボキシレート、および、 １−メチルヘキシル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート、 よりなる群から選択されるもの；または、 ｂ) 式（Ｉ）の化合物において、Ｖ＝Ｖ３であり、ここでＲ6＝ＯＨであり、そ
して毒性緩和剤が以下の特徴： − Ｗ＝Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３またはＷ４でありｍ′＝１である式（II）を有すか
、または、 − 式（III）を有し、Ｔが未置換であるか（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル基１個また
は２個で置換されている（Ｃ1−またはＣ2）−アルカンジイル鎖であるか、また
は、 − 式（IV）を有するか、または − 1,８−ナフタール酸無水物、シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニ
トリル、オキサベトリニル、フルキソフェニムおよびフルラゾールよりなる群か
ら選択される化合物、 を有するものを除く〕および立体異性体および農薬上慣用的な塩を包含する除草
活性組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】 Ｒdは炭素鎖が酸素原子で１回以上中断されている（Ｃ2−Ｃ20）−アルキル基
であるか、または、複素環または炭化水素の基であり、後者２基は場合によりハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−およびジ［(Ｃ1−Ｃ4)
−アルキル］アミノよりなる群から選択される同じかまたは異なる基１個以上で
置換されており； Ｒe、Ｒfは同じかまたは異なっていて、炭素鎖が酸素原子で１回以上中断され
ている（Ｃ2−Ｃ20）−アルキル基であるか、または、複素環または炭化水素の
基であり、後者２基は場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキ
シル、ホスホリル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、モノ−およびジ［（Ｃ1−
Ｃ4）−アルキル］アミノよりなる群から選択される同じかまたは異なる基１個
以上で置換されており； ＺdはＯ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ*、Ｃ(Ｏ
)ＮＲ*またＳＯ2ＮＲ*よりなる群から選択される２価の単位であり； Ｚe、Ｚfは同じかまたは異なっていて、直接結合であるか、または、Ｏ、Ｓ、
ＣＯ、ＣＳ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ*、Ｃ(Ｏ)ＮＲ*またはＳ
Ｏ2ＮＲ*よりなる群から選択される２価の単位であり； Ｒ*は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであ
り； ｓは０〜４の整数であり；そして、 ｏはＸがＣＨである場合は０〜５の整数であり、ＸがＮである場合は０〜４の
整数である］のアシルスルファモイルベンズアミド、および、場合によりその塩
の形態； の化合物よりなる群から選択される毒性緩和剤１種以上の解毒有効量； の混合物〔ただし、下記混合物：
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】削除
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】削除
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】 ｂ) 式（Ｉ）の化合物において、Ｖ＝Ｖ３であり、ここでＲ6＝ＯＨであり、そ
して毒性緩和剤が以下の特徴： − Ｗ＝Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３またはＷ４でありｍ′＝１である式（II）を有すか
、または、 − 式（III）を有し、Ｔが未置換であるか（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル基１個また
は２個で置換されている（Ｃ1−またはＣ2）−アルカンジイル鎖であるか、また
は、 − 式（IV）を有するか、または − 1,８−ナフタール酸無水物、シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニ
トリル、オキサベトリニル、フルキソフェニムおよびフルラゾールよりなる群か
ら選択される化合物、 を有するものを除く〕および立体異性体および農薬上慣用的な塩を包含する除草
活性組成物に関する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ， ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，Ｃ Ｚ，ＤＭ，ＥＥ，ＧＤ，ＧＥ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ， ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ (72)発明者 ヘルマン・ビーリンガー ドイツ連邦共和国デー−65817エプシュタ イン．アイヒェンヴェーク26 (72)発明者 エアヴィン・ハッカー ドイツ連邦共和国デー−65239ホーホハイ ム．マルガレーテンシュトラーセ16 Ｆターム(参考） 4H011 AB01 BA01 BA03 BA06 BC01 BC05 BC06 BC07 BC19 BC20 DA02 DA14 DA15 DA16 DD03 DD04 DF05 DH03

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記物質： Ａ．下記式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｖは下記（Ｖ１）〜（Ｖ４）： 【化２】 よりなる群から選択される基であり、 ここで符号および指標の意味は、 Ｒは水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコ
    キシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
    スルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、ＣＯＯＨ、シアノであり； Ｒ1は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、(Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、(Ｃ1−Ｃ4)
    −アルキニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルケニ
    ル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−
    ハロシクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキ
    ル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキルまたは（Ｃ2−Ｃ8）−ハロアルケニルであり; Ｒ2は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、(Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)
    −ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロで
    あり； Ｒ3は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、(Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、(Ｃ2−Ｃ4)
    −アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−(Ｃ1 −Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アル
    キルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アル
    キル−置換または未置換のアリールスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−置換
    または未置換のアリールカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、または、（Ｃ1
    −Ｃ4）−アルキル−置換または未置換のアリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルで
    あり； Ｒ4は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、(Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、(Ｃ2−Ｃ4)
    −アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、フェニルまたはベンジルであり; Ｒ5は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−
    アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルコキシ−（Ｃ1−
    Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、ハロゲン、置換または未置換
    のアリール、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、
    テトラヒドロチオピラン−３−イル、１−メチルチオシクロプロピル、２−エチ
    ルチオプロピルまたは２つの基Ｒ5が一緒になって（Ｃ2−Ｃ4）−アルキレンで
    あり； Ｒ6はヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルコ
    キシ、ホルミルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルオキシ、(Ｃ1−Ｃ4)
    −アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハ
    ロアルキルチオ、アリールチオ、アリールオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスル
    フィニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルであり； Ｒ7は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）
    −シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルま
    たは（Ｃ3−Ｃ8）−ハロシクロアルキルであり； Ｒ8はシアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキ
    ルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルス
    ルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノカル
    ボニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルアミノカルボニルであり； Ｉは０〜６の整数であり、ここでＩ≧２である場合は、基Ｒ5は同じかまたは
    異なっていてもよく、そして、 Ｒ9は同じかまたは異なっていて、ニトロ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
    、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、ハロゲン、（Ｃ1−
    Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロア
    ルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルチオ、
    （Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（
    Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、アリールス
    ルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、
    （Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキ
    ルチオ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、(Ｃ1 −Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルアミノスルホ
    ニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルカルバ
    モイル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェノキシ、シ
    アノ、アリール、アルキルアミノまたはジアルキルアミノであり； ｑは０、１、２、３または４である］の化合物１種以上の除草活性量； Ｂ．下記物質： ａ) 下記式（II）〜（IV）： 【化３】 ［式中、符号および指標の意味は、 ｎ′は０〜５の自然数であり； Ｔは未置換であるかまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル基１つまたは２つで、また
    は、［（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシ］カルボニルで置換された（Ｃ1またはＣ2）−
    アルカンジイル鎖であり； Ｗは、環がＮ原子少なくとも１個およびＯ原子１個以下を有するＮまたはＯ型
    のヘテロ環原子１〜３個を有する部分的不飽和または芳香族の５員の複素環より
    なる群から選択される未置換であるか置換された２価の複素環基、好ましくは下
    記（Ｗ１）〜（Ｗ４）： 【化４】 よりなる群から選択される基であり； ｍ′は０または１であり； Ｒ17、Ｒ19は同じかまたは異なっていてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、
    （Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり; Ｒ18、Ｒ20は同じかまたは異なっていてＯＲ24、ＳＲ24またはＮＲ24Ｒ25であ
    るか、または、Ｎ原子を介して（II）または（III）のカルボニル基に連結し、
    そして未置換であるか、または、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アル
    コキシまたは場合により置換されたフェニルよりなる群から選択される基で置換
    された、Ｎ原子少なくとも１個およびヘテロ原子３個以下を有する飽和または不
    飽和の３〜７員の複素環であり； Ｒ24は水素または未置換または置換された脂肪族炭化水素基であり； Ｒ25は水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシまたは置換
    されたまたは未置換のフェニルであり； Ｒ26は水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1
    −Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ヒドロキシア
    ルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
    −シリルであり； Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
    ル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキルまたは置換
    されたまたは未置換のフェニルであり； Ｒ21は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）
    −アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル
    であり； Ｒ22、Ｒ23は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（
    Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアル
    キル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル−
    （Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルカルバモイル−(Ｃ1−Ｃ4)
    −アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ジオキソラ
    ニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニ
    ル、ピペリジル、置換または未置換のフェニルであるか、または、Ｒ22とＲ23は
    一緒になって置換または未置換の複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリ
    ジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジン、またはベンゾキサジ
    ン環を形成する］の化合物； ｂ) 下記物質： １,８−ナフタール酸無水物、 メチルジフェニルメトキシアセテート、 シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（サイオメトリニル）、 １,３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル
    （オキサベトリニル）、 ４′−クロロ−２,２,２−トリフルオロアセトフェノンＯ−１,３−ジオキソ
    ラン−２−イルメチルオキシム（フルキソフェニム）、 ４,６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、 ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１,３−ジアゾール−５−カ
    ルボキシレート（フルラゾール）、 ２−ジクロロメチル−２−メチル−１,３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、 Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ′−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿
    素（ダイムロン）、 １−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−
    メチル尿素、 １−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３,
    ３−ジメチル尿素、 １−［４−（Ｎ−４,５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−
    ３−メチル尿素、 １−［４−（Ｎ−ナフトイルスルファモイル）フェニル］−３,３−ジメチル
    尿素、 （２,４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２,４−Ｄ）、 （４−クロロフェノキシ）酢酸、 （Ｒ,Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロ
    プ）、 ４−（２,４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２,４−ＤＢ）、 （４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、 ４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、 ４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、 ３,６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、 １−（エトキシカルボニル）エチル３,６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエ
    ート（ラクチジクロル）、 およびこれらの塩およびエステル； よりなる群から選択される化合物１種以上； ｃ) 下記式（Ｖ）： 【化５】 ［式中、 Ｒ30は水素、炭化水素基、炭化水素オキシ基、炭化水素チオ基または複素環基
    であり、後者４基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ
    、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、カルボキサミド、スルホン
    アミドおよび式Ｚa−Ｒaの基よりなる群から選択される同じかまたは異なる基１
    つ以上で置換されていることができ、各炭化水素部分は好ましくは炭素原子１〜
    ２０個を有し、そして炭素含有基Ｒ30は置換基も含めて好ましくは炭素原子１〜
    ３０個を有し； Ｒ31は水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであるか、または、 Ｒ30とＲ31は式−ＣＯ−Ｎ−の基と一緒になって３〜８員の飽和または不飽和
    の環の残基となり； Ｒ32は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド
    ロキシル、カルボキシル、ホルミル、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2または式Ｚb−Ｒb
    の基であり； Ｒ33は水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり； Ｒ34は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド
    ロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2または式Ｚc−Ｒcの
    基であり； Ｒaは炭化水素基または複素環基であり、後者２基の各々は、未置換であるか
    、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノおよびジ−［
    （Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノまたは非隣接ＣＨ2基の複数個、好ましくは２
    または３個が各々酸素原子１個で置きかえられているアルキル基よりなる群から
    選択される同じかまたは異なる基１つ以上で置換されており； Ｒb、Ｒcは同じかまたは異なっていて、炭化水素基または複素環基であり、後
    者２基は各々、未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、
    ヒドロキシル、ホスホリル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、モノおよびジ−
    ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、または、非隣接ＣＨ2基の複数個、好まし
    くは２または３個が各々酸素原子１個で置きかえられているアルキル基よりなる
    群から選択される同じかまたは異なる基１つ以上で置換されており； Ｚaは式Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、ＣＯ−Ｏ、ＣＯ−Ｓ、Ｏ−ＣＯ、Ｓ−ＣＯ、Ｓ
    Ｏ、ＳＯ2、ＮＲ*、ＣＯ−ＮＲ*、ＮＲ*−ＣＯ、ＳＯ2−ＮＲ*またはＮＲ*−Ｓ
    Ｏ2の２価の基であり、２価の基の各々の右側にある結合は基Ｒaへの結合であり
    、そして後者５基の基Ｒ*は相互に独立して各々Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルま
    たはハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり； Ｚb、Ｚcは相互に独立して式Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、ＣＯ−Ｏ、ＣＯ−Ｓ、Ｏ−
    ＣＯ、Ｓ−ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ*、ＳＯ2−ＮＲ*、ＮＲ*−ＳＯ2、ＣＯ−Ｎ
    Ｒ*またはＮＲ*−ＣＯの２価の基であり、非対称の２価の基の場合は、右側にあ
    る原子は基ＲbまたはＲcに連結しており、そして後者５基の基Ｒ*は相互に独立
    して各々Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまたはハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであ
    り； ｎは０〜４の整数であり；そして、 ｔは０〜５の整数である］のＮ−アシルスルホンアミドおよびその塩； ｄ) 下記式（VI）： 【化６】 ［式中、 Ｘ3はＣＨまたはＮであり； Ｒ35は水素、複素環または炭化水素基であり、後者２基は場合によりハロゲン
    、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2
    、ＳＯ2ＮＨ2およびＺd−Ｒdよりなる群から選択される同じかまたは異なる基１
    個以上で置換されており； Ｒ36は水素、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケ
    ニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−
    アルケニルオキシであり、後者５基は場合によりハロゲン、ヒドロキシル、(Ｃ1 −Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
    チオよりなる群から選択される同じかまたは異なる基１個以上で置換されており
    ； Ｒ35とＲ36はそれらが連結している窒素原子と一緒になって３〜８員の飽和ま
    たは不飽和の環となり； Ｒ37は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド
    ロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2またはＺe−Ｒeであ
    り； Ｒ38は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルまたは(Ｃ2 −Ｃ4）−アルキニルであり； Ｒ39は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド
    ロキシル、カルボキシル、ホスホリル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2および
    Ｚf−Ｒfであり； Ｒdは炭素鎖が酸素原子で１回以上中断されている（Ｃ2−Ｃ20）−アルキル基
    であるか、または、複素環または炭化水素の基であり、後者２基は場合によりハ
    ロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−およびジ［(Ｃ1−Ｃ4)
    −アルキル］アミノよりなる群から選択される同じかまたは異なる基１個以上で
    置換されており； Ｒe、Ｒfは同じかまたは異なっていて、炭素鎖が酸素原子で１回以上中断され
    ている（Ｃ2−Ｃ20）−アルキル基であるか、または、複素環または炭化水素の
    基であり、後者２基は場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキ
    シル、ホスホリル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、モノ−およびジ［（Ｃ1−
    Ｃ4）−アルキル］アミノよりなる群から選択される同じかまたは異なる基１個
    以上で置換されており； ＺdはＯ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ*、Ｃ(Ｏ
    )ＮＲ*またＳＯ2ＮＲ*よりなる群から選択される２価の単位であり； Ｚe、Ｚfは同じかまたは異なっていて、直接結合であるか、または、 Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ*、ＳＯ2ＮＲ* またはＣ(Ｏ)ＮＲ*よりなる群から選択される２価の単位であり； Ｒ*は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであ
    り； ｓは０〜４の整数であり；そして、 ｏはＸがＣＨである場合は０〜５の整数であり、ＸがＮである場合は０〜４の
    整数である］のアシルスルファモイルベンズアミド、および、場合によりその塩
    の形態； ｅ) 下記式（VII）： 【化７】 ［式中、符号および指標の意味は、 Ｒ40はＨ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｘ4または（
    Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル−Ｘ4で置換された（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−
    Ｃ4）−ハロアルキル、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯＯ−Ｒ43、ＮＲ2 44、ＳＯ2ＮＲ2 45ま
    たはＣＯＮＲ2 46であり； Ｒ41はＨ、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ＣＦ3、（Ｃ1−Ｃ4）−アル
    コキシまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシであり； Ｒ42はＨ、ハロゲンまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり； Ｑ1、Ｑ2、Ｅ、Ｇは同じかまたは異なっていて、Ｏ、Ｓ、ＣＲ2 47、ＣＯ、Ｎ
    Ｒ48または下記式（VIII）： 【化８】 の基であるが、ただし、 α) 基Ｑ1、Ｑ2、Ｅ、Ｇの少なくとも１つはカルボニル基であり、そしてこれら
    の基の１つのみが式（VIII）の基であり、そして、式（VIII）の基はカルボニル
    基に隣接しており、そして、 β) 基Ｑ1、Ｑ2、ＥおよびＧの隣接する基２つは同時に酸素であることは無く; Ｒgは同じかまたは異なっていて、Ｈまたは（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルであるか
    、または２個の基Ｒgが一緒になって（Ｃ2−Ｃ6）−アルキレンとなり； ＡはＹ3−ＲhまたはＮＲ2 49であり； Ｘ4はＯまたはＳ(Ｏ)xであり； Ｙ3はＯまたはＳであり； ＲhはＨ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、(Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)
    −アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルケニルオキシ−（
    Ｃ1−Ｃ8）−アルキルまたはフェニル−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルただしフェニル
    環が場合によりハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ＣＦ3、メトキシまたはメ
    チル−Ｓ(Ｏ)xで置換されたもの；（Ｃ3−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）−
    ハロアルケニル、フェニル−（Ｃ3−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルキ
    ニル、フェニル−（Ｃ3−Ｃ6）−アルキニル、オキセタニル、フルフリル、テト
    ラヒドロフリルであり； Ｒ43はＨまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり； Ｒ44は同じかまたは異なっていて、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)
    −アルキルカルボニルまたは２個の基Ｒ44が一緒になって（Ｃ4−Ｃ5）−アルキ
    レンとなり； Ｒ45、Ｒ46は相互に独立して各々同じかまたは異なっていて、Ｈ、(Ｃ1−Ｃ4)
    −アルキルであるか、または２個の基Ｒ45および／またはＲ46が一緒になって（
    Ｃ4−Ｃ5）−アルキレンとなり、ここでＣＨ2基の１つはＯまたはＳで置きかえ
    られることができるか、または、ＣＨ2基の１つまたは２つがＮＲiにより置きか
    えられることができ； ＲiはＨまたは（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルであり； Ｒ47は同じかまたは異なっていて、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルであるか、ま
    たは２個の基Ｒ47が一緒になって（Ｃ2−Ｃ6）−アルキレンとなり； Ｒ48はＨ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、置換または未置換のフェニルまたは未置
    換またはフェニル環上で置換されているベンジルであり； Ｒ49は同じかまたは異なっていて、Ｈ、(Ｃ1−Ｃ8)−アルキル、フェニル、フ
    ェニル−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、ただしフェニル環がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ2
    、ＣＮ、ＯＣＨ3、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまたはＣＨ3ＳＯ2で置換されること
    ができるもの；（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−
    Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキ
    ルであるか、または２個の基Ｒ49が一緒になって（Ｃ4−Ｃ5）−アルキレンとな
    り、ここでＣＨ2基の１つはＯまたはＳで置きかえられることができるか、また
    は、ＣＨ2基の１つまたは２つがＮＲkにより置きかえられることができ； ＲkはＨまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり； ｍ″は０または１であり；そして、 ｘは０、１または２である］の化合物 よりなる群から選択される毒性緩和剤１種以上の解毒有効量； の混合物〔ただし、下記混合物： ａ) 式（Ｉ）の化合物において、Ｖ＝Ｖ１またはＶ４であり、そして毒性緩和剤
    が式（IV）を有するか、または、下記物質： １,８−ナフタール酸無水物、 メチルジフェニルメトキシアセテート、 ２−ジクロロメチル−２−メチル−１,３−ジオキソラン、 シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル、 １,３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル
    、 ４′−クロロ−２,２,２−トリフルオロアセトフェノンＯ−１,３−ジオキソ
    ラン−２−イルメチルオキシム、 ４,６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン、 ベンジル−２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１,３−チアゾール−５−
    カルボキシレート、および、 １−メチルヘキシル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート、 よりなる群から選択されるもの；または、 ｂ) 式（Ｉ）の化合物において、Ｖ＝Ｖ３であり、ここでＲ6＝ＯＨであり、そ
    して毒性緩和剤が以下の特徴： − Ｗ＝Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３またはＷ４でありｍ′＝１である式（II）を有すか
    、または、 − 式（III）を有し、Ｔが未置換であるか（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル基１個また
    は２個で置換されている（Ｃ1−またはＣ2）−アルカンジイル鎖であるか、また
    は、 − 式（IV）を有するか、または、 − １,８−ナフタール酸無水物、シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニ
    トリル、オキサベトリニル、フルキソフェニムおよびフルラゾールよりなる群か
    ら選択される化合物、 を有するもの除く〕および立体異性体および農薬上慣用的な塩を包含する除草活
    性組成物。
  2. 【請求項２】 式（Ｉ）の化合物において、 Ｖは下記式（Ｖ１）〜（Ｖ４）： 【化９】 よりなる群から選択される基であり； ここで符号および指標の意味は、 Ｒは水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニルであり； Ｒ1は（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ7)
    −シクロアルキルであり； Ｒ2は水素であり； Ｒ3は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換アリール
    スルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−アリールカルボニルメチル、ベンジルで
    あり； Ｒ4は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり； Ｒ5は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシであるか、または
    、２個の基Ｒ5がＣ2−アルケニルとなり； Ｒ6はヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、フェニルチオであり； Ｒ7は（Ｃ3-Ｃ7）−シクロアルキルであり； Ｒ8はシアノであり； Ｉは０〜３の整数であり、ここでＩ≧２である場合は、基Ｒ5は同じかまたは
    異なっていてもよく、そして、 Ｒ9は同じかまたは異なっていて、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ハロゲン、ニト
    ロ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)
    −アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルオキシ、(Ｃ1−Ｃ4)
    −アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニルであり； Ｑは０、１、２または３である、 請求項１記載の除草活性組成物。
  3. 【請求項３】 式（II）および／または（III）の毒性緩和剤を含有する請
    求項１または２記載の除草活性組成物であって、その符号および指標の意味とし
    て、 Ｒ18、Ｒ20がＯＲ24であり； Ｒ24は水素、（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキル、（
    Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルおよび（Ｃ2−Ｃ18）−アルキニルであり、ここで炭素
    含有基は１個以上の基Ｒ50で置換されることができ； Ｒ50は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ8）−
    アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルチオ、（
    Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ8）
    −アルキニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロア
    ルコキシ、シアノ、モノ−およびジ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、カルボ
    キシル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキ
    シカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキ
    ニルオキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルボニル、（Ｃ2−Ｃ8）−ア
    ルケニルカルボニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルカルボニル、１−（ヒドロキシ
    イミノ）−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、１−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ］−
    （Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、１−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシイミノ］−（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ2−Ｃ8）−
    アルケニルカルボニルアミノ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルカルボニルアミノ、ア
    ミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ1−Ｃ6）
    −アルキルアミノカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルアミノカルボニル、（
    Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシカルボニ
    ルアミノ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ6）−ア
    ルキルカルボニルオキシ（未置換であるか、またはＲ51で置換されている）であ
    るか、または、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−ア
    ルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルホニル、フェニル、フ
    ェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカル
    ボニル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェノキシ−（
    Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカル
    ボニルアミノ、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカルボニルアミノ（後者９つ
    の基はフェニル環において未置換であるか、または、基Ｒ52でモノまたはポリ置
    換されている）、ＳｉＲ′3、Ｏ−ＳｉＲ′3、Ｒ′3Ｓｉ−（Ｃ1−Ｃ8）−アル
    コキシ、ＣＯ−Ｏ−ＮＲ′2、ＯＮ＝ＣＲ′2、Ｎ＝ＣＲ′2、ＯＮＲ′2、ＮＲ′ 2 、ＣＨ(ＯＲ′)2、Ｏ(ＣＨ2)w−ＣＨ(ＯＲ′)2、ＣＲ′′′(ＯＲ′)2、Ｏ(Ｃ
    Ｈ2)w−ＣＲ′′′(ＯＲ″)2またはＲ″Ｏ−ＣＨＲ′′′ＣＨＣＯＲ″−（Ｃ1
    −Ｃ6）−アルコキシであり； Ｒ51は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコ
    キシおよびフェニルただし未置換であるかまたは基Ｒ52 １個以上で置換されて
    いるものであり； Ｒ52は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、(Ｃ1 −Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアル
    コキシまたはニトロであり； Ｒ′は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェニル
    ただし未置換であるかまたは基Ｒ52 １個以上で置換されているものであるか、
    または、２個の基Ｒ′が一緒になって（Ｃ2−Ｃ6）−アルカンジイル鎖を形成し
    ； Ｒ″は同じかまたは異なっていて、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであるか、２個の
    基Ｒ″が一緒になって（Ｃ2−Ｃ6）−アルカンジイル鎖を形成し； Ｒ′′′は水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり； ｗは０、１、２、３、４、５または６である、 上記組成物。
  4. 【請求項４】 式（Ｖ）の毒性緩和剤またはその塩を含有する請求項１また
    は２記載の除草活性組成物、ただし、 Ｒ30が水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、フラ
    ニルまたはチエニルであり、後者４基は未置換であるか、または、ハロゲン、（
    Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）
    −アルキルチオ、そして環基の場合は更に（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1
    −Ｃ4）−ハロアルキルよりなる群から選択される置換基１個以上で置換されて
    おり； Ｒ31は水素であり； Ｒ32はハロゲン、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アル
    コキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−
    アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）
    −アルキルカルボニル、好ましくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル例え
    ばトリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アル
    コキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルス
    ルホニルであり； Ｒ33は水素であり； Ｒ34はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、
    ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、フェニル、
    （Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)
    −アルキルスルフィニル、(Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、(Ｃ1−Ｃ4)−ア
    ルコキシカルボニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、好ましくは水素
    、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル例えばトリフルオロメ
    チル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシまたは（Ｃ1 −Ｃ4）−アルキルチオであり； ｎは０、１または２であり、 ｔは１または２である、 上記組成物。
  5. 【請求項５】 式（VI）の毒性緩和剤を含有する請求項１または２記載の除
    草活性組成物、ただし、 Ｘ3がＣＨであり； Ｒ35が水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、(Ｃ2 −Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルケニル、フェニルまたは窒素
    、酸素およびイオウよりなる群から選択されるヘテロ原子３個以下を有する３〜
    ６員の複素環であり、後者６基は場合によりハロゲン、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキ
    シ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルスルフィニル、（
    Ｃ1−Ｃ2）−アルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)
    −アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルおよびフェニル、
    そして環基の場合は更に（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアル
    キルよりなる群から選択される同じかまたは異なる置換基１個以上で置換されて
    いることができ； Ｒ36は水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−
    Ｃ6）−アルキニルであり、後者３基は場合によりハロゲン、ヒドロキシル、（
    Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキ
    ルチオよりなる群から選択される同じかまたは異なる置換基１個以上で置換され
    ていることができ； Ｒ37は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、
    （Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)
    −アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ
    カルボニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルであり； Ｒ38は水素であり； Ｒ39は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキ
    ル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、(Ｃ3−Ｃ6)
    −シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、シアノ、(Ｃ1−Ｃ4)
    −アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキ
    ルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アル
    キルカルボニルであり； ｓは０、１または２であり； ｏは１または２である、 上記組成物。
  6. 【請求項６】 除草剤：毒性緩和剤の重量比が１：１００〜１００：１であ
    る請求項１〜５の１つ以上に記載の除草活性組成物。
  7. 【請求項７】 別の除草剤を更に含有する請求項１〜６のいずれかに記載の
    除草活性組成物。
  8. 【請求項８】 別の除草剤がスルホニル尿素である請求項７記載の除草活性
    組成物。
  9. 【請求項９】 有害植物、作物、植物種子または植物生育領域に請求項１〜
    ８のいずれかに記載の除草活性組成物の除草活性量を適用することを包含する有
    用植物の作物における有害植物を制御する方法。
  10. 【請求項１０】 植物がトウモロコシ、コムギ、ライムギ、オオムギ、エン
    バク、イネ、モロコシ、ワタおよびダイズよりなる群に属する請求項９記載の方
    法。
  11. 【請求項１１】 植物が遺伝子的に改変された植物である請求項９または１
    ０記載の方法。
  12. 【請求項１２】 有用植物の作物における有害植物を制御するための請求項
    １〜８のいずれかに記載の除草活性組成物の使用。
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