JP2002530301A5 - - Google Patents
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【特許請求の範囲】
【請求項1】 下記物質:
A.下記式(I)
【化1】
[式中、
Vは下記(V1)〜(V4):
【化2】
よりなる群から選択される基であり、
ここで符号および指標の意味は、
Rは水素、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルチオ、COOH、シアノであり;
R1は水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C1−C4)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C7)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルキルチオ(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C8)−ハロアルキルまたは(C2−C8)−ハロアルケニルであり;
R2は水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロア
ルキル、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロであり;
R3は水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキル−置換または未置換のアリールスルホニル、(C1−C4)−アルキル−置換または未置換のアリールカルボニル−(C1−C4)−アルキル、または、(C1−C4)−アルキル−置換または未置換のアリール−(C1−C4)−アルキルであり;
R4は水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニルまたはベンジルであり;
R5は(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ジアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、ハロゲン、置換または未置換のアリール、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−3−イル、1−メチルチオシクロプロピル、2−エチルチオプロピルまたは2つの基R5が一緒になって(C2−C4)−アルキレンであり;
R6はヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、ホルミルオキシ、(C1−C4)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルオキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、アリールチオ、アリールオキシ、(C1−C4)−アルキルスルフィニルまたは(C1−C4)−アルキルスルホニルであり;
R7は(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキルまたは(C3−C8)−ハロシクロアルキルであり;
R8はシアノ、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノカルボニルまたは(C1−C4)−ジアルキルアミノカルボニルであり;
Iは0〜6の整数であり、ここでI≧2である場合は、基R5は同じかまたは異なっていてもよく、そして、
R9は同じかまたは異なっていて、ニトロ、アミノ、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルチオ、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルアミノスルホニル、(C1−C4)−ジアルキルアミノスルホニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル、(C1−C4)−ジアルキルカルバモイル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、フェノキシ、シアノ、アリール、アルキルアミノまたはジアルキルアミノであり;
qは0、1、2、3または4である]の化合物1種以上の除草活性量;
B.下記物質:
a) 下記式(II)〜(IV):
【化3】
[式中、符号および指標の意味は、
n′は0〜5の自然数であり;
Tは未置換であるかまたは(C1−C4)−アルキル基1つまたは2つで、または、[(C1−C3)−アルコキシ]カルボニルで置換された(C1またはC2)−アルカンジイル鎖であり;
Wは、環がN原子少なくとも1個およびO原子1個以下を有するNまたはO型のヘテロ環原子1〜3個を有する部分的不飽和または芳香族の5員の複素環よりなる群から選択される未置換であるか置換された2価の複素環基、好ましくは下記(W1)〜(W4):
【化4】
よりなる群から選択される基であり;
m′は0または1であり;
R17、R19は同じかまたは異なっていてハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり;
R18、R20は同じかまたは異なっていてOR24、SR24またはNR24R25であるか、または、N原子を介して(II)または(III)のカルボニル基に連結し、そして未置換であるか、または、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシまたは場合により置換されたフェニルよりなる群から選択される基で置換された、N原子少なくとも1個およびヘテロ原子3個以下を有する飽和または不飽和の3〜7員の複素環であり;
R24は水素または未置換または置換された脂肪族炭化水素基であり;
R25は水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシまたは置換されたまたは未置換のフェニルであり;
R26は水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルまたはトリ−(C1−C4)−アルキル−シリルであり;
R27、R28、R29は同じかまたは異なっていて、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルまたは置換されたまたは未置換のフェニルであり;
R21は(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキルであり;
R22、R23は同じかまたは異なっていて、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル−(C1−C4)−アルキル、チアゾリル
、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換または未置換のフェニルであるか、または、R22とR23は一緒になって置換または未置換の複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジン、またはベンゾキサジン環を形成する]の化合物;
b) 下記物質:
1,8−ナフタール酸無水物、
メチルジフェニルメトキシアセテート、
シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(サイオメトリニル)、
1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(オキサベトリニル)、
4′−クロロ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノンO−1,3−ジオキソラン−2−イルメチルオキシム(フルキソフェニム)、
4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、
ベンジル2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート(フルラゾール)、
2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、
N−(4−メチルフェニル)−N′−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(ダイムロン)、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−ナフトイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D)、
(4−クロロフェノキシ)酢酸、
(R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロプ)、
4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、
(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、
4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸、
4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、
1−(エトキシカルボニル)エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、
およびこれらの塩およびエステル;
よりなる群から選択される化合物1種以上;
c) 下記式(V):
【化5】
[式中、
R30は水素、炭化水素基、炭化水素オキシ基、炭化水素チオ基または複素環基であり、後者4基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、カルボキサミド、スルホンアミドおよび式Za−Raの
基よりなる群から選択される同じかまたは異なる基1つ以上で置換されていることができ、各炭化水素部分は好ましくは炭素原子1〜20個を有し、そして炭素含有基R30は置換基も含めて好ましくは炭素原子1〜30個を有し;
R31は水素または(C1−C4)−アルキルであるか、または、
R30とR31は式−CO−N−の基と一緒になって3〜8員の飽和または不飽和の環の残基となり;
R32は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、CONH2、SO2NH2または式Zb−Rbの基であり;
R33は水素または(C1−C4)−アルキルであり;
R34は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、CHO、CONH2、SO2NH2または式Zc−Rcの基であり;
Raは炭化水素基または複素環基であり、後者2基の各々は、未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノおよびジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノまたは非隣接CH2基の複数個、好ましくは2または3個が各々酸素原子1個で置きかえられているアルキル基よりなる群から選択される同じかまたは異なる基1つ以上で置換されており;
Rb、Rcは同じかまたは異なっていて、炭化水素基または複素環基であり、後者2基は各々、未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、ハロ−(C1−C4)−アルコキシ、モノおよびジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノ、または、非隣接CH2基の複数個、好ましくは2または3個が各々酸素原子1個で置きかえられているアルキル基よりなる群から選択される同じかまたは異なる基1つ以上で置換されており;
Zaは式O、S、CO、CS、CO−O、CO−S、O−CO、S−CO、SO、SO2、NR*、CO−NR*、NR*−CO、SO2−NR*またはNR*−SO2の2価の基であり、2価の基の各々の右側にある結合は基Raへの結合であり、そして後者5基の基R*は相互に独立して各々H、(C1−C4)−アルキルまたはハロ−(C1−C4)−アルキルであり;
Zb、Zcは相互に独立して直接結合または式O、S、CO、CS、CO−O、CO−S、O−CO、S−CO、SO、SO2、NR*、SO2−NR*、NR*−SO2、CO−NR*またはNR*−COの2価の基であり、非対称の2価の基の場合は、右側にある原子は基RbまたはRcに連結しており、そして後者5基の基R*は相互に独立して各々H、(C1−C4)−アルキルまたはハロ−(C1−C4)−アルキルであり;
nは0〜4の整数であり;そして、
tは0〜5の整数である]のN−アシルスルホンアミドおよびその塩;
d) 下記式(VI):
【化6】
[式中、
X3はCHまたはNであり;
R35は水素、複素環または炭化水素基であり、後者2基は場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、CHO、CONH2、SO2NH2およびZd−Rdよりなる群から選択される同じかまたは異なる基1個以上で置換されており;
R36は水素、ヒドロキシル、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシであり、後者5基は場合によりハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1
−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオよりなる群から選択される同じかまたは異なる基1個以上で置換されており;
R35とR36はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜8員の飽和または不飽和の環となり;
R37は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、CHO、CONH2、SO2NH2またはZe−Reであり;
R38は水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルまたは(C2−C4)−アルキニルであり;
R39は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホスホリル、CHO、CONH2、SO2NH2またはZf−Rfであり;
Rdは炭素鎖が酸素原子で1回以上中断されている(C2−C20)−アルキル基であるか、または、複素環または炭化水素の基であり、後者2基は場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−およびジ[(C1−C4)−アルキル]アミノよりなる群から選択される同じかまたは異なる基1個以上で置換されており;
Re、Rfは同じかまたは異なっていて、炭素鎖が酸素原子で1回以上中断されている(C2−C20)−アルキル基であるか、または、複素環または炭化水素の基であり、後者2基は場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、モノ−およびジ[(C1−C4)−アルキル]アミノよりなる群から選択される同じかまたは異なる基1個以上で置換されており;
ZdはO、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NR*、C(O)NR*またSO2NR*よりなる群から選択される2価の単位であり;
Ze、Zfは同じかまたは異なっていて、直接結合であるか、または、
O、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NR*、SO2NR*またはC(O)NR*よりなる群から選択される2価の単位であり;
R*は水素、(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり;
sは0〜4の整数であり;そして、
oはXがCHである場合は0〜5の整数であり、XがNである場合は0〜4の整数である]のアシルスルファモイルベンズアミド、および、場合によりその塩の形態;
の化合物よりなる群から選択される毒性緩和剤1種以上の解毒有効量;
の混合物〔ただし、下記混合物:
a) 式(I)の化合物において、V=V1またはV4であり、そして毒性緩和剤が式(IV)を有するか、または、下記物質:
1,8−ナフタール酸無水物、
メチルジフェニルメトキシアセテート、
2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン、
シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル、
1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル、
4′−クロロ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノンO−1,3−ジオキソラン−2−イルメチルオキシム、
4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン、
ベンジル−2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート、および、
1−メチルヘキシル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート、
よりなる群から選択されるもの;または、
b) 式(I)の化合物において、V=V3であり、ここでR6=OHであり、そして毒性緩和剤が以下の特徴:
− W=W1、W2、W3またはW4でありm′=1である式(II)を有すか、または、
− 式(III)を有し、Tが未置換であるか(C1−C4)−アルキル基1個または2個で置換されている(C1−またはC2)−アルカンジイル鎖であるか、または、
− 式(IV)を有するか、または
− 1,8−ナフタール酸無水物、シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル、オキサベトリニル、フルキソフェニムおよびフルラゾールよりなる群から選択される化合物、
を有するものを除く〕および立体異性体および農薬上慣用的な塩を包含する除草活性組成物。
【請求項2】 式(I)の化合物において、
Vは下記式(V1)〜(V4):
【化9】
よりなる群から選択される基であり;
ここで符号および指標の意味は、
Rは水素、(C1−C4)−アルコキシカルボニルであり;
R1は(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキルであり;
R2は水素であり;
R3は水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルキル置換アリールスルホニル、(C1−C4)−アルキル−アリールカルボニルメチル、ベンジルであり;
R4は(C1−C4)−アルキルであり;
R5は(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシであるか、または、2個の基R5がC2−アルケニルとなり;
R6はヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、フェニルチオであり;
R7は(C3-C7)−シクロアルキルであり;
R8はシアノであり;
Iは0〜3の整数であり、ここでI≧2である場合は、基R5は同じかまたは異なっていてもよく、そして、
R9は同じかまたは異なっていて、(C1−C4)−アルキル、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルホニルオキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルアミノ、(C1−C4)−アルコキシカルボニルであり;
Qは0、1、2または3である、
請求項1記載の除草活性組成物。
【請求項3】 式(II)および/または(III)の毒性緩和剤を含有する請求項1または2記載の除草活性組成物であって、その符号および指標の意味として、
R18、R20がOR24であり;
R24は水素、(C1−C18)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルキル、(C2−C8)−アルケニルおよび(C2−C18)−アルキニルであり、ここで炭素含有基は1個以上の基R50で置換されることができ;
R50は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C2−C8)−アルケニルチオ、(C2−C8)−アルキニルチオ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ、シアノ、モノ−およびジ−(C1−C4)−アルキル)アミノ、カルボキシル、(C1−C8)−アルコキシカルボニル、(C2−C8)−アルケニルオキシカルボニル、(C1−C8)−アルキルチオカルボニ
ル、(C2−C8)−アルキニルオキシカルボニル、(C1−C8)−アルキルカルボニル、(C2−C8)−アルケニルカルボニル、(C2−C8)−アルキニルカルボニル、1−(ヒドロキシイミノ)−(C1−C6)−アルキル、1−[(C1−C4)−アルキルイミノ]−(C1−C4)−アルキル、1−[(C1−C4)−アルコキシイミノ]−(C1−C6)−アルキル、(C1−C8)−アルキルカルボニルアミノ、(C2−C8)−アルケニルカルボニルアミノ、(C2−C8)−アルキニルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、(C1−C8)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、(C2−C6)−アルキニルアミノカルボニル、(C1−C8)−アルコキシカルボニルアミノ、(C1−C8)−アルキルアミノカルボニルアミノ、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ(未置換であるか、またはR51で置換されている)であるか、または、(C2−C6)−アルケニルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルカルボニルオキシ、(C1−C8)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ(後者9つの基はフェニル環において未置換であるか、または、基R52でモノまたはポリ置換されている)、SiR′3、O−SiR′3、R′3Si−(C1−C8)−アルコキシ、CO−O−NR′2、ON=CR′2、N=CR′2、ONR′2、NR′2、CH(OR′)2、O(CH2)w−CH(OR′)2、CR′′′(OR′)2、O(CH2)w−CR′′′(OR″)2またはR″O−CHR′′′CHCOR″−(C1−C6)−アルコキシであり;
R51は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルコキシおよびフェニルただし未置換であるかまたは基R52 1個以上で置換されているものであり;
R52は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシまたはニトロであり;
R′は同じかまたは異なっていて、水素、(C1−C4)−アルキル、フェニルただし未置換であるかまたは基R52 1個以上で置換されているものであるか、または、2個の基R′が一緒になって(C2−C6)−アルカンジイル鎖を形成し;
R″は同じかまたは異なっていて、(C1−C4)−アルキルであるか、2個の基R″が一緒になって(C2−C6)−アルカンジイル鎖を形成し;
R′′′は水素または(C1−C4)−アルキルであり;
wは0、1、2、3、4、5または6である、
上記組成物。
【請求項4】 式(V)の毒性緩和剤またはその塩を含有する請求項1または2記載の除草活性組成物、ただし、
R30が水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、フラニルまたはチエニルであり、後者4基は未置換であるか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオ、そして環基の場合は更に(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルよりなる群から選択される置換基1個以上で置換されており;
R31は水素であり;
R32はハロゲン、ハロ−(C1−C4)−アルキル、ハロ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニル、好ましくはハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル例えばトリフルオロメチル、(C1−C4)−アルコキシ、ハロ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルスルホニルであり;
R33は水素であり;
R34はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、ハロ−(C1−C4)−アルキル、ハロ−(
C1−C4)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニル、好ましくは水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル例えばトリフルオロメチル、ハロ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシまたは(C1−C4)−アルキルチオであり;
nは0、1または2であり、
tは1または2である、
上記組成物。
【請求項5】 式(VI)の毒性緩和剤を含有する請求項1または2記載の除草活性組成物、ただし、
X3がCHであり;
R35が水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C5−C6)−シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素およびイオウよりなる群から選択されるヘテロ原子3個以下を有する3〜6員の複素環であり、後者6基は場合によりハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルおよびフェニル、そして環基の場合は更に(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルよりなる群から選択される同じかまたは異なる置換基1個以上で置換されていることができ;
R36は水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルであり、後者3基は場合によりハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオよりなる群から選択される同じかまたは異なる置換基1個以上で置換されていることができ;
R37は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
R38は水素であり;
R39は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
sは0、1または2であり;
oは1または2である、
上記組成物。
【請求項6】 除草剤:毒性緩和剤の重量比が1:100〜100:1である請求項1〜5の1つ以上に記載の除草活性組成物。
【請求項7】 別の除草剤を更に含有する請求項1〜6のいずれかに記載の除草活性組成物。
【請求項8】 別の除草剤がスルホニル尿素である請求項7記載の除草活性組成物。
【請求項9】 有害植物、作物、植物種子または植物生育領域に請求項1〜8のいずれかに記載の除草活性組成物の除草活性量を適用することを包含する有用植物の作物における有害植物を制御する方法。
【請求項10】 植物がトウモロコシ、コムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、イネ、モロコシ、ワタおよびダイズよりなる群に属する請求項9記載の方法。
【請求項11】 植物が遺伝子的に改変された植物である請求項9または10記載の方法。
【請求項12】 有用植物の作物における有害植物を制御するための請求項1〜8のいずれかに記載の除草活性組成物の使用。
【請求項1】 下記物質:
A.下記式(I)
【化1】
[式中、
Vは下記(V1)〜(V4):
【化2】
よりなる群から選択される基であり、
ここで符号および指標の意味は、
Rは水素、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルチオ、COOH、シアノであり;
R1は水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C1−C4)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C7)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルキルチオ(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C8)−ハロアルキルまたは(C2−C8)−ハロアルケニルであり;
R2は水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロア
ルキル、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロであり;
R3は水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキル−置換または未置換のアリールスルホニル、(C1−C4)−アルキル−置換または未置換のアリールカルボニル−(C1−C4)−アルキル、または、(C1−C4)−アルキル−置換または未置換のアリール−(C1−C4)−アルキルであり;
R4は水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニルまたはベンジルであり;
R5は(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ジアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、ハロゲン、置換または未置換のアリール、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−3−イル、1−メチルチオシクロプロピル、2−エチルチオプロピルまたは2つの基R5が一緒になって(C2−C4)−アルキレンであり;
R6はヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、ホルミルオキシ、(C1−C4)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルオキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、アリールチオ、アリールオキシ、(C1−C4)−アルキルスルフィニルまたは(C1−C4)−アルキルスルホニルであり;
R7は(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキルまたは(C3−C8)−ハロシクロアルキルであり;
R8はシアノ、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノカルボニルまたは(C1−C4)−ジアルキルアミノカルボニルであり;
Iは0〜6の整数であり、ここでI≧2である場合は、基R5は同じかまたは異なっていてもよく、そして、
R9は同じかまたは異なっていて、ニトロ、アミノ、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルチオ、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルアミノスルホニル、(C1−C4)−ジアルキルアミノスルホニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル、(C1−C4)−ジアルキルカルバモイル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、フェノキシ、シアノ、アリール、アルキルアミノまたはジアルキルアミノであり;
qは0、1、2、3または4である]の化合物1種以上の除草活性量;
B.下記物質:
a) 下記式(II)〜(IV):
【化3】
[式中、符号および指標の意味は、
n′は0〜5の自然数であり;
Tは未置換であるかまたは(C1−C4)−アルキル基1つまたは2つで、または、[(C1−C3)−アルコキシ]カルボニルで置換された(C1またはC2)−アルカンジイル鎖であり;
Wは、環がN原子少なくとも1個およびO原子1個以下を有するNまたはO型のヘテロ環原子1〜3個を有する部分的不飽和または芳香族の5員の複素環よりなる群から選択される未置換であるか置換された2価の複素環基、好ましくは下記(W1)〜(W4):
【化4】
よりなる群から選択される基であり;
m′は0または1であり;
R17、R19は同じかまたは異なっていてハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり;
R18、R20は同じかまたは異なっていてOR24、SR24またはNR24R25であるか、または、N原子を介して(II)または(III)のカルボニル基に連結し、そして未置換であるか、または、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシまたは場合により置換されたフェニルよりなる群から選択される基で置換された、N原子少なくとも1個およびヘテロ原子3個以下を有する飽和または不飽和の3〜7員の複素環であり;
R24は水素または未置換または置換された脂肪族炭化水素基であり;
R25は水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシまたは置換されたまたは未置換のフェニルであり;
R26は水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルまたはトリ−(C1−C4)−アルキル−シリルであり;
R27、R28、R29は同じかまたは異なっていて、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルまたは置換されたまたは未置換のフェニルであり;
R21は(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキルであり;
R22、R23は同じかまたは異なっていて、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル−(C1−C4)−アルキル、チアゾリル
、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換または未置換のフェニルであるか、または、R22とR23は一緒になって置換または未置換の複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジン、またはベンゾキサジン環を形成する]の化合物;
b) 下記物質:
1,8−ナフタール酸無水物、
メチルジフェニルメトキシアセテート、
シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(サイオメトリニル)、
1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(オキサベトリニル)、
4′−クロロ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノンO−1,3−ジオキソラン−2−イルメチルオキシム(フルキソフェニム)、
4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、
ベンジル2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート(フルラゾール)、
2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、
N−(4−メチルフェニル)−N′−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(ダイムロン)、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−ナフトイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D)、
(4−クロロフェノキシ)酢酸、
(R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロプ)、
4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、
(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、
4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸、
4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、
1−(エトキシカルボニル)エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、
およびこれらの塩およびエステル;
よりなる群から選択される化合物1種以上;
c) 下記式(V):
【化5】
[式中、
R30は水素、炭化水素基、炭化水素オキシ基、炭化水素チオ基または複素環基であり、後者4基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、カルボキサミド、スルホンアミドおよび式Za−Raの
基よりなる群から選択される同じかまたは異なる基1つ以上で置換されていることができ、各炭化水素部分は好ましくは炭素原子1〜20個を有し、そして炭素含有基R30は置換基も含めて好ましくは炭素原子1〜30個を有し;
R31は水素または(C1−C4)−アルキルであるか、または、
R30とR31は式−CO−N−の基と一緒になって3〜8員の飽和または不飽和の環の残基となり;
R32は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、CONH2、SO2NH2または式Zb−Rbの基であり;
R33は水素または(C1−C4)−アルキルであり;
R34は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、CHO、CONH2、SO2NH2または式Zc−Rcの基であり;
Raは炭化水素基または複素環基であり、後者2基の各々は、未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノおよびジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノまたは非隣接CH2基の複数個、好ましくは2または3個が各々酸素原子1個で置きかえられているアルキル基よりなる群から選択される同じかまたは異なる基1つ以上で置換されており;
Rb、Rcは同じかまたは異なっていて、炭化水素基または複素環基であり、後者2基は各々、未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、ハロ−(C1−C4)−アルコキシ、モノおよびジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノ、または、非隣接CH2基の複数個、好ましくは2または3個が各々酸素原子1個で置きかえられているアルキル基よりなる群から選択される同じかまたは異なる基1つ以上で置換されており;
Zaは式O、S、CO、CS、CO−O、CO−S、O−CO、S−CO、SO、SO2、NR*、CO−NR*、NR*−CO、SO2−NR*またはNR*−SO2の2価の基であり、2価の基の各々の右側にある結合は基Raへの結合であり、そして後者5基の基R*は相互に独立して各々H、(C1−C4)−アルキルまたはハロ−(C1−C4)−アルキルであり;
Zb、Zcは相互に独立して直接結合または式O、S、CO、CS、CO−O、CO−S、O−CO、S−CO、SO、SO2、NR*、SO2−NR*、NR*−SO2、CO−NR*またはNR*−COの2価の基であり、非対称の2価の基の場合は、右側にある原子は基RbまたはRcに連結しており、そして後者5基の基R*は相互に独立して各々H、(C1−C4)−アルキルまたはハロ−(C1−C4)−アルキルであり;
nは0〜4の整数であり;そして、
tは0〜5の整数である]のN−アシルスルホンアミドおよびその塩;
d) 下記式(VI):
【化6】
[式中、
X3はCHまたはNであり;
R35は水素、複素環または炭化水素基であり、後者2基は場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、CHO、CONH2、SO2NH2およびZd−Rdよりなる群から選択される同じかまたは異なる基1個以上で置換されており;
R36は水素、ヒドロキシル、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシであり、後者5基は場合によりハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1
−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオよりなる群から選択される同じかまたは異なる基1個以上で置換されており;
R35とR36はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜8員の飽和または不飽和の環となり;
R37は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、CHO、CONH2、SO2NH2またはZe−Reであり;
R38は水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルまたは(C2−C4)−アルキニルであり;
R39は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホスホリル、CHO、CONH2、SO2NH2またはZf−Rfであり;
Rdは炭素鎖が酸素原子で1回以上中断されている(C2−C20)−アルキル基であるか、または、複素環または炭化水素の基であり、後者2基は場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−およびジ[(C1−C4)−アルキル]アミノよりなる群から選択される同じかまたは異なる基1個以上で置換されており;
Re、Rfは同じかまたは異なっていて、炭素鎖が酸素原子で1回以上中断されている(C2−C20)−アルキル基であるか、または、複素環または炭化水素の基であり、後者2基は場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、モノ−およびジ[(C1−C4)−アルキル]アミノよりなる群から選択される同じかまたは異なる基1個以上で置換されており;
ZdはO、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NR*、C(O)NR*またSO2NR*よりなる群から選択される2価の単位であり;
Ze、Zfは同じかまたは異なっていて、直接結合であるか、または、
O、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NR*、SO2NR*またはC(O)NR*よりなる群から選択される2価の単位であり;
R*は水素、(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり;
sは0〜4の整数であり;そして、
oはXがCHである場合は0〜5の整数であり、XがNである場合は0〜4の整数である]のアシルスルファモイルベンズアミド、および、場合によりその塩の形態;
の化合物よりなる群から選択される毒性緩和剤1種以上の解毒有効量;
の混合物〔ただし、下記混合物:
a) 式(I)の化合物において、V=V1またはV4であり、そして毒性緩和剤が式(IV)を有するか、または、下記物質:
1,8−ナフタール酸無水物、
メチルジフェニルメトキシアセテート、
2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン、
シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル、
1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル、
4′−クロロ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノンO−1,3−ジオキソラン−2−イルメチルオキシム、
4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン、
ベンジル−2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート、および、
1−メチルヘキシル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート、
よりなる群から選択されるもの;または、
b) 式(I)の化合物において、V=V3であり、ここでR6=OHであり、そして毒性緩和剤が以下の特徴:
− W=W1、W2、W3またはW4でありm′=1である式(II)を有すか、または、
− 式(III)を有し、Tが未置換であるか(C1−C4)−アルキル基1個または2個で置換されている(C1−またはC2)−アルカンジイル鎖であるか、または、
− 式(IV)を有するか、または
− 1,8−ナフタール酸無水物、シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル、オキサベトリニル、フルキソフェニムおよびフルラゾールよりなる群から選択される化合物、
を有するものを除く〕および立体異性体および農薬上慣用的な塩を包含する除草活性組成物。
【請求項2】 式(I)の化合物において、
Vは下記式(V1)〜(V4):
【化9】
よりなる群から選択される基であり;
ここで符号および指標の意味は、
Rは水素、(C1−C4)−アルコキシカルボニルであり;
R1は(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキルであり;
R2は水素であり;
R3は水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルキル置換アリールスルホニル、(C1−C4)−アルキル−アリールカルボニルメチル、ベンジルであり;
R4は(C1−C4)−アルキルであり;
R5は(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシであるか、または、2個の基R5がC2−アルケニルとなり;
R6はヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、フェニルチオであり;
R7は(C3-C7)−シクロアルキルであり;
R8はシアノであり;
Iは0〜3の整数であり、ここでI≧2である場合は、基R5は同じかまたは異なっていてもよく、そして、
R9は同じかまたは異なっていて、(C1−C4)−アルキル、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルホニルオキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルアミノ、(C1−C4)−アルコキシカルボニルであり;
Qは0、1、2または3である、
請求項1記載の除草活性組成物。
【請求項3】 式(II)および/または(III)の毒性緩和剤を含有する請求項1または2記載の除草活性組成物であって、その符号および指標の意味として、
R18、R20がOR24であり;
R24は水素、(C1−C18)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルキル、(C2−C8)−アルケニルおよび(C2−C18)−アルキニルであり、ここで炭素含有基は1個以上の基R50で置換されることができ;
R50は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C2−C8)−アルケニルチオ、(C2−C8)−アルキニルチオ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ、シアノ、モノ−およびジ−(C1−C4)−アルキル)アミノ、カルボキシル、(C1−C8)−アルコキシカルボニル、(C2−C8)−アルケニルオキシカルボニル、(C1−C8)−アルキルチオカルボニ
ル、(C2−C8)−アルキニルオキシカルボニル、(C1−C8)−アルキルカルボニル、(C2−C8)−アルケニルカルボニル、(C2−C8)−アルキニルカルボニル、1−(ヒドロキシイミノ)−(C1−C6)−アルキル、1−[(C1−C4)−アルキルイミノ]−(C1−C4)−アルキル、1−[(C1−C4)−アルコキシイミノ]−(C1−C6)−アルキル、(C1−C8)−アルキルカルボニルアミノ、(C2−C8)−アルケニルカルボニルアミノ、(C2−C8)−アルキニルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、(C1−C8)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、(C2−C6)−アルキニルアミノカルボニル、(C1−C8)−アルコキシカルボニルアミノ、(C1−C8)−アルキルアミノカルボニルアミノ、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ(未置換であるか、またはR51で置換されている)であるか、または、(C2−C6)−アルケニルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルカルボニルオキシ、(C1−C8)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ(後者9つの基はフェニル環において未置換であるか、または、基R52でモノまたはポリ置換されている)、SiR′3、O−SiR′3、R′3Si−(C1−C8)−アルコキシ、CO−O−NR′2、ON=CR′2、N=CR′2、ONR′2、NR′2、CH(OR′)2、O(CH2)w−CH(OR′)2、CR′′′(OR′)2、O(CH2)w−CR′′′(OR″)2またはR″O−CHR′′′CHCOR″−(C1−C6)−アルコキシであり;
R51は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルコキシおよびフェニルただし未置換であるかまたは基R52 1個以上で置換されているものであり;
R52は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシまたはニトロであり;
R′は同じかまたは異なっていて、水素、(C1−C4)−アルキル、フェニルただし未置換であるかまたは基R52 1個以上で置換されているものであるか、または、2個の基R′が一緒になって(C2−C6)−アルカンジイル鎖を形成し;
R″は同じかまたは異なっていて、(C1−C4)−アルキルであるか、2個の基R″が一緒になって(C2−C6)−アルカンジイル鎖を形成し;
R′′′は水素または(C1−C4)−アルキルであり;
wは0、1、2、3、4、5または6である、
上記組成物。
【請求項4】 式(V)の毒性緩和剤またはその塩を含有する請求項1または2記載の除草活性組成物、ただし、
R30が水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、フラニルまたはチエニルであり、後者4基は未置換であるか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオ、そして環基の場合は更に(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルよりなる群から選択される置換基1個以上で置換されており;
R31は水素であり;
R32はハロゲン、ハロ−(C1−C4)−アルキル、ハロ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニル、好ましくはハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル例えばトリフルオロメチル、(C1−C4)−アルコキシ、ハロ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルスルホニルであり;
R33は水素であり;
R34はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、ハロ−(C1−C4)−アルキル、ハロ−(
C1−C4)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニル、好ましくは水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル例えばトリフルオロメチル、ハロ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシまたは(C1−C4)−アルキルチオであり;
nは0、1または2であり、
tは1または2である、
上記組成物。
【請求項5】 式(VI)の毒性緩和剤を含有する請求項1または2記載の除草活性組成物、ただし、
X3がCHであり;
R35が水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C5−C6)−シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素およびイオウよりなる群から選択されるヘテロ原子3個以下を有する3〜6員の複素環であり、後者6基は場合によりハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルおよびフェニル、そして環基の場合は更に(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルよりなる群から選択される同じかまたは異なる置換基1個以上で置換されていることができ;
R36は水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルであり、後者3基は場合によりハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオよりなる群から選択される同じかまたは異なる置換基1個以上で置換されていることができ;
R37は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
R38は水素であり;
R39は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
sは0、1または2であり;
oは1または2である、
上記組成物。
【請求項6】 除草剤:毒性緩和剤の重量比が1:100〜100:1である請求項1〜5の1つ以上に記載の除草活性組成物。
【請求項7】 別の除草剤を更に含有する請求項1〜6のいずれかに記載の除草活性組成物。
【請求項8】 別の除草剤がスルホニル尿素である請求項7記載の除草活性組成物。
【請求項9】 有害植物、作物、植物種子または植物生育領域に請求項1〜8のいずれかに記載の除草活性組成物の除草活性量を適用することを包含する有用植物の作物における有害植物を制御する方法。
【請求項10】 植物がトウモロコシ、コムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、イネ、モロコシ、ワタおよびダイズよりなる群に属する請求項9記載の方法。
【請求項11】 植物が遺伝子的に改変された植物である請求項9または10記載の方法。
【請求項12】 有用植物の作物における有害植物を制御するための請求項1〜8のいずれかに記載の除草活性組成物の使用。
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