KR20010080501A - 제초제 및 완화제의 혼합물 - Google Patents

제초제 및 완화제의 혼합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 I의 제초 활성 화합물 및 완화제로서의 하나 이상의 농작물 식물 보호 화합물을 포함하는 제초제 조성물에 관한 것이다:
화학식 I
상기 식에서,
V는 이속사졸-4-일, 피라졸-4-일, 사이클로헥산-1,3-디온-2-일 및 3-옥소프로피오니트릴-2-일로 구성된 군에서 선택된 선택적으로 치환된 라디칼이고, R9는 니트로, 아미노, 할로겐 또는 탄소-함유 라디칼이다. 완화제 군은, 예를 들면, 2,4-D, 시오메트리닐, 디캄바, 딤론, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 락티디클로르, MCPA, 메코프로프, MG-191, 옥사베트리닐, 메틸 디페닐메톡시아세테이트, 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아, 1,8-나프탈렌계 무수물, 1-[4-(N-나프토일설파모일)페닐]-3-디메틸우레아, (4-클로로페녹시)아세트산, 4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산, (4-4-클로로-o-톨릴)부티르산, 4-(4-클로로페녹시)부티르산, 각각의 경우 이들의 산 및 에스테르, N-아실설폰아미드, N-아실설파모일벤즈아미드를 포함하고, 각각의 경우에서, 적당하게는, 염의 형태를 또한 포함하며, 각각의 경우 선택적으로 치환된 1-페닐피라졸린, 1-페닐피라졸, 1-페닐트리아졸, 5-페닐이속사졸린 및 5-페닐메틸이속사졸린-3-카복실산 에스테르 및 2-(8-퀴놀리닐옥시)아세트산 유도체를 포함한다.

Description

제초제 및 완화제의 혼합물{COMBINATIONS OF HERBICIDES AND SAFENERS}
p-하이드록시페닐피루베이트 디옥시게나아제(HPPDO; p-hydroxyphenyl pyruvate dioxygenase)를 저해하는, 보다 최근의 제초 활성 물질들 중 일부는 사용시 매우 우수한 특성을 가지며 광범위한 범위의 단자엽성 및 쌍자엽성 잡초에 대해 매우 낮은 비율로 적용될 수 있다(예를 들면, 프리스빌라(M.P. Prisbylla) 등의 문헌[Brighton Crop Protection Conference-Weeds (1993), 731-738]을 참고할 수 있다).
USP 5627131 호, EP 551650 호 및 EP 298680 호는 완화제, 특히 출아 전 완화제와 제초제의 특정 혼합물을 개시하고 있다.
또한, 파라-하이드록시-페닐피루베이트 디옥시게나아제의 저해제로서의 벤조일사이클로헥산디온계의 제초제가 벤조일이속사졸계의 제초제와 동일한 작용 기작에 기초함이 다양한 문헌에 공지되어 있다(이와 관련하여, 문헌[J. Pesticide Sci. 21, 473-478 (1996)], 문헌[Weed Science 45, 601-609 (1997)], 문헌[Pesticide Science 50, 83-84, (1997)] 및 문헌[Pesticide Outlook, 29-32, (1996년 12월)]을 참고할 수 있다). 더욱이, 문헌[Pesticide Science 50, 83-84, (1997)]에는 하기 화학식 A의 벤조일이속사졸이 특정한 조건하에서 재배열을 거쳐 하기 화학식 B의 벤조일-3-옥소프로피오니트릴을 수득할 수 있음이 공지되어 있다:
그러나, 이들 매우 효과적인 활성 물질 중 상당수는 옥수수, 벼 또는 곡류와 같은 몇몇 중요한 농작물 식물과 완전히 상용가능하지 않아(즉, 선택성이 충분하지 않아) 이들의 사용이 엄격히 제한되어 있다. 유용 식물의 일부 농작물에서, 이들은 잡초에 대해 요구되는 광범위한 제초 활성이 보장되지 않거나 제초 활성이 전혀 없는 매우 낮은 비율로만 사용될 수 있다. 특히, 상기 언급된 제초제의 대부분은 옥수수, 벼, 곡류 또는 일부 다른 농작물중에서 유해 식물에 대해 완전히 선택적으로 사용될 수 없다.
이들 단점을 해결하기 위해서, 제초 활성 물질을 소위 완화제 또는 해독제와 혼합하여 사용하는 것이 공지되어 있다. 본 발명의 목적을 위한 완화제는 유해 식물에 대해서는 제초제 활성을 본질적으로 감소시키지 않으면서 유용 식물에 대해서는 제초제의 식물 독성 성질을 상쇄시키거나 또는 감소시키는 화합물 또는 화합물들의 혼합물이다.
특정한 부류의 제초제에 대한 완화제를 발견하는 것은 어려운 과제로 남아있는데, 이는 완화제가 제초제의 해로운 활성을 감소시키는 정확한 기작이 알려져 있지 않았기 때문이다. 그러므로, 특정한 제초제와 혼합된 화합물이 완화제로 작용한다는 사실은 이러한 화합물이 다른 부류의 제초제와 함께 완화제 작용을 나타내는지의 여부에 대한 결론을 제시할 수 없다. 그러므로, 제초제의 부작용으로부터 유용 식물을 보호하기 위해 완화제를 사용하는 경우, 상당수의 완화제가 특정한 단점을 여전히 나타낼 수 있음을 알 수 있었다. 이들은 하기를 포함한다:
· 완화제는 유해 식물에 대한 제초제의 작용을 감소시킨다.
· 유용 식물을 보호하는 특성이 충분하지 않다.
· 소정의 제초제와 혼합하는 경우, 완화제/제초제가 적용될 유용 식물의 범위가 충분히 넓지 않다.
· 소정의 완화제는 충분히 많은 수의 제초제와 항상 조합될 수 있는 것은 아니다.
본 발명의 목적은, 상기 언급된 제초제와 함께 중요한 농작물 식물에 대한 이들 제초제의 선택성을 증가시키는데 적합한 화합물을 발견하는 것이다.
놀랍게도, HPPDO 저해제로 작용하는 특정 제초제들과 함께 중요한 농작물 식물에 대한 이들 제초제의 선택성을 증가시키는 일군의 화합물을 발견하였다.
본 발명은 유용 식물인 농작물에서 경쟁적인 유해 식물을 방제하는데 사용하기에 매우 적합한 농작물 보호 제품, 특히 제초제/해독제 혼합물(제초제/완화제 혼합물)에 관한 것이다.
그러므로, 본 발명은 하기 화합물 A 및 B의 혼합물을 포함하나, 단,
(a) 화학식 I의 화합물에서, V가 V1 또는 V4이고; 완화제가 화학식 IV의 화합물이거나 또는 1,8-나프탈렌계 무수물, 메틸디페닐메톡시아세테이트, 2-디클로로-메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란, 시아노메톡시이미노(페닐)아세토니트릴, 1,3-디옥솔란-2-일메톡시이미노(페닐)아세토니트릴, 4'-클로로-2,2,2-트리플루오로아세토페논 O-1,3-디옥솔란-2-일메틸옥심, 4,6-디클로로-2-페닐피리미딘, 벤질-2-클로로-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복실레이트 및 1-메틸헥실(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트로 구성된 군에서 선택되는 혼합물; 또는
b) 화학식 I의 화합물에서, V가 V3이고 R6이 OH이며; 완화제가 W가 W1, W2, W3 또는 W4이고 m'가 1인 화학식 II의 화합물, T가 치환되지 않거나 1 또는 2개의 (C1-C4)-알킬 라디칼로 치환된 (C1- 또는 C2)-알칸디일쇄인 화학식 III의 화합물, 화학식 IV의 화합물, 또는 1,8-나프탈렌계 무수물, 옥사베트리닐, 시아노메톡시이미노(페닐)아세토니트릴, 플룩소페님 및 플루라졸로 구성된 군에서 선택된 화합물인 혼합물은 제외되는 제초 활성 조성물에 관한 것이다:
A. 제초 활성량의 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물:
상기 식에서,
V는 하기 화학식 V1 내지 V4로 구성된 군에서 선택된 라디칼이다:
[상기 식에서, 기호 및 지수는 하기의 의미를 갖는다:
R은 수소, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C1-C4)-할로알콕시카보닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬티오, COOH 또는 시아노, 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)-알콕시카보닐이고;
R1은 수소, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C8)-사이클로알케닐, (C1-C4)-알킬-(C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C7)-할로사이클로알킬, (C1-C4)-알킬티오-(C3-C8)-사이클로알킬, (C1-C8)-할로알킬 또는 (C2-C8)-할로알케닐, 바람직하게는 (C3-C7)-사이클로알킬 또는 (C1-C4)-알킬-(C3-C7)-사이클로알킬이고;
R2는 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, 할로겐, (C1-C4)-할로알콕시, 시아노 또는 니트로, 바람직하게는 수소이고;
R3은 수소, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알킬카보닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설포닐, (C1-C4)-알킬-치환되거나 또는 치환되지 않은 아릴설포닐, (C1-C4)-알킬-치환되거나 또는 치환되지 않은 아릴카보닐-(C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알킬-치환되거나 또는 치환되지 않은 아릴-(C1-C4)-알킬, 바람직하게는 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알킬-치환된 아릴설포닐, (C1-C4)-알킬-아릴카보닐메틸, 벤질이고;
R4는 수소, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C1-C4)-할로알킬, 페닐 또는 벤질, 바람직하게는 (C1-C4)-알킬이고;
R5는 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-디알콕시-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알킬티오, 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 테트라하이드로피란-4-일, 테트라하이드로피란-3-일, 테트라하이드로티오피란-3-일, 1-메틸티오사이클로프로필 또는 2-에틸티오프로필이거나, 또는 2개의 라디칼 R5는 함께 (C2-C4)-알킬렌, 바람직하게는 (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이거나, 또는 2개의 라디칼 R5는 C2-알케닐이고;
R6은 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C8)-할로알콕시, 포르밀옥시, (C1-C4)-알킬카보닐옥시, (C1-C4)-알킬설포닐옥시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-할로알킬티오, 아릴티오, 아릴옥시, (C1-C4)-알킬설피닐 또는 (C1-C4)-알킬설포닐, 바람직하게는 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, 페닐티오이고;
R7은 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C1-C4)-알킬-(C3-C8)-사이클로알킬 또는 (C3-C8)-할로사이클로알킬, 바람직하게는 (C3-C7)-사이클로알킬이고;
R8은 시아노, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C1-C4)-알킬카보닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬아미노카보닐 또는 (C1-C4)-디알킬아미노카보닐, 바람직하게는 시아노이고;
I는 0 내지 6, 바람직하게는 0 내지 3의 정수이며, I가 2 이상인 경우, 라디칼 R5는 서로 동일하거나 상이할 수 있고,
R9는 동일하거나 상이하며, 니트로, 아미노, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, 할로겐, (C1-C4)-할로알킬, (C2-C4)-할로알케닐, (C2-C4)-할로알키닐, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-할로알킬티오, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬티오, 아릴설포닐, 아릴설피닐, 아릴티오,(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬티오-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬카보닐, (C1-C4)-알킬아미노설포닐, (C1-C4)-디알킬아미노설포닐, (C1-C4)-알킬카바모일, (C1-C4)-디알킬카바모일, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, 페녹시, 시아노, 아릴, 알킬아미노 또는 디알킬아미노, 바람직하게는 (C1-C4)-알킬, 할로겐, 니트로, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알킬설포닐옥시, (C1-C4)-알킬설포닐아미노, (C1-C4)-알콕시카보닐이고;
q는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1, 2, 또는 3이다]; 및
B. 하기 화합물 a) 내지 e)로 구성된 군에서 선택된 해독 효과량의 하나 이상의 완화제:
a) 하기 화학식 II 내지 IV의 화합물:
[상기 식에서, 기호 및 지수는 하기의 의미를 갖는다:
n'은 0 내지 5, 바람직하게는 0 내지 3의 자연수이고;
T는 1 또는 2개의 (C1-C4)-알킬 라디칼 또는 [(C1-C3)-알콕시]카보닐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 (C1또는 C2)-알칸디일쇄이고;
W는 N 또는 O 유형의 1 내지 3개의 헤테로 고리 원자를 갖는 일부 불포화되거나 방향족인 5원 헤테로사이클릭 고리(이때, 고리는 하나 이상의 N 원자 및 하나 이하의 O 원자를 함유한다)의 군에서 선택된 치환되지 않거나 치환된 이원자가 헤테로사이클릭 라디칼이며, 바람직하게는 하기 화학식 W1 내지 W4로 구성된 군에서 선택된 라디칼이다:
(상기 식에서,
m'은 0 또는 1이고;
R17및 R19는 동일하거나 상이하며, 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 니트로 또는 (C1-C4)-할로알킬이고;
R18및 R20은 동일하거나 상이하며, OR24, SR24, NR24R25또는 하나 이상의 N 원자 및 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 치환되거나 치환되지 않은 3원 내지 7원 헤테로사이클이며, 바람직하게는 N 원자를 통해 화학식 II 및 화학식 III의 화합물의 카보닐기에 연결된, O 및 S로 구성된 군에서 선택된 군이며, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 또는 선택적으로 치환된 페닐로 구성된 군에서 선택된 라디칼, 바람직하게는 일반식 OR24, NHR25또는 N(CH3)2의 라디칼, 특히 일반식 OR24의 라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않으며;
R24는 수소, 또는 치환되지 않거나 치환된, 바람직하게는 총 탄소수 1 내지 18의 지방족 탄화수소 라디칼이며;
R25는 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고;
R26은 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C8)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, (C1-C6)-하이드록시알킬, (C3-C12)-사이클로알킬 또는 트리-(C1-C4)-알킬-실릴이고;
R27, R28및 R29는 동일하거나 상이한 것으로서 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C8)-할로알킬, (C3-C12)-사이클로알킬 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐이며;
R21은 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-할로알케닐 또는 (C3-C7)-사이클로알킬, 바람직하게는 디클로로메틸이고;
R22및R23은 동일하거나 상이한 것으로서 수소, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C1-C4)-할로알킬, (C2-C4)-할로알케닐, (C1-C4)-알킬카바모일-(C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐카바모일-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, 디옥소라닐-(C1-C4)-알킬, 티아졸릴, 푸릴, 푸릴알킬, 티에닐, 피페리딜 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐이거나, 또는
R22및 R23은 함께 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릭 고리, 바람직하게는 옥사졸리딘, 티아졸리딘, 피페리딘, 모르폴린, 헥사하이드로피리미딘 또는 벤족사진 고리를 형성한다)];
b) 하기 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 화합물:
1,8-나프탈린계 무수물,
메틸 디페닐메톡시아세테이트,
시아노메톡시이미노(페닐)아세토니트릴(시오메트리닐),
1,3-디옥소란-2-일메톡시이미노(페닐)아세토니트릴(옥사베트리닐),
4'-클로로-2,2,2-트리플루오로아세토페논 O-1,3-디옥솔란-2-일메틸옥심(플룩소페님),
4,6-디클로로-2-페닐피리미딘(펜클로림),
벤질 2-클로로-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복실레이트(플루라졸),
2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란(MG-191),
N-(4-메틸페닐)-N'-(1-메틸-1-페닐에틸)우레아(딤론),
1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아,
1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아,
1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아,
1-[4-(N-나프토일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아,
(2,4-디클로로페녹시)아세트산(2,4-D),
(4-클로로페녹시)아세트산,
(R,S)-2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산(메코프로프),
4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산(2,4-DB),
(4-클로로-o-톨릴옥시)아세트산(MCPA),
4-(4-클로로-o-톨릴옥시)부티르산,
4-(4-클로로페녹시)부티르산,
3,6-디클로로-2-메톡시벤조산(디캄바),
1-(에톡시카보닐)에틸 3,6-디클로로-2-메톡시벤조에이트(락티디클로르) 및 이들의 염 및 에스테르, 바람직하게는 (C1-C8);
c) 하기 화학식 V의 N-아실설폰아미드 및 이의 염:
[상기 식에서,
R30은 수소, 탄화수소 라디칼, 탄화수소-옥시 라디칼, 탄화수소-티오 라디칼 또는 바람직하게는 탄소 원자를 통해 결합된 헤테로사이클릴 라디칼이며, 마지막으로 언급된 4개의 라디칼은 각각 치환되지 않거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노,하이드록실, 카복실, 포르밀, 카복스아미드, 설폰아미드 및 일반식 Za-Ra의 라디칼로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되며, 이때 각각의 탄화수소 잔기는 바람직하게는 탄소수가 1 내지 20이며 치환기를 포함한 탄소-함유 라디칼 R30은 바람직하게는 탄소수가 1 내지 30이고;
R31은 수소 또는 (C1-C4)-알킬, 바람직하게는 수소이거나, 또는
R30및 R31은 일반식 -CO-N-의 기와 함께 3원 내지 8원의 포화되거나 불포화된 고리의 잔기이며;
R32는 동일하거나 상이하며, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, 포르밀, CONH2, SO2NH2또는 일반식 Zb-Rb의 라디칼이고;
R33은 수소 또는 (C1-C4)-알킬, 바람직하게는 수소이고;
R34는 동일하거나 상이하며, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, CHO, CONH2, SO2NH2또는 일반식 Zc-Rc의 라디칼이고;
Ra는 탄화수소 라디칼 또는 헤테로사이클릴 라디칼(이때, 마지막으로 언급된 2개의 라디칼은 각각 치환되지 않거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된다), 또는 복수의, 바람직하게는 2 또는 3개의 인접하지 않은 CH2기가 각각의 경우에 하나의 산소 원자로 대체된 알킬 라디칼이고;
Rb및 Rc는 동일하거나 상이하며 탄화수소 라디칼 또는 헤테로사이클릴 라디칼(이때, 마지막으로 언급된 2개의 라디칼은 각각 치환되지 않거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포스포릴, 할로-(C1-C4)-알콕시, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된다), 또는 복수의, 바람직하게는 2 또는 3개의 인접하지 않은 CH2기가 각각의 경우에 하나의 산소 원자로 대체된 알킬 라디칼이고;
Za는 일반식 O, S, CO, CS, CO-O, CO-S, 0-CO, S-CO, SO, SO2, NR*, CO-NR*, NR*-CO, SO2-NR*또는 NR*-SO2의 이원자가기이고, 각각의 이원자가기의 오른쪽편에 주어진 결합이 라디칼 Ra에 결합하며, 마지막으로 언급된 5개의 라디칼에서의 라디칼 R*은 각각 독립적으로 각각의 경우에서 H, (C1-C4)-알킬 또는 할로-(C1-C4)-알킬이고;
Zb및 Zc는 각각 독립적으로 직접 결합이거나 또는 일반식 O, S, CO, CS, CO-O, CO-S, 0-CO, S-CO, SO, SO2, NR*, SO2-NR*, NR*-SO2,CO-NR*또는 NR*-CO의 이원자가기이며, 이때 비대칭적 이원자가기의 경우에 오른쪽편상의 원자는 라디칼 Rb또는 Rc에연결되며 마지막으로 언급된 5개의 라디칼에서의 라디칼 R*은 각각 독립적으로 각각의 경우에서 H, (C1-C4)-알킬 또는 할로-(C1-C4)-알킬이고;
n은 0 내지 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2, 특히 0 또는 1의 정수이고;
t는 0 내지 5, 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3, 특히 0, 1 또는 2의 정수이다];
d) 임의의 염의 형태인 하기 화학식 VI의 아실설파모일벤즈아미드:
[상기 식에서,
X3은 CH 또는 N이고;
R35는 수소, 헤테로사이클릴 또는 탄화수소 라디칼이고, 마지막으로 언급된 2개의 라디칼은 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, CHO, CONH2, SO2NH2및 Zd-Rd로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 선택적으로 치환되고;
R36은 수소, 하이드록실, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐 또는 (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알콕시 또는 (C2-C6)-알케닐옥시이며, 마지막으로 언급된 5개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 선택적으로 치환되고;
R35및 R36은 이들이 결합된 질소 원자와 함께 3원 내지 8원의 포화되거나 불포화된 고리이며;
R37은 동일하거나 상이하며, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, CH0, C0NH2, SO2NH2또는 Ze-Re이며;
R38은 수소, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐 또는 (C2-C4)-알키닐이고;
R39는 동일하거나 상이하며, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, 포스포릴, CHO, CONH2, SO2NH2또는 Zf-Rf이며;
[Rd는 탄소쇄가 산소 원자에 의해 한번 또는 한번 이상 중단된 (C2-C20)-알킬 라디칼이거나, 또는 헤테로사이클릴 또는 탄화수소 라디칼이며, 마지막으로 언급된 2개의 라디칼은 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 선택적으로 치환되고;
Re및 Rf는 동일하거나 상이하며, 탄소쇄가 산소 원자에 의해 한번 또는 한번 이상 중단된 (C2-C20)-알킬 라디칼이거나, 또는 헤테로사이클릴 또는 탄화수소 라디칼이며, 마지막으로 언급된 2개의 라디칼은 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포스포릴, (C1-C4)-할로알콕시, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 선택적으로 치환되고;
Zd는 O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NR*, C(O)NR*및 SO2NR*로 구성된 군에서 선택된 이원자가 단위이고;
Ze및 Zf는 동일하거나 상이하며, 직접 결합이거나 또는 O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NR*, SO2NR*및 C(O)NR*로 구성된 군에서 선택된 이원자가 유니트이고;
R*는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-할로알킬이고;
s는 0 내지 4의 정수이며;
o는 X가 CH인 경우에서는 0 내지 5의 정수이며, X가 N인 경우에서는 0 내지 4의 정수이다]; 및
e) 입체이성질체 및 농업적으로 통상적인 염을 포함하는 하기 화학식 VII의 화합물:
[상기 식에서, 기호 및 지수는 하기의 의미를 갖는다:
R40은 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알킬-X4또는 (C1-C4)-할로알킬-X4로 치환된 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, NO2, CN, -COO-R43, NR2 44, SO2NR2 45또는 CONR2 46이고;
R41은 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬, CF3, (C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-할로알콕시이고;
R42는 수소, 할로겐 또는 (C1-C4)-알킬이고;
Q1, Q2, E 및 G는 동일하거나 상이하고, O, S, CR2 47, CO, NR48또는 하기 화학식 VIII의 기이며;
단, α) 하나 이상의 Q1, Q2, E 및 G기가 카보닐기인 경우, 이들 기 중 정확히 하나는 하기 상기 화학식 VIII의 라디칼이며 상기 화학식 VIII의 기는 카보닐기에 인접하고,
β) 2개의 인접한 Q1, Q2, E 및 G기는 동시에 산소일 수는 없고;
Rg는 동일하거나 상이한 것으로서 수소 또는 (C1-C8)-알킬이거나, 또는 2개의 라디칼 Rg는 함께 (C2-C6)-알킬렌이고;
A는 Y3-Rh또는 NR2 49이고;
X4는 0 또는 S(O)x이고;
Y3은 O 또는 S이며;
Rh는 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C8)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시-(C1-C8)-알킬, (C3-C6)-알케닐옥시-(C1-C8)-알킬, 페닐-(C1-C8)-알킬(이때, 페닐 고리는 할로겐, (C1-C4)-알킬, CF3, 메톡시 또는 메틸-S(O)x로 선택적으로 치환된다), (C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-할로알케닐, 페닐-(C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-알키닐, 페닐-(C3-C6)-알키닐, 옥세타닐, 푸르푸릴 또는 테트라하이드로푸릴이고;
R43은 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고;
R44는 동일하거나 상이한 것으로서 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알킬카보닐이거나, 또는 2개의 라디칼 R44는 함께 (C4-C5)-알킬렌이고;
R45및 R46은 각각 독립적으로 각각의 경우에 동일하거나 상이한 것으로 수소 또는 (C1-C4)-알킬이거나, 또는 2개의 라디칼 R45및/또는 R46은 함께 (C4-C5)-알킬렌이며, 이때 하나의 CH2기는 O 또는 S로 대체될 수 있거나 또는 1 또는 2개의 CH2기는 NRi(이때, Ri는 수소 또는 (C1-C8)-알킬이다)로 대체될 수 있고;
R47은 동일하거나 상이한 것으로서 수소 또는 (C1-C8)-알킬이거나, 또는 2개의 라디칼 R47은 함께 (C2-C6)-알킬렌이고;
R48은 수소, (C1-C8)-알킬, 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 또는 페닐 고리상에서 치환되지 않거나 치환된 벤질이고;
R49는 동일하거나 상이한 것으로서 수소, (C1-C8)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C8)-알킬(이때, 페닐 고리는 F, Cl, Br, NO2, CN, OCH3, (C1-C4)-알킬 또는 CH3SO2-로 치환될 수 있다), (C1-C4)-알콕시-(C1-C8)-알킬, (C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-알키닐 또는 (C3-C6)-사이클로알킬이거나, 또는 2개의 라디칼 R49는 함께 (C4-C5)-알킬렌이고, 이때 하나의 CH2기는 O 또는 S로 대체될 수 있거나 또는 1 또는 2개의 CH2기는 NRK로(이때, RK는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이다)로 대체될 수 있고;
m"은 0 또는 1이고;
x는 0, 1 또는 2이다].
본 발명의 목적을 위해서, 제초 활성량은 식물 성장에 해로운 영향을 미칠 수 있는 하나 이상의 제초제의 양이다.
본 발명의 목적을 위해서, 해독 효과량은 유용 식물에서 제초제 또는 제초제 혼합물의 식물 독성 효과를 적어도 부분적으로 방지할 수 있는 하나 이상의 완화제의 양이다.
개별적으로 달리 정의되지 않는 한, 하기 정의는 일반식으로 후속적인 식 및 화학식 I 내지 VIII의 라디칼에 적용된다.
라디칼 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬아미노 및 알킬티오 및 상응하게 불포화되고/되거나 치환된 라디칼은 각각의 경우에 탄소골격에서 직쇄이거나 또는 분지된다. 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼, 또는 알콕시, 할로알킬 등과 같은 복합된 의미는, 예를 들면, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필 또는 n-, i-, t- 또는 2-부틸이다. 알케닐 및 알키닐 라디칼은 알킬 라디칼에 가급적 상응하는 불포화된 라디칼의 의미를 가지며, 알케닐은, 예를 들면, 알릴, 1-메틸프로프-2-엔-1-일, 2-메틸프로프-2-엔-1-일, 부트-2-엔-1-일, 부트-3-엔-1-일, 1-메틸부트-3-엔-1-일 및 1-메틸부트-2-엔-1-일이다. 알키닐은, 예를 들면, 프로파르길, 부트-2-인-1-일, 부트-3-인-1-일, 1-메틸부트-3-인-1-일이다. "(C1-C4)-알킬"은 탄소수 1 내지 4의 알킬의 약어이고, 동일한 약어가 다른 라디칼의 일반적인 정의에도 유사하게 적용되는데, 이때 가능한 탄소수가 괄호안에 지시된다.
사이클로알킬은, 바람직하게는 탄소수 3 내지 8, 바람직하게는 3 내지 7, 특히 바람직하게는 3 내지 6의 사이클릭 알킬 라디칼로써, 예를 들면, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실이다. 사이클로알케닐 및 사이클로알키닐은 상응하게 불포화된 화합물을 나타낸다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다. 할로알킬, 할로알케닐 및 할로알키닐은 할로겐, 바람직하게는 불소, 염소 및/또는 브롬, 특히 불소 또는 염소로 일부 또는 전부가 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐이며, 예를 들면, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2, CH2CH2Cl이다. 할로알콕시는, 예를 들면, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3및 OCH2CH2Cl이다. 또한, 이는 다른 할로겐으로 치환된 라디칼에 유사하게 적용된다.
탄화수소 라디칼은 방향족 또는 지방족 탄화수소 라디칼일 수 있는데, 이때 지방족 탄화수소 라디칼은 바람직하게는 탄소수 1 내지 18, 특히 바람직하게는 1 내지 12의 직쇄 또는 분지되고 포화되거나 또는 불포화된 탄화수소 라디칼이며, 예를 들면, 알킬, 알케닐 또는 알키닐이다.
지방족 탄화수소 라디칼은 바람직하게는 탄소수 12 이하의 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 의미하는데, 동일한 의미가 탄화수소-옥시 라디칼중의 지방족 탄화수소 라디칼에도 유사하게 적용된다.
아릴은, 바람직하게는 탄소수 6 내지 20, 바람직하게는 탄소수 6 내지 14, 특히 바람직하게는 탄소수 6 내지 10의 일반적으로 모노사이클릭, 비사이클릭 또는 폴리사이클릭 방향족계이며, 예를 들면, 페닐, 나프틸, 테트라하이드로나프틸, 인데닐, 인다닐, 펜탈레닐 및 플루오레닐, 특히 바람직하게는 페닐이다.
헤테로사이클릭 고리, 헤테로사이클릭 라디칼 또는 헤테로사이클릴은 포화되거나 불포화되고/되거나 방향족인 모노사이클릭, 비사이클릭 또는 폴리사이클릭 고리계로, 하나 이상, 바람직하게는 1 내지 4개의, 바람직하게는 N, S 및 O로 구성된 군에서 선택된 헤테로 원자를 함유한다.
3 내지 7개의 고리 원자를 갖는 포화된 헤테로사이클이 바람직한데, 1 또는 2개의 헤테로 원자는 N, O 및 S로 구성된 군에서 선택되나, 이들의 칼코겐은 인접하지 않다. 3 내지 7개의 고리 원자를 갖는 모노사이클릭 고리, 및 N, O 및 S로 구성된 군에서 선택된 헤테로원자, 및 또한 모르폴린, 디옥솔란, 피페라진, 이미다졸린 및 옥사졸리딘이 특히 바람직하다. 특히 더 바람직한 포화된 헤테로사이클은 옥시란, 피롤리돈, 모르폴린 및 테트라하이드로푸란이다.
또한, 5 내지 7개의 고리 원자 및 N, O 및 S로 구성된 군에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 갖는 일부 치환되지 않은 헤테로사이클이 바람직하다. 5 내지 6개의 고리 원자 및 N, O 및 S로 구성된 군에서 선택된 하나의 헤테로 원자를갖는 일부 불포화된 헤테로사이클이 바람직하다. 특히 더 바람직한 일부 불포화된 헤테로사이클은 피라졸린, 이미다졸린 및 이속사졸린이다.
특히 바람직한 것은 헤테로아릴인데, 예를 들면, N, O 및 S로 구성된 군에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자를 함유하고, 칼코겐이 인접하지 않은, 5 내지 6개의 고리 원자를 갖는 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 헤테로사이클이다.
N, O 및 S로 구성된 군에서 선택된 헤테로 원자를 함유하는 5 내지 6개의 고리 원자를 갖는 모노사이클릭 방향족 헤테로사이클, 및 또한 피리미딘, 피라진, 피리다진, 옥사졸, 티아졸, 티아디아졸, 옥사디아졸, 피라졸, 트리아졸 및 이속사졸이 특히 바람직하다. 특히 더 바람직한 것은 피라졸, 티아졸, 트리아졸 및 푸란이다.
치환된 탄화수소 라디칼과 같은 치환된 라디칼은, 예를 들면, 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐과 같은 아릴 및 벤질과 같은 아릴알킬, 또는 치환된 헤테로사이클릴이며, 치환되지 않은 골격으로부터 유도된 치환된 라디칼로, 치환기는 바람직하게는 1개 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3개, Cl 및 F의 경우에는 최대로 가능한 수 이하의, 할로겐, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 하이드록실, 아미노, 니트로, 카복실, 시아노, 아지도, 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 포르밀, 카바모일, 모노알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 아실아미노와 같은 치환된 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노 및 알킬설피닐, 할로알킬설피닐, 알킬설포닐 및 할로알킬설포닐로 구성된 군에서 선택되며, 사이클릭 라디칼의 경우, 또한 상기 언급된 포화된 탄화수소-함유 치환기에 상응하는 알킬 및 할로알킬 및 치환되지 않은 지방족 치환기, 바람직하게는 알케닐, 알키닐, 알케닐옥시 및 알키닐옥시이다. 탄소수 1 내지 4, 특히 탄소수 1 또는 2의 라디칼의 경우가 바람직하다. 원칙적으로, 바람직한 치환기는 할로겐, 예를 들면, 불소 또는 염소, (C1-C4)-알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에틸, (C1-C4)-할로알킬, 바람직하게는 트리플루오로메틸, (C1-C4)-알콕시, 바람직하게는 메톡시 또는 에톡시, (C1-C4)-할로알콕시, 니트로 및 시아노로 구성된 군에서 선택된 치환기들이다. 본원의 내용에서 특히 바람직한 치환기는 메틸, 메톡시 및 염소이다.
일치환 또는 이치환된 아미노는, 예를 들면, 알킬, 알콕시, 아실 및 아릴로 구성된 군에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼, 바람직하게는 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 아실아미노, 아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노 및 N-헤테로사이클로 N-치환된, 치환된 아미노 라디칼의 군에서 선택된 화학적으로 안정한 라디칼이다. 본원의 내용에서 바람직한 라디칼은 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼이다. 바람직하게는, 아릴은 페닐이다. 바람직하게는, 치환된 아릴은 치환된 페닐이다. 하기 추가로 주어진 정의를 아실, 바람직하게는 (C1-C4)-알카노일에 적용시킨다. 또한, 치환된 하이드록실아미노 또는 하이드라지노에 유사하게 적용시킨다.
바람직하게는, 선택적으로 치환된 페닐은 치환되지 않거나 또는 일치환 또는 이치환된, 바람직하게는 삼치환 이하로 치환된 페닐이며, Cl 및 F와 같은 할로겐의경우에서 또한 오치환 이하로, 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시 및 니트로로 구성된 군에서 선택된 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환된 페닐이며, 예를 들면, o-, m- 및 p-톨릴, 디메틸페닐, 2-, 3- 및 4-클로로-페닐, 2-, 3- 및 4-트리플루오로- 및 -트리클로로페닐, 2,4-, 3,5-, 2,5- 및 2,3-디클로로페닐, o-, m- 및 p-메톡시페닐이다.
아실 라디칼은 바람직하게는 탄소수가 6 이하인 유기산의 라디칼인데, 예를 들면, 카복실산의 라디칼 및 이로부터 유도된 라디칼로, 예를 들면, 선택적으로 N-치환된 이미노카복실산인 티오카복실산, 또는 탄소성 모노에스테르의 라디칼, 선택적으로 N-치환된 카밤산, 설폰산, 설핀산, 포스폰산, 포스핀산이다. 아실은, 예를 들면, 포르밀, (C1-C4-알킬)-카보닐과 같은 알킬카보닐, 페닐카보닐이며, 치환될 페닐 고리는, 페닐에 대해 상기 지시된 바와 같거나 또는 알킬옥시카보닐, 페닐옥시카보닐, 벤질옥시카보닐, 알킬설포닐, 알킬설피닐 또는 N-알킬-1-이미노알킬이 가능하다.
원자 및 이들의 혼합물의 동일한 위상적 연결을 나타내는 모든 입체이성질체가 또한 화학식 I 내지 VII의 화합물 범위내에 있다. 상기 화합물은 하나 이상의 비대칭 탄소 원자를 함유하거나 또는 일반식에 특별히 지시되어 있지 않은 이중 결합을 함유한다. 특이한 공간적 형태에 의해 정의된 가능한 입체이성질체, 예를 들면, 거울상이성질체, 부분입체이성질체, Z- 및 E-이성질체가 통상적인 방법 또는 입체화학적으로 순수한 출발 물질의 사용과 조합된 입체선택적 반응에 의해 제조된입체이성질체의 혼합물 형태로 수득될 수 있다.
본 발명에 따라 적합한 제초 활성 물질은 화학식 I의 화합물인데, 이들은, 곡류 농작물, 벼 및/또는 옥수수에서 단독으로 사용될 수 없거나 또는 최적으로 사용될 수 없는데, 이는 이들이 농작물 식물에 너무 해롭기 때문이다.
화학식 I의 제초제는, 예를 들면, EP-A 0 137 963 호, EP-A 0 352 543 호, EP-A 0 418 175 호, EP-A 0 496 631 호 및 AU-A 672 058 호에 공지되어 있다. 화학식 II의 화합물은, 예를 들면, EP-A 0 333 131 호(ZA-89/1960 호), EP-A 0 269 806 호(US-A 4,891,057 호), EP-A 0 346 620 호(AU-A 89/34951 호), EP-A 0 174 562 호, EP-A 0 346 620 호(WO-A 91/08 202), WO-A 91/07 874 호 또는 WO-A 95/07 897 호(ZA 94/7120 호) 및 본원에 인용된 참고문헌에 공지되어 있으며 본원에 기술된 방법에 의해 제조될 수 있거나 또는 유사하게 제조될 수 있다. 화학식 III의 화합물은 EP-A 0 086 750 호, EP-A 0 94349 호(US-A 4,902,340 호), EP-A 0 191736 호(US-A 4,881,966 호) 및 EP-A 0 492 366 호 및 본원에 인용된 참고문헌에 공지되어 있으며, 본원에 기술된 방법 또는 이에 유사하게 제조될 수 있다. 화학식 IV의 화합물은 다수의 특허원에 공지되어 있는데, 예를 들면, US-A 4,021,224 호 및 US-A 4,021,229 호이다. 더욱이 (b)군의 화합물은 CN-A 87/102 789 호, EP-A 365484 호 및 문헌[The Pesticide Manual, The British Crop Protection Council and the Royal Society of Chemistry, 11th edition, Farnham 1997]에 공지되어 있다. (c)군의 화합물은 WO-A 97/45016 호에 기술되어 있으며, (d)군의 화합물은 독일 특허원 제 197 42 951.3 호에 기술되어 있고 (e)군의 화합물은 WO-A 98/13 361 호에 기술되어 있다. 인용된 참고문헌은 제조 방법 및 출발 물질에 대한 상세한 정보를 포함한다. 이들 참고문헌이 본원에 참고로 인용되어 있다.
바람직한 제초제/완화제 혼합물은 화학식 II 및/또는 화학식 III의 완화제를 포함하는 것으로, 이때 기호 및 지수는 하기의 의미를 갖는다:
R24는 수소, (C1-C18)-알킬, (C3-C12)-사이클로알킬, (C2-C8)-알케닐 또는 (C2-C18)-알키닐이며, 이때 탄소-함유기는 하나 이상, 바람직하게는 3개 이하의 라디칼 R50에 의해 치환될 수 있고;
R50은 동일하거나 상이하며, 할로겐, 하이드록실, (C1-C8)-알콕시, (C1-C8)-알킬티오, (C2-C8)-알케닐티오, (C2-C8)-알키닐티오, (C2-C8)-알케닐옥시, (C2-C8)-알키닐옥시, (C3-C7)-사이클로알킬, (C3-C7)-사이클로알콕시, 시아노, 모노- 및 디-((C1-C4)-알킬)아미노, 카복실, (C1-C8)-알콕시카보닐, (C2-C8)-알케닐옥시카보닐, (C1-C8)-알킬티오카보닐, (C2-C8)-알키닐옥시카보닐, (C1-C8)-알킬카보닐, (C2-C8)-알케닐카보닐, (C2-C8)-알키닐카보닐, 1-(하이드록시이미노)-(C1-C6)-알킬, 1-[(C1-C4)-알킬이미노]-(C1-C4)-알킬, 1-[(C1-C4)-알콕시이미노]-(C1-C6)-알킬, (C1-C8)-알킬카보닐아미노, (C2-C8)-알케닐카보닐아미노, (C2-C8)-알키닐카보닐아미노, 아미노카보닐, (C1-C8)-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C6)-알킬아미노카보닐, (C2-C6)-알케닐아미노카보닐, (C2-C6)-알키닐아미노카보닐, (C1-C8)-알콕시카보닐아미노, (C1-C8)-알킬아미노카보닐아미노, 치환되지 않거나 R51로 치환된 (C1-C6)-알킬카보닐옥시이거나 또는 (C2-C6)-알케닐카보닐옥시, (C2-C6)-알키닐카보닐옥시, (C1-C8)-알킬설포닐, 페닐, 페닐-(C1-C6)-알콕시, 페닐-(C1-C6)-알콕시카보닐, 페녹시, 페녹시-(C1-C6)-알콕시, 페녹시-(C1-C6)-알콕시카보닐, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐아미노 또는 페닐-(C1-C6)-알킬카보닐아미노이고, 마지막으로 언급된 9개의 라디칼은 치환되지 않거나 또는 라디칼 R52, SiR'3, OSiR'3, R'3Si-(C1-C8)-알콕시, CO-O-NR'2, 0-N=CR'2, N=CR'2, 0-NR'2, NR'2, CH(OR')2, O-(CH2)q, -CH(OR')2, CR'"(OR')2, O-(CH2)wCR'"(OR")2또는 R"O-CHR'"CHCOR"-(C1-C6)-알콕시로 일치환 또는 다치환되며, 바람직하게는 삼치환 이하로 치환되고;
R51은 동일하거나 상이하며, 할로겐, 니트로, (C1-C4)-알콕시, 또는 치환되지 않거나 또는 하나 이상, 바람직하게는 3개 이하의 라디칼 R52로 치환된 페닐이고;
R52는 동일하거나 상이하며, 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시 또는 니트로이고;
R'은 동일하거나 상이한 것으로서 수소, (C1-C4)-알킬 또는 치환되지 않거나 또는하나 이상, 바람직하게는 3개 이하의 라디칼 R52로 치환된 페닐이거나, 또는 2개의 라디칼 R'은 함께 (C2-C6)-알칸디일쇄를 형성하고;
R"은 동일하거나 상이한 것으로서 (C1-C4)-알킬이거나, 또는 2개의 라디칼 R"은 함께 (C2-C6)-알칸디일쇄를 형성하고;
R'"은 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고;
w는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다.
화학식 II 및/또는 화학식 III의 완화제를 포함하는 본 발명에 따른 제초제/완화제 혼합물이 특히 바람직한데, 이때 기호 및 지수는 하기의 의미를 갖는다:
R24는 수소, (C1-C8)-알킬, (C3-C7)-사이클로알킬이고, 상기 탄소-함유 라디칼은 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 일치환 또는 다치환될 수 있거나 또는 라디칼 R50으로 일치환 또는 이치환, 바람직하게는 일치환되고;
R50은 동일하거나 상이하며, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, 카복실, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C2-C6)-알케닐옥시카보닐, (C2-C6)-알키닐옥시카보닐, 1-(하이드록시이미노)-(C1-C4)-알킬, 1-[(C1-C4)-알킬이미노]-(C1-C4)-알킬 및 1-[(C1-C4)-알콕시이미노-(C1-C4)-알킬; SiR'3, 0-N=CR'2, N=CR'2, NR'2및 ONR'3이고, 이때 R'은 동일하거나 상이한 것으로서 수소, (C1-C4)-알킬, 또는 짝으로는, (C4-C5)-알칸디일쇄이고;
R27, R28및 R29는 동일하거나 상이한 것으로서 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C3-C7)-사이클로알킬 또는 치환되지 않거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]-아미노, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오 및 (C1-C4)-알킬설포닐로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된 페닐이고;
R26은 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C8)-할로알킬, (C1-C4-알콕시)-(C1-C4)-알킬, (C1-C6)-하이드록시알킬, (C3-C7)-사이클로알킬 또는 트리-(C1-C4)-알킬실릴이고;
R17및 R19는 동일하거나 상이하며, 할로겐, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, (C1또는 C2)-할로알킬, 바람직하게는 수소, 할로겐 또는 (C1또는 C2)-할로알킬이다.
화학식 II의 기호 및 지수가 하기의 의미를 갖는 완화제가 특히 더 바람직하다:
R17은 할로겐, 니트로 또는 (C1-C4)-할로알킬이고;
n'은 0, 1, 2 또는 3이고;
R18은 일반식 OR24의 라디칼이고;
R24는 수소, (C1-C8)-알킬 또는 (C3-C7)-사이클로알킬이고, 이때 상기 탄소-함유 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 동일하거나 또는 상이한 할로겐 라디칼로 일치환 또는 다치환, 바람직하게는 삼치환 이하로 치환되거나 또는 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C2-C6)-알케닐옥시카보닐, (C2-C6)-알키닐옥시카보닐, 1-(하이드록시이미노)-(C1-C4)-알킬, 1-[(C1-C4)-알킬이미노]-(C1-C4)-알킬, 1-[(C1-C4)-알콕시이미노]-(C1-C4)-알킬 및 일반식 SiR'3, O-N=CR'2, N=CR'2, NR'2및 O-NR'2의 라디칼로 구성된 군에서 선택된 동일하거나 상이한 라디칼로 이치환 이하, 바람직하게는 일치환되며, 이때 상기 언급된 화학식에서의 라디칼 R'은 동일하거나 상이한 것으로서 수소, (C1-C4)-알킬, 또는 짝으로는, (C4또는 C5)-알칸디일이고;
R27, R28및 R29는 동일하거나 상이한 것으로서 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C3-C7)-사이클로알킬 또는 치환되지 않거나 또는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 니트로, (C1-C4)-할로알킬 및 (C1-C4)-할로알콕시로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된 페닐이고;
R26은 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C8)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, (C1-C6)-하이드록시알킬, (C3-C7)-사이클로알킬 또는 트리-(C1-C4)-알킬실릴이다.
기호 및 지수가 하기의 의미를 갖는 화학식 III의 완화제가 특히 더 바람직하다:
R19는 할로겐 또는 (C1-C4)-할로알킬이고;
n'은 0, 1, 2 또는 3이고, 이때 (R19)n'은, 바람직하게는 5-Cl이고;
R20은 일반식 OR24의 라디칼이고;
T는 CH2또는 CH(COO-(C1-C3)-알킬)이고;
R24는 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C8)-할로알킬 또는 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, 바람직하게는 (C1-C8)-알킬이다.
기호 및 지수가 하기의 의미를 갖는 화학식 II의 완화제가 특히 바람직하다:
W는 (W1)이고;
R17은 할로겐 또는 (C1-C2)-할로알킬이고;
n'은 0, 1, 2 또는 3이고, 이때 (R17)n'은 바람직하게는 2,4-Cl2이고;
R18은 일반식 OR24의 라디칼이고;
R24는 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-하이드록시알킬, (C3-C7)-사이클로알킬, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬 또는 트리-(C1-C2)-알킬실릴, 바람직하게는 (C1-C4)-알킬이고;
R27은 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C4)-할로알킬 또는 (C3-C7)-사이클로알킬, 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고;
R26은 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-하이드록시알킬, (C3-C7)-사이클로알킬, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬 또는 트리-(C1-C2)-알킬실릴, 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이다.
또한, 기호 및 지수가 하기의 의미를 갖는 화학식 II의 완화제를 포함하는 제초제 조성물이 특히 바람직하다:
W는 (W2)이고;
R17은 할로겐 또는 (C1-C2)-할로알킬이고;
n'은 0, 1, 2 또는 3이고, 이때 (R17)n'은 바람직하게는 2,4-Cl2이고;
R18은 일반식 OR24의 라디칼이고;
R24는 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-하이드록시알킬, (C3-C7)-사이클로알킬, (C1-C4-알콕시)-(C1-C4)-알킬 또는 트리-(C1-C2)-알킬실릴, 바람직하게는 (C1-C4)-알킬이고;
R27은 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C3-C7)-사이클로알킬 또는 페닐, 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이다.
기호 및 지수가 하기의 의미를 갖는 화학식 II의 완화제가 특히 바람직하다:
W는 (W3)이고;
R17은 할로겐 또는 (C1-C2)-할로알킬이고;
n'은 0, 1, 2 또는 3이고, 이때 (R17)n'은 바람직하게는 2,4-Cl2이고;
R18은 일반식 OR24의 라디칼이고;
R24는 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-하이드록시알킬, (C3-C7)-사이클로알킬, (C1-C4-알콕시)-(C1-C4)-알킬 또는 트리-(C1-C2)-알킬실릴, 바람직하게는 (C1-C4)-알킬이고;
R28은 (C1-C8)-알킬 또는 (C1-C4)-할로알킬, 바람직하게는 C1-할로알킬이다.
기호 및 지수가 하기의 의미를 갖는 화학식 II의 완화제가 특히 바람직하다:
W는 (W4)이고;
R17은 할로겐, 니트로, (C1-C4)-알킬, (C1-C2)-할로알킬, 바람직하게는 CF3또는 (C1-C4)-알콕시이고;
n'은 0, 1, 2 또는 3이고;
m'은 0 또는 1이고;
R18은 일반식 OR24의 라디칼이고;
R24는 수소, (C1-C4)-알킬, 카복시-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시카보닐-(C1-C4)-알킬, 바람직하게는 (C1-C4)-알콕시-CO-CH2-, (C1-C4)-알콕시-CO-C(CH3)(H)-, H0-CO-CH2- 또는 HO-CO-C(CH3)(H)이고;
R29는 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C3-C7)-사이클로알킬 또는 치환되지 않거나 또는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, 니트로, 시아노 및 (C1-C4)-알콕시로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된 페닐이다.
하기 화합물의 군이 화학식 I의 제초적으로 활성인 물질을 위한 완화제로 사용하기에 특히 적합하다:
a) 디클로로페닐피라졸린-3-카복실산계의 화합물(즉, 화학식 II의 화합물, 이때 W는 (W1)이고 (R17)n'은 2,4-Cl2이다), 바람직하게는 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(에톡시-카보닐)-5-메틸-2-피라졸린-3-카복실레이트(II-1)과 같은 화합물, 및 WO-A 91/07874 호에 기술된 바와 같은 관련된 화합물;
b) 디클로로페닐피라졸카복실산 유도체(즉, 화학식 II의 화합물, 이때 W는 (W2)이고 (R17)n'은 2,4-Cl2이다), 바람직하게는 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸-피라졸-3-카복실레이트(II-2), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필피라졸-3-카복실레이트(II-3), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)피라졸-3-카복실레이트(II-4), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐피라졸-3-카복실레이트(II-5)과 같은 화합물, 및 EP-A 0 333 131 호 및 EP-A 0 269 806 호에 기술된 바와 같은 관련된 화합물;
c) 트리아졸카복실계의 화합물(즉, 화학식 II의 화합물, 이때 W는 (W3)이고 (R17)n'은 2,4-Cl2이다)의 화합물, 바람직하게는 펜클로라졸과 같은 화합물, 즉, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-(1H)-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트(II-6), 및 관련된 화합물(EP-A 0 174 562 호 및 EP-A 0 346 620 호를 참고할 수 있다);
d) 5-벤질- 또는 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실산계 또는 5,5-디페닐-2-이속사졸린-3-카복실산계의 화합물(이때, W는 (W4)이다), 바람직하게는 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카복실레이트(II-7) 또는 에틸 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트(II-8)과 같은 화합물, 및 WO-A 91/08202 호에 기술된 바와 같은 관련된 화합물, 또는 WO-A 95/07897 호에 기술된 바와 같은 에틸 5,5-디페닐-2-이속사졸린-카복실레이트(II-9) 또는 n-프로필 5,5-디페닐-2-이속사졸린-카복실레이트(II-10) 또는 에틸 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트(II-11);
e) 8-퀴놀린옥시아세트산계의 화합물, 예를 들면, (R19)n'은 5-Cl이고 R20은 OR24이고 T는 CH2인 화학식 III의 화합물, 바람직하게는 EP-A 0 860 750 호, EP-A 0 094 349 호 및 EP-A 0 191 736 호 또는 EP-A 0 492 366 호에 기술된 바와 같은 1-메틸(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(III-1), 1,3-디메틸-부트-1-일(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(III-2), 4-알릴옥시부틸(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(III-3), 1-알릴옥시프로프-2-일(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(III-4), 에틸(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(III-5), 메틸(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(III-6), 알릴(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(III-7), 2-(2-프로필리덴이미노옥시)-1-에틸(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(III-8), 2-옥소-프로프-1-일(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(III-9), 및 관련된 화합물;
f) (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말론산계 화합물, 즉, (R19)n'은 5-Cl이고 R20은 OR24이고 T는 -CH(COO-알킬)-인 화학식 III의 화합물, 바람직하게는 화합물 디에틸(5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트, 디알릴(5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트, 메틸 에틸(5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트, 및 EP-A 0 582 198 호에 기술된 바와 같은 관련된 화합물;
g) 디클로로아세트아미드계 화합물, 즉, 화학식 IV의 화합물, 바람직하게는
N,N-디알릴-2,2-디클로로아세트아미드(디클로르미드, US-A 4,137,070 호),
4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진(벤옥사코르, EP 0 149 974 호),
N1,N2-디알릴-N2-디클로로아세틸글리신아미드(DKA-24, HU 2143821),
4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자-스피로[4,5]데칸(AD-67),
2,2-디클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(PPG-1292),
3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘,
3-디클로로아세틸-2,2-디메틸-5-페닐옥사졸리딘,
3-디클로로아세틸-2,2-디메틸-5-(2-티에닐)옥사졸리딘,
3-디클로로아세틸-5-(2-푸라닐)-2,2-디메틸옥사졸리딘(푸릴아졸, MON 13900),
1-디클로로아세틸-헥사하이드로-3,3,8a-트리메틸피롤로[1,2-a]피리미딘-6(2H)-온(디사이클로논, BAS 145138);
h) B(b)군의 화합물, 바람직하게는,
1,8-나프탈렌계 무수물,
메틸 디페닐메톡시아세테이트,
시아노메톡시이미노(페닐)아세토니트릴(시오메트리닐),
1,3-디옥솔란-2-일메톡시이미노(페닐)아세토니트릴(옥사베트리닐),
4'-클로로-2,2,2-트리플루오로아세토페논 O-1,3-디옥솔란-2-일메틸옥심(플룩소페님),
4,6-디클로로-2-페닐피리미딘(펜클로림),
벤질 2-클로로-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복실레이트(플루라졸),
2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란(MG-191),
N-(4-메틸페닐)-N'-(1-메틸-1-페닐에틸)우레아(딤론),
1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아,
1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아,
1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아,
1-[4-(N-나프토일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아,
(2,4-디클로로페녹시)아세트산(2,4-D),
(4-클로로페녹시)아세트산,
(R,S)-2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산(메코프로프),
4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산(2,4-DB),
(4-클로로-o-톨릴옥시)아세트산(MCPA),
4-(4-클로로-o-톨릴옥시)부티르산,
4-(4-클로로페녹시)부티르산,
3,6-디클로로-2-메톡시벤조산(디캄바),
1-(에톡시카보닐)에틸 3,6-디클로로-2-메톡시벤조에이트(락티디클로르) 및 이들의 염 및 에스테르, 바람직하게는 (C1-C8).
또한, R30이 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬, 푸라닐 또는 티에닐이고, 이때 마지막으로 언급된 4개의 라디칼은 각각 치환되지 않거나 할로겐, (C1-C4)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되며, 사이클릭 라디칼의 경우에는, 또한 (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-할로알킬로 치환되고;
R31이 수소이고;
R32가 할로겐, 할로-(C1-C4)-알킬, 할로-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬카보닐이고, 바람직하게는 할로겐, 트리플루오로메틸과 같은 (C1-C4)-할로겐, (C1-C4)-알콕시, 할로-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬설포닐이고;
R33이 수소이고;
R34가 할로겐, (C1-C4)-알킬, 할로-(C1-C4)-알킬, 할로-(C1-C4)-알콕시, (C3-C6)-사이클로알킬, 페닐, (C1-C4)-알콕시, 시아노, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬카보닐이고, 바람직하게는 할로겐, (C1-C4)-알킬, 트리플루오로메틸과 같은 (C1-C4)-할로알킬, 할로-(C1-C4)-
할로겐, (C1-C4)-알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오이고;
n이 0, 1 또는 2이고;
t가 1 또는 2인 화학식 V의 화합물 및 이의 염이 또한 바람직하다.
더욱이, X3이 CH이고;
R35가 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C5-C6)-사이클로알케닐, 페닐 또는 N, O 및 S로 구성된 군에서 선택된 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 3원 내지 6원의 헤테로사이클릴이며, 마지막으로 언급된 6개의 라디칼은 할로겐, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-할로알콕시, (C1-C2)-알킬설피닐, (C1-C2)-알킬설포닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C1-C4)-알킬카보닐 및 페닐로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기로 선택적으로 치환되며, 사이클릭 라디칼의 경우에는, 또한 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬로 선택적으로 치환되고;
R36이 수소, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐 또는 (C2-C6)-알키닐이며, 마지막으로 언급된 3개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기로 선택적으로 치환되고;
R37이 동일하거나 상이하며, 할로겐, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, 니트로, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬카보닐이고;
R38이 수소이며;
R39가 동일하거나 상이하며, 할로겐, 니트로, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, (C3-C6)-사이클로알킬, 페닐, (C1-C4)-알콕시, 시아노, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬카보닐이고;
s가 0, 1 또는 2이고;
o가 1 또는 2인 화학식 VI의 완화제가 바람직하다.
하기 하위군이 화학식 VII의 완화제 중에서 특히 바람직하다:
R48및 R49가 수소, (C1-C8)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C8)-알킬, (C1-C4)-알콕시-(C1-C8)-알킬, (C3-C6)-알케닐 또는 (C3-C6)-알키닐이고, 이때 페닐 고리가 F, Cl, Br, NO2, CN, OCH3, (C1-C4)-알킬 또는 CH3-SO2로 치환되는 것이 가능한 화합물;
Rg가 H인 화합물;
A가 Y-Rh인 화합물;
E가 산소인 화합물;
Q1이 CR2 47인 화합물;
R47이 수소인 화합물;
m"이 1이고 E가 산소 또는 황인 화합물;
m"이 0인 화합물; 및
R40, R41, R42, R43및 R44가 각각의 경우에 수소이고, E가 산소이며, Q1이 CR2 47이고, A가 Y-Rh이며 m"이 1이고, 특히 R47이 수소이고 Rb가 CH3이며 Y가 산소인 화합물; Q1이 CR2 47이고 m"이 0이고, 특히 R44및 R47이 수소이며 A가 Y-Rh(이때, Rb는 바람직하게는 메틸이며 Y는 바람직하게는 산소이다)인 화합물.
화학식 I의 제초제의 바람직한 군이 하기 표 1 내지 4에 제시된다. 이들 표에서, 사용된 약어는 다음과 같다:
c-Pr = 사이클로프로필(cyclopropyl) Bz = 벤조일(benzoyl)
Et = 에틸(ethyl) Me = 메틸(methyl)
Ph = 페닐(phenyl)
화학식 II 내지 VII의 완화제(해독제) 및 (b)군의 화합물, 예를 들면, 상기 언급된 a) 내지 h)군의 완화제는 제초 활성 물질의 효능에는 실질적으로 영향을 미치지 않으면서 유용 식물인 농작물에 화학식 I의 제초 활성 물질을 사용하는 경우 일어날 수 있는 식물 독성 효과를 감소시키거나 또는 예방할 수 있다. 이는 통상적인 농작물 보호 제품의 적용 분야를 상당히 넓히고, 이제까지는 불가능했거나 제한적이였던, 다시 말해, 낮은 비율로만 사용되어 왔거나 또는 제한된 범위로 사용되어 왔던, 밀, 보리, 옥수수, 벼와 같은 농작물까지 확장시킨다.
제초 활성 물질 및 상기 언급된 완화제를 함께 적용할 수 있거나(미리 제조된 혼합물로 또는 탱크 혼합 방법에 의해서) 또는 임의의 바람직한 순서로 연속적으로 적용할 수 있다. 완화제:제초 활성 물질의 중량비가 광범위한 제한 범위내에서 다양할 수 있으며 바람직하게는 1:100 내지 100:1, 특히 1:10 내지 10:1이다. 각각의 경우에서 제초 활성 물질 및 완화제의 최적량은 사용된 제초 활성 물질의 유형 또는 사용된 완화제 및 처리될 유용한 농작물의 종류에 따라 달라질 수 있으며, 단순하고 일상적인 예비 실험에 의해 각각의 개별적인 경우에서 또한 결정될 수 있다.
본 발명에 따라 혼합물에 적용하기 위한 주요한 분야는, 특히, 옥수수 및 곡류 농작물(예를 들면, 밀, 호밀, 보리, 귀리), 벼, 사탕수수 뿐만 아니라 목화 및 대두, 바람직하게는 곡류, 벼 및 옥수수이다.
이들의 특성에 의해서, 본 발명에 따라 사용된 완화제를 농작물 식물의 종자를 전처리하는데 사용하거나(종자 드레싱) 또는 파종하기 전에 종자 밭고랑에 도입하거나 또는 식물의 출아 전 또는 후 제초제와 함께 적용할 수 있다. 출아 전의 전처리로는 파종 전의 경작 영역의 처리 및 종자가 심어진 경작 영역의 처리 뿐만 아니라 출아되지 않은 경작 영역의 처리가 포함된다. 제초제와 혼합하여 적용하는 것이 바람직하다. 이 목적을 위해서, 탱크 혼합물 또는 미리 제조된 혼합물이 사용될 수 있다.
요구되는 완화제의 적용율이 지침서 및 사용된 제초 활성 물질에 의해 광범위한 제한 범위내에서 다양할 수 있으며, 일반적으로 헥타르당 0.001 내지 5㎏, 바람직하게는 0.005 내지 0.5㎏의 활성 물질이다.
그러므로, 본 발명은 또한 화학식 I의 제초제의 식물 독성 부작용으로부터 농작물 식물을 보호하는 방법에 관한 것으로, 이는 해독 효과량의 화학식 II, III, IV, V, VI, VII의 화합물 및/또는 ((b)군으로부터 선택된) 화합물을 화학식 I의 제초 활성 물질 A의 적용 전, 후 또는 동시에 식물, 식물의 종자 또는 경작 영역에 적용함을 포함한다.
또한, 공지되어 있거나 이제까지 개발되어온 유전공학적인 농작물에서 유해 식물을 조절하기 위해 본 발명에 따른 제초제/완화제 혼합물이 사용될 수 있다. 원칙적으로, 형질변형 식물은 특히 장점이 되는 특성, 예를 들면, 특정한 농작물 보호제에 대한 내성, 식물 질병 또는 특정한 곤충 또는 곰팡이, 박테리아 또는 바이러스와 같은 미생물과 같은 식물 질병을 일으키는 병원균에 대한 내성으로 특징지워진다. 다른 특정한 특성은, 예를 들면, 양, 품질, 저장 특성, 조성물 및 특이적 성분에 있어서 수확된 물질에 관련된다. 이와 같이, 전분 함량이 증가되거나 또는 전분 품질이 변형된 형질변형 식물 또는 수확된 물질이 상이한 지방산 조성을 갖는 형질변형 식물이 공지되어 있다.
본 발명에 따른 혼합물을 사용하는 것이, 예를 들면, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 목초, 벼, 카사바 및 옥수수와 같은 곡류 또는 당 사탕수수, 목화, 대두, 평지 오일씨, 감자, 토마토, 완두콩 및 다른 종류의 식물과 같은 유용 식물의 형질변형 농작물 및 부수물에 있어 경제적으로 중요하다.
본 발명에 따른 혼합물을 형질변형 농작물에 적용하는 경우, 다른 농작물에서 관찰된 유해 식물에 대한 효과가 이러한 형질변형 농작물에서의 적용에 특이적인 효과, 예를 들면, 조절될 수 있는, 변경되거나 또는 특히 넓혀진 잡초 범위, 사용될 수 있는 변경된 적용율, 바람직하게는 형질변형 농작물이 내성인 제초제와의 우수한 상용성, 및 형질변형 농작물 식물의 변경된 성장 및 수율에 종종 동반한다.
그러므로, 본 발명은 형질변형 농작물 식물에서 유해 식물을 조절하기 위해 본 발명에 따른 혼합물을 사용하는 것에 관한 것이다.
화학식 III 내지 VII 및 (b)군의 완화제 및 화학식 II의 상기 언급된 제초 활성 물질 하나 이상과의 혼합물은 특정된 생물학적 및/또는 물리화학적 변수에 의해 다양한 방식으로 제형화될 수 있다.
가능한 적합한 제형의 예는 다음과 같다:
습윤가능한 분말(WP; wettable powders), 유화가능한 농축물(EC; emulsifiable concentrates), 수용성 분말(SP; water-soluble powders), 수용성 농축물(SL; water-soluble concentrates), 유중수적형 유화액 및 수중유적형 유화액과 같은 농축된 유화액(BW; concentrated emulsions), 분산가능한 용액 또는 유화액, 캡슐 현탁액(CS; capsule suspensions), 유성 또는 수성 분산액(SC; oil- or water-based dispersions), 서스포에멀젼(suspoemulsion), 현탁액 농축물, 더스트(DP; dust), 오일 혼화성 용액(OL; oil-miscible solutions), 종자 처리 제품, 미세과립 형태의 과립(GR; granules), 분무 과립, 피복된 과립 및 흡수 과립, 토양에 적용하거나 또는 살포를 위한 과립, 수용성 과립(SG; water-solublegranules), 수분산성 과립(WG; water-dispersible granules), ULV 제형, 마이크로캡슐 및 왁스.
이들 개별적인 제형 유형이, 예를 들면, 윈나커(Winnacker) 및 쿠흘러(Kuchler)의 문헌[Chemische Technologies, Chemical Engineering, Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4thEdtion 1986]; 바데 반 발켄부르그(Wade van Valkenburg)의 문헌[Pesticide Formulations, Marcel Dekker N.Y., 1973]; 마르텐(K. Martens)의 문헌[Spray Drying Handbook, 3rdEd. 1979, G. Goodwin Ltd. London]에 대체적으로 공지되어 있고 기술되어 있다.
요구될 수 있는 제형 보조제, 예를 들면, 불활성 물질, 계면활성제, 용매 및 기타 첨가제가, 예를 들면, 바트킨스(Watkins)의 문헌[Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2ndEd., Dardland Books], 칼드웰(Caldwell, N.J.), 울펜(Olphen, H.V.)의 문헌[Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2ndEd., J. Wiley & Sons, N.Y.], 마르스덴(Marsden, C.)의 문헌[Solvents Guide, 2ndEd., Interscience, N.Y. 1963]; 맥쿠첸(McCutcheon)의 문헌[Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.]; 시슬리(Sisley) 및 우드(Wood)의 문헌[Encyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964]; 숀펠트(Schonfeldt)의 문헌[Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte, Surface-active Ethylene Oxide Adducts, Wiss.Verlagsgesell, Stuttgart 1976]; 윈나커 및 쿠흘러의 문헌[Chemische Technologie, Chemical Engineering, Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4thEdition 1986]에 공지되어 있고 기술되어 있다.
이들 제형에 기초하여, 살충제, 진드기 제거제, 제초제, 살균제와 같은 농작물 보호제로 작용할 수 있는 다른 물질, 및 예를 들면, 미리 조제된 혼합물 또는 탱크 혼합물의 형태인 완화제, 화학 비료 및/또는 성장 조절제와의 혼합물을 제조하는 것이 가능하다.
습윤가능한 분말은 물중에 균일하게 분산가능한 제제이며, 활성 물질 이외에도, 이온성 및/또는 비이온성 계면활성제(습윤제, 분산제)를 또한 포함하는데, 예를 들면, 폴리옥시에틸화된 알킬페놀, 폴리옥시에틸화된 지방산 알콜, 폴리옥시에틸화된 지방산 아민, 지방산 알콜 폴리글리콜 에테르 설페이트, 알칸설포네이트, 알킬벤젠설포네이트, 소듐 리그노설포네이트, 소듐 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디설포네이트, 소듐 디부틸나프탈렌-설포네이트 또는 이외의 소듐 올레오일메틸타우리네이트를 희석제 또는 불활성 물질에 첨가하여 함유한다. 습윤가능한 분말을 제조하기 위한 제초 활성 물질은, 예를 들면, 해머밀(hammer mill), 블로우어밀(blower mill) 및 에어-제트 밀(air-jet mill)과 같은 통상적인 장비에서 곱게 분쇄하며, 이들은 제형 보조제와 함께 동시에 또는 연속적으로 혼합된다.
유화가능한 농축물은, 예를 들면, 활성 물질을 부탄올, 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 크실렌과 같은 유기 용매 또는 이외의 고비등의 포화되거나 불포화된 지방족 또는 방향족 물질, 또는 하나 이상의 이온성 및/또는 비이온성 계면활성제(유화제)와 유기 용매의 혼합물에 용해시킴으로써 제조된다. 유화제로 사용될 수 있는 물질의 예로는 칼슘 도데실벤젠설포네이트와 같은 칼슘 (C6-C18)-알킬아릴설포네이트, 또는 지방산 폴리글리콜 에스테르과 같은 비이온성 유화제, (C2-C18)-알킬아릴폴리글리콜 에테르, 지방산 알콜 폴리글리콜 에테르, 프로필렌 옥사이드/에틸렌 옥사이드 농축물, 알킬 폴리에테르, 소르비탄 지방산 에스테르와 같은 소르비탄 에스테르 또는 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르와 같은 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르가 포함된다.
더스트는 일반적으로 활성 물질을 미세하게 나눈 고체 물질로, 예를 들면, 활석, 카올린, 벤토니트 및 피로필라이트와 같은 천연 점토, 또는 규조토를 분쇄함으로써 수득된다.
현탁액 농축물은 수성이거나 또는 유성일 수 있다. 이들은, 시판되는 비드밀(bead mill)을 계면활성제를 첨가하거나 또는 첨가하지 않고 사용하여 습윤 분쇄하여 제조될 수 있는데, 예를 들면, 다른 제형 유형의 경우에 있어 이미 상기 언급된 것과 같다.
유화액, 예를 들면, 수중유적형 유화액(EW; oil-in-water emulsions)은, 예를 들면, 다른 제형 유형의 경우에서 사용된 상기 미리 언급된 계면활성제의 존재 또는 부재하에서 수성 유기 용매를 사용하여 교반기, 콜로이드 밀(colloid mill) 및/또는 공전 혼합기에 의해 제조될 수 있다.
과립은 흡수성이며 과립화된 불활성 물질에 활성 물질을 분산시키거나 또는폴리비닐 알콜, 소듐 폴리아크릴레이트 또는 이외의 광유와 같은 결합제의 도움으로 활성 물질 농축물을 모래, 카올리니트, 또는 과립화된 불활성 물질과 같은 담체의 표면에 도포함으로써 제조될 수 있다. 또한, 적합한 활성 물질은 화학 비료 과립의 제조에 통상적인 방식으로 과립화될 수 있는데, 화학 비료와의 혼합물이 바람직하다. 원칙적으로, 수분산성 과립은 분무 건조, 유동상 과립화, 디스크 과립화, 고속 혼합기를 사용한 혼합 및 고체 불활성 물질이 없는 압출과 같은 통상적인 방법에 의해 제조된다. 디스크 유동상 압출기 및 분무 과립을 제조하기 위해서, 예를 들면, 문헌[Spray-Drying Handbook, 3rded. 1979, G. Goodwin Ltd., London]; 브로우닝(Browning, J.E.)의 문헌[Agglomeration, Chemical and Engineering 1967, pages 147 et seq.]; 문헌[Perry's Chemical Engineer's Handbook, 5thEd., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57]을 참고할 수 있다.
농작물 보호 제품의 제형을 보다 자세히 기술하기 위해서, 크링만(Klingman, G.C.)의 문헌[Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pages 81-96] 및 프레이어(Freyer, J.D.), 에반스(Evans, S.A.)의 문헌[Weed Control Handbook, 5thEd., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103]을 참고할 수 있다.
원칙적으로, 농약 제형은 화학식 II 내지 VII 및/또는 (b)의 활성 물질 또는 화학식 I 및 화학식 II 내지 VII 및/또는 (b)의 활성 물질의 제초제/해독제 혼합물을 0.1 내지 99중량%, 특히 0.1 내지 95중량%으로 포함하며, 고체 또는 액체 첨가제를 1 내지 99.9중량%, 특히 5 내지 99.8중량%로, 계면활성제를 0 내지 25중량%, 특히 0.1 내지 25중량%로 포함한다.
습윤가능한 분말에서, 활성 물질 농도는, 예를 들면, 대략 10 내지 90중량%이고, 100중량%에 대한 나머지가 통상적인 제형 성분으로 구성된다. 유화가능한 농축물의 경우, 활성 물질 농도는 대략 1 내지 80중량%이다. 더스트 형태의 제형은 대략 1 내지 20중량%의 활성 물질로 구성되고, 분무가능한 용액은 대략 0.2 내지 20중량%의 활성 물질로 구성된다. 수분산성 과립과 같은 과립의 경우, 활성 물질 함량은 활성 화합물이 액체 또는 고체 형태인지 아닌지에 일부 의존된다. 수분산성 과립의 활성 물질 함량은, 원칙적으로 10 내지 90중량%이다.
이들 이외에도, 상기 언급된 제형의 활성 물질은, 적당하게는, 각각의 경우에 있어 통상적인 접착제, 습윤제, 분산제, 유화제, 침투제, 방부제, 부동제, 용매, 충진제, 담체, 착색제, 소포제, 증발 저해제 및 pH 및 점도 조절제를 포함할 수 있다.
혼합된 제형 또는 탱크 혼합물 중에서 본 발명에 따른 혼합물을 위해 사용될 수 있는 성분이, 예를 들면, 문헌[Weed Research 26, 441-445 (1986)] 또는 문헌[The Pesticide Manual, 10thedition, The British Crop Protection Council, 1994], 및 본원에 인용된 참고문헌에 기술된 바와 같은 공지된 활성 물질이다. 참고문헌에 공지되어 있고 본 발명에 따른 혼합물과 혼합될 수 있는 제초제는, 예를들면, 하기의 활성 물질이다[주의: 국제 표준화 기구(ISO; International Organization for Standardization)에 따른 화합물의 통상적인 명칭 또는 화학명 둘 중 하나가, 적당하게는 통상적인 코드 번호와 함께 주어진다]:
아세토클로르; 아시플루오르펜; 아클로니펜; AKH 7088, 즉, [[[1-[5-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)-페녹시]-2-니트로페닐]-2-메톡시에틸리덴]-아미노]옥시]-아세트산 및 이의 메틸 에스테르; 알라클로르; 알록시딤; 아메트린; 아미도설푸론; 아미트롤; AMS, 즉, 암모늄 설파메이트; 아닐로포스; 아술람; 아트라진; 아자페니딘 (DPX-R6447), 아짐설푸론 (DPX-A8947); 아지프로트린; 바르반; BAS 516H, 즉, 5-플루오로-2-페닐-4H-3,1-벤족사진-4-온; 베나졸린; 벤플루라린; 벤푸레세이트; 벤설푸론-메틸; 벤설리드; 벤타존; 벤조플루오르; 벤조일프로프-에틸; 벤즈티아주론; 비알라포스; 비페녹스; 비스피리바크-나트륨 (KIH-2023), 브로마실; 브로모부티드; 브로모페녹심; 브로목시닐; 브로무론; 부미나포스; 부속시논; 부타클로르; 부타미포스; 부테나클로르; 부티다졸; 부트랄린; 부트록시딤 (ICI-0500); 부틸레이트; 카펜스트롤 (CH-900); 카르베타미드; 카펜트라존; CDAA, 즉, 2-클로로-N,N-디-2-프로페닐아세트아미드; CDEC, 즉, 2-클로로알릴 디에틸디티오카르바메이트; 클로메톡시펜; 클로람벤; 클로란설람-메틸 (XDE-565), 클로라지포프-부틸, 클로르브로무론; 클로로부팜; 클로로페나크; 클로르플루레콜-메틸; 클로리다존; 클로리무론-에틸; 클로르니트로펜; 클로로톨루론; 클로로주론; 클로로프로팜; 클로로설푸론; 클로르탈-디메틸; 클로르티아미드; 시니돈-에틸, 신메틸린; 시노설푸론; 클레토딤; 클로디나포프 및 이의 에스테르 유도체(예컨대, 클로디나포프-프로파르길); 클로마존;클로메프로프; 클로프록시딤; 클로피라리드; 쿠밀우론 (JC 940); 시아나진; 사이클로에이트; 사이클로설파무론 (AC 014); 사이클록시딤; 사이클로우론; 사이할로포프 및 이의 에스테르 유도체(예컨대, 부틸 에스테르, DEH-112); 사이퍼쿼트; 사이프라진; 사이프라졸; 2,4-DB; 달라폰; 데스메디팜; 데스메트린; 디-알레이트; 디캄바; 디클로베닐; 디클로르프로프; 디클로포프 및 디클로포프-메틸과 같은 이의 에스테르; 디클로설람 (XDE-564), 디에타틸; 디페녹수론; 디펜조쿼트; 디플루페니칸; 디플루펜조피르-나트륨 (SAN-835H), 디메푸론; 디메타클로르; 디메타메트린; 디메테나미드 (SAN-582H); 디메타존, 메틸 5-(4,6-디메틸피리미딘-2-일-카바모일설파모일)-1-(2-피리딜)-피라졸-4-카브-옥실레이트 (NC-330); 트리아지플람 (IDH-1105), 클로마존; 디메티핀; 디메트라설푸론, 디니트라민; 디노세브; 디노테르브; 디페나미드; 디프로페트린; 디쿼트; 디티오피르; 디우론; DNOC; 에글리나진-에틸; EL 177, 즉, 5-시아노-1-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸-1H-피라졸-4-카복스아미드; 엔도탈; 에포프로단 (MK-243), EPTC; 에스프로카브; 에탈플루라린; 에타메트설푸론-메틸; 에티디무론; 에티오진; 에토푸메세이트; F5231, 즉, N-[2-클로로-4-플루오로-5-[4-(3-플루오로프로필)-4,5-디하이드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-일]-페닐]-에탄설폰-아미드; 에톡시펜 및 이의 에스테르(예컨대, 에틸 에스테르, HN-252); 에톡시설푸론 (EP 342569 호), 에토벤자니드 (HW 52); 3-(4-에톡시-6-에틸-1,3,5-트리아진-2-일)-1-(2,3-디하이드로-1,1-디옥소-2-메틸벤조[b]티오펜-7-설포닐)우레아 (EP-A 079 683 호); 3-(4-에틸-6-메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)-1-(2,3-디하이드로-1,1-디옥소-2-메틸벤조[b]티오펜-7-설포닐)우레아(EP-A 079 683 호);
페노프로프; 페녹산, 페녹사프로프 및 페녹사프로프-P 및 이들의 에스테르, 예를 들면, 페녹사프로프-P-에틸 및 페녹사프로프-에틸; 페녹시딤; 페누론; 프람프로프-메틸; 플라자설푸론; 플루로나세트 (BAY-FOE-5043), 플루아지포프 및 플루아지포프-P, 플로라설람 (DE-570) 및 이들의 에스테르, 예를 들면, 플루아지포프-부틸 및 플루아지포프-P-부틸; 플루클로라린; 플루메트설람; 플루메투론; 플루미클로라크 및 이의 에스테르(예컨대, 펜틸 에스테르, S-23031); 플루미옥사진 (S-482); 플루미프로핀; 플루폭삼 (KNW-739); 플루오로디펜; 플루오로글리코펜-에틸; 플루프로파실 (UBIC-4243); 소듐 플루피설푸론-메틸 (DPX-KE459), 플루리돈; 플루로클로리돈; 플루록시피르; 플루르타몬; 플루티아세트-메틸 (KIH-9201), 포메사펜; 포사민; 푸릴옥시펜; 글루포시네이트; 글리포세이트; 할로사펜; 할로설푸론 및 이의 에스테르(예컨대, 메틸 에스테르, NC-319); 할록시포프 및 이의 에스테르; 할록시포프-P (=R-할록시포프) 및 이의 에스테르; 헥사지논; 이마자메타벤즈-메틸; 이마자목스 (AC-299263), 이마자피르; 이마자퀸 및 암모늄 염과 같은 염; 이마제타메타피르; 이마제타피르; 이마조설푸론; 요오도설푸론(메틸 4-요오도-2-[3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레이도설포닐]벤조에이트, 나트륨 염, WO 92/13845 호); 이옥시닐; 이소카르바미드; 이소프로팔린; 이소프로투론; 이소우론; 이속사벤; 이속사피리포프; 카르부틸레이트; 락토펜; 레나실; 리누론; MCPA; MCPB; 메코프로프; 메페나세트; 메플루이디드; 메타미트론; 메타자클로르; 메타벤즈티아주론; 메탐; 메타졸; 메톡시페논; 메틸딤론; 메타벤주론, 메틸2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도설포닐]-4-메탄설폰아미도메틸벤조에이트 (WO 95/10507 호); 메토벤주론; 메토브로무론; 메토라클로르; S-메토라클로르, 메토설람 (XRD 511); 메토수론; 메트리부진; 메트설푸론-메틸; MH; 몰리네이트; 모날리드; 모노카르바미드 디하이드로겐설페이트; 모노리누론; 모누론; MT 128, 즉, 6-클로로-N-(3-클로로-2-프로페닐)-5-메틸-N-페닐-3-피리다진아민;
MT 5950, 즉, N-[3-클로로-4-(1-메틸에틸)-페닐]-2-메틸펜탄아미드; N,N-디메틸-2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도설포닐]-4-포르밀-아미노-벤즈아미드(WO 95/01344 호); 나프로아닐리드; 나프로파미드; 나프탈람; NC 310, 즉, 4-(2,4-디클로로벤조일)-1-메틸-5-벤질옥시피라졸; 네부론; 니코설푸론; 니피라클로펜; 니트랄린; 니트로펜; 니트로플루오르펜; 노르플루라존; 오르벤카르브; 오리잘린; 옥사디아르길 (RP-020630); 옥사디아존; 옥사지클로메폰 (MY-100), 옥시플루오르펜; 옥사설푸론 (CGA-277476), 파라쿼트; 페불레이트; 펜디메탈린; 펜톡사존 (KPP-314), 페르플루이돈; 페니소팜; 펜메디팜; 피클로람; 피페로포스; 피리부티카르브; 피리페노프-부틸; 프레틸아클로르; 프리미설푸론-메틸; 프로시아진; 프로디아민; 프로플루라린; 프로글리나진-에틸; 프로메톤; 프로메트린; 프로파클로르; 프로파닐; 프로파퀴자포프 및 이의 에스테르; 프로파진; 프로팜; 프로피소클로르; 프로피자이드; 프로설파린; 프로설포카르브; 프로설푸론 (CGA-152005); 프리나클로르; 피라플루펜-에틸 (ET-751), 피라존; 피라조설푸론-에틸; 피라족시펜; 피리벤족심, 피리데이트; 피리미노바크-메틸 (KIH-6127), 피리티오바크 (KIH-2031); 피록소포프 및 이의 에스테르(예컨대, 프로파르길 에스테르); 퀸클로라크; 퀸메라크; 퀴노포프및 이의 에스테르 유도체, 퀴잘로포프 및 퀴잘로포프-P 및 이들의 에스테르 유도체, 예를 들면, 퀴잘로포프-에틸; 퀴잘로포프-P-테푸릴 및 -에틸; 렌리두론; 림설푸론 (DPX-E 9636); S275, 즉, 2-[4-클로로-2-플루오로-5-(2-프로피닐옥시)-페닐]-4,5,6,7-테트라하이드로-2H-인다졸; 세크부메톤; 세톡시딤; 시두론; 시마진; 시메트린; SN 106279, 즉, 2-[[7-[2-클로로-4-(트리플루오로-메틸)-페녹시]-2-나프탈레닐]-옥시]-프로판산 및 이의 메틸 에스테르; 설펜트라존 (FMC-97285, F-6285); 설파주론; 설포메투론-메틸; 설포세이트 (ICI-A0224); 설포설푸론 (MON-37500), TCA; 테부탐 (GCP-5544); 테부티우론; 테프랄옥시딤 (BAS-620H), 테르바실; 테르부카르브; 테르부클로르; 테르부메톤; 테르부틸라진; 테르부트린; TFH 450, 즉, N,N-디에틸-3[(2-에틸-6-메틸페닐)-설포닐]-1H-1,2,4-트리아졸-1-카복스아미드; 테닐클로르 (NSK-850); 트리아자플루론; 티아조피르 (Mon-13200); 티디아지민 (SN-124085); 티펜설푸론-메틸; 티오벤카르브; 티오카르바질; 트랄콕시딤; 트리-알레이트; 트리아설푸론; 트리아조페나미드; 트리베누론-메틸; 트리클로피르; 트리디판; 트리에타진; 트리플루라린; 트리플루설푸론 및 에스테르(예컨대, 메틸 에스테르, DPX-66037); 트리메투론; 트시토데프; 베르놀레이트; WL 110547, 즉, 5-페녹시-1-[3-(트리플루오로메틸)-페닐]-1H-테트라졸; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; KPP-421, MT-146, NC-324; KH-218; DPX-N8189; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001.
사용을 위해 시판되는 형태의 제형은, 필요한 경우, 통상적인 방식으로 희석되는데, 예를 들면, 습윤가능한 분말, 유화가능한 농축물, 분산액 및 수분산성 과립의 경우 물을 사용하여 통상적인 방식으로 희석된다. 더스트, 토양 과립, 살포용 과립 및 분산가능한 용액은 통상적으로 사용전에 기타 불활성 물질과 함께 임의로 추가 희석되지 않는다.
화학식 I의 제초제의 필수적인 적용율은, 특히, 온도, 습도 및 사용된 제초제의 특성과 같은 외부적인 조건에 따라 다양하다. 이는 광범위한 제한내에서 다양할 수 있는데, 예를 들면, 0.001 내지 10㎏/ha 이상의 제초제이나, 바람직하게는 0.005 내지 5㎏/ha이다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이다.
A. 제형 실시예
a) 화학식 II 내지 VII 및/또는 B(b)군의 화합물 또는 화학식 I의 제초 활성 물질 및 화학식 II 내지 VII 및/또는 (b)군의 완화제의 활성 물질 혼합물 10중량부 및 불활성 물질로 활석 90중량부를 혼합하고 혼합물을 해머밀에서 세분함으로써 더스트를 수득한다.
b) 화학식 II 내지 VII 및/또는 B(b)군의 화합물 또는 화학식 I의 제초 활성 물질 및 화학식 II 내지 VII 및/또는 B(b)군의 완화제의 활성 물질 혼합물 25중량부, 불활성 물질로 카올린-함유 석영 64중량부, 포타슘 리그노설포네이트 10중량부 및 습윤제 및 분산제로 소듐 올레오일메틸타우리네이트 1중량부를 혼합하고, 핀 디스크밀(pinned-disk mill)에서 혼합물을 분쇄함으로써 물에서 용이하게 분산가능하고습윤가능한 분말을 수득한다.
c) 화학식 II 내지 VII 및 B(b)군의 화합물 또는 화학식 I의 제초 활성 물질 및 화학식 II 내지 VII 및/또는 B(b)군의 완화제의 활성 물질 혼합물 20중량부, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르[트리톤(Triton; 등록상표) X 207] 6중량부, 이소트리데카놀 폴리글리콜 에테르(8 EO) 3중량부 및 파라핀계 광유(비등 범위는, 예를 들면, 대략 255 내지 277℃보다 크다)에 71중량부를 혼합하고 혼합물을 5마이크론보다 작게 볼밀(ballmill)에서 미세하게 분쇄함으로써 물에서 용이하게 분산가능하거나 현탁가능한 농축물을 수득한다.
d) 화학식 II 내지 VII 및/또는 B(b)군의 화합물 또는 화학식 I의 제초 활성 물질 및 화학식 II 내지 VII 및/또는 B(b)군의 완화제의 제초 활성 물질 15중량부, 용매로 사이클로헥사논 75중량부 및 유화제로 옥세틸화된 노닐페놀 10중량부로부터 유화가능한 농축물을 수득한다.
e) 화학식 II 내지 VII 및/또는 B(b)군의 화합물 또는 화학식 I의 제초 활성 물질 및 화학식 II 내지 VII 및/또는 B(b)군의 화합물의 제초 활성 혼합물 75중량부, 칼슘 리그노설포네이트 10중량부, 소듐 라우릴 설페이트 5중량부, 폴리비닐 알콜 3중량부 및 카올린 7중량부를 혼합하고 혼합물을 핀 디스크밀에서 분쇄하고 과립화 액체로 물을 분산시킴으로써 유동상에서 분말을 과립화함으로써 수분산성 과립을 수득한다.
f) 화학식 II 내지 VII 및/또는 B(b)군의 화합물 또는 화학식 I의 제초 활성 물질 및 화학식 II 내지 VII 및/또는 B(b)군의 완화제의 제초 활성 혼합물 25중량부, 소듐 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디설포네이트 5중량부, 소듐 올레오일메틸타우리네이트 2중량부, 폴리비닐 알콜 1중량부, 칼슘 카보네이트 17중량부 및 물 50중량부를 콜로이드밀에서 균질화하고 미리 세분화하고 이어서 혼합물을 비드밀에서 분쇄하고 더스트로 만들고 단일 물질 노즐에 의해 분무 타워에서 생성된 현탁액을 건조시킴으로써 수분산성 과립을 수득한다.
생물학적 실시예
1. 온실 실험
1.1 출아 전
단자엽성 및 쌍자엽성의 유해 식물 및 유용 식물의 종자 또는 지하경을 9 내지 13㎝ 직경의 단지에서 모래 양토내에 위치시키고 토양로 덮는다. 달리는, 벼 시험에의 경우, 벼 식물 및 유용 식물의 농작물에 필요하지 않은 유해 식물을 물로 흠뻑젖은 토양에서 성장하게 한다. 유화가능한 농축물 또는 더스트로 제형화된 다양한 투여량의 제초제 및 완화제를 300 내지 800ℓ물/ha(전환됨)의 속도로 수성 분산액 또는 현탁액 또는 유화액의 형태로 토양의 표면에 적용하거나, 또는 벼 시험의 경우에는, 관개 용수로 붓는다. 이어서, 단지를 최적의 조건하에서 온실에서 유지시켜 식물이 성장하게 한다. 처리 후 3 내지 4주째에, 유용 식물 및 유해 식물에 대한 손실을 육안으로 채점한다. 비처리 대조군과 비교하여 손실을 퍼센트로 나타낸다.
시험 결과를 표 5 및 6에 요약한다:
적용율: 200 내지 400g a.i./ha; 제초제 1-1; 옥수수
제품제초제/완화제 적용율[g a.i./ha] 옥수수에 대한 식물 독성[%]
변종 펠릭스(Variety Felix) 변종 디(Variety Dea)
제초제 1-1 400 85 80
제초제 1-1 300 85 85
제초제 1-1 200 78 78
제초제 1-1/완화제 b-1 300+300 50 40
제초제 1-1/완화제 c-1 300+300 70 55
제초제 1-1/완화제 c-3 300+300 45 45
제초제 1-1/완화제 c-7 300+300 35 25
제초제 1-1/완화제 c-10 300+300 40 38
a.i.= active ingredient, 활성 성분
적용율: 100 내지 300g a.i./ha; 제초제 1-1; 초목 잡초/광엽 잡초에 대한 작용
제품제초제/완화제 적용율[g a.i./ha] 작용[%]
ECHCG SETVI ABUTH PHBPU
제초제 1-1 300 99 100 98 90
제초제 1-1/완화제 b-1 300+300 99 100 99 90
제초제 1-1/완화제 c-1 300+300 99 100 98 85
제초제 1-1: 제초제 실시예 번호 1.1(표 1)
완화제 b-1: 1-[4-(2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아
완화제 c-1: 2-메톡시-N-[4-(2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-아세트아미드
완화제 c-3: N-[4-(2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-사이클로부탄-카복스아미드
완화제 c-7: N-[4-(2-클로로벤조일설파모일)페닐]-사이클로프로판-카복스아미드
완화제 c-10; N-[4-(2-트리플루오로메톡시벤조일설파모일)페닐]-사이클로-프로판카복스아미드
ECHCG(Echinocloa crus galli): 에키노클로아 크루스 갈리
ABUTH(Abutilon theophrasti): 아부틸론 테오프라스티
PHBPU(Pharbitis purpureum): 파르비티스 푸르푸레움
SETVI(Setaria viridis): 세타리아 비리디스
1.2 출아 후
단자엽성 및 쌍자엽성의 유해 식물 및 유용 식물의 종자 또는 지하경을 9 내지 13㎝ 직경의 단지에서 모래 양토내에 위치시키고 토양로 덮는다. 달리는, 벼 시험에의 경우, 벼 식물 및 유용 식물의 농작물에 필요하지 않은 유해 식물을 물로 흠뻑젖은 토양에서 성장하게 한다. 3엽이 되는 단계, 즉 실험이 시작된 후 대략 3주에, 유화가능한 농축물 또는 더스트로 제형화된 다양한 투여량의 제초제 및 완화제를 300 내지 800ℓ물/ha(전환됨)의 속도로 수성 분산액 또는 현탁액 또는 유화액의 형태로 토양의 표면에 적용하거나, 또는 벼 시험의 경우에는, 관개 용수로 붓는다. 이어서, 단지를 최적의 조건하에서 온실에서 유지시켜 식물이 성장하게 한다. 식물을 성장하도록 하기 위해서, 단지를 온실에서 최적 조건하에서 유지시킨다. 유용 식물 및 유해 식물에 대한 손실을 처리 후 2 내지 3주에 육안으로 채점한다. 시험 결과를 표 7 내지 9에 요약한다:
적용율: 100 내지 300g a.i./ha; 제초제 3-1; 밀
제품제초제/완화제 용량[㎏ a.i./ha] 손실[%]밀[변종 랄리(Variety Ralle)]
제초제 3-1 300 40
제초제 3-1 200 35
제초제 3-1 100 30
제초제 3-1/완화제 II-9 300+150 10
제초제 3-1/완화제 II-9 200+100 5
제초제 3-1/완화제 II-9 100+50 0
제초제 3-2 300 45
제초제 3-2 200 30
제초제 3-2 100 30
제초제 3-2/완화제 II-9 300+300 10
제초제 3-2/완화제 II-9 200+200 0
제초제 3-2/완화제 II-9 100+100 0
적용율: 100 내지 300g a.i./ha; 제초제 1-1; 옥수수
제품제초제/완화제 적용율[g a.i./ha] 옥수수에 대한 식물 독성[%]
변종 펠릭스 변종 디
제초제 1-1 100 13 15
제초제 1-1 300 45 30
제초제 1-1/완화제 b-1 300+300 13 3
제초제 1-1/완화제 c-1 300+300 5 18
제초제 1-1/완화제 II-9 300+300 10 20
적용율: 500g a.i./ha; 제초제 3-1; 옥수수
제품제초제/완화제 적용율[g a.i./ha] 옥수수에 대한 식물 독성[%]
변종 펠릭스 변종 디
제초제 3-1 500 23 15
제초제 3-1/완화제 c-1 500+500 10 0
제초제 3-1/완화제 II-9 500+500 5 0
제초제 1-1/완화제 II-9 500+1000 0 0
제초제 1-1: 제초제 실시예 번호 1-1(표 1)
제초제 3-1: 제초제 실시예 번호 3-1(표 3)
제초제 3-2: 제초제 실시예 번호 3-2(표 3)
완화제 II-9: 에틸 5,5-디페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트
완화제 b-1: 1-[4-(2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아
완화제 c-1: 2-메톡시-N-[4-(2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-아세트아미드
2. 밭 실험
8 내지 10m2의 작은 구획에서 밭 실험을 수행하는데, 각각의 실험을 2 내지 4회 중복하여 수행한다. 농작물 식물을 파종한 후, 시험 제제를 출아 전에 적용하거나 플롯 분무기를 사용하여 2엽 내지 6엽 단계에서 적용한다. 분무기 부피는 100 내지 300ℓ물/ha이며, 2 내지 3bar의 압력으로 플랫-제트 노즐(flat-jet nozzle)에 의해 적용한다. 육안으로 채점하여 평가한다. 농작물 식물 또는 광엽 잡초/초목 찹초에 대한 효과를 퍼센트 범위(0 내지 100%)를 사용하여 비처리 대조군의 구획과 비교하여 평가한다. 적용 후 대략 14, 28, 42일 후의 간격으로 식물을 3 내지 4회 채점한다. 결과는 2 내지 4회 중복한 평균을 나타낸다. 일반적으로, 옥수수의 경우에서의 농작물 손실은 대략 15% 이하가 허용가능하다. 잡초에 대한 방지 작용은 60% 이상의 효능을 나타내야 한다. 파종부터 실험이 결론날 때까지, 이들을 실험 장소에 특징적인 바와 같은 천연 기후 조건(강우, 온도, 대기 습도, 일사)에 노출시킨다.
시험 결과를 하기 표 10 내지 13에 요약한다:
밭 실험: 4엽 단계에서 적용, 옥수수(출아 후)
제품제초제/완화제 적용율[g a.i./ha] 옥수수에 대한 식물 독성[%]
14 dat 31 dat
제초제 1-1 500 35 12
제초제 1-1/완화제 II-9 105+100 7 0
완화제 II-9 100 0 0
dat: 처리 후 날짜
밭 실험: 4엽 단계에서 적용, 옥수수
제품제초제/완화제 적용율[g a.i./ha] 옥수수에 대한 식물 독성[%]
14 dat 42 dat
제초제 1-1 50 42 18
제초제 1-1/완화제 II-9 50+120 8 2
완화제 II-9 120 0 0
초목 잡초/광엽 잡초에 대한 작용(출아 후)
제품제초제/완화제 적용율[g a.i./ha] 작용[%]
옥수수 파니쿰 마이너(Panicum minor) 세타리아 파베리(Setaria faberi) 아부틸론 테오프라스티스(Abutilon theophrastis)
제초제 1-1 105 35 75 75 72
제초제 1-1/완화제 II-9 105+100 7 72 83 73
완화제 II-9 100 0 0 0 0
설포닐우레아와의 혼합물(출아 후)
제품제초제/완화제 적용율[g a.i./ha] 옥수수에 대한 식물 독성[%]
14 dat 42 dat
제초제 1-1 50 42 18
제초제 2 120 13 7
제초제 1-1 + 제초제 2 + 완화제 II-9 50+120+120 10 5
완화제 II-9 120 0 0
제초제 1-1: 제초제 실시예 번호 1-1(표 1)
제초제 2: N,N-디메틸-2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도-설포닐]-4-포르밀아미노벤즈아미드
완화제 II-9: 에틸 5,5-디페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트.

Claims (12)

  1. 하기 화합물 A 및 B의 혼합물을 포함하나, 단,
    (a) 화학식 I의 화합물에서, V가 V1 또는 V4이고; 완화제가 화학식 IV의 화합물이거나 또는 1,8-나프탈렌계 무수물, 메틸디페닐메톡시아세테이트, 2-디클로로-메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란, 시아노메톡시이미노(페닐)아세토니트릴, 1,3-디옥솔란-2-일메톡시이미노(페닐)아세토니트릴, 4'-클로로-2,2,2-트리플루오로아세토페논 O-1,3-디옥솔란-2-일메틸옥심, 4,6-디클로로-2-페닐피리미딘, 벤질-2-클로로-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복실레이트 및 1-메틸헥실(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트로 구성된 군에서 선택되는 혼합물; 또는
    (b) 화학식 I의 화합물에서, V가 V3이고 R6이 OH이며; 완화제가 W는 W1, W2, W3 또는 W4이고 m'은 1인 화학식 II의 화합물, T는 치환되지 않거나 1 또는 2개의 (C1-C4)-알킬 라디칼로 치환된 (C1- 또는 C2)-알칸디일쇄인 화학식 III의 화합물, 화학식 IV의 화합물, 또는 1,8-나프탈렌계 무수물, 시아노메톡시이미노(페닐)아세토니트릴, 옥사베트리닐, 플룩소페님 및 플루라졸로 구성된 군에서 선택된 화합물인 혼합물은 제외되는 제초 활성 조성물:
    A. 제초 활성량의 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물:
    화학식 I
    상기 식에서,
    V는 하기 화학식 V1 내지 V4로 구성된 군에서 선택된 라디칼이다:
    화학식 V1
    화학식 V2
    화학식 V3
    화학식 V4
    [상기 식에서, 기호 및 지수는 하기의 의미를 갖는다:
    R은 수소, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C1-C4)-할로알콕시카보닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬티오, COOH 또는 시아노이고;
    R1은 수소, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C8)-사이클로알케닐, (C1-C4)-알킬-(C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C7)-할로사이클로알킬, (C1-C4)-알킬티오-(C3-C8)-사이클로알킬, (C1-C8)-할로알킬 또는 (C2-C8)-할로알케닐이고;
    R2는 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, 할로겐, (C1-C4)-할로알콕시, 시아노 또는 니트로이고;
    R3은 수소, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알킬카보닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설포닐, (C1-C4)-알킬-치환되거나 또는 치환되지 않은 아릴설포닐, (C1-C4)-알킬-치환되거나 또는 치환되지 않은 아릴카보닐-(C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알킬-치환되거나 또는 치환되지 않은 아릴-(C1-C4)-알킬이고;
    R4는 수소, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C1-C4)-할로알킬, 페닐 또는 벤질이고;
    R5는 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-디알콕시-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알킬티오, 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 테트라하이드로피란-4-일, 테트라하이드로피란-3-일, 테트라하이드로티오피란-3-일, 1-메틸티오사이클로프로필 또는 2-에틸티오프로필이거나, 또는 2개의 라디칼 R5는 함께 (C2-C4)-알킬렌이고;
    R6은 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C8)-할로알콕시, 포르밀옥시, (C1-C4)-알킬카보닐옥시, (C1-C4)-알킬설포닐옥시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-할로알킬티오, 아릴티오, 아릴옥시, (C1-C4)-알킬설피닐 또는 (C1-C4)-알킬설포닐이고;
    R7은 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C1-C4)-알킬-(C3-C8)-사이클로알킬 또는 (C3-C8)-할로사이클로알킬이고;
    R8은 시아노, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C1-C4)-알킬카보닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬아미노카보닐 또는 (C1-C4)-디알킬아미노카보닐이고;
    I는 0 내지 6의 정수이며, I가 2 이상인 경우, 라디칼 R5는 서로 동일하거나 상이할 수 있고,
    R9는 동일하거나 상이하며, 니트로, 아미노, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, 할로겐, (C1-C4)-할로알킬, (C2-C4)-할로알케닐, (C2-C4)-할로알키닐, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-할로알킬티오, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬티오, 아릴설포닐, 아릴설피닐, 아릴티오, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬티오-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬카보닐, (C1-C4)-알킬아미노설포닐, (C1-C4)-디알킬아미노설포닐, (C1-C4)-알킬카바모일, (C1-C4)-디알킬카바모일, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, 페녹시, 시아노, 아릴, 알킬아미노 또는 디알킬아미노이고;
    q는 0, 1, 2, 3 또는 4이다]; 및
    B. 하기 화합물 a) 내지 e)로 구성된 군에서 선택된 해독 효과량의 하나 이상의 완화제:
    a) 하기 화학식 II 내지 IV의 화합물:
    화학식 II
    화학식 III
    화학식 IV
    [상기 식에서, 기호 및 지수는 하기의 의미를 갖는다:
    n'은 0 내지 5의 자연수이고;
    T는 1 또는 2개의 (C1-C4)-알킬 라디칼 또는 [(C1-C3)-알콕시]카보닐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 (C1또는 C2)-알칸디일쇄이고;
    W는 N 또는 O 유형의 1 내지 3개의 헤테로 고리 원자를 갖는 일부 불포화되거나 방향족인 5원 헤테로사이클릭 고리(이때, 고리는 하나 이상의 N 원자 및 하나 이상의 O 원자를 함유한다)의 군에서 선택된 치환되지 않거나 치환된 이원자가 헤테로사이클릭 라디칼이며, 바람직하게는 하기 화학식 W1 내지 W4로 구성된 군에서 선택된 라디칼이다:
    화학식 W1
    화학식 W2
    화학식 W3
    화학식 W4
    (상기 식에서,
    m'은 0 또는 1이고;
    R17및 R19는 동일하거나 상이하며, 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 니트로또는 (C1-C4)-할로알킬이고;
    R18및 R20은 동일하거나 상이하며, OR24, SR24, NR24R25또는 하나 이상의 N 원자 및 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 치환되거나 치환되지 않은 3원 내지 7원 헤테로사이클이며, N 원자를 통해 화학식 II 및 화학식 III의 화합물의 카보닐기에 연결되고, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 및 치환되거나 치환되지 않은 페닐로 구성된 군에서 선택된 라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않으며;
    R24는 수소, 또는 치환되지 않거나 치환된 지방족 탄화수소 라디칼이며;
    R25는 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고;
    R26은 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C8)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, (C1-C6)-하이드록시알킬, (C3-C12)-사이클로알킬 또는 트리-(C1-C4)-알킬-실릴이고;
    R27, R28및 R29는 동일하거나 상이한 것으로서 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C8)-할로알킬, (C3-C12)-사이클로알킬 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐이며;
    R21은 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-할로알케닐 또는 (C3-C7)-사이클로알킬이고;
    R22및R23은 동일하거나 상이한 것으로서 수소, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C1-C4)-할로알킬, (C2-C4)-할로알케닐, (C1-C4)-알킬카바모일-(C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐카바모일-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, 디옥소라닐-(C1-C4)-알킬, 티아졸릴, 푸릴, 푸릴알킬, 티에닐, 피페리딜 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐이거나, 또는
    R22및 R23은 함께 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릭 고리, 바람직하게는 옥사졸리딘, 티아졸리딘, 피페리딘, 모르폴린, 헥사하이드로피리미딘 또는 벤족사진 고리를 형성한다)];
    b) 하기 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 화합물:
    1,8-나프탈린계 무수물,
    메틸 디페닐메톡시아세테이트,
    시아노메톡시이미노(페닐)아세토니트릴(시오메트리닐),
    1,3-디옥소란-2-일메톡시이미노(페닐)아세토니트릴(옥사베트리닐),
    4'-클로로-2,2,2-트리플루오로아세토페논 O-1,3-디옥솔란-2-일메틸옥심(플룩소페님),
    4,6-디클로로-2-페닐피리미딘(펜클로림),
    벤질 2-클로로-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복실레이트(플루라졸),
    2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란(MG-191),
    N-(4-메틸페닐)-N'-(1-메틸-1-페닐에틸)우레아(딤론),
    1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아,
    1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아,
    1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아,
    1-[4-(N-나프토일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아,
    (2,4-디클로로페녹시)아세트산(2,4-D),
    (4-클로로페녹시)아세트산,
    (R,S)-2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산(메코프로프),
    4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산(2,4-DB),
    (4-클로로-o-톨릴옥시)아세트산(MCPA),
    4-(4-클로로-o-톨릴옥시)부티르산,
    4-(4-클로로페녹시)부티르산,
    3,6-디클로로-2-메톡시벤조산(디캄바),
    1-(에톡시카보닐)에틸 3,6-디클로로-2-메톡시벤조에이트(락티디클로르) 및 이들의 염 및 에스테르;
    c) 하기 화학식 V의 N-아실설폰아미드 및 이의 염:
    화학식 V
    [상기 식에서,
    R30은 수소, 탄화수소 라디칼, 탄화수소-옥시 라디칼, 탄화수소-티오 라디칼 또는 헤테로사이클릴 라디칼이며, 마지막으로 언급된 4개의 라디칼은 각각 치환되지 않거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, 포르밀, 카복스아미드, 설폰아미드 및 일반식 Za-Ra의 라디칼로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되며, 이때 각각의 탄화수소 잔기는 바람직하게는 탄소수가 1 내지 20이며 치환기를 포함한 탄소-함유 라디칼 R30은 바람직하게는 탄소수가 1 내지 30이고;
    R31은 수소 또는 (C1-C4)-알킬이거나, 또는
    R30및 R31은 일반식 -CO-N-의 기와 함께 3원 내지 8원의 포화되거나 불포화된 고리의 잔기이며;
    R32는 동일하거나 상이하며, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실,포르밀, CONH2, SO2NH2또는 일반식 Zb-Rb의 라디칼이고;
    R33은 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고;
    R34는 동일하거나 상이하며, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, CHO, CONH2, SO2NH2또는 일반식 Zc-Rc의 라디칼이고;
    Ra는 탄화수소 라디칼 또는 헤테로사이클릴 라디칼(이때, 마지막으로 언급된 2개의 라디칼은 각각 치환되지 않거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된다), 또는 복수의, 바람직하게는 2 또는 3개의 인접하지 않은 CH2기가 각각의 경우에 하나의 산소 원자로 대체된 알킬 라디칼이고;
    Rb및 Rc는 동일하거나 상이하며 탄화수소 라디칼 또는 헤테로사이클릴 라디칼(이때, 마지막으로 언급된 2개의 라디칼은 각각 치환되지 않거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포스포릴, 할로-(C1-C4)-알콕시, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된다), 또는 복수의, 바람직하게는 2 또는 3개의 인접하지 않은 CH2기가 각각의 경우에 하나의 산소 원자로 대체된 알킬 라디칼이고;
    Za는 일반식 O, S, CO, CS, CO-O, CO-S, 0-CO, S-CO, SO, SO2, NR*, CO-NR*, NR*-CO, SO2-NR*또는 NR*-SO2의 이원자가기이고, 각각의 이원자가기의 오른쪽편에 주어진 결합이 라디칼 Ra에 결합하며, 마지막으로 언급된 5개의 라디칼에서의 라디칼 R*은 각각 독립적으로 각각의 경우에서 H, (C1-C4)-알킬 또는 할로-(C1-C4)-알킬이고;
    Zb및 Zc는 각각 독립적으로 직접 결합이거나 또는 일반식 O, S, CO, CS, CO-O, CO-S, 0-CO, S-CO, SO, SO2, NR*, SO2-NR*, NR*-SO2,CO-NR*또는 NR*-CO의 이원자가기이며, 이때 비대칭 이원자가기의 경우에 오른쪽편상의 원자는 라디칼 Rb또는 Rc에 연결되며 마지막으로 언급된 5개의 라디칼에서의 라디칼 R*은 각각 독립적으로 각각의 경우에서 H, (C1-C4)-알킬 또는 할로-(C1-C4)-알킬이고;
    n은 0 내지 4의 정수이고;
    t는 0 내지 5의 정수이다];
    d) 염의 형태이거나 염의 형태가 아닌 하기 화학식 VI의 아실설파모일벤즈아미드:
    화학식 VI
    [상기 식에서,
    X3은 CH 또는 N이고;
    R35는 수소, 헤테로사이클릴 또는 탄화수소 라디칼이고, 마지막으로 언급된 2개의 라디칼은 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, CHO, CONH2, SO2NH2및 Zd-Rd로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되거나 치환되지 않고;
    R36은 수소, 하이드록실, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알콕시 또는 (C2-C6)-알케닐옥시이며, 마지막으로 언급된 5개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되거나 치환되지 않고; 또는
    R35및 R36은 이들이 결합된 질소 원자와 함께 3원 내지 8원의 포화되거나 불포화된 고리이며;
    R37은 동일하거나 상이하며, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, CH0, C0NH2, SO2NH2또는 Ze-Re이며;
    R38은 수소, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐 또는 (C2-C4)-알키닐이고;
    R39는 동일하거나 상이하며, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, 포스포릴, CHO, CONH2, SO2NH2또는 Zf-Rf이며;
    Rd는 탄소쇄가 산소 원자에 의해 한번 또는 한번 이상 중단된 (C2-C20)-알킬 라디칼이거나, 또는 헤테로사이클릴 또는 탄화수소 라디칼이며, 마지막으로 언급된 2개의 라디칼은 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되거나 치환되지 않고;
    Re및 Rf는 동일하거나 상이하며, 탄소쇄가 산소 원자에 의해 한번 또는 한번 이상 중단된 (C2-C20)-알킬 라디칼이거나, 또는 헤테로사이클릴 또는 탄화수소 라디칼이며, 마지막으로 언급된 2개의 라디칼은 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포스포릴, (C1-C4)-할로알콕시, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되거나 치환되지 않고;
    Zd는 O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NR*, C(O)NR*및 SO2NR*로 구성된 군에서 선택된 이원자가 단위이고;
    Ze및 Zf는 동일하거나 상이하며, 직접 결합이거나 또는 O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NR*, SO2NR*및 C(O)NR*로 구성된 군에서 선택된 이원자가 유니트이고;
    R*는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-할로알킬이고;
    s는 0 내지 4의 정수이며;
    o는 X가 CH인 경우에서는 0 내지 5의 정수이며, X가 N인 경우에서는 0 내지 4의 정수이다]; 및
    e) 입체이성질체 및 농업적으로 통상적인 염을 포함하는 하기 화학식 VII의 화합물:
    화학식 VII
    [상기 식에서, 기호 및 지수는 하기의 의미를 갖는다:
    R40은 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알킬-X4또는 (C1-C4)-할로알킬-X4로 치환된 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, NO2, CN, -COO-R43, NR2 44, SO2NR2 45또는 CONR2 46이고;
    R41은 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬, CF3, (C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-할로알콕시이고;
    R42는 수소, 할로겐 또는 (C1-C4)-알킬이고;
    Q1, Q2, E 및 G는 동일하거나 상이하고, O, S, CR2 47, CO, NR48또는 하기 화학식 VIII의 기이며;
    화학식 VIII
    단, α) 하나 이상의 Q1, Q2, E 및 G기가 카보닐기인 경우, 이들 기 중 정확히 하나는 하기 상기 화학식 VIII의 라디칼이며 상기 화학식 VIII의 기는 카보닐기에 인접하고,
    β) 2개의 인접한 Q1, Q2, E 및 G기는 동시에 산소일 수는 없고;
    Rg는 동일하거나 상이한 것으로서 수소 또는 (C1-C8)-알킬이거나, 또는 2개의 라디칼 Rg는 함께 (C2-C6)-알킬렌이고;
    A는 Y3-Rh또는 NR2 49이고;
    X4는 0 또는 S(O)x이고;
    Y3은 O 또는 S이며;
    Rh는 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C8)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시-(C1-C8)-알킬, (C3-C6)-알케닐옥시-(C1-C8)-알킬, 페닐-(C1-C8)-알킬(이때, 페닐 고리는 할로겐, (C1-C4)-알킬, CF3, 메톡시 또는 메틸-S(O)x로 치환되거나 치환되지 않는다), (C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-할로알케닐, 페닐-(C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-알키닐, 페닐-(C3-C6)-알키닐, 옥세타닐, 푸르푸릴 또는 테트라하이드로푸릴이고;
    R43은 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고;
    R44는 동일하거나 상이한 것으로서 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알킬카보닐이거나, 또는 2개의 라디칼 R44는 함께 (C4-C5)-알킬렌이고;
    R45및 R46은 각각 독립적으로 각각의 경우에 동일하거나 상이한 것으로서 수소 또는 (C1-C4)-알킬이거나, 또는 2개의 라디칼 R45및/또는 R46은 함께 (C4-C5)-알킬렌이며,이때 하나의 CH2기는 O 또는 S로 대체될 수 있거나 또는 1 또는 2개의 CH2기는 NRi(이때, Ri는 수소 또는 (C1-C8)-알킬이다)로 대체될 수 있고;
    R47은 동일하거나 상이한 것으로서 수소 또는 (C1-C8)-알킬이거나, 또는 2개의 라디칼 R47은 함께 (C2-C6)-알킬렌이고;
    R48은 수소, (C1-C8)-알킬, 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 또는 페닐 고리상에서 치환되지 않거나 치환된 벤질이고;
    R49는 동일하거나 상이한 것으로서 수소, (C1-C8)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C8)-알킬(이때, 페닐 고리는 F, Cl, Br, NO2, CN, OCH3, (C1-C4)-알킬 또는 CH3SO2-로 치환될 수 있다), (C1-C4)-알콕시-(C1-C8)-알킬, (C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-알키닐 또는 (C3-C6)-사이클로알킬이거나, 또는 2개의 라디칼 R49는 함께 (C4-C5)-알킬렌이고, 이때 하나의 CH2기는 O 또는 S로 대체될 수 있거나 또는 1 또는 2개의 CH2기는 NRK(이때, RK는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이다)로 대체될 수 있고;
    m"은 0 또는 1이고;
    x는 0, 1 또는 2이다].
  2. 제 1 항에 있어서,
    화학식 I의 화합물에서 V가 하기 화학식 V1 내지 V4로 구성된 군에서 선택된 라디칼인 제초 활성 조성물:
    화학식 V1
    화학식 V2
    화학식 V3
    화학식 V4
    상기 식에서, 기호 및 지수는 하기의 의미를 갖는다:
    R은 수소 또는 (C1-C4)-알콕시카보닐이고;
    R1은 (C3-C7)-사이클로알킬 또는 (C1-C4)-알킬-(C3-C7)-사이클로알킬이고;
    R2는 수소이고;
    R3은 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알킬-치환된 아릴설포닐, (C1-C4)-알킬-아릴카보닐메틸 또는 벤질이고;
    R4는 (C1-C4)-알킬이고;
    R5는 (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이거나, 또는 2개의 라디칼 R5는 C2-알케닐이고;
    R6은 하이드록실, (C1-C4)-알콕시 또는 페닐티오이며;
    R7은 (C3-C7)-사이클로알킬이고;
    R8은 시아노이고;
    I는 0 내지 3의 정수이며, I가 2 이상인 경우, 라디칼 R5은 서로 동일하거나 상이할 수 있고,
    R9는 동일하거나 상이하며, (C1-C4)-알킬, 할로겐, 니트로, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알킬설포닐옥시, (C1-C4)-알킬설포닐아미노 또는 (C1-C4)-알콕시카보닐이고;
    q는 0, 1, 2 또는 3이다.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    기호 및 지수가 하기의 의미를 갖는 화학식 II 및/또는 화학식 III의 완화제를 포함하는 제초 활성 조성물:
    R18및 R20은 OR24이고;
    R24는 수소, (C1-C18)-알킬, (C3-C12)-사이클로알킬, (C2-C8)-알케닐 또는 (C2-C18)-알키닐이며, 이때 탄소-함유기는 하나 이상의 라디칼 R50에 의해 치환될 수 있고;
    R50은 동일하거나 상이하며, 할로겐, 하이드록실, (C1-C8)-알콕시, (C1-C8)-알킬티오, (C2-C8)-알케닐티오, (C2-C8)-알키닐티오, (C2-C8)-알케닐옥시, (C2-C8)-알키닐옥시, (C3-C7)-사이클로알킬, (C3-C7)-사이클로알콕시, 시아노, 모노- 및 디-((C1-C4)-알킬)아미노, 카복실, (C1-C8)-알콕시카보닐, (C2-C8)-알케닐옥시카보닐, (C1-C8)-알킬티오카보닐, (C2-C8)-알키닐옥시카보닐, (C1-C8)-알킬카보닐, (C2-C8)-알케닐카보닐, (C2-C8)-알키닐카보닐, 1-(하이드록시이미노)-(C1-C6)-알킬, 1-[(C1-C4)-알킬이미노]-(C1-C4)-알킬, 1-[(C1-C4)-알콕시이미노]-(C1-C6)-알킬, (C1-C8)-알킬카보닐아미노, (C2-C8)-알케닐카보닐아미노, (C2-C8)-알키닐카보닐아미노, 아미노카보닐, (C1-C8)-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C6)-알킬아미노카보닐, (C2-C6)-알케닐아미노카보닐, (C2-C6)-알키닐아미노카보닐, (C1-C8)-알콕시카보닐아미노, (C1-C8)-알킬아미노카보닐아미노, 치환되지 않거나 R51로 치환된 (C1-C6)-알킬카보닐옥시, (C2-C6)-알케닐카보닐옥시, (C2-C6)-알키닐카보닐옥시, (C1-C8)-알킬설포닐, 페닐, 페닐-(C1-C6)-알콕시, 페닐-(C1-C6)-알콕시카보닐, 페녹시, 페녹시-(C1-C6)-알콕시, 페녹시-(C1-C6)-알콕시카보닐, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐아미노 또는 페닐-(C1-C6)-알킬카보닐아미노이고, 마지막으로 언급된 9개의 라디칼은 페닐 고리상에서 치환되지 않거나 또는 라디칼 R52, SiR'3, OSiR'3, R'3Si-(C1-C8)-알콕시, CO-O-NR'2, ON=CR'2, N=CR'2, 0NR'2, NR'2, CH(OR')2, O(CH2)w-CH(OR')2, CR'"(OR')2, O(CH2)wCR'"(OR")2또는 R"O-CHR'"CHCOR"-(C1-C6)-알콕시로 일치환 또는 다치환되고;
    R51은 동일하거나 상이하며, 할로겐, 니트로, (C1-C4)-알콕시, 또는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의 라디칼 R52로 치환된 페닐이고;
    R52는 동일하거나 상이하며, 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시 또는 니트로이고;
    R'은 동일하거나 상이한 것으로서 수소, (C1-C4)-알킬 또는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의 라디칼 R52로 치환된 페닐이거나, 또는 2개의 라디칼 R'은 함께 (C2-C6)-알칸디일쇄를 형성하고;
    R"은 동일하거나 상이한 것으로서 (C1-C4)-알킬이거나, 또는 2개의 라디칼 R"은 함께 (C2-C6)-알칸디일쇄를 형성하고;
    R'"은 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고;
    w는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    R30이 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬, 푸라닐 또는 티에닐이고, 이때 마지막으로 언급된 4개의 라디칼은 각각 치환되지 않거나 할로겐, (C1-C4)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되며, 사이클릭 라디칼의 경우, 또한 (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-할로알킬로치환되고;
    R31이 수소이고;
    R32가 할로겐, 할로-(C1-C4)-알킬, 할로-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬카보닐이고, 바람직하게는 할로겐, 트리플루오로메틸과 같은 (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시, 할로-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬설포닐이고;
    R33이 수소이며;
    R34가 할로겐, (C1-C4)-알킬, 할로-(C1-C4)-알킬, 할로-(C1-C4)-알콕시, (C3-C6)-사이클로알킬, 페닐, (C1-C4)-알콕시, 시아노, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬카보닐이고, 바람직하게는 할로겐, (C1-C4)-알킬, 트리플루오로메틸과 같은 (C1-C4)-할로알킬, 할로-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-알킬티오이고;
    n이 0, 1 또는 2이고;
    t가 1 또는 2인 화학식 V의 완화제 또는 이의 염을 포함하는 제초 활성 조성물.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    X3이 CH이고;
    R35가 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C5-C6)-사이클로알케닐, 페닐 또는 질소, 산소 및 황으로 구성된 군에서 선택된 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 3원 내지 6원의 헤테로사이클릴이며, 마지막으로 언급된 6개의 라디칼은 할로겐, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-할로알콕시, (C1-C2)-알킬설피닐, (C1-C2)-알킬설포닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C1-C4)-알킬카보닐 및 페닐로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기로 치환되거나 치환되지 않으며, 사이클릭 라디칼의 경우, 또한 (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-할로알킬로 치환되거나 치환되지 않고;
    R36이 수소, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐 또는 (C2-C6)-알키닐이며, 마지막으로 언급된 3개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기로 치환되거나 치환되지 않고;
    R37이 동일하거나 상이하며, 할로겐, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, 니트로, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬카보닐이고;
    R38이 수소이며;
    R39가 동일하거나 상이하며, 할로겐, 니트로, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, (C3-C6)-사이클로알킬, 페닐, (C1-C4)-알콕시, 시아노, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬카보닐이고;
    s가 0, 1 또는 2이고;
    o가 1 또는 2인 화학식 VI의 완화제를 포함하는 제초 활성 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    제초제:완화제의 중량비가 1:100 내지 100:1인 제초 활성 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    추가의 제초제를 또한 포함하는 제초 활성 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서,
    추가의 제초제가 설포닐우레아인 제초 활성 조성물.
  9. 제초 활성량의 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 청구된 제초 활성 조성물을유해 식물, 농작물 식물, 식물의 종자 또는 식물이 성장하는 영역에 적용함을 포함하는, 유용 식물의 농작물에서 유해 식물을 방제하는 방법.
  10. 제 9 항에 있어서,
    식물이 옥수수, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 사탕수수, 목화 및 대두로 구성된 군에 속하는 방법.
  11. 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서,
    식물이 유전학적으로 변형된 식물인 방법.
  12. 유용 식물의 농작물에서 유해 식물을 방제하기 위한 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 청구된 제초 활성 조성물의 용도.
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