CZ301975B6

CZ301975B6 - Herbicidní prostredek a zpusob hubení škodlivých rostlin

Info

Publication number: CZ301975B6
Application number: CZ20032889A
Authority: CZ
Inventors: Ziemer@Frank; Almsick@Andreas Van; Willms@Lothar; Auler@Thomas; Bieringer@Hermann; Hacker@Erwin; Rosinger@Christopher
Original assignee: Bayer Cropscience Ag
Priority date: 2001-04-21
Filing date: 2002-04-09
Publication date: 2010-08-18
Also published as: UA74885C2; RU2003133978A; CN101406183A; BG108270A; JP4384415B2; CA2692556C; HUP0303955A3; US20040224848A1; MXPA03009599A; BR0209057A; HU230230B1; KR100869426B1; PL208337B1; KR20080032261A; CN101406183B; EP1383382A2; PT1383382E; CN1503626A; US7101827B2; CN100456933C

Abstract

Rešení se týká prostredku pro ochranu rostlin, obzvlášte se týká kombinací herbicidu ze skupiny benzoylcyklohexandionu a safeneru, které jsou obzvlášte vhodné pro použití proti konkurujícím škodlivým rostlinám v kulturách užitkových rostlin.

Description

Herbicidní prostředek a způsob hubení škodlivých rostlin

Oblast techniky

Vynález se týká technické oblasti prostředků pro ochranu rostlin, obzvláště se týká kombinací herbicidů a antidot (kombinace účinná látka-safener), které jsou obzvláště vhodné pro použití proti konkurujícím škodlivým rostlinám v kulturách užitkových rostlin.

Dosavadní stav techniky

Některé herbicidní účinné látky jsou známé jako inhibitory p-hydroxyfenyl-pyruvát-dioxygenázy (HPPDO). Tak jsou například známé z Proč. Br. Crop. Prot. Conf. Weeds, 1991, 1, 51; Proč. Br. Crop. Prot. Conf. Weeds, 1995, 1, 35 známé takovéto benzoylcyklohexandiony, benzoylpyrazoly a benzoylisoxazoly. V novější době byly zveřejněny například ve WO 00/21924 a WO 01/07422 další takovéto účinné látky.

Stejně jako u mnoha jiných herbicidních účinných látek nejsou také tyto inhibitory HPPD vždy dostatečně přijatelné (to znamená že nejsou dosti selektivní) pro některé důležité kulturní rostliny, jako je kukuřice, rýže nebo obilí, takže pro jejich použití jsou dané úzké hranice. Nemohou se proto v některých kulturách vůbec použít nebo se mohou použít pouze v tak malých aplikačních množstvích, že není zajištěn požadovaný široký herbicidní účinek na škodlivé rostliny. Speciálně se nemůže mnoho z uvedených herbicidů použít úplně selektivně proti škodlivým rostlinám v kukuřici, rýži, obilí, cukrové třtině a některých jiných kulturách.

Pro překonání těchto nevýhod je známé používat herbicidní účinné látky v kombinací s takzvaným safenerem nebo antidotem. Tak jsou například popsané v EP-A 0 943 240, WO 99/66975 a WO 00/30447 různé kombinace určitých inhibitorů HPPD se safenery.

Pod pojmem safener se rozumí sloučenina, která fytotoxické vlastnosti herbicidu vůči užitkovým rostlinám potlačuje nebo snižuje bez toho, že by se herbicidní účinek vůči Škodlivým rostlinám podstatně snížil.

Nalezení safeneru pro určitou skupinu herbicidů je stále stejně těžkým úkolem, neboť přesné mechanismy, kterými safener snižuje škodlivý účinek herbicidů, nejsou známé. Skutečnost, že jedna sloučenina působí v kombinaci s určitým herbicidem jako safener, nedává tedy žádnou odpověď na to, zda takováto sloučenina má safenerový účinek s jinými skupinami herbicidů. Tak se při použití safenerů pro ochranu užitkových rostlin před poškozením herbicidy ukázalo, že safenery mohou mít v mnoha případech vždy ještě určité nevýhody. K těmto se počítá:

- Safener snižuje účinek herbicidu vůči škodlivým rostlinám,

- vlastnosti chránící užitkové rostliny nejsou dostatečné,

- v kombinaci s daným herbicidem není spektrum užitkových rostlin, ve kterých má kombinace safener/herbicid působit, dostatečně veliké,

- daný safener není kombinovatelný s dostatečně velikým počtem herbicidů.

Úkolem předloženého vynálezu tedy je dát k dispozici další kombinace herbicidů ze skupiny HPPD-inhibitorů se safenery, které by byly schopné selektivitu těchto herbicidů vůči důležitým kulturním rostlinám zvýšit.

- 1 CZ 301975 B6

Podstata vynálezu

Nyní byly nalezeny nové kombinace určitých herbicidů ze skupiny HPDD-ínhibitorů, které mají v poloze 3 benzoylové části zvolené substituenty, s různými jinými sloučeninami, které zvyšují selektivitu těchto herbicidů vůči důležitým kulturním rostlinám.

Předmětem předloženého vynálezu tedy je herbicidně účinný prostředek, obsahující A) herbicidně účinné množství jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I

ve kterém

R¹ značí nitroskupinu, aminoskupinu, atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkynylovou skupinu is se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkýlovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkynylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s l až 4 uhlíkovými atomy, halogenal kylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonyl ovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkyl sulfony lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alky lsulfiny lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s l až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylam i nosu Ifony lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminosulfony lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alky lkarbamoy lovou skupinu s 1 až

4 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkyl karbamoy lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu;

R² značí halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxy alkoxyalkoxyalky lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i všech alkoxylech, cykloalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylalkoxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s t až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, tetrahy drofuran-2-yl-m ethoxy 35 alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, tetrahydrofuran-3-yI-methoxyalkylovou skupinu s t až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo heterocyklický zbytek ze skupiny isoxazol-3-yl a 4,5-dihydro-isoxazol-3-yl, substituovaný zbytkem ze skupiny, zahrnující kyanomethy lovou, ethoxymethylovou a methoxymethylovou skupinu;

R³ značí skupinu OR⁵, kyanoskupinu, atom halogenu, kyanátoskupinu, thiokyanátoskupinu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfíny lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylthioskupinou se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylsulfinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylsulfonylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkynylthioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkynylsulfínylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkynylsu Ifony lovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkenylthioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkynylthioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalky lsulfiny lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkeny lsulfiny lovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkyny lsulfiny lovou

-2CZ 301975 B6 skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkenylsulfonylovou se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkynylsulfonylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy;

R⁴ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;

R⁵ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu;

io a značí číslo 0, 1, 2 nebo 3 a b značí číslo 0, 1 nebo 2;

a

B) antidoticky účinné množství jedné nebo více sloučenin ze skupin látek a) až e), zahrnující:

a) sloučeniny vzorců II až IV

(II).

ve kterých

n' značí přirozeně číslo 0 až 5, výhodně 0 až 3;

T značí alkandiylový řetězec s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo dvěma alkylovými zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkoxylu;

W značí zbytek ze skupiny zahrnující sloučeniny Wl až W4

m' značí číslo 0 nebo 1;

R¹⁷ a R¹⁹ jsou stejné nebo různé a značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;

Rie _a g²⁰ j_sou stejné nebo různé a značí skupinu OR²⁴, SR²⁴ nebo NR²⁴R²⁵ nebo nasycený nebo nenasycený tříčlenný až sedmičlenný heterocyklus s alespoň jedním dusíkovým atomem a s až 3 heteroatomy, který je přes dusíkový atom spojený s karbonylovou skupinou ve

-3CZ 301975 B6 sloučenině vzorce II, popřípadě III a je nesubstituovaný nebo substituovaný zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s I až 4 uhlíkovými atomy nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, výhodně skupinu vzorce OR²⁴, NHR²⁵ nebo N(CH,)2, obzvláště vzorce OR^Í4;

R²⁴ značí vodíkový atom nebo nesubstituovaný nebo substituovaný alifatický uhlovodíkový zbytek, výhodně s celkem 1 až 18 uhlíkovými atomy;

R²⁵ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až io 6 uhlíkovými atomy nebo substituovanou nebo nesubstituovanou fenylovou skupinu;

R²⁶ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo trialkylsilylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu;

R²⁷, R²⁸ a R²⁹ jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 12 uhlíkovými atomy nebo substituovanou nebo nesubstituovanou fenylovou skupinu;

R²¹ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, výhodně dichlormethylovou skupinu a

R²² a R²³ jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkynylovou skupinu se 2 až

4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alky lkarbamoylalky lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkenylkarbamoylalkylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy v afkenylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, dioxolany (alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkový35 mi atomy v alkylu, thiazolylovou skupinu, furylovou skupinu, furylalkylovou skupinu, thienylovou skupinu, piperidinylovou skupinu nebo substituovanou nebo nesubstituovanou fenylovou skupinu, nebo

R²² a R²³ tvoří společně substituovaný nebo nesubstituovaný heterocyklický kruh, výhodně oxazolidinový, thiazolidinový, piperidinový, morfolinový, hexahydropyrimidinový nebo benzoxazinový kruh;

b) jednu nebo více sloučenin ze skupiny zahrnující: anhydrid kyseliny 1,8-naftalenové, methy 1-di feny lmethoxyacetát, kyanomethoxy im i no( feny 1 )aceton i tri 1 (Cyometrin i 1),

1,3-dioxolan-2-yl-methoxyimino(fenyl)acetonitril (Oxabetrinil), '-chlor-2,2,2-trifluoracetofenon-0-l ,3-dioxolan-2-yl-methyloxim (Fluxofenim), 4,6-dichlor-2-fenyIpyrimidin (Fenclorim), benzyl-2-chlor-4-trifluormethyI-l ,3-thiazoI-5-karboxylát (Flurazole),

2-dichlormethy 1-2-methyl-l,3-dioxolan (MG-191),

N~(4-methylfenyl)-N'-( l-methyl-l-fenylethyl)močovina (Dymron),

-4CZ 301975 B6 l-[4~(N-2-methoxybenzoylsulfamoyl)fenyl]-3-methylmočovina, !-[4-(N-2-methoxybenzoylsulfamoyl)fenyI]-3,3-<limethyImočovina, l-[4-(N-4,5-dimethoxybenzoylsulfamoyl)fenyl]-3-methylmočovina, l-[4-(N“naftoylsulfamoyl)fenyI]-3,3-dimethyImočovina, kyselina (2,4-dichlorfenoxy)octová (2,4-D), kyselina (4-chlorfenoxy)octová, kyselina (R,S)-2-(4-chlor-o-tolyloxy)propionová (Mecoprop), kyselina 4-(2,4-dichlorfenoxy)máseIná (2,4-DB), kyselina (4-chlor-o-tolyloxy)octová (MCPA), kyselina 4-(4—chlor-o-tolyloxy)máselná, kyselina 4-(4-chlorfenoxy)máselná, kyselina 3,6—dichlor-2-methoxybenzoová (Dicamba) a l-(ethoxykarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoát(Lectidichlor), jakož i jejich soli a estery, výhodně s 1 až 8 uhlíkovými atomy;

c) N-acylsulfonamidy obecného vzorce V ajejich soli

R3t R33

(^RM)n ve kterém

R³⁰ značí vodíkový atom, uhlík obsahující zbytek, jako je uhlovodíkový zbytek, uhlovodíkoxyzbytek, uhlovodíkaminozbytek, uhlovodíkthiozbytek nebo heterocyklylový zbytek, přičemž každý z posledně jmenovaných čtyř zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupínu, hydroxyskupinu, karboxyskupínu, formylovou skupinu, karbonamidovou skupinu, sulfonamidovou skupinu a zbytky vzorce -Z^aR^a, přičemž každá uhlovodíková část má výhodně 1 až 20 uhlíkových atomů a uhlík obsahující zbytek R³⁰ včetně substituentů má výhodně 1 až 30 uhlíkových atomů;

R³¹ značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně vodíkový atom, nebo

R³⁰ a R³¹ značí společně se skupinou vzorce -CO-N- zbytek tříčlenného až osmičlenného nasyceného nebo nenasyceného kruhu;

R³² jsou stejné nebo různé a značí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupínu, hydroxyskupinu, karboxyskupínu, formylovou skupinu, skupinu CONH₂, skupinu SO₂NH₂nebo zbytek vzorce -Z^b-R^b;

R³³ značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně vodíkový atom;

R³⁴ jsou stejné nebo různé a značí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupínu, hydroxyskupinu, karboxyskupínu, formylovou skupinu, skupinu CONH₂, skupinu SO₂NH₂nebo zbytek vzorce ~Z^C-R^C;

-5CZ 301975 B6

R^a značí uhlovodíkový zbytek nebo heterocykly lový zbytek, přičemž každý z obou uvedených zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylaminoskupinu s I až 4 uhlíkovými atomy a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo značí alkylový zbytek, ve kterém je více, výhodně 2 nebo 3, nesousedících CH₂ skupin nahrazeno kyslíkovým atomem;

R^b a R^c jsou stejné nebo různé a značí uhlovodíkový zbytek nebo heterocykly lový zbytek, přičemž každý z obou uvedených zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, fosforylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo značí alkylový zbytek, ve kterém je více, výhodně 2 nebo 3, nesousedících CH₂ skupin nahrazeno kyslíkovým atomem;

Z značí divalentní skupinu vzorce —O—, —S—, —CO—, —CS—, —CO—O—, —CO—S—, —O—CO—, -S-CO-, -SO~, -SO₂- -NR’-, -CO-NR*-, -NR*-CO-, -SO₂-NR- nebo -NR-SO^-, přičemž vpravo uváděná vazba divalentních skupin je vazba ke zbytku R^a a přičemž R* v 5 posledně jmenovaných zbytcích značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;

Z^b a Z^c značí nezávisle na sobě přímou vazbu nebo divalentní skupinu vzorce -O-, -S-, -CO-, -<S_? -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO₂- -NR- -CO-NR-,

-NR*-CO-, -SOr-NR*- nebo -NR*-SO2-, přičemž vpravo uváděná vazba divalentních skupin je vazba ke zbytku R^b, popřípadě R^c a přičemž R* v 5 posledně jmenovaných zbytcích značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalky lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;

n značí celé číslo 0 až 4, výhodně 0, 1 nebo 2, obzvláště 0 nebo 1 a m značí celé číslo 0 až 5, výhodně 0, 1,2 nebo 3 a obzvláště 0, 1 nebo 2;

d) amidy kyseliny acylsulfamoylbenzoové obecného vzorce VI, popřípadě také ve formě solí

ve kterém

X³ značí skupinu CH nebo dusíkový atom;

R³⁵ značí vodíkový atom, heterocyklylovou skupinu nebo uhlovodíkový zbytek, přičemž oba posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu a skupinu CHO, CONH₂, SO₂NH₂ a Z^a-R^a;

R³⁶ značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkynylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými

-6CZ 301975 B6 atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž pět posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo

R³⁵ a R³⁶ tvoří společně sje nesoucím dusíkovým atomem tříčlenný až osmičlenný nasycený nebo nenasycený kruh;

io R³⁷ značí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu nebo skupinu CHO, CONH₂, SO₂NH₂ nebo Z^b-R^b;

R³⁸ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkynylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy;

R³⁹ značí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, fosforylovou skupinu nebo skupinu CHO, CONH₂, SO₂NH₂ nebo Z°-R^c;

R^a značí alkylový zbytek se 2 až 20 uhlíkovými atomy, jehož uhlíkový řetězec je jednou nebo vícekrát přerušen kyslíkovým atomem, heterocyklylovou skupinu nebo uhlovodíkový zbytek, přičemž dva posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu;

R^b a R^c jsou stejné nebo různé a značí alkylový zbytek se 2 až 20 uhlíkovými atomy, jehož uhlíkový řetězec je jednou nebo vícekrát přerušen kyslíkovým atomem, heterocyklylovou skupinu nebo uhlovodíkový zbytek, přičemž dva posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, fosforylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu;

Z^a značí divalentní jednotku ze skupiny zahrnující O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO₂,

-NR^d, C(O)NR^d nebo -SO₂NR^d;

Z^b a Z^c jsou stejné nebo různé a značí přímou vazbu nebo divalentní jednotku ze skupiny zahrnující O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NR^d, C(O)NR^d nebo SO2NR^d;

R^d značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;

r značí celé číslo 0 až 4 a q značí v případě, že X³ značí skupinu CH, celé číslo 0 až 5 a v případě, že X³ značí dusíkový atom, celé číslo 0 až 4;

e) sloučeniny obecného vzorce VII

(VII).

ve kterém

X značí skupinu CH nebo dusíkový atom;

p v případě, že X = N, celé číslo 0 až 2 a v případě, že X = CH, celé číslo 0 až 3;

R⁴⁰ značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenylovou skupinu nebo fenoxyskupinu, přičemž oba posledně jmenované zbytky jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více, výhodně až třemi, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu a kyanoskupinu;

R⁴¹ značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a

R⁴² značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkynylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo arylovou skupinu, přičemž každý z uvedených uhlík obsahujících zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více, výhodně až třemi, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, ve které může být jedna nebo více, výhodně až tři, CH2-skupiny nahrazené kyslíkovým atomem, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy a alkyny loxy skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, za zahrnutí stereoisomerů a v zemědělství použitelných solí.

Herbicidně účinné množství značí ve smyslu předloženého vynálezu množství jednoho nebo více herbicidů, které je vhodné k tomu, aby negativně ovlivnilo růst rostlin.

Antidoticky účinné množství značí ve smyslu předloženého vynálezu množství jednoho nebo více safenerů, které je vhodné k tomu, aby fytotoxickému účinku herbicidu nebo směsi herbicidů na užitkové rostliny alespoň částečně zabránil.

Pokud není jednotlivě definováno nic jiného, platí pro zbytky ve vzorcích I až VIII a v následujících vzorcích všeobecně následující definice.

Zbytky, jako je alkylová, alkoxylová, halogenalkylová, halogenalkoxylová, alkylaminová a alkylthio-skupina, jakož i odpovídající nenasycené a/nebo substituované zbytky mohou být v uhlíkové mřížce vždy přímé nebo rozvětvené. Alkylové zbytky, také v souvisejících významech, jako je alkoxyskupina, halogenalkylová skupina a podobně, mají výhodně 1 až 4 uhlíkových atomů a značí například methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, n-buty lovou, i-buty lovou, t-butylovou nebo 2-butylovou skupinu. Alkenylové a alkynylové zbytky mají významy možných nenasycených zbytků, odpovídajících al kýlovým zbytkům; alkenylová skupina značí například allylovou, methylprop-2-en-l-ylovou, 2-methylprop-2-en-l-ylovou, but-2-en-l-ylovou, but-3-en-l-y lovou, 1 -methy l-but-3-en-l-ylovou a 1 -methy l-but-2-en-l-y lovou skupinu; alkynylová skupina značí například propargylovou, but-2-in-l-ylovou, but-3-in-l-ylovou a 1methyl-but-3-in-l -ylovou skupinu.

-8CZ 301975 Β6

Cykloalkylová skupina značí cyklický alkylový zbytek se 3 až 8, výhodně se 3 až 7 a obzvláště výhodně se 3 až 6 uhlíkovými atomy, například cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu. Analogicky je možno uvést cykloalkenylovou acykloalkynylovou skupinu jako odpovídající nenasycené skupiny.

Atom halogenu značí atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu. Halogenalkylová, halogenalkenylová a halogenalkynylová skupina značí halogenem, výhodně fluorem, chlorem a/nebo bromem, obzvláště fluorem nebo chlorem, částečně nebo úplně substituovanou alkylovou, alkenylovou, popřípadě alkynylovou skupinu, jako je například CF₃, CHF2, CH₂F, CF₃CF₂, CH₂FCHC1, CCI3, CHC1₂ a CH₂CH₂C1; halogenalkoxyskupina je například OCF3, OCHF₂, OCH₂F, CF₃CF₂O, OCH2CF3 a OCH₂CH₂C1. Odpovídající platí pro jiné halogenem substituované zbytky.

Alifatické uhlovodíkové zbytky jsou všeobecně přímé nebo rozvětvené nasycené nebo nenasycené uhlovodíkové zbytky, výhodně s 1 až 18 uhlíkovými atomy, obzvláště výhodně s 1 až 12 uhlíkovými atomy, například alkylová, alkenylová nebo alkynylová skupina. Arylová skupina znamená monocyklický, bicyklický nebo polycyklický aromatický systém s výhodně 6 až 14 uhlíkovými atomy, výhodně fenylovou, nafty lovou, pentaleny lovou, tetrahydronafty lovou, indenylovou, indanylovou a fluorenylovou skupinu, obzvláště výhodně fenylovou skupinu. Výhodně značí alifatický uhlovodíkový zbytek alkylovou, alkenylovou nebo alkynylovou skupinu s až 12 uhlíkovými atomy; odpovídající platí pro alifatický uhlovodíkový zbytek v uhlovodíkoxyzbytku.

Pod pojmem heterocyklický kruh, heterocyklický zbytek nebo heterocyklylová skupina se rozumí monocyklický, bicyklický nebo polycyklický kruhový systém, který je nasycený, nenasycený a/nebo aromatický a obsahuje jeden až čtyři heteroatomy, výhodně zvolené ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru. Výhodné jsou nasycené heterocykleny se 3 až 7 uhlíkovými atomy a s 1 nebo 2 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž chalcogeny nesousedí. Obzvláště výhodné jsou monocyklické kruhy se 3 az 7 atomy kruhu a jedním heteroatomem ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, jakož i morfolin, dioxolan, piperazin, imidazolin a oxazolidin. Zcela obzvláště výhodné nasycené heterocykleny jsou oxiran, pyrrolidon, morfolin a tetrahydrofiiran. Výhodné jsou také částečně nenasycené heterocykleny s 5 až 7 atomy kruhu a jedním nebo dvěma heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru. Obzvláště výhodné jsou částečně nenasycené heterocykleny s 5 až 6 atomy kruhu a s jedním heteroatomem ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru. Zcela obzvláště výhodné částečně nenasycené heterocykleny jsou pyrazolin, imidazolin a isoxazolin. Rovněž výhodné jsou monocyklické nebo bicyklické aromatické heterocykleny s 5 až 6 atomy kruhu, které obsahují jeden až čtyři heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž chalcogeny nesousedí. Obzvláště výhodné jsou monocyklické aromatické heterocykleny s 5 až 6 atomy kruhu, které obsahují jeden heteroatom ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, jakož i pyrimidin, pyrazin, pyridazin, oxazol, thíazol, thíadiazol, oxadiazol, pyrazol, triazol a isoxazol. Zcela obzvláště výhodný je pyrazol, thíazol, triazol a ťuran.

Substituované zbytky, jako jsou substituované uhlovodíkové zbytky, například substituovaná alkylová, alkenylová, alkynylová, arylová, fenylová a arylalkylová, jako benzylová skupina, nebo substituované heterocyklylové nebo heteroarylové zbytky, značí například od nesubstituované základní mřížky odvozené substituované zbytky, přičemž substituenty značí například jeden nebo více, výhodně 1, 2 nebo 3 zbytky, v případě chloru a fluoru také až maximální možný počet, vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu, halogenalkoxy skup inu, alkylthioskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkyIkarbonylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu, dialkylaminokarbonylovou skupinu, substituovanou aminoskupinu, jako je acylaminoskupina, alkylaminoskupina a dialkylaminoskupina, alkylsulfinylovou skupinu, halogenalkylsulfinylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu a halogenalky Isulfony lovou skupinu a s pro případ cyklických zbytků také nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou a halogenalkylovou skupinu, jakož i uvedeným nasyceným

-9CZ 301975 B6 uhlovodík obsahujícím zbytkům odpovídající nenasycené alifatické zbytky, jako je alkenylová skupina, alkynylová skupina, alkenyloxyskupina, alkynyloxyskupína a podobně. U zbytků s uhlíkovými atomy jsou výhodné skupiny s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy. Výhodné jsou zpravidla substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, například fluoru nebo chloru, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou nebo ethylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methoxyskupínu nebo ethoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu a kyanoskupinu. Obzvláště výhodné jsou při tom substituenty methylová skupina, methoxyskupina a atom chloru.

Monosubstituovaná nebo d i substituovaná aminoskupina představuje chemicky stabilní zbytek ze skupiny substituovaných aminozbytků, které jsou N-substituované například jedním nebo dvěma stejným nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou, alkoxylovou, acylovou a arylovou skupinu; výhodně monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, acylaminoskupina, arylaminoskupina, N-alky 1-N-arylaminoskupina, jakož i N-heterocyklen. Pri tom jsou výhodné alkylové zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy, Arylová skupina je pri tom výhodně fenylová skupina a substituovaná arylová skupina je substituovaná fenylová skupina. Pro acylovou skupinu platí dále výše uvedené definice, výhodně alkanoylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy. Odpovídající platí pro hydroxy lam inoskupinu nebo hydrazinoskupinu.

Popřípadě substituovaná fenylová skupina je výhodně fenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo jednou nebo několikrát, výhodně až třikrát, u halogenů, jako je chlor a fluor, také až pětkrát, substituovaná stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu, jako je například o-tolylová, m-tolylová, p-tolylová, dimethylfenylová, 2-chlorfenylová, 3-chlorfenylová, 4-chlorfenylová, 2-trifluorfenylová, 3-trifluorfenylová, 4—trifluorfenylová, 2-trichIorfenylová, 3-trichlorfenylová, 4-trichlorfenylová, 2,4—dichlorfenylová, 3,5-dichlorfenylová, 2,5-dichlorfenylová, 2,3-dichlorfenylová, o-methoxyfenylová, m-methoxyfenylová a p-methoxyfenylová skupina.

Acylový zbytek, značí zbytek organické kyseliny s výhodně až 6 uhlíkovými atomy, například zbytek karboxylové kyseliny a zbytky od nich odvozených kyselin, jako jsou thiokarboxylové kyseliny, popřípadě N-substituované iminokarboxylové kyseliny nebo zbytky monoesterů kyseliny uhličité, popřípadě N-substituované karbaminové kyseliny, sulfonové kyseliny, sulfinové kyseliny, fosfonové kyseliny a fosfínové kyseliny. Acylový zbytek značí například formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, jako je alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylovou skupinu, přičemž fenylová kruh může být substituovaný, například substituenty uvedenými výše pro fenylovou skupinu, nebo alkoxykarbonylovou skupinu, feny loxy karbony lovou skupinu, benzy loxykarbony lovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, alkylsulfínylovou skupinu nebo N-alkyl-l-iminoalkylovou skupinu.

Sloučeniny obecných vzorců I až VIII zahrnují také všechny stereoisomery, které mají stejné topologické připojení atomů a jejich směsi. Takovéto sloučeniny obsahují jeden nebo více asymetrických uhlíkových atomů nebo také dvojné vazby, které v obecném vzorci nejsou zvláště uvedené. Svojí specifickou prostorovou formou definované možné stereoisomery, jako jsou enantiomery, diastereoisomery a Z- a E-isomery se mohou získat pomocí obvyklých metod ze směsí stereo i somerů nebo se mohou vyrobit také pomocí stereoselektivních reakcí v kombinaci s použitím stereochemicky Čistých výchozích látek.

Jako herbicidně účinné látky jsou vhodné podle předloženého vynálezu takové sloučeniny obecného vzorce I, které se samotné nemohou použít nebo se nemohou použít optimálně v kulturách užitkových rostlin, jako jsou kultury obilí, cukrové třtiny nebo kukuřice, protože kulturní rostliny příliš silně poškozují.

- 10CZ 301975 B6

Herbicidy obecného vzorce I jsou známé například z WO-A 00/21924 a WO-A 01/7422.

Citované spisy obsahují vyčerpávající údaje o způsobech výroby a výchozích materiálech. Na tyto spisy je výslovně brán zřetel, jsou citací součástí tohoto popisu.

Sloučeniny obecného vzorce II jsou například známé zEP-A-0 333 131 (ZA-89/1960), EP-A-0 269 806 (US-A-4 891 057), ΕΡ-Α-Ό346 620 (AU-A-89/34951), EP-A-0 174 562, EP-A-0 346 620 (WO-A-91/08 202), WO-A-91/07 874 nebo WO-A 95/07 897 (ZA 94/7120) a ze zde citované literatury nebo se mohou vyrobit analogicky podle zde popsaných způsobů, io Sloučeniny obecného vzorce III jsou známé z EP-A-0 086 750, EP-A-0 094 349 (US-A-4 902 340, EP-A-0 191 736 (US-A-4 881 966 a EP-A-0 492 366 a ze zde citované literatury nebo se mohou vyrobit analogicky podle zde popsaných způsobů. Některé sloučeniny jsou dále popsané v EP-A-0 582 198. Sloučeniny obecného vzorce II jsou známé z početných patentových přihlášek, například US-A-4 021 224 a US-A-4 021 229. Sloučeniny skupiny (b) jsou dále známé z CN-A-87/102 789, EP-A-0 365 484 a z „The Pesticide Manual“, The British

Crop Protection Council and the Royal Society of Chemistry, 11^ώ edition, Famham 1997.

Sloučeniny skupiny (c) jsou popsané ve WO-A-97/45016 a sloučeniny skupiny (d) jsou popsané v německé patentové přihlášce 197 42 951.3 a sloučeniny skupiny (e) jsou popsané ve WO-A 98/13 361.

V rámci předložené přihlášky je třeba rozumět výrazům „herbicidní prostředek“ a „kombinace 25 herbicid-safener“ jako výrazům stejného významu.

Výhodné jsou herbicidní prostředky, obsahující sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém

R¹ značí nitroskupinu, kyanoskupinu, atom fluoru nebo chloru, methylovou skupinu, trifluor30 methylovou skupinu methyIsulfonylovou skupinu a ethylsulfonylovou skupinu;

R² značí pentafluorethoxymethylovou skupinu, 2,2-difluorethoxymethylovou skupinu, 2,2,2-trifluorethoxymethylovou skupinu, 2,2,3,3-tetrafluorpropoxymethylovou skupinu, cyklopentyloxymethylovou skupinu, cyklohexyloxymethylovou skupinu, cyklopropyloxy35 skupinu, tetrahydroťuran-2-yl-methoxymethylovou skupinu, methoxyethoxyethoxymethylovou skupinu nebo 4,5-dihydroisoxazol-3-ylovou skupinu, substituovanou zbytkem ze skupiny zahrnující kyanomethylovou skupinu, ethoxymethylovou skupinu a methoxymethylovou skupinu;

R³ značí skupinu OR⁵;

R⁵ značí vodíkový atom;

a značí číslo 2 a b značí nulu, přičemž se dva zbytky R¹ nacházejí v poloze 2 a 4 fenylového kruhu.

Výhodně jsou rovněž herbicidní prostředky, obsahující safener obecného vzorce II a/nebo III, ve kterých

R²⁴ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy a alkynylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, přičemž uhlík obsahující skupiny mohou být substituované jedním nebo více, výhodně až třemi, zbytky R⁵⁰;

- 11 CZ 301975 B6

R⁵⁰ jsou stejné nebo různé a značí atom halogenu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s í až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupínu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkynylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkynyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, karboxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkeny loxykarbony lovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkylthiokarbony lovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, ío alkyny loxy karbony lovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkynylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkeny Ikarbony lovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkyny Ikarbony lovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkynylu, 1-(hydroxyimino)-alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, 1-{alkyl imino)-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, l-(alkoxy15 imino)-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylaminovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkeny Ikarbony lam i novou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkyny Ikarbonylaminovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkynylu, aminokarbony lovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylaminokarbo20 nylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkenylaminokarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkyny lam inokarbony lovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkynylu, alkoxy karbony lam inovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminokarbonylaminovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alky Ikarbony loxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, která je nesubstituo25 vana nebo substituovaná zbytkem R⁵¹, alkeny lkarbonyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkyny lkarbonyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, feny lalkoxy skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenylalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenoxy skup inu, fenoxyalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenoxyalkoxy karbony lovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenylkarbonylam inoskupinu, feny laiky Ikarbony lam inoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž posledně jmenovaných 9 zbytků je nesubstituovaných nebo jednou nebo vícekrát, výhodně až třikrát, substituovaných zbytky R⁵²; SiR\ -O-SiR'3, RSSi-alkoxyskupinu s 1 až uhlíkovými atomy v alkoxylu, -CO-O-NR'₂,

-O-N=CR'₂, -N=CR'₂, -NR'₂, CH(OR')₂, -O-{CH₂)_m-CH(OR')₂, -CR'(OR)₂,

-O-(CH₂)_mCR'(OR”)₂ nebo RO-CHR'CHCOR -alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu;

R⁵¹ jsou stejné nebo různé a značí atom halogenu, nitroskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíko40 vými atomy a fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více, výhodně až třemi, zbytky R⁵¹;

R⁵² jsou stejné nebo různé a značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo nitroskupinu;

R' jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více, výhodně až třemi, zbytky R⁵², nebo dva zbytky R tvoří společně alkandiylový řetězec se 2 až 6 uhlíkovými atomy;

R jsou stejné nebo různé a značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo dva zbytky R tvoří společně alkandiylový řetězec se 2 až 6 uhlíkovými atomy;

R' značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a

- 12CZ 301975 B6 m značí číslo 0, 1, 2, 3, 4, 5 nebo 6.

Obzvláště výhodné jsou herbicidní prostředky, obsahující safener obecného vzorce II a/nebo III, ve kterých

R²⁴ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, přičemž předcházející uhlíkaté zbytky jsou nesubstituované nebo jednou nebo vícekrát substituované atomem halogenu nebo jednou nebo dvakrát, ío výhodně jednou, substituované zbytkem R⁵⁰;

R⁵⁰ jsou stejné nebo různé a značí hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, karboxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkeny loxykarbony lovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkeny lu, alkynyloxy15 karbony lovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkynylu, 1-(hydroxy imino)-alky lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, l-(alkylimino)-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, l-(alkoxyimino)-alky lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu; -SiR'₃, -O-N=CR'₂, -N=CR'₂, -NR'₂ a -O-NR'₂, přičemž R' jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo v páru značí alkandiylový řetězec se 4 až 5 uhlíkovými atomy;

R²⁷, R²⁸, R²⁹ jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;

R¹⁷ a R¹⁹ jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, atom halogenu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, výhodně vodíkový atom, atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy.

Zcela obzvláště výhodné jsou herbicidní prostředky obecného vzorce II, ve kterém

R¹⁷ značí vodíkový atom, atom halogenu, nitroskupinu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 40 uhlíkovými atomy;

n' značí číslo 1, 2 nebo 3;

R¹⁸ značí zbytek vzorce OR²⁴;

R²⁴ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, přičemž předchozí uhlíkaté zbytky jsou nesubstituované nebo jednou nebo vícekrát, výhodně až třikrát, substituované stejnými nebo různými atomy halogenu nebo až dvakrát, výhodně jednou, substituované stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alky ny loxy karbony lovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkynylu 1-(hydroxy imino)-alky lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, 1-(alkylimino)-alkylovou skupinu s l až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, l-(alkoxyimino)-alkylovou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu

- 13CZ 301975 B6 a zbytky vzorců -SiR'₃, -O-N=CR'₂, -N=CR'₂, -NR'₂ a -O-NR'₂, přičemž R' jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo v páru značí alkandiylový řetězec se 4 až 5 uhlíkovými atomy a

R²⁷, R²⁸, R²⁹ jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s I až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hatogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, io alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxy skupí nu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu.

Zcela obzvláště výhodné jsou také herbicidní prostředky, obsahující safener obecného vzorce III, ve kterém

R¹⁹ značí vodíkový atom, atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;

n' značí číslo 1, 2 nebo 3, přičemž (R^t9)„ je výhodně 5—Cl;

R²⁰ značí zbytek vzorce OR²⁴;

T značí skupinu CH₂ a

R²⁴ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, výhodně alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy.

Obzvláště výhodné jsou herbicidní prostředky, obsahující safener obecného vzorce II, ve kterém

W značí Wl;

R¹⁷ značí vodíkový atom, atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu s I až 2 uhlíkovými atomy;

n' značí číslo 1, 2 nebo 3, přičemž (R^,7)n, je výhodně 2,4—Cl₂;

R¹⁸ značí zbytek vzorce OR²⁴;

R²⁴ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkýlovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu nebo trialky lsily lovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu, výhodně alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;

R²⁷ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, výhodně vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a

R²⁶ značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

Obzvláště výhodné jsou herbicidní prostředky, obsahující safener obecného vzorce II, ve kterém W značí W2;

- 14CZ 301975 B6

R¹⁷ značí vodíkový atom, atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy;

n' značí číslo 1, 2 nebo 3, přičemž (R¹⁷)™ je výhodně 2,4—Cl₂;

R¹⁸ značí zbytek vzorce OR²⁴;

R²⁴ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu nebo trialkylsilylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu, výhodně alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a

R²⁷ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, výhodně vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

Obzvláště výhodné jsou také herbicidní prostředky, obsahující safener obecného vzorce II, ve kterém

W značí W3;

n' značí číslo 1, 2 nebo 3, přičemž (R¹⁷)n, je výhodně 2,4-Cl₂;

R¹⁸ značí zbytek vzorce OR²⁴;

R²⁴ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, výhodně alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a

R²⁸ značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně halogenmethylovou skupinu.

W značí W4;

R¹⁷ značí vodíkový atom, atom halogenu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, výhodně trifluormethylovou skupinu;

n' značí číslo 1, 2 nebo 3;

m' značí číslo 0 nebo 1;

R¹⁸ značí zbytek vzorce OR²⁴;

R²⁴ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, karboxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkoxy karbony laiky lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, výhodně skupinu alkoxy-CO~CH₂_ s 1 až

- 15 CZ 301975 B6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkoxy-CO-C(CH₃)H- s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxy lu, HO-CO-CHr- nebo HO-CO-C(CH₃)H-a

R²⁹ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu, kyanoskupinu a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

Následující skupiny sloučenin jsou obzvláště vhodné jako safenery pro herbicidně účinné látky obecného vzorce 1:

a) Sloučeniny typu kyseliny dichIorfenylpyrazolin-3-karboxylové (to znamená vzorce II, ve kterém W = W1 a (R¹⁷)_n = 2,4-Cl₂), výhodně sloučeniny jako je ethylester kyseliny l-{2,4— dichlorfenyl)-5-(ethoxykarbonyl}-5-methyl-2-pyrazolin-3-karboxylové (Π—1) a příbuzné sloučeniny, jaké jsou popsané ve WO-A 91/07874.

b) Deriváty kyseliny dichlorfenylpyrazolkarboxylové (to znamená vzorce II, ve kterém W = W2 a R¹⁷)n = 2,4-Cl₂), výhodně sloučeniny jako je ethylester kyseliny l-(2,4-dichlorfenyl)-5-methyl-pyrazol-3-karboxylové (II—2), ethylester kyseliny l-(2,4-dichlorfenyl)5-isopropyl-pyrazol-3-karboxylové (II—3), ethylester kyseliny l-(2,4-dichlorfenyl)-5(1,1-dimethykethyl)-pyrazol-3-karboxylové (II—4), ethylester kyseliny l-(2,4-dichlorfenyl)-5-fenyl-pyrazol-3-karboxylové (II—5) a příbuzné sloučeniny, jaké jsou popsané v EP-A—0 333 131 a EP-A-0 269 806.

c) Sloučeniny typu thiazolkarboxylových kyselin (to znamená vzorce II, ve kterém W = W3 a (R¹⁷n = 2,4-Cl₂), výhodně sloučeniny jako je Fenchlorazol, to jest ethylester kyseliny l-(2,4-dichlorfenyl)-5-trichlormethyl—(1H)-1,2,4-triazol-3-karboxylové (II—6) a příbuzné sloučeniny (viz EP-A-0 174 562 a EP-A-0 346 620).

d) Sloučeniny typu kyseliny 5-benzyl- nebo 5-fenyl-2-tsoxazolin-3-karboxylové nebo kyseliny 5,5-difenyl-2-isoxazolin-3-karboxylové (kde W = W4), výhodně sloučeniny jako je ethylester kyseliny 5-(2,4-dichlorbenzyl)-2-Ísoxazolin-3-karboxylově (II-7) nebo ethylester kyseliny 5-fenyl-2-isoxazolin-3-karboxyIové (II—8) a příbuzné sloučeniny, jaké jsou popsané ve WO-A 91/08202, nebo ethylester kyseliny 5,5-difenyl-2-isoxazolin-3karboxylové (II—9) nebo n-propylester kyseliny 5,5-difenyI-2-isoxazoIin-3-karboxyIové (II—10) nebo ethylester kyseliny 5-(4-fluorfenyl)-5-fenyl-2-isoxazolin-3-karboxylové (II—11), jaké jsou popsané ve WO-A 95/07897.

e) Sloučeniny typu kyseliny 8-chinolinoxyoctové, například vzorce III, ve kterém (R¹⁹)„ - 5Cl, vodík, R²⁰ = OR²⁴ a T = CH₂, výhodně sloučeniny (l-methylhexyl)-ester kyseliny (5-chlor-8-chinoIinoxy)-octové (III—1, Cloquitocetmethyl),

L3-dimethyl-but-l-yl)-ester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (III—2), 4-allyl-oxy-butylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (III-3),

1- alloxy-prop-2-ylester kyseliny (5-ehIor-8-chinoIinoxy)-octové (111—4), ethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (III-5), methylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (III—6), allylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (III-7),

2- (2-propyliden-iminoxy)-l-ethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (III—8), 2-oxo-prop-l-ylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (III-9),

- 16CZ 301975 B6 a příbuzné sloučeniny, jaké jsou popsané v EP-A-0 860 750, EP-A-0 094 349 a EP-A-0 191 736 nebo EP-A-0 492 366.

f) Sloučeniny typu kyseliny (5-chlor-8-ehtnolinoxy)-malonové, to znamená vzorce III, ve kterém (R^I7)n = 5-CI, R² - OR²⁴ a T = -CH(COO-alkyl)-, výhodně sloučeniny diethy lester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy}_malonové, diallylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-malonové, methyl-ethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-malonové a příbuzné sloučeniny, jakéjsou popsané v EP-A-0 582 198.

io g) Sloučeniny typu dichloracetamidů, to znamená vzorce IV, výhodně N,N-diallyl-2,2-dichloracetamid (Dichlormid z US-A 4 137 070),

4-dichIoracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor z EP 0 149 974), Nl,N2-diallyl-N2-dichloracetylglycinamid (DKA-24 z HU 2143821), 4-dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4,5]dekan (AD-67), ,2-dichlor-N-( 1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-N-(2-propeny l)acetamid (PPG-1292),

3-dichloracetyl-2,2,5-trÍmethyloxazolidin, 3-dichloracetyl-2,2-dimethyl-5-fenyloxazolidin, 3-dichloracetyl-2,2-dimethyl-5-(2-thienyl)oxazolidin,

3-dichloracetyl-5-{2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidin (Furilazole, MON 13900), l-dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethy lpyrrolo[ 1,2-a]pyrímidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS 145138).

h) sloučeniny skupiny B(b), výhodně anhydrid kyseliny 1,8-naftalové, methy I-di feny lmethoxyacetát, kyanomethoxyimino(fenyl)acetomtril (Cyometrinil),

1,3-dioxolan-2-ylmethoxyimino(fenyl)acetonitril (Oxabetrinil), —chlor-2,2,2-trifluoracetofenon-0-l,3—dioxolan-2-ylmethyloxim (Fluxofenim), 4,6-dichlor-2-fenylpyrimidin (Fenclorim), benzy l-2-chlor-4—trifluormethy 1-1,3-thiazol-5-karboxy lát (Flurazole),

2-dichIormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG-191),

N-(4—methyl feny l)-N'-( l-methyl-l-fenylethyl)močovina (Dymron), l-[4-{N-2-methoxybenzoylsulfamoyl)fenyl]-3-methylmočovoina, l-[4-(N-2-methoxybenzoylsulfamoyl)fenyl]-3,3-dimethyl močoví na, l-[4—(N-4,5-dimethylbenzoylsulfamoyl)fenyl]-3-methylmočovina, l-[4-(N-naftoylsulfamoyl)fenyl]-3,3-dimethylmočovina, kyselina (2,4-dichlorfenoxy)octová (2,4-D), kyselina (4-chlorfenoxy)octová, kyselina (R,S)-2-(4-chtor-o-tolyloxy)propionová (Mecoprop), kyselina 4-(2,4-dichlorfenoxy)máselná (2,4—DB), kyselina (4-chlor-o-tolyloxy)octová (MCPA), kyselina 4-{4-chlor-o-tolyloxy)máselná, kyselina 4-(4-chlorfenoxy)máselná, kyselina 3,6-dichlor-2-methoxybenzoová (Dicamba),

-(ethoxykarbony l)ethy 1—3,6-dichlor-2-methoxybenzoát (Lactidichlor), jakož i jejich soli a estery, výhodně s 1 až 8 uhlíkovými atomy.

Výhodné jsou jako safenery dále sloučeniny obecného vzorce V nebo jejich soli, ve kterém

- 17CZ 301975 B6

R³⁰ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý z posledně jmenovaných dvou zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s I až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;

R³¹ značí vodíkový atom;

R³² značí atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo alky Ikarbony lovou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, výhodně atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jako je trifluormethylová skupina, alkoxyskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;

R³³ značí vodíkový atom;

R³⁴ značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo alky Ikarbony lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, výhodně atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jako je trifluormethylová skupina, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;

n značí číslo 0, 1 nebo 2 a m značí číslo 1 nebo 2.

Dále výhodné jsou safenery obecného vzorce VI, ve kterém

X³ značí skupinu CH;

R³⁵ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloal keny lovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo tříčlennou až šestičlennou heterocyklylovou skupinu s až třemi heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž šest posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných jedním nebo více stejnými nebo různými substituenty ze skupiny zahrnujíc atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alky Ikarbony lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a fenylovou skupinu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;

- 18CZ 301975 B6

R³⁶ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy a alkynylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž tri posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více stejnými nebo různými substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;

R³⁷ značí atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu;

R³⁸ značí vodíkový atom;

R³⁹ značí atom halogenu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s t až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu;

r značí číslo 0, 1 nebo 2 a q značí číslo 1 nebo 2.

Obzvláště výhodné jsou jako safenery dále sloučeniny obecného vzorce VII, ve kterém R⁴⁰ značí trifluormethylovou skupinu,

R⁴¹ značí vodíkový atom a

R⁴² značí vodíkový atom, methylovou nebo ethylovou skupinu.

Zde jako safenery (antidota) uváděné sloučeniny redukují nebo potlačují ťytotoxické efekty, které mohou nastávat při použití herbicidních účinných látek obecného vzorce Ϊ v kulturách užitkových rostlin, bez toho, že by podstatně ovlivňovaly účinnost těchto herbicidních účinných látek vůči škodlivým rostlinám. Tím se může oblast použití dosavadních ochranných prostředků pro rostliny podstatně rozšířit a mohou se například použít v kulturách, jako je pšenice, ječmen, kukuřice a cukrová třtina, ve kterých aplikace těchto herbicidů nebyla možná nebo pouze omezená, to znamená že byla možná nízkých dávkách s malou šíří účinku.

Herbicidní účinné látky a uvažované safenery se mohou aplikovat společně (jako hotové přípravky nebo v tankových směsích) nebo v libovolném pořadí po sobě. Hmotnostní poměr safener : herbicidní účinná látka se může pohybovat v širokém rozmezí a leží výhodně v rozmezí 1 : 100 až 100: í, obzvláště 1 : 10 až 10 : 1. Optimální množství herbicidně účinných látek a safenerů jsou obvykle závislá na typu herbicidní účinné látky nebo na použitém safenerů, jakož i na druhu ošetřované rostlinné komunity a dá se zjistit případ od případu jednoduchými rutinními předběžnými pokusy.

Hlavní oblastí použití kombinací podle předloženého vynálezu je především kukuřice, cukrová třtina a kultury obilí, jako je například pšenice, oves, ječmen, žito, rýže a sorghum, ale také bavlna a sójové boby, výhodně cukrová třtina, obilí, rýže a kukuřice.

- 19CZ 301975 B6

Safenery, používané podle předloženého vynálezu, se mohou vždy podle svých vlastností použít pro předběžné zpracování osiva kulturních rostlin (moření semen) nebo se mohou před setím nanést na osevní materiál nebo aplikovat společně se směsí herbicidů před nebo po vzejitím rostlin.

Ošetření před vzejitím zahrnuje jak zpracování pěstební plochy před vysetím, tak také zpracování zaseté, ale ještě nevzrostlé pěstební plochy. Výhodná je společná aplikace s herbicidem. Ktomu se mohou použít tankové směsi nebo hotové přípravky.

to Potřebná aplikační množství safeneru se mohou vždy podle indikace a použité herbicidní účinné látky pohybovat v širokém rozmezí a jsou zpravidla v rozmezí 0,001 až 5 kg, výhodně 0,005 až 0,5 kg účinné látky na hektar.

Předmětem předloženého vynálezu je také způsob ochrany kulturních rostlin před fytotoxickými vedlejšími účinky herbicidů obecného vzorce I, jehož podstata spočívá v tom, že se na rostliny, semena rostlin nebo na pěstební plochu aplikuje antidoticky účinné množství sloučeniny obecného vzorce Π, III, IV, V, VI, VII a/nebo ze skupiny (b) před, po nebo současně s herbicidní účinnou látkou obecného vzorce I.

Kombinace herbicíd-safener podle předloženého vynálezu mohou být také použity pro hubení škodlivých rostlin ve známých kulturách rostlin nebo ještě vyvíjených genově technicky změněných kulturních rostlin. Transgenní rostliny se vyznačují zpravidla obzvláště výhodnými vlastnostmi, například rezistencí vůči určitým prostředkům pro ochranu rostlin, rezistencemi vůči onemocněním rostlin nebo původcům onemocnění rostlin, jako určitým hmyzům nebo mikro25 organismům, jako jsou houby, bakterie nebo viry. Další zvláštní vlastnosti se týkají například sklizně se zřetelem na množství, kvalitu, skladovatelnost, složení a speciální obsahové látky. Tak jsou známé transgenní rostliny se zvýšeným obsahem škrobu nebo se změněnou kvalitou škrobu, nebo takové které mají jiné složení mastných kyselin.

Výhodné je použití kombinací podle předloženého vynálezu v hospodářsky významných transgenních kulturách užitkových a okrasných rostlin, například obilí, jako je pšenice, ječmen, žito, oves, proso, iýže, maniok a kukuřice, nebo také v kulturách cukrové řepy, bavlny, sóji, řepky, brambor, rajčat, hrachu a jiných druhů zeleniny.

Při použití účinných látek podle předloženého vynálezu v transgenních kulturách dochází vedle účinků vůči škodlivým rostlinám v jiných kulturách očekávaných často k účinkům, které jsou v odpovídajících transgenních kulturách specifické, například změněné nebo speciálně rozšířené spektrum plevelů, které mohou být hubeny, změněná aplikovaná množství, která mohou být použita pro aplikaci, výhodně dobrá kombinovatelnost s herbicidy, vůči kterým je transgenní kultura rezistentní, jakož i ovlivnění růstu a výnosu transgenních kulturních rostlin.

Předmětem předloženého vynálezu je tedy také použití sloučenin podle předloženého vynálezu jako herbicidů pro hubení škodlivých rostlin v transgenních kulturních rostlinách.

Safenery vzorců II až VII a ze skupiny (b) a jejich kombinace s jednou nebo více uvedených herbicidních účinných látek obecného vzorce I se mohou formulovat různými způsoby, vždy podle toho, jaké jsou předem dané biologické a/nebo chemicko-fyzikální parametry. Jako možnosti formulací přicházejí například v úvahu:

postřikový prášek (WP), ve vodě rozpustný prášek (SP), ve vodě rozpustné koncentráty (SL), emulgovatelné koncentráty (EC), koncentrované emulze (BW), jako jsou emulze typu voda v oleji a olej ve vodě, stříkatelné roztoky nebo emulze, disperze na bázi oleje nebo vody (SC), s olejem mísitelné roztoky, kapslové suspenze (CS), popraše (DP), suspoemulze, suspenzní koncentráty, s olejem mísitelné roztoky (OL), mořidla, granuláty pro rozmetací a půdní aplikaci, granuláty (GR) ve formě mikrogranulátů, postřikových granulátů, potahových granulátů

-20CZ 301975 B6 a adsorpčních granulátů, ve vodě dispergovatelné granuláty (WG), ve vodě rozpustné granuláty (SG) ULV-formulace, mikrokapsle a vosky.

Tyto jednotlivé typy formulací jsou v principu známé a jsou například popsané v publikacích Winnacker-Kuchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Míinchen, 4. vyd. 1986; Wade van Valkenburg, „Pesticide Formulations“, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, „Spray Diying Handbook“, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Popřípadě nutné pomocné prostředky pro uvedené formulace, jako jsou inertní materiály, tensidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé a jsou popsané například v publikacích: Watkiuns, „Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries“, 2. ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry“, 2. ed., J. Wiley & Sons, N. Y.; C. Marsden, „Solvents Guide“, 2. ed„ Interscience, N. Y. 1963; McCutcheon s „Detergents and Emulsifíers Annual“, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, „Ecyclopedia of Surface Active Agents“, Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schónfeldt, „GrenzASchenaktive Áthylenoxidaddukte“, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, „Chemische Technologie“, díl. 7, C. Hauser Verlag Míinchen, 4. vyd. 1986.

Na bázi těchto formulací se dají vyrobit také kombinace s jinými jako prostředky pro ochranu rostlin účinnými látkami, jako jsou například herbicidy, insekticidy, fungicidy, akaricidy, jakož i safenery, hnojivá a/nebo růstové regulátory, například ve formě hotových přípravků nebo tankových směsí.

Postřikové prášky jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné preparáty, které vedle účinné látky obsahují kromě zřeďovací nebo inertní látky ještě tensidy ionogenního a/nebo neionogenního typu (smáčedla, dispergační činidla), například pólyoxyethylováné alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, polyoxyethylované mastné aminy, alkansulfonáty nebo alkylbenzensulfonáty, sodné soli ligninových kyselin, sodná sůl 2,2'_dinaftylmethan-6,6'_disulfonové kyseliny, sodná sůl kyseliny dibutylnaftalensulfonové nebo také sodná sůl kyseliny oleylmethyltaurové. Pro výrobu postřikových prášků se herbicidní účinná látka jemně rozemele v obvyklé aparatuře, jako je kladivový mlýn, perlový mlýn á mlýn se vzduchovým paprskem a současně nebo později se smísí s formulačními pomocnými prostředky.

Emulgovatelné koncentráty se vyrobí například rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, jako je například butylalkohol, cyklohexanon, dimethylformamid nebo také výševroucí uhlovodíky, jako jsou nasycené nebo nenasycené alifatické nebo alicyklické uhlovodíky, aromáty nebo směsi organických rozpouštědel za přídavku jednoho nebo více tensidů ionogenního a/nebo neionogenního typu (emulgátory). Jako emulgátory se mohou například použít vápenaté soli alky lary Isulfonových kyselin, jakoje dodecylbenzensu Ifonát vápenatý, nebo neionogenní emulgátory, jako jsou polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondensační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyethery, estery mastných kyselin a sorbitolu nebo polyoxyethylensorbitanestery, jako estery mastných kyselin a polyoxyethylensorbitolu. Popraše se získají rozemletím účinné látky s jemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní zeminy, jako je kaolin, bentonit nebo pyroťyllit, nebo také křemelina.

Suspenzní koncentráty mohou být na vodné nebo olejové bázi. Mohou se vyrobit například mokrým mletím za použití komerčně běžných perlových mlýnů a popřípadě za přídavku tensidů, jaké byly již například uvedené u jiných typů formulací.

Emulze, například emulze olej-ve-vodě (EW), se dají například vyrobit pomocí míchadel, koloidních mlýnů a/nebo statických mísičů za použití vodných organických rozpouštědel a popřípadě tenzidů, jaké byly již například uvedené u jiných typů formulací.

-21 CZ 301975 B6

Granuláty se mohou vyrobit buď rozstřikováním účinné látky nebo účinných látek na adsorpce schopný, granulovaný inertní materiál, nebo nanesením koncentrátu účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného nebo také minerálních olejů, na povrch nosných látek, jako je písek, kaolinit nebo granulovaný inertní materiál. Také se mohou vhodné účinné látky granulovat způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi s hnojivý.

Ve vodě dispergovatelné granuláty se zpravidla vyrábějí pomocí obvyklých způsobů, jako je sprejové sušení, granulace ve vířivém loži, talířová granulace, míšení ve vysokorychlostních io mísičích a extruze bez pevného inertního materiálu.

Pro výrobu granulátů je možno poukázat na způsoby, popsané v publikaci „Spray-Drying Handbook“, 3. vyd. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, „Agglomeration“, Chemical and Engineering 1967, str. 147 a další; „Perrys Chemical Engineer's Handbook“, is 5. vyd., McGraw-Hill, New York 1973, str. 8-57.

Další podrobnosti pro formulaci prostředků pro ochranu rostlin jsou popsané například v publikacích G. C. Klingman, „Weed Control as a Science“, John Wiley and Sonc., Inc., New York, 1961, str. 81-96 a J. D. Freyer, S. A. Evans, „Weed Control Handbook“, 5. vyd.,

Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, str. 101-103.

Agrochemické přípravky obsahují zpravidla 0,1 až 99% hmotnostních, obzvláště 0,1 až 95 % hmotnostních, účinné látky obecného vzorce II až VII a/nebo (b) nebo směsi účinné látky herbicid/antidotum I a II až VII a/nebo (b) a 1 až 99,9% hmotnostních, obzvláště 5 až

99,8 % hmotnostních pevné nebo kapalné přísady a 0 až 25 % hmotnostních, obzvláště 0,1 až % hmotnostních tensidu.

V postřikových prášcích činí koncentrace účinné látky například asi 10 až 90 % hmotnostních, zbytek do 100 % hmotnostních sestává z obvyklých součástí formulací. U emulgovatelných kon30 centrátů může být koncentrace účinné látky asi 1 až 80 % hmotnostních. Práškovité formulace obsahují í až 20 % hmotnostních účinné látky. Stříkatelné roztoky obsahují asi 0,2 až 20 % hmotnostních účinné látky. U granulátů, zvláště ve vodě dispergovatelných granulátů závisí obsah účinné látky zčásti na tom, zda se účinná sloučenina vyskytuje v kapalném nebo pevném stavu. U ve vodě dispergovatelných granulátů je obsah účinné látky zpravidla v rozmezí 10 až

90 % hmotnostních.

Vedle toho obsahují uváděné formulace účinných látek popřípadě odpovídající obvyklé látky zprostředkující přilnavost, smáčedla, dispergační činidla, emulgátory, penetrační činidla, konzervační prostředky, protimrazové prostředky a rozpouštědla, plnidla, nosiče, barviva, odpěňovadla, látky potlačující odpařování, látky ovlivňující hodnotu pH a viskosity.

Jako kombinační partnery pro směsi z herbicidů a safenerů podle předloženého vynálezu ve směsných formulacích nebo v tankových směsích je možno uvést například známé účinné látky, které jsou popsané v publikaci Weed Research 26,441-445 (1986) nebo „The Pesticide Manual“,

11. ed., The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997 a ve zde citované literatuře. Jako známé herbicidy, které je možno kombinovat se směsmi podle předloženého vynálezu, je možno jmenovat následující účinné látky (poznámka: Sloučeniny jsou označeny buď pomocí tzv. „common name“ podle mezinárodní organizace pro standardizaci (ISO), nebo pomocí chemického názvu, popřípadě s obvyklým číslem kódu):

acetochlor; acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, tj. kyselina [[[l-[5-[2-chlor-4-(trifluonnethyl)fenoxy]-2-nÍtrofenyl]—2-methoxyethyIiden]—amino]—oxy]-octová a -methylester kyseliny octové; alachlor; alfoxydim; ametryn; amidosulfuron; amitrol; AMS, tj. Ammoniumsulfamat; anilofos; asulam; atrazin, azafenidine (DPX-R6447); azimsulfuron (DPX-A8947); aziprotryn;

barban; BAS 516 H, tj. 5-fluor-2-fenyl-4H-3,l-benzoxazin-4-on; benazolin; benfluralin;

-22CZ 301975 B6 benfuresate; bensulfuron-methyl; bensulide; bentazone; benzofluor; benzoylprop-ethyl; benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bispyribac-natrium (KIH-2023); bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butamifos; butenachlor; buthidazole; butralin; butroxydim (ICI—0500); butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide;

cafentrazone (ICI-A0051); CDAA, tj. 2-chlor-N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, tj. 2-chlorallylester kyseliny diethyldithiokarbaminové; chlomethoxyfen; chloramben; chloransulfammethyl (XDE-565); chlorazifop-butyl; chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorflurecolmethyl; chloridazon; chlorimuron ethyl; chlomitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; cindon-ethyl; cinmethylin; cinoio sulťuron; clethodim; clodinafop a jeho esterderiváty (např. clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; ctoproxydim; clopyralid; cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycvluron; cyhalofop ajeho esterderiváty (např. butylester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; 2,4-DB; dalapon; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlorbenil; dichlorprop; diclofop a jeho estery jako diclofop-methyl; diclosulam (XDE-564);

diethatyl; dífenoxuron; difenzoquat; diflufenican; diflufenzopyr-natrium (SAN-835H); dimefuron; dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimetazone; methylester kyseliny 5-(4,6-d imethy lpyrimidin-2-y 1-karbamoy Isulfamoy 1)-1-(2-pyridyl )-pyrazo 1^1karboxylové (NC-330); clomazon; dimethipin; dimetrasulfuron, dinítramine; dinoseb; dinoterb; dinbenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, tj.

5-kyano-l-( 1,1-dimethy lethy l)-N-methy 1-1 H-pyrazol-4-karboxamid; endothal; epoprodan (MK-243); EPTC; esprocarb; ethalťluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethiozin; ethoťumesate; F5231, tj. N-[2-chlor-4-fluor-5-[4~(3_fluorpropy l)-4,5-dihydro-5-oxo-1Htetrazol-l-yl]-fenyl]-ethansulfonamid; ethoxyfen a jeho estery (např. ethylester, HN-252); ethoxysulfuron (z EP 342 569); etobenzanid (HW 52); 3-(4-ethoxy-6~ethy 1-1,3,5-triazin-225 yl)-l-(2,3-dihydro-l,l-dioxo-2-methylbenzo[b]thiofeti-7-sulfonyl)močovina (EP-A079 683);

3- (4-ethyl-6-methoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-l-(2,3-dihydro-l,l-dioxo-2-methylbenzo[b]thiofen-7-sulfonyl)močovina (EP-A 079 683); fenoprop; fenoxan; fenoxaprop a fenoxaprop-P jakož i jejich estery, např. fenoxaprop-P-ethyl a fenoxaprop-ethyl; fenoxydím; fentrazamide (NBA061); fenuron; flamprop-methyl; flazasulfuron; flufenacet (BAY-FOE-5043); fluazifop a fluazifop-P a jeho esteiy, např. fluazifop-butyl a fluazifop-P-butyl; florasulfam (DE-570); fluazolate (Mon-48500); fluchloralin; flucarbazone-natrium; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac a jeho estery (např. pentylester, S-23031); flumioxazin (S-482); flumipropyn; flupoxam (KNW-739); fluorodifen;+ fluorogiycofen-ethyl; flupropacil (UBIC-4243); flupyrsulfuron-methyl natrium (DPX-KE459); fluridone; flurochloridone; fluroxypyr; flurtamone;

fluthiaset-methyl (KIH-9201); fomesafen; fosamine; furyloxyfen; glufosinate; glyphosate; halosafen; halosulfuron ajeho estery (např. methylester, NC-319); haloxyfop ajeho estery; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) a jeho estery; hexazinone; imazamethabenz-methyl; imazamox (AC-299263); imazapyr; imazaquin a soli, jako je amonná sůl; imazethamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; iodosulfuron (methyl-4-jod-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)40 ureidosulfonylj-benzoát, sodná sůl, WO 92/13845); ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidid; metám itron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metobenzuron; methy l-2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-methansulfonamidomethylbenzoát (WO 95/10507);

methobenzuron; metobromuron; metolachlor; S-metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT128, tj. 6-chlor-N-(3-chlor-2-propenyl)-5methyl-N-fenyl-3-pyridazinamin; MT 5950, tj. N-[3-chlor-4-( 1-methy lethy l)-íenyl |-2methylpentanamid; N,N-dimethyl-2-[3-(4₅6-^dimethoxypyrimidin-2~yl)ureidosulfonyl]-450 formylamino-benzamid (WO 95/01344); naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, tj.

4- (2,4-dichlorbenzoyI)-l-methy l-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclofen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazon; oxaziclomefone (MY-100); oxyfluorfen; oxasulfuron (CGA-277476); paraquat; perbulate; pendimethalin; pentoxazone (KPP-314); perfluidone; phenisopham; phenmedipham;

picloram; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron-methyl;

-23CZ 301975 B6 pracarbazone-natrium; procyazine; prodiamine; profiuralin; proglinazine-ethyl; prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquizafop a jeho estery; propazine; propham; propisochlor; propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyraflufenethyl (ET-571); pyrazon; pyrazosulfuron-ethyl; pyrazoxyfen; pyribenzoxim; pyridafol; pyridate;

pyriminobac-methyl (KIH-6127); pyrithiobac (KIH-2031); pyroxofop a jeho estery (např. propargylester); quinclorac; quinmerac; quinofop a jeho esterové deriváty quizalofop a quizalofop-P ajejich esterové deriváty např. quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl a -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, tj. 2-[4-chlor-2-fluor-5-(3-propynyloxy)fenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; io SN 106279, tj. kyselina 2-[[7-[2-chlor-4-(trifluor-methyl)-fenoxy)-2-naftalenyl]-oxy)propanová a -methylester; sulfentrazon (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron-methyl; sulfosate (ICI-A0224); sulfosulfuron (MON-37500); TCA; tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; tepraloxydim (BAS-620H); terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; THF 450, tj. N,N-diethyl-3-[(2-ethyl-6-methyIfenyl)-sulfonyl]-lH-l,2,4-triazol-l15 karboxamid; thenylchlor (NSK-850); thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thiadiazimin (SN24085); thifensulfuron-methyl; thiobencarb; tli i oc ar bažil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triaziflam (DH-1105); triazofenamide; tribenuron-methyl; triclopyr; tridiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuron a ester (např. methylester, DPX-66037); trimeturon; tsitodef; vemolate; WL 110547, tj. 5-fenoxy-l-[3-(trifluomnethyl)-fenyl]-lH-tetrazoI; UBH-509; D-489; LS 8220 556; KPP-300; KPP-421; MT-146; NC-324; KH-218; DPX-N8189; DOWCO-535; DK-8910,

V-53482; PP-600; MBH-001.

Pro aplikaci se přípravky, vyskytující se v komerčně obvyklé formě, popřípadě obvyklým způsobem zředí, například u postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, disperzí a ve vodě díspergovatelných granulátů pomocí vody. Práškovité přípravky, granuláty pro aplikaci na půdu nebo poprášením, jakož i rozstřikovatelné roztoky se před aplikací obvykle již neředí dalšími inertními látkami.

Potřebné aplikační množství herbicidů vzorce I se mění s vnějšími podmínkami, jakoje teplota, vlhkost, druh použitého herbicidu a podobně. Může se pohybovat v širokém rozmezí, například mezi 0,001 až 10,0 kg/ha nebo více aktivní látky, výhodně však je v rozmezí 0,005 až 5 kg/ha. Následující příklady provedení slouží k objasnění předloženého vynálezu.

Příklady provedení vynálezu

A. Příklady formulací

a) Postřikový přípravek

Postřikový přípravek se získá tak, že se smísí 10 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce II až VII a/nebo ze skupiny (b) nebo směsi účinných látek z herbicidní účinné látky obecného vzorce I a safeneru obecného vzorce II až VII a/nebo ze skupiny (b) a 90 hmotnostních dílů mastku jako inertní látky a rozmělní se v kladivovém mlýnu.

b) Dispergovatelný prášek

Ve vodě lehce dispergovatelný, smáčitelný prášek se získá tak, že se smísí 25 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce II, II, IV a/nebo ze skupiny (b) nebo směsi účinných látek z herbicidní účinné látky obecného vzorce I a safeneru obecného vzorce II, III, IV a/nebo ze skupiny (b), 64 hmotnostních dílů kaolin obsahujícího křemene jako inertní látky, 10 hmotnostních dílů ligninsutfonátu draselného a 1 hmotnostní díl oleyl methy ltaurátu sodného jako smáčedla a dispergačního prostředku a tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu.

-24CZ 301975 B6

c) Disperzní koncentrát

Ve vodě lehce dispergovatelný disperzní koncentrát se získá tak, že se smísí 20 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce II až VII a/nebo ze skupiny (b) nebo směsi účinných látek z herbicidní účinné látky obecného vzorce I a safeneru obecného vzorce II až VII a/nebo ze skupiny (b) se 6 hmotnostními díly alkylfenolpolyglykoletheru (®Triton X 207), 3 hmotnostními díly isotridekanolpolyglykoletheru (8 EO) a 71 hmotnostními díly parafinického minerálního oleje (oblast teploty varu asi 255 °C až 277 °C) a tato směs se rozemele v kulovém mlýnu na jemnost pod 5 mikronů.

d) Emulgovatelný koncentrát

Emulgovatelný koncentrát se získá z 15 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce II až VII a/nebo ze skupiny (b) nebo směsi účinných látek z herbicidní účinné látky obecného vzorce I a safeneru obecného vzorce II až VII a/nebo ze skupiny (b), 75 hmotnostních dílů cyklohexanonu jako rozpouštědla a 10 hmotnostních dílů oxethylovaného nonylfenolu jako emulgátoru.

e) Ve vodě dispergovatelný granulát

Ve vodě dispergovatelný granulát se získá tak, že se smísí hmotnostních dílů hmotnostních dílů 5 hmotnostních dílů 3 hmotnostní díly 7 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce II až VII a/nebo ze skupiny (b) nebo směsi účinných látek z herbicidní účinné látky obecného vzorce I a safeneru obecného vzorce II až VII a/nebo ze skupiny (b), ligninsulfonátu vápenatého, natriumlauryl sulfátu, polyvinylalkoholu a kaolinu, tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu a získaný prášek se granuluje ve vířivém loži za postřikování vodou jako granulační kapalinou,

f) Ve vodě dispergovatelný granulát Ve vodě dispergovatelný granulát se získá také tak, že se hmotnostních dílů hmotnostních dílů 2 hmotnostní díly 1 hmotnostní díl 17 hmotnostních dílů 50 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce II až VII a/nebo ze skupiny (b) nebo směsi účinných látek z herbicidní účinné látky obecného vzorce I a safeneru obecného vzorce II až VII a/nebo ze skupiny (b), sodné soli kyseliny 2,2'-dinaftylmethan-6,6'-disulfonové, oleylmethyltaurátu sodného, polyvinylalkoholu, uhličitanu vápenatého a vody, homogenizuje v koloidním mlýnu a předběžně se rozmělní, potom se mele v perlovém mlýnu a takto získaná suspenze se ve sprejové věži rozprašuje pomocí jedno látkové trysky a usuší se.

B. Biologické příklady

l. Bon i táce škodlivého účinku

Škodlivý účinek na rostliny se vyhodnocuje podle stupnice 0 až 100 % opticky ve srovnání s kontrolními rostlinami:

-25CZ 301975 B6 % žádný pozorovatelný účinek ve srovnání s neošetřenými rostlinami

100 % ošetřené rostliny jsou zahubené.

2. Účinek herbicidu a účinek safeneru pri postupu před vzejitím.

Semena jednoděložných a dvouděložných plevelných rostlin, jakož i kulturních rostlin se umístí v plastikových květináčích o průměru 9 cm do hlinítopísčité půdy a půdou se překryjí. Alternativně se pro test kultivují plevely, vyskytující se za podmínek pro Paddy-ráži na pěstebních plochách pro rýži, ve vodou nasycené půdě, přičemž se do květináčů naplní tolik vody, aby voda stála až k povrchu půdy nebo několik milimetrů nad ním. Kombinace účinných látek herbicidsafener podle předloženého vynálezu, formulované ve formě emulzních koncentrátů, jakož i v paralelních pokusech odpovídajícím způsobem formulované jednotlivé účinné látky, se potom aplikují jako emulze s aplikovaným množstvím vody v přepočtu 300 1/ha v různých dávkách na povrch krycí půdy nebo u rýže se vlije do přesahové vody.

Po ošetření se květináče umístí do skleníku a udržují se za dobrých růstových podmínek. Optická bonita poškození rostlin popřípadě vzejití, se provádí po vzejití pokusných rostlin po pokusné době 3 až 4 týdnů ve srovnání s neošetřenými kontrolami. Jak pokusy ukazují, vykazují herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu dobrý herbicidní účinek před vzejitím vůči širokému spektru plevelných trav a plevelů, přičemž Škody na kulturních rostlinách, jako je kukuřice, rýže, pšenice nebo ječmen nebo jiné obilí, jsou ve srovnání s použitím jednotlivých herbicidů bez safeneru podstatně zredukovány, to znamená že jsou o 50 % až 100 % nižší než škody při aplikaci herbicidu.

3. Herbicidní účinek při postupu po vzejití.

Semena jednoděložných a dvouděložných plevelů a kulturních rostlin se umístí v plastikových květináčích do hlinítopísčité půdy, půdou se překryjí a uloží se do skleníku za dobrých růstových podmínek. Alternativně se pro test kultivují plevely, vyskytující se za podmínek pro Paddy-rýži na pěstebních plochách pro rýži, ve vodou nasycené půdě, přičemž se do květináčů naplní tolik vody, aby voda stála až 2 cm nad povrchem půdy nebo několik milimetrů nad ním a kultivují se během růstové fáze. Asi tři týdny po vysetí se pokusné rostliny ošetří ve stadiu tří lístků. Kombinace účinných látek herbicid-safener podle předloženého vynálezu, jakož i v paralelních pokusech odpovídajícím způsobem formulované jednotlivé účinné látky se v různých dávkách s aplikovaným množstvím vody v přepočtu 300 I/ha nastříkají na zelené části rostlin a po asi 3 týdnech stání pokusných rostlin ve skleníku za optimálních růstových podmínek se hodnotí účinek preparátů opticky ve srovnání s nezpracovanou kontrolou. U rýže nebo u plevelů, které se vyskytují na pěstebních plochách rýže, se účinné látky dávají také přímo do zavlažovači vody (aplikace analogicky jako při aplikaci granulátu) nebo se nastříkají na rostliny a do zavlažovači vody. V případě polních pokusů se semena jednoděložných a dvouděložných plevelů a kulturních rostlin dají do hlinítopísčité půdy a půdou se překryjí. Další ošetření se provádí jak je uvedeno výše. Vyhodnocení se při tom provádí dva týdny po ošetření herbicidem, popřípadě safenerem. Při pokusech s cukrovou třtinou se provádí vyhodnocení po 63 dnech. Pokusy ukazují, že herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu vykazují dobrý herbicidní účinek po vzejití vůči širokému spektru plevelných travin a plevelů, přičemž škody na kulturních rostlinách, jako je cukrová třtina, kukuřice, rýže, pšenice nebo ječmen nebo jiné obilí, jsou ve srovnání s použitím jednotlivých herbicidů bez safeneru podstatně zredukovány, to znamená že jsou o 50 % až 100 % nižší než škody při aplikaci herbicidu.

V tabulce 1 jsou uvedeny použité herbicidy a v tabulce 2 safenery. V tabulkách 3 až 7 je uvedeno o kolik procent je sníženo použitím herbicidu způsobené poškození v kukuřici, cukrové třtině, rýži, pšenici, popřípadě ječmeni, současným použitím safeneru.

-26CZ 301975 B6

-27CZ 301975 B6

Tabulka 2 , Safenery

-28CZ 301975 B6

Tabulka 3, Polní pokusy po vzejití, kukuřice

Sloučenina č.	Dávka (g/ha)	Sniž. poškoz, kukuřice
Herbic.	Safener	Herbicid	Safener	při	použiti safeneru
H1	S1	200	+	200		54%
H1	S7	400	+	100		50%
H2	S1	100	+	100		100%
H2	S1	200	+	100		96%
H2	S7	80	+	80		100%
H2	S8	80	+	80		100%
H2	S9	80	+	80		100%
H2	S10	80	+	80		100%
H3	S1	150	+	150		84%
H4	S1	150	+	150		89%
H5	S1	150	+	150		100%
H6	S1	150	+	150		100%
H7	S1	150	+	150		100%
H8	S1	150	+	150		83%

Tabulka 4, Polní pokusy po vzejití, cukrová třtina

Sloučenina č. Herbic. Safener	Dávka (g/ha)	Sniž.poškoz.cukr.třtiny při použití safeneru
Herbicid	Safener
H2 S1	200	+ 200	60%

-29CZ 301975 B6

Tabulka 5, Skleníkové pokusy po vzejití, rýže

Sloučenina č.	Dávka Herbicid	( g/ha) Safener	Sniž. ooškoz. rvže * * při použití safenerů
Herbic.	Safener
H1	S1	100	+ 200	78%
H1	S3	120	+ 600	68%
H2	S2	200	+ 600	63%
H8	S1	200	+ 200	71%

Tabulka 6, Skleníkové pokusy po vzejití, pšenice

Sloučenina č.	Dávka (g/ha)	t Sniž. poškoz. pšenice při použití safenerů
Herbic.	Safener.	Herbicid	Safener
H1	S4	20	+	80	21%
H1	S5	20	+	80	29%
H2	S4	100	+	100	60%
H2	S5	20	+	20	71%
H2	S5	100	+	100	70%
H2	So	60	X	60	£0%

Tabulka 7, Skleníkové pokusy po vzejití, ječmen

Sloučenina č. Herbic. Safener	Dávka Herbicid	(g/ha) Safener	Sniž. poškoz. ječmene při použití safenerů
H2	S5	180	+ 180	100%
H2	S5	100	+ 100	100%
H2	S6	20	+ 80	75%

V příkladech provedení v následující tabulce 8 bylo osivo nejprve ošetřeno safenerem a po vysetí a vzejití rostlin byly rostliny ošetřeny herbicidem. Také zde se ukazuje ve srovnání s osivem, is neošetreným safenerem, podstatné snížení herbicidem způsobeného poškození. Uváděné množství safenerů je vztažené na množství osiva.

-30CZ 301975 B6

Tabulka 8, Polní pokusy po vzejití po ošetření osiva kukuřice

Sloučenina č.	Dávka (g/ha) Herbicid	Dávka (g/ha) Safener	Sniž. poškození kukuřice při použití safeneru
Herbic.	Safener
H2	S1	80	0,1	50%
H2	S3	80	0,1	84%
H2	S7	80	0.01	84%
H2	S8	80	0.05	87%

PATENTOVÉ NÁROKY

Claims

1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje A) herbicidně účinné množství jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I ve kterém

R¹ značí nitroskupinu, aminoskupinu, atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkynylovou skupinu

20 se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkyny lovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalky Ith ioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkyIsulfinylovou sku25 pinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alky lkarbamoy lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými

30 atomy v alkylu, dialkylkarbamoylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu;

35 R² značí halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxy alkoxyalkoxyalky lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i všech alkoxylech, cykloalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu

-31 CZ 301975 B6 a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylalkoxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, tetrahydroťuran-2-yl-methoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, tetrahydrofuran-3-yl-methoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo heterocyklický zbytek ze

5 skupiny isoxazol-3-yl a 4,5-dihydro-isoxazol-3-yl, substituovaný zbytkem ze skupiny, zahrnující kyanomethy lovou, ethoxymethy lovou a methoxy methy lovou skupinu;

R³ značí skupinu OR⁵, kyanoskupinu, atom halogenu, kyanátoskupinu, thiokyanátoskupinu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými io atomy, alky lsulfony lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylthioskupinou se 2 až

4 uhlíkovými atomy, alkenylsulfinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylsulfonylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkynylthioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkynylsulfinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkyny lsulfony lovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

15 halogenalkenylthioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkynylthioskupinu se 2 až

4 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfmylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkenylsulfinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkynylsulfinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkytsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkenylsu lfony lovou se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkynyl20 sulfonylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy;

R⁴ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;

R⁵ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou

25 skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu;

a značí číslo 0, 1, 2 nebo 3 a

30 b značí číslo 0, 1 nebo 2;

a

a) sloučeniny vzorců II až IV (II), (lil), (IV), ve kterých

40 n' značí přirozeně číslo 0 až 5, výhodně 0 až 3;

W značí zbytek ze skupiny zahrnující sloučeniny W1 až W4

-32CZ 301975 Bó

R²⁷

N (W2) fť³ n'%- )=tí (W3) * O-N (W4)

R¹⁷ a R¹⁹ jsou stejné nebo různé a značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými

5 atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;

R¹⁸ a R²⁰ jsou stejné nebo různé a značí skupinu OR²⁴, SR²⁴ nebo NR²⁴R²⁵ nebo nasycený nebo nenasycený tříčlenný až sedmičlenný heterocyklus s alespoň jedním dusíkovým atomem io a s až 3 heteroatomy, který je přes dusíkový atom spojený s karbonylovou skupinou ve sloučenině vzorce íl, popřípadě III a je nesubstituovaný nebo substituovaný zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, výhodně skupinu vzorce OR²⁴, NHR²⁵ nebo N(CH₃)2, obzvláště vzorce OR²⁴;

R²⁵ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 20 6 uhlíkovými atomy nebo substituovanou nebo nesubstituovanou fenylovou skupinu;

R²⁶ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou

25 skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo trialkylsi lylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu;

R²⁷, R²⁸ a R²⁹ jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu

30 se 3 až 12 uhlíkovými atomy nebo substituovanou nebo nesubstituovanou fenylovou skupinu;

R²¹ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s I až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou

35 skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, výhodně dich lormethylovou skupinu a

R²² a R²³ jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkynylovou skupinu se 2 až 4

40 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alky Ikarbamoy laiky lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkenylkarbamoy laiky lovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy v alkenylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, dioxolanylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými

45 atomy v alkylu, thiazolylovou skupinu, furylovou skupinu, fůry laiky lovou skupinu, thienylovou skupinu, piperidinylovou skupinu nebo substituovanou nebo nesubstituovanou fenylovou skupinu, nebo

-33CZ 301975 B6

22 21 a R tvoří společně substituovaný nebo nesubstituovaný heterocyklický kruh, výhodně oxazolidinový, thiazolidinový, piperidinový, morfolinový, hexahydropyrimidinový nebo benzoxazinový kruh;

5 b) jednu nebo více sloučenin ze skupiny zahrnující: anhydrid kyseliny 1,8-naftalenové, methy 1-d i feny lmethoxyacetát, kyanomethoxyimino(fenyl)acetonitril (Cyometrinil),

1,3-dioxolan-2-yl-methoxyimino(fenyl)acetonitril (Oxabetrinil), io 4'-chlor-2,2,2-trifluoracetofenon-0-l,3-dioxolan-2-yl-methyloxim (Fluxofenim),

4,6-dichlor-2-fenylpyrimidin (Fenclorim), benzy 1-2—chlor^l—trifluormethyI-1,3-thiazo 1-5-karboxylát (Flurazole),

2-dichlormethy 1-2-methyl-l ,3-dioxolan (MG-191),

N-<4—methyl feny l)-N'-( 1 -methy 1-1 -feny lethy l)močov ina (Dymron),

15 1 -[4-(N-2-methoxybenzoy Isulfamoy l)feny l]-3-methyl močovina, l-[4-(N-2-methoxybenzoy Isulfamoy l)fenyl]-3,3-dimethylmoČovina, l-[4-(N“4,5-di methoxy benzoylsulfamoyl)fenyl]-3-methylmočovina,

1 -[4-(N-naftoylsulfamoyl)fenyl]-3,3-ílimethylmočovina, kyselina (2,4-dichlorfenoxy)octová (2,4-D),

20 kyselina (4-chlorfenoxy)octová, kyselina (R,S)-2-(4-chlor-o-tolyloxy)propionová (Mecoprop), kyselina 4-(2,4-dichlorfenoxy)máselná (2,4-DB), kyselina (4-chlor-o-toIyloxy)octová (MCPA), kyselina 4-(4-chlor-o-tolyloxy)máseIná,

25 kyselina 4-J4—chlorfenoxy)máselná, kyselina 3,6-díchlor-2-methoxy benzoová (Dicamba) a l-(ethoxykarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoát (Lectidichlor), jakož i jejich soli a estery, výhodně s 1 až 8 uhlíkovými atomy;

30 c) N-acylsulfonamidy obecného vzorce V ajejich soli (V), ve kterém

R³⁰ značí vodíkový atom, uhlík obsahující zbytek, jako je uhlovodíkový zbytek, uhlovodíkoxy35 zbytek, uhlovodíkaminozbytek, uhlovodíkthiozbytek nebo heterocyklylový zbytek, přičemž každý z posledně jmenovaných čtyř zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, formylovou skupinu, karbonamidovou skupinu, sulfonamidovou skupinu a zbytky vzorce -Z^aR^a, přičemž

40 každá uhlovodíková část má výhodně 1 až 20 uhlíkových atomů a uhlík obsahující zbytek

R³⁰ včetně substituentů má výhodně 1 až 30 uhlíkových atomů;

-34CZ 301975 B6

R³² jsou stejné nebo různé a značí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, formylovou skupinu, skupinu CONH₂, skupinu SO₂NH₂nebo zbytek vzorce -Z^b-R^b;

R³⁴ jsou stejné nebo různé a znaěí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, formylovou skupinu, skupinu CONH₂, skupinu SO₂NH₂nebo zbytek vzorce -Z^c-R^c;

R^a znaěí uhlovodíkový zbytek nebo heterocyklylový zbytek, přičemž každý z obou uvedených zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo značí alkylový zbytek, ve kterém je více, výhodně 2 nebo 3, nesousedících CH₂ skupin nahrazeno kyslíkovým atomem;

R^b a R^c jsou stejné nebo různé a značí uhlovodíkový zbytek nebo heterocyklylový zbytek, přičemž každý z obou uvedených zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, fosforylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo značí alkylový zbytek, ve kterém je více, výhodně 2 nebo 3, nesousedících CH₂ skupin nahrazeno kyslíkovým atomem;

Z^a značí divalentní skupinu vzorce -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO₂- -NR*-, -CO-NR*-, -NR*-CO-, -SOr-NR*- nebo -NR*-SOr-, přičemž vpravo uváděná vazba divalentních skupin je vazba ke zbytku R^a a přičemž R* v 5 posledně jmenovaných zbytcích značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;

Z^b a Z^c značí nezávisle na sobě přímou vazbu nebo divalentní skupinu vzorce -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SOt-, -NR*-, -CO-NR-, -NR*-CO-, -SO₂-NR*- nebo -NR*-SO₂-, přičemž vpravo uváděná vazba divalentních skupin je vazba ke zbytku R^b, popřípadě R^c a přičemž R* v 5 posledně jmenovaných zbytcích značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;

-35CZ 301975 B6

d) amidy kyseliny acylsulfamoy!benzoové obecného vzorce VI, popřípadě také ve formě solí ve kterém

X³ značí skupinu CH nebo dusíkový atom;

R³⁵ značí vodíkový atom, heterocykly lovou skupinu nebo uhlovodíkový zbytek, přičemž oba posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu a skupinu CHO, CONH₂, SO₂NH₂ a Z^a-R^a;

R³⁶ značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkynylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž pět posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo

R³⁷ značí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu nebo skupinu CHO, CONH₂, SO₂NH₂ nebo Z^b-R^b;

R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkynylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy;

R³⁹ značí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, fosforylovou skupinu nebo skupinu CHO, CONH₂, SO₂NH₂ nebo Z^c-R^c;

R^a značí alkylový zbytek se 2 až 20 uhlíkovými atomy, jehož uhlíkový řetězec je jednou nebo vícekrát přerušen kyslíkovým atomem, heterocykly lovou skupinu nebo uhlovodíkový zbytek, přičemž dva posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu;

R^b a R^c jsou stejné nebo různé a značí alkylový zbytek se 2 až 20 uhlíkovými atomy, jehož uhlíkový řetězec je jednou nebo vícekrát přerušen kyslíkovým atomem, heterocyklylovou skupinu nebo uhlovodíkový zbytek, přičemž dva posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, fosforylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alky laminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu;

Z^a značí divalentní jednotku ze skupiny zahrnující O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, -NR¹¹, C(O)NR^d nebo -SO2NR^d;

-36CZ 301975 B6

Z^b a 7 jsou stejné nebo různé a značí přímou vazbu nebo divalentní jednotku ze skupiny zahrnující O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO₂, NR^d, C(O)NR^d nebo SO₂NR^d;

e) sloučeniny obecného vzorce VII ,4, ve kterém

X značí skupinu CH nebo dusíkový atom;

p v případě, že X = N, celé číslo 0 až 2 a v případě, že X - CH, celé číslo 0 až 3;

R⁴⁰ značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu, alkylthíoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s l až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenylovou skupinu nebo fenoxy skup inu, přičemž oba posledně jmenované zbytky jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více, výhodně až třemi, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu a kyanoskupinu;

R⁴² značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkynylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo arylovou skupinu, přičemž každý z uvedených uhlík obsahujících zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více, výhodně až třemi, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, ve které může být jedna nebo více, výhodně až tři, CH₂-skupiny nahrazené kyslíkovým atomem, alkylthíoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy a alkynyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, za zahrnuti stereoisomerů a v zemědělství použitelných solí.

-37 CZ 301975 B6

2. Herbicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje safener obecného vzorce 11 a/nebo III, ve kterých

R⁵⁰ jsou stejné nebo různé a značí atom halogenu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkeny lth ioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkynylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkyny loxy skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, karboxyskupínu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alky lth iokarbony lovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkyny loxy karbony lovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkynylu, alkylkarbony lovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkeny lkarbony lovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkyny lkarbony lovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkynylu, 1 -(hydroxyimino)-alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, 1 -(alkylimino}-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, l-(alkoxyiminoj-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alky lkarbony lam inovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkeny lkarbony laminovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkynylkarbonylaminovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkynylu, aminokarbonylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, dialky 1aminokar bony lovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkenylaminokarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkynylaminokarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkynylu, alkoxykarbonylaminovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylam inokarbony lam inovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alky lkarbony loxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná zbytkem R⁵¹, alkeny lkarbony loxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkyny lkarbony loxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s l až 8 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenylalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenoxyskupinu, fenoxyalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenoxyalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, feny lkarbony loxy skupinu, feny lkarbony laminoskupinu, feny laiky lkarbony 1aminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž posledně jmenovaných 9 zbytků je nesubstituovaných nebo jednou nebo vícekrát, výhodně až třikrát, substituovaných zbytky R⁵²; SiR\ -O-SiR ₃, R'₃Si-alkoxyskupinu s 1 až uhlíkovými atomy v alkoxylu, _CO-0~NR'₂, -O-N=CR₂, -N=CR'₂, —NR'₂, CH(OR')₂, -CHCHzk-CHÍOR^, “CR(OR)₂, -O-(CH₂)_inCR'(OR)₂ nebo RO-CHR'CHCOR”-alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu;

R^S1 jsou stejné nebo různé a značí atom halogenu, nitroskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více, výhodně až třemi, zbytky R^sl;

R⁵² jsou stejné nebo různé a značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxy skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo nitroskupinu;

-38CZ 301975 B6

R' jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více, výhodně až třemi, zbytky R⁵², nebo dva zbytky R' tvoří společně alkandiylový řetězec se 2 až 6 uhlíkovými atomy;

R značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a m značí číslo 0, 1, 2, 3, 4, 5 nebo 6,

3. Herbicidní prostředek podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že obsahuje safener obecného vzorce lí a/nebo III, ve kterých

R²⁴ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, přičemž předcházející uhlíkaté zbytky jsou nesubstituované nebo jednou nebo vícekrát substituované atomem halogenu nebo jednou nebo dvakrát, výhodně jednou, substituované zbytkem R^so;

R⁵⁰ jsou stejné nebo různé a značí hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, karboxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkynyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkynylu, 1-{hydroxy imino)-alky lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, l-(alkylimino)-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, l-(alkoxyimino)-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu; -SiR'3, -O-N^CR^, -N=CR'₂, -NR'₂ a -O-NR'₂, přičemž R' jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo v páru značí alkandiylový řetězec se 4 až 5 uhlíkovými atomy;

R²⁷, R²⁸, R²⁹ jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupínu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;

4. Herbicidní prostředek podle některého z nároků laž3, vyznačující se tím, že obsahuje safener obecného vzorce II, ve kterém

R¹⁷ značí vodíkový atom, atom halogenu, nitroskupinu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;

n' značí číslo I, 2 nebo 3;

R¹⁸ značí zbytek vzorce OR²⁴;

-39CZ 301975 B6

R²⁴ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, přičemž předchozí uhlíkaté zbytky jsou nesubstituované nebo jednou nebo vícekrát, výhodně až třikrát, substituované stejnými nebo různými atomy halogenu nebo až dvakrát, výhodně jednou, substituované stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující hydroxyskupinu, aíkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbony lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkyny loxy karbony lovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkynylu l-(hydroxyimino)-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, 1-(alky limino)-alky lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, l-(alkoxyímino)-aikylovou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu a zbytky vzorců -SiR'3, -O-N-CRS, -N=CR'₂, ~NR'₂ a -O-NR'₂, přičemž R' jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo v páru značí alkandiylový řetězec se 4 až 5 uhlíkovými atomy a

R²⁷, R²⁸, R²⁹ jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenal kýlovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenal kýlovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, aíkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu.

5. Herbicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém

R¹ značí nitroskupinu, kyanoskupinu, atom fluoru nebo chloru, methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu methyl sulfony lovou skupinu a ethyl sulfony lovou skupinu;

R² značí pentafluorethoxymethy lovou skupinu, 2,2-difluorethoxymethylovou skupinu, 2,2,2-trifluorethoxymethylovou skupinu, 2,2,3,3-tetrafluorpropoxymethylovou skupinu, cyklopentyloxymethylovou skupinu, cyklohexyloxymethylovou skupinu, cyklopropyloxyskupinu, tetrahydrofuran-2-yl-methoxymethylovou skupinu, methoxyethoxyethoxymethylovou skupinu nebo 4,5-ďihydroisoxazoI-3-ylovou skupinu, substituovanou zbytkem ze skupiny zahrnující kyanomethy lovou skupinu, ethoxymethylovou skupinu a methoxymethylovou skupinu;

R³ značí skupinu OR⁵;

R⁵ značí vodíkový atom;

6. Herbicidní prostředek podle některého z nároků laž5, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr herbicidu k safenerů činí 1 : 10 až 10: 1.

7. Herbicidní prostředek podle některého z nároků lažó, vyznačující se tím, že obsahuje další herbicid.

8. Způsob hubení Škodlivých rostlin v kulturách, vyznačující se tím, že se herbicidnč účinné množství herbicidního prostředku podle jednoho nebo více nároků 1 až 7 nanese na škodlivé rostliny, rostliny, semena rostlin nebo na plochy, na kterých rostliny rostou.

-40CZ 301975 B6

9. Způsob podle nároku 8, vyznačující se tím, že rostliny pocházejí ze skupiny zahrnující cukrovou třtinu, kukuřici, pšenici, žito, ječmen, oves, rýži, sorghum, bavlnu a sóju.

10. Způsob podle nároku 8 nebo 9, vyznačující se tím, že rostliny jsou genově tech5 nicky změněné.