JP2004530674A - ベンゾイルシクロヘキサンジオン及び薬害軽減剤を含有する除草剤 - Google Patents
ベンゾイルシクロヘキサンジオン及び薬害軽減剤を含有する除草剤 Download PDFInfo
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Abstract
ベンゾイルシクロヘキサンジオングループからの活性薬剤及び薬害軽減剤を含んでなる除草剤が開示されている。前記除草薬剤は、農業における植物有害生物に対して適用するのに特に適している。
Description
【技術分野】
【０００１】
本発明は、作物保護剤、特に作物植物の栽培において競合する雑草植物に使用するのに適した除草剤／薬害軽減剤の組合せ（活性物質／薬害軽減剤の組合せ）の技術分野に関する。
【背景技術】
【０００２】
多くの活性な除草物質は、酵素ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）の阻害剤であることが知られている。例えば、Proc. Br. Crop Prot. Conf. Weeds, 1991, 1, 51; Proc. Br. Crop Prot. Conf. Weeds, 1995, 1, 35 は、この種のベンゾイルシクロヘキサンジオン、ベンゾイルピラゾール及びベンゾイルイソオキサゾールを開示している。最近では、さらにこのような活性物質が、例えばＷＯ ００／２１９２４及びＷＯ ０１／０７４２２に開示されている。
【０００３】
多くの他の活性除草物質と同様に、これらのＨＰＰＤ阻害剤もまた、ある種の重要な作物植物、例えばトウモロコシ、イネ又は穀物と常に十分に適合するわけではなく（すなわち、十分な選択性が不足している）、このため使用時に狭い制限が課せられている。従って、一部の作物ではそれらを使用することができないか又は雑草植物に対して所望の幅広い除草活性が保証されない低い施用量でしか使用することができない。とりわけ、これらの除草剤の多くは、トウモロコシ、イネ、穀物、サトウキビ及びある種の他の作物における雑草植物について完全な選択性があるわけではない。
【０００４】
これらの欠点を克服するための知られている方法は、活性除草物質を、薬害軽減剤又は解毒剤として知られている物質と組み合わせて使用することである。ＥＰ−０ ９４３ ２４０、ＷＯ ９９／６６７９５及びＷＯ ００／３０４４７は、例えばある種のＨＰＰＤ阻害剤と薬害軽減剤との種々の組合せを記載している。
【０００５】
薬害軽減剤は、雑草植物に対する除草作用を実質的に低下させることなく作物植物に対する除草剤の薬害性を取り除くか又は低減する化合物である。
【０００６】
薬害軽減剤が除草剤の有害効果を低減する正確なメカニズムが知られていないため、特定グループの除草剤についての薬害軽減剤を識別することは、まだなお困難な課題である。従って、ある化合物が、一つの特定の除草剤と組み合わせて薬害軽減剤として作用するという事実からは、その化合物が別のグループの除草剤に薬害軽減作用を有すると結論することができない。除草剤による損傷から作物植物を保護するために薬害軽減剤を使用するにあたって、薬害軽減剤は、多くの場合、まだある種の欠点を有しうることがわかっている。これらには、以下：
・薬害軽減剤は、雑草植物に対する除草剤の作用を低減する；
・作物植物を保護する性質が不十分である；
・ある特定の除草剤では、薬害軽減剤／除草剤の組合せに使用する作物植物のスペクトルがあまりに小さい；
・十分に多くの除草剤を、所定の薬害軽減剤と組み合わせることができない：
が含まれる。
【０００７】
本発明の目的は、ＨＰＰＤ阻害剤のグループからの除草剤と、重要な作物植物に関してこれらの除草剤の選択性を高めるのに適した薬害軽減剤とのさらなる組合せを提供することである。
【０００８】
さてここで、ベンゾイル部分の３位に、選ばれた置換基を有するＨＰＰＤ阻害剤のグループのある種の除草剤と、重要な作物植物に関してこれらの除草剤の選択性を高める多数の他の化合物との新規な組合せが見いだされた。
【０００９】
従って、本発明は、
Ａ）式(Ｉ)
【化１】
〔式中、記号及び添字は、以下の定義を有する：
Ｒ1は、ニトロ、アミノ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）
−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルアミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ又は（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルアミノであり；
【００１０】
Ｒ2は、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、テトラヒドロフラン−２−イル−メトキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、テトラヒドロフラン−３−イル−メトキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、又はイソオキサゾール−３−イル及び４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル（これは、シアノメチル、エトキシメチル及びメトキシメチルからなる群の基によって置換されれいる）からなる群の複素環式基であり；
【００１１】
Ｒ3は、ＯＲ5、シアノ、ハロゲン、シアナト、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルチオ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルスルフィニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニルスルフィニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルキニルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニルスルホニル又は（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルキニルスルホニルであり；
Ｒ4は、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ5は、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
ａは、０、１、２又は３であり；
ｂは、０、１又は２である〕
の一つ又は二つ以上の化合物の除草有効量；および
【００１２】
Ｂ）グループａ）〜ｅ）
ａ) 式(II)〜(IV)
【化２】
（式中、記号及び添字は、以下の定義を有する：
ｎ'は、０〜５、好ましくは０〜３の自然数であり；
Ｔは、非置換であるか又は１個もしくは２個の（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル基によってもしくは[（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシ]カルボニルによって置換された（Ｃ1−又はＣ2−）−アルカンジイル鎖であり；
【００１３】
Ｗは、グループ（Ｗ１）〜（Ｗ４）
【化３】
の基であり；
ｍ'は、０又は１であり；
Ｒ17及びＲ19は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり；
Ｒ18及びＲ20は、同じか又は異なり、そしてＯＲ24、ＳＲ24もしくはＮＲ24Ｒ25、又は少なくとも１個の窒素原子及び３個までのヘテロ原子を含み、窒素原子によって(II)もしくは(III)のカルボニル基に結合された、非置換であるか又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び非置換もしくは置換フェニルからなる群の基によって置換された、飽和もしくは不飽和の３〜７員複素環であり、好ましくは式ＯＲ24、ＮＨＲ25又はＮ(ＣＨ3)2、特に式ＯＲ24の基であり；
Ｒ24は水素又は好ましくは合計１〜１８個の炭素原子を有する非置換のもしくは置換された脂肪族炭化水素基であり；
【００１４】
Ｒ25は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ又は置換もしくは非置換フェニルであり；
Ｒ26は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルシリルであり；
Ｒ27、Ｒ28及びＲ29は、同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキル又は置換もしくは非置換フェニルであり；
Ｒ21は、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり；
Ｒ22、Ｒ23は、同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換もしくは非置換フェニルであるか、又はＲ22及びＲ23は一緒になって、置換された又は非置換の複素環式環、好ましくは、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジン又はベンゾオキサジン環を形成する）の化合物；
【００１５】
ｂ) 以下の群：
１,８−ナフタレンジカルボン酸無水物、
メチルジフェニルメトキシアセテート、
シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（シオメトリニル）、
１,３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（オキサベトリニル）、
４'−クロロ−２,２,２−トリフルオロアセトフェノンＯ−１,３−ジオキソラン−２−イルメチルオキシム（フルキソフェニム）、
４,６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、
ベンジル ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾル）、
２−ジクロロメチル−２−メチル−１,３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、
Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ'−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（ジムロン）、
１−[４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル]−３−メチル尿素、
１−[４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル]−３,３−ジメチ
ル尿素、 １−[４−（Ｎ−４,５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル]−３−メチル
尿素、 １−[４−（Ｎ−ナフトイルスルファモイル）フェニル]−３,３−ジメチル尿素、
（２,４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２,４−Ｄ）、
（４−クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ,Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロプ）、
４−（２,４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２,４−ＤＢ）、
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、
３,６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
１−（エトキシカルボニル）エチル ３,６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、並びにそれらの塩及びエステル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ8）：
からの一つ又は二つ以上の化合物；
【００１６】
ｃ) 式(Ｖ)
【化４】
〔式中、Ｒ30は、水素、炭素含有基、例えば炭化水素基、炭化水素−オキシ基、炭化水素−アミノ基、炭化水素−チオ基又はヘテロシクリル基であり、後に記載された４個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、カルボキサミド、スルホンアミド及び式−Ｚa−Ｒaの基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の同じか又は異なる基によって置換されており、各炭化水素部分は、好ましくは１〜２０個の炭素原子を有し、そして炭素含有基Ｒ30は、置換基を含めて好ましくは１〜３０個の炭素原子を有し；
【００１７】
Ｒ31は、水素もしくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくは水素であるか、又は
Ｒ30及びＲ31は、式−ＣＯ−Ｎ−の基と一緒になって３〜８員の飽和もしくは不飽和環の残基となり；
Ｒ32は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又は式−Ｚb−Ｒbの基であり；
Ｒ33は、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくは水素であり；
Ｒ34は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又は式−Ｚc−Ｒcの基であり；
Ｒaは、炭化水素基又はヘテロシクリル基（後に記載された２個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ及びジ−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル]アミノからなる群より選ばれる１個又は２個以上の同じか又は異なる基によって置換されている）又はアルキル基（基中、複数の、好ましくは２個又は３個の隣接してないＣＨ2基は、各場合１個の酸素原子と置き換えられている）であり；
Ｒb、Ｒcは、同じか又は異なり、そして炭化水素基又はヘテロシクリル基（後に記載された２個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、モノ及びジ−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル]アミノからなる群より選ばれる１個又は２個以上の同じか又は異なる基によって置換されている）又はアルキル基（基中、複数の、好ましくは２又は３個の隣接してないＣＨ2基は、各場合１個の酸素原子と置き換えられている）であり；
【００１８】
Ｚaは、式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ*−、−ＣＯ−ＮＲ*−、−ＮＲ*−ＣＯ−、−ＳＯ2−ＮＲ*−又は−ＮＲ*−ＳＯ2−の二価基であり、各二価基の右側に示した結合は、基Ｒaへの結合であり、そして後に記載された５個の基中の基Ｒ*は、互いに独立して、各場合Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又はハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｚb、Ｚcは、互いに独立して直接結合又は式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＳＯ、ＳＯ2−、−ＮＲ*−、−ＳＯ2−ＮＲ*−、−ＮＲ*−ＳＯ2−、−ＣＯ−ＮＲ*−又は−ＮＲ*−ＣＯ−の二価基であり、各二価基の右側に示した結合は、基Ｒb又はＲcにつながる結合であり、そして後に記載された５個の基中の基Ｒ*は、互いに独立して、各場合Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又はハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
ｎは０〜４、好ましくは０、１又は２、特に０又は１の整数であり、そしてｍは０〜５、好ましくは０、１、２又は３、特に０、１又は２の整数である〕のＮ−アシルスルホンアミド及びその塩；
【００１９】
ｄ) 式(VI)
【化５】
（式中、Ｘ3は、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ35は、水素、ヘテロシクリル又は炭化水素基であり、後に記載された２個の基は、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2及びＺa−Ｒaからなる群より選ばれる１個又は２個以上の同じか又は異なる基によって置換されており；
Ｒ36は、水素、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシであり、後に記載された５個の基は、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群より選ばれる１個又は２個以上の同じか又は異なる基によって置換されているか、又はＲ35及びＲ36は、それらが付いている窒素原子と一緒になって３〜８員の飽和又は不飽和環となり；
【００２０】
Ｒ37は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又はＺb−Ｒbであり；
Ｒ38は、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルであり；
Ｒ39は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホスホリル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又はＺc−Ｒcであり；
Ｒaは、炭素鎖が酸素原子によって１回又は２回以上中断されている（Ｃ2−Ｃ20）−アルキル基又はヘテロシクリルもしくは炭化水素基であり、後に記載された２個の基は、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ及びジ−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル]アミノからなる群より選ばれる１個又は２個以上の同じか又は異なる基によって置換されており；
【００２１】
Ｒb、Ｒcは、同じか又は異なり、そして炭素鎖が酸素原子によって１回又は２回以上中断されている（Ｃ2−Ｃ20）−アルキル基又はヘテロシクリルもしくは炭化水素基であり、最後に記載された２個の基は、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、モノ及びジ−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル]アミノからなる群より選ばれる１個又は２個以上の同じか又は異なる基によって置換されており；
Ｚaは、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲd、Ｃ(Ｏ)ＮＲd又はＳＯ2ＮＲdからなる群より選ばれる二価単位であり；
Ｚb、Ｚcは、同じか又は異なり、そして直接結合又はＯ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲd、ＳＯ2ＮＲd又はＣ(Ｏ)ＮＲdからなる群より選ばれる二価単位であり；
Ｒdは、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり；
ｒは、０〜４の整数であり、そしてＸ3がＣＨである場合のｑは、０〜５の整数であり
、そしてＸがＮである場合のｑは、０〜４の整数である）のアシルスルファモイルベンズアミド、また場合により塩形態；
【００２２】
ｅ) 式(VII)
【化６】
〔式中、記号及び添字は、以下の定義を有し：
Ｘは、ＣＨ又はＮであり、
Ｘ＝Ｎの場合のｐは、０〜２の整数であり、そして
Ｘ＝ＣＨの場合のｐは、０〜３の整数であり；
【００２３】
Ｒ40は、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、フェニル又はフェノキシであり、後に記載された２個の基は、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群からの１個又は２個以上、好ましくは３個までの同じか又は異なる基によって置換されており；
Ｒ41は、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、そして
Ｒ42は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル又はアリールであり、前記の炭素含有基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ（基中、１個又は２個以上、好ましくは３個までのＣＨ2基は、酸素によって置換されていてもよい）、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルオキシ及び（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルオキシからなる群からの１個又は２個以上、好ましくは３個までの同じか又は異なる基によって置換されている〕の化合物、並びに立体異性体及び農業上慣用の塩；
の一つ又は二つ以上の化合物の薬害軽減活性量：
を含んでなる除草活性組成物を提供する。
【００２４】
本発明の目的では、除草有効量は、植物成長に悪影響を与えることができる一つ又は複数の除草剤の量である。
【００２５】
本発明の目的では、解毒活性量は、作物植物における除草剤又は除草剤混合物の薬害効果に少なくとも部分的に対抗するができる一つ又は複数の薬害軽減剤の量である。
【００２６】
個別に定義しない限り、以下の定義は、一般に、式(Ｉ)〜(VIII)及び後の式の基に適用される。
【００２７】
基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ及びアルキルチオ並びに対応する不飽和及び／又は置換された基は、各場合、炭素骨格において直鎖又は分枝状であることができる。アルキル基は、またアルコキシ、ハロアルキル等のような複合的な意味でも、好ましくは１〜４個の炭素原子を有し、例えばメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル又はｎ−、ｉ−、ｔ−又は２−ブチルである。アルケニル及びアルキニル基は、アルキル基に対応する可能な不飽和基の意味を有する。アルケニルは、例えばアリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル及び１−メチルブタ−２−エン−１−イルである。アルキニルは、例えばプロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル」は、１〜４個の炭素原子を有するアルキルについて略語であり、同じことが、基の他の一般的な定義に同様に適用され、その際、可能な炭素原子数の範囲が括弧内に示される。
【００２８】
シクロアルキルは、好ましくは、３〜８個、好ましくは３〜７個、特に好ましくは３〜６個の炭素原子を有する環式アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。シクロアルケニル及びシクロアルキニルは、対応する不飽和化合物を示す。
【００２９】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。ハロアルキル、ハロアルケニル及びハロアルキニルは、ハロゲンによって、好ましくはフッ素、塩素及び／又は臭素によって、特にフッ素又は塩素によって部分的に又は完全に置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、例えばＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＨ2ＦＣＣｌＦＭ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌである。ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3及びＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌである。これもまた他のハロゲン置換された基に同様に適用される。
【００３０】
脂肪族炭化水素基は、一般に好ましくは１〜１８個、特に好ましくは１〜１２個の炭素原子を有する直鎖又は分枝状の飽和又は不飽和の炭化水素基、例えばアルキル、アルケニル又はアルキニルである。アリールは、一般に好ましくは６〜１４個の炭素原子を有する単、二又は多環式の芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、ペンタレニルテトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル及びフルオレニル、特に好ましくはフェニルである。脂肪族炭化水素基は、好ましくは１２個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル又はアルキニルを意味し、同じことは炭化水素−オキシ基の脂肪族炭化水素基にも同様に適用される。
【００３１】
複素環式環、複素環式基又はヘテロシクリルは、飽和、不飽和及び／又は芳香族であり、１個又は２個以上、好ましくは１〜４個の、好ましくはＮ、Ｓ及びＯからなる群より選ばれるヘテロ原子を含む単、二又は多環式の環系である。好ましいのは、３〜７個の環原子並びにＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１個又は２個のヘテロ原子を有し、カルコゲンが隣接していない飽和複素環である。特に好ましいのは、３〜７個の環原子並びにＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれるヘテロ原子を有する単環式環、そしてまた、モルホリン、ジオキソラン、ピペラジン、イミダゾリン及びオキサゾリジンである。極めて好ましい飽和複素環は、オキシラン、ピロリドン、モルホリン及びテトラヒドロフランである。また、好ましいのは、５〜７個の環原子並びにＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１個又は２個のヘテロ原子を有する部分的に不飽和の複素環である。特に好ましいのは、５〜６個の環原子並びにＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１個のヘテロ原子を有する部分的に不飽和の複素環である。極めて好ましい部分的に不飽和の複素環は、ピラゾリン、イミダゾリン及びイソオキサゾリンである。同様に好ましいのは、５〜６個の環原子を有し、Ｎ、Ｏ、Ｓからなる群より選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み、カルコゲンが隣接していない単又は二環式芳香族複素環である。特に好ましいのは、５〜６個の環原子し、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれるヘテロ原子を含む単環式芳香族複素環そしてまた、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、トリアゾール及びイソオキサゾールである。ピラゾール、チアゾール、トリアゾール及びフランは、極めて好ましい。
【００３２】
置換された基、例えば置換された炭化水素基、例えば置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニル及びアリールアルキル、例えばベンジル、又は置換されたヘテロシクリルもしくはヘテロアリールは、非置換の親構造から誘導された置換された基であり、好ましくは、置換基は、１個又は２個以上、好ましくは１、２又は３個の、また、Ｃｌ及びＦの場合、最大可能な数までのハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ及びジアルキルアミノカルボニル、置換されたアミノ、例えばアシルアミノ、モノ及びジアルキルアミノ並びにアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルからなることを基から選ばれる基、そして環式基の場合、さらにアルキル及びハロアルキル並びに置換基を含む上記飽和炭化水素に対応する不飽和脂肪族基、好ましくはアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ及びアルキニルオキシである。炭素原子を有する基の場合、１〜４個の炭素原子、特に１個又は２個の炭素原子を有するものが好ましい。一般に、好ましい基は、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくはメチル又はエチル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、好ましくはメトキシ又はエトキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群より選ばれるものである。これに関して特に好ましいのは、置換基メチル、メトキシ及び塩素である。
【００３３】
モノ又は二置換されたアミノは、例えばアルキル、アルコキシ、アシル及びアリールからなる群より選ばれる１個又は２個の同じか又は異なる基によってＮ−置換された置換されたアミノ基の群より選ばれる化学的に安定な基；好ましくはモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ及びＮ−複素環である。これに関して好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基である。アリールはフェニル又は置換されたフェニルであることが好ましい。置換されたアリールは、置換されたフェニルであることが好ましい。さらに下に示した定義は、アシル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルに適用される。また、これは、置換されたヒドロキシルアミノ又はヒドラジノにも同様に適用される。
【００３４】
好ましくは、場合により置換されたフェニルは、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる同じか又は異なる基によってモノもしくはポリ置換、好ましくは三置換まで、またハロゲン、例えばＣｌ及びＦの場合、五置換まで置換されたフェニル、例えばｏ−、ｍ−及びｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、３−及び４−クロロフェニル、２−、３−及び４−トリフルオロ−及び−トリクロロフェニル、２,４−、３,５−、２,５−及び２,３−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−及びｐ−メトキシフェニルである。
【００３５】
アシル基は、好ましくは６個までの炭素原子を有する有機酸の基、例えばカルボン酸の基及びそこから誘導された酸の基、例えばチオカルボン酸、場合により、Ｎ−置換されたイミノカルボン酸、又は炭酸モノエステル、場合によりＮ−置換されたカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸の基である。アシルは、例えばホルミル、アルキルカルボニル、例えば（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）カルボニル、フェニルカルボニル（フェニル環は、例えばフェニルに示したように置換可能である）、又はアルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル又はＮ−アルキル−１−イミノアルキルである。
【００３６】
また、位相的に同じ原子結合を示す全ての立体異性体、及びそれらの混合物は、式(Ｉ)〜(VIII)の属する。このような化合物は、一般式には特に示されてない１個以上の不斉炭素原子又は他に二重結合を含む。存在可能であり、それらの特定の空間形態によって定義される立体異性体、例えば鏡像異性体、ジアステレオマー、Ｚ−及びＥ−異性体は、慣用の方法によって立体異性体の混合物から入手することができるし、でなければ立体化学的に純粋な出発物質の使用を組合せて立体選択的反応によって製造される。
【００３７】
本発明に適切な除草活性物質は、作物植物に対してあまりに有害であるため、有用植物、例えば穀物、イネ又はトウモロコシの作物においてそれ自体では使用することができない又は最適に使用されない式(Ｉ)の化合物である。
【００３８】
式(Ｉ)の除草剤は、例えばＷＯ−Ａ ００／２１９２４及びＷＯ−Ａ ０１／７４２２から知られている。
【００３９】
引用された刊行物には、製造過程及び出発物質の広範囲なデータが含まれる。これらの刊行物は全面的に参照され、このような参照により本説明の一部であるとみなされる。
【００４０】
式(II)の化合物は、例えば、ＥＰ−Ａ−０ ３３３ １３１（ＺＡ−８９／１９６０）、ＥＰ−Ａ−０ ２６９ ８０６（ＵＳ−Ａ−４,８９１,０５７）、ＥＰ−Ａ−０ ３４６ ６２０（ＡＵ−Ａ−８９／３４９５１）、ＥＰ−Ａ−０ １７４ ５６２、ＥＰ−Ａ−０ ３４６ ６２０（ＷＯ−Ａ−９１／０８ ２０２）、ＷＯ−Ａ−９１／０７ ８７４又はＷＯ−Ａ ９５／０７ ８９７（ＺＡ ９４／７１２０）及びそこに引用された文献から知られているか、又はそこに記載された方法によってもしくは同様にして製造することができる。式(III)の化合物は、ＥＰ−Ａ−０ ０８６ ７５０、ＥＰ−Ａ−０ ９４３４９（ＵＳ−Ａ−４,９０２,３４０）、ＥＰ−Ａ−０ １９１７３６（ＵＳ−Ａ−４,８８１,９６６）及びＥＰ−Ａ−０ ４９２ ３６６及びそこに引用された文献から知られているか、又はそこに記載された方法によってもしくは同様にして製造することができる。さらに、いくつかの化合物は、ＥＰ−Ａ−０ ５８２ １９８に記載されている。式(II)の化合物は、多数の特許明細書、例えばＵＳ−Ａ−４,０２１,２２４及びＵＳ−Ａ−４,０２１,２２９から知られている。さらに、グループ（ｂ）の化合物は、ＣＮ−Ａ−８７／１ ０２ ７８９、ＥＰ−Ａ−０ ３６５ ４８４及び“The Pesticide Manual", The British Crop Protection Council and the Royal Society of Chemistry, 第11版, Farnham 1997から知られている。グループ(ｃ)の化合物は、ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６に、グループ（ｄ）のものは、ドイツ特許出願第１９７４２９５１.３に、そしてグループ（ｅ）のものは、ＷＯ−Ａ−９８／１３ ３６１に記載されている。
【００４１】
引用された刊行物には製造過程及び出発物質の詳細な情報が含まれている。これらの刊行物は全部が引用され、参照により本説明の一部であるとみなされる。
【００４２】
本願明細書の目的では、用語「除草組成物」と「除草剤／薬害軽減剤の組合せ」とは、同義であるものとして理解される。
【００４３】
好ましいのは、記号及び添字が、以下：
Ｒ1は、ニトロ、シアノ、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルであり；
Ｒ2は、ペンタフルオロエトキシメチル、２,２−ジフルオロエトキシメチル、２,２,２−トリフルオロエトキシ−メチル、２,２,３,３−テトラフルオロプロポキシメチル、シクロペンチルオキシメチル、シクロヘキシルオキシメチル、シクロプロピルオキシ、テトラヒドロフラン−２−イルメトキシメチル、メトキシエトキシエトキシメチル又は４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル（これは、シアノメチル、エトキシメチル及びメトキシメチルからなる群の基によって置換された）であり；
Ｒ3は、ＯＲ5であり；
Ｒ5は、水素であり；
ａは、２であり；
ｂは、０であり、そして
２個の基Ｒ1は、フェニル環の２位及び４位にある：
の定義を有する式(Ｉ)の化合物を含んでなる除草組成物である。
【００４４】
好ましい除草組成物は、記号及び添字が以下：
Ｒ24は、水素、（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル及び（Ｃ2−Ｃ18）−アルキニルであり、その際、炭素含有基は、１個又は２個以上、好ましくは３個まで、基Ｒ50によって置換されることができ；
Ｒ50は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルコキシ、シアノ、モノ及びジ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルボニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルカルボニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルカルボニル、１−（ヒドロキシイミノ）−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、１−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ]−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、１−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシイミノ]−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルカルボニルアミノ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ（これは非置換であるか又はＲ51によって置換されている）であるか、又は（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルカルボニル−オキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルホニル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカルボニルアミノ（後に記載された９個の基は、フェニル環上で非置換であるか又は基Ｒ52；ＳｉＲ'3、−ＯＳｉＲ'3、Ｒ'3Ｓｉ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ'2、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｏ−Ｎ−Ｒ'2−、−ＮＲ'2、ＣＨ(ＯＲ')2、−Ｏ−(ＣＨ2)m−ＣＨ(ＯＲ')2、−ＣＲ'''(ＯＲ')2、−Ｏ−(ＣＨ2)mＣＲ'''(ＯＲ'')2又はＲ''Ｏ−ＣＨＲ'''ＣＨＣＯＲ''−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシによってモノもしくはポリ置換、好ましくは三置換までされている）であり；
Ｒ51は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び非置換であるか又は１個又は２個以上、好ましくは３個まで、基Ｒ51によって置換されたフェニルであり；
Ｒ52は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ又はニトロであり；
Ｒ'は、同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、非置換のもしくは１個以上、好ましくは３個までの基Ｒ52によって置換されたフェニルであるか、又は２個の基Ｒ'は、一緒になって（Ｃ2−Ｃ6）−アルカンジイル鎖を形成し；
Ｒ''は、同じか又は異なり、そして（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであるか、又は２個の基Ｒ''は、一緒になって（Ｃ2−Ｃ6）−アルカンジイル鎖を形成し；
Ｒ'''は、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
ｗは、０、１、２、３、４、５又は６である：
の定義を有する式(II)及び／又は(III)の薬害軽減剤を含んでなるものである。
【００４５】
特に好ましいのは、記号及び添字が、以下：
Ｒ24は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル又は（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキルであり、上記の炭素含有基は、非置換であるか又はハロゲンによってモノもしくはポリ置換されるか又は基Ｒ50によってモノもしくは二置換、好ましくはモノ置換されており、
Ｒ50は、同じか又は異なり、そしてヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニル、１−（ヒドロキシイミノ）−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、１−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ]−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び１−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシイミノ]−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル；−ＳｉＲ'3、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｎ＝ＣＲ'2、−ＮＲ'2及び−ＯＮＲ'2であり、ここで、Ｒ'は、同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又は一対として（Ｃ4−Ｃ5）−アルカンジイル鎖であり、
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29は、同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル又はフェニル（これは非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ及びジ−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル]アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルからなる群より選ばれる１個以上の基によって置換されている）であり；
Ｒ17、Ｒ19は、同じか又は異なり、そして
水素、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ1又はＣ2）−ハロアルキル、好ましくは水素、ハロゲン又は（Ｃ1又はＣ2）−ハロアルキルである：
の定義を有する式(II)及び／又は(III)の薬害軽減剤を含んでなる除草組成物である。
【００４６】
特に好ましいのは、記号及び添字が、以下：
Ｒ17は、水素、ハロゲン、ニトロ又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり；
ｎ'は、１、２又は３であり；
Ｒ18は、式ＯＲ24の基であり；
Ｒ24は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル又は（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキルであり、その際、上記の炭素含有基は、非置換であるか又は同じかもしくは異なるハロゲン基によってモノもしくはポリ置換された、好ましいくは三置換までされるか、又はヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニル、１−（ヒドロキシイミノ）−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、１−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ]−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、１−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシイミノ]−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び式−ＳｉＲ'3、−Ｏ−Ｎ＝Ｒ'2、−Ｎ＝ＣＲ'2、−ＮＲ'2及び−Ｏ−ＮＲ'2（ここで、上記式中の基Ｒ'は、同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又は対として（Ｃ4又はＣ5）−アルカンジイルである）の基からなる群より選ばれる同じかもしくは異なる基によって二置換まで、好ましくはモノ置換されており；
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29は、同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル又はフェニル（これは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシからなる群より選ばれる１個以上の基によって置換されている）である：
の定義を有する式(II)の薬害軽減剤を含む除草組成物である。
【００４７】
また、特に好ましいのは、記号及び添字が、以下：
Ｒ19は、水素、ハロゲン又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり；
ｎ'は、１、２又は３であり、その際、（Ｒ19)n'は、好ましくは５−Ｃｌであり；
Ｒ20は、式ＯＲ24の基であり；
Ｔは、ＣＨ2であり、そして
Ｒ24は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルである：
の定義を有する式（III）の薬害軽減剤を含んでなる除草組成物である。
【００４８】
特に好ましいのは、記号及び添字が、以下：
Ｗは、（Ｗ１）であり；
Ｒ17は、水素、ハロゲン又は（Ｃ1−Ｃ2）−ハロアルキルであり；
ｎ'は、１、２又は３であり、その際、（Ｒ17)n'は、好ましくは２,４−Ｃｌ2であり；
Ｒ18は、式ＯＲ24の基であり；
Ｒ24は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又はトリ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルシリル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ27は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル又は（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、好ましくは水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、そして
Ｒ26は、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルである：
の定義を有する式(II)の薬害軽減剤を含んでなる除草組成物である。
【００４９】
また、特に好ましいのは、記号及び添字が、以下：
Ｗは、（Ｗ２）であり；
Ｒ17は、水素、ハロゲン又は（Ｃ1−Ｃ2）−ハロアルキル；
ｎ'は、１、２又は３であり、その際、（Ｒ17)n'は、好ましくは２,４−Ｃｌ2であり；
Ｒ18は、式ＯＲ24の基であり、
Ｒ24は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はトリ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキル−シリル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、そして
Ｒ27は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル又はフェニル、好ましくは水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルである：
の定義を有する式(II)の薬害軽減剤を含んでなる除草組成物である。
【００５０】
また、特に好ましいのは、記号及び添字が、以下：
Ｗは、（Ｗ３）であり；
Ｒ17は、水素、ハロゲン又は（Ｃ1−Ｃ2）−ハロアルキルであり；
ｎ'は、１、２又は３であり、その際、（Ｒ17)n'は、好ましくは２,４−Ｃｌ2であり；
Ｒ18は、式ＯＲ24の基であり；
Ｒ24は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、そして
Ｒ28は、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、好ましくはＣ1−ハロアルキルである：
の定義を有する式(II)の薬害軽減剤を含んでなる除草組成物である。
【００５１】
また、特に好ましいのは、記号及び添字が以下：
Ｗは、（Ｗ４）であり；
Ｒ17は、水素、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ2）−ハロアルキル、好ましくはＣＦ3であり；
ｎ'は、１、２又は３であり；
ｍ'は、０又は１であり；
Ｒ18は、式ＯＲ24の基であり；
Ｒ24は、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、カルボキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−ＣＯ−ＣＨ2−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−ＣＯ−Ｃ(ＣＨ3)(Ｈ)−、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ2又はＨＯ−ＣＯ−Ｃ(ＣＨ3)(Ｈ)−であり、そして
Ｒ29は、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル又はフェニル（これは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−シアノハロアルキル、ニトロ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシからなる群より選ばれる１個以上の基によって置換されている）である：
の定義を有する薬害軽減剤を含んでなる除草組成物である。
【００５２】
以下のグループの化合物：
ａ) ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物(すなわち、Ｗ＝Ｗ1及び（Ｒ17)n'＝２,４−Ｃｌ2である式(II)の化合物）、好ましくは、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボキシレート（II−１）といった化合物、及びＷＯ−Ａ ９１／０７８７４に記載された関連化合物；
【００５３】
ｂ) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸誘導体(すなわち、Ｗ＝（Ｗ２）及び（Ｒ17)n'＝２,４−Ｃｌ2である式(II)の化合物）、好ましくは、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボキシレート（II−２）、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボキシレート（II−３）、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−（１、Ｉ−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボキシレート（II−４）、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（II−５）といった化合物、並びにＥＰ−Ａ−０ ３３３ １３１及びＥＰ−Ａ−０ ２６９ ８０６に記載された関連化合物；
【００５４】
ｃ）トリアゾールカルボン酸タイプの化合物（すなわち、Ｗ＝（Ｗ３）及び（Ｒ17)n'＝２,４−Ｃｌ2である式(II)のもの）、好ましくはフェンクロラゾル、すなわちエチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１,２,４−トリアゾール−３−カルボキシレート（II−６）といった化合物及び関連化合物（ＥＰ−Ａ−０１７４ ５６２及びＥＰ−Ａ−０ ３４６ ６２０参照）；
【００５５】
ｄ）５−ベンジル又は５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸タイプ又は５,５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸タイプ（ここでＷ＝（Ｗ４））の化合物、好ましくは、エチル５−（２,４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（II−７）又はエチル５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（II−８）のような化合物及びＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載された関連化合物、又はエチル５,５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（II−９）又はｎ−プロピル５,５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（II−１０）又はエチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（II−１１）であり、これらはＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載されている；
【００５６】
ｅ）８−キノリンオキシ酢酸タイプの化合物、例えば（Ｒ19)n'＝５−Ｃｌ又は水素、Ｒ20＝ＯＲ24及びＴ＝ＣＨ2である式(III)の化合物、好ましくは、
１−メチルヘキシル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−１、クロキントセト−メキシル）、
１,３−ジメチルブタ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−２）、
４−アリルオキシブチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−３）、
１−アリルオキシプロパ−２−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−４）、
エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−５）、
メチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−６）、
アリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−７）、
２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−８）
２−オキソプロパ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−９）及び
ＥＰ−Ａ−０ ８６０ ７５０、ＥＰ−Ａ−０ ０９４ ３４９及びＥＰ−Ａ−０ １９１ ７３６又はＥＰ−Ａ−０ ４９２ ３６６に記載された関連化合物;
【００５７】
ｆ)（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸タイプの化合物、すなわち（Ｒ17)n'＝５−Ｃｌ、Ｒ20＝ＯＲ24、Ｔ＝−ＣＨ(ＣＯＯ−アルキル）−である式(III)の化合物、好ましくは化合物
ジエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、
ジアリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、
メチルエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート及び
ＥＰ−Ａ−０ ５８２ １９８に記載された関連化合物；
【００５８】
ｇ）ジクロロアセトアミドタイプの化合物、すなわち式(IV)の化合物、好ましくは：
Ｎ,Ｎ−ジアリル２,２−ジクロロアセトアミド（ジクロルミド、ＵＳ−Ａ４,１３７,０７０）、
４−ジクロロアセチル−３,４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１,４−ベンゾオキサジン（ベノキサコル，ＥＰ ０ １４９ ９７４から）、
Ｎ1,Ｎ2−ジアリル−Ｎ2−ジクロロアセチルグリシンアミド（ＤＫＡ−２４、ＨＵ ２１４３８２１から）、
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ[４,５]デカン（ＡＤ−６７）、
２,２−ジクロロ−Ｎ−（１,３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、
３−ジクロロアセチル−２,２,５−トリメチルオキサゾリジン、
３−ジクロロアセチル−２,２−ジメチル−５−フェニルオキサゾリジン、
３−ジクロロアセチル−２,２−ジメチル−５−（２−チエニル）オキサゾリジン、
３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２,２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾル、ＭＯＮ １３９００）、
１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３,３,８ａ−トリメチルピロロ[１,２−]ピリミジン−６(２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ １４５１３８）；
【００５９】
ｈ）グループＢ(ｂ)の化合物、好ましくは
１,８−ナフタレンジカルボン酸無水物、
メチルジフェニルメトキシアセテート、
シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（シオメトリニル）、
１,３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（オキサベトリニル）、
４' −クロロ−２,２,２−トリフルオロアセトフェノンＯ−１,３−ジオキソラン−２−イルメチルオキシム（フルキソフェニム）、
４,６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、
ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾル）、
２−ジクロロメチル−２−メチル−１,３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、
Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ'−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（ジムロン）、
１−[４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル]−３−メチル尿素、
１−[４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル]−３,３−ジメチル尿素、
１−[４−（Ｎ−４,５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル]−３−メチル尿素、
１−[４−（Ｎ−ナフトイルスルファモイル）フェニル]−３,３−ジメチル尿素、
（２,４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２,４−Ｄ）、
（４−クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ,Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロプ）、
４−（２,４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２,４−ＤＢ）、
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、
３,６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
１−（エトキシカルボニル）エチル３,６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、並びにそれらの塩及びエステル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ8）である；
は、式(Ｉ)の除草活性物質についての薬害軽減剤として使用するのに特に適切である。
【００６０】
さらなる好ましい薬害軽減剤は、
Ｒ30が、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルであり、ここで、後に記載された２個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、並びに環式基の場合、さらに（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群より選ばれる１個以上の置換基によって置換されており；
Ｒ31は、水素であり；
Ｒ32は、ハロゲン、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、好ましくは、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、例えばトリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルであり；
Ｒ33は、水素であり；
Ｒ34は、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、好ましくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、例えばトリフルオロメチル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオであり、
ｎは０、１又は２であり；そして
ｍは１又は２である、式(Ｖ)の化合物又はその塩である。
【００６１】
また、好ましいのは、
Ｘ3が、ＣＨであり；
Ｒ35は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルケニル、フェニル又は窒素、酸素及びイオウからなる群より選ばれた３個までのヘテロ原子を有する３〜６員ヘテロシクリルであり、後の記載された６個の基は、場合により、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル及びフェニル、並びに環式基の場合、さらに（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群より選ばれる１個以上の同じか又は異なる置換基によって置換されており；
Ｒ36は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルであり、後に記載された３個の基は、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群より選ばれる１個以上の同じか又は異なる置換基によって置換されており；
Ｒ37は、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルであり；
Ｒ38は、水素であり；
Ｒ39は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルであり；
ｒは０、１又は２であり；そして
ｑは１又は２である、式(VI)の薬害軽減剤である。
【００６２】
さらなる特に好ましい薬害軽減剤は、
Ｒ40が、トリフルオロメチルであり、
Ｒ41は、水素であり、そして
Ｒ42は、水素、メチル又はエチルである、式(VII)の化合物である。
【００６３】
本明細書で薬害軽減剤（解毒剤）として引用される化合物は、式(Ｉ)の除草活性物質を有用植物の作物に使用するときに生じうる薬害効果を、雑草植物に対するこれらの除草活性物質の活性に実質的に影響を及ぼすことなく低減又は防止する。これにより、慣用の作物保護製品の施用領域は著しく広がり、除草剤の使用がこれまで不可能であったり、又は可能性が制限されていた、すなわち低量でスペクトルが限定されていた、例えばコムギ、オオムギ、トウモロコシ及びサトウキビといった作物にまで拡張された。
【００６４】
除草活性物質及び上記薬害軽減剤は、一緒に（レディーミックスとして又はタンクミックス法によって）又はいずれか望しい順序で続けて適用することができる。薬害軽減剤：除草活性物質の重量比は、広範囲内で変化することができ、好ましくは１：１００〜１００：１、特に１：１０〜１０：１の範囲内である。各場合における除草活性物質及び薬害軽減剤の最適量は、使用する除草活性物質のタイプ又は使用する薬害軽減剤及び処理する植生の種類に左右され、各場合、個別に簡単な常法の予備実験によって決めることができる。
【００６５】
本発明の組合せ適用の主な領域は、特にトウモロコシ、サトウキビ及び禾穀類、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、モロコシ、さらにワタ及びダイズ、好ましくは、サトウキビ、穀物、イネ及びトウモロコシである。
【００６６】
本発明により使用する薬害軽減剤は、その性質に応じて、作物植物の種子を前処理する（種子粉衣）、又は播種前に種子畦間に配合する、又は植物発生の前か後に除草剤と共に適用するために使用することができる。発生前処理には、播種前の栽培領域の処理及び種子を植え付けたが、植物がまだ出芽していない栽培領域の処理の両方が含まれる。除草剤と合わせた施用が好ましい。このために、タンクミックス又はレディーミックスを使用することができる。
【００６７】
必要な薬害軽減剤の施用量は、兆候及び使用する除草活性物質に応じて広範囲内で変化することができ、一般に１ヘクタール当たり活性物質０.００１〜５ｋｇ、好ましくは０.００５〜０.５ｋｇの範囲である。
【００６８】
従って、また、本発明は、式(Ｉ)の除草活性物質Ａを用いる前に、用いた後に又は同時に、式(II)、(III)、(IV)、(Ｖ)、(VI)、(VII)及び／又はグループ（ｂ）からの化合物の解毒活性量を、植物、植物種子又は栽培領域に適用することからなる、式(Ｉ)の除草剤の薬害副作用から作物植物を保護する方法を提供する。
【００６９】
また、本発明による除草剤／薬害軽減剤の組合せは、知られているか又はまだ開発中の遺伝子操作植物の作物において雑草植物を防除するために使用することができる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有益な性質、例えば、ある種の作物保護薬剤に対する耐性、植物疾病又は植物疾病が生じる病原体、例えば特定の昆虫又は微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する耐性を特徴としている。他の特定の性質は、例えば収穫物質の量、質、保存性、組成及び特定成分に関する。このように、デンプン含量が高められたり、デンプン質が変化したトランスジェニック植物や収穫物質がさまざまな脂肪酸構成を有するものが知られている。
【００７０】
本発明による組合せ使用は、有用植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば穀物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネ、カッサバ及びトウモロコシ、さらにテンサイ、ワタ、ダイズ、脂肪種子ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他タイプの野菜の作物において好ましい。
【００７１】
本発明による組合せをトランスジェニック作物に用いる場合、他の作物で観察される雑草植物における効果に付随して、当該トランスジェニック作物の施用に特有の効果、例えば防除できる雑草スペクトルが変わる又はとりわけ広がる、使用しうる施用量が変わる、好ましくはトランスジェニック作物が耐性である除草剤との適合性が良好となる、そしてトランスジェニック作物植物の成長及び収穫量が変わるといった効果がしばしばみられる。
【００７２】
従って、また本発明は、トランスジェニック作物植物において雑草植物を防除するための本発明による組合せの使用を提供する。
【００７３】
式(III)−(VII)及びグループ（ｂ）の薬害軽減剤並びにそれらと一つ又は二つ以上の上記式(Ｉ)の除草活性物質の組合せは、明記された生物学的及び／又は物理化学的パラメータに応じて種々のやり方で処方することができる。適切な製剤の例としては、水和剤（ＷＰ）、乳剤（ＥＣ）、水溶剤（ＳＰ）、液剤（ＳＬ）、濃厚エマルション（ＢＷ）、例えば水中油型エマルション及び油中水型エマルション、散布液又はエマルション、カプセルサスペンション（ＣＳ）、油又は水ベースのディスパージョン（ＳＣ）、サスポエマルション、懸濁剤、粉剤（ＤＰ）、油剤（ＯＬ）、種子粉衣製品、微粒剤、噴霧粒剤、被覆粒剤及び吸着粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、土壌処理又は散布用粒剤、水溶性粒剤（ＳＧ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、微量散布剤、マイクロカプセル並びにロウを挙げることができる。
【００７４】
これらの個々の製剤タイプは、原則として知られており、例えばWinnacker-Kuhler, “Chemische Technologie" [Chemical Engineering], 第7巻, C. Hauser Verlag Munich, 第4版 1986；Wade van Valkenburg, “Pesticide Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973；K. Martens, “Spray Drying Handbook" 第3版 1979, G. Goodwin Ltd. London：
に記載されている。
【００７５】
また、必要となりうる製剤補助剤、例えば不活性物質、界面活性剤、溶媒及び他の添加剤は、知られており、例えば、Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 第2版, Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemistry", 第2版., J. Wiley & Sons, N.Y.；C. Marsden,“Solvents Guide", 第2版, Interscience, N.Y. 1963；McCutcheon's “Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.；Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents" Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964;Schofeldt, “Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte" [Surface-active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976;Winnacker-Kuchler, “Chemische Technologie"[Chemical Engineering], 第7巻, C. Hauser Verlag Munich, 第4版 1986：に記載されている。
【００７６】
また、これらの製剤をベースにして、作物保護薬剤として作用する他の物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤そしてまた、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調整剤との組合せを、例えばレディミックスの形態又はタンクミックスとして製造することもできる。水和剤は、水中に均等に分散することができ、活性物質の他に、希釈剤又は不活性物質に加えて、イオン性及び／又は非イオン性界面活性剤（展着剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコール、ポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ナトリウムリグニンスルホネート、ナトリウム２,２'−ジナフチルメタン−６,６' −ジスルホネート、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネート又は他にナトリウムオレオイルメチルタウリネートを含む製剤である。水和剤を製造するには、除草活性物質を、例えば慣用の装置、例えばハンマーミル、ブロワミル及びエアジェットミル中で微粉砕し、それを同時に又は続いて製剤補助剤と共に混合する。
【００７７】
乳剤は、例えば、活性物質を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ＤＭＦ、又は他により高沸点の炭化水素、例えば飽和又は不飽和の脂肪族もしくは脂環、芳香族化合物又は有機溶媒の混合物中に溶解し、１個以上のイオン性及び／又は非イオン性界面活性剤（乳化剤）を添加して製造することができる。乳化剤として使用することができる物質の例は、カルシウムアルキルアリールスルホネート、例えばカルシウムドデシルベンゼンスルホネート、又は非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル又はポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。粉剤は、一般に活性物質を微粉砕された固体物質、例えばタルク、天然クレー、例えばカオリン、ベントナイト及びピロフィライト又は珪藻土と共に粉砕することによって得られる。
【００７８】
懸濁剤は水又は油をベースにすることができる。懸濁剤は、例えば商業的に入手可能なビーズミルを用いて、界面活性剤、例えばすでに他の製剤タイプの場合に記載された上記のものを添加して又は添加せずに湿式粉砕によって製造することができる。
【００７９】
エマルション、例えば水中油型エマルション（ＥＷ）は、水性有機溶媒を用いて、例えば他の製剤タイプの場合にすでに上記された界面活性剤の存在下で又はなしで例えば撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサによって製造することができる。
【００８０】
粒剤は、吸着、造粒された不活性物質上へ活性物質を噴霧することによって、又は担体、例えば砂、カオリナイト又は造粒された不活性物質の表面に結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は他に鉱油を用いて濃厚活性物質を適用することによって製造することができる。また、適切な活性物質は、肥料との混合物として望まれる場合、肥料粒剤の製剤に慣用の方法で造粒することができる。一般に、顆粒水和剤は、慣用の方法、例えば噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速度ミキサーでの混合及び固体不活性物質なしの押出成形によって製造される。
【００８１】
ディスク、流動床、押出機及び噴霧粒剤の製造については、例えば“Spray-Drying Handbook”第3版 1979, C. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, “Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, 第147頁以降; “Perry's Chemical Engineer's Handbook" 第5版, McGraw-Hill, New York 1973, 第8-57頁を参照のこと。
【００８２】
作物保護製品の製剤のさらなる詳細については、例えばG.C. Klingman, “Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, 第81-96頁 及び J.D. Freyer, S.A. Evans, “Weed Control Handbook", 第5版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, 第101-103頁を参照のこと。
【００８３】
一般に、農薬製剤は、０.１〜９９重量％、特に０.１〜９５重量％の式(II)−(VII)及び／又は（ｂ）の活性物質又は活性物質(Ｉ)及び(II)−(VII)及び／又は（ｂ）の除草剤／解毒剤混合物、及び１〜９９.９重量％、特に５〜９９.８重量％の固体又は液体添加剤、及び０〜２５重量％、特に０.１〜２５重量％の界面活性剤を含んでなる。
【００８４】
水和剤では、活性物質濃度は、例えば約１０〜９０重量％であり、１００重量％までの残りは慣用の製剤成分からなる。乳剤の場合、活性物質濃度は、約１〜８０重量％である。粉剤形態の製剤は、約１〜２０重量％の活性物質を含み、散布剤では約０.２〜２０重量％の活性物質を含む。粒剤、例えば顆粒水和剤の場合、活性物質含量は、活性化合物が液体中又は固体形態にあるかどうかに部分的に左右される。一般に、顆粒水和剤の活性物質含量は、１０〜９０重量％の間である。
【００８５】
この他に、活性物質の上記製剤は、必要に応じて、各場合中に慣用の接着剤、湿潤剤、分散媒、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤、溶媒、充填剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発抑制剤及びｐＨ及び粘度調整剤を含む。
【００８６】
混合製剤又はタンクミックス中の本発明による除草剤及び薬害軽減剤の混合物に使用することができる共同成分は、例えば知られている活性物質であり、例えばWeed Research 26, 441-445 (1986) 又は“The Pesticide Manual", 第10版, The British Crop Protection Council, 1994及びその中に引用された文献に記載されている。文献から知られており、本発明の混合物に配合することができる除草剤は、例えば以下の活性物質である（注：国際標準化機構（ＩＳＯ）に従った化合物の一般名称又は化学名のいずれかを、必要に応じて慣用のコード番号と共に示した）：アセトクロル；アシフルオルフェン；アクロニフェン；ＡＫＨ ７０８８、すなわち[[[１−[５−[２−クロロ−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−２−ニトロフェニル]−２−メトキシエチリデン]アミノ]オキシ]−酢酸及びそのメチルエステル；アラクロル；アロキシジム；アメトリン；アミドスルフロン；アミトロル；ＡＭＳ、すなわちスルファミン酸アンモニウム；アニロホス；アスラム；アトラジン；アザフェニジン（ＤＰＸ−Ｒ６４４７）；アジムスルフロン（ＤＰＸ−Ａ８９４７）；アジプロトリン；バルバン；ＢＡＳ ５１６Ｈ、すなわち５−フルオロ−２−フェニル−４Ｈ−３,１−ベンゾキサジン−４−オン；ベナゾリン；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロン（−メチル）；ベンスリド；ベンタゾン；ベンゾフルオル；ベンゾイルプロプ−エチル；ベンズチアズロン；ビアラホス；ビフェノックス；ビスピリバック−ナトリウム（ＫＩＨ−２０２３）；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン；ブタクロル；ブタミホス；ブテナクロル；ブチダゾール；ブトラリン；ブトロキシジム（ＩＣＩ−０５００）；ブチレート；カフェンストロール（ＣＨ−９００）；カルベタミド；カフェントラゾン；ＣＤＡＡ、すなわち２−クロロ−Ｎ,Ｎ−ジ−２−ウロペニルアセタミド；ＣＤＥＣ、すなわち２−クロロアリルジエチルジチオカルバメート；クロメトキシフェン；クロランベン；クロランスラム−メチル（ＸＤＥ−５６５）；クロラジホプ−ブチル；クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナック；クロルフルレコル−メチル；クロリダゾン；クロリムロン−エチル；クロルニトロフェン；クロロトルロン；クロロクスロン；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタール−ジメチル；クロルチアミド；クロルトルロン、シニドン−エチル；シンメチリン；シノスルフロン；クレフォキシジム、クレソジム；クレジナホプ及びそのエステル誘導体（例えばクレジナホプ−プロパルギル）；クロマゾン；クロメプロプ；クロプロキシジム；クロピラリド；クミルロン（ＪＣ ９４０）；シアナジン；シクロエート；シクロスルファムロン（ＡＣ１０４）；シクロキシジム；シクルロン；シハロホプ及びそのエステル誘導体（例えば、ブチルエステル、ＤＥＨ−１１２）；シペルコート；シプラジン；シプラゾール；２,４−ＤＢ；ダラポン；デスメジファム；デスメトリン；ジ−アレート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルプロプ；ジクロホップ及びそのエステル、例えばジクロホップ−メチル；ジクロスラム（ＸＤＥ−５６４）；ジエタチル；ジフェノクスロン；ジフェンゾコート；ジフルフェニカン；ジフルフェンゾピル−ナトリウム（ＳＡＮ−８３５Ｈ）；ジメフロン；ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメテナミド（ＳＡＮ−５８２Ｈ）；ジメタゾン、メチル５−（４,６−ジメチルピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−（２−ピリジル）−ピラゾール−４−カルボキシレート（ＮＣ−３３０）；クロマゾン；ジメチピン；ジメトラスルフロン；ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジコート；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン−エチル；ＥＬ ７７、すなわち５−シアノ−１−（１,１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；エンドタル；エポプロダン（ＭＫ−２４３）、ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン−メチル；エチジムロン；エチオジン；エトフメセート；Ｆ５２３１、すなわちＮ−[２−クロロ−４−フルオロ−５−[４−（３−フルオロプロピル）−４,５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル]−フェニル]エタンスルホン−アミド；エトキシフェン及びそのエステル（例えばエチルエステル、ＨＮ−２５２）；エトキシスルフロン（ＥＰ３４２５６９から）；エトベンザニド（ＨＷ ５２）；３−（４−エトキシ−６−エチル−１,３,５−トリアジン−２−イル）−１−（２,３−ジヒドロ−１,１−ジオキソ−２−メチルベンゾ[ｂ]チオフェン−７−スルホニル）尿素（ＥＰ−Ａ ０７９６８３）；３−（４−エチル−６−メトキシ−１,３,５−トリアジン−２−イル）−１−（２,３−ジヒドロ−１,１−ジオキソ−２−メチルベンゾ[ｂ]チオフェン−７−スルホニル）尿素（ＥＰ−Ａ ０７９ ６８３）；フェノプロップ；フェノキサン、フェノキサプロプ及びフェノキサプロプ−Ｐ及びそれらのエステル、例えばフェノキサプロプ−Ｐ−エチル及びフェノキサプロプ−エチル；フェノキシジム；フェントラザミド（ＮＢＡ−０６１）、フェヌロン；フラムプロップ−メチル；フラザスルフロン；フルフェナセト（ＢＡＹ−ＦＯＥ−５０４３）、フルアジホップ及びフルアジホップ−Ｐ；フロラスラム（ＤＥ−５７０）及びそれらのエステル、例えばフルアジホップ−ブチル及びフルアジホップ−Ｐ−ブチル；フルアゾレート（ＭＯＮ−４８５００）、フルクロラリン；フルカルバゾン−ナトリウム；フルメツラム；フルメツロン；フルミクロラック及びそのエステル（例えば、フェニルエステル、Ｓ−２３０３１）；フルミオキサジン（Ｓ−４８２）；フルミプロピン；フルポキサム（ＫＮＷ−７３９）；フルオロジフェン；フルオログリコフェン−エチル；フルプロパシル（ＵＢＩＣ−４２４３）；ナトリウムフルピルスルフロン−メチル（ＤＰＸ−ＫＥ４５９）；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピル；フルルタモン；フルチアセト−メチル（ＫＩＨ−９２０１）、ホメサフェン；ホサミン；フリルオキシフェン；グルホシネート；グリホサート；ハロサフェン；ハロスルフロン及びそのエステル（例えばメチルエステル、ＮＣ−３１９）；ハロキシホップ及びそのエステル；ハロキシホップ−Ｐ（＝Ｒ−ハロキシホップ）及びそのエステル；ヘキサジノン；イマザメタベンズ−メチル；イマザモクス（ＡＣ−２９９２６３）、イマザピル；イマザキン及び塩、例えばアンモニウム塩；イマゼタピル；イマゾスルフロン；ヨードスルフロン（メチル４−ヨード−２−[３−（４−メトキシ−１,３,５−トリアジン−２−イル）ウレイドスルホニル]ベンゾエート、ナトリウム塩、ＷＯ９２／１３８４５）；イオキシニル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロツロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサピリホップ；カルブチラート；ラクトフェン；レナシル；リヌロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ；メコプロプ；メフェナセト；メフルイジド；メタミトロン；メタザクロル；メタベンズチアズロン；メタム；メタゾール；メトキシフェノン；メチルジムロン；メタベンズロン、メチル２−[３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル]−４−メタンスルホンアミドメチルベンゾエート（ＷＯ９５／１０５０７）；メトベンズロン；メトブロムロン；メトラクロル；Ｓ−メトラクロル；メトスラム（ＸＲＤ ５１１）；メトクスロン；メトリブジン；メトスルフロン−メチル；ＭＨ；モリネート；モナリド；モノカルバミド二硫酸水素塩；モノリヌロン；モヌロン；ＭＴ １２８、すなわち６−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−ピリダジン−アミン）；ＭＴ ５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）−フェニル］−２−メチル−ペンタンアミド；Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−[３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル]−ホルミルアミノベンズアミド（ＷＯ９５／０１３４４）；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；ＮＣ ３１０、すなわち４−（２,４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフルオルフェン；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアルギル（ＲＰ−０２０６３０）；オキサジアゾン；オキサスルフロン；オキサジクロメホン（ＭＹ−１００）、オキシフルオルフェン；オキサスルフロン（ＣＧＡ−２７７４７６）、パラコート；ペブレート；ペンジメタリン；ペントキサゾン（ＫＰＰ−３１４）、ペルフルイドン；フェニソファム；フェンメジファム；ピクロラム；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノプ−ブチル；プレチラクロル；プリミスルフロン（−メチル）；プラカルバゾン−ナトリウム；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プログリナジン−エチル；プロメトン；プロメトリン；プロパクロル；プロパニル；プロパキザホップ及びそのエステル；プロパジン；プロファム；プロピソクロル；プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン（ＣＧＡ−１５２００５）；プリナクロル；ピロフルフェン−エチル（ＥＴ−７５１）；ピラゾン；ピラゾスルフロン−エチル；ピラゾキシフェン；ピリベンゾキシム、ピリダホル；ピリデート；ピリミノバク−メチル（ＫＩＨ−６１２７）；ピリチオバク（ＫＩＨ−２０３１）；ピロキソホップ及びそのエステル（例えばプロパルギルエステル）；キンクロラック；キンメラック；キノホップ及びそのエステル誘導体、キザロホップ及びキザロホップ−Ｐならびにそれらのエステル誘導体、例えばキザロホップ−エチル；キザロホップ−Ｐ−テフリル及び−エチル；レンリジュロン；リムスルフロン（ＤＰＸ−Ｅ９６３６）；Ｓ２７５、すなわち２−[４−クロロ−２−フルオロ−５−(２−プロピニルオキシ)フェニル]−４,５,６,７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール）；セクブメトン；セトキシジム；シズロン；シマジン；シメトリン；ＳＮ １０６２７９、すなわち２−[[７−[２−クロロ−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−２−ナフタレニル]オキシ]プロパン酸及びそのメチルエステル；スルフェントラゾン（ＦＭＣ−９７２８５、Ｆ−６２８５）；スルファズロン；スルホメツロン−メチル；スルホセート（ＩＣＩ−Ａ０２２４）；スルホスルフロン（ＭＯＮ−３７５００）；ＴＣＡ；テブタム（ＧＣＰ−５５４４）；テブチウロン；テプラロキシジム（ＢＡＳ−６２０Ｈ）、テルバシル；テルブカルブ；テルブクロル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブチリン；ＴＦＨ ４５０、すなわちＮ,Ｎ−ジエチル−３−[(２−エチル−６−メチルフェニル)スルホニル]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−カルボキサミド；テニルクロル（ＮＳＫ−８５０）；チアザフルロン；チアゾピル（Ｍｏｎ−１３２００）；チジアジミン（ＳＮ−１２４０８５）；チフェンスルフロン−メチル；チオベンカルブ；チオカルバジル；トラルコキシジム；トリ−アレート；トリアスルフロン；トリアジフラム（ＤＨ−１１５０）、トリアゾフェナミド；トリベヌロン−メチル；トリクロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフルラリン；トリフルスルフロン及びそのエステル（例えばメチルエステル、ＤＰＸ−６６０３７）；トリメツロン；トシトデフ；ベルノレート；ＷＬ１１０５４７、すなわち５−フェノキシ−１−[３−（トリフルオロメチル)フェニル ]−１Ｈ−テトラゾール；ＵＢＨ−５０９；Ｄ−４８９；ＬＳ８２−５５６；ＫＰＰ−３００；ＫＰＰ−４２１、ＭＴ−１４６、ＮＣ−３２４；ＫＨ−２１８；ＤＰＸ−Ｎ８１８９；ＤＯＷＣＯ−５３５；ＤＫ−８９１０；Ｖ−５３４８２；ＰＰ−６００；ＭＢＨ−００１。
【００８７】
使用の際、商業的に入手可能な形態にある製剤は、所望により、慣用の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散剤及び顆粒水和剤の場合水を用いて希釈される。粉剤、土壌粒剤、全面処理用の粒剤及び散布剤の形態の製剤は、通常、使用前に他の不活性物質によりさらに希釈されることはない。
【００８８】
式(Ｉ)の除草剤の必要な施用量は、外部条件、例えばとりわけ温度、湿度及び使用する除草剤の性質により変化する。施用量は、広い範囲内、例えば０.００１〜１０.０ｋｇ／ｈａの間か又はそれを超える活性物質で変化することができるが、好ましくは０.００５〜５ｋｇ／ｈａの間である。
【００８９】
以下の実施例は、本発明を説明するのに役立つ。
Ａ．製剤実施例
ａ）粉剤は、式(II)−(VII)及び／又はグループ(ｂ)の化合物又は式(Ｉ)の除草活性物質及び式(II)−(VII)及び／又はグループ(ｂ)の薬害軽減剤の活性物質混合物１０重量部及び不活性物質としてタルク９０重量部を混合し、混合物をハンマーミル中で粉砕することによって得られる。
ｂ）水に容易に分散しうる水和剤は、式(II)、(III)、(IV)及び／又はグループ(ｂ)の化合物又は式(Ｉ)の除草活性物質及び式(II)、(III)、(IV)及び／又はグループ(ｂ)の薬害軽減剤の活性物質混合物２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部及び湿潤剤及び分散剤としてナトリウムオレオイルメチルタウリネートの１重量部、を混合し、混合物をピンディスクミル中で粉砕することによって得られる。
【００９０】
ｃ）水に容易に分散しる濃厚ディスパージョンは、式(II)−(VII)及び／又はグループ(ｂ)の化合物又は式(Ｉ)の除草活性物質及び式(II)−(VII)及び／又はグループ(ｂ)の薬害軽減剤の活性物質混合物２０重量部、アルキルフェノールポリグリコールエーテル（(R)Triton X 207）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部及びパラフィン系鉱油（沸点範囲、例えば約２５５〜２７７℃より上）７１重量部を混合し、混合物をボールミル中で５ミクロン未満の粒度に粉砕することによって得られる。
ｄ）乳剤は、式(II)−(VII)及び／又はグループ(ｂ)の化合物又は式(Ｉ)の除草活性物質及び式(II)−(VII)及び／又はグループ(ｂ)の薬害軽減剤の活性物質混合物１５重量部、溶媒としてシクロヘキサノン７５重量部及び乳化剤としてエトキシル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。
【００９１】
ｅ）顆粒水和剤は、
式(II)−(VII)及び／又はグループ(ｂ)の化合物
又は式(Ｉ)の除草活性物質及び式(II)−(VII)及び／又は
グループ(ｂ)の薬害軽減剤の活性物質混合物 ７５重量部、
カルシウムリグニンスルホン酸 １０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム ５重量部、
ポリビニルアルコール ３重量部及び
カオリン ７重量部、
を混合し、ピンディスクミルで混合物を粉砕し、そして粉末を流動床中で造粒液である水に噴霧することによって造粒して得られる。
【００９２】
ｆ）また、顆粒水和剤は、
式(II)−(VII)及び／又はグループ(ｂ)の化合物又は
式(Ｉ)の除草活性物質及び式(II)−(VII)及び／又は
グループ(ｂ)の薬害軽減剤の活性物質混合物 ２５重量部
ナトリウム２,２'−ジナフチルメタン−６,６'−ジスルホネート ５重量部、
ナトリウムオレオイルメチルタウリネート ２重量部
ポリビニルアルコール １重量部、
炭酸カルシウム １７重量部及び
水 ５０重量部、
をコロイドミル中で均質化及び予備粉砕し、続いて混合物をビーズミルで粉砕し、霧化し、生じた懸濁液をスプレー塔中で一体化ノズルにより乾燥させて得られる。
【００９３】
生物学的製剤実施例
１．被害評価
植物への被害は、対照植物と比較して目視により０〜１００％のスケールで評価した：
０％＝非処理植物と比較して作用が認められなかった
１００％＝処理植物が枯死した
【００９４】
２. 発生前の除草剤の作用及び薬害軽減剤の作用
単子葉及び双子葉の広葉雑草植物の種子及び作物植物の種子を直径９ｃｍのプラスチックポット中の砂壌土に置き、土をかぶせた。別法として、水田のイネの条件下で試験するため、イネの成長中に生じる広葉雑草を水びたしの土壌で栽培し、ポットに入る水量を、水が土壌表面又はそれより数ミリメータ上にくるようにした。次に、乳剤形態に処方された本発明の除草剤／薬害軽減剤の活性物質の組合せを、そして比較実験では同様に処方した個々の活性物質を地表面に施用し、又はイネの場合、種々の濃度で、３００ｌ／ｈａ（換算）の水施用量でエマルション形態の灌漑水へ注いだ。
【００９５】
処理後、ポットを温室中に置き、良好な成長条件下で保持した。植物及び／又は発生被害の視覚評価を、試験植物が発生した後、３〜４週間の試験期間後、非処理対照と比較して行った。試験からわかるように、本発明の除草組成物は、広いスペクトルのイネ科及び広葉雑草に対して良好な発生前除草作用を有し、実質的に減少を伴う、すなわち作物植物、例えばトウモロコシ、イネ、コムギもしくはオオムギ又は他の穀物に対する被害において、薬害軽減剤のない個々の除草剤の使用と比較して、除草剤の被害が約５０％〜１００％少なかった。
【００９６】
３．発生後の除草剤の作用及び薬害軽減剤の作用
単子葉及び双子葉の広葉雑草植物の種子及び作物植物の種子をプラスチックポット中の砂壌土に置き、土をかぶせ、温室中で良好な成長条件下で成長させた。別法として、水田のイネの条件下で試験するため、イネの成長中に生じる広葉雑草及びイネを、水が土壌表面より２ｃｍ上までとなるポット中で栽培し、そして成長期の間、栽培した。播種後３週頃に、試験植物を３葉段階で処理した。乳剤として処方された本発明の除草剤／薬害軽減剤の活性物質の組合せを、そして比較試験では同様に処方された個々の活性物質を、植物の緑色部分に異なる濃度で３００ｌ／ｈａ（換算）水施用量で噴霧し、試験植物を温室中、最適成長条件下で３週間放置した後、製剤の作用を非処理対照と比較して目視により評価した。また、イネ又はイネの成長中に生じる広葉雑草の場合、活性物質を灌漑水中（粒剤施用と類似の施用、知られている通り）又は植物上に直接導入し、灌漑水中に噴霧した。実地試験の場合、単子葉及び双子葉の広葉植物の種子及び作物植物の種子を砂壌土中に置き、土をかぶせ、そして成長させた。さらなる処理は、上記の通りであった。除草剤及び／又は薬害軽減剤で処理後２週して事例の評価を行った。サトウキビを用いた実験の場合、６３日後に評価を実施した。本発明の除草組成物は、広いスペクトルのイネ科の及び広葉雑草に対して良好な発生後除草作用を示し、実質的に減少を伴う、すなわち作物植物、例えばサトウキビ、トウモロコシ、イネ、コムギ又はオオムギ又は他の穀物に対する被害において、薬害軽減剤のない個々の除草剤の使用と比較して、除草剤の被害が約５０％〜１００％少ないことが実験からわかった。
【００９７】
表１には使用する除草剤が明記されており、表２には薬害軽減剤が明記されている。表３〜７には、除草剤によって生じるトウモロコシ、サトウキビ、イネ、小麦又は大麦におけるそれぞれの被害が薬害軽減剤の同時の使用によって少なくなったパーセンテージが示されている。
【００９８】
【表１】
【００９９】
【表２】
【０１００】
【表３】
【０１０１】
【表４】
【０１０２】
【表５】
【０１０３】
【表６】
【０１０４】
【表７】
【０１０５】
表８では、作用実施例に従って、種子を薬害軽減剤で最初に処理し、それから播種及び発生後、植物を除草剤で処理した。ここで再び、除草剤により生じた被害における著しい減少は、薬害軽減剤で処理しなかった種子と比較して明白であった。示した薬害軽減剤の量は、種子の量に基づく。
【０１０６】
【表８】
【０００１】
本発明は、作物保護剤、特に作物植物の栽培において競合する雑草植物に使用するのに適した除草剤／薬害軽減剤の組合せ（活性物質／薬害軽減剤の組合せ）の技術分野に関する。
【背景技術】
【０００２】
多くの活性な除草物質は、酵素ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）の阻害剤であることが知られている。例えば、Proc. Br. Crop Prot. Conf. Weeds, 1991, 1, 51; Proc. Br. Crop Prot. Conf. Weeds, 1995, 1, 35 は、この種のベンゾイルシクロヘキサンジオン、ベンゾイルピラゾール及びベンゾイルイソオキサゾールを開示している。最近では、さらにこのような活性物質が、例えばＷＯ ００／２１９２４及びＷＯ ０１／０７４２２に開示されている。
【０００３】
多くの他の活性除草物質と同様に、これらのＨＰＰＤ阻害剤もまた、ある種の重要な作物植物、例えばトウモロコシ、イネ又は穀物と常に十分に適合するわけではなく（すなわち、十分な選択性が不足している）、このため使用時に狭い制限が課せられている。従って、一部の作物ではそれらを使用することができないか又は雑草植物に対して所望の幅広い除草活性が保証されない低い施用量でしか使用することができない。とりわけ、これらの除草剤の多くは、トウモロコシ、イネ、穀物、サトウキビ及びある種の他の作物における雑草植物について完全な選択性があるわけではない。
【０００４】
これらの欠点を克服するための知られている方法は、活性除草物質を、薬害軽減剤又は解毒剤として知られている物質と組み合わせて使用することである。ＥＰ−０ ９４３ ２４０、ＷＯ ９９／６６７９５及びＷＯ ００／３０４４７は、例えばある種のＨＰＰＤ阻害剤と薬害軽減剤との種々の組合せを記載している。
【０００５】
薬害軽減剤は、雑草植物に対する除草作用を実質的に低下させることなく作物植物に対する除草剤の薬害性を取り除くか又は低減する化合物である。
【０００６】
薬害軽減剤が除草剤の有害効果を低減する正確なメカニズムが知られていないため、特定グループの除草剤についての薬害軽減剤を識別することは、まだなお困難な課題である。従って、ある化合物が、一つの特定の除草剤と組み合わせて薬害軽減剤として作用するという事実からは、その化合物が別のグループの除草剤に薬害軽減作用を有すると結論することができない。除草剤による損傷から作物植物を保護するために薬害軽減剤を使用するにあたって、薬害軽減剤は、多くの場合、まだある種の欠点を有しうることがわかっている。これらには、以下：
・薬害軽減剤は、雑草植物に対する除草剤の作用を低減する；
・作物植物を保護する性質が不十分である；
・ある特定の除草剤では、薬害軽減剤／除草剤の組合せに使用する作物植物のスペクトルがあまりに小さい；
・十分に多くの除草剤を、所定の薬害軽減剤と組み合わせることができない：
が含まれる。
【０００７】
本発明の目的は、ＨＰＰＤ阻害剤のグループからの除草剤と、重要な作物植物に関してこれらの除草剤の選択性を高めるのに適した薬害軽減剤とのさらなる組合せを提供することである。
【０００８】
さてここで、ベンゾイル部分の３位に、選ばれた置換基を有するＨＰＰＤ阻害剤のグループのある種の除草剤と、重要な作物植物に関してこれらの除草剤の選択性を高める多数の他の化合物との新規な組合せが見いだされた。
【０００９】
従って、本発明は、
Ａ）式(Ｉ)
【化１】
Ｒ1は、ニトロ、アミノ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）
−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルアミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ又は（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルアミノであり；
【００１０】
Ｒ2は、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、テトラヒドロフラン−２−イル−メトキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、テトラヒドロフラン−３−イル−メトキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、又はイソオキサゾール−３−イル及び４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル（これは、シアノメチル、エトキシメチル及びメトキシメチルからなる群の基によって置換されれいる）からなる群の複素環式基であり；
【００１１】
Ｒ3は、ＯＲ5、シアノ、ハロゲン、シアナト、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルチオ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルスルフィニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニルスルフィニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルキニルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニルスルホニル又は（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルキニルスルホニルであり；
Ｒ4は、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ5は、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
ａは、０、１、２又は３であり；
ｂは、０、１又は２である〕
の一つ又は二つ以上の化合物の除草有効量；および
【００１２】
Ｂ）グループａ）〜ｅ）
ａ) 式(II)〜(IV)
【化２】
ｎ'は、０〜５、好ましくは０〜３の自然数であり；
Ｔは、非置換であるか又は１個もしくは２個の（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル基によってもしくは[（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシ]カルボニルによって置換された（Ｃ1−又はＣ2−）−アルカンジイル鎖であり；
【００１３】
Ｗは、グループ（Ｗ１）〜（Ｗ４）
【化３】
ｍ'は、０又は１であり；
Ｒ17及びＲ19は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり；
Ｒ18及びＲ20は、同じか又は異なり、そしてＯＲ24、ＳＲ24もしくはＮＲ24Ｒ25、又は少なくとも１個の窒素原子及び３個までのヘテロ原子を含み、窒素原子によって(II)もしくは(III)のカルボニル基に結合された、非置換であるか又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び非置換もしくは置換フェニルからなる群の基によって置換された、飽和もしくは不飽和の３〜７員複素環であり、好ましくは式ＯＲ24、ＮＨＲ25又はＮ(ＣＨ3)2、特に式ＯＲ24の基であり；
Ｒ24は水素又は好ましくは合計１〜１８個の炭素原子を有する非置換のもしくは置換された脂肪族炭化水素基であり；
【００１４】
Ｒ25は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ又は置換もしくは非置換フェニルであり；
Ｒ26は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルシリルであり；
Ｒ27、Ｒ28及びＲ29は、同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキル又は置換もしくは非置換フェニルであり；
Ｒ21は、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり；
Ｒ22、Ｒ23は、同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換もしくは非置換フェニルであるか、又はＲ22及びＲ23は一緒になって、置換された又は非置換の複素環式環、好ましくは、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジン又はベンゾオキサジン環を形成する）の化合物；
【００１５】
ｂ) 以下の群：
１,８−ナフタレンジカルボン酸無水物、
メチルジフェニルメトキシアセテート、
シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（シオメトリニル）、
１,３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（オキサベトリニル）、
４'−クロロ−２,２,２−トリフルオロアセトフェノンＯ−１,３−ジオキソラン−２−イルメチルオキシム（フルキソフェニム）、
４,６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、
ベンジル ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾル）、
２−ジクロロメチル−２−メチル−１,３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、
Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ'−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（ジムロン）、
１−[４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル]−３−メチル尿素、
１−[４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル]−３,３−ジメチ
ル尿素、 １−[４−（Ｎ−４,５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル]−３−メチル
尿素、 １−[４−（Ｎ−ナフトイルスルファモイル）フェニル]−３,３−ジメチル尿素、
（２,４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２,４−Ｄ）、
（４−クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ,Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロプ）、
４−（２,４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２,４−ＤＢ）、
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、
３,６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
１−（エトキシカルボニル）エチル ３,６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、並びにそれらの塩及びエステル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ8）：
からの一つ又は二つ以上の化合物；
【００１６】
ｃ) 式(Ｖ)
【化４】
【００１７】
Ｒ31は、水素もしくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくは水素であるか、又は
Ｒ30及びＲ31は、式−ＣＯ−Ｎ−の基と一緒になって３〜８員の飽和もしくは不飽和環の残基となり；
Ｒ32は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又は式−Ｚb−Ｒbの基であり；
Ｒ33は、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくは水素であり；
Ｒ34は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又は式−Ｚc−Ｒcの基であり；
Ｒaは、炭化水素基又はヘテロシクリル基（後に記載された２個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ及びジ−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル]アミノからなる群より選ばれる１個又は２個以上の同じか又は異なる基によって置換されている）又はアルキル基（基中、複数の、好ましくは２個又は３個の隣接してないＣＨ2基は、各場合１個の酸素原子と置き換えられている）であり；
Ｒb、Ｒcは、同じか又は異なり、そして炭化水素基又はヘテロシクリル基（後に記載された２個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、モノ及びジ−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル]アミノからなる群より選ばれる１個又は２個以上の同じか又は異なる基によって置換されている）又はアルキル基（基中、複数の、好ましくは２又は３個の隣接してないＣＨ2基は、各場合１個の酸素原子と置き換えられている）であり；
【００１８】
Ｚaは、式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ*−、−ＣＯ−ＮＲ*−、−ＮＲ*−ＣＯ−、−ＳＯ2−ＮＲ*−又は−ＮＲ*−ＳＯ2−の二価基であり、各二価基の右側に示した結合は、基Ｒaへの結合であり、そして後に記載された５個の基中の基Ｒ*は、互いに独立して、各場合Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又はハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｚb、Ｚcは、互いに独立して直接結合又は式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＳＯ、ＳＯ2−、−ＮＲ*−、−ＳＯ2−ＮＲ*−、−ＮＲ*−ＳＯ2−、−ＣＯ−ＮＲ*−又は−ＮＲ*−ＣＯ−の二価基であり、各二価基の右側に示した結合は、基Ｒb又はＲcにつながる結合であり、そして後に記載された５個の基中の基Ｒ*は、互いに独立して、各場合Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又はハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
ｎは０〜４、好ましくは０、１又は２、特に０又は１の整数であり、そしてｍは０〜５、好ましくは０、１、２又は３、特に０、１又は２の整数である〕のＮ−アシルスルホンアミド及びその塩；
【００１９】
ｄ) 式(VI)
【化５】
Ｒ35は、水素、ヘテロシクリル又は炭化水素基であり、後に記載された２個の基は、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2及びＺa−Ｒaからなる群より選ばれる１個又は２個以上の同じか又は異なる基によって置換されており；
Ｒ36は、水素、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシであり、後に記載された５個の基は、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群より選ばれる１個又は２個以上の同じか又は異なる基によって置換されているか、又はＲ35及びＲ36は、それらが付いている窒素原子と一緒になって３〜８員の飽和又は不飽和環となり；
【００２０】
Ｒ37は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又はＺb−Ｒbであり；
Ｒ38は、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルであり；
Ｒ39は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホスホリル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又はＺc−Ｒcであり；
Ｒaは、炭素鎖が酸素原子によって１回又は２回以上中断されている（Ｃ2−Ｃ20）−アルキル基又はヘテロシクリルもしくは炭化水素基であり、後に記載された２個の基は、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ及びジ−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル]アミノからなる群より選ばれる１個又は２個以上の同じか又は異なる基によって置換されており；
【００２１】
Ｒb、Ｒcは、同じか又は異なり、そして炭素鎖が酸素原子によって１回又は２回以上中断されている（Ｃ2−Ｃ20）−アルキル基又はヘテロシクリルもしくは炭化水素基であり、最後に記載された２個の基は、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、モノ及びジ−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル]アミノからなる群より選ばれる１個又は２個以上の同じか又は異なる基によって置換されており；
Ｚaは、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲd、Ｃ(Ｏ)ＮＲd又はＳＯ2ＮＲdからなる群より選ばれる二価単位であり；
Ｚb、Ｚcは、同じか又は異なり、そして直接結合又はＯ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲd、ＳＯ2ＮＲd又はＣ(Ｏ)ＮＲdからなる群より選ばれる二価単位であり；
Ｒdは、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり；
ｒは、０〜４の整数であり、そしてＸ3がＣＨである場合のｑは、０〜５の整数であり
、そしてＸがＮである場合のｑは、０〜４の整数である）のアシルスルファモイルベンズアミド、また場合により塩形態；
【００２２】
ｅ) 式(VII)
【化６】
Ｘは、ＣＨ又はＮであり、
Ｘ＝Ｎの場合のｐは、０〜２の整数であり、そして
Ｘ＝ＣＨの場合のｐは、０〜３の整数であり；
【００２３】
Ｒ40は、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、フェニル又はフェノキシであり、後に記載された２個の基は、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群からの１個又は２個以上、好ましくは３個までの同じか又は異なる基によって置換されており；
Ｒ41は、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、そして
Ｒ42は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル又はアリールであり、前記の炭素含有基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ（基中、１個又は２個以上、好ましくは３個までのＣＨ2基は、酸素によって置換されていてもよい）、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルオキシ及び（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルオキシからなる群からの１個又は２個以上、好ましくは３個までの同じか又は異なる基によって置換されている〕の化合物、並びに立体異性体及び農業上慣用の塩；
の一つ又は二つ以上の化合物の薬害軽減活性量：
を含んでなる除草活性組成物を提供する。
【００２４】
本発明の目的では、除草有効量は、植物成長に悪影響を与えることができる一つ又は複数の除草剤の量である。
【００２５】
本発明の目的では、解毒活性量は、作物植物における除草剤又は除草剤混合物の薬害効果に少なくとも部分的に対抗するができる一つ又は複数の薬害軽減剤の量である。
【００２６】
個別に定義しない限り、以下の定義は、一般に、式(Ｉ)〜(VIII)及び後の式の基に適用される。
【００２７】
基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ及びアルキルチオ並びに対応する不飽和及び／又は置換された基は、各場合、炭素骨格において直鎖又は分枝状であることができる。アルキル基は、またアルコキシ、ハロアルキル等のような複合的な意味でも、好ましくは１〜４個の炭素原子を有し、例えばメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル又はｎ−、ｉ−、ｔ−又は２−ブチルである。アルケニル及びアルキニル基は、アルキル基に対応する可能な不飽和基の意味を有する。アルケニルは、例えばアリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル及び１−メチルブタ−２−エン−１−イルである。アルキニルは、例えばプロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル」は、１〜４個の炭素原子を有するアルキルについて略語であり、同じことが、基の他の一般的な定義に同様に適用され、その際、可能な炭素原子数の範囲が括弧内に示される。
【００２８】
シクロアルキルは、好ましくは、３〜８個、好ましくは３〜７個、特に好ましくは３〜６個の炭素原子を有する環式アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。シクロアルケニル及びシクロアルキニルは、対応する不飽和化合物を示す。
【００２９】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。ハロアルキル、ハロアルケニル及びハロアルキニルは、ハロゲンによって、好ましくはフッ素、塩素及び／又は臭素によって、特にフッ素又は塩素によって部分的に又は完全に置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、例えばＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＨ2ＦＣＣｌＦＭ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌである。ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3及びＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌである。これもまた他のハロゲン置換された基に同様に適用される。
【００３０】
脂肪族炭化水素基は、一般に好ましくは１〜１８個、特に好ましくは１〜１２個の炭素原子を有する直鎖又は分枝状の飽和又は不飽和の炭化水素基、例えばアルキル、アルケニル又はアルキニルである。アリールは、一般に好ましくは６〜１４個の炭素原子を有する単、二又は多環式の芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、ペンタレニルテトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル及びフルオレニル、特に好ましくはフェニルである。脂肪族炭化水素基は、好ましくは１２個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル又はアルキニルを意味し、同じことは炭化水素−オキシ基の脂肪族炭化水素基にも同様に適用される。
【００３１】
複素環式環、複素環式基又はヘテロシクリルは、飽和、不飽和及び／又は芳香族であり、１個又は２個以上、好ましくは１〜４個の、好ましくはＮ、Ｓ及びＯからなる群より選ばれるヘテロ原子を含む単、二又は多環式の環系である。好ましいのは、３〜７個の環原子並びにＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１個又は２個のヘテロ原子を有し、カルコゲンが隣接していない飽和複素環である。特に好ましいのは、３〜７個の環原子並びにＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれるヘテロ原子を有する単環式環、そしてまた、モルホリン、ジオキソラン、ピペラジン、イミダゾリン及びオキサゾリジンである。極めて好ましい飽和複素環は、オキシラン、ピロリドン、モルホリン及びテトラヒドロフランである。また、好ましいのは、５〜７個の環原子並びにＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１個又は２個のヘテロ原子を有する部分的に不飽和の複素環である。特に好ましいのは、５〜６個の環原子並びにＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１個のヘテロ原子を有する部分的に不飽和の複素環である。極めて好ましい部分的に不飽和の複素環は、ピラゾリン、イミダゾリン及びイソオキサゾリンである。同様に好ましいのは、５〜６個の環原子を有し、Ｎ、Ｏ、Ｓからなる群より選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み、カルコゲンが隣接していない単又は二環式芳香族複素環である。特に好ましいのは、５〜６個の環原子し、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれるヘテロ原子を含む単環式芳香族複素環そしてまた、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、トリアゾール及びイソオキサゾールである。ピラゾール、チアゾール、トリアゾール及びフランは、極めて好ましい。
【００３２】
置換された基、例えば置換された炭化水素基、例えば置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニル及びアリールアルキル、例えばベンジル、又は置換されたヘテロシクリルもしくはヘテロアリールは、非置換の親構造から誘導された置換された基であり、好ましくは、置換基は、１個又は２個以上、好ましくは１、２又は３個の、また、Ｃｌ及びＦの場合、最大可能な数までのハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ及びジアルキルアミノカルボニル、置換されたアミノ、例えばアシルアミノ、モノ及びジアルキルアミノ並びにアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルからなることを基から選ばれる基、そして環式基の場合、さらにアルキル及びハロアルキル並びに置換基を含む上記飽和炭化水素に対応する不飽和脂肪族基、好ましくはアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ及びアルキニルオキシである。炭素原子を有する基の場合、１〜４個の炭素原子、特に１個又は２個の炭素原子を有するものが好ましい。一般に、好ましい基は、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくはメチル又はエチル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、好ましくはメトキシ又はエトキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群より選ばれるものである。これに関して特に好ましいのは、置換基メチル、メトキシ及び塩素である。
【００３３】
モノ又は二置換されたアミノは、例えばアルキル、アルコキシ、アシル及びアリールからなる群より選ばれる１個又は２個の同じか又は異なる基によってＮ−置換された置換されたアミノ基の群より選ばれる化学的に安定な基；好ましくはモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ及びＮ−複素環である。これに関して好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基である。アリールはフェニル又は置換されたフェニルであることが好ましい。置換されたアリールは、置換されたフェニルであることが好ましい。さらに下に示した定義は、アシル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルに適用される。また、これは、置換されたヒドロキシルアミノ又はヒドラジノにも同様に適用される。
【００３４】
好ましくは、場合により置換されたフェニルは、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる同じか又は異なる基によってモノもしくはポリ置換、好ましくは三置換まで、またハロゲン、例えばＣｌ及びＦの場合、五置換まで置換されたフェニル、例えばｏ−、ｍ−及びｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、３−及び４−クロロフェニル、２−、３−及び４−トリフルオロ−及び−トリクロロフェニル、２,４−、３,５−、２,５−及び２,３−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−及びｐ−メトキシフェニルである。
【００３５】
アシル基は、好ましくは６個までの炭素原子を有する有機酸の基、例えばカルボン酸の基及びそこから誘導された酸の基、例えばチオカルボン酸、場合により、Ｎ−置換されたイミノカルボン酸、又は炭酸モノエステル、場合によりＮ−置換されたカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸の基である。アシルは、例えばホルミル、アルキルカルボニル、例えば（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）カルボニル、フェニルカルボニル（フェニル環は、例えばフェニルに示したように置換可能である）、又はアルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル又はＮ−アルキル−１−イミノアルキルである。
【００３６】
また、位相的に同じ原子結合を示す全ての立体異性体、及びそれらの混合物は、式(Ｉ)〜(VIII)の属する。このような化合物は、一般式には特に示されてない１個以上の不斉炭素原子又は他に二重結合を含む。存在可能であり、それらの特定の空間形態によって定義される立体異性体、例えば鏡像異性体、ジアステレオマー、Ｚ−及びＥ−異性体は、慣用の方法によって立体異性体の混合物から入手することができるし、でなければ立体化学的に純粋な出発物質の使用を組合せて立体選択的反応によって製造される。
【００３７】
本発明に適切な除草活性物質は、作物植物に対してあまりに有害であるため、有用植物、例えば穀物、イネ又はトウモロコシの作物においてそれ自体では使用することができない又は最適に使用されない式(Ｉ)の化合物である。
【００３８】
式(Ｉ)の除草剤は、例えばＷＯ−Ａ ００／２１９２４及びＷＯ−Ａ ０１／７４２２から知られている。
【００３９】
引用された刊行物には、製造過程及び出発物質の広範囲なデータが含まれる。これらの刊行物は全面的に参照され、このような参照により本説明の一部であるとみなされる。
【００４０】
式(II)の化合物は、例えば、ＥＰ−Ａ−０ ３３３ １３１（ＺＡ−８９／１９６０）、ＥＰ−Ａ−０ ２６９ ８０６（ＵＳ−Ａ−４,８９１,０５７）、ＥＰ−Ａ−０ ３４６ ６２０（ＡＵ−Ａ−８９／３４９５１）、ＥＰ−Ａ−０ １７４ ５６２、ＥＰ−Ａ−０ ３４６ ６２０（ＷＯ−Ａ−９１／０８ ２０２）、ＷＯ−Ａ−９１／０７ ８７４又はＷＯ−Ａ ９５／０７ ８９７（ＺＡ ９４／７１２０）及びそこに引用された文献から知られているか、又はそこに記載された方法によってもしくは同様にして製造することができる。式(III)の化合物は、ＥＰ−Ａ−０ ０８６ ７５０、ＥＰ−Ａ−０ ９４３４９（ＵＳ−Ａ−４,９０２,３４０）、ＥＰ−Ａ−０ １９１７３６（ＵＳ−Ａ−４,８８１,９６６）及びＥＰ−Ａ−０ ４９２ ３６６及びそこに引用された文献から知られているか、又はそこに記載された方法によってもしくは同様にして製造することができる。さらに、いくつかの化合物は、ＥＰ−Ａ−０ ５８２ １９８に記載されている。式(II)の化合物は、多数の特許明細書、例えばＵＳ−Ａ−４,０２１,２２４及びＵＳ−Ａ−４,０２１,２２９から知られている。さらに、グループ（ｂ）の化合物は、ＣＮ−Ａ−８７／１ ０２ ７８９、ＥＰ−Ａ−０ ３６５ ４８４及び“The Pesticide Manual", The British Crop Protection Council and the Royal Society of Chemistry, 第11版, Farnham 1997から知られている。グループ(ｃ)の化合物は、ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６に、グループ（ｄ）のものは、ドイツ特許出願第１９７４２９５１.３に、そしてグループ（ｅ）のものは、ＷＯ−Ａ−９８／１３ ３６１に記載されている。
【００４１】
引用された刊行物には製造過程及び出発物質の詳細な情報が含まれている。これらの刊行物は全部が引用され、参照により本説明の一部であるとみなされる。
【００４２】
本願明細書の目的では、用語「除草組成物」と「除草剤／薬害軽減剤の組合せ」とは、同義であるものとして理解される。
【００４３】
好ましいのは、記号及び添字が、以下：
Ｒ1は、ニトロ、シアノ、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルであり；
Ｒ2は、ペンタフルオロエトキシメチル、２,２−ジフルオロエトキシメチル、２,２,２−トリフルオロエトキシ−メチル、２,２,３,３−テトラフルオロプロポキシメチル、シクロペンチルオキシメチル、シクロヘキシルオキシメチル、シクロプロピルオキシ、テトラヒドロフラン−２−イルメトキシメチル、メトキシエトキシエトキシメチル又は４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル（これは、シアノメチル、エトキシメチル及びメトキシメチルからなる群の基によって置換された）であり；
Ｒ3は、ＯＲ5であり；
Ｒ5は、水素であり；
ａは、２であり；
ｂは、０であり、そして
２個の基Ｒ1は、フェニル環の２位及び４位にある：
の定義を有する式(Ｉ)の化合物を含んでなる除草組成物である。
【００４４】
好ましい除草組成物は、記号及び添字が以下：
Ｒ24は、水素、（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル及び（Ｃ2−Ｃ18）−アルキニルであり、その際、炭素含有基は、１個又は２個以上、好ましくは３個まで、基Ｒ50によって置換されることができ；
Ｒ50は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルコキシ、シアノ、モノ及びジ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルボニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルカルボニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルカルボニル、１−（ヒドロキシイミノ）−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、１−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ]−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、１−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシイミノ]−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルカルボニルアミノ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ（これは非置換であるか又はＲ51によって置換されている）であるか、又は（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルカルボニル−オキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルホニル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカルボニルアミノ（後に記載された９個の基は、フェニル環上で非置換であるか又は基Ｒ52；ＳｉＲ'3、−ＯＳｉＲ'3、Ｒ'3Ｓｉ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ'2、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｏ−Ｎ−Ｒ'2−、−ＮＲ'2、ＣＨ(ＯＲ')2、−Ｏ−(ＣＨ2)m−ＣＨ(ＯＲ')2、−ＣＲ'''(ＯＲ')2、−Ｏ−(ＣＨ2)mＣＲ'''(ＯＲ'')2又はＲ''Ｏ−ＣＨＲ'''ＣＨＣＯＲ''−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシによってモノもしくはポリ置換、好ましくは三置換までされている）であり；
Ｒ51は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び非置換であるか又は１個又は２個以上、好ましくは３個まで、基Ｒ51によって置換されたフェニルであり；
Ｒ52は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ又はニトロであり；
Ｒ'は、同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、非置換のもしくは１個以上、好ましくは３個までの基Ｒ52によって置換されたフェニルであるか、又は２個の基Ｒ'は、一緒になって（Ｃ2−Ｃ6）−アルカンジイル鎖を形成し；
Ｒ''は、同じか又は異なり、そして（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであるか、又は２個の基Ｒ''は、一緒になって（Ｃ2−Ｃ6）−アルカンジイル鎖を形成し；
Ｒ'''は、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
ｗは、０、１、２、３、４、５又は６である：
の定義を有する式(II)及び／又は(III)の薬害軽減剤を含んでなるものである。
【００４５】
特に好ましいのは、記号及び添字が、以下：
Ｒ24は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル又は（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキルであり、上記の炭素含有基は、非置換であるか又はハロゲンによってモノもしくはポリ置換されるか又は基Ｒ50によってモノもしくは二置換、好ましくはモノ置換されており、
Ｒ50は、同じか又は異なり、そしてヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニル、１−（ヒドロキシイミノ）−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、１−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ]−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び１−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシイミノ]−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル；−ＳｉＲ'3、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｎ＝ＣＲ'2、−ＮＲ'2及び−ＯＮＲ'2であり、ここで、Ｒ'は、同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又は一対として（Ｃ4−Ｃ5）−アルカンジイル鎖であり、
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29は、同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル又はフェニル（これは非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ及びジ−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル]アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルからなる群より選ばれる１個以上の基によって置換されている）であり；
Ｒ17、Ｒ19は、同じか又は異なり、そして
水素、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ1又はＣ2）−ハロアルキル、好ましくは水素、ハロゲン又は（Ｃ1又はＣ2）−ハロアルキルである：
の定義を有する式(II)及び／又は(III)の薬害軽減剤を含んでなる除草組成物である。
【００４６】
特に好ましいのは、記号及び添字が、以下：
Ｒ17は、水素、ハロゲン、ニトロ又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり；
ｎ'は、１、２又は３であり；
Ｒ18は、式ＯＲ24の基であり；
Ｒ24は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル又は（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキルであり、その際、上記の炭素含有基は、非置換であるか又は同じかもしくは異なるハロゲン基によってモノもしくはポリ置換された、好ましいくは三置換までされるか、又はヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニル、１−（ヒドロキシイミノ）−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、１−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ]−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、１−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシイミノ]−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び式−ＳｉＲ'3、−Ｏ−Ｎ＝Ｒ'2、−Ｎ＝ＣＲ'2、−ＮＲ'2及び−Ｏ−ＮＲ'2（ここで、上記式中の基Ｒ'は、同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又は対として（Ｃ4又はＣ5）−アルカンジイルである）の基からなる群より選ばれる同じかもしくは異なる基によって二置換まで、好ましくはモノ置換されており；
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29は、同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル又はフェニル（これは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシからなる群より選ばれる１個以上の基によって置換されている）である：
の定義を有する式(II)の薬害軽減剤を含む除草組成物である。
【００４７】
また、特に好ましいのは、記号及び添字が、以下：
Ｒ19は、水素、ハロゲン又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり；
ｎ'は、１、２又は３であり、その際、（Ｒ19)n'は、好ましくは５−Ｃｌであり；
Ｒ20は、式ＯＲ24の基であり；
Ｔは、ＣＨ2であり、そして
Ｒ24は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルである：
の定義を有する式（III）の薬害軽減剤を含んでなる除草組成物である。
【００４８】
特に好ましいのは、記号及び添字が、以下：
Ｗは、（Ｗ１）であり；
Ｒ17は、水素、ハロゲン又は（Ｃ1−Ｃ2）−ハロアルキルであり；
ｎ'は、１、２又は３であり、その際、（Ｒ17)n'は、好ましくは２,４−Ｃｌ2であり；
Ｒ18は、式ＯＲ24の基であり；
Ｒ24は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又はトリ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルシリル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ27は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル又は（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、好ましくは水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、そして
Ｒ26は、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルである：
の定義を有する式(II)の薬害軽減剤を含んでなる除草組成物である。
【００４９】
また、特に好ましいのは、記号及び添字が、以下：
Ｗは、（Ｗ２）であり；
Ｒ17は、水素、ハロゲン又は（Ｃ1−Ｃ2）−ハロアルキル；
ｎ'は、１、２又は３であり、その際、（Ｒ17)n'は、好ましくは２,４−Ｃｌ2であり；
Ｒ18は、式ＯＲ24の基であり、
Ｒ24は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はトリ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキル−シリル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、そして
Ｒ27は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル又はフェニル、好ましくは水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルである：
の定義を有する式(II)の薬害軽減剤を含んでなる除草組成物である。
【００５０】
また、特に好ましいのは、記号及び添字が、以下：
Ｗは、（Ｗ３）であり；
Ｒ17は、水素、ハロゲン又は（Ｃ1−Ｃ2）−ハロアルキルであり；
ｎ'は、１、２又は３であり、その際、（Ｒ17)n'は、好ましくは２,４−Ｃｌ2であり；
Ｒ18は、式ＯＲ24の基であり；
Ｒ24は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、そして
Ｒ28は、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、好ましくはＣ1−ハロアルキルである：
の定義を有する式(II)の薬害軽減剤を含んでなる除草組成物である。
【００５１】
また、特に好ましいのは、記号及び添字が以下：
Ｗは、（Ｗ４）であり；
Ｒ17は、水素、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ2）−ハロアルキル、好ましくはＣＦ3であり；
ｎ'は、１、２又は３であり；
ｍ'は、０又は１であり；
Ｒ18は、式ＯＲ24の基であり；
Ｒ24は、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、カルボキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−ＣＯ−ＣＨ2−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−ＣＯ−Ｃ(ＣＨ3)(Ｈ)−、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ2又はＨＯ−ＣＯ−Ｃ(ＣＨ3)(Ｈ)−であり、そして
Ｒ29は、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル又はフェニル（これは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−シアノハロアルキル、ニトロ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシからなる群より選ばれる１個以上の基によって置換されている）である：
の定義を有する薬害軽減剤を含んでなる除草組成物である。
【００５２】
以下のグループの化合物：
ａ) ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物(すなわち、Ｗ＝Ｗ1及び（Ｒ17)n'＝２,４−Ｃｌ2である式(II)の化合物）、好ましくは、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボキシレート（II−１）といった化合物、及びＷＯ−Ａ ９１／０７８７４に記載された関連化合物；
【００５３】
ｂ) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸誘導体(すなわち、Ｗ＝（Ｗ２）及び（Ｒ17)n'＝２,４−Ｃｌ2である式(II)の化合物）、好ましくは、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボキシレート（II−２）、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボキシレート（II−３）、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−（１、Ｉ−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボキシレート（II−４）、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（II−５）といった化合物、並びにＥＰ−Ａ−０ ３３３ １３１及びＥＰ−Ａ−０ ２６９ ８０６に記載された関連化合物；
【００５４】
ｃ）トリアゾールカルボン酸タイプの化合物（すなわち、Ｗ＝（Ｗ３）及び（Ｒ17)n'＝２,４−Ｃｌ2である式(II)のもの）、好ましくはフェンクロラゾル、すなわちエチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１,２,４−トリアゾール−３−カルボキシレート（II−６）といった化合物及び関連化合物（ＥＰ−Ａ−０１７４ ５６２及びＥＰ−Ａ−０ ３４６ ６２０参照）；
【００５５】
ｄ）５−ベンジル又は５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸タイプ又は５,５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸タイプ（ここでＷ＝（Ｗ４））の化合物、好ましくは、エチル５−（２,４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（II−７）又はエチル５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（II−８）のような化合物及びＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載された関連化合物、又はエチル５,５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（II−９）又はｎ−プロピル５,５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（II−１０）又はエチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（II−１１）であり、これらはＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載されている；
【００５６】
ｅ）８−キノリンオキシ酢酸タイプの化合物、例えば（Ｒ19)n'＝５−Ｃｌ又は水素、Ｒ20＝ＯＲ24及びＴ＝ＣＨ2である式(III)の化合物、好ましくは、
１−メチルヘキシル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−１、クロキントセト−メキシル）、
１,３−ジメチルブタ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−２）、
４−アリルオキシブチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−３）、
１−アリルオキシプロパ−２−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−４）、
エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−５）、
メチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−６）、
アリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−７）、
２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−８）
２−オキソプロパ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−９）及び
ＥＰ−Ａ−０ ８６０ ７５０、ＥＰ−Ａ−０ ０９４ ３４９及びＥＰ−Ａ−０ １９１ ７３６又はＥＰ−Ａ−０ ４９２ ３６６に記載された関連化合物;
【００５７】
ｆ)（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸タイプの化合物、すなわち（Ｒ17)n'＝５−Ｃｌ、Ｒ20＝ＯＲ24、Ｔ＝−ＣＨ(ＣＯＯ−アルキル）−である式(III)の化合物、好ましくは化合物
ジエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、
ジアリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、
メチルエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート及び
ＥＰ−Ａ−０ ５８２ １９８に記載された関連化合物；
【００５８】
ｇ）ジクロロアセトアミドタイプの化合物、すなわち式(IV)の化合物、好ましくは：
Ｎ,Ｎ−ジアリル２,２−ジクロロアセトアミド（ジクロルミド、ＵＳ−Ａ４,１３７,０７０）、
４−ジクロロアセチル−３,４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１,４−ベンゾオキサジン（ベノキサコル，ＥＰ ０ １４９ ９７４から）、
Ｎ1,Ｎ2−ジアリル−Ｎ2−ジクロロアセチルグリシンアミド（ＤＫＡ−２４、ＨＵ ２１４３８２１から）、
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ[４,５]デカン（ＡＤ−６７）、
２,２−ジクロロ−Ｎ−（１,３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、
３−ジクロロアセチル−２,２,５−トリメチルオキサゾリジン、
３−ジクロロアセチル−２,２−ジメチル−５−フェニルオキサゾリジン、
３−ジクロロアセチル−２,２−ジメチル−５−（２−チエニル）オキサゾリジン、
３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２,２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾル、ＭＯＮ １３９００）、
１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３,３,８ａ−トリメチルピロロ[１,２−]ピリミジン−６(２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ １４５１３８）；
【００５９】
ｈ）グループＢ(ｂ)の化合物、好ましくは
１,８−ナフタレンジカルボン酸無水物、
メチルジフェニルメトキシアセテート、
シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（シオメトリニル）、
１,３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（オキサベトリニル）、
４' −クロロ−２,２,２−トリフルオロアセトフェノンＯ−１,３−ジオキソラン−２−イルメチルオキシム（フルキソフェニム）、
４,６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、
ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾル）、
２−ジクロロメチル−２−メチル−１,３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、
Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ'−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（ジムロン）、
１−[４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル]−３−メチル尿素、
１−[４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル]−３,３−ジメチル尿素、
１−[４−（Ｎ−４,５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル]−３−メチル尿素、
１−[４−（Ｎ−ナフトイルスルファモイル）フェニル]−３,３−ジメチル尿素、
（２,４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２,４−Ｄ）、
（４−クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ,Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロプ）、
４−（２,４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２,４−ＤＢ）、
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、
３,６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
１−（エトキシカルボニル）エチル３,６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、並びにそれらの塩及びエステル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ8）である；
は、式(Ｉ)の除草活性物質についての薬害軽減剤として使用するのに特に適切である。
【００６０】
さらなる好ましい薬害軽減剤は、
Ｒ30が、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルであり、ここで、後に記載された２個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、並びに環式基の場合、さらに（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群より選ばれる１個以上の置換基によって置換されており；
Ｒ31は、水素であり；
Ｒ32は、ハロゲン、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、好ましくは、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、例えばトリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルであり；
Ｒ33は、水素であり；
Ｒ34は、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、好ましくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、例えばトリフルオロメチル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオであり、
ｎは０、１又は２であり；そして
ｍは１又は２である、式(Ｖ)の化合物又はその塩である。
【００６１】
また、好ましいのは、
Ｘ3が、ＣＨであり；
Ｒ35は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルケニル、フェニル又は窒素、酸素及びイオウからなる群より選ばれた３個までのヘテロ原子を有する３〜６員ヘテロシクリルであり、後の記載された６個の基は、場合により、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル及びフェニル、並びに環式基の場合、さらに（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群より選ばれる１個以上の同じか又は異なる置換基によって置換されており；
Ｒ36は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルであり、後に記載された３個の基は、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群より選ばれる１個以上の同じか又は異なる置換基によって置換されており；
Ｒ37は、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルであり；
Ｒ38は、水素であり；
Ｒ39は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルであり；
ｒは０、１又は２であり；そして
ｑは１又は２である、式(VI)の薬害軽減剤である。
【００６２】
さらなる特に好ましい薬害軽減剤は、
Ｒ40が、トリフルオロメチルであり、
Ｒ41は、水素であり、そして
Ｒ42は、水素、メチル又はエチルである、式(VII)の化合物である。
【００６３】
本明細書で薬害軽減剤（解毒剤）として引用される化合物は、式(Ｉ)の除草活性物質を有用植物の作物に使用するときに生じうる薬害効果を、雑草植物に対するこれらの除草活性物質の活性に実質的に影響を及ぼすことなく低減又は防止する。これにより、慣用の作物保護製品の施用領域は著しく広がり、除草剤の使用がこれまで不可能であったり、又は可能性が制限されていた、すなわち低量でスペクトルが限定されていた、例えばコムギ、オオムギ、トウモロコシ及びサトウキビといった作物にまで拡張された。
【００６４】
除草活性物質及び上記薬害軽減剤は、一緒に（レディーミックスとして又はタンクミックス法によって）又はいずれか望しい順序で続けて適用することができる。薬害軽減剤：除草活性物質の重量比は、広範囲内で変化することができ、好ましくは１：１００〜１００：１、特に１：１０〜１０：１の範囲内である。各場合における除草活性物質及び薬害軽減剤の最適量は、使用する除草活性物質のタイプ又は使用する薬害軽減剤及び処理する植生の種類に左右され、各場合、個別に簡単な常法の予備実験によって決めることができる。
【００６５】
本発明の組合せ適用の主な領域は、特にトウモロコシ、サトウキビ及び禾穀類、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、モロコシ、さらにワタ及びダイズ、好ましくは、サトウキビ、穀物、イネ及びトウモロコシである。
【００６６】
本発明により使用する薬害軽減剤は、その性質に応じて、作物植物の種子を前処理する（種子粉衣）、又は播種前に種子畦間に配合する、又は植物発生の前か後に除草剤と共に適用するために使用することができる。発生前処理には、播種前の栽培領域の処理及び種子を植え付けたが、植物がまだ出芽していない栽培領域の処理の両方が含まれる。除草剤と合わせた施用が好ましい。このために、タンクミックス又はレディーミックスを使用することができる。
【００６７】
必要な薬害軽減剤の施用量は、兆候及び使用する除草活性物質に応じて広範囲内で変化することができ、一般に１ヘクタール当たり活性物質０.００１〜５ｋｇ、好ましくは０.００５〜０.５ｋｇの範囲である。
【００６８】
従って、また、本発明は、式(Ｉ)の除草活性物質Ａを用いる前に、用いた後に又は同時に、式(II)、(III)、(IV)、(Ｖ)、(VI)、(VII)及び／又はグループ（ｂ）からの化合物の解毒活性量を、植物、植物種子又は栽培領域に適用することからなる、式(Ｉ)の除草剤の薬害副作用から作物植物を保護する方法を提供する。
【００６９】
また、本発明による除草剤／薬害軽減剤の組合せは、知られているか又はまだ開発中の遺伝子操作植物の作物において雑草植物を防除するために使用することができる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有益な性質、例えば、ある種の作物保護薬剤に対する耐性、植物疾病又は植物疾病が生じる病原体、例えば特定の昆虫又は微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する耐性を特徴としている。他の特定の性質は、例えば収穫物質の量、質、保存性、組成及び特定成分に関する。このように、デンプン含量が高められたり、デンプン質が変化したトランスジェニック植物や収穫物質がさまざまな脂肪酸構成を有するものが知られている。
【００７０】
本発明による組合せ使用は、有用植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば穀物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネ、カッサバ及びトウモロコシ、さらにテンサイ、ワタ、ダイズ、脂肪種子ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他タイプの野菜の作物において好ましい。
【００７１】
本発明による組合せをトランスジェニック作物に用いる場合、他の作物で観察される雑草植物における効果に付随して、当該トランスジェニック作物の施用に特有の効果、例えば防除できる雑草スペクトルが変わる又はとりわけ広がる、使用しうる施用量が変わる、好ましくはトランスジェニック作物が耐性である除草剤との適合性が良好となる、そしてトランスジェニック作物植物の成長及び収穫量が変わるといった効果がしばしばみられる。
【００７２】
従って、また本発明は、トランスジェニック作物植物において雑草植物を防除するための本発明による組合せの使用を提供する。
【００７３】
式(III)−(VII)及びグループ（ｂ）の薬害軽減剤並びにそれらと一つ又は二つ以上の上記式(Ｉ)の除草活性物質の組合せは、明記された生物学的及び／又は物理化学的パラメータに応じて種々のやり方で処方することができる。適切な製剤の例としては、水和剤（ＷＰ）、乳剤（ＥＣ）、水溶剤（ＳＰ）、液剤（ＳＬ）、濃厚エマルション（ＢＷ）、例えば水中油型エマルション及び油中水型エマルション、散布液又はエマルション、カプセルサスペンション（ＣＳ）、油又は水ベースのディスパージョン（ＳＣ）、サスポエマルション、懸濁剤、粉剤（ＤＰ）、油剤（ＯＬ）、種子粉衣製品、微粒剤、噴霧粒剤、被覆粒剤及び吸着粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、土壌処理又は散布用粒剤、水溶性粒剤（ＳＧ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、微量散布剤、マイクロカプセル並びにロウを挙げることができる。
【００７４】
これらの個々の製剤タイプは、原則として知られており、例えばWinnacker-Kuhler, “Chemische Technologie" [Chemical Engineering], 第7巻, C. Hauser Verlag Munich, 第4版 1986；Wade van Valkenburg, “Pesticide Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973；K. Martens, “Spray Drying Handbook" 第3版 1979, G. Goodwin Ltd. London：
に記載されている。
【００７５】
また、必要となりうる製剤補助剤、例えば不活性物質、界面活性剤、溶媒及び他の添加剤は、知られており、例えば、Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 第2版, Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemistry", 第2版., J. Wiley & Sons, N.Y.；C. Marsden,“Solvents Guide", 第2版, Interscience, N.Y. 1963；McCutcheon's “Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.；Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents" Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964;Schofeldt, “Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte" [Surface-active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976;Winnacker-Kuchler, “Chemische Technologie"[Chemical Engineering], 第7巻, C. Hauser Verlag Munich, 第4版 1986：に記載されている。
【００７６】
また、これらの製剤をベースにして、作物保護薬剤として作用する他の物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤そしてまた、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調整剤との組合せを、例えばレディミックスの形態又はタンクミックスとして製造することもできる。水和剤は、水中に均等に分散することができ、活性物質の他に、希釈剤又は不活性物質に加えて、イオン性及び／又は非イオン性界面活性剤（展着剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコール、ポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ナトリウムリグニンスルホネート、ナトリウム２,２'−ジナフチルメタン−６,６' −ジスルホネート、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネート又は他にナトリウムオレオイルメチルタウリネートを含む製剤である。水和剤を製造するには、除草活性物質を、例えば慣用の装置、例えばハンマーミル、ブロワミル及びエアジェットミル中で微粉砕し、それを同時に又は続いて製剤補助剤と共に混合する。
【００７７】
乳剤は、例えば、活性物質を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ＤＭＦ、又は他により高沸点の炭化水素、例えば飽和又は不飽和の脂肪族もしくは脂環、芳香族化合物又は有機溶媒の混合物中に溶解し、１個以上のイオン性及び／又は非イオン性界面活性剤（乳化剤）を添加して製造することができる。乳化剤として使用することができる物質の例は、カルシウムアルキルアリールスルホネート、例えばカルシウムドデシルベンゼンスルホネート、又は非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル又はポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。粉剤は、一般に活性物質を微粉砕された固体物質、例えばタルク、天然クレー、例えばカオリン、ベントナイト及びピロフィライト又は珪藻土と共に粉砕することによって得られる。
【００７８】
懸濁剤は水又は油をベースにすることができる。懸濁剤は、例えば商業的に入手可能なビーズミルを用いて、界面活性剤、例えばすでに他の製剤タイプの場合に記載された上記のものを添加して又は添加せずに湿式粉砕によって製造することができる。
【００７９】
エマルション、例えば水中油型エマルション（ＥＷ）は、水性有機溶媒を用いて、例えば他の製剤タイプの場合にすでに上記された界面活性剤の存在下で又はなしで例えば撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサによって製造することができる。
【００８０】
粒剤は、吸着、造粒された不活性物質上へ活性物質を噴霧することによって、又は担体、例えば砂、カオリナイト又は造粒された不活性物質の表面に結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は他に鉱油を用いて濃厚活性物質を適用することによって製造することができる。また、適切な活性物質は、肥料との混合物として望まれる場合、肥料粒剤の製剤に慣用の方法で造粒することができる。一般に、顆粒水和剤は、慣用の方法、例えば噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速度ミキサーでの混合及び固体不活性物質なしの押出成形によって製造される。
【００８１】
ディスク、流動床、押出機及び噴霧粒剤の製造については、例えば“Spray-Drying Handbook”第3版 1979, C. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, “Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, 第147頁以降; “Perry's Chemical Engineer's Handbook" 第5版, McGraw-Hill, New York 1973, 第8-57頁を参照のこと。
【００８２】
作物保護製品の製剤のさらなる詳細については、例えばG.C. Klingman, “Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, 第81-96頁 及び J.D. Freyer, S.A. Evans, “Weed Control Handbook", 第5版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, 第101-103頁を参照のこと。
【００８３】
一般に、農薬製剤は、０.１〜９９重量％、特に０.１〜９５重量％の式(II)−(VII)及び／又は（ｂ）の活性物質又は活性物質(Ｉ)及び(II)−(VII)及び／又は（ｂ）の除草剤／解毒剤混合物、及び１〜９９.９重量％、特に５〜９９.８重量％の固体又は液体添加剤、及び０〜２５重量％、特に０.１〜２５重量％の界面活性剤を含んでなる。
【００８４】
水和剤では、活性物質濃度は、例えば約１０〜９０重量％であり、１００重量％までの残りは慣用の製剤成分からなる。乳剤の場合、活性物質濃度は、約１〜８０重量％である。粉剤形態の製剤は、約１〜２０重量％の活性物質を含み、散布剤では約０.２〜２０重量％の活性物質を含む。粒剤、例えば顆粒水和剤の場合、活性物質含量は、活性化合物が液体中又は固体形態にあるかどうかに部分的に左右される。一般に、顆粒水和剤の活性物質含量は、１０〜９０重量％の間である。
【００８５】
この他に、活性物質の上記製剤は、必要に応じて、各場合中に慣用の接着剤、湿潤剤、分散媒、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤、溶媒、充填剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発抑制剤及びｐＨ及び粘度調整剤を含む。
【００８６】
混合製剤又はタンクミックス中の本発明による除草剤及び薬害軽減剤の混合物に使用することができる共同成分は、例えば知られている活性物質であり、例えばWeed Research 26, 441-445 (1986) 又は“The Pesticide Manual", 第10版, The British Crop Protection Council, 1994及びその中に引用された文献に記載されている。文献から知られており、本発明の混合物に配合することができる除草剤は、例えば以下の活性物質である（注：国際標準化機構（ＩＳＯ）に従った化合物の一般名称又は化学名のいずれかを、必要に応じて慣用のコード番号と共に示した）：アセトクロル；アシフルオルフェン；アクロニフェン；ＡＫＨ ７０８８、すなわち[[[１−[５−[２−クロロ−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−２−ニトロフェニル]−２−メトキシエチリデン]アミノ]オキシ]−酢酸及びそのメチルエステル；アラクロル；アロキシジム；アメトリン；アミドスルフロン；アミトロル；ＡＭＳ、すなわちスルファミン酸アンモニウム；アニロホス；アスラム；アトラジン；アザフェニジン（ＤＰＸ−Ｒ６４４７）；アジムスルフロン（ＤＰＸ−Ａ８９４７）；アジプロトリン；バルバン；ＢＡＳ ５１６Ｈ、すなわち５−フルオロ−２−フェニル−４Ｈ−３,１−ベンゾキサジン−４−オン；ベナゾリン；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロン（−メチル）；ベンスリド；ベンタゾン；ベンゾフルオル；ベンゾイルプロプ−エチル；ベンズチアズロン；ビアラホス；ビフェノックス；ビスピリバック−ナトリウム（ＫＩＨ−２０２３）；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン；ブタクロル；ブタミホス；ブテナクロル；ブチダゾール；ブトラリン；ブトロキシジム（ＩＣＩ−０５００）；ブチレート；カフェンストロール（ＣＨ−９００）；カルベタミド；カフェントラゾン；ＣＤＡＡ、すなわち２−クロロ−Ｎ,Ｎ−ジ−２−ウロペニルアセタミド；ＣＤＥＣ、すなわち２−クロロアリルジエチルジチオカルバメート；クロメトキシフェン；クロランベン；クロランスラム−メチル（ＸＤＥ−５６５）；クロラジホプ−ブチル；クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナック；クロルフルレコル−メチル；クロリダゾン；クロリムロン−エチル；クロルニトロフェン；クロロトルロン；クロロクスロン；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタール−ジメチル；クロルチアミド；クロルトルロン、シニドン−エチル；シンメチリン；シノスルフロン；クレフォキシジム、クレソジム；クレジナホプ及びそのエステル誘導体（例えばクレジナホプ−プロパルギル）；クロマゾン；クロメプロプ；クロプロキシジム；クロピラリド；クミルロン（ＪＣ ９４０）；シアナジン；シクロエート；シクロスルファムロン（ＡＣ１０４）；シクロキシジム；シクルロン；シハロホプ及びそのエステル誘導体（例えば、ブチルエステル、ＤＥＨ−１１２）；シペルコート；シプラジン；シプラゾール；２,４−ＤＢ；ダラポン；デスメジファム；デスメトリン；ジ−アレート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルプロプ；ジクロホップ及びそのエステル、例えばジクロホップ−メチル；ジクロスラム（ＸＤＥ−５６４）；ジエタチル；ジフェノクスロン；ジフェンゾコート；ジフルフェニカン；ジフルフェンゾピル−ナトリウム（ＳＡＮ−８３５Ｈ）；ジメフロン；ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメテナミド（ＳＡＮ−５８２Ｈ）；ジメタゾン、メチル５−（４,６−ジメチルピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−（２−ピリジル）−ピラゾール−４−カルボキシレート（ＮＣ−３３０）；クロマゾン；ジメチピン；ジメトラスルフロン；ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジコート；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン−エチル；ＥＬ ７７、すなわち５−シアノ−１−（１,１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；エンドタル；エポプロダン（ＭＫ−２４３）、ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン−メチル；エチジムロン；エチオジン；エトフメセート；Ｆ５２３１、すなわちＮ−[２−クロロ−４−フルオロ−５−[４−（３−フルオロプロピル）−４,５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル]−フェニル]エタンスルホン−アミド；エトキシフェン及びそのエステル（例えばエチルエステル、ＨＮ−２５２）；エトキシスルフロン（ＥＰ３４２５６９から）；エトベンザニド（ＨＷ ５２）；３−（４−エトキシ−６−エチル−１,３,５−トリアジン−２−イル）−１−（２,３−ジヒドロ−１,１−ジオキソ−２−メチルベンゾ[ｂ]チオフェン−７−スルホニル）尿素（ＥＰ−Ａ ０７９６８３）；３−（４−エチル−６−メトキシ−１,３,５−トリアジン−２−イル）−１−（２,３−ジヒドロ−１,１−ジオキソ−２−メチルベンゾ[ｂ]チオフェン−７−スルホニル）尿素（ＥＰ−Ａ ０７９ ６８３）；フェノプロップ；フェノキサン、フェノキサプロプ及びフェノキサプロプ−Ｐ及びそれらのエステル、例えばフェノキサプロプ−Ｐ−エチル及びフェノキサプロプ−エチル；フェノキシジム；フェントラザミド（ＮＢＡ−０６１）、フェヌロン；フラムプロップ−メチル；フラザスルフロン；フルフェナセト（ＢＡＹ−ＦＯＥ−５０４３）、フルアジホップ及びフルアジホップ−Ｐ；フロラスラム（ＤＥ−５７０）及びそれらのエステル、例えばフルアジホップ−ブチル及びフルアジホップ−Ｐ−ブチル；フルアゾレート（ＭＯＮ−４８５００）、フルクロラリン；フルカルバゾン−ナトリウム；フルメツラム；フルメツロン；フルミクロラック及びそのエステル（例えば、フェニルエステル、Ｓ−２３０３１）；フルミオキサジン（Ｓ−４８２）；フルミプロピン；フルポキサム（ＫＮＷ−７３９）；フルオロジフェン；フルオログリコフェン−エチル；フルプロパシル（ＵＢＩＣ−４２４３）；ナトリウムフルピルスルフロン−メチル（ＤＰＸ−ＫＥ４５９）；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピル；フルルタモン；フルチアセト−メチル（ＫＩＨ−９２０１）、ホメサフェン；ホサミン；フリルオキシフェン；グルホシネート；グリホサート；ハロサフェン；ハロスルフロン及びそのエステル（例えばメチルエステル、ＮＣ−３１９）；ハロキシホップ及びそのエステル；ハロキシホップ−Ｐ（＝Ｒ−ハロキシホップ）及びそのエステル；ヘキサジノン；イマザメタベンズ−メチル；イマザモクス（ＡＣ−２９９２６３）、イマザピル；イマザキン及び塩、例えばアンモニウム塩；イマゼタピル；イマゾスルフロン；ヨードスルフロン（メチル４−ヨード−２−[３−（４−メトキシ−１,３,５−トリアジン−２−イル）ウレイドスルホニル]ベンゾエート、ナトリウム塩、ＷＯ９２／１３８４５）；イオキシニル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロツロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサピリホップ；カルブチラート；ラクトフェン；レナシル；リヌロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ；メコプロプ；メフェナセト；メフルイジド；メタミトロン；メタザクロル；メタベンズチアズロン；メタム；メタゾール；メトキシフェノン；メチルジムロン；メタベンズロン、メチル２−[３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル]−４−メタンスルホンアミドメチルベンゾエート（ＷＯ９５／１０５０７）；メトベンズロン；メトブロムロン；メトラクロル；Ｓ−メトラクロル；メトスラム（ＸＲＤ ５１１）；メトクスロン；メトリブジン；メトスルフロン−メチル；ＭＨ；モリネート；モナリド；モノカルバミド二硫酸水素塩；モノリヌロン；モヌロン；ＭＴ １２８、すなわち６−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−ピリダジン−アミン）；ＭＴ ５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）−フェニル］−２−メチル−ペンタンアミド；Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−[３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル]−ホルミルアミノベンズアミド（ＷＯ９５／０１３４４）；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；ＮＣ ３１０、すなわち４−（２,４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフルオルフェン；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアルギル（ＲＰ−０２０６３０）；オキサジアゾン；オキサスルフロン；オキサジクロメホン（ＭＹ−１００）、オキシフルオルフェン；オキサスルフロン（ＣＧＡ−２７７４７６）、パラコート；ペブレート；ペンジメタリン；ペントキサゾン（ＫＰＰ−３１４）、ペルフルイドン；フェニソファム；フェンメジファム；ピクロラム；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノプ−ブチル；プレチラクロル；プリミスルフロン（−メチル）；プラカルバゾン−ナトリウム；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プログリナジン−エチル；プロメトン；プロメトリン；プロパクロル；プロパニル；プロパキザホップ及びそのエステル；プロパジン；プロファム；プロピソクロル；プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン（ＣＧＡ−１５２００５）；プリナクロル；ピロフルフェン−エチル（ＥＴ−７５１）；ピラゾン；ピラゾスルフロン−エチル；ピラゾキシフェン；ピリベンゾキシム、ピリダホル；ピリデート；ピリミノバク−メチル（ＫＩＨ−６１２７）；ピリチオバク（ＫＩＨ−２０３１）；ピロキソホップ及びそのエステル（例えばプロパルギルエステル）；キンクロラック；キンメラック；キノホップ及びそのエステル誘導体、キザロホップ及びキザロホップ−Ｐならびにそれらのエステル誘導体、例えばキザロホップ−エチル；キザロホップ−Ｐ−テフリル及び−エチル；レンリジュロン；リムスルフロン（ＤＰＸ−Ｅ９６３６）；Ｓ２７５、すなわち２−[４−クロロ−２−フルオロ−５−(２−プロピニルオキシ)フェニル]−４,５,６,７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール）；セクブメトン；セトキシジム；シズロン；シマジン；シメトリン；ＳＮ １０６２７９、すなわち２−[[７−[２−クロロ−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−２−ナフタレニル]オキシ]プロパン酸及びそのメチルエステル；スルフェントラゾン（ＦＭＣ−９７２８５、Ｆ−６２８５）；スルファズロン；スルホメツロン−メチル；スルホセート（ＩＣＩ−Ａ０２２４）；スルホスルフロン（ＭＯＮ−３７５００）；ＴＣＡ；テブタム（ＧＣＰ−５５４４）；テブチウロン；テプラロキシジム（ＢＡＳ−６２０Ｈ）、テルバシル；テルブカルブ；テルブクロル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブチリン；ＴＦＨ ４５０、すなわちＮ,Ｎ−ジエチル−３−[(２−エチル−６−メチルフェニル)スルホニル]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−カルボキサミド；テニルクロル（ＮＳＫ−８５０）；チアザフルロン；チアゾピル（Ｍｏｎ−１３２００）；チジアジミン（ＳＮ−１２４０８５）；チフェンスルフロン−メチル；チオベンカルブ；チオカルバジル；トラルコキシジム；トリ−アレート；トリアスルフロン；トリアジフラム（ＤＨ−１１５０）、トリアゾフェナミド；トリベヌロン−メチル；トリクロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフルラリン；トリフルスルフロン及びそのエステル（例えばメチルエステル、ＤＰＸ−６６０３７）；トリメツロン；トシトデフ；ベルノレート；ＷＬ１１０５４７、すなわち５−フェノキシ−１−[３−（トリフルオロメチル)フェニル ]−１Ｈ−テトラゾール；ＵＢＨ−５０９；Ｄ−４８９；ＬＳ８２−５５６；ＫＰＰ−３００；ＫＰＰ−４２１、ＭＴ−１４６、ＮＣ−３２４；ＫＨ−２１８；ＤＰＸ−Ｎ８１８９；ＤＯＷＣＯ−５３５；ＤＫ−８９１０；Ｖ−５３４８２；ＰＰ−６００；ＭＢＨ−００１。
【００８７】
使用の際、商業的に入手可能な形態にある製剤は、所望により、慣用の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散剤及び顆粒水和剤の場合水を用いて希釈される。粉剤、土壌粒剤、全面処理用の粒剤及び散布剤の形態の製剤は、通常、使用前に他の不活性物質によりさらに希釈されることはない。
【００８８】
式(Ｉ)の除草剤の必要な施用量は、外部条件、例えばとりわけ温度、湿度及び使用する除草剤の性質により変化する。施用量は、広い範囲内、例えば０.００１〜１０.０ｋｇ／ｈａの間か又はそれを超える活性物質で変化することができるが、好ましくは０.００５〜５ｋｇ／ｈａの間である。
【００８９】
以下の実施例は、本発明を説明するのに役立つ。
Ａ．製剤実施例
ａ）粉剤は、式(II)−(VII)及び／又はグループ(ｂ)の化合物又は式(Ｉ)の除草活性物質及び式(II)−(VII)及び／又はグループ(ｂ)の薬害軽減剤の活性物質混合物１０重量部及び不活性物質としてタルク９０重量部を混合し、混合物をハンマーミル中で粉砕することによって得られる。
ｂ）水に容易に分散しうる水和剤は、式(II)、(III)、(IV)及び／又はグループ(ｂ)の化合物又は式(Ｉ)の除草活性物質及び式(II)、(III)、(IV)及び／又はグループ(ｂ)の薬害軽減剤の活性物質混合物２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部及び湿潤剤及び分散剤としてナトリウムオレオイルメチルタウリネートの１重量部、を混合し、混合物をピンディスクミル中で粉砕することによって得られる。
【００９０】
ｃ）水に容易に分散しる濃厚ディスパージョンは、式(II)−(VII)及び／又はグループ(ｂ)の化合物又は式(Ｉ)の除草活性物質及び式(II)−(VII)及び／又はグループ(ｂ)の薬害軽減剤の活性物質混合物２０重量部、アルキルフェノールポリグリコールエーテル（(R)Triton X 207）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部及びパラフィン系鉱油（沸点範囲、例えば約２５５〜２７７℃より上）７１重量部を混合し、混合物をボールミル中で５ミクロン未満の粒度に粉砕することによって得られる。
ｄ）乳剤は、式(II)−(VII)及び／又はグループ(ｂ)の化合物又は式(Ｉ)の除草活性物質及び式(II)−(VII)及び／又はグループ(ｂ)の薬害軽減剤の活性物質混合物１５重量部、溶媒としてシクロヘキサノン７５重量部及び乳化剤としてエトキシル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。
【００９１】
ｅ）顆粒水和剤は、
式(II)−(VII)及び／又はグループ(ｂ)の化合物
又は式(Ｉ)の除草活性物質及び式(II)−(VII)及び／又は
グループ(ｂ)の薬害軽減剤の活性物質混合物 ７５重量部、
カルシウムリグニンスルホン酸 １０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム ５重量部、
ポリビニルアルコール ３重量部及び
カオリン ７重量部、
を混合し、ピンディスクミルで混合物を粉砕し、そして粉末を流動床中で造粒液である水に噴霧することによって造粒して得られる。
【００９２】
ｆ）また、顆粒水和剤は、
式(II)−(VII)及び／又はグループ(ｂ)の化合物又は
式(Ｉ)の除草活性物質及び式(II)−(VII)及び／又は
グループ(ｂ)の薬害軽減剤の活性物質混合物 ２５重量部
ナトリウム２,２'−ジナフチルメタン−６,６'−ジスルホネート ５重量部、
ナトリウムオレオイルメチルタウリネート ２重量部
ポリビニルアルコール １重量部、
炭酸カルシウム １７重量部及び
水 ５０重量部、
をコロイドミル中で均質化及び予備粉砕し、続いて混合物をビーズミルで粉砕し、霧化し、生じた懸濁液をスプレー塔中で一体化ノズルにより乾燥させて得られる。
【００９３】
生物学的製剤実施例
１．被害評価
植物への被害は、対照植物と比較して目視により０〜１００％のスケールで評価した：
０％＝非処理植物と比較して作用が認められなかった
１００％＝処理植物が枯死した
【００９４】
２. 発生前の除草剤の作用及び薬害軽減剤の作用
単子葉及び双子葉の広葉雑草植物の種子及び作物植物の種子を直径９ｃｍのプラスチックポット中の砂壌土に置き、土をかぶせた。別法として、水田のイネの条件下で試験するため、イネの成長中に生じる広葉雑草を水びたしの土壌で栽培し、ポットに入る水量を、水が土壌表面又はそれより数ミリメータ上にくるようにした。次に、乳剤形態に処方された本発明の除草剤／薬害軽減剤の活性物質の組合せを、そして比較実験では同様に処方した個々の活性物質を地表面に施用し、又はイネの場合、種々の濃度で、３００ｌ／ｈａ（換算）の水施用量でエマルション形態の灌漑水へ注いだ。
【００９５】
処理後、ポットを温室中に置き、良好な成長条件下で保持した。植物及び／又は発生被害の視覚評価を、試験植物が発生した後、３〜４週間の試験期間後、非処理対照と比較して行った。試験からわかるように、本発明の除草組成物は、広いスペクトルのイネ科及び広葉雑草に対して良好な発生前除草作用を有し、実質的に減少を伴う、すなわち作物植物、例えばトウモロコシ、イネ、コムギもしくはオオムギ又は他の穀物に対する被害において、薬害軽減剤のない個々の除草剤の使用と比較して、除草剤の被害が約５０％〜１００％少なかった。
【００９６】
３．発生後の除草剤の作用及び薬害軽減剤の作用
単子葉及び双子葉の広葉雑草植物の種子及び作物植物の種子をプラスチックポット中の砂壌土に置き、土をかぶせ、温室中で良好な成長条件下で成長させた。別法として、水田のイネの条件下で試験するため、イネの成長中に生じる広葉雑草及びイネを、水が土壌表面より２ｃｍ上までとなるポット中で栽培し、そして成長期の間、栽培した。播種後３週頃に、試験植物を３葉段階で処理した。乳剤として処方された本発明の除草剤／薬害軽減剤の活性物質の組合せを、そして比較試験では同様に処方された個々の活性物質を、植物の緑色部分に異なる濃度で３００ｌ／ｈａ（換算）水施用量で噴霧し、試験植物を温室中、最適成長条件下で３週間放置した後、製剤の作用を非処理対照と比較して目視により評価した。また、イネ又はイネの成長中に生じる広葉雑草の場合、活性物質を灌漑水中（粒剤施用と類似の施用、知られている通り）又は植物上に直接導入し、灌漑水中に噴霧した。実地試験の場合、単子葉及び双子葉の広葉植物の種子及び作物植物の種子を砂壌土中に置き、土をかぶせ、そして成長させた。さらなる処理は、上記の通りであった。除草剤及び／又は薬害軽減剤で処理後２週して事例の評価を行った。サトウキビを用いた実験の場合、６３日後に評価を実施した。本発明の除草組成物は、広いスペクトルのイネ科の及び広葉雑草に対して良好な発生後除草作用を示し、実質的に減少を伴う、すなわち作物植物、例えばサトウキビ、トウモロコシ、イネ、コムギ又はオオムギ又は他の穀物に対する被害において、薬害軽減剤のない個々の除草剤の使用と比較して、除草剤の被害が約５０％〜１００％少ないことが実験からわかった。
【００９７】
表１には使用する除草剤が明記されており、表２には薬害軽減剤が明記されている。表３〜７には、除草剤によって生じるトウモロコシ、サトウキビ、イネ、小麦又は大麦におけるそれぞれの被害が薬害軽減剤の同時の使用によって少なくなったパーセンテージが示されている。
【００９８】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
表８では、作用実施例に従って、種子を薬害軽減剤で最初に処理し、それから播種及び発生後、植物を除草剤で処理した。ここで再び、除草剤により生じた被害における著しい減少は、薬害軽減剤で処理しなかった種子と比較して明白であった。示した薬害軽減剤の量は、種子の量に基づく。
【０１０６】
【表８】
Claims (10)
- Ａ）式(Ｉ)
Ｒ1は、ニトロ、アミノ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルアミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ又は（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルアミノであり；
Ｒ2は、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、テトラヒドロフラン−２−イル−メトキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、テトラヒドロフラン−３−イル−メトキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、又はイソオキサゾール−３−イル及び４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル（これは、シアノメチル、エトキシメチル及びメトキシメチルからなる群からの基によって置換されている）からなる群からの複素環式基であり；
Ｒ3は、ＯＲ5、シアノ、ハロゲン、シアナト、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルチオ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルスルフィニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニルスルフィニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルキニルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニルスルホニル又は（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルキニルスルホニルであり；
Ｒ4は、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ5は、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
ａは、０、１、２又は３であり；
ｂは、０、１又は２である〕
の一つ又は二つ以上の化合物の除草有効量；および
Ｂ）グループａ）〜ｅ）：
ａ) 式(II)〜(IV)
ｎ'は、１〜５、好ましくは１〜３の自然数であり；
Ｔは、非置換であるか又は１個もしくは２個の（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル基によってもしくは[（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシ]カルボニルによって置換された（Ｃ1−又はＣ2−）−アルカンジイル鎖であり；
Ｗは、（Ｗ１）〜（Ｗ４）の群
ｍ'は、０又は１であり；
Ｒ17及びＲ19は、同じか又は異なり、そして水素、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり；
Ｒ18及びＲ20は、同じか又は異なり、そしてＯＲ24、ＳＲ24もしくはＮＲ24Ｒ25、又は少なくとも１個の窒素原子及び３個までのヘテロ原子を含み、窒素原子によって(II)もしくは(III)のカルボニル基に結合している、非置換であるか又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び非置換もしくは置換フェニルからなる群からの基によって置換された、飽和もしくは不飽和の３〜７員複素環であり、好ましくは式ＯＲ24、ＮＨＲ25又はＮ(ＣＨ3)2、特に式ＯＲ24の基であり；
Ｒ24は水素又は好ましくは合計１〜１８個の炭素原子を有する非置換のもしくは置換された脂肪族炭化水素基であり；
Ｒ25は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ又は置換もしくは非置換フェニルであり；
Ｒ26は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルシリルであり；
Ｒ27、Ｒ28及びＲ29は、同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキル又は置換もしくは非置換フェニルであり；
Ｒ21は、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり；
Ｒ22、Ｒ23は、同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換もしくは非置換フェニルであるか、又はＲ22及びＲ23は一緒になって、置換された又は非置換の複素環式環、好ましくは、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジン又はベンゾオキサジン環を形成する）の化合物；
ｂ) 以下の群：
１,８−ナフタレンジカルボン酸無水物、
メチルジフェニルメトキシアセテート、
シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（シオメトリニル）、
１,３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（オキサベトリニル）、
４'−クロロ−２,２,２−トリフルオロアセトフェノンＯ−１,３−ジオキソラン−２−イルメチルオキシム（フルキソフェニム）、
４,６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、
ベンジル ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾル）、
２−ジクロロメチル−２−メチル−１,３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、
Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ'−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（ジムロン）、
１−[４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル]−３−メチル尿素、
１−[４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル]−３,３−ジメチル尿素、
１−[４−（Ｎ−４,５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル]−３−メチル尿素、
１−[４−（Ｎ−ナフトイルスルファモイル）フェニル]−３,３−ジメチル尿素、
（２,４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２,４−Ｄ）、
（４−クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ,Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロプ）、
４−（２,４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２,４−ＤＢ）、
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、
３,６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
１−（エトキシカルボニル）エチル ３,６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、並びにそれらの塩及びエステル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ8）
からの一つ又は二つ以上の化合物；
ｃ) 式(Ｖ)
Ｒ31は、水素もしくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくは水素であるか、又は
Ｒ30及びＲ31は、式−ＣＯ−Ｎ−の基と一緒になって３〜８員の飽和もしくは不飽和環の残基となり；
Ｒ32は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又は式−Ｚb−Ｒbの基であり；
Ｒ33は、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくは水素であり；
Ｒ34は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又は式−Ｚc−Ｒcの基であり；
Ｒaは、炭化水素基もしくはヘテロシクリル基（後に記載された２個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ及びジ−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル]アミノからなる群より選ばれる１個又は２個以上の同じか又は異なる基によって置換されている）又はアルキル基（基中、複数の、好ましくは２個又は３個の隣接してないＣＨ2基は、各場合１個の酸素原子と置き換えられている）であり；
Ｒb、Ｒcは、同じか又は異なり、そして炭化水素基又はヘテロシクリル基（後に記載された２個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、モノ及びジ−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル]アミノからなる群より選ばれる１個又は２個以上の同じか又は異なる基によって置換されている）又はアルキル基（基中、複数の、好ましくは２又は３個の隣接してないＣＨ2基は、各場合１個の酸素原子と置き換えられている）であり；
Ｚaは、式−Ｏ、−Ｓ、−ＣＯ、−ＣＳ、−ＣＯ−Ｏ、−ＣＯ−Ｓ、−Ｏ−ＣＯ、−Ｓ−ＣＯ、−ＳＯ、−ＳＯ2、−ＮＲ*、−ＣＯ−ＮＲ*、−ＮＲ*−ＣＯ、−ＳＯ2−ＮＲ*又は−ＮＲ*−ＳＯ2の二価基であり、各二価基の右側に示した結合は、基Ｒaへの結合であり、そして後に記載された５個の基中の基Ｒ*は、互いに独立して、各場合Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又はハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｚb、Ｚcは、互いに独立して直接結合又は式−Ｏ、−Ｓ、−ＣＯ、−ＣＳ、−ＣＯ−Ｏ、−ＣＯ−Ｓ、−Ｏ−ＣＯ、−Ｓ−ＣＯ、−ＳＯ、ＳＯ2、−ＮＲ*、−ＳＯ2−ＮＲ*、−ＮＲ*−ＳＯ2、−ＣＯ−ＮＲ*又は−ＮＲ*−ＣＯの二価基であり、各二価基の右側に示した結合は、基Ｒb又はＲcへ、そして後に記載された５個の基中の基Ｒ*は、互いに独立して、各場合Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又はハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
ｎは０〜４、好ましくは０、１又は２、特に０又は１の整数であり、そして
ｍは０〜５、好ましくは０、１、２又は３、特に０、１又は２の整数である〕のＮ−アシルスルホンアミド及びその塩；
ｄ) 式(VI)
Ｒ35は、水素、ヘテロシクリル又は炭化水素基であり、後に記載された２個の基は、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2及びＺa−Ｒaからなる群より選ばれる１個又は２個以上の同じか又は異なる基によって置換されており；
Ｒ36は、水素、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシであり、後に記載された５個の基は、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群より選ばれる１個又は２個以上の同じか又は異なる基によって置換されているか、又は
Ｒ35及びＲ36は、それらが付いている窒素原子と一緒になって３〜８員の飽和又は不飽和環となり；
Ｒ37は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又はＺb−Ｒbであり；
Ｒ38は、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルであり；
Ｒ39は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホスホリル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又はＺc−Ｒcであり；
Ｒaは、炭素鎖が酸素原子によって１回又は２回以上中断されている（Ｃ2−Ｃ20）−アルキル基であるか、又はヘテロシクリルもしくは炭化水素基であり、後に記載された２個の基は、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ及びジ−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル]アミノからなる群より選ばれる１個又は２個以上の同じか又は異なる基によって置換されており；
Ｒb、Ｒcは、同じか又は異なり、そして炭素鎖が酸素原子によって１回又は２回以上中断されている（Ｃ2−Ｃ20）−アルキル基、又はヘテロシクリルもしくは炭化水素基であり、後に記載された２個の基は、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、モノ及びジ−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル]アミノからなる群より選ばれる１個又は２個以上の同じか又は異なる基によって置換されており；
Ｚaは、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲd、Ｃ(Ｏ)ＮＲd又はＳＯ2ＮＲdからなる群より選ばれる二価の基であり；
Ｚb、Ｚcは、同じか又は異なり、そして直接結合又はＯ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲd、ＳＯ2ＮＲd又はＣ(Ｏ)ＮＲdからなる群より選ばれる二価の基であり；
Ｒdは、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり；
ｒは、０〜４の整数であり、そしてＸ3がＣＨである場合のｑは、０〜５の整数であり、そしてＸがＮである場合のｑは、０〜４の整数である）のアシルスルファモイルベンズアミド、また場合により塩形態のもの；
ｅ) 式(VII)
Ｘは、ＣＨ又はＮであり、
Ｘ＝Ｎの場合のｐは、０〜２の整数であり、そして
Ｘ＝ＣＨの場合のｐは、０〜３の整数であり；
Ｒ40は、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、フェニル又はフェノキシであり、後に記載された２個の基は、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群からの１個又は２個以上、好ましくは３個までの同じか又は異なる基によって置換されており；
Ｒ41は、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、そして
Ｒ42は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル又はアリールであり、上記の炭素含有基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ（基中、１個又は２個以上、好ましくは３個までのＣＨ2基は、酸素によって置換されていてもよい）、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルオキシ及び（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルオキシからなる群からの１個又は２個以上、好ましくは３個までの同じか又は異なる基によって置換されている〕の化合物、並びに立体異性体及び農業上慣用の塩；
の一つ又は二つ以上の化合物の薬害軽減剤活性量
を含有する除草組成物。 - 記号及び添字が以下：
Ｒ24は、水素、（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル及び（Ｃ2−Ｃ18）−アルキニルであり、その際、炭素含有基は、１個又は２個以上、好ましくは３個まで、基Ｒ50によって置換されることができ；
Ｒ50は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルコキシ、シアノ、モノ及びジ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルボニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルカルボニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルカルボニル、１−（ヒドロキシイミノ）−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、１−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ]−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、１−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシイミノ]−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルカルボニルアミノ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ（これは非置換であるか又はＲ51によって置換されている）であるか、又は（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルカルボニル−オキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルホニル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカルボニルアミノ（後に記載された９個の基のフェニル環は、非置換であるか又は基Ｒ52；ＳｉＲ'3、ＯＳｉＲ'3、Ｒ'3Ｓｉ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ'2、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｏ−ＮＲ'2、−ＮＲ'2、−ＣＨ(ＯＲ')2、−Ｏ−(ＣＨ2)m−ＣＨ(ＯＲ')2、−ＣＲ'''(ＯＲ')2、−Ｏ−（ＣＨ2)mＣＲ'''(ＯＲ'')2又はＲ''Ｏ−ＣＨＲ'''ＣＨＣＯＲ''−(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシによってモノもしくはポリ置換、好ましくは三置換までされている）であり；
Ｒ51は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び非置換であるか又は１個又は２個以上、好ましくは３個まで、基Ｒ51によって置換されたフェニルであり；
Ｒ52は、同じか又は異なり、そしてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ又はニトロであり；
Ｒ'は、同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、非置換のもしくは１個以上、好ましくは３個までの基Ｒ52によって置換されたフェニルであるか、又は２個の基Ｒ'は、一緒になって（Ｃ2−Ｃ6）−アルカンジイル鎖を形成し；
Ｒ''は、同じか又は異なり、そして（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであるか、又は２個の基 Ｒ''は、一緒になって（Ｃ2−Ｃ6）−アルカンジイル鎖を形成し；
Ｒ'''は、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
ｗは、０、１、２、３、４、５又は６である
の定義を有する式(II)及び／又は(III)の薬害軽減剤を含んでなる請求項１記載の除草組成物。 - 記号及び添字が、以下：
Ｒ24は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル又は（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキルであり、炭素含有基は、非置換であるか又はハロゲンによってモノもしくはポリ置換されるか又は基Ｒ50によってモノもしくは二置換、好ましくはモノ置換されており、
Ｒ50は、同じか又は異なり、そしてヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニル、１−（ヒドロキシイミノ）−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、１−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ]−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び１−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシイミノ]−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル；−ＳｉＲ'3、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｎ＝ＣＲ'2、−ＮＲ'2及び−ＯＮＲ'2であり、ここで、Ｒ'は、同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又は対になって（Ｃ4−Ｃ5）−アルカンジイル鎖であり、
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29は、同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル又はフェニル（これは非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ及びジ−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル]アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルからなる群より選ばれる１個以上の基によって置換されている）であり；
Ｒ17、Ｒ19は、同じか又は異なり、そして水素、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ1又はＣ2）−ハロアルキル、好ましくは水素、ハロゲン又は（Ｃ1又はＣ2）−ハロアルキルである
の定義を有する式(II)及び／又は(III)の薬害軽減剤を含有する、請求項１又は２記載の除草組成物。 - 記号及び添字が、以下：
Ｒ17は、ハロゲン、ニトロ又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり；
ｎ'は、１、２又は３であり；
Ｒ18は、式ＯＲ24の基であり；
Ｒ24は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル又は（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキルであり、その際、炭素含有基は、非置換であるか又は同じかもしくは異なるハロゲン基によってモノもしくはポリ置換された、好ましくは三置換までされるか、又はヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニル、１−（ヒドロキシイミノ）−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、１−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ]−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、１−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシイミノ]−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び式−ＳｉＲ'3、−Ｏ−Ｎ＝Ｒ'2、−Ｎ＝ＣＲ'2、−ＮＲ'2及び−Ｏ−ＮＲ'2（ここで、上記式中の基Ｒ'は、同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又は対として（Ｃ4又はＣ5）−アルカンジイルである）の基からなる群より選ばれる同じかもしくは異なる基によって二置換まで、好ましくはモノ置換されており；
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29は、同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル又はフェニル（これは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシからなる群より選ばれる１個以上の基によって置換されている）である
の定義を有する式(II)の薬害軽減剤を含有する、請求項１又は３記載の除草組成物。 - 記号及び添字が、以下：
Ｒ1は、ニトロ、シアノ、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルであり；
Ｒ2は、ペンタフルオロエトキシメチル、２,２−ジフルオロエトキシメチル、２,２,２−トリフルオロエトキシメチル、２,２,３,３−テトラフルオロプロポキシメチル、シクロペンチルオキシメチル、シクロヘキシルオキシメチル、シクロプロピルオキシ、テトラヒドロフラン−２−イルメトキシメチル、メトキシエトキシエトキシメチル又は４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル（これはシアノメチル、エトキシメチル及びメトキシメチルからなる群からの基によって置換されている）であり；
Ｒ3は、ＯＲ5であり；
Ｒ5は、水素であり；
ａは、２であり；
ｂは、０であり、そして
２個の基Ｒ1は、フェニル環の２位及び４位にある
の定義を有する式(Ｉ)の化合物を含有する、請求項１記載の除草組成物。 - 除草剤対薬害軽減剤の比率が、１：１０〜１０：１である請求項１〜５のいずれか一項記載の除草組成物。
- さらなる除草剤を含む請求項１〜６のいずれか一項記載の除草組成物。
- 請求項１〜７のいずれか一項記載の除草組成物の除草活性量を雑草植物、植物、植物種子、又は植物が成長する場所に適用することからなる作物において雑草植物を防除する方法。
- 植物が、サトウキビ、トウモロコシ、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、モロコシ、綿花及びダイズからなる群のものである請求項８記載の方法。
- 植物が遺伝子操作されている請求項８又は９記載の方法。
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Cited By (3)
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Families Citing this family (47)
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| DE102005031789A1 (de) * | 2005-07-07 | 2007-01-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener |
| CA2630209C (en) | 2005-11-17 | 2014-05-20 | Bayer Cropscience Ag | Aqueous herbicidal composition based on a suspension concentrate comprising herbicides and safener |
| US7951995B2 (en) | 2006-06-28 | 2011-05-31 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof |
| JP5213320B2 (ja) * | 2006-09-13 | 2013-06-19 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 薬害軽減された除草剤組成物 |
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| EP2337451B1 (en) * | 2008-10-06 | 2013-11-20 | Syngenta Participations AG | Herbicidal compositions comprising mesotrione and methods of controlling weeds in turfgrasses |
| US9408387B2 (en) * | 2009-10-29 | 2016-08-09 | Dow Agrosciences Llc | Safening 6-amino-2-(substituted phenyl)-5-substituted-4-pyrimidinecarboxylate herbicide injury on cereal crops |
| GB0920891D0 (en) * | 2009-11-27 | 2010-01-13 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal compositions |
| US9187762B2 (en) | 2010-08-13 | 2015-11-17 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Compositions and methods comprising sequences having hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) activity |
| EA031629B1 (ru) | 2010-11-24 | 2019-01-31 | Пайонир Хай-Бред Интернэшнл, Инк. | Событие gat dp-073496-4 brassica и композиции и способы для его идентификации и/или детектирования |
| CA2818918A1 (en) | 2010-11-24 | 2012-05-31 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Brassica gat event dp-061061-7 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof |
| TWI667347B (zh) | 2010-12-15 | 2019-08-01 | 瑞士商先正達合夥公司 | 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法 |
| GB201121314D0 (en) * | 2011-12-09 | 2012-01-25 | Syngenta Ltd | Herbicidal compositions |
| CA2876426A1 (en) | 2012-06-15 | 2013-12-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Methods and compositions involving als variants with native substrate preference |
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| US9713332B2 (en) | 2013-03-13 | 2017-07-25 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Glyphosate application for weed control in Brassica |
| US20160040149A1 (en) | 2013-03-14 | 2016-02-11 | Pioneer Hi-Bred International Inc. | Compositions Having Dicamba Decarboxylase Activity and Methods of Use |
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| AU2017371200B2 (en) | 2016-12-09 | 2021-05-06 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulator of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
| AU2018279646B2 (en) | 2017-06-08 | 2023-04-06 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of treatment for cystic fibrosis |
| BR112020000941A2 (pt) | 2017-07-17 | 2020-07-21 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | métodos de tratamento para fibrose cística |
| ES2912657T3 (es) | 2017-08-02 | 2022-05-26 | Vertex Pharma | Procesos para preparar compuestos de pirrolidina |
| US10654829B2 (en) | 2017-10-19 | 2020-05-19 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Crystalline forms and compositions of CFTR modulators |
| KR20200097293A (ko) | 2017-12-08 | 2020-08-18 | 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 낭포성 섬유증 막횡단 전도 조절자의 조정제의 제조 방법 |
| TWI810243B (zh) | 2018-02-05 | 2023-08-01 | 美商維泰克斯製藥公司 | 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物 |
| RU2020133762A (ru) * | 2018-03-21 | 2022-04-21 | Адама Аган Лтд. | Использование антидотов для повышения устойчивости посевов риса к гербицидам |
| EP3774825A1 (en) | 2018-04-13 | 2021-02-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
| EP3679794A1 (en) | 2019-11-27 | 2020-07-15 | Bayer AG | Herbicidal compositions |
| DE102020131350B3 (de) | 2020-11-26 | 2022-01-13 | Guangzhou Baiyun Shijing Xingchen Ltd | Herbizide Zusammensetzung |
| DE102020131359B3 (de) | 2020-11-26 | 2022-01-13 | Guangzhou Baiyun Shijing Xingchen Ltd. | Verwendung einer herbiziden Zusammensetzung |
Family Cites Families (73)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US589766A (en) * | 1897-09-07 | Jules ville | ||
| US4127393A (en) * | 1975-01-13 | 1978-11-28 | British Gas Corporation | Method and apparatus for vaporizing hydrocarbon based liquids |
| US4072625A (en) * | 1975-03-03 | 1978-02-07 | Imperial Chemical Industries Limited | Steam-hydrocarbon process |
| US4302177A (en) * | 1976-03-26 | 1981-11-24 | The M. W. Kellogg Company | Fuel conversion apparatus and method |
| US4098959A (en) * | 1976-12-27 | 1978-07-04 | United Technologies Corporation | Fuel cell fuel control system |
| US4098960A (en) * | 1976-12-27 | 1978-07-04 | United Technologies Corporation | Fuel cell fuel control system |
| US4567857A (en) * | 1980-02-26 | 1986-02-04 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Combustion engine system |
| GB2072216A (en) * | 1980-03-18 | 1981-09-30 | British Gas Corp | Treatment of hydrocarbon feedstocks |
| US4387434A (en) * | 1980-10-24 | 1983-06-07 | Process Technologies, Inc. | Intelligent field interface device for fluid storage facility |
| US4315893A (en) * | 1980-12-17 | 1982-02-16 | Foster Wheeler Energy Corporation | Reformer employing finned heat pipes |
| US4430304A (en) * | 1981-11-13 | 1984-02-07 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Slab reformer |
| US4504447A (en) * | 1981-11-13 | 1985-03-12 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Slab reformer |
| US4466253A (en) * | 1982-12-23 | 1984-08-21 | General Electric Company | Flow control at flash tank of open cycle vapor compression heat pumps |
| US4472176A (en) * | 1983-08-01 | 1984-09-18 | Resource Systems, Inc. | Apparatus and method for the production of pure hydrogen from a hydrogen-containing crude gas |
| DE3424208A1 (de) * | 1984-06-30 | 1986-01-16 | Kernforschungsanlage Jülich GmbH, 5170 Jülich | Verfahren und vorrichtung zur umsatzsteigerung von mit wasserstoffbildung ablaufenden gasreaktionen |
| US4533607A (en) * | 1984-12-06 | 1985-08-06 | United Technologies Corporation | Process for removing electrolyte vapor from fuel cell exhaust gas |
| JPS61233976A (ja) * | 1985-04-10 | 1986-10-18 | Fuji Electric Co Ltd | 燃料電池設備 |
| JPS61236601A (ja) * | 1985-04-10 | 1986-10-21 | Hitachi Ltd | 燃料電池システム用の水蒸気改質装置 |
| ES2019383B3 (es) * | 1986-05-27 | 1991-06-16 | Ici Plc | Metodo para iniciar un proceso para la produccion de una corriente gaseosa que contiene hidrogeno y oxidos de carbono. |
| US4684581A (en) * | 1986-07-10 | 1987-08-04 | Struthers Ralph C | Hydrogen diffusion fuel cell |
| JPH0642940B2 (ja) * | 1987-03-31 | 1994-06-08 | 東洋エンジニアリング株式会社 | 気体吸熱反応用装置 |
| DE68909979D1 (de) * | 1988-03-24 | 1993-11-25 | Ici Plc | Zweistufiges Dampfreformierungsverfahren. |
| US4880040A (en) * | 1988-09-16 | 1989-11-14 | Raymond Pierson | Liquid petroleum confinement system |
| US5215570A (en) * | 1988-10-20 | 1993-06-01 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfamoylphenylureas |
| USRE35002E (en) * | 1988-10-28 | 1995-07-25 | Yamaha Hatsudoki Kabushiki Kaisha | Fuel cell system |
| US4981676A (en) * | 1989-11-13 | 1991-01-01 | Minet Ronald G | Catalytic ceramic membrane steam/hydrocarbon reformer |
| US5229102A (en) * | 1989-11-13 | 1993-07-20 | Medalert, Inc. | Catalytic ceramic membrane steam-hydrocarbon reformer |
| US5354547A (en) * | 1989-11-14 | 1994-10-11 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydrogen recovery by adsorbent membranes |
| US5097594A (en) * | 1990-08-07 | 1992-03-24 | Siemens Automotive L.P. | Method of making an intake manifold/fuel rail |
| DE4032993C1 (ja) * | 1990-10-15 | 1992-05-07 | Mannesmann Ag, 4000 Duesseldorf, De | |
| EP0559816B1 (en) * | 1990-11-23 | 1997-05-28 | Vickers Shipbuilding & Engineering Limited | Application of fuel cells to power generation systems |
| ES2108121T3 (es) * | 1991-05-01 | 1997-12-16 | Zeneca Ltd | Composiciones herbicidas a base de ciclohexanodionas substituidas y fertilizantes nitrogenados y metodo. |
| US5382271A (en) * | 1991-12-26 | 1995-01-17 | Industrial Technology Research Institute | Hydrogen generator |
| EP0943240B1 (de) | 1991-12-31 | 2001-11-14 | Aventis CropScience GmbH | Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen |
| US5527632A (en) * | 1992-07-01 | 1996-06-18 | Rolls-Royce And Associates Limited | Hydrocarbon fuelled fuel cell power system |
| CA2081170C (en) * | 1992-10-22 | 2002-12-24 | Alaa-Eldin Moustafa Adris | Fluidized bed reaction system for steam/hydrocarbon gas reforming to produce hydrogen |
| GB9225188D0 (en) * | 1992-12-02 | 1993-01-20 | Rolls Royce & Ass | Combined reformer and shift reactor |
| EP0615949B1 (en) * | 1993-03-16 | 1999-09-15 | Tokyo Gas Co., Ltd. | Hydrogen producing apparatus |
| US5399323A (en) * | 1993-05-11 | 1995-03-21 | Gas Research Institute | Method for improving reducing potential of natural gas feed |
| JPH07315801A (ja) * | 1994-05-23 | 1995-12-05 | Ngk Insulators Ltd | 高純度水素製造システム、高純度水素の製造方法及び燃料電池システム |
| JP3564742B2 (ja) * | 1994-07-13 | 2004-09-15 | トヨタ自動車株式会社 | 燃料電池発電装置 |
| JPH0869808A (ja) * | 1994-08-30 | 1996-03-12 | Toyota Motor Corp | 改質装置と燃料電池システム |
| JPH08106914A (ja) * | 1994-09-30 | 1996-04-23 | Aisin Aw Co Ltd | 燃料電池発電装置 |
| US6045933A (en) * | 1995-10-11 | 2000-04-04 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Method of supplying fuel gas to a fuel cell |
| US5888273A (en) * | 1996-09-25 | 1999-03-30 | Buxbaum; Robert E. | High temperature gas purification system |
| US5637259A (en) * | 1995-12-04 | 1997-06-10 | Natural Resources Canada | Process for producing syngas and hydrogen from natural gas using a membrane reactor |
| US5741605A (en) * | 1996-03-08 | 1998-04-21 | Westinghouse Electric Corporation | Solid oxide fuel cell generator with removable modular fuel cell stack configurations |
| US5858314A (en) * | 1996-04-12 | 1999-01-12 | Ztek Corporation | Thermally enhanced compact reformer |
| DE59609016D1 (de) * | 1996-07-11 | 2002-05-08 | Sulzer Hexis Ag Winterthur | Verfahren zur gleichzeitigen Erzeugung von elektrischer Energie und Wärme für Heizzwecke |
| US5861137A (en) * | 1996-10-30 | 1999-01-19 | Edlund; David J. | Steam reformer with internal hydrogen purification |
| US6221117B1 (en) * | 1996-10-30 | 2001-04-24 | Idatech, Llc | Hydrogen producing fuel processing system |
| DE19652961A1 (de) * | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue 2-Fluoracrylsäurederivate, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
| KR100209989B1 (ko) * | 1996-12-23 | 1999-07-15 | 남창우 | 천연가스형 수소발생장치 |
| WO1998034480A1 (de) * | 1997-02-07 | 1998-08-13 | Novartis Ag | Herbizides mittel |
| DE19707814C1 (de) * | 1997-02-27 | 1998-08-20 | Dbb Fuel Cell Engines Gmbh | Brennstoffzellen-Energieerzeugungsanlage |
| JPH10330101A (ja) * | 1997-05-27 | 1998-12-15 | Sanyo Electric Co Ltd | 水素製造装置及び水素製造方法 |
| US6077620A (en) * | 1997-11-26 | 2000-06-20 | General Motors Corporation | Fuel cell system with combustor-heated reformer |
| DE19827855A1 (de) * | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| US6007931A (en) * | 1998-06-24 | 1999-12-28 | International Fuel Cells Corporation | Mass and heat recovery system for a fuel cell power plant |
| CA2332348A1 (en) * | 1998-06-26 | 2000-01-06 | Novartis Ag | Herbicidal composition |
| JP4594525B2 (ja) * | 1998-07-16 | 2010-12-08 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 除草剤 |
| US6045772A (en) * | 1998-08-19 | 2000-04-04 | International Fuel Cells, Llc | Method and apparatus for injecting a liquid hydrocarbon fuel into a fuel cell power plant reformer |
| US5985474A (en) * | 1998-08-26 | 1999-11-16 | Plug Power, L.L.C. | Integrated full processor, furnace, and fuel cell system for providing heat and electrical power to a building |
| DE19846792A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-13 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| AU6393099A (en) | 1998-10-13 | 2000-05-01 | Demarini Sports, Inc. | Handlebar system |
| DE19853827A1 (de) * | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| DE19961465A1 (de) * | 1998-12-21 | 2000-07-06 | Novartis Ag | Herbizides Mittel |
| GB9912562D0 (en) * | 1999-05-28 | 1999-07-28 | Zeneca Ltd | Herbicide composition |
| US6190623B1 (en) * | 1999-06-18 | 2001-02-20 | Uop Llc | Apparatus for providing a pure hydrogen stream for use with fuel cells |
| DE19935218A1 (de) * | 1999-07-27 | 2001-02-01 | Aventis Cropscience Gmbh | Isoxazolyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| BR0013848A (pt) * | 1999-09-08 | 2002-05-14 | Aventis Cropscience Uk Ltd | Composições herbicidas |
| US6242120B1 (en) * | 1999-10-06 | 2001-06-05 | Idatech, Llc | System and method for optimizing fuel cell purge cycles |
| DE19950943A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
-
2001
- 2001-04-21 DE DE10119721A patent/DE10119721A1/de not_active Withdrawn
-
2002
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-
2003
- 2003-09-26 ZA ZA200307504A patent/ZA200307504B/en unknown
- 2003-10-14 BG BG108270A patent/BG66268B1/bg unknown
- 2003-10-19 IL IL158475A patent/IL158475A/en unknown
-
2004
- 2004-06-17 US US10/870,791 patent/US20040224849A1/en not_active Abandoned
- 2004-06-17 US US10/870,207 patent/US7101827B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007502849A (ja) * | 2003-05-29 | 2007-02-15 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 水田用除草剤組成物 |
| JP4708349B2 (ja) * | 2003-05-29 | 2011-06-22 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 水田用除草剤組成物 |
| JP2010530382A (ja) * | 2007-06-19 | 2010-09-09 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 稲作に施用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオン群からの相乗的作物耐性除草剤の組み合わせ |
| JP2009256279A (ja) * | 2008-04-21 | 2009-11-05 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 薬害軽減剤および除草剤組成物 |
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