SK12652003A3

SK12652003A3 - Herbicídny prostriedok a spôsob ničenia škodlivých rastlín

Info

Publication number: SK12652003A3
Application number: SK1265-2003A
Authority: SK
Inventors: Frank Ziemer; Almsick Andreas Van; Lothar Willms; Thomas Auler; Hermann Bieringer; Erwin Hacker; Christopher Rosinger
Original assignee: Bayer Cropscience Gmbh
Priority date: 2001-04-21
Filing date: 2002-04-09
Publication date: 2004-03-02
Also published as: KR100869426B1; BG66268B1; KR20080032261A; CA2444566C; BR0209057A; HUP0303955A2; KR20030092089A; US6884757B2; US20030078167A1; PT1383382E; IL158475A; JP2004530674A; US20040224848A1; CZ20032889A3; PL208337B1; MY127295A; BG108270A; RU2311766C9; CA2444566A1; DE10119721A1

Description

Oblasť techniky

Vynález sa týka technickej oblasti prostriedkov na ochranu rastlín, obzvlášť sa týka kombinácie herbicídov a antidotov (kombinácia účinná látkasafenér), ktoré sú obzvlášť vhodné na použitie proti konkurujúcim škodlivým rastlinám v kultúrach úžitkových rastlín.

Doterajší stav techniky

Niektoré herbicídne účinné látky sú známe ako inhibítory p-hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy (HPPDO). Tak sú napríklad známe z Proc. Br. Crop. Prot. Conf. Weeds, 1991, 1, 51; Proc. Br. Crop. Prot. Conf. Weeds, 1995, 1, 35 známe takéto benzoylcyklohexándióny, benzoylpyrazoly a benzolylizoxazoly. V novšej dobe boli zverejnené napríklad vo WO 00/21924 a WO 01/07422 ďalšie takéto účinné látky.

Rovnako ako u mnohých iných herbicídnych účinných látok nie sú tiež tieto inhibítory HPPD vždy dostatočne prijateľné (to znamená že nie sú dosť selektívne) pre niektoré dôležité kultúrne rastliny, ako je kukurica, ryža alebo obilie, takže pre ich použitie sú dané úzke hranice. Nemôžu sa preto v niektorých kultúrach vôbec použiť alebo sa môžu použiť len v tak malých aplikačných množstvách, že nie je zaistený požadovaný široký herbicídny účinok na škodlivé rastliny. Špeciálne sa nemôže mnoho z uvedených herbicídov použiť úplne selektívne proti škodlivým rastlinám v kukurici, ryži, obilí, cukrovej trstine a niektorých iných kultúrach.

Na prekonanie týchto nevýhod je známe používať herbicídne účinné látky v kombinácii s takzvaným safenérom alebo antidotom. Tak sú napríklad popísané v EP-A 0 943 240, WO 99/66795 a WO 00/30447 rôzne kombinácie určitých inhibítorov HPPD so safenérmi.

PP 1265-2003

32200/H

Pod pojmom safenér sa rozumie zlúčenina, ktorá fytotoxické vlastnosti herbicídov voči úžitkovým rastlinám potlačuje alebo znižuje bez toho, že by sa herbicídny účinok voči škodlivým rastlinám podstatne znížil.

Nájdenie safenéra pre určitú skupinu herbicídov je stále rovnako ťažkou úlohou, lebo presné mechanizmy, ktorými safenér znižuje škodlivý účinok herbicídov, nie sú známe. Skutočnosť, že jedna zlúčenina pôsobí v kombinácii s určitým herbicídom ako safenér, nedáva teda žiadnu odpoveď na to, či takáto zlúčenina má safenérový účinok s inými skupinami herbicídov. Tak sa pri použití safenérov na ochranu úžitkových rastlín pred poškodením herbicídmi ukázalo, že safenéry môžu mať v mnohých prípadoch vždy ešte určité nevýhody. K týmto patria :

- safenér znižuje účinok herbicídu voči škodlivým rastlinám,

- vlastnosti chrániace úžitkové rastliny nie sú dostatočné,

- v kombinácii s daným herbicídom nie je spektrum úžitkových rastlín, v ktorých má kombinácia safenér/herbicíd pôsobiť, dostatočne veľké,

- daný safenér nie je kombinovateľný s dostatočne veľkým počtom herbicídov.

Úlohou predloženého vynálezu teda je dať k dispozícii ďalšie kombinácie herbicídov zo skupiny HPPD-inhibítorov so safenérmi, ktoré by boli schopné selektivitu týchto herbicídov voči dôležitým kultúrnym rastlinám zvýšiť.

Podstata vynálezu

Teraz boli nájdené nové kombinácie určitých herbicídov zo skupiny HPPD- inhibítorov, ktoré majú v polohe 3 benzoylovej časti zvolené substituenty, s rôznymi inými zlúčeninami, ktoré zvyšujú selektivitu týchto herbicídov voči dôležitým kultúrnym rastlinám.

Predmetom predloženého vynálezu teda je herbicídne účinný prostriedok, obsahujúci

Herbicídny prostriedok, obsahujúci

A) herbicídne účinné množstvo jednej alebo viacerých zlúčenín všeobecného vzorca I

PP 1265-2003

32200/H

R¹ znamená nitroskupinu, aminoskupinu, atóm halogénu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami,

halogénalkylová skupinu s 1 až 4	uhlíkovými	atómami,
halogénalkenylovú skupinu s 2 až 4	uhlíkovými	atómami,
halogénalkinylovú skupinu s 2 až 4	uhlíkovými	atómami,
halogénalkoxyskupinu s 1 až 4	uhlíkovými	atómami,

halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylsuflonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminosulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminosulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylkarbamoylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylkarbamoylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle:

R² znamená halogénalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxyalkoxyalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i všetkých alkoxyloch, cykloalkoxyalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkoxyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylallkoxyskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, tetrahydrofuran-2PP 1265-2003

32200/H yl-metoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, tetrahydrofuran-3-yl-metoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo zvyškom zo skupinu, zahrňujúcej kyanometylovú, etoxymetylovú a metoxymetylovú skupinu, substituovaný heterocyklický zvyšok zo skupiny zahrňujúcej izoxazol-3-yl a 4,5-dihydro-izoxazol-3-yl;

R³ znamená skupinu OR⁵, kyanoskupinu, atóm halogénu, kyanátoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyltioskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylsulfinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylsulfonylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyltioskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylsulfinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylsulfonylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkenyltioskupínu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkinyltioskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkenylsulfinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkinysulfinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkenylsulfonylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkinylsulfonylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami;

R⁴ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;

R⁵ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle;

a znamená číslo 0,1,2 alebo 3 a

PP 1265-2003

32200/H

B) antidoticky účinné množstvo jednej alebo viacerých zlúčenín zo skupiny látok a) až e), zahrňujúce:

b znamená číslo 0, 1 alebo 2;

a) zlúčeniny vzorcov II až IV

n’ znamená prirodzené číslo 0 až 5, výhodne 0 až 3;

T znamená alkandiylový reťazec s 1 až 2 uhlíkovými atómami, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo dvoma alkylovými zvyškami s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami v alkoxyle;

W znamená zvyšok zo skupiny zahrňujúcej zlúčeniny W1 až W4

(W3)

R²⁹

O-N (W4) znamená číslo 0 alebo 1;

PP 1265-2003

32200/H

R¹⁷ a R¹⁹ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitroskupinu alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;

R¹⁸ a R²⁰ sú sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú skupinu OR²⁴, SR²⁴ alebo

NR²⁴R²⁵ alebo nasýtený alebo nenasýtený trojčlenný až sedemčlenný heterocyklus s aspoň jedným dusíkovým atómom a s až 3 heteroatómami, ktorý je cez dusíkový atóm spojený s karbonylovou skupinou v zlúčenine vzorca II, prípadne III a je nesubstituovaný alebo substituovaný zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo prípadne substituovanú fenylovú skupinu, výhodne skupinu vzorca OR²⁴, NHR²⁵ alebo N(CH₃)₂, obzvlášť vzorca OR²⁴;

R²⁴ znamená vodíkový atóm alebo nesubstituovaný alebo substituovaný alifatický uhľovodíkový zvyšok, výhodne s celkom 1 až 18 uhlíkovými atómami;

R²⁵ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo substituovanú alebo nesubstituovanú fenylovú skupinu;

R²⁶ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami alebo trialkylsilylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle;

R²⁷, R²⁸ a R²⁹ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1

PP 1265-2003

32200/H

Ί až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 12 uhlíkovými atómami alebo substituovanú alebo nesubstituovanú fenylovú skupinu;

R²¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami, výhodne dichlórmetylovú skupinu a

R²² a R²³ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbamoylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkenylkarbamoylalkylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami v alkenyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, dioxolanylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, tiazolylovú skupinu, furylovú skupinu, furylalkylovú skupinu, tienylovú skupinu, piperidylovú skupinu alebo substituovanú alebo nesubstituovanú fenylovú skupinu, alebo

R²² a R²³ tvoria spoločne substituovaný alebo nesubstituovaný heterocyklický kruh, výhodne oxazolidinyový, tiazolidinový, piperidínový, morfolínový, hexahydropyrimidínový alebo benzoxazínový kruh;

b) jednu alebo viac zlúčenín zo skupiny zahrňujúcej:

anhydrid kyseliny 1,8-naftalénovej, metyl-difenylmetoxyacetát,

PP 1265-2003

32200/H kyanometoxyimino(fenyl)acetonitril (Cyometrinil),

1,3-dioxolán-2-yl-metoxyimino(fenyl)acetonitril (Oxabetrinil),

4’-chlór-2,2,2-trifluóracetofenón-0,1,3-dioxolán-2-yl-metyloxim (Fluxofenim),

4,6-dichlór-2-fenylpyrimidin (Fenclorim), benzyl-2-chlór-4-trifluórmetyl-1,3-tiazol-5-karboxylát (Flurazole),

2-dichlórmetyl-2-metyl-1,3-dioxolán (MG-191),

N-(4-metylfenyl)-N’-(1-metyl-1-fenyletyl)močovina (Dymron),

1-[4-(N-2-metoxybenzoylsulfamoyl)fenyl]-3-metylmočovina,

1-[4-(N-2-metoxybenzoylsulfamoyl)fenyl]-3,3-dimetylmočovina,

1-[4-(N-4,5-dimetylbenzoylsulfamoyl)fenyl]-3-metylmočovina,

1-[4-(N-naftoylsulfamoyl)fenyl]-3,3-dimetylmočovina, kyselina dichlórfenoxy)octová (2,4-D), kyselina (4-chlórfenoxy)octová, kyselina (R,S)-2-(4-chlór-o-tolyloxy)propiónová (Mecprop), kyselina 4-(2,4-dichlórfenoxy)maslová (2,4-DB), kyselina (4-chlór-o-tolyloxy)octová (MCPA), kyselina 4-(4-chlór-o-tolyloxy)maslová, kyselina 4-(4-chlórfenoxy)maslová, kyselina 3,6-dichlór-2-metoxybenzoová (Dicamba) a

1-(etoxykarbonyl)etyl-3,6-dichlór-2-metoxybenzoát (Lactidichlór), ako i ich soli a estery, výhodne s 1 až 8 uhlíkovými atómami;

c) N-acylsulfonamidy všeobecného vzorca V a ich soli (2,4

PP 1265-2003

32200/H

R znamená vodíkový atóm, uhlík obsahujúci zvyšok, ako je uhľovodíkový zvyšok, uhľovodíkoxyzvyšok, uhľovodíkaminozvyšok, uhľovodíktiozvyšok alebo heterocyklylový zvyšok, pričom každý z naposledy menovaných štyroch zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, formylovú skupinu, karbonamidovú skupinu, sulfonamidovú skupinu a zvyšky vzorca -Z^a-R^a, pričom každá uhľovodíková časť má výhodne 1 až 20 uhlíkových atómov a uhlík obsahujúci zvyšok R³⁰ vrátane substituentov má výhodne 1 až 30 uhlíkových atómov;

R³¹ znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, výhodne vodíkový atóm, alebo

31

R a R znamená spoločne so skupinou vzorca -CO-N- zvyšok trojčlenného až osemčlenného nasýteného alebo nenasýteného kruhu;

R³² sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, formylovú skupinu, skupinu CONH₂, skupinu SO₂NH₂ alebo zvyšok vzorca -Z^b-R^b;

R³⁴ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, formylovú skupinu, skupinu CONH₂, skupinu SO₂NH₂ alebo zvyšok vzorca -Z^c-R^c;

R^a znamená uhľovodíkový zvyšok alebo heterocyklylový zvyšok, pričom každý z obidvoch uvedených zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami

PP 1265-2003

32200/H v každom alkyle alebo znamená alkylový zvyšok, v ktorom je viac, výhodne 2 alebo 3, nesusediacich CH₂ skupín nahradených kyslíkovým atómom;

R^b a R^c sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú uhľovodíkový zvyšok alebo heterocyklylový zvyšok, pričom každý z obidvoch uvedených zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, fosforylovú skupinu, halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle alebo znamená alkylový zvyšok, v ktorom je viac, výhodne 2 alebo 3, nesusediacich CH₂ skupín nahradených kyslíkovým atómom;

Z^a znamená divalentnú skupinu vzorca -0-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO₂-, -NR*-, -CO-NR*-, -NR*-CO-, -SO₂-NR*alebo -NR*-SO₂-, pričom vpravo uvádzaná väzba divalentných skupín je väzba ku zvyšku R^a a pričom R* v 5 naposledy menovaných zvyškoch znamená nezávisle na sebe vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;

Z^b a Z^c znamená nezávisle na sebe priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S-, -C0-, -CS-, -C0-0-, -CO-S-, -0-C0-, -S-CO-, S0-, -S0₂-, -NR*-, -CO-NR*-, -NR*-CO-, -SO₂-NR*- alebo NR*-SO₂pričom vpravo uvádzaná väzba divalentných skupín je väzba ku zvyšku R^b, prípadne R^c a pričom R* v 5 naposledy menovaných zvyškoch znamená nezávisle na sebe vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;

PP 1265-2003

32200/H n znamená celé číslo 0 až 4, výhodne 0, 1 alebo 2, obzvlášť 0 alebo 1 a m znamená celé číslo 0 až 5, výhodne 0,1,2 alebo 3 a obzvlášť 0, 1 alebo

2;

d) amidy kyseliny acylsulfamoylbenzoovej všeobecného vzorca VI, prípadne tiež vo forme solí

v ktorom

X³ znamená skupinu CH alebo dusíkový atóm;

R³⁵ znamená vodíkový atóm, heterocyklylovú skupinu alebo uhľovodíkový zvyšok, pričom obidva naposledy menované zvyšky sú prípadne substituované jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu a skupinu CHO, CONH₂, SO₂NH₂ a Z^a-R^a;

R³⁶ znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a alkenyloxyskupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom 5 naposledy menovaných zvyškov je prípadne substituovaných jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo

PP 1265-2003

32200/H

R³⁵ a R³⁶ tvoria spoločne s ich nesúcim dusíkovým atómom trojčlennný až osemčlenný nasýtený alebo nenasýtený kruh;

R³⁷ znamená atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu alebo skupinu CHO, CONH₂, SO₂NH₂alebo Z^b-R^b;

R³⁸ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami;

R³⁹ znamená atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, fosforylovú skupinu alebo skupinu CHO, CONH₂, SO₂NH₂ alebo Z^c-R^c;

R^a znamená alkylovú zvyšok s 2 až 20 uhlíkovými atómami, ktorého uhlíkový reťazec je raz alebo viackrát prerušený kyslíkovým atómom, heterocyklylovú skupinu alebo uhľovodíkový zvyšok, pričom dva naposledy menované zvyšky sú prípadne substituované jedným alebo viacerými rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle;

R^b a R^c sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú alkylový zvyšok s 2 až 20 uhlíkovými atómami, ktorého reťazec je raz alebo viackrát prerušený kyslíkovým atómom, heterocyklylovú skupinu alebo uhľovodíkový zvyšok, pričom dva naposledy menované zvyšky sú pripadne substituované jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, fosforylovú skupinu,

PP 1265-2003

32200/H halogénalkoxyskupinu, fosforylovú skupinu, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle;

Z^a znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej O, S, CO, CS, C(O)S, SO, SO2, Nr^d, C(O)NR^d alebo SO2NR^d;

Z^b a Z^c sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú priamu väzbu alebo divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, Nr^d, C(O)NR^d alebo SO2NR^d;

R^d znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;

r znamená celé číslo 0 až 4 a q znamená v prípade, že X³ znamená skupinu CH, celé číslo 0 až 5 a v prípade, že X³ znamená dusíkový atóm, celé číslo 0 až 4;

e) zlúčeniny všeobecného vzorca VII

v ktorom

X znamená skupinu CH alebo dusíkový atóm;

PP 1265-2003

32200/H p v prípade že X = N, celé číslo 0 až 2 a v prípade, že X = CH, celé číslo 0 až 3;

R⁴⁰ znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitro skupinu, alkyltio skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, fenylovú skupinu alebo fenoxyskupinu, pričom obidva naposledy menované zvyšky sú nesubstituované alebo substituované jedným alebo viacerými, výhodne až tromi, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitroskupinu a kyanoskupinu;

R⁴¹ znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a

R⁴² znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo arylovú skupinu, pričom každý z uvedených uhlík obsahujúcich zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými, výhodne až tromi, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, v ktorom môže byť jedna alebo viac, výhodne až tri, CH₂-skupiny nahradené kyslíkovým atómom, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú

PP 1265-2003

32200/H skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami a alkinyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, za zahrnutia stereoizomérov v poľnohospodárstve použiteľných solí.

Herbicídne účinné množstvo znamená v zmysle predloženého vynálezu množstvo jedného alebo viacerých herbicídov, ktoré je vhodné na to, aby negatívne ovplyvnilo rast rastlín.

Antidoticky účinné množstvo znamená v zmysle predloženého vynálezu množstvo jedného alebo viacerých safenérov, ktoré je vhodné na to, aby fytotoxickému účinku herbicídu alebo zmesi herbicídov na úžitkové rastliny aspoň čiastočne zabránil.

Pokiaľ nie je jednotlivo definované nič iné, platí pre zvyšky vo vzorcoch I až VIII a v nasledujúcich vzorcoch všeobecne nasledujúce definície.

Zvyšky, ako je alkylová, alkoxylová, halogénaikylová, halogénalkoxylová, alkylamínová a alkyltio-skupina, ako i zodpovedajúce nenasýtené a/alebo substituované zvyšky môžu byť v uhlíkovej mriežke vždy priame alebo rozvetvené. Alkylové zvyšky, tiež v súvisiacich významoch, ako je alkoxyskupina, halogénaikylová skupina a podobne, majú výhodne 1 až 4 uhlíkových atómov a znamená napríklad metylovú, etylovú, n-propylovú, ipropylovú, n-butylovú, i-butylovú, t-butylovú alebo 2-butylovú skupinu. Alkenylové a alkinylové zvyšky majú významy možných nenasýtených zvyškov, zodpovedajúcich alkylovým zvyškom; alkenylová skupina znamená napríklad allylovú, metylprop-2-én-1-ylovú, 2-metyl-prop-2-én-1-ylovú, but-2-én-1-ylovú, but-3-én-1-ylovú, 1-metyl-but-3-én-1-ylovú a 1-metyl-but-2-én-1-ylovú skupinu; alkinylová skupina znamená napríklad propargylovú, but-2-in-1-ylovú, but-3-in1-ylovú a 1-metyl-but-3-in-1-ylovú skupinu.

Cykloalkylová skupina znamená cyklický alkylový zvyšok s 3 až 8, výhodne s 3 až 7 a obzvlášť výhodne s 3 až 6 uhlíkovými atómami, napríklad cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu. Analogicky je možné uviesť cykloalkenylovú a cykloalkinylovú skupinu ako zodpovedajúce nenasýtené skupiny.

PP 1265-2003

32200/H

Atóm halogénu znamená atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu. Halogénalkylová, halogénalkenylová a halogénalkinylová skupina znamená halogénom, výhodne fluórom, chlórom a/alebo brómom, obzvlášť fluórom alebo chlórom, čiastočne alebo úplne substituovanú alkylovú, alkenylovú, prípadne alkinylovú skupinu, ako je napríklad CF₃, CHF₂, CH₂F, CF₃CF₂, CH₂FCHCI, CCI₃, CHCI₂ a CH₂CH₂CI; halogénalkoxyskupina je napríklad OCF₃, OCHF₂, OCH₂F, CF₃CF₂O, OCH₂CF₃ a OCH₂CH₂CI. Zodpovedajúce platí pre iné halogénom substituované zvyšky.

Alifatické uhľovodíkové zvyšky sú všeobecne priame alebo rozvetvené nasýtené alebo nenasýtené uhľovodíkové zvyšky, výhodne s 1 až 18 uhlíkovými atómami, obzvlášť výhodne s 1 až 12 uhlíkovými atómami, napríklad alkylová, alkenylová alebo alkinylová skupina. Arylová skupina znamená monocyklický, bicyklický alebo polycyklický aromatický systém s výhodne 6 až 14 uhlíkovými atómami, výhodne fenylovú, naftylovú, pentalenylovú, tetrahydronaftylovú, indenylovú, indanylovú a flurenylovú skupinu, obzvlášť výhodne fenylovú skupinu. Výhodne znamená alifatický uhľovodíkový zvyšok, alkylovú, alkenylovú alebo alkinylovú skupinu s až 12 uhlíkovými atómami; zodpovedajúce platí pre alifatický uhľovodíkový zvyšok v uhľovodíkoxyzvyšku.

Pod pojmom heterocyklický kruh, heterocyklický zvyšok alebo heterocyklylová skupina sa rozumie monocyklický, bicyklický alebo polycyklický kruhový systém, ktorý je nasýtený, nenasýtený a/alebo aromatický a obsahuje jeden až štyri heteroatómy, výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej kyslík, dusík a síru. Výhodné sú nasýtené heterocyklény s 3 až 7 uhlíkovými atómami a s 1 alebo 2 heteroatómami zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, pričom chalcogény nesusedia. Obzvlášť výhodné sú monocyklické kruhy s 3 až 7 atómami kruhu a jedným heteroatómom zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, ako i morfolín, dioxolán, piperazín, imidazolín a oxazolidín. Celkom obzvlášť výhodné nasýtené heterocyklény sú oxirán, pyrolidón, morfolín a tetrahydrofurán. Výhodné sú tiež čiastočne nenasýtené heterocyklény s 5 až 7 atómami kruhu a jedným alebo dvoma heteroatómami zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru. Obzvlášť výhodné sú čiastočne nenasýtené heterocyklény s 5 až 6 atómami kruhu a s jedným heteroatómom zo skupiny zahrňujúcej dusík,

PP 1265-2003

32200/H kyslík a síru. Celkom obzvlášť výhodné čiastočne nenasýtené heterocyklény sú pyrazolín, imidazolín a izoxazolín. Rovnako výhodné sú monocyklické alebo bicyklické aromatické heterocyklény s 5 až 6 atómami kruhu, ktoré obsahujú jeden až štyri heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, pričom chalcogény nesusedia. Obzvlášť výhodné sú monocyklické aromatické heterocyklény s 5 až 6 atómami kruhu, ktoré obsahujú jeden heteroatóm zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, ako i pyrimidin, pyrazín, pyridazín, oxazol, tiazol, tiadiazol, oxadiazol, pyrazol, triazol a izoxazol. Celkom obzvlášť výhodný je pyrazol, tiazol, triazol a furán.

Substituované zvyšky, ako sú substituované uhľovodíkové zvyšky, napríklad substituovaná alkylová, alkenylová, alkinylová, arylová, fenylová a arylalkylová, ako benzylová skupina, alebo substituované heterocyklylové alebo heteroarylové zvyšky, znamená napríklad od nesubstituovanej základnej mriežky odvodené substituované zvyšky, pričom substituenty znamenajú napríklad jeden alebo viac, výhodne 1, 2 alebo 3 zvyšky, v prípade chlóru a fluóru tiež až maximálny možný počet, vybrané zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkyltioskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu, dialkylaminokarbonylovú skupinu, substituovanú aminoskupinu, ako je acylaminoskupina, alkylaminoskupina a dialkylaminoskupina, alkylsulfinylovú skupinu, halogénalkylsulfinylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu a halogénalkylsulfonylovú skupinu a v prípade cyklických zvyškov tiež nesubstituovanú alebo substituovanú alkylovú a halogénalkylovú skupinu, ako i uvedeným nasýteným uhľovodík obsahujúcim zvyškom zodpovedajúce nenasýtené alifatické zvyšky, ako je alkenylová skupina, alkinylová skupina, alkenyloxyskupina, alkinyloxyskupina a podobne. U zvyškov s uhlíkovými atómami sú výhodné skupiny s 1 až 4 uhlíkovými atómami, obzvlášť s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami. Výhodné sú spravidla substituenty zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, napríklad fluóru alebo chlóru, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, výhodne metylovú alebo etylovú skupinu, halogénalkylovú

PP 1265-2003

32200/H skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, výhodne trifluórmetylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, výhodne metoxyskupinu alebo etoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitroskupinu a kyanoskupinu. Obzvlášť výhodné sú pritom substituenty metylová skupina, metoxyskupina a atóm chlóru.

Monosubstituovaná alebo disubstituovaná aminoskupina predstavuje chemicky stabilný zvyšok zo skupiny substituovaných aminozvyškov, ktoré sú N-substituované napríklad jedným alebo dvoma alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú, alkoxylovú, acylovú a arylovú skupinu; výhodne monoaikylaminoskupina, dialkylamínoskupina, acylaminoskupina, arylaminoskupina, N-alkyl-N-arylaminoskupina, ako i N-heterocyklén. Pri tom sú výhodné alkylové zvyšky s 1 až 4 uhlíkovými atómami. Arylová skupina je pri tom výhodne fenylová skupina a substituovaná arylová skupina je substituovaná fenylová skupina. Pre acylovú skupinu platí ďalej vyššie uvedená definícia, výhodne alkanoylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami. Zodpovedajúce platí pre hydroxylaminoskupinu alebo hydrazínoskupinu.

Prípadne substituovaná fenylová skupina je výhodne fenylová skupina, ktorá je nesubstituovaná alebo raz alebo niekoľkokrát, výhodne až trikrát, u halogénov, ako je chlór a fluór, tiež až päťkrát, substituovaná rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a nitroskupinu, ako je napríklad o-tolylová, mtolylová, p-tolylová, dimetylfenylová, 2-chlórfenylová, 3-chlórfenylová, 4chlórfenylová, 2-trichlórfenylová, 3-trichlórfenylová, 4-trichlórfenylová, 2,4dichlórfenylová, 3,5-dichlórfenylová, 2,5-dichlórfenylová, 2,3-díchlórfenylová, ometoxyfenylová, m-metoxyfenylová a p-metoxyfenylová skupina.

Acylový zvyšok, znamená zvyšok organickej kyseliny s výhodne až 6 uhlíkovými atómami, napríklad zvyšok karboxylovej kyseliny a zvyšky od nich odvodených kyselín, ako sú tiokarboxylové kyseliny, prípadne N-substituované iminokarboxylové kyseliny alebo zvyšky monoesterov kyseliny uhličitej, prípadne N-substituované karbamínové kyseliny, sulfónové kyseliny, sulfínové

PP 1265-2003

32200/H kyseliny, fosfónové kyseliny a fosfínové kyseliny. Acylový zvyšok znamená napríklad formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu, ako je alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyie, fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový kruh môže byť substituovaný, napríklad substituentami uvedenými vyššie pre fenylovú skupinu, alebo alkoxykarbonylovú skupinu, fenyloxykarbonylovú skupinu, benzyloxykarbonylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, alkylsulfinylovú skupinu alebo N-alkyl-1-iminoalkylovú skupinu.

Zlúčeniny všeobecných vzorcov I až VIII zahŕňajú tiež všetky stereoizoméry, ktoré majú rovnaké topologické pripojenie atómov a ich zmesi. Takéto zlúčeniny obsahujú jeden alebo viac asymetrických uhlíkových atómov alebo tiež dvojité väzby, ktoré vo všeobecnom vzorci nie sú zvlášť uvedené. Svojou špecifickou priestorovou formou definované možné stereoizoméry, ako sú enantioméry, diastereoizoméry a Z- a E-izoméry sa môžu získať pomocou obvyklých metód zo zmesí stereoizomérov v kombinácii s použitím stereochemicky čistých východiskových látok.

Ako herbicídne účinné látky sú vhodné podľa predloženého vynálezu také zlúčeniny všeobecného vzorca I, ktoré sa samostatne nemôžu použiť alebo sa nemôžu použiť optimálne v kultúrach úžitkových rastlín, ako sú kultúry obilia, cukrovej trstiny alebo kukurice, pretože kultúrne rastliny príliš silno poškodzujú.

Herbicídy všeobecného vzorca I sú známe napríklad z WO-A 00/21924 a WO-A 01/7422.

Citované spisy obsahujú vyčerpávajúce údaje o spôsoboch výroby a východiskových materiáloch. Na tieto spisy sa výslovne berie zreteľ, citáciou sú súčasťou tohto opisu.

Zlúčeniny všeobecného vzorca II sú napríklad známe z EP-A-0 333 131 (ZA-89/1960), EP-A-0 269 806 (US-A 891 057), EP-A-0 346 620 (AU-A89/34951), EP-A-0 174 562, EP-A-0 346 620 (WO-A-91/08 202), WO-A-91/07 874 alebo WO-A 95/07 897 (ZA 94/7120) a z tu citovanej literatúry alebo sa môžu vyrobiť analogicky podľa tu popísaných spôsobov. Zlúčeniny všeobecného vzorca III sú známe z EP-A-0 086 750, EP-A-0 094 349 (US-A-4 902 340, EP-A-0 191 736 (US-A-4 881 966 a EP-A-0 492 366 a z tu citovanej

PP 1265-2003

32200/H literatúry alebo sa môžu vyrobiť analogicky podľa tu popísaných spôsobov. Niektoré zlúčeniny sú ďalej popísané v EP-A-0 582 198. Zlúčeniny všeobecného vzorca II sú známe z mnohých patentových prihlášok, napríklad US-A-4 021 224 a US-A-4 021 229. Zlúčeniny skupiny (v) sú ďalej známe z CNA-87/102 789, EP-A-0 365 484 a z „The Pesticíde Manual“, The British Crop Protection Council and the Royal Society of Chemistry, 11th edition, Farnham 1997. Zlúčeniny skupiny (c) sú popísané vo WO-A-97/45016 a zlúčeniny skupiny (d) sú popísané v nemeckej patentovej prihláške 197 42 951.3 a zlúčeniny skupiny (e) sú popísané vo WO-A 98/13 361.

Citované spisy obsahujú vyčerpávajúce údaje o spôsoboch výroby a východiskových materiáloch. Na tieto spisy je výslovne braný zreteľ, citáciou sú súčasťou tohto opisu.

V rámci predloženej prihlášky je treba rozumieť výrazom „herbicídny prostriedok“ a „kombinácia herbicíd-safenér“ ako výrazom rovnakého významu.

Výhodné sú herbicídne prostriedky, obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom

R¹ znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm fluóru alebo chlóru, metylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu a etylsulfonylovú skupinu;

R² znamená pentafluóretoxymetylovú skupinu, 2,2-difluórmetoxymetylovú skupinu, 2,2-difluóretoxymetylovú skupinu, 2,2,2-trifluóretoxymetylovú skupinu, 2,2,3,3-tetrafluórpropoxymetylovú skupinu, cyklopentyloxymetylovú skupinu, cyklo h exyloxy metylovú skupinu, cyklopropyloxyskupinu, tetrahydrof u rán-2-yl-metoxymetylovú skupinu, metoxyetoxyetoxymetylovú skupinu alebo 4,5-dihydroizoxazol-3-ylovú skupinu, substituovanú zvyškom zo skupiny zahrňujúcej kyanometylovú skupinu, etoxymetylovú skupinu a metoxymetylovú skupinu;

R³ znamená skupinu OR⁵;

R⁵ znamená vodíkový atóm;

PP 1265-2003

32200/H a znamená číslo 2 a b znamená nulu, pričom sa dva zvyšky R¹ nachádzajú v polohe 2 a 4 fenylového kruhu.

Výhodné sú rovnako herbicídne prostriedky obsahujúce safenér všeobecného vzorca II a/alebo III, v ktorých

R²⁴ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 12 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami a alkinylovú skupinu s 2 až 18 uhlíkovými atómami, pričom uhlík obsahujúce skupiny môžu byť substituované jedným alebo viacerými, výhodne až tromi, zvyškami R⁵⁰;

R⁵⁰ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú atóm halogénu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkenyltioskupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami, alkinyltioskupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, cykloalkoxyskupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami, kyanoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylamino skupinu s 1 až 4 atómami v každom alkyle, karboxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkenyloxykarbonylovú skupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami v alkenyle, alkyltiokarbonylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkyle, alkinyloxykarbonylovú skupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami v alkinyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkyle, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami v alkenyle, alkinylkarbonylovú skupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami v alkinyle, 1-(hydroxyimino)-alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, 1-(alkylimino)-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, 1-(alkoxyimino)-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylamínovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkyle, alkenylkarbonylamínovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkenyle,

PP 1265-2003

32200/H alkinylkarbonylamínovú skupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami v alkinyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkenylaminokarbonylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkenyle, alkinylaminokarbonylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkinyle, alkoxykarbonylaminovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylaminokarbonylaminovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná zvyškom R⁵¹, alkenylkarbonyloxyskupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkenyle, alkinylkarbonyloxyskupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle, fenylalkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle, fenoxyskupinu, fenoxyalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle, fenoxyalkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle, fenylkarbonyloxyskupinu, fenylkarbonylaminoskupinu, fenylalkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom naposledy menovaných 9 zvyškov je nesubstituovaných alebo raz alebo viackrát, výhodne až trikrát, substituovaných zvyškami R⁵²; SiR'₃, R’sSi-alkoxyskupinu s 1 až uhlíkovými atómami v alkoxyle, -CO-ONR’₂, -O-N=CR’₂, -N=CR’_2> -NR’_2i CH(OR’)_2i -O-(CH₂)_m-CH(OR’)₂, CR”'(OR')₂, -O-(CH₂)_mCR’”(OR”)₂ alebo R”O-CHR”’CHCOR”alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle;

R⁵¹ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú atóm halogénu, nitroskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými, výhodne až tromi zvyškami R⁵¹;

R⁵² sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

PP 1265-2003

32200/H halogénalkylová skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo nitroskupinu;

R’ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituované alebo substituovaná jedným alebo viacerými, výhodne až tromi zvyškami R⁵², alebo dva zvyšky R’ tvoria spoločne alkandiylový reťazec s 2 až 6 uhlíkovými atómami;

R” sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo dva zvyšky R” tvoria spoločne alkandiylový reťazec s 2 až 6 uhlíkovými atómami;

R’” znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a m znamená číslo 0, 1, 2, 3, 4, 5 alebo 6.

Obzvlášť výhodné sú Herbicídny prostriedok podľa nároku 1 alebo 2, obsahujúci safenér všeobecného vzorca II a/alebo III, v ktorých

R²⁴ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami, pričom predchádzajúce uhlíkaté zvyšky sú nesubstituované alebo raz alebo viackrát substituované atómom halogénu alebo raz alebo dvakrát, výhodne raz, substituované zvyškom R⁵⁰;

R⁵⁰ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, karboxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkenyloxykarbonylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkenyle, alkinyloxykarbonylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkinyle, 1-(hydroxyimino)-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, 1-(alkylimino)-alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v obidvoch alkyloch, 1-(alkoxyimino)-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle; -SiR’₃, -O-N=CR’₂, N=CR’_2> -NR’₂ a -O-NR’₂, pričom R' sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo v páre znamenajú alkandiylový reťazec so 4 až 5 uhlíkovými atómami;

PP 1265-2003

32200/H

R²⁷, R²⁸, R²⁹ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami alebo fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;

R¹⁷ a R¹⁹ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm, atóm halogénu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami, výhodne vodíkový atóm, atóm halogénu alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami.

Celkom obzvlášť výhodné sú herbicídne prostriedky obsahujúce safenér všeobecného vzorca II, v ktorom

R¹⁷ znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, nitroskupinu alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;

n’ znamená číslo 1,2 alebo 3;

R¹⁸ znamená zvyšok vzorca OR²⁴;

R²⁴ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami, pričom predchádzajúce uhlíkaté zvyšky sú nesubstituované alebo raz alebo viackrát, výhodne až trikrát, substituované rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu alebo až dvakrát, výhodne raz, substituované rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle,

PP 1265-2003

32200/H alkenyloxykarbonylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkenyle, alkinyloxykarbonylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkinyle, 1(hydroxyimino)-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, 1(alkylimino)-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, 1-(alkoxyimino)alkylovú s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i aikoxyle a zvyšky vzorcov -SiR’₃, -O-N=CR’₂, -N=CR’2, -NR’₂ a -O-NR’_2|pričom R’ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo v páre znamenajú alkandiylový reťazec so 4 až 5 uhlíkovými atómami a

R²⁷, R²⁸, R²⁹ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami alebo fenylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami alebo fenylovú skupinu, ktorá je nesubstltuovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a nitroskupinu.

Celkom obzvlášť výhodné sú tiež herbicídne prostriedky, obsahujúce safenér všeobecného vzorca III, v ktorom

R¹⁹ znamená vodíkový atóm, atóm halogénu alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;

n’ znamená číslo 1, 2 alebo 3, pričom (R¹⁹)_n, je výhodne 5-CI;

R²⁰ znamená zvyšok vzorca OR²⁴;

T znamená skupinuCH₂;

R²⁴ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami alebo alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i aikoxyle, výhodne alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami.

PP 1265-2003

32200/H

Obzvlášť výhodné sú herbicídne prostriedky, obsahujúce safenér všeobecného vzorca II, v ktorom W znamená W1;

R¹⁷ znamená vodíkový atóm, atóm halogénu alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami;

n' znamená číslo 1, 2 alebo 3, pričom (R¹⁷)_n, je výhodne 2,4-CI₂;

R¹⁸ znamená zvyšok vzorca OR²⁴

R²⁴ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle alebo trialkylsilylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami v každom alkyle, výhodne alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;

R²⁷ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami, výhodne vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a

R²⁵ znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami.

Obzvlášť výhodné sú herbicídne prostriedky, obsahujúce safenér všeobecného vzorca II, v ktorom W znamená W2;

n’ znamená číslo 1, 2 alebo 3, pričom (R¹⁷)_n, je výhodne 2,4-CI₂;

R¹⁸ znamená zvyšok vzorca OR²⁴;

R²⁴ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami, alkoxyalylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle alebo trialkylsilylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými

PP 1265-2003

32200/H atómami v každom alkyle, výhodne alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a

R²⁷ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami alebo fenylovú skupinu, výhodne vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami. Obzvlášť výhodné sú tiež herbicídne prostriedky, obsahujúce safenér všeobecného vzorca II, v ktorom

W znamená W3;

n’ znamená číslo 1, 2 alebo 3, pričom (R¹⁷)_n, je výhodne 2.4-CI2;

R¹⁸ znamená zvyšok vzorca OR²⁴

R²⁴ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami, výhodne alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a

R znamená alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, výhodne halogénmetylovú skupinu.

Obzvlášť výhodné sú tiež herbicídne prostriedky, obsahujúce safenér všeobecného vzorca II, v ktorom W znamená W4;

R¹⁷ znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami, výhodne trifluórmetylovú skupinu;

n’ znamená číslo 1, 2 alebo 3;

m’ znamená číslo 0 alebo 1;

R¹⁸ znamená zvyšok vzorca OR²⁴;

R²⁴ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, karboxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými v alkyle alebo alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, výhodne skupinu alkoxy-CO-CH₂- s 1 až 4 uhlíkovými atómami

PP 1265-2003

32200/H v alkoxyle, alkoxy-CO-C(CH3)H-s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, HO-CO-CH₂- alebo HO-CO-C(CH₃)H- a

R²⁹ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami alebo fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitroskupinu, kyanoskupinu a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami.

Nasledujúce skupiny zlúčenín sú obzvlášť vhodné ako safenéry pre herbicídne účinné látky všeobecného vzorca I:

a) Zlúčeniny typu kyseliny dichlórfenylpyrazolín-3-karboxylovej (to znamená vzorca II, v ktorom W = W1 a (R¹⁷)_n· = 2,4-Cl2), výhodne zlúčeniny ako je etylester kyseliny 1-(2,4-dichlórfenyl)-5-(etoxykarbonyl)-5-metyl-2pyrazolin-3-karboxylovej (11-1) a príbuzné zlúčeniny, aké sú popísané vo WO-A 91/07874.

b) Deriváty kyseliny dichlórfenylpyrazolkarboxylovej (to znamená vzorce II, v ktorom W = W2 a R¹⁷)_n· = 2,4-Cl2), výhodne zlúčeniny ako je etylester kyseliny 1 -(2,4-dichlórfenyl)-5-metyl-pyrazol-3-karboxylovej (II-2), etylester kyseliny 1 -(2,4-dichlórfenyl)-5-izopropyl-pyrazol-3-karboxylovej (II-3), etylester kyseliny 1-(2,4-dichlórfenyl)-5-(1,1-dimetyl-etyl)-pyrazol-3karboxylovej (II-4), etylester kyseliny 1-(2,4-dichlórfenyl)-5-fenyl-pyrazol3-karboxylovej (II-5) a príbuzné zlúčeniny, aké sú popísané v EP-A-0 333 131 a EP-A-0 269 806.

c) Zlúčeniny typu tiazolkarboxylových kyselín (to znamená vzorca II, v ktorom W = W3 a (R¹⁷n· = 2,4-CI₂), výhodne zlúčeniny ako je Fenchlorazol, to je etylester kyseliny 1-(2,4-dichlórfenyl)-5-trichlórmetyl(1H)-1,2,4-triazoi-3-karboxylovej (II-6) a príbuzné zlúčeniny (viď EP-A-0 174 562 a EP-A-0 346 620).

d) Zlúčeniny typu kyseliny 5-benzyl- alebo 5-fenyl-2-izoxazolin-3karboxylovej alebo kyseliny 5,5-difenyl-2-izoxazolin-3-karboxylovej (kde

PP 1265-2003

32200/H

W = W4), výhodne zlúčeniny ako je etylester kyseliny 5-(2,4dichlórbenzyl)-2-izoxazolin-3-karboxylovej (11-7) alebo etylester kyseliny 5-fenyl-2-izoxazolin-3-karboxylovej (11-8) a príbuzné zlúčeniny, aké sú popísané vo WO-A 91/08202, alebo etylester kyseliny 5,5-difenyl-2izoxazolín-3-karboxylovej (II-9) alebo n-propylester kyseliny 5,5-difenyl-2izoxazolín-3-karboxylovej (11-10) alebo etylester kyseliny 5-(4-fluórfenyl)5-fenyl-2-izoxazolín-3-karboxylovej (11-11), aké sú popísané vo WO-A 95/07897.

e) Zlúčeniny typu kyseliny 8-chinolinoxyoctovej, napríklad vzorca III, v ktorom (R¹⁹)n· = 5-CI, vodík, R²⁰ = OR²⁴ a T = CH2, výhodne zlúčeniny (l-metylhexyl)-ester kyseliny (5-chlór-8-chinolinoxy)-octovej (111-1, Cloquitocet-metyl), (1,3-dimetyl-but-1-yl)-ester kyseliny (5-chlór-8-chinolinoxy)-octovej (III-2),

4-alyl-oxy-butylester kyseliny (5-chlór-8-chinolinoxy)-octovej (III-3),

1- alyloxy-prop-2-yl-ester kyseliny (5-chlór-8-chinolinoxy)-octovej (III-4), etylester kyseliny (5-chlór-8-chinolinoxy)-octovej (III-5), metylester kyseliny (5-chlór-8-chinolinoxy)-octovej (III-6), alylester kyseliny (5-chlór-8-chinolinoxy)-octovej (III-7),

2- (2-propyliden-iminoxy)-1 -etylester kyseliny (5-chlór-8-chinolinoxy)octovej (III-8),

2-oxo-prop-1-ylester kyseliny (5-chlór-8-chinolinoxy)-octovej (III-9), a príbuzné zlúčeniny, aké sú popísané v EP-A-0 860 750, EP-A-0 094 349 a EP-A-0 191 736 alebo EP-A-0 492 366.

f) Zlúčeniny typu kyseliny (5-chlór-8-chinolinoxy)-malónovej, to znamená vzorca III, v ktorom (R¹⁷)_n· = 5-CI, R²⁰ = OR²⁴ a T = -CH(COO-alkyl)-, výhodne zlúčeniny dietylester kyseliny (5-chlór-8-chinolinoxy)-malonovej, dialylester kyseliny (5-chlór-8-chinolinoxy)-malónovej, metyl-etylester kyseliny (5-chlór-8-chinolinoxy)-malónovej a príbuzné zlúčeniny, aké sú popísané v EP-A-0 582 198.

g) Zlúčeniny typu dichlóracetamidov, to znamená vzorca IV, výhodne N,N-dialyl-2,2-dichlóracetamid (Dichlormid z US-A4 137 070),

PP 1265-2003

32200/H

4-dichlóracetyl-3,4-dihydro-3-metyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor z EP 0 149 974),

N1,N2-dialyl-N2-dichlóracetylglycínamid (ĎKA-24 z HU 2143821), 4-dichlóracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4,5]dekan (AD-67),

2.2- dichlór-N-(1,3-dioxolán-2-ylmetyl)-N-(2-propenyl)acetamid (PPG),

3-dichlóracetyl-2,2,5-trimetyloxazolidin,

3-dichlóracetyl-2,2-dimetyl-5-fenyloxazolidin, 3-dichlóracetyl-2,2-dimetyl-5-(2-tienyl)oxazolidin,

3-dichlóracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimetyloxazolidin (Furilazole, MON 13900),

1- dichlóracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimetylpyrolo[1,2-a]pyrimidín-6-(2H)-ón (Dicyclonon, BAS 145138).

h) zlúčeniny skupiny B(b), výhodne anhydrid kyseliny 1,8-naftalovej, metyl-difenylmetoxyacetát, kyanometoxyimino(fenyl)acetonitril (Cyometrinil),

1.3- dioxolán-2-ylmetoxyimino(fenyl)acetonitril (Oxabetrinil), 4’-chlór-2,2,2-trifluóracetofenón-0,1,3-díoxolán-2-ylmetyloxim (Fluxofenim)

4,6-dichlór-2-fenylpyrimidín (Fenclorim), benzyl-2-chlór-4-trifluórmetyl-1,3-tiazol-5-karboxylát (Flurazole),

2- dichlórmetyl-2-metyl-1,3~dioxolán (MG-191), N-(4-metylfenyl)-N’-(1-metyl-1-fenyletyl)močovina (Dymron), 1-[4-(N-2-metoxybenzoylsulfamoyl)fenyl]-3-metylmočovina, 1-[4-(N-2-metoxybenzolylsulfamoyl)fenyl]-3,3-dimetylmočovina, 1-[4-(N-4,5-dimetylbenzoylsulfamoyl)fenyl]-3-metylmočovina, 1-[4-(N-naftoylsulfamoyl)fenyl]-3,3-dimetylmočovina, kyselina (2,4-dichlórfenoxy)octová (2,4-D), kyselina (4-chlórfenoxy)octová, kyselina (R,S)-2-(4-chlór-o-tolyloxy)propionová (Mecoprop), kyselina 4-(2,4-dichlórfenoxy)maslová (2,4-DB), kyselina (4-chlór-o-tolyloxy)octová (MCPA),

PP 1265-2003

32200/H kyselina 4-(4-chlór-o-tolyloxy)maslová, kyselina 4-(4-chlórfenoxy)maslová, kyselina 3,6-dichlór-2-metoxybenzoová (Dicamba),

1-(etoxykarbonyl)etyl-3,6-dichlór-2-metoxybenzoát (Lactidichlor), ako i ich soli a estery, výhodne s 1 až 8 uhlíkovými atómami.

Výhodne sú ako safenéry ďalej zlúčeniny všeobecného vzorca V alebo ich soli, v ktorom

R znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z naposledy menovaných dvoch zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými substituentami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;

R³¹ znamená vodíkový atóm;

R³² znamená atóm halogénu, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle alebo alkylkarbonylovú s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, výhodne atóm halogénu, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ako je trifluórmetylová skupina, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle alebo alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;

R znamená vodíkový atóm;

OJ

R znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, kyanoskupinu, alkyltioskupinu s 1 až 4

PP 1265-2003

32200/H uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle alebo alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, výhodne atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ako je trifluórmetylová skupina, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;

n znamená číslo 0, 1 alebo 2 a m znamená číslo 1 alebo 2.

Ďalej výhodné sú safenéry všeobecného vzorca VI, v ktorom

X³ znamená skupinu CH;

R³⁵ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu alebo trojčlennú až šesťčlennú heterocyklylovú skupinu s až tromi heteroatómami zo skupiny zahŕňajúcej dusík, kyslík a síru, pričom šesť naposledy menovaných zvyškov je prípadne substituovaných jedným alebo viacerými rovnakými alebo rôznymi substituentami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a fenylovú skupinu a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;

R³⁶ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami a alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom tri naposledy menované zvyšky sú

PP 1265-2003

32200/H prípadne substituované jedným alebo viacerými rovnakými alebo rôznymi substituentami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;

R³⁷ znamená atóm halogénu, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 äž 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle alebo alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle;

R znamená vodíkový atóm;

R³⁹ znamená atóm halogénu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, kyanoskupinu, akyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle alebo alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle;

r znamená číslo 0, 1 alebo 2 a q znamená číslo 1 alebo 2.

Obzvlášť výhodne sú ako safenéry ďalej zlúčeniny všeobecného vzorca

VII, v ktorom

R⁴⁰ znamená trifluórmetylovú skupinu,

R⁴¹ znamená vodíkový atóm a

R⁴² znamená vodíkový atóm, metylovú alebo etylovú skupinu.

Tu ako safenéry (antidoty) uvádzané zlúčeniny redukujú alebo potláčajú fytotoxické efekty, ktoré môžu nastávať pri použití herbicídnych účinných látok

PP 1265-2003

32200/H všeobecného vzorca I v kultúrach úžitkových rastlín, bez toho, že by podstatne ovplyvňovali účinnosť týchto herbicídnych účinných látok voči škodlivým rastlinám. Tým sa môže oblasť použitia doterajších ochranných prostriedkov pre rastliny podstatne rozšíriť a môžu sa napríklad použiť v kultúrach, ako je pšenica, jačmeň, kukurica a cukrová trstina, v ktorých aplikácia týchto herbicídov nebola možná alebo len obmedzená, to znamená že bola možná v nízkych dávkach s malou šírkou účinku.

Herbicídne účinné látky a uvažované safenéry sa môžu aplikovať spoločne (ako hotové prípravky alebo v tankových zmesiach) alebo v ľubovolnom poradí po sebe. Hmotnostný pomer safenér : herbicídna účinná látka sa môže pohybovať v širokom rozpätí a leží výhodne v rozpätí 1 : 100 až 100 : 1, obzvlášť 1 : 10 až 10 : 1. Optimálne množstvá herbicídne účinných látok a safenérov sú obvykle závislé na type herbicídne účinnej látky, alebo na použitom safenéri, ako i na druhu ošetrovanej rastlinnej komunity a dá sa zistiť prípad od prípadu jednoduchými rutinnými predbežnými pokusmi.

Hlavnou oblasťou použitia kombinácií podľa predloženého vynálezu je predovšetkým kukurica, cukrová trstina a kultúry obilia, ako je napríklad pšenica, ovos, jačmeň, raž, ryža a sorghum, ale tiež bavlna a sójové boby, výhodne cukrová trstina, obilie, ryža a kukurica.

Safenéry, používané podľa predloženého vynálezu, sa môžu vždy podľa svojich vlastností použiť na predbežné spracovanie osiva kultúrnych (morenie semien) alebo sa môžu pred siatím naniesť na osivový materiál alebo aplikovať spoločne so zmesou herbicídov pred alebo po vzídení rastlín.

Ošetrovanie pred vzídením zahrňuje ako spracovanie pestovateľskej plochy pred vysiatím, tak tiež spracovanie zasiatej, alebo ešte nevyrastenej pestovateľskej plochy. Výhodná je spoločná aplikácia s herbicídom. Na to sa môžu použiť tankové zmesi alebo hotové prípravky.

Potrebné aplikačné množstvá safenéru sa môžu vždy podľa indikácie a použitej herbicídne účinnej látky pohybovať v širokom rozpätí a sú spravidla v rozpätí 0,001 až 5 kg, výhodne 0,005 až 0,5 kg účinnej látky na hektár.

Predmetom predloženého vynálezu je tiež spôsob ochrany kultúrnych rastlín pred fytotoxickými vedľajšími účinkami herbicídov všeobecného vzorca I,

PP 1265-2003

32200/H ktorého podstata spočíva v tom, že sa na rastliny, semená rastlín alebo na pestovateľskú plochu aplikuje antidoticky účinné množstvo zlúčeniny všeobecného vzorca II, III, IV, V, VI, VII a/alebo zo skupiny (b) pred, po alebo súčasne s herbicídnou účinnou látkou všeobecného vzorca i.

Kombinácie herbicíd-safenér podľa predloženého vynálezu môžu byť tiež použité na ničenie škodlivých rastlín v známych kultúrach rastlín alebo ešte vyvíjaných génových technicky zmenených kultúrnych rastlín. Transgénne rastliny sa vyznačujú spravidla obzvlášť výhodnými vlastnosťami, napríklad rezistenciou voči určitým prostriedkom na ochranu rastlín, rezistenciami voči ochoreniam rastlín alebo pôvodcom ochorenia rastlín, ako určitým hmyzom alebo mikroorganizmom, ako sú huby, baktérie alebo vírusy. Ďalšie zvláštne vlastnosti sa týkajú napríklad zberu so zreteľom na množstvo, kvalitu, skladovateľnosť, zloženie a špeciálne obsahové látky. Tak sú známe transgénne rastliny so zvýšeným obsahom škrobu alebo so zmenenou kvalitou škrobu, alebo také, ktoré majú iné zloženie mastných kyselín.

Výhodné je použitie kombinácií podľa predloženého vynálezu v hospodársky významných transgénnych kultúrach úžitkových a okrasných rastlín, napríklad obilí, ako je pšenica, jačmeň, raž, ovos, proso, ryža, maniok a kukurica alebo tiež v kultúrach cukrovej repy, bavlny, sóje, repky, zemiakov, paradajok, hrachu a iných druhov zeleniny.

Pri použití účinných látok podľa predloženého významu v transgénnych kultúrach dochádza popri účinkoch v iných kultúrach očakávaných voči škodlivým rastlinám často k účinkom, ktoré sú v zodpovedajúcich transgénnych kultúrach špecifické, napríklad zmenené alebo špeciálne rozšírené spektrum burín, ktoré môžu byť ničené, zmenené aplikované množstvá, ktoré môžu byť použité na aplikáciu, výhodne dobrá kombinovateľnosť s herbicídmi, voči ktorým je transgénna kultúra rezistentná, ako i ovplyvnenie rastu a výnosu transgénnych kultúrnych rastlín.

Predmetom predloženého vynálezu je teda tiež použitie zlúčenín podľa predloženého vynálezu ako herbicídov na ničenie škodlivých rastlín v transgénnych kultúrnych rastlinách.

PP 1265-2003

32200/H

Safenéry vzorcov II až VII a zo skupiny (b) a ich kombinácia s jednou alebo viacerými uvedenými herbicídne účinnými látkami všeobecného vzorca I sa môžu formulovať rôznymi spôsobmi, vždy podľa toho, aké sú vopred dané biologické a/alebo chemicko-fyzikálne parametre. Ako možnosti formulácií prichádzajú napríklad do úvahy:

postrekový prášok (WP), vo vode rozpustný prášok (SP), vo vode rozpustné koncentráty (SL), emulgovateľné koncentráty (EC), koncentrované emulzie (BW), ako sú emulzie typu voda v oleji a olej vo vode, striekateľné roztoky alebo emulzie, disperzie na báze oleja alebo vody (SC), s olejom miešateľné roztoky, kapsulové suspenzie (CS), poprašky (DP), suspoemulzie, suspenzné koncentráty, s olejom miešateľné roztoky (OL), moridlá, granuiáty na rozmetacie a pôdne aplikácie, granuiáty (GR) vo forme mikrogranulátov, postrekových granulátov, poťahových granulátov a adsorpčných granulátov, vo vode dispergovateľné granuiáty (WG), vo vode rozpustné granuiáty (SG), ULVformulácie, mikrokapsule a vosky.

Tieto jednotlivé typy formulácií sú v princípe známe a sú napríklad popísané v publikáciách Winnacker-Kuchler, „Chemische Technológie“, diel 7,

C. Hauser Verlag Munchen, 4, vyd. 1986; Wade van Valkenburg, „Pesticíde Formulations“, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying Handbook“, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Prípadne nutné pomocné prostriedky pre uvedené formulácie, ako sú inertné materiály, tenzidy, rozpúšťadlá a ďalšie prísady, sú rovnako tiež známe a sú popísané napríklad v publikáciách: Watkiuns, „Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries“, 2. ed., Darland Books, Caldwell N.J. ; H.v.Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry“, 2. ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden. „Solvents Guide“, 2. ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon’s „Detergents and Emulsifiers Annual“, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents“, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schônfeldt, „Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte“, Wiss. Verlagsgessellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, „Chemische Technológie“, diel 7, C. Hauser Verlag Munchen, 4. vyd. 1986.

PP 1265-2003

32200/H

Na báze týchto formulácií sa dajú vyrobiť tiež kombinácie s inými účinnými látkami ako sú prostriedky na ochranu rastlín, sú to napríklad herbicídy, insekticídy, fungicídy, akaricídy, ako i safenéry, hnojivá a/alebo rastové regulátory, napríklad vo forme hotových prípravkov alebo tankových zmesí.

Postrekové prášky sú vo vode rovnomerne dispergovateľné preparáty, ktoré popri účinnej látke obsahujú okrem zried’ovacej alebo inertnej látky ešte tenzidy ionogénneho a/alebo neionogénneho typu (zmáčadlá, dispergačné činidlá), napríklad polyoxyetylované alkylfenoly, polyoxyetylované mastné alkoholy, polyoxyetylované mastné amíny, alkánsulfonáty alebo alkylbenzénsulfonáty, sodné soli lignínových kyselín, sodná soľ 2,2’dinaftylmetán-6-6’-disulfónovej kyseliny, sodná soľ kyseliny dibutylnaftalénsulfónovej alebo tiež sodná soľ kyseliny oleylmetylaurovej. Na výrobu postrekových práškov sa herbicídna účinná látka jemne rozomelie v obvyklej aparatúre, ako je kladivový mlyn, perlový mlyn a mlyn so vzduchovým papršlekom a súčasne alebo neskôr sa zmieša s formulačnými pomocnými prostriedkami.

Emulgovateľné koncentráty sa vyrobia napríklad rozpustením účinnej látky v organickom rozpúšťadle, ako je napríklad butylalkohol, cyklohexanón, dimetylformamid alebo tiež vysokovriace uhľovodíky, ako sú nasýtené alebo nenasýtené alifatické alebo alicyklické uhľovodíky, aromáty alebo zmesi organických rozpúšťadiel za prídavku jedného alebo viacerých tenzidov ionogénneho a/alebo neionogénneho typu (emulgátory). Ako emulgátory sa môžu napríklad použiť vápenaté soli alkylarylsulfónových kyselín, ako je dodecylbenzénsulfonát vápenatý, alebo neionogénne emulgátory, ako sú polyglykolestery mastných kyselín, alkylarylpolyglykolétery, polyglykolétery mastných alkoholov, kondenzačné produkty propylénoxidu a etylénoxidu, alkylpolyétery, estery mastných kyselín a sorbitolu alebo polyoxyetylénsorbitanestery, ako estery mastných kyselín a polyoxyetylénsorbitu. Poprašky sa získajú rozomletím účinnej látky s jemne rozomletými pevnými látkami, ako je napríklad mastenec, prírodné zeminy, ako je kaolín, bentonit alebo pyrofyllit, alebo tiež kremelina.

PP 1265-2003

32200/H

Suspenzné koncentráty môžu byť na vodnej alebo olejovej báze. Môžu sa vyrobiť napríklad mokrým mletím za použitia komerčne bežných perlových mlynov a prípadne za prídavku tenzidov, aké boli už napríklad uvedené u iných typov formulácií.

Emulzie, napríklad emulzia olej-vo-vode (EW), sa dajú napríklad vyrobiť pomocou miešadiel, koloidných mlynov a/alebo statických miešačov použitím vodných organických rozpúšťadiel a prípadne tenzidov, aké boli už napríklad uvedené u iných typov formulácií.

Granuláty sa môžu vyrobiť buď rozstrekovaním účinnej látky alebo účinných látok na adsorpcie schopný, granulovaný inertný materiál, alebo nanesením koncentrátu účinnej látky pomocou lepidiel, napríklad polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného alebo tiež minerálnych olejov, na povrch nosných látok, ako je piesok, kaolinit alebo granulovaný inertný materiál. Tiež sa môžu vhodné účinné látky granulovať spôsobom obvyklým na výrobu granulovaných hnojív, prípadne v zmesi s hnojivami.

Vo vode dispergovateľné granuláty sa spravidla vyrábajú pomocou obvyklých spôsobov, ako je sprayové sušenie, granulácia vo vírivom lôžku, tanierová granulácia, miešanie vo vysokorýchlostných miešačoch a extrúzia bez pevného inertného materiálu.

Na výrobu granulátov je možné poukázať na spôsoby, popísané v publikácii „Spray-Drying Handbook“, 3. vyd. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, „Agglomeratin“, Chemical and Engineering 1967, str. 147 a ďaľšie; „Perry’s Chemical Engineer’s Handbook“, 5. vyd., McGraw-Hill, New York 1973, str. 8-57.

Ďalšie podrobnosti pre formuláciu prostriedkov na ochranu rastlín sú popísané napríklad v publikáciách G.C. Klingman, „Weed Control as a Science“, John Wiley and Sone, Inc., New York, 1961, str. 81-96 a j. D. Freyer,

S. A. Evans, „Weed Control Handbook“, 5. vyd., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, str. 101-103.

Agrochemické prípravky obsahujú spravidla 0,1 až 99 % hmotnostných, obzvlášť 0,1 až 95 % hmotnostných, účinnej látky všeobecného vzorca II až VII a/alebo (b) alebo zmesi účinnej látky herbicíd/antidótum I a II až VII a/alebo (b)

PP 1265-2003

32200/H a 1 až 99,9 % hmotnostných, obzvlášť 5 až 99,8 % hmotnostných pevnej alebo kvapalnej prísady a 0 až 25 % hmotnostných, obzvlášť 0,1 až 25 % hmotnostných tenzidu.

V postrekových práškoch predstavuje koncentrácia účinnej látky napríklad asi 10 až 90 % hmotnostných, zvyšok do 100 % hmotnostných pozostáva z obvyklých súčastí formulácií. U emulgovateľných koncentrátov môže byť koncentrácia účinnej látky asi 1 až 80 % hmotnostných. Práškové formulácie obsahujú 1 až 20 % hmotnostných účinnej látky. Striekateľné roztoky obsahujú asi 0,2 až 20 % hmotnostných účinnej látky. U granulátov, zvlášť vo vode dispergovateľných granulátov závisí obsah účinnej látky sčasti na tom, či sa účinná zlúčenina vyskytuje v kvapalnom alebo pevnom stave. U vo vode dispergovateľných granulátov je obsah účinnej látky spravidla v rozpätí 10 až 90 % hmotnostných.

***Popri tom obsahujú uvedené formulácie účinných látok prípadne zodpovedajúce obvyklé látky sprostredkujúce priľnavosť, zmáčadlá, dispergačné činidlá, emulgátory, penetračné činidlá, konzervačné prostriedky, prostriedky proti zamŕzaniu a rozpúšťadlá, plnidlá, nosiče, farbivá, odpeňovadlá, látky potláčajúce odparovanie, látky ovplyvňujúce hodnotu pH a viskozity.

Ako kombinačných partnerov pre zmesi z herbicídov a safenérov podľa predloženého vynálezu v zmesových formuláciách alebo v tankových zmesiach je možné uviesť napríklad známe účinné látky, ktoré sú popísané v publikáciách Weed Research 26, 441-445 (1986) alebo „The Pesticíde Manuaľ, 11. ed., The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997 a v tu citovanej literatúre. Ako známe herbicídy, ktoré je možné kombinovať so zmesami podľa predloženého vynálezu je možné menovať nasledujúce účinné látky (poznámka: Zlúčeniny sú označené buď pomocou tzv. „common name“ podľa medzinárodnej organizácie pre štandardizáciu (ISO), alebo pomocou chemického názvu, prípadne s obvyklým číslom kódu):

acetochlór; acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, t.z. kyselina [[[1-[5-[2-chlór-4(trifluórmetyl)fenoxy]-2-nitrofenyl]-2-metoxyetyliden]-amino]-oxy]-octová a metylester kyseliny octovej; alachlór; alfoxydim; ametryn; amidosulfuron;

PP 1265-2003

32200/H amitrol; AMS, t.zn. Ammoniumsulfamát; anilofos; asulam; atrazin; azafenidine (DPX-R6447); azmisulfurón (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, t.zn.

5-fluór-2-fenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on; benazolin; benfluralin; benfuresate; bensulfuron-metyl; bensulide; bentazone; benzofluór; benzoylprop-etyl; benztiazuron; bialapos; bifenox; bispyribac-nátrium (KIH-2023); bromacil; bkromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlór; butamifos; butenachlór, buthidazole; butralin; butroxydim (ICI-0500); butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; cafentrazone (ICI-A0051); CDAA, t.zn. 2-chlór-N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, t.zn. 2-chlórallylester kyseliny dietylditiokarbaminovej; chlórmetoxyfén; chlóramben; chlóransulfam-metyl (XDE-565); chlórazífop-butyl; chlórbromuron; chlórbufam; chlórfenac; chlórflurecoi-metyl; chloridazon; chlorimuron etyl; chlórnitrofén; chlorotoluron; chloroxuron; chlórpropham; chlórsulfuron; chlórtal-dimetyl; chlórtiamid; cindonetyl; cinmetylin; cinosulfuron; clethodim; clodinafop a jeho esterderiváty (napr. clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop a jeho esterderiváty (napr. butylester, DEH112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; 2,4-DB; dalapon; desmedipam; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlórprop; diclofop a jeho estery ako diclofop-metyl; diclosulam (XDE-564); diethatyl; difenosuron; difenzoquat; diflufenican; diflufenozopyr-nátrium (SAN-835H); dimefuron; dimetachiór; dimetametryn; dimetenamid (SAN-582H); dimetazone; metylester kyseliny 5(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-1-(2-pyridyl)-pyrazol-4-karboxylovej (NC-330); clomazon; dimetipin; dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; dipenamid; dipropetryn; diquat; ditiopyr; diuron; DNOC; eglinazineetyl; EL 77, t.zn. 5-kyano-1-(1,1-dimetyletyl)-N-metyl-1H-pyrazol-4-karboxamid; endotal; epoprodan (MK-243); EPTC; esprocarb; etalfluraiin; etametsulfuronmetyl; etidimuron; etiozin; etofumesate; F5231, t.zn. N-[2-chlór-4-fluór-5-[4-(3fluórpropyl).4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl]-fenyl]-etansulfonamid; etoxyfén a jeho estery (napr. etylester, HN-252); etoxysulfuron (z EP 342 569); etobenzanid (HW 52); 3-(4-etoxy-6-etyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1-(2,3-dihydro-1,1dioxo-2-metylbenzo[b]tiofén-7-sulfonyl)močovina (EP-A079 683); 3-(4-etyl-6PP 1265-2003

32200/H metoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-1-(2,3-dihydro-1,1-dioxo-2-metylbenzo[b]tiofén-7sulfonyl)močovina (EP-A 079 683); fenoprop; fenoxan; fenoxaprop a fenoxaprop-P ako i ich estery, napr. fenoxaprop-P-etyl a fenoxaprop-etyl; fenoxydim; fentrazamide (NBA-061); fenuron; flamprop-metyl; flazasulfuron; flufenacet (BAY-FOE-5043); fluazifop a fluazifop-P a jeho estery, napr. fluazifop-butyl a fluazifop-P-butyl; florasulfam (DE-570); fluazolate (Mon48500); fluchloralin; flucarbazone-nátrium; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac a jeho estery (napr. pentylester, S-23031); flumioxazin (S-482); flumipropyn; flupoxam (KNW-739); fluorodifen; fluoroglycofen-etyl; flupropacil (UBIC-4243); flupyrsulfuron-metyl nátrium (DPX-KE459); fluridone; fluochloridone; fluroxypyr; fluramone; flutiaset-metyl (KIH-9201); fomesafen; fosamine; furyloxyfen; glufosinate; glyposate; halosafen; halosulfuron a jeho estery (napr. metylester, NC-319); haloxyfop a jeho estery; haloxyfop-P (=R-haloxyfop) a jeho estery; hexazinone; imazametabenzmetyl; imazamox (AC-299263); imazapyr; imazaquin a soli, ako je amónna soľ; iodosulfuron (metyl-4-jód-2-[3-(4-metoxy6-metyl-1,3,5-triazin-2-yl)ureidosulfonyl]-benzoát, sodná soľ, WO 92/13845); ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; metluidid; metamitron; metazachlór; metabenztiazuron; metám; metazole, metoxypenone; metyldymron; metobenzuron; metyl-2-[3-(4,6dimetoxypryrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-metansulfonamidometylbenzoát (WO 95/10507); metobenzuron; metobromuron; metolachlór; S-metolachlór; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuronmetyl; MH; molinate; monalide+ monocarbamide dihydrogénsulfate; monolinuron; monuron; MT 128, t.zn. 6-chlór-N-(3-chlór-2-propenyl)-5-metyl-N-fenyl-3-pyridazinamin; MT 5950, t.zn. N-[3-chlór-4-(1-metyletyl)-fenyl]-2-metyl-pentanamid; N,N-dimetyl-2-[3-(4,6dimetoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-formylamino-benzamid (WO

95/01344); naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, t. zn. 4-(2,4dichlórbenzoly)-1 -metyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclofen; nitralin; nitrofen; nitrofluórfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazon; oxaziclomefone (MY-100); oxifluórfen; oxasulfuron (CGA-277476); paraquat; pebulate; pendimetalin; pentoxazone

PP 1265-2003

32200/H (KPP-314); perfluidone; penisopam; penmedipam; picloram; piperops; piributicarb; pirifenopbutyl; pretilachlór; primisulfuron-metyl; paracarbazonenátrium; procyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine-etyl; prometon; prometryn; propachlór; propanil; propaquizafop a jeho estery; propazine; propam; propisochlór; propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlór; pyraflufen-etyl (ET-751); pyrazon; pyrazosulfuronetyl; pyrazoxyfen; pyribenzoxyim; pyridafol; pyridate; pyriminobac-metyl (KIH6127); pyritiobac (KIH-2031); pyroxofop a jeho estery (napr. propargylester); quinclorac; quinmerac; quinfop a jeho esterové deriváty quizalofop a quizalofopP a ich esterové deriváty napr. quizalofop-etyô; quizalofop-P-tefuryl a -etyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, t.zn. 2-[4-chlór-2-fluór-5-(2propynyloxy)-fenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol; secbumeton; setoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, t.zn. kyselina 2-[[7-[2-chlór-4-(trifluórmetyl)-fenoxy-2-naftalenyl]-oxy)propanová a -metylester; sulfentrazon (FMC97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron-metyl; sulfosate (ICI-A0224);

sulfosulfuron (MON-37500); TCA; tebutam (GCP-5544); tebutiuron; tepraloxydim (BAS-620H); terbacil; terbucarb; terbuchlór; terbumeton; terbutylazine; terbutryn; TFH 450, t.zn. N,N-dietyl3-[(2-etyl-6-metylfenyl)suflonyl]-1H-1,2,4-triazol-1-karboxamid; tenylchlór (NSK-850); tiazafluron; tiazopyr (Mon-13200); tidiazimin (SN-24085); tifensulfuron-metyl; tiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triaziflam (DH-1105); triazolfenamide; tribenuron-metyl; triclopyr; tridipane; trietazine; trifluralin; triflusulfuron a ester (napr. metylester, DPX-66037); trimeturon; tsitodef; vernolate; WL 110547, t.zn. 5-fenoxy-1-[3-(trifluórmetyl)-fenyl]-1H-tetrazol; UBH-509; D-489; LS82-556; KPP-300; KPP-421; MR-146; NC-324; KH-218; DPX-N8189; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001.

Pre aplikáciu sa prípravky, vyskytujúce sa v komerčne obvyklej forme, prípadne obvyklým spôsobom zriedia, napríklad u postrekových práškov, emulgovateľných koncentrátov, disperzií a vo vode dispergovateľných granulátov pomocou vody. Práškovité prípravky, granuláty pre aplikáciu na pôdu alebo poprášením, ako i rozstrekovateľné roztoky sa pred aplikáciou obvykle už neriedia ďalšími inertnými látkami.

PP 1265-2003

32200/H

Potrebné aplikačné množstvo herbicídov vzorca I sa mení s vonkajšími podmienkami, ako je teplota, vlhkosť, druh použitého herbicídu a podobne, môže sa pohybovať v širokom rozpätí, napríklad medzi 0,001 až 10,0 kg/ha alebo viac aktívnej látky, výhodne však je v rozpätí 0,005 až 5 kt/ha.

Nasledujúce príklady uskutočnenia slúžia na objasnenie predloženého vynálezu.

Príklady uskutočnenia vynálezu

A. Príklady formulácii

a) Postrekový prípravok

Postrekový prípravok sa získa tak, že sa zmieša 10 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca II až VII a/alebo zo skupiny (b) alebo zmesi účinných látok z herbicídne účinnej látky všeobecného vzorca I a safenéra všeobecného vzorca II až VII a/alebo zo skupiny (b) a 90 hmotnostných dielov mastenca ako inertnej látky a rozomelie sa v kladivkovom mlyne.

b) Dispergovateľný prášok

Vo vode ľahko dispergovateľný, zmáčateľný prášok sa získa tak, že sa zmieša 25 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca II, II, IV a/alebo zo skupiny (b) alebo zmesi účinných látok z herbicídne účinnej látky všeobecného vzorca I a safenéra všeobecného vzorca II, III, IV a/alebo zo skupiny (b), 64 hmotnostných dielov kaolín obsahujúceho kremeňa ako inertnej látky, 10 hmotnostných dielov lignínsulfonátu draselného a 1 hmotnostný diel oleylmetyltaurátu sodného ako zmáčadla a dispergačného prostriedku a táto zmes sa rozomelie v kolíkovom mlyne.

c) Disperzný koncentrát

Vo vode ľahko dispergovateľný disperzný koncentrát sa získa tak, že sa zmieša 20 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca II a ž VII a/alebo zo skupiny (b) alebo zmesi účinných látok z herbicídne účinnej látky všeobecného vzorca I a safenéra všeobecného vzorca II až VII a/alebo zo skupiny (b) so 6 hmotnostnými dielmi alkylfenolpolyglykoléteru (®triton X 207), 3 hmotnostné diely izotridekanolpolyglykoléteru (8 EO) a 71 hmotnostnými dielmi

PP 1265-2003

32200/H hmotnostných dielov 5 hmotnostných dielov 3 hmotnostných dielov 7 hmotnostných dielov parafinického minerálneho oleja (oblasť teploty varu asi 255° C až 277° C) a táto zmes sa rozomelie v guľovom mlyne na jemnosť pod 5 mikrónov.

d) Emulgovateľný koncentrát

Emulgovateľný koncentrát sa získa z 15 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca II až VII a/alebo zo skupiny (b) alebo zmesi účinných látok z herbicídne účinnej látky všeobecného vzorca I a safenéra všeobecného vzorca II až VII a/alebo zo skupiny (b), 75 hmotnostných dielov cyklohexanónu ako rozpúšťadla a 10 hmotnostných dielov oxetylovaného nonylfenolu ako emulgátora.

e) Vo vode dispergovateľný granulát

Vo vode dispergovateľný granulát sa získa tak, že sa zmieša 75 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca II až VII a/alebo zo skupiny (b) alebo zmesi účinných látok z herbicídne účinnej látky všeobecného vzorca I a safenéra všeobecného vzorca II až VII a/alebo zo skupiny (b) lignínsulfonátu vápenatého, nátriumlaurylsulfátu, polyvinylalkoholu a kaolínu, táto zmes sa rozomelie v kolíkovom mlyne a získaný prášok sa granuluje vo vírivom lôžku za postrekovania vodou ako granulačnou kvapalinou.

f) Vo vode dispergovateľný granulát

Vo vode dispergovateľný granulát sa získa tiež tak, že sa 25 hmotnostných dielov zlúčeniny vzorca II až VII a/alebo zo skupiny (b) alebo zmesi účinných látok z herbicídne účinnej látky všeobecného vzorca I a safenéra všeobecného vzorca II až Vil a/alebo zo skupiny (b) sodnej soli kyseliny 2,2 039-dinaftylmetán-6,6’disulfónovej, oleylmetyltaurátu sodného, polyvinylalkoholu, uhličitanu vápenatého a hmotnostných dielov hmotnostné diely 1 hmotnostný diel 17 hmotnostných dielov

PP 1265-2003

32200/H hmotnostných dielov vody, homogenizuje v koloidnom mlyne a predbežne sa rozomelie, potom sa melie v perlovom mlyne a takto získaná suspenzia sa v sprejovej veži rozprašuje pomocou jednolátkovej trysky a usuší sa.

B. Biologické príklady

1. Bonitácia škodlivého účinku

Škodlivý účinok na rastliny sa vyhodnocuje podľa stupnice 0 až 100 % opticky v porovnaní s kontrolnými rastlinami:

% žiadny pozorovateľný účinok v porovnaní s neošetrenými rastlinami

100 % ošetrené rastliny sú zničené.

2. Účinok herbicídu a účinok safenéra pri postupe pred vzídením.

Semená jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých burín, ako i kultúrnych rastlín sa umiestnia v plastových kvetináčoch s priemerom 9 cm do hlinitopiesočnatej pôdy a pôdou sa prekryjú. Alternatívne sa pre test kultivujú buriny, vyskytujúce sa za podmienok pre Paddy-ryžu na pestovateľských plochách pre ryžu, vo vodou nasýtenej pôde, pričom sa do kvetináčov naplní toľko vody, aby voda stála až k povrchu pôdy alebo niekoľko milimetrov nad ním. Kombinácia účinných látok herbicíd-safenér podľa predloženého vynálezu, formulovaná vo forme emulzných koncentrátov, ako i v paralelných pokusoch zodpovedajúcim spôsobom formulované jednotlivé účinné látky, sa potom aplikujú ako emulzie s aplikovaným množstvo vody v prepočte 300 i/ha v rôznych dávkach na povrch pôdy alebo u ryže sa vleje do závlahovej vody.

Po ošetrení sa kvetináče umiestnia do skleníka a udržujú sa za dobrých rastových podmienok. Optická bonita poškodenia rastlín, prípadne vzídenia, sa vykonáva po vzídení pokusných rastlín po pokusnej dobe 3 až 4 týždne v porovnaní s neošetrenými kontrolami. Ako pokusy ukazujú, vykazujú herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu dobrý herbicídny účinok pred vzídením voči širokému spektru burinových tráv a burín, pričom škody na kultúrnych rastlinách, ako je kukurica, ryža, pšenica alebo jačmeň alebo iné obilie, sú v porovnaní s použitím jednotlivých herbicídov bez safenéra

PP 1265-2003

32200/H podstatne zredukované, to znamená že sú o 50 % až 100 % nižšie ako škody pri aplikácii herbicídu.

3. Herbicídny účinok pri postupe po vzídení.

Semená jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých burín a kultúrnych rastlín sa umiestnia v plastových kvetináčoch do hlinitopiesočnatej pôdy, pôdou sa prekryjú a uložia sa do skleníka za dobrých rastových podmienok. Alternatívne sa pre test kultivujú buriny, vyskytujúce sa za podmienok pre Paddy-ryžu na pestovateľských plochách pre ryžu, vo vodou nasýtenej pôde, pričom sa do kvetináčov naplní toľko vody, aby voda stála až 2 cm nad povrchom pôdy alebo niekoľko milimetrov nad ním a kultivujú sa počas rastovej fázy. Asi tri týždne po vysiatí sa pokusné rastliny ošetria v štádiu troch lístkov. Kombinácia účinných látok herbicíd-safenér podľa predloženého vynálezu, ako i v paralelných pokusoch zodpovedajúcim spôsobom formulované jednotlivé účinné látky sa v rôznych dávkach s aplikovaným množstvo vody v prepočte 300 l/ha nastriekajú na zelené časti rastlín a po asi 3 týždňoch státia pokusných rastlín v skleníku za optimálnych rastových podmienok sa hodnotí účinok preparátov opticky v porovnaní s nespracovanou kontrolou. U ryže alebo u burín, ktoré sa vyskytujú na pestovateľských plochách ryže, sa účinné látky dávajú tiež priamo do závlahovej vody (aplikácia analogicky ako pri aplikácii granulátu) alebo sa nastriekajú na rastliny a do závlahovej vody. V prípade poľných pokusov sa semená jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých burín a kultúrnych rastlín dajú do hlinitopiesočnatej pôdy a pôdou sa prekryjú. Ďalšie ošetrenie sa vykonáva ako je uvedené vyššie. Vyhodnotenie sa pritom vykonáva dva týždne po ošetrení herbicídom, prípadne safenérom. Pri pokusoch s cukrovou trstinou sa vykonáva vyhodnotenie po 63 dňoch. Pokusy ukazujú, že herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu vykazujú dobrý herbicídny účinok po vzídení voči širokému spektru burinových tráv a burín, pričom škody na kultúrnych rastlinách, ako je cukrová trstina, kukurica, ryža, pšenica alebo jačmeň alebo iné obilie, sú v porovnaní s použitím jednotlivých herbicídov bez safenéra podstatne zredukované, to znamená že sú o 50 % až 100 % nižšie ako škody pri aplikácii herbicídu.

PP 1265-2003

32200/H

V tabuľke 1 sú uvedené použité herbicídy a v tabuľke 2 safenéry. V tabuľkách 3 až 7 je uvedené o koľko percent je znížené použitím herbicídu spôsobené poškodenie v kukurici, cukrovej trstine, ryži, pšenici, prípadne jačmeni, súčasným použitím safenéra.

PP 1265-2003

32200/H

T a b u ľ k a 2, Safenéry

c.		Č.
S1	-jf^O CH,	S2	o ti <°\ CH.₀4-^ch3 ch₃
S3		S4
S5	^<Vco_iE. H₃C—-L·/ CO₂Et	S6	0 >L J F f₃c^^
S7		S8	Uy_sjX OCH, '-'
S9	^⁰⁰⁰^¹	S10	rs i r _ν-γ^ΝΗ \Zb^S0-~^nZXj 0

PP 1265-2003

32200/H

T a b u ľ k a 3, Poľné pokusy po vzídení, kukurica

Zlúčenina č. Herbicíd	Safenér	Dávka (g/ha)	Zníženie pošk. kukurice pri použití safenéra
Herbicíd	Safenér
H1	S1	200	+	200	54 %
H1	S7	400	+	100	50%
H2	S1	100	+	100	100%
H2	S1	200	+	100	96%
H2	S7	80	+	80	100%
H2	S8	80	+	80	100 %
H2	S9	80	+	80	100%
H2	S10	80	+	80	100 %
H3	S1	150	+	150	84%
H4	S1	150	+	150	89 %
H5	S1	150	+	150	100 %
H6	S1	150	+	150	100%
H7	S1	150	+	150	100%
H8	S1	150	+	150	83 %

T a b u ľ k a 4, Poľné pokusy po vzídení, cukrová repa

Zlúčenina č.	Dávka (g/ha) Herbicíd	Safenér	Zníž. pošk. cukrovej trstiny pri použití safenéra
Herbicíd	Safenér
H2	S1	200 +	200	60%

PP 1265-2003

32200/H

T a b u ľ k a 5, Skleníkové pokusy po vzídení, ryža

Zlúčenina č. Herbicíd	Safenér	Dávka (g/ha)	Zníž. pošk. ryže pri použití safenéra
Herbicíd	Safenér
H1	S1	100	+	200	78 %
H1	S3	120	+	600	68 %
H2	S2	200	+	600	63%
H8	S1	200	+	200	71 %

T a b u ľ k a 6, Skleníkové pokusy po vzídení, pšenica

Zlúčenina č. Herbicíd	Safenér	Dávka (g/ha)	Zníž. pošk. pšenice pri použití safenéra
Herbicíd	Safenér
H1	S4	20	+	80	21 %
H1	S5	20	+	80	29 %
H2	S4	100	+	100	60 %
H2	S5	20	+	20	71 %
H2	S5	100	+	100	70%
H2	S6	60	+	60	50 %

T a b u ľ k a 7, Skleníkové pokusy po vzídení, jačmeň

Zlúčenina č.	Dávka (g/ha)	Zníž. pošk. jačmeňa pri použití safenéra
Herbicíd	Safenér	Herbicíd	Safenér
H2	S5	180	+	180	100%
H2	S5	100	+	100	100%
H2	S6	20	+	80	75 %

PP 1265-2003

32200/H

V príkladoch uskutočnenia v nasledujúcej tabuľke č. 8 bolo osivo najprv ošetrené safenérom a po vysiatí a vzídení rastlín boli rastliny ošetrené herbicídom. Tiež tu sa ukazuje v porovnaní s osivom, neošetreným safenérom, podstatné zníženie herbicídom spôsobeného poškodenia. Uvádzané množstvo safenéra sa vzťahuje na množstvo osiva.

Tabuľka 8, Poľné pokusy po vzídení po ošetrení osiva kukurice

Zlúčenina č. Herbicíd Safenér	Dávka herbicíd	(g/ha)	Dávka (g/ha) safenér	Zníž.pošk. kukurice pri použití safenéra
H2	S1	80	0,1	90 %
H2	S3	80	0,1	84 %
H2	S7	80	0,01	84 %
H2	S8	80	0,05	87 %

PP 1265-2003

32200/H

1. Herbicídny prostriedok, obsahujúci

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY v ktorom

R¹ znamená nitroskupinu, aminoskupinu, atóm halogénu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylsuflonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminosulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminosulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylkarbamoylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylkarbamoylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkylaminoskupinu s 1 až 4

PP 1265-2003

32200/H uhlíkovými atómami alebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle:

R² znamená halogénalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxyalkoxyalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i všetkých alkoxyloch, cykloalkoxyalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkoxyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylallkoxyskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, tetrahydrofuran-2yl-metoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, tetrahydrofuran-3-yl-metoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo zvyškom zo skupinu, zahrňujúcej kyanometylovú, etoxymetylovú a metoxymetylovú skupinu, substituovaný heterocyklický zvyšok zo skupiny zahrňujúcej izoxazol-3-yl a 4,5-dihydro-izoxazol-3-yl;

R³ znamená skupinu OR⁵, kyanoskupinu, atóm halogénu, kyanátoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyltioskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylsulfinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylsulfonylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyltioskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylsulfinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylsulfonylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkenyltioskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkinyltioskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkenylsulfinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkinysulfinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkenyisulfonylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkinylsulfonylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami;

PP 1265-2003

32200/H

R⁴ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;

R⁵ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle;

a znamená číslo 0, 1, 2 alebo 3 a b znamená číslo 0, 1 alebo 2;

B) antidoticky účinné množstvo jednej alebo viacerých zlúčenín zo skupiny látok a) až e), zahrňujúce:

a) zlúčeniny vzorcov II až IV (^R17)n·' (II) v ktorých n’ znamená prirodzené číslo 0 až 5, výhodne 0 až 3;

T znamená alkandiylový reťazec s 1 až 2 uhlíkovými atómami, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo dvoma alkylovými zvyškami s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami v alkoxyle;

PP 1265-2003

32200/H znamená zvyšok zo skupiny zahrňujúcej zlúčeniny W1 až W4

R

CO,R‘ (W1) (W2) (W3) (W4) m’ znamená číslo 0 alebo 1;

R¹⁷ a R¹⁹ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitroskupinu alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;

R¹⁸ a R²⁰ sú sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú skupinu OR²⁴, SR²⁴ alebo

NR²⁴R²⁵ alebo nasýtený alebo nenasýtený trojčlenný až sedemčlenný heterocyklus s aspoň jedným dusíkovým atómom a s až 3 heteroatómami, ktorý je cez dusíkový atóm spojený s karbonylovou skupinou v zlúčenine vzorca II, prípadne III a je nesubstituovaný alebo substituovaný zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo prípadne substituovanú fenylovú skupinu, výhodne skupinu vzorca OR²⁴, NHR²⁵ alebo N(CH₃)₂, obzvlášť vzorca OR²⁴;

R²⁴ znamená vodíkový atóm alebo nesubstituovaný alebo substituovaný alifatický uhľovodíkový zvyšok, výhodne s celkom 1 až 18 uhlíkovými atómami;

R²⁵ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo substituovanú alebo nesubstituovanú fenylovú skupinu;

PP 1265-2003

32200/H

R²⁶ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami alebo trialkylsilylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle;

R²⁷, R²⁸ a R²⁹ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 12 uhlíkovými atómami alebo substituovanú alebo nesubstituovanú fenylovú skupinu;

R²¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami, výhodne dichlórmetylovú skupinu a

R²² a R²³ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbamoylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkenylkarbamoylalkylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami v alkenyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, dioxolanylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, tiazolylovú skupinu, furylovú skupinu, furylalkylovú skupinu, tienylovú skupinu, piperidylovú skupinu alebo substituovanú alebo nesubstituovanú fenylovú skupinu, alebo

PP 1265-2003

32200/H

22 23

R a R tvoria spoločne substituovaný alebo nesubstituovaný heterocyklický kruh, výhodne oxazolidinyový, tiazolidinový, piperidínový, morfolínový, hexahydropyrimidínový alebo benzoxazínový kruh;

b) jednu alebo viac zlúčenín zo skupiny zahrňujúcej:

anhydrid kyseliny 1,8-naftalénovej, metyl-difenylmetoxyacetát, kyanometoxyimino(fenyl)acetonitril (Cyometrinil),

1,3-dioxolán-2-yl-metoxyimino(fenyl)acetonitril (Oxabetrinil),

4’-chlór-2,2,2-trifluóracetofenón-0,1,3-dioxolán-2-yl-metyloxim (Fluxofenim),

4,6-dichlór-2-fenylpyrimidin (Fenclorim), benzyl-2-chlór-4-trifluórmetyl-1,3-tiazol-5-karboxylát (Flurazole),
2-dichlórmetyl-2-metyl-1,3-dioxolán (MG-191),

N-(4-metylfenyl)-N’-(1-metyl-1-fenyletyl)močovina (Dymron), 1-[4-(N-2-metoxybenzoylsulfamoyl)fenyl]-3-metylmočovina, 1-[4-(N-2-metoxybenzoylsulfamoyl)fenyl]-3,3-dimetylmočovina, 1-[4-(N-4,5-dimetylbenzoylsulfamoyl)fenyl]-3-metylmočovina, 1-[4-(N-naftoylsulfamoyl)fenyl]-3,3-dimetylmočovina, kyselina (2,4dichlórfenoxy)octová (2,4-D), kyselina (4-chlórfenoxy)octová, kyselina (R,S)-2-(4-chlór-o-tolyloxy)propiónová (Mecprop), kyselina 4-(2,4-dichlórfenoxy)maslová (2,4-DB), kyselina (4-chlór-o-tolyloxy)octová (MCPA), kyselina 4-(4-chlór-o-tolyloxy)maslovä, kyselina 4-(4-chlórfenoxy)maslová, kyselina 3,6-dichlór-2-metoxybenzoová (Dicamba) a

1-(etoxykarbonyl)etyl-3,6-dichlór-2-metoxybenzoát (Lactidichlór), ako i ich soli a estery, výhodne s 1 až 8 uhlíkovými atómami;

PP 1265-2003

32200/H (R^M)_m (V)

c) N-acylsulfonamidy všeobecného vzorca V a ich soli o

R, v ktorom

R³⁰ znamená vodíkový atóm, uhlík obsahujúci zvyšok, ako je uhľovodíkový zvyšok, uhľovodíkoxyzvyšok, uhľovodíkaminozvyšok, uhľovodíktiozvyšok alebo heterocykiylový zvyšok, pričom každý z naposledy menovaných štyroch zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, formylovú skupinu, karbonamidovú skupinu, sulfonamidovú skupinu a zvyšky vzorca -Z^a-R^a, pričom každá uhľovodíková časť má výhodne 1 až 20 uhlíkových atómov a uhlík obsahujúci zvyšok R³⁰ vrátane substituentov má výhodne 1 až 30 uhlíkových atómov;

R³¹ znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, výhodne vodíkový atóm, alebo

R³⁰ a R³¹ znamená spoločne so skupinou vzorca -CO-N- zvyšok trojčlenného až osemčlenného nasýteného alebo nenasýteného kruhu;

R³² sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, formylovú skupinu, skupinu CONH₂, skupinu SO₂NH₂ alebo zvyšok vzorca -Z^b-R^b;

PP 1265-2003

32200/H

R³⁴ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, formylovú skupinu, skupinu CONH₂, skupinu SO₂NH₂ alebo zvyšok vzorca -Z^c-R^c;

R^a znamená uhľovodíkový zvyšok alebo heterocyklylový zvyšok, pričom každý z obidvoch uvedených zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle alebo znamená alkylový zvyšok, v ktorom je viac, výhodne 2 alebo 3, nesusediacich CH₂ skupín nahradených kyslíkovým atómom;

R^b a R^c sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú uhľovodíkový zvyšok alebo heterocyklylový zvyšok, pričom každý z obidvoch uvedených zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, fosforylovú skupinu, halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle alebo znamená alkylový zvyšok, v ktorom je viac, výhodne 2 alebo 3, nesusediacich CH₂ skupín nahradených kyslíkovým atómom;

Z^a znamená divalentnú skupinu vzorca -0-, -S-, -C0-, -CS-, -C0-0-, -CO-S, -0-C0-, -S-CO-, -S0-, -S0₂-, -NR*-, -CO-NR*-, -NR*-CO-, -SO₂-NR*alebo -NR*-SO₂-, pričom vpravo uvádzaná väzba divalentných skupín je väzba ku zvyšku R^a a pričom R* v 5 naposledy menovaných zvyškoch znamená nezávisle na sebe vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;

PP 1265-2003

32200/H

Z^b a Z^c znamená nezávisle na sebe priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, SO-, -SO2-, -NR*-, -CO-NR*-, -NR*-CO-, -SO₂-NR*- alebo NR*-SO₂-, pričom vpravo uvádzaná väzba divalentných skupín je väzba ku zvyšku R^b, prípadne R^c a pričom R* v 5 naposledy menovaných zvyškoch znamená nezávisle na sebe vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;

n znamená celé číslo 0 až 4, výhodne 0, 1 alebo 2, obzvlášť 0 alebo 1 a m znamená celé číslo 0 až 5, výhodne 0, 1,2 alebo 3 a obzvlášť 0, 1 alebo

2;

d) amidy kyseliny acylsulfamoylbenzoovej všeobecného vzorca VI, prípadne tiež vo forme solí v ktorom

X³ znamená skupinu CH alebo dusíkový atóm;

R³⁵ znamená vodíkový atóm, heterocyklylovú skupinu alebo uhľovodíkový zvyšok, pričom obidva naposledy menované zvyšky sú prípadne substituované jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu a skupinu CHO, CONH₂, SO₂NH₂ a Z^a-R^a;

PP 1265-2003

32200/H

R³⁶ znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a alkenyloxyskupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom 5 naposledy menovaných zvyškov je prípadne substituovaných jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo

R³⁵ a R³⁶ tvoria spoločne s ich nesúcim dusíkovým atómom trojčlennný až osemčlenný nasýtený alebo nenasýtený kruh;

R³⁷ znamená atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, amínoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu alebo skupinu CHO, CONH₂, SO₂NH₂alebo Z^b-R^b;

R³⁸ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami;

R³⁹ znamená atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, amínoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, fosforylovú skupinu alebo skupinu CHO, CONH₂₎ SO₂NH₂ alebo Z^c-R^c;

R^a znamená alkylovú zvyšok s 2 až 20 uhlíkovými atómami, ktorého uhlíkový reťazec je raz alebo viackrát prerušený kyslíkovým atómom, heterocyklylovú skupinu alebo uhľovodíkový zvyšok, pričom dva naposledy menované zvyšky sú prípadne substituované jedným alebo viacerými rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, amínoskupinu,

PP 1265-2003

32200/H hydroxyskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle;

R^b a R^c sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú alkylový zvyšok s 2 až 20 uhlíkovými atómami, ktorého reťazec je raz alebo viackrát prerušený kyslíkovým atómom, heterocyklylovú skupinu alebo uhľovodíkový zvyšok, pričom dva naposledy menované zvyšky sú prípadne substituované jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, fosforylovú skupinu, halogénalkoxyskupinu, fosforylovú skupinu, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle;

Z^a znamená divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej O, S, CO, CS, C(O)S, SO, SO2, Nr^d, C(O)NR^d alebo SO2NR^d;

Z^b a Z^c sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú priamu väzbu alebo divalentnú jednotku zo skupiny zahrňujúcej O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, Nr^d, C(O)NR^d alebo SO2NR^d;

R^d znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;

r znamená celé číslo 0 až 4 a q znamená v prípade, že X³ znamená skupinu CH, celé číslo 0 až 5 a v prípade, že X³ znamená dusíkový atóm, celé číslo 0 až 4;

e) zlúčeniny všeobecného vzorca VII

PP 1265-2003

32200/H (VII) v ktorom

X znamená skupinu CH alebo dusíkový atóm;

p v prípade že X = N, celé číslo 0 až 2 a v prípade, že X = CH, celé číslo 0 až 3;

R⁴⁰ znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitro skupinu, alkyltio skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, fenylovú skupinu alebo fenoxyskupinu, pričom obidva naposledy menované zvyšky sú nesubstituované alebo substituované jedným alebo viacerými, výhodne až tromi, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitroskupinu a kyanoskupinu;

R⁴¹ znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a

PP 1265-2003

32200/H

R⁴² znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s

2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo arylovú skupinu, pričom každý z uvedených uhlík obsahujúcich zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými, výhodne až tromi, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, v ktorom môže byť jedna alebo viac, výhodne až tri, CH₂-skupiny nahradené kyslíkovým atómom, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami a alkinyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, za zahrnutia stereoizomérov v poľnohospodárstve použiteľných solí.

2. Herbicídny prostriedok podľa nároku 1, obsahujúci safenér všeobecného vzorca II a/alebo III, v ktorých

R²⁴ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 12 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami a alkinylovú skupinu s 2 až 18 uhlíkovými atómami, pričom uhlík obsahujúce skupiny môžu byť substituované jedným alebo viacerými, výhodne až tromi, zvyškami R⁵⁰;

R⁵⁰ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú atóm halogénu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkenyltioskupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami, alkinyltioskupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, cykloalkoxyskupinu s
3 až 7 uhlíkovými atómami, kyanoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylamino skupinu s 1 až 4 atómami v každom

PP 1265-2003

32200/H alkyle, karboxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkenyloxykarbonylovú skupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami v alkenyle, alkyltiokarbonylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkyle, alkinyloxykarbonylovú skupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami v alkinyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkyle, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami v alkenyle, alkinylkarbonylovú skupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami v alkinyle, 1-(hydroxyimino)-alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, 1-(alkylimino)-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, 1-(alkoxyimino)-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylamínovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkyle, alkenylkarbonylamínovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkenyle, alkinylkarbonylamínovú skupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami v alkinyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkenylaminokarbonylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkenyle, alkinylaminokarbonylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkinyle, alkoxykarbonylaminovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylaminokarbonylaminovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná zvyškom R⁵¹, alkenylkarbonyloxyskupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkenyle, alkinylkarbonyloxyskupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle, fenylalkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle, fenoxyskupinu, fenoxyalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle, fenoxyalkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle, fenylkarbonyloxyskupinu, fenylkarbonylaminoskupinu, fenylalkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle,

PP 1265-2003

32200/H pričom naposledy menovaných 9 zvyškov je nesubstituovaných alebo raz alebo viackrát, výhodne až trikrát, substituovaných zvyškami R⁵²; SiR’₃, R’₃Si-alkoxyskupinu s 1 až uhlíkovými atómami v alkoxyle, -CO-ONR’₂, -O-N=CR’_2i -N=CR’_2i -NR’₂, CH(ORj₂, -O-(CH₂)m-CH(ORj₂, CR’”(OR’)₂, -O-(CH₂)niCR”’(OR”)₂ alebo R’O-CHR”’CHCOR”alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle;

R⁵¹ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú atóm halogénu, nitroskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými, výhodne až tromi zvyškami R⁵¹;

R⁵² sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo nitroskupinu;

R’ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými, výhodne až tromi zvyškami c o

R , alebo dva zvyšky R’ tvoria spoločne alkandiylový reťazec s 2 až 6 uhlíkovými atómami;

R” sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo dva zvyšky R” tvoria spoločne alkandiylový reťazec s 2 až 6 uhlíkovými atómami;

R’” znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a m znamená číslo 0, 1, 2, 3, 4, 5 alebo 6.

3. Herbicídny prostriedok podľa nároku 1 alebo 2, obsahujúci safenér všeobecného vzorca II a/alebo III, v ktorých

R²⁴ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami, pričom

PP 1265-2003

32200/H predchádzajúce uhlíkaté zvyšky sú nesubstituované alebo raz alebo viackrát substituované atómom halogénu alebo raz alebo dvakrát, výhodne raz, substituované zvyškom R⁵⁰;

R⁵⁰ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, karboxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkenyloxykarbonylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkenyle, alkinyloxykarbonylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkinyle, 1-(hydroxyimino)-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, 1-(alkylimino)-alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v obidvoch alkyloch, 1-(alkoxyimino)-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyie i alkoxyle; -SiR’₃, -O-N=CR’₂, N=CR’₂, -NR’₂ a -O-NR’₂, pričom R’ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo v páre znamenajú alkándiylový reťazec so 4 až 5 uhlíkovými atómami;

R²⁷, R²⁸, R²⁹ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami alebo fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, alkylamínoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, díalkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyie, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;

R¹⁷ a R¹⁹ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm, atóm halogénu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami, výhodne vodíkový atóm, atóm halogénu alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami.

PP 1265-2003

32200/H
4. Herbicídny prostriedok podľa niektorého z nárokov 1 až 3, obsahujúci safenér všeobecného vzorca II, v ktorom

R¹⁷ znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, nitroskupinu alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;

n’ znamená číslo 1, 2 alebo 3;

R¹⁸ znamená zvyšok vzorca OR²⁴;

R²⁴ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami, pričom predchádzajúce uhlíkaté zvyšky sú nesubstituované alebo raz alebo viackrát, výhodne až trikrát, substituované rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu alebo až dvakrát, výhodne raz, substituované rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkenyloxykarbonylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkenyle, alkinyloxykarbonylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkinyle, 1(hydroxyimino)-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, 1(alkylimino)-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, 1-(alkoxyimino)alkylovú s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle a zvyšky vzorcov -SiR’₃, -O-N=CR’₂, -N=CR’₂, -NR’₂ a -O-NR’₂, pričom R’ sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo v páre znamenajú alkandiylový reťazec so 4 až 5 uhlíkovými atómami a

R , R , R sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami alebo fenylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami alebo fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými

PP 1265-2003

32200/H atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a nitroskupinu.
5. Herbicídny prostriedok podľa nároku 1, obsahujúci zlúčeninu všeobecného vzorca I, v ktorom

R¹ znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm fluóru alebo chlóru, metylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu a etylsulfonylovú skupinu;

R² znamená pentafluóretoxymetylovú skupinu, 2,2-difluóretoxymetylovú skupinu, 2,2-difluóretoxymetylovú skupinu, 2,2,2-trifluóretoxymetylovú skupinu, 2,2,3,3-tetrafluórpropoxymetylovú skupinu, cyklopentyloxymetylovú skupinu, cyklohexyloxymetylovú skupinu, cyklopropyloxyskupinu, tetrahydrofuran-2-yl-metoxymetylovú skupinu, metoxyetoxyetoxymetylovú skupinu alebo 4,5-dihydroizoxazol-3-ylovú skupinu, substituovanú zvyškom zo skupiny zahrňujúcej kyanometylovú skupinu, etoxymetylovú skupinu a metoxymetylovú skupinu;

R³ znamená skupinu OR⁵;

R⁵ znamená vodíkový atóm;

a znamená číslo 2 a b znamená nulu, pričom sa dva zvyšky R¹ nachádzajú v polohe 2 a 4 fenylového kruhu.
6. Herbicídny prostriedok podľa niektorého z nárokov 1 až 5, vyznačujúci sa tým, že hmotnostný pomer herbicídu k safenéru predstavuje 1 :10 až 10 ; 1.
7. Herbicídny prostriedok podľa niektorého z nárokov 1 až 6 vyznačujúci sa tým, že obsahuje ďalší herbicíd.
8. Spôsob ničenia škodlivých rastlín v kultúrach, vyznačujúci sa tým, že sa herbicídne účinné množstvo herbicídneho prostriedku podľa jedného alebo viacerých nárokov 1 až 7 nanesie na škodlivé rastliny, rastliny, semená rastlín alebo na plochy, na ktorých rastliny rastú.
9. Spôsob podľa nároku 8, vyznačujúci sa tým, že rastliny pochádzajú zo skupiny zahrňujúcej cukrovú trstinu, kukuricu, pšenicu, raž, jačmeň, ovos, ryžu, sorghum, bavlnu a sóju.