JP4384415B2 - ベンゾイルシクロヘキサンジオン及び薬害軽減剤を含有する除草剤 - Google Patents
ベンゾイルシクロヘキサンジオン及び薬害軽減剤を含有する除草剤 Download PDFInfo
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Description
ンゾイルシクロヘキサンジオン、ベンゾイルピラゾール及びベンゾイルイソオキサゾールを開示している。最近では、さらにこのような活性物質が、例えばWO 00/2192
4及びWO 01/07422に開示されている。
・薬害軽減剤は、雑草植物に対する除草剤の作用を低減する;
・作物植物を保護する性質が不十分である;
・ある特定の除草剤では、薬害軽減剤/除草剤の組合せに使用する作物植物のスペクトルがあまりに小さい;
・十分に多くの除草剤を、所定の薬害軽減剤と組み合わせることができない:
が含まれる。
A)式(I)
R1は、ニトロ、アミノ、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)
−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルアミノスルホニル、(C1−C4)−ジアルキルアミノスルホニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル、(C1−C4)−ジアルキルカルバモイル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルキルアミノ又は(C1−C4)−ジアルキルアミノであり;
ルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルコキシ、テトラヒドロフラン−2−イル−メトキシ−(C1−C4)−アルキル、テトラヒドロフラン−3−イル−メトキシ−(C1−C4)−アルキル、又はイソオキサゾール−3−イル及び4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル(これは、シアノメチル、エトキシメチル及びメトキシメチルからなる群の基によって置換されれいる)からなる群の複素環式基であり;
R4は、(C1−C4)−アルキルであり;
R5は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル又は(C1−C4
)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルであり;
aは、0、1、2又は3であり;
bは、0、1又は2である〕
の一つ又は二つ以上の化合物の除草有効量;および
a) 式(II)〜(IV)
n'は、0〜5、好ましくは0〜3の自然数であり;
Tは、非置換であるか又は1個もしくは2個の(C1−C4)−アルキル基によってもしくは[(C1−C3)−アルコキシ]カルボニルによって置換された(C1−又はC2−)−アルカンジイル鎖であり;
m'は、0又は1であり;
R17及びR19は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロ又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
R18及びR20は、同じか又は異なり、そしてOR24、SR24もしくはNR24R25、又は少なくとも1個の窒素原子及び3個までのヘテロ原子を含み、窒素原子によって(II)もしくは(III)のカルボニル基に結合された、非置換であるか又は(C1−C4)−アルキル、
(C1−C4)−アルコキシ及び非置換もしくは置換フェニルからなる群の基によって置換された、飽和もしくは不飽和の3〜7員複素環であり、好ましくは式OR24、NHR25又はN(CH3)2、特に式OR24の基であり;
R24は水素又は好ましくは合計1〜18個の炭素原子を有する非置換のもしくは置換された脂肪族炭化水素基であり;
R26は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−
C12)−シクロアルキル又はトリ−(C1−C4)−アルキルシリルであり;
R27、R28及びR29は、同じか又は異なり、そして水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキル又は置換もしくは非置換フェ
ニルであり;
R21は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり;
R22、R23は、同じか又は異なり、そして水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4
)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル−(C1−C4)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換もしくは非置換フェニルであるか、又はR22及びR23は一緒になって、置換された又は非置換の複素環式環、好ましくは、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジン又はベンゾオキサジン環を形成する)の化合物;
1,8−ナフタレンジカルボン酸無水物、
メチルジフェニルメトキシアセテート、
シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(シオメトリニル)、
1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(オキサ
ベトリニル)、
4'−クロロ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノンO−1,3−ジオキソラン−2−イルメチルオキシム(フルキソフェニム)、
4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、
ベンジル 2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキ
シレート(フルラゾル)、
2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、
N−(4−メチルフェニル)−N'−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(ジム
ロン)、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチ
ル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル
尿素、
1−[4−(N−ナフトイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D)、
(4−クロロフェノキシ)酢酸、
(R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロプ)、
4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、
(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、
4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸、
4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、
1−(エトキシカルボニル)エチル 3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(
ラクチジクロル)、並びにそれらの塩及びエステル、好ましくは(C1−C8):
からの一つ又は二つ以上の化合物;
R30及びR31は、式−CO−N−の基と一緒になって3〜8員の飽和もしくは不飽和環の残基となり;
R32は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、CONH2、SO2NH2又は式−Zb−Rbの基であり;
R33は、水素又は(C1−C4)−アルキル、好ましくは水素であり;
R34は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、CHO、CONH2、SO2NH2又は式−Zc−Rcの基であり;
Raは、炭化水素基又はヘテロシクリル基(後に記載された2個の基は、それぞれ非置
換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ及びジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノからなる群より選ばれる1個又は2個以上の同じか又は異なる基によって置換されている)又はアルキル基(基中、複数の、好ましくは2個又は3個の隣接してないCH2基は、各場合1個の酸素原子と置き換えられている)であり;
Rb、Rcは、同じか又は異なり、そして炭化水素基又はヘテロシクリル基(後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、ハロ−(C1−C4)−アルコキシ、モノ及びジ−[(C1−C4)
−アルキル]アミノからなる群より選ばれる1個又は2個以上の同じか又は異なる基によ
って置換されている)又はアルキル基(基中、複数の、好ましくは2又は3個の隣接してないCH2基は、各場合1個の酸素原子と置き換えられている)であり;
−CO−、−S−CO−、−SO−、−SO2−、−NR*−、−CO−NR*−、−NR*−CO−、−SO2−NR*−又は−NR*−SO2−の二価基であり、各二価基の右側に示した結合は、基Raへの結合であり、そして後に記載された5個の基中の基R*は、互いに独立して、各場合H、(C1−C4)−アルキル又はハロ−(C1−C4)−アルキルであり;
Zb、Zcは、互いに独立して直接結合又は式−O−、−S−、−CO−、−CS−、−CO−O−、−CO−S−、−O−CO−、−S−CO−、−SO、SO2−、−NR*−、−SO2−NR*−、−NR*−SO2−、−CO−NR*−又は−NR*−CO−の二価基であり、各二価基の右側に示した結合は、基Rb又はRcにつながる結合であり、そして後に記載された5個の基中の基R*は、互いに独立して、各場合H、(C1−C4)−アルキル又はハロ−(C1−C4)−アルキルであり;
nは0〜4、好ましくは0、1又は2、特に0又は1の整数であり、そしてmは0〜5、好ましくは0、1、2又は3、特に0、1又は2の整数である〕のN−アシルスルホンアミド及びその塩;
R35は、水素、ヘテロシクリル又は炭化水素基であり、後に記載された2個の基は、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、CHO、CONH2、SO2NH2及びZa−Raからなる群より選ばれる1個又は2個以上の同じか
又は異なる基によって置換されており;
R36は、水素、ヒドロキシル、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシであり、後に記載された5個の基は、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群より選ばれる1個又は2個以上の同じか又は異なる基によって置換されているか、又はR35及びR36は、それらが付いている窒素原子と一緒になって3〜8員の飽和又は不飽和環となり;
R38は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル又は(C2−C4)−アルキニルであり;
R39は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホスホリル、CHO、CONH2、SO2NH2又はZc−Rcであり;
Raは、炭素鎖が酸素原子によって1回又は2回以上中断されている(C2−C20)−アルキル基又はヘテロシクリルもしくは炭化水素基であり、後に記載された2個の基は、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ及びジ−[(C1−C4
)−アルキル]アミノからなる群より選ばれる1個又は2個以上の同じか又は異なる基に
よって置換されており;
、最後に記載された2個の基は、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、モノ及びジ−[(C1−C4)−ア
ルキル]アミノからなる群より選ばれる1個又は2個以上の同じか又は異なる基によって
置換されており;
Zaは、O、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NRd、C(O)NRd又はSO2NRdからなる群より選ばれる二価単位であり;
Zb、Zcは、同じか又は異なり、そして直接結合又はO、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NRd、SO2NRd又はC(O)NRdからなる群より選ばれる二
価単位であり;
Rdは、水素、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
rは、0〜4の整数であり、そしてX3がCHである場合のqは、0〜5の整数であり
、そしてXがNである場合のqは、0〜4の整数である)のアシルスルファモイルベンズアミド、また場合により塩形態;
C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル
チオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、フェニル又はフェノキシであり、後に記載された2個の基は、非置換であるか又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ハロ−(C1−C4)−アルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群からの1個又は2個以上、好ましくは3個までの同じか又は異なる基によって置換されており;
R41は、水素又は(C1−C4)−アルキルであり、そして
R42は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル又はアリールであり、前記の炭素含有基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、(C1−C8)−アルコキシ(基中、1個又は2個以上、好ましくは3個までのCH2基は、酸素によって
置換されていてもよい)、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニルオキシ及び(C2−C4)−アルキニルオキシからなる群からの1個又は2個以上、好ましくは3個までの同じか又は異なる基によって置換されている〕の化合物、並びに立体異性体及び農業上慣用の塩;
の一つ又は二つ以上の化合物の薬害軽減活性量:
を含んでなる除草活性組成物を提供する。
えばアリル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イル及び1−メチルブタ−2−エン−1−イルである。アルキニルは、例えばプロパルギル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イル、1−メチルブタ−3−イン−1−イルである。「(C1−C4)−アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有するアルキルについて略語であり、同じことが、基の他の一般的な定義に同様に適用され、その際、可能な炭素原子数の範囲が括弧内に示される。
F2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3及びOCH2CH2Clである。これもまた他のハロゲン置換された基に同様に適用される。
−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる同じか又は異なる基によって
モノもしくはポリ置換、好ましくは三置換まで、またハロゲン、例えばCl及びFの場合、五置換まで置換されたフェニル、例えばo−、m−及びp−トリル、ジメチルフェニル、2−、3−及び4−クロロフェニル、2−、3−及び4−トリフルオロ−及び−トリクロロフェニル、2,4−、3,5−、2,5−及び2,3−ジクロロフェニル、o−、m−及びp−メトキシフェニルである。
される立体異性体、例えば鏡像異性体、ジアステレオマー、Z−及びE−異性体は、慣用の方法によって立体異性体の混合物から入手することができるし、でなければ立体化学的に純粋な出発物質の使用を組合せて立体選択的反応によって製造される。
R1は、ニトロ、シアノ、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メチルスルホ
ニル又はエチルスルホニルであり;
R2は、ペンタフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−メチル、2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシメチル、シ
クロペンチルオキシメチル、シクロヘキシルオキシメチル、シクロプロピルオキシ、テトラヒドロフラン−2−イルメトキシメチル、メトキシエトキシエトキシメチル又は4,5
−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル(これは、シアノメチル、エトキシメチル及びメトキシメチルからなる群の基によって置換された)であり;
R3は、OR5であり;
R5は、水素であり;
aは、2であり;
bは、0であり、そして
2個の基R1は、フェニル環の2位及び4位にある:
の定義を有する式(I)の化合物を含んでなる除草組成物である。
R24は、水素、(C1−C18)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルキル、(C2−
C8)−アルケニル及び(C2−C18)−アルキニルであり、その際、炭素含有基は、1個又は2個以上、好ましくは3個まで、基R50によって置換されることができ;
R50は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C2−C8)−アルケニルチオ、(C2−C8)−アルキニルチオ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ、シアノ、モノ及びジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、カルボキシル、(C1−C8)−アルコキシカルボニル、(C2−C8)−アルケニルオキシカルボニル、(C1−C8)−アルキルチオカルボニル、(C2−C8)−アルキニルオキシカルボニル、(C1−C8)−アルキルカルボニル、(C2
−C8)−アルケニルカルボニル、(C2−C8)−アルキニルカルボニル、1−(ヒドロ
キシイミノ)−(C1−C6)−アルキル、1−[(C1−C4)−アルキルイミノ]−(C1
−C4)−アルキル、1−[(C1−C4)−アルコキシイミノ]−(C1−C6)−アルキル
、(C1−C8)−アルキルカルボニルアミノ、(C2−C8)−アルケニルカルボニルアミノ、(C2−C8)−アルキニルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、(C1−C8)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、(C2−C6)−アルキニルアミノカルボニル、(C1−
C8)−アルコキシカルボニルアミノ、(C1−C8)−アルキルアミノカルボニルアミノ
、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ(これは非置換であるか又はR51によって置換されている)であるか、又は(C2−C6)−アルケニルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルカルボニル−オキシ、(C1−C8)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ(後に記載された9個の基は、フェニル環上で非置換であるか又は基R52;SiR'3、−OSiR'3、R'3Si−(C1−C8)−アルコキシ、−CO−O−NR'2、−O−N=CR'2、−N=CR'2、−O−N−R'2−、−NR'2、CH(OR')2、−O−(CH2)m−CH(OR')2、−CR'''(OR')2、−O−(
CH2)mCR'''(OR'')2又はR''O−CHR'''CHCOR''−(C1−C6)−アルコ
キシによってモノもしくはポリ置換、好ましくは三置換までされている)であり;
R51は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルコキシ及び非置換であるか又は1個又は2個以上、好ましくは3個まで、基R51によって置換されたフェニルであり;
R52は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ又はニトロであり;
R'は、同じか又は異なり、そして水素、(C1−C4)−アルキル、非置換のもしくは
1個以上、好ましくは3個までの基R52によって置換されたフェニルであるか、又は2個の基R'は、一緒になって(C2−C6)−アルカンジイル鎖を形成し;
R''は、同じか又は異なり、そして(C1−C4)−アルキルであるか、又は2個の基R''は、一緒になって(C2−C6)−アルカンジイル鎖を形成し;
R'''は、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;
wは、0、1、2、3、4、5又は6である:
の定義を有する式(II)及び/又は(III)の薬害軽減剤を含んでなるものである。
R24は、水素、(C1−C8)−アルキル又は(C3−C7)−シクロアルキルであり、上記の炭素含有基は、非置換であるか又はハロゲンによってモノもしくはポリ置換されるか又は基R50によってモノもしくは二置換、好ましくはモノ置換されており、
R50は、同じか又は異なり、そしてヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、カルボキシル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、1−(ヒドロキシイミノ)−(C1
−C4)−アルキル、1−[(C1−C4)−アルキルイミノ]−(C1−C4)−アルキル及
び1−[(C1−C4)−アルコキシイミノ]−(C1−C4)−アルキル;−SiR'3、−O−N=CR'2、−N=CR'2、−NR'2及び−ONR'2であり、ここで、R'は、同じか
又は異なり、そして水素、(C1−C4)−アルキル又は一対として(C4−C5)−アルカンジイル鎖であり、
R27、R28、R29は、同じか又は異なり、そして水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル又はフェニル(これは非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ及びジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及び(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群より選ばれる1個以上の基によって置換されている)であり;
R17、R19は、同じか又は異なり、そして
水素、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、(C1又はC2)−ハロアルキル、好ましくは水素、ハロゲン又は(C1又はC2)−ハロアルキルである:
の定義を有する式(II)及び/又は(III)の薬害軽減剤を含んでなる除草組成物である。
R17は、水素、ハロゲン、ニトロ又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
n'は、1、2又は3であり;
R18は、式OR24の基であり;
R24は、水素、(C1−C8)−アルキル又は(C3−C7)−シクロアルキルであり、その際、上記の炭素含有基は、非置換であるか又は同じかもしくは異なるハロゲン基によってモノもしくはポリ置換された、好ましいくは三置換までされるか、又はヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、1−(ヒドロキシイミノ)−(C1−C4)−アルキル、1−[(C1−C4)−アルキルイミノ]−(C1−
C4)−アルキル、1−[(C1−C4)−アルコキシイミノ]−(C1−C4)−アルキル及
び式−SiR'3、−O−N=R'2、−N=CR'2、−NR'2及び−O−NR'2(ここで、上記式中の基R'は、同じか又は異なり、そして水素、(C1−C4)−アルキル又は対と
して(C4又はC5)−アルカンジイルである)の基からなる群より選ばれる同じかもしくは異なる基によって二置換まで、好ましくはモノ置換されており;
R27、R28、R29は、同じか又は異なり、そして水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル又はフェニル(これは非置換であるか又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−ハロアルキル及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群より選ばれる1個以上の基によって置換されている)である:
の定義を有する式(II)の薬害軽減剤を含む除草組成物である。
R19は、水素、ハロゲン又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
n'は、1、2又は3であり、その際、(R19)n'は、好ましくは5−Clであり;
R20は、式OR24の基であり;
Tは、CH2であり、そして
R24は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル又は(C1−C4)−アルコキシ(C1−C4)−アルキル、好ましくは(C1−C8)−アルキルである:
の定義を有する式(III)の薬害軽減剤を含んでなる除草組成物である。
Wは、(W1)であり;
R17は、水素、ハロゲン又は(C1−C2)−ハロアルキルであり;
n'は、1、2又は3であり、その際、(R17)n'は、好ましくは2,4−Cl2であり;
R18は、式OR24の基であり;
R24は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ヒドロキシアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ(C1−C4)−アルキル又はトリ−(C1−C2)−アルキルシリル、好ましくは(C1−C4)−アルキルであり;
R27は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル又は(C3−C7)−シクロアルキル、好ましくは水素又は(C1−C4)−アルキルであり、そして
R26は、水素又は(C1−C4)−アルキルである:
の定義を有する式(II)の薬害軽減剤を含んでなる除草組成物である。
Wは、(W2)であり;
R17は、水素、ハロゲン又は(C1−C2)−ハロアルキル;
n'は、1、2又は3であり、その際、(R17)n'は、好ましくは2,4−Cl2であり;
R18は、式OR24の基であり、
R24は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ヒドロキシアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C4アルコキシ)−C1
−C4−アルキル又はトリ−(C1−C2)−アルキル−シリル、好ましくは(C1−C4)
−アルキルであり、そして
R27は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル又はフェニル、好ましくは水素又は(C1−C4)−アルキルである:
の定義を有する式(II)の薬害軽減剤を含んでなる除草組成物である。
Wは、(W3)であり;
R17は、水素、ハロゲン又は(C1−C2)−ハロアルキルであり;
n'は、1、2又は3であり、その際、(R17)n'は、好ましくは2,4−Cl2であり;
R18は、式OR24の基であり;
R24は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、好ましくは(C1−C4)−アルキルであり、そして
R28は、(C1−C8)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキル、好ましくはC1−
ハロアルキルである:
の定義を有する式(II)の薬害軽減剤を含んでなる除草組成物である。
Wは、(W4)であり;
R17は、水素、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、好ましくはCF3であり;
n'は、1、2又は3であり;
m'は、0又は1であり;
R18は、式OR24の基であり;
R24は、水素、(C1−C4)−アルキル、カルボキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、好ましくは(C1−C4)−アルコキシ−CO−CH2−、(C1−C4)−アルコキシ−CO−C(CH3)(H)−、HO−CO−CH2又はHO−CO−C(CH3)(H)−であり、そして
R29は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル又はフェニル(これは非置換であるか又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−シアノハロアルキル、ニトロ及び(C1−C4)−アルコキシからなる群より選ばれる1個以上の基によって置換されている)である:
の定義を有する薬害軽減剤を含んでなる除草組成物である。
a) ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸タイプの化合物(すなわち、W=W1及び(R17)n'=2,4−Cl2である式(II)の化合物)、好ましくは、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボキシレート(II−1)といった化合物、及びWO−A 91/07874に記載
された関連化合物;
=2,4−Cl2である式(II)のもの)、好ましくはフェンクロラゾル、すなわちエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリア
ゾール−3−カルボキシレート(II−6)といった化合物及び関連化合物(EP−A−0
174 562及びEP−A−0 346 620参照);
4))の化合物、好ましくは、エチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキ
サゾリン−3−カルボキシレート(II−7)又はエチル5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(II−8)のような化合物及びWO−A−91/08202に記載された関連化合物、又はエチル5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−
カルボキシレート(II−9)又はn−プロピル5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリ
ン−3−カルボキシレート(II−10)又はエチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(II−11)であり、これらはWO−A−95/07897に記載されている;
R20=OR24及びT=CH2である式(III)の化合物、好ましくは、
1−メチルヘキシル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(III−1、クロ
キントセト−メキシル)、
1,3−ジメチルブタ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(III
−2)、
4−アリルオキシブチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(III−3)
、
1−アリルオキシプロパ−2−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(III−4)、
エチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(III−5)、
メチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(III−6)、
アリル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(III−7)、
2−(2−プロピリデンイミノキシ)−1−エチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(III−8)
2−オキソプロパ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(III−
9)及び
EP−A−0 860 750、EP−A−0 094 349及びEP−A−0 191 736又はEP−A−0 492 366に記載された関連化合物;
ジエチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネート、
ジアリル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネート、
メチルエチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネート及び
EP−A−0 582 198に記載された関連化合物;
N,N−ジアリル2,2−ジクロロアセトアミド(ジクロルミド、US−A4,137,070)、
4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコル,EP 0 149 974から)、
N1,N2−ジアリル−N2−ジクロロアセチルグリシンアミド(DKA−24、HU 2
143821から)、
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4,5]デカン(AD−67)、
2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、
3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン、
3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−5−フェニルオキサゾリジン、
3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−5−(2−チエニル)オキサゾリジン、
3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フ
リラゾル、MON 13900)、
1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−]ピリミ
ジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS 145138);
1,8−ナフタレンジカルボン酸無水物、
メチルジフェニルメトキシアセテート、
シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(シオメトリニル)、
1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(オキサ
ベトリニル)、
4' −クロロ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノンO−1,3−ジオキソラン−2
−イルメチルオキシム(フルキソフェニム)、
4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、
ベンジル2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシ
レート(フルラゾル)、
2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、
N−(4−メチルフェニル)−N'−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(ジム
ロン)、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチ
ル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル
尿素、
1−[4−(N−ナフトイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D)、
(4−クロロフェノキシ)酢酸、
(R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロプ)、
4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、
(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、
4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸、
4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、
1−(エトキシカルボニル)エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラ
クチジクロル)、並びにそれらの塩及びエステル、好ましくは(C1−C8)である;
は、式(I)の除草活性物質についての薬害軽減剤として使用するのに特に適切である。
R30が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、ここで、後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオ、並びに環式基の場合、さらに(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群より選ばれる1個以上の置換基によって置換されており;
R31は、水素であり;
R32は、ハロゲン、ハロ−(C1−C4)−アルキル、ハロ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル又は(C1−C4)−アルキルカルボニル、好ましくは、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、例えばトリフルオロメチル、(C1−C4)−アルコキシ、ハロ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシカ
ルボニル又は(C1−C4)−アルキルスルホニルであり;
R33は、水素であり;
R34は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、ハロ−(C1−C4)−アルキル、ハロ−(C1−C4)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル又は(C1−C4)−アルキルカルボニル、好ましくはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1
−C4)−ハロアルキル、例えばトリフルオロメチル、ハロ−(C1−C4)−アルコキシ
、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−アルキルチオであり、
nは0、1又は2であり;そして
mは1又は2である、式(V)の化合物又はその塩である。
X3が、CHであり;
R35は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C5−C6)−シクロアルケニル、フェニル又は窒素、酸素及びイオウからなる群より選ばれた3個までのヘテロ原子を有する3〜6員ヘテロシクリルであり、後の記載された6個の基は、場合により、ハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニル及びフェニル、並びに環式基の場合、さらに(C1
−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群より選ばれる1個以上の
同じか又は異なる置換基によって置換されており;
R36は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルであり、後に記載された3個の基は、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群より選ばれる1個以上の同じか又は異なる置換基によって置換されており;
R37は、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル又は(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
R38は、水素であり;
R39は、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル又は(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
rは0、1又は2であり;そして
qは1又は2である、式(VI)の薬害軽減剤である。
R40が、トリフルオロメチルであり、
R41は、水素であり、そして
R42は、水素、メチル又はエチルである、式(VII)の化合物である。
第4版 1986;Wade van Valkenburg, “Pesticide Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973;K. Martens, “Spray Drying Handbook" 第3版 1979, G. Goodwin Ltd. London:
に記載されている。
Carriers", 第2版, Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemistry", 第2版., J. Wiley & Sons, N.Y.;C. Marsden,“Solvents Guide", 第2版, Interscience, N.Y. 1963;McCutcheon's “Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.;Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents" Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964;Schofeldt, “Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte" [Surface-active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976;Winnacker-Kuchler, “Chemische Technologie"[Chemical Engineering], 第7巻, C. Hauser Verlag Munich, 第4版 1986:に記載されている。
ナフタレンスルホネート又は他にナトリウムオレオイルメチルタウリネートを含む製剤である。水和剤を製造するには、除草活性物質を、例えば慣用の装置、例えばハンマーミル、ブロワミル及びエアジェットミル中で微粉砕し、それを同時に又は続いて製剤補助剤と共に混合する。
ば他の製剤タイプの場合にすでに上記された界面活性剤の存在下で又はなしで例えば撹拌機、コロイドミル及び/又はスタティックミキサによって製造することができる。
び/又は(b)の活性物質又は活性物質(I)及び(II)−(VII)及び/又は(b)の除草剤
/解毒剤混合物、及び1〜99.9重量%、特に5〜99.8重量%の固体又は液体添加剤、及び0〜25重量%、特に0.1〜25重量%の界面活性剤を含んでなる。
〜5kg/haの間である。
A.製剤実施例
a)粉剤は、式(II)−(VII)及び/又はグループ(b)の化合物又は式(I)の除草活性物
質及び式(II)−(VII)及び/又はグループ(b)の薬害軽減剤の活性物質混合物10重量部
及び不活性物質としてタルク90重量部を混合し、混合物をハンマーミル中で粉砕することによって得られる。
b)水に容易に分散しうる水和剤は、式(II)、(III)、(IV)及び/又はグループ(b)の
化合物又は式(I)の除草活性物質及び式(II)、(III)、(IV)及び/又はグループ(b)の薬
害軽減剤の活性物質混合物25重量部、不活性物質としてカオリン含有石英64重量部、リグニンスルホン酸カリウム10重量部及び湿潤剤及び分散剤としてナトリウムオレオイルメチルタウリネートの1重量部、を混合し、混合物をピンディスクミル中で粉砕することによって得られる。
d)乳剤は、式(II)−(VII)及び/又はグループ(b)の化合物又は式(I)の除草活性物
質及び式(II)−(VII)及び/又はグループ(b)の薬害軽減剤の活性物質混合物15重量部
、溶媒としてシクロヘキサノン75重量部及び乳化剤としてエトキシル化ノニルフェノール10重量部から得られる。
式(II)−(VII)及び/又はグループ(b)の化合物
又は式(I)の除草活性物質及び式(II)−(VII)及び/又は
グループ(b)の薬害軽減剤の活性物質混合物 75重量部、
カルシウムリグニンスルホン酸 10重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム 5重量部、
ポリビニルアルコール 3重量部及び
カオリン 7重量部、
を混合し、ピンディスクミルで混合物を粉砕し、そして粉末を流動床中で造粒液である水に噴霧することによって造粒して得られる。
式(II)−(VII)及び/又はグループ(b)の化合物又は
式(I)の除草活性物質及び式(II)−(VII)及び/又は
グループ(b)の薬害軽減剤の活性物質混合物 25重量部
ナトリウム2,2'−ジナフチルメタン−6,6'−ジスルホネート 5重量部、
ナトリウムオレオイルメチルタウリネート 2重量部
ポリビニルアルコール 1重量部、
炭酸カルシウム 17重量部及び
水 50重量部、
をコロイドミル中で均質化及び予備粉砕し、続いて混合物をビーズミルで粉砕し、霧化し、生じた懸濁液をスプレー塔中で一体化ノズルにより乾燥させて得られる。
1.被害評価
植物への被害は、対照植物と比較して目視により0〜100%のスケールで評価した:
0%=非処理植物と比較して作用が認められなかった
100%=処理植物が枯死した
単子葉及び双子葉の広葉雑草植物の種子及び作物植物の種子を直径9cmのプラスチックポット中の砂壌土に置き、土をかぶせた。別法として、水田のイネの条件下で試験するため、イネの成長中に生じる広葉雑草を水びたしの土壌で栽培し、ポットに入る水量を、水が土壌表面又はそれより数ミリメータ上にくるようにした。次に、乳剤形態に処方された本発明の除草剤/薬害軽減剤の活性物質の組合せを、そして比較実験では同様に処方した個々の活性物質を地表面に施用し、又はイネの場合、種々の濃度で、300l/ha(換算)の水施用量でエマルション形態の灌漑水へ注いだ。
単子葉及び双子葉の広葉雑草植物の種子及び作物植物の種子をプラスチックポット中の砂壌土に置き、土をかぶせ、温室中で良好な成長条件下で成長させた。別法として、水田のイネの条件下で試験するため、イネの成長中に生じる広葉雑草及びイネを、水が土壌表面より2cm上までとなるポット中で栽培し、そして成長期の間、栽培した。播種後3週頃に、試験植物を3葉段階で処理した。乳剤として処方された本発明の除草剤/薬害軽減
剤の活性物質の組合せを、そして比較試験では同様に処方された個々の活性物質を、植物の緑色部分に異なる濃度で300l/ha(換算)水施用量で噴霧し、試験植物を温室中、最適成長条件下で3週間放置した後、製剤の作用を非処理対照と比較して目視により評価した。また、イネ又はイネの成長中に生じる広葉雑草の場合、活性物質を灌漑水中(粒剤施用と類似の施用、知られている通り)又は植物上に直接導入し、灌漑水中に噴霧した。実地試験の場合、単子葉及び双子葉の広葉植物の種子及び作物植物の種子を砂壌土中に置き、土をかぶせ、そして成長させた。さらなる処理は、上記の通りであった。除草剤及び/又は薬害軽減剤で処理後2週して事例の評価を行った。サトウキビを用いた実験の場合、63日後に評価を実施した。本発明の除草組成物は、広いスペクトルのイネ科の及び広葉雑草に対して良好な発生後除草作用を示し、実質的に減少を伴う、すなわち作物植物、例えばサトウキビ、トウモロコシ、イネ、コムギ又はオオムギ又は他の穀物に対する被害において、薬害軽減剤のない個々の除草剤の使用と比較して、除草剤の被害が約50%〜100%少ないことが実験からわかった。
Claims (6)
- 除草剤対薬害軽減剤の比率が、1:10〜10:1である請求項1記載の除草組成物。
- さらなる除草剤を含む請求項1又は2記載の除草組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項記載の除草組成物の除草活性量を雑草植物、植物、植物種子、又は植物が成長する場所に適用することからなる作物において雑草植物を防除する方法。
- 植物が、サトウキビ、トウモロコシ、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、モロコシ、綿花及びダイズからなる群のものである請求項4記載の方法。
- 植物が遺伝子操作されている請求項4又は5記載の方法。
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