JPH09503762A - 除草剤および薬害軽減剤からなる新規な混合剤 - Google Patents
除草剤および薬害軽減剤からなる新規な混合剤Info
- Publication number
- JPH09503762A JPH09503762A JP7510090A JP51009095A JPH09503762A JP H09503762 A JPH09503762 A JP H09503762A JP 7510090 A JP7510090 A JP 7510090A JP 51009095 A JP51009095 A JP 51009095A JP H09503762 A JPH09503762 A JP H09503762A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- hydrogen
- substituted
- herbicide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Abstract
(57)【要約】
（Ａ）式（Ａ）（式中、Ｒ1〜Ｒ4、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＨａｌは請求の範囲第１項と同様に定義されている）で表される置換フエニルスルホニル尿素およびそれらの塩からなる群からの少なくとも１種の除草性有効物質および（Ｂ）式（Ｂ１）および（Ｂ２）（両式中、Ｘ’、Ｗ’、Ｚ’、Ｒ*およびｎ’は請求の範囲第１項と同様に定義されている）で表される少なくとも１種の化合物を含有する除草剤-薬害軽減剤の組合せ剤は、栽培植物、例えばトウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギその他において使用するための選択的除草剤組成物として好適である。
Description
【発明の詳細な説明】
除草剤および薬害軽減剤からなる新規な混合剤
本発明は、植物保護剤の技術分野、特に有用植物の栽培において競生する有害
植物の防除に使用するのに極めて好適な有効物質-薬害軽減剤(antidoteまたはsa
fener)組合せ剤に関する。
若干の新規な除草性有効物質は、使用技術上の極めてすぐれた性質を示し、そ
して極めて僅かな使用量において広範囲のイネ科に属する雑草類および広葉の雑
草類に対して使用することができる。
しかしながら、多くの非常に有効な有効物質は、トウモロコシ、イネまたは雑
類物のような若干の重要な栽培植物に対して全く両立性がある（選択的である）
というわけではなく、従って、それらの使用は、狭い範囲に限られる。それ故、
それらは、ある種の栽培植物には全く使用できないか、あるいは有害植物に対す
る所望の広範な除草効果が保証されないような僅少な使用量でしか使用できない
。特に、以下に定義されている式（Ａ）で表される多数の除草剤は、トウモロコ
シ、イネ、雑穀類または若干の他の作物における有害植物に対しては完全に選択
性があるというわけではない。
全く意外にも、本発明者らの最近の実験結果によれば、トウモロコシ、イネ、
コムギ、オオムギおよびその他のような栽培植物は、除草剤の薬害軽減剤(antid
oteまたはsafener)として作用する特定の化合物と共に施用される場合には、上
記の除草剤による望ましくない薬害から防止されうることが立証された。 従っ
て、本発明の対象は、除草剤-薬害軽減剤の組合せ剤、例えば、
Ａ）式（Ａ）
〔上式中、
Ｑは酸素、硫黄または-Ｎ（Ｒ）-、（ここでＲはＨ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルまた
は(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシである）、好ましくはＯまたはＳ、特にＯを意味し；
Ｗは酸素または硫黄、好ましくはＯを意味し；
ＹおよびＺは互いに無関係に、ＣＨまたはＮを意味し、その際ＹおよびＺは同
時にＣＨであることはなく、好ましくはＹ＝ＣＨまたはＮでありそしてＺ＝Ｎで
あり；
Ｒ1は水素；(Ｃ1-Ｃ12)-アルキル；(Ｃ2-Ｃ10)-アルケニル；(Ｃ2-Ｃ10)-アル
キニル；(Ｃ1-Ｃ6)-アルキル｛これはハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、(Ｃ1-
Ｃ4)-アルキルチオ、−ＣＮ、(Ｃ2-Ｃ5)-アルコキシカルボニルおよび(Ｃ2-Ｃ6)
-アルケニルからなる群からの同一または相異なる基によってモノ-またはポリ置
換されている｝；(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル｛これは非置換であるかまたは(Ｃ1
-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルチオおよびハロゲ
ンからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝；(Ｃ5-
Ｃ8)-シクロアルケニル；フエニル-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル（これはフエニル基にお
いて非置換であるかまたは置換されている）；または式Ａ−１ないしＡ−１０
（上記各式中、
ＸはＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2、好ましくはＯを意味する）で表され
る基を意味し、
Ｒ2は水素、ハロゲン、好ましくは塩素、または(Ｃ1-Ｃ3)-アルキルまたは(Ｃ1
-Ｃ3)-アルコキシを意味し、その際、後に挙げた２種の基は非置換であるかま
たはハロゲンまたは(Ｃ1-Ｃ3)-アルコキシによってモノ-またはポリ置換されて
おり；
Ｒ3は水素、ハロゲン、好ましくは塩素、または(Ｃ1-Ｃ3)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ3
)-アルコキシまたは(Ｃ1-Ｃ3)-アルキルチオ｛ここで後に挙げた３種の基は非
置換であるかまたはハロゲンによってモノ-またはポリ置換されまたは(Ｃ1-Ｃ3)
-アルコキシまたは(Ｃ1-Ｃ3)-アルキルチオによってモノ-またはジ-置換されて
いる｝；または式ＮＲ5Ｒ6で表される基、(Ｃ3-Ｃ6)-シクロアルキル、(Ｃ2-Ｃ4
)-アルケニル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキニル、(Ｃ3-Ｃ4)-アルケニルオキシまたは(Ｃ3
-Ｃ6)-アルキニルオキシを意味し；
Ｒ4は水素または(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルを意味し；
Ｒ5およびＲ6は互いに無関係に、水素、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ3-Ｃ4)-アル
ケニル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキルまたは(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシを意味し、そして
Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する〕
で表される置換フエニルスルホニル尿素およびそれらの塩からなる群からの少な
くとも１種の除草性有効物質および
Ｂ）式（Ｂ１）および（Ｂ２）
〔〔上式中、
Ｘ’は水素、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、ニトロ
または(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキルを意味し、
Ｚ’はＯＲ7、ＳＲ7またはＮＲ7Ｒ8を意味するかまたは少なくとも１個のＮ-
原子および３個までのヘテロ原子を有する飽和または不飽和の３-ないし７員の
複素環式環｛これは上記のＮ-原子を介してカルボニル基に結合されており、そ
して非置換であるかまたは(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシまたは場
合によっては置換されたフエニルからなる群からの基によって置換されている｝
、好ましくは式ＯＲ7、ＮＨＲ8またはＮ(ＣＨ3)2の基、特に式ＯＲ7の基を意味
し、
Ｒ*は（Ｃ1またはＣ2）-アルカンジイル鎖｛これは更に１個または２個の(Ｃ1
-Ｃ4)-アルキルで、または〔(Ｃ1-Ｃ3)-アルコキシ〕-カルボニルで置換されて
いてもよい｝を意味し、
Ｒ7は水素、(Ｃ1-Ｃ18)-アルキル、(Ｃ3-Ｃ12)-シクロアルキル、(Ｃ2-Ｃ8)-
アルケニルまたは(Ｃ2-Ｃ8)-アルキニルを意味し、
〔その際、上記のＣ-含有基は非置換であるかまたはハロゲン、ヒドロキシ
、(Ｃ1-Ｃ8)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキルメルカプト、(Ｃ2-Ｃ8)-アルケニ
ルメルカプト、(Ｃ2-Ｃ8)-アルキニルメルカプト、(Ｃ2-Ｃ8)-アルケニルオキシ
、(Ｃ2-Ｃ8)-アルキニルオキシ、(Ｃ3-Ｃ7)-
シクロアルキル、(Ｃ3-Ｃ7)-シクロアルコキシ、シアノ、モノ-およびジ-(Ｃ1-
Ｃ4-アルキル)-アミノ、カルボキシル、(Ｃ1-Ｃ8)-アルコキシカルボニル、(Ｃ2
-Ｃ8)-アルケニルオキシカルボニル、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキルメルカプトカルボニル
、(Ｃ2-Ｃ8)-アルキニルオキシカルボニル、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキルカルボニル、(
Ｃ2-Ｃ8)-アルケニルカルボニル、(Ｃ2-Ｃ8)-アルキニルカルボニル、１-(ヒド
ロキシイミノ)-（Ｃ1-Ｃ6)アルキル、１〔(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルイミノ〕-(Ｃ1-Ｃ4
)-アルキル、１〔(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシイミノ〕-(Ｃ1-Ｃ6)-アルキル、(Ｃ1-
Ｃ8)-アルキルカルボニルアミノ、(Ｃ2-Ｃ8)-アルケニルカルボニルアミノ、(Ｃ2
-Ｃ8)-アルキニルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル
アミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-Ｃ6)-アルキルアミノカルボニル、(Ｃ2-Ｃ6)-アル
ケニルアミノカルボニル、(Ｃ2-Ｃ6)-アルキニルアミノカルボニル、(Ｃ1-Ｃ8)-
アルコキシカルボニルアミノ、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキルアミノカルボニルアミノ、(
Ｃ1-Ｃ6)-アルキルカルボニルオキシ（これは非置換であるかまたはハロゲン、
ニトロ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシまたは場合によっては置換されたフエニルによっ
て置換されている）、(Ｃ2-Ｃ6)-アルケニルカルボニルオキシ、(Ｃ2-Ｃ6)-アル
キニルカルボニルオキシ、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキルスルホニル、フエニル、フエニル
-(Ｃ1-Ｃ6)-アルコキシ、フエニル-(Ｃ1-Ｃ6)-アルコキシカルボニル、フエノキ
シ、フエノキシ-(Ｃ1-Ｃ6)-アルコキシ、フエノキシ-(Ｃ1-Ｃ6)-アルコキシカル
ボニル、フエニルカルボニルオキシ、フエニルカルボニルアミノ、フエニル-(Ｃ1
-Ｃ6)-アルキルカルボニルアミノ｛その際、後に挙げた９種の基はフエニル環
において非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アル
コキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシおよびニトロから
なる群からの同一または相異なる基によってモノ-または多置換、好ましくはト
リ置換まで置換されている｝、および式−ＳｉＲ'3、−Ｏ−ＳｉＲ'3、Ｒ'3Ｓｉ
-(Ｃ1-Ｃ8)-アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ'2、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｎ＝ＣＲ'2
、−Ｏ−ＮＲ'2、ＣＨ(ＯＲ')2および−Ｏ-(ＣＨ2)m-Ｃ
Ｈ(ＯＲ)2｛ここで上記各式中のＲ’は互いに無関係に、水素、（Ｃ1-Ｃ4)-アル
キル、フエニル（これは非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、
(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシお
よびニトロからなる群からの同一または相異なる基によってモノ-または多置換
、好ましくはトリ置換まで置換されている）を意味するか、または対になって(
Ｃ2-Ｃ6)-アルカンジイル鎖を意味しそしてｍは０ないし６を意味する｝で表さ
れる基および式Ｒ”Ｏ−ＣＨＲ"'(ＯＲ")-(Ｃ1-Ｃ6)-アルコキシ（ここでＲ”は
互いに無関係に、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルまたは一緒で(Ｃ1-Ｃ6)-アルカンジイルを
意味しそしてＲ"'は水素または(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルを意味する）で表される置換
アルコキシ基、
からなる群からの同一か相異なる基によってモノ-または多置換、好まし
くはトリ置換まで置換されている〕、
Ｒ8は水素、(Ｃ1-Ｃ6)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ6)-アルコキシまたは場合によって
は置換されたフエニルを意味し、
ｎ’は１ないし５、好ましくは１ないし３の整数であり、
Ｗ’は式（Ｗ１）ないし（Ｗ４）
のうちの一つで表される２価の複素環式基を意味し、
Ｒ9は水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ8)-ハロアルキル、(Ｃ3-Ｃ12)-シク
ロアルキルまたは場合によっては置換されたフエニルを意味し、
Ｒ10は水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ8)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アル
コキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ6)-ヒドロキシアルキル、(Ｃ3-Ｃ12)-シク
ロアルキルまたはトリ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル-シリルを意味しそして
ｍ’は０または１を意味する〕〕
で表される化合物群からの少なくとも１種の化合物を含有する除草剤の形態のも
のである。
特に定義しない限り、以下の定義は、式（Ａ）、（Ｂ１）および（Ｂ２）にお
ける基について該当する：
アルキル、アルケニルおよびアルキニルは、直鎖状または分枝鎖状であり、８
個まで、好ましくは４個までのＣ原子を有する；同様なことは、ハロアルキル、
ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アルカノイル、ハロ
アルコキシのような置換されたアルキル-、アルケニル-およびアルキニル基また
はそれらから誘導された基の脂肪族部分についてもあてはまる。
アルキルは、例えば、メチル、エチル、ｎ-およびイソプロピル、ｎ-、イソ-
、第三-および２-ブチル、ペンチル、ｎ-ヘキシル、イソヘキシルおよび１，３-
ジメチルブチルのようなヘキシル、ｎ-ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび１
，４−ジメチルペンチルのようなヘプチルである。アルケニルは、例えば、アリ
ル、１-メチルプロペン-(２)-１-イル、ブテン-(２)-１-イル、ブテン-(３)-１-
イル、１-メチル-ブテン-(３)-１-イルおよび１-メチル-ブテン-(２)-１-イルを
意味する。アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブチン-(２)-１-イル、ブチ
ン-(３)-１-イルおよび１-メチル-ブチル-(３)を意味する。
シクロアルキルは、好ましくは３ないし８個のＣ原子を有し、そして例えば、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルである。
シクロアルキルは、場合によっては置換基として２個までの(Ｃ1-Ｃ4)-アルキ
ル基を有しうる。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素また
は臭素、特にフッ素または塩素を意味する。ハロアルキル、-アルケニルおよび
アルキニルは、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ3、ＣＨ2ＦＣＨＣｌ、ＣＣ
ｌ3、ＣＨＣｌ2またはＣＨ2ＣＨ2Ｃｌのようなハロゲンによってモノ-、ジ-また
はポリ置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニルを意味する。
アリールは、好ましくは６ないし１２個のＣ原子を有し、そして例えば、フエ
ニル、ナフチルまたはビフエニリル、しかし好ましくはフエニルである。同様な
ことは、アリールオキシ、アロイルまたはアリールオキシアルキルのようなそれ
らから誘導された基にあてはまる。場合によっては置換されたフエニルは、例え
ば、非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキ
シ、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル
チオ、(Ｃ2-Ｃ5)-アルコキシカルボニル、(Ｃ2-Ｃ5)-アルキルカルボニルオキシ
、カルボンアミド、(Ｃ2-Ｃ5)-アルキルカルボニルアミノ、(Ｃ2-Ｃ5)-アルキル
アミノカルボニル、ジ〔(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル〕−アミノカルボニルおよびニトロ
からなる群からの１，２または３個の同一または相異なる置換基を有するフエニ
ル、例えば、ｏ-、ｍ-およびｐ-トリル、ジメチルフエニル、２-、３-および４-
クロロフエニル、２-、３-および４-トリフルオロ-および-トリクロロフエニル
、２，４-、３，５-、２，５-および２，３-ジクロロフエニルまたはｏ-、ｍ-お
よびｐ-メトキシフエニルである。同様なことは、場合によっては置換されてい
るアリールにもあてはまる。
式（Ａ）の化合物は、-ＳＯ2-ＮＨ-基の水素が農業に適した陽イオンによって
置換されている塩を形成してもよい。これらの塩は、例えば金属塩、特にアルカ
リ金属塩（例えば、Ｎａ-またはＫ塩）またはアルカリ土類金属、あるいはまた
アンモニウム塩または有機アミンとの塩である。同様に、塩形成は、式（Ａ）の
化合物の複素環部分における強酸の付加によっても行われる。その目的に適した
酸は、例えばＨＣｌ、ＨＮＯ3、トリクロロ酢酸、酢酸またはパルミチン酸であ
る。
以下本明細書において、除草剤（Ａ）とは、式（Ａ）の化合物およびそれらの
塩を意味するものとする。
式（Ａ）、（Ｂ１）または（Ｂ２）のいくつかの化合物は、一般式中に特に記
載されていないが１個またはそれ以上の不斉炭素原子または二重結合を有するこ
とがある。しかしながら，鏡像体、ジアステレオマー、Ｚ-およびＥ-異性体のよ
うな、それらの特定の空間的な形状によって定義され、そして可能な立体異性体
は、すべて前記の式によって包括されそして立体異性体の混合物から通常の方法
によって得られるかまたは立体化学的に純粋な出発物質の使用と共に立体選択的
反応によって製造される。従って、上記の立体異性体は、本発明に従って純粋な
形ならびにそれらの混合物の形で使用されうる。
本発明による除草剤-式（Ａ）の化合物またはそれらの塩の薬害軽減剤の組合
せ剤のうちで特に好ましいものは、式（Ａ）において、
Ｒ1が水素；(Ｃ1-Ｃ6)-アルキル；(Ｃ2-Ｃ6)-アルケニル；(Ｃ2-Ｃ6)-アルキニ
ル；(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル｛これはハロゲン、(Ｃ1-Ｃ2)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ2)-
アルキルチオ、(Ｃ2-Ｃ3)-アルコキシカルボニルおよび(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルか
らなる群からの基によってモノ-ないしテトラ置換、好ましくはモノ置換されて
いる｝；(Ｃ5-Ｃ6)-シクロアルキル｛これは非置換であるかまたは(Ｃ1-Ｃ4)-ア
ルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルチオおよびハロゲンからな
る群からの１個ないしそれ以上の基によって置換されている｝；(Ｃ5-Ｃ6)-シク
ロアルケニル；ベンジル｛これはフエニル基において非置換であるかまたはハロ
ゲン、(Ｃ1-Ｃ2)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ2)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ2)-ハロアルキル、
(Ｃ1-Ｃ2)-アルキルチオおよび(Ｃ2-Ｃ4)-アルコキシカルボニルからなる群から
の１ないし３個の基によって置換されている｝または前記の式Ａ−１ないしＡ−
１０で表される基を意味し、そして
Ｈａｌが塩素、臭素またはヨウ素を意味する、
除草剤-薬害軽減剤の組合せ剤である。
除草剤と式（Ａ）の化合物またはそれらの塩との本発明による除草剤-薬害軽
減剤の組合せ剤のうちで更に特に重要なものは、式（Ａ）において、
Ｒ2が水素、ハロゲン、好ましくは塩素、(Ｃ1-Ｃ2)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ2)-アル
コキシ（ここで後に挙げた２つの基は非置換であるかまたはハロゲンまたは(Ｃ1
-Ｃ3)-アルコキシによってモノ-またはポリ置換されている）を意味し；
Ｒ3が水素、ハロゲン、好ましくは塩素、(Ｃ1-Ｃ2)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ2)-アル
コキシまたは(Ｃ1-Ｃ2)-アルキルチオ（ここで上記のアルキル含有基は非置換で
あるかまたはハロゲンによってモノ-またはポリ置換されまたは(Ｃ1-Ｃ2)-アル
コキシまたは(Ｃ1-Ｃ2)-アルキルチオによってモノ-またはジ置換されている）
；または式ＮＲ5Ｒ6で表される基を意味し；
Ｒ4が水素またはメチルを意味し、
Ｒ5およびＲ6が互いに無関係に、水素または(Ｃ1-Ｃ2)-アルキルを意味し、そし
て
Ｈａｌが塩素またはヨウ素を意味する、
除草剤-薬害軽減剤の組合せ剤である。
除草剤と式（Ａ）の化合物またはそれらの塩との本発明による除草剤-薬害軽
減剤の組合せ剤のうちで好ましいものは、式（Ａ）において、
Ｗが酸素原子であり、
ＹがＣＨまたはＮであり、
ＺがＮであり、
Ｒ2が水素、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3、ＯＣＨＦ2またはＣｌ
であり、
Ｒ3が水素、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3、ＯＣＨＦ2、ＮＨ(Ｃ
Ｈ3)、Ｎ(ＣＨ3)2、ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3またはＣｌであり、
Ｒ4がＨまたはＣＨ3であり、そして
Ｈａｌがヨウ素である、
除草剤-薬害軽減剤の組合せ剤である。
特に重要な組合せ剤は、式（Ｂ）または（Ｂ２）において、
Ｒ7が水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキルまたは(Ｃ3-Ｃ7)-シクロアルキルを意味し
｛その際、上記のＣ含有基は非置換であるかまたはハロゲンによってモノ-ま
たはポリ置換され、またはヒドロキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、カルボキシ、(
Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシカルボニル、(Ｃ2-Ｃ6)-アルケニルオキシカルボニル、(Ｃ2
-Ｃ6)-アルキニルオキシカルボニル、１-(ヒドロキシイミノ)-(Ｃ1-Ｃ4)-アル
キル、１-〔(Ｃ1-Ｃ4)-アルキニイミノ〕-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、１-〔(Ｃ1-Ｃ4)
-アルコキシイミノ〕-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルおよび式−ＳｉＲ'3、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ
'2、−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｏ−ＮＲ'2（ここで上記の式中のＲ’は互いに無関係に、
水素または(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルを意味するかまたは対になって(Ｃ4-Ｃ5)-アルカ
ンジイル鎖を意味する）の式によってモノ-またはジ置換され、好ましくはモノ
置換までされている｝、
Ｒ9が水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ6)-ハロアルキル、(Ｃ3-Ｃ7)-シクロ
アルキルまたはフエニルを意味し、そして
Ｒ10が水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ8)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4-アルコ
キシ)-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ6)-ヒドロキシアルキル、(Ｃ3-Ｃ7)-シクロ
アルキルまたはトリ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルシリルを意味する、
除草剤、ならびに、
式（Ｂ１）または（Ｂ２）において、
Ｘ’が水素、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、(Ｃ1またはＣ2)
-ハロアルキル、好ましくは水素、ハロゲンまたは(Ｃ1-またはＣ2)-ハロアルキ
ルを意味する、
除草剤である。
好ましい除草剤は、式（Ｂ１）において、
Ｘ’が水素、ハロゲン、ニトロまたは(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキルを意味し、
ｎ’が１，２または３であり、
Ｚ’が式ＯＲ7で表される基を意味し、
Ｒ7が水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキルまたは(Ｃ3-Ｃ7)-シクロアルキルを意味し
｛その際、上記のＣ含有基が非置換であるか同一または相異なるハロゲン基に
よってモノ-またはポリ置換、好ましくはトリ置換まで置換されているかまたは
ヒドロキシル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシカルボニ
ル、(Ｃ2-Ｃ6)-アルケニルオキシカルボニル、(Ｃ2-Ｃ6)-アルキニルオキシカル
ボニル、１-(ヒドロキシイミノ)-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、１-〔(Ｃ1-Ｃ4)-アルキ
ルイミノ〕-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、１-〔(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシイミノ〕-(Ｃ1-Ｃ4
)-アルキルおよび式−ＳｉＲ'3、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ'2-Ｎ＝ＣＲ'2および−Ｏ−Ｎ
Ｒ'2（ここで上記の各式におけるＲ’は互いに無関係に、水素または(Ｃ1-Ｃ4)-
アルキルを意味するかまたはこれらは対をなして(Ｃ4またはＣ5)-アルカンジイ
ルを表す）で表される基からなる群からの同一または相異なる基によってジ-置
換、好ましくはモノ-置換まで置換されている｝、
Ｒ9が水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ6)-ハロアルキル、(Ｃ3-Ｃ7)-シクロ
アルキルまたはフエニルを意味し、そして
Ｒ10が水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ8)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコ
キシ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ6)-ヒドロキシアルキル、(Ｃ3-Ｃ7)-シクロ
アルキルまたはトリ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルシリルを意味する、
除草剤である。
好ましいものは、また式（Ｂ）において、
Ｘ1が水素、ハロゲンまたは(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキルを意味し、
ｎ’が１，２または３であり、その際、(Ｘ')nは好ましくは５−Ｃｌであり、
Ｚ’が式ＯＲ7で表される基を意味し、
Ｒ*がＣＨ2を意味し、そして
Ｒ7が水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ8)-ハロアルキルまたは(Ｃ1-Ｃ4)-ア
ルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、好ましくは(Ｃ1-Ｃ8)-アルキルを意味する、
除草剤である。
特に好ましいものは、式（Ｂ１）において、
Ｗ’が（Ｗ１）を意味し、
Ｘ’が水素、ハロゲンまたは(Ｃ1-Ｃ2)-ハロアルキルを意味し、
ｎ’が１，２または３であり、その際(Ｘ')nが好ましくは２，４-Ｃｌであり、
Ｚ’か式ＯＲ7で表される基を意味し、
Ｒ7が水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ヒドロ
キシアルキル、(Ｃ3-Ｃ7)-シクロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-
アルキル、トリ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルシリル、好ましくは(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルを
意味し、
Ｒ9が水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキルまたは(Ｃ3-Ｃ7)-シ
クロアルキル、好ましくは水素または(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルを意味し、そして
Ｒ10が水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ヒドロ
キシアルキル、(Ｃ3-Ｃ7)-シクロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-
アルキルまたはトリ-(Ｃ1-Ｃ2)-アルキルシリル、好ましくは水素または(Ｃ1-Ｃ4
)-アルキルを意味する、
除草剤である。
特に好ましいものは、また式（Ｂ１）において、
Ｗ’が（Ｗ２）を意味し、
Ｘ’が水素、ハロゲンまたは(Ｃ1-Ｃ2)-ハロアルキルを意味し、
ｎ’が１，２または３であり、その際(Ｘ')nは好ましくは２，４-Ｃｌ2であり、
Ｚ’が式ＯＲ7で表される基を意味し、
Ｒ7が水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ヒドロ
キシアルキル、(Ｃ3-Ｃ7)-シクロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ)-Ｃ1-Ｃ4-ア
ルキル、トリ-(Ｃ1-Ｃ2)-アルキル-シリル、好ましくは(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルを意
味し、そして
Ｒ9が水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、(Ｃ3-Ｃ7)-シクロ
アルキルまたはフエニル、好ましくは水素または(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルを意味する
、
除草剤である。
特に好ましいものは、また式（Ｂ１）において、
Ｗ’が（Ｗ３）を意味し、
Ｘ’が水素、ハロゲンまたは(Ｃ1-Ｃ2)-ハロアルキルを意味し、
ｎ’が１，２または３であり、その際(Ｘ')nは好ましくは２，４-Ｃｌ2であり、
Ｚ’が式ＯＲ7で表される基を意味し、
Ｒ7が水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ヒドロ
キシアルキル、(Ｃ3-Ｃ7)-シクロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-
アルキル、トリ-(Ｃ1-Ｃ2)-アルキルシリル、好ましくは(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルを
意味し、そして
Ｒ9が(Ｃ1-Ｃ8)-アルキルまたは(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、好ましくはＣ1-ハロ
アルキルを意味する、
除草剤である。
特に好ましいものは、また式（Ｂ１）において、
Ｗ’が（Ｗ４）を意味し、
Ｘ’が水素、ハロゲン、ニトロ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルまたは(Ｃ1-Ｃ2)-ハロアル
キル、好ましくはＣＦ3または(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシを意味し、
ｎ’が１，２または３であり、
ｍ’が０または１であり、
Ｚ’が式ＯＲ7で表される基を意味し、そして
Ｒ7が水素、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、カルボキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルまたは(Ｃ1-
Ｃ4)-アルコキシカルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、好ましくは(Ｃ1-Ｃ4)-アルコ
キシ-ＣＯ-ＣＨ2-、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ-ＣＯ-Ｃ(ＣＨ3)Ｈ-、ＨＯ-ＣＯ-ＣＨ2
-またはＨＯ-ＣＯ-Ｃ(ＣＨ3)Ｈ-を意味する、
除草剤である。
式（Ｂ１）の化合物は、ヨーロッパ特許出願公開第３３３１３１号（ＺＡ-８
９／１９６０）、同第２６９８０６号（米国特許第４，８９１，０５７号）、同
第３４６６２０号（オーストラリア特許出願公開８９／３４９５１）および国際
特許出願ＰＣＴ／ＥＰ９０／０１９６６（ＷＯ−９１／０８２０２）および同Ｐ
ＣＴ／ＥＰ９０／０２０２０（ＷＯ−９１／０７８７４）およびそこに引用され
た文献から知られているかまたはそこに記載された方法またはそれに類似する方
法に従って製造されうる。式（Ｂ２）の化合物は、ヨーロッパ特許出願公開第９
４３４９号（米国特許第４，９０２，３４０号）、同第１９１，７３６号（米国
特許第４，８８１，９６６号）および同第０４９２３６６号およびそこに引用さ
れた文献から知られているかまたはそこに記載された方法またはそれに類似する
方法に従って製造されうる。更に、若干の化合物は、ドイツ特許出願Ｐ４２２５
４９３．０に記載されている。
本発明によれば、除草性有効成分としては、作物に対する薬害が強すぎるので
、穀類および／またはトウモロコシの栽培においては単独では使用できないかま
たは最適には使用できないような式（Ａ）で表されるピリミジン-またはトリア
ジン誘導体が好適である。
式（Ａ）の化合物は、例えばヨーロッパ特許出願公開第００７６８７号、同第
０２９１８５１号、ドイツ特許出願公開第７９００４７２号、米国特許第４，５
６６，８９８号およびＷＯ９２／１３８４５から知られているかまたはそこに挙
げられた方法に類似する方法によって製造されうる。
以下の化合物群は、上記の除草性有効物質のための薬害軽減剤であることが立
証された：
ａ）ジクロロフエニルピラゾリン-３-カルボン酸系の化合物（すなわち、Ｗ’＝
Ｗ１であり(Ｘ')n'＝２，４-Ｃｌである式（Ｂ１）の化合物）、好ましくは１-(
２，４-ジクロロフエニル)-５-(エトキシカルボニル)-５-メチル-２-ピラゾリン
-３-カルボン酸エチルエステル（Ｂ１-１）のような化合物およびＷＯ９１／０
７８７４に記載されているような類縁化合物。
ｂ）ジクロロフエニルピラゾールカルボン酸の誘導体（すなわち、Ｗ’＝Ｗ２で
あり(Ｘ')n'＝２，４−Ｃｌ2である式（Ｂ１）の化合物）、好ましくは１-(２，
４-ジクロロフエニル)-５-メチル-ピラゾール-３-カルボン酸エチルエステル（
Ｂ１-２）、１-(２，４-ジクロロフエニル)-５-イソプロピル-ピラゾール-３-カ
ルボン酸エチルエステル（Ｂ１-３）、１-(２，４-ジクロロフエニル)-５-(１，
１-ジメチル-エチル)ピラゾール-３-カルボン酸エチルエステル（Ｂ１-４）、１
-(２，４-ジクロロフエニル)-５-フエニル-ピラゾール-３-カルボン酸エチルエ
ステル（Ｂ１-５）およびヨーロッパ
特許出願公開第３３３１３１号および同第２６９８０６号に記載されているよう
な類縁化合物。
ｃ）トリアゾールカルボン酸系の化合物（すなわち、Ｗ’＝Ｗ３であり(Ｘ')n＝
２，４-Ｃｌ2である式（Ｂ１）の化合物）、好ましくはフエンクロラゾール、す
なわち、１-(２，４-ジクロロフエニル)-５-トリクロロメチル-(１Ｈ)-１，２，
４-トリアゾール-３-カルボン酸エチルエステル（Ｂ１-６）、および類縁化合物
（ヨーロッパ特許出願公開第１７４５６２号および同第３４６６２０号参照）；
ｄ）５-ベンジル-または５-フエニル-２-イソキサゾリン-３-カルボン酸系の化
合物、好ましくは５-(２，４-ジクロロベンジル)-２-イソキサゾリン-３-カルボ
ン酸エチルエステル（Ｂ１-７）または５-フエニル-２-イソキサゾリン-３-カル
ボン酸エチルエステル（Ｂ１-８）のような化合物およびＷＯ９１／０８２０２
に記載されているような類縁化合物。
ｅ）８-キノリンオキシ酢酸系の化合物、例えば、(Ｘ')n'＝５−Ｃｌ、水素であ
り、Ｚ’＝ＯＲ7であり、Ｒ*＝ＣＨ2である式（Ｂ２）の化合物、好ましくは(５
-クロロ-８-キノリンオキシ)-酢酸-(１-メチル-ヘキシル-(１))-エステル（Ｂ２
-１）、
(５-クロロ-８-キノリンオキシ)-酢酸-(１，３-ジメチル-ブチル-(１))-エス
テル（Ｂ２-２）、
(５-クロロ-８-キノリンオキシ)-酢酸-４-アリル-オキシ-ブチルエステル（Ｂ
-２-３）、
(５-クロロ-８-キノリンオキシ)-酢酸-１-アリルオキシ-プロピル-(２)-エス
テル（Ｂ-２-４）、
(５-クロロ-８-キノリンオキシ)-酢酸エチルエステル（Ｂ２-５）、
(５-クロロ-８-キノリンオキシ)-酢酸メチルエステル（Ｂ２-６）、
(５-クロロ-８-キノリンオキシ)-酢酸アリルエステル（Ｂ２-７）、
(５-クロロ-８-キノリンオキシ)-酢酸-２-(２-プロピリデン-イミノオキシ)-
１-エチルエステル（Ｂ２-８）、
(５-クロロ-８-キノリンオキシ)-酢酸-２-オキソ-プロピル-(１)-エス
テル（Ｂ２-９）
およびヨーロッパ特許出願公開第８６７５０号、同第９４３４９号および同第
１９１７３６号および同第０４９２３６６号に記載されているような類縁化合物
。
ｆ）(５-クロロ-８-キノリンオキシ)-マロン酸系の化合物（すなわち、(Ｘ')n'
＝５-ＣｌでありＺ’＝ＯＲ7でありＲ*＝-ＣＨ(ＣＯＯ-アルキル)-である式(B2)
の化合物、好ましくは(５-クロロ-８-キノリンオキシ)-マロン酸ジエチルエステ
ル、(５-クロロ-８-キノリンオキシ)-マロン酸ジアリルエステル、(５-クロロ-
８-キノリンオキシ)-マロン酸メチル-エチルエステルのような化合物およびドイ
ツ特許出願Ｐ４２２５４９３．０に記載されているような類縁化合物。
ｇ）フエノキシ酢酸-または-プロピオン酸誘導体系または芳香族カルボン酸系の
有効物質、例えば、２，４-ジクロロフエノキシ酢酸（エステル）（２，４-Ｄ）
、４-クロロ-２-メチル-フエノキシプロピオンエステル（メコプロップ）、ＭＣ
ＰＡまたは３，６-ジクロロ-２-メトキシ-安息香酸（エステル）（ジカンバ）。
式（Ｂ１）および（Ｂ２）および例えば上記のａ）ないしｇ）群の薬害軽減
剤(safenersまたはantidotes)は、有用植物の栽培における式（Ａ）の除草性有
効物質を使用した場合に、これらの除草性有効物質の有害植物に対する効果に影
響を与えることなく、植物毒性作用を軽減しないしは防止する。このことによっ
て、通常の植物保護剤の使用分野を顕著に、そして例えばコムギ、オオムギ、ト
ウモロコシおよびその他のような作物に対して、上記の除草剤の施用が従来可能
でなかったかまたは限られた程度にしか、すなわち低度の作用範囲しかもたらさ
ないような低い使用量の程度でしか可能でなかった作物にまで拡大することを可
能にする。
除草性有効物質および上記の薬害軽減剤は、一緒にして（レディーミックスと
してあるいはタンクミックス法によって）あるいは任意の順序で次々に施用する
ことができる。軽減剤：除草性有効物質の重量比は、広い範囲内で変えることが
でき、そして好ましくは、１：１００ないし１００：１、特に１：１０ないし１
０：１の範囲内である。除草性有効物質および軽減剤のそれぞれの最適の量は、
使用された除草性有効物質または使用された軽減剤の型ならびに処理されるべき
植物の種類に依存し、そしてそれぞれの場合に適当な予備実験によって決定され
る。
本発明による薬害軽減剤の主要な使用分野は、なかんずくトウモロコシおよび
穀物類（コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ）、イネ、ソルガムのみなら
ず、またワタおよびダイズに及び、好ましくは穀物類およびトウモロコシである
。
式（Ｂ１）および（Ｂ２）の薬害軽減剤は、それらの性質に応じて栽培植物の
種子の前処理（種子の浸漬）に使用されるかまたは播種に先立って種蒔条溝に混
入されるかあるいは植物の発芽の前または後に除草剤と共に施用されうる。発芽
前処理は、播種前の耕作地の処理のみならず、また播種されたがまだ栽培植物の
生長が始っていない耕作地の処理をも包含する。特に発芽後処理法において、除
草剤と共用することが好ましい。その目的でタンクミックスまたはレディミック
スが使用されうる。
必要な薬害軽減剤の使用量は、微候および使用される除草剤に応じて広い範囲
内で変動でき、そして一般に１ヘクタールあたり有効物質０．００１ないし５ｋ
ｇ、好ましくは０．００５ないし０．５ｋｇの範囲内である。
従って、本発明の対象は、また式（Ａ）の除草剤の植物毒性副作用に対して栽
培植物を保護する方法において、式（Ｂ）および／または（Ｂ２）の化合物の有
効量を、上記植物、植物の種子または耕作地に式（Ａ）の除草性有効物質の前に
、後にまたはそれと同時に施用することを特徴とする方法である。
式（Ｂ１）および（Ｂ２）の化合物および前記の除草剤の１種またはそれ以上
との組合せは、生物学的および／または化学-物理的パラメーターによって予め
規定されているような、各種の方法で調合されうる。可能な製剤形態としては、
例えは以下のものがある：水和剤（ＷＰ）、乳剤（ＥＣ）、水溶性粉末（ＳＰ）
、水溶性濃縮物（ＳＬ）、水中油型および油中水型エマルションのような濃縮エ
マルション（ＥＷ）、噴霧可能溶液またはエマルション、カプセル懸濁物（ＣＳ
）、油性または水性分散物（ＳＣ）、サスポエマルション、懸濁濃縮物、粉剤（
ＤＰ）、油混和性溶液（ＯＬ）、種子処理剤、マイクロ粒剤、噴霧粒剤、被覆粒
剤および吸着粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、土壌処理用または散布用粒剤、水溶性
粒剤（ＳＧ）、水分散性粒剤（ＷＧ）、ＵＬＶ調合物、マイクロカプセルおよび
ワックス。
これらの個々の調合形態は、原理的に知られており、そして例えば下記のもの
に記載されている：
ウィナッカー-キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー出版社第４版１９８６
年刊(Winnacker-Kuechler，“Chemische Technologie”，Band 7，C．Hauser Ve
rlag Muenchen，4．Aufl．1986)；ワーデ・ファン・ファルケンブルク「農薬調
合物」マルセルデッカー社１９７３年刊(Wade van Valkenburg，Pesticide Form
ulations"，Marcel Dekker N.Y.，1973)；マルテンス編「噴霧乾燥便覧」第３版
１９７９年グッドウィン社刊(K．Martens，“Spray Drying Handbook”，3rd Ed
．1979，G．Goodwin Ltd.，London)。
不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤のような必要な調合助剤
もまた同様に知られており、例えば下記のものに記載されている：ワトキンス編
「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版ダーランド・ブックス社
刊(Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，2nd
Ed.，Darland Books，Caldwell N.J.)；オルフエン著「粘土コロイド化学入門」
第２版ウィリー社刊(H.v．Olphen，“Introduction to Clay Calloid Chemistry
”，2nd Ed.，J．Wiley & Sons，N.Y.)；マースデン著「溶剤ガイド」第２版イ
ンターサイエンス社１９６３年刊(Marsden，“Solvents Guide”，2nd Ed.，Int
erscience，N.Y．1963)；マククチエオン編「洗剤および乳化残年鑑」ＭＣ出版
社刊(McCutcheon's，“Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ．Corp
．Ridgewood N.J.)；シスレーおよびウッド編「界面活性剤百科事典」ケミカル
出版社１９６４年刊(Sisley and Wood，“Encyclopedia of Surface Active Age
nts”，Chem．Publ．Co．Inc.，N.Y．1964)；シエーンフエルト著「界面活性エ
チレンオキシドアダクツ」ヴィッセンシャフト社１９７６年刊(Schoenfeldt，“
Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte”，Wiss．Verlagsgesell.，Stuttga
rt 1976)；ウィナッカー-キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー出
版社第４版１９８６年(Winnacker-Kuechler，“Chemische Technologie”，Bd．
7，C．Hauser Verlag Muenchen，4．Aufl．1986)。
これらの調合物に基づいて、他の農薬有効物質、肥料および／または生長調整
剤との組合せもまた、例えば仕上げ調合物またはタンクミックスの形で調製され
うる。
水和剤（湿潤性粉剤）は、水中に均一に分散されうる調合物であって、有効物
質と共に希釈剤または不活性物質のほかになおイオン性および／または非イオン
性の界面活性剤（湿潤剤、分散剤）例えばポリオキシエチル化アルキルフエノー
ル、ポリオキシエチル化脂肪アルコールおよび脂肪アミン、脂肪アルコールポリ
グリコールエーテルサルフエート、アルカンスルホネートまたはアルキルアリー
ルスルホネート、リグニンスルホン酸ナトリウム、２，２'-ジナフチルメタン-
６，６'-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウムま
たはオレイルメチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。
乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチ
ルホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭化水素中に、１種
またはそれ以上のイオン性および／または非イオン性の界面活性剤（乳化剤）を
添加しながら溶解することによって調製される。乳化剤としては、例えば以下の
ものが使用されうる：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキル
アリールスルホン酸のカルシウム塩または非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグ
リコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコール
ポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド-エチレンオキシド-縮合生成物（
例えばブロックポリマー）、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたは他のポリオキシエチレン
ソルビトールエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えばタルク、天然粘土、例
えばカオリン、ベントナイト葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕することによ
って得られる。
粒剤は、吸着性の粒状不活性物質に有効物質を噴霧するかまたは砂、カオリナ
イトまたは粒状不活性物質のような担体物質の表面上に、例えばポリビニルアル
コール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油のような接着剤を用いて有効物質
濃縮物を塗布することによって製造されうる。水分散性粒剤は、原則として、噴
霧乾燥、流動床造粒、円板造粒、高速攪拌機を使用する場合、および固体不活性
物質を用いない押出のような通常の方法によって製造される。適当な有効物質を
粒状肥料の製造に通例の方法で、所望ならば肥料との混合物として粒状化するこ
ともできる。
農薬製剤は、一般に、式（Ｂ１）および／または（Ｂ２）の有効物質または除
草剤／軽減剤-有効物質混合物（Ａ）および（Ｂ１）および／または（Ｂ２）０
．１ないし９９重量％、特に０．１ないし９５重量％および固体または液体の添
加物質１ないし９９．９重量％、特に５ないし９９．８重量％および界面活性剤
０ないし２５重量％、特に０．１ないし２５重量％を含有する。
水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約１０ないし９０重量％であり
、１００重量％までの残りは通常の調合成分よりなる。乳剤の場合には、有効物
質の濃度は、約１ないし８０重量％である。粉末の形態の調合物は、約１ないし
２０重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約０．２ないし２０重量％の有
効物質を含有する。水分散性粒剤のような粒剤の場合には、有効物質の含有量は
、ある程度まで有効物質が液体で存在するかまたは固体で存在するかということ
に左右される。一般に、水分散性粒剤の場合には、含有量は、１０ないし９０重
量％である。
更に、上記の有効物質の調合物は、場合によっては、それぞれ通常の接着剤、
湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸漬剤、溶剤、増量剤または担体物質を含有する。
市販される形態で存在する調合物は、使用に際して、場合によっては通常の方
法で、例えば水和剤、乳剤、分散物および水分散性粒剤の場合には水によって希
釈される。粉末状調合物、粒剤ならびに噴霧用溶液は、通常使用前にもはや更に
不活性物質で希釈されることはない。本発明による剤の特にすぐれた効果は、調
合物中に含有された界面活性剤のほかに更に０．１ないし０．５重量％の濃度の
湿潤剤、例えば非イオン性の湿潤剤または脂肪アルコールポリエーテルサルフエ
ートの形の湿潤剤（例えばドイツ特許出願Ｐ４０２９３０４．１参照）を、タン
ク-ミックス法において添加した場合に、達成することができる。必要とされる
軽減剤の使用量は、温度、湿度、使用される除草剤の種類のその他のような外的
条件によって変動する。
これらの調合物に基づいて、他の作物の栽培における有効物質、例えば殺虫剤
、殺ダニ剤のような殺害虫剤、殺菌剤および除草剤および／または肥料および／
または生長調整剤との組合せもまた、例えばレディーミックスまたはタンクミッ
クスの形で製造される。
混合調合物またはタンクミックスにおける本発明による有効物質のための組合
せ成分としては、例えば「ウィード・リサーチ」第２６巻第４４１−４４５頁（
１９８６年）(Weed Research 26，441-445(1986)、または「農薬便覧」第９版英
国作物保護協議会編(“The Pesticide Manual”，9th Ed.，The British Crop P
rotection Council，1990/91，Bracknell，England)および同書に引用された文
献に記載されているもののような公知の有効物質が使用できる。式（Ｉ）の化合
物と組合わされうる文献公知の除草剤としては、例えば以下の有効物質を挙げる
ことができる。（註：これらの化合物は、国際標準化機構(International Organ
ization for Standardization)(ＩＳＯ)による“普通名称”かまたは化学名か、
場合によっては慣用のコード番号と共に示されている）：
アセトクロル；アシフルオルフエン；アクロニフエン；ＡＫＨ７０８８、すなわ
ち〔〔〔１-〔５-〔２-クロロ-４-(トリフルオロメチル)-フエノキシ〕-２-ニト
ロフエニル〕-２-メトキシエチリデン〕-アミノ〕-オキシ〕-酢酸および-酢酸メ
チルエステル；アラクロール；アロキシジム；アメトリン；アミドスルフロン；
アミトロール；ＡＭＳ、すなわちスルファミン酸アンモニウム；アニロホス；ア
スラム；アトラジン；アジプロトリン；バーバン；ＢＡＳ５１６Ｈ、すなわち５
-フルオロ-２-フエニル-４Ｈ-３，１-ベンズオキサジン-４-オン；ベナゾリン；
ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロン-メチル；ベンスリド；ベン
タゾン；ベンゾフエナップ；ベンゾフルオル；ベンゾイルプロップ-エチル；ベ
ンズチアズロン；ビアララホス；ビフエノックス；ブロマシル；ブロモブチド；
ブロモフエノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン
；ブタクロール；ブタミホス；ブテナクロール；ブチダゾール；ブトラリン；ブ
チレート；カルベタミド；ＣＤＡＡ、すなわち２-クロロ
-Ｎ，Ｎ-ジ-２-プロペニルアセトアミド；ＣＤＥＤ、すなわちジエチルジチオカ
ルバミン酸-２-クロロアリルエステル；ＣＧＡ１８４９２７、すなわち２-〔４-
〔（５-クロロ-３-フルオロ-２-ピリジニル）-オキシ〕-フエノキシ〕-プロパン
酸および２-プロピニルエステル；クロメトキシフエン；クロランベン；クロラ
ジホップ-ブチル；ピリフエノップ-ブチル；クロルブロムロン；クロルブフアム
；クロルフエナック；クロルフルレコル-メチル；クロリダゾン；クロリムロン-
エチル；クロルニトロフエン；クロロトルロン；クロロクスロン；クロルプロフ
アム；クロルスルフロン；クロルタール-ジメチル；クロルチアミド；シンメチ
リン；シノスルフロン；クレトジム；クロマゾン；クロメプロップ；クロプロキ
シジム；クロピラリド；シアナジン；シクロエート；シクロキシジム；シクルロ
ン；シペルコート；シプチジン；シプラゾール；２，４-ＤＢ；ダラポン；デス
メジフアム；デスメトリン；ジ-アレート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロル
プロップ；ジクロホップ-メチル；ジエタチル；ジフエノクスウロン；ジフエン
ゾコート；ジフルフエニカン；ジメフロン；ジメタクロル；ジメタメトリン；ジ
メタゾン；クロルゾン：ジメチピン；ジメトスルフロン；シノスルフロン；ジニ
トラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフエナミド；ジプロペトリン；ジクワット
；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン-エチル；ＥＬ１７７、すな
わち５-シアノ-１-(１，１-ジメチルエチル)-Ｎ-メチル-３Ｈ-ピラゾール-４-カ
ルボキサミド；エンドタール；ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタルフルラリン；
エタメトスルフロン-メチル；エチジムロン；エチオジン；エトフメセート；Ｆ
５２３１、すなわちＮ-〔２-クロロ-４-フルオロ-５-〔４-(３-フルオロプロピ
ル)-４，５-ジヒドロ-５-オキソ-１Ｈ-テトラゾール-１-イル〕-フエニル〕-エ
タンスルホンアミド；Ｆ６２８５、すなわち、１-〔５-（Ｎ-メチルスルホニル
）-アミノ-２，４-ジクロロフエニル〕-３-メチル-４-ジフルオロメチル-１，２
，４-トリアゾール-５-オン；フエノプロップ；フエノキサン；クロマゾン；フ
エノキサプロップ-エチル；フエヌロン；フラムプロップ-メチル；フラザスルフ
ロン；フルアジンホップおよびそのエステル誘導体；フルクロラリン；フルメト
スラム；Ｎ-〔２，６-ジフルオロフエニル〕-５-メチル-（１，２，４）-トリア
ゾロ〔１，５ａ〕ピリ
ミジン-２-スルホンアミド；フルメチュロン；フルミプロピン；フルオロジフエ
ン；フルオログリコフエン-エチル；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキ
シピール；フルルタモン；ホメサフエン；ホサミン；フリルオキシフエン；グル
ホシネート；グリホセート；ハロサフエン；ハロキシホップおよびそのエステル
誘導体；ヘキサジノン；Ｈｗ５２、すなわち、Ｎ-(２，３-ジクロロフエニル)-
４-(エトキシメトキシ)-ベンズアミド；イマザメタベンズ-メチル；イマザピー
ル；イマザキン；イマゼタメタピール；イマゼタピール；イマゾスルフロン；イ
オキシニル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロチュロン；イソウロン
；イソキサベン；イソキサピリホップ；カルブチレート；ラクトフエン；レナシ
ル；リニュロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ；メコプロップ；メフエナセット；メフル
イディッド；メタミトロン；メタザクロル；メタベンズチアズロン；メタム；メ
タゾール；メトキシフエノン；メチルジムロン；メトブロムロン；メトラクロル
；メトクスロン；メトリブジン；メトスルフロン-メチル；ＭＨ；モリネート；
モナリド；硫酸二水素モノカルバミド；モノリヌロン；モヌロン；ＭＴ１２８、
すなわち、６-クロロ-Ｎ-(３-クロロ-２-プロペニル)-５-メチル-Ｎ-フエニル-
３-ピリダジナミン；ＭＴ５９５０、すなわち、Ｎ-〔３-クロロ-４-(１-メチル
エチル)-フエニル〕-２-メチルペンタナミド；ナプロアニリド；ナプロパミド；
ナプタラム；ＮＣ３１０、すなわち、４-(２，４-ジクロロベンゾイル)-１-メチ
ル-５-ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフエ
ン；ニトラリン；ニトロフエン；ニトロフルオルフエン；ノルフルラゾン；オル
ベンカルブ；オリザリン；オキサジアゾン；オキシフルオルフエン；パラクワッ
ト；ペブレート；ペンジメタリン；ペルフルイドン；フエンメジフアム；フエニ
ソフアム；フエンメジフアム；ピクロラム；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリ
フエノップ-ブチル；プレチラクロル；プリミスルフロン-メチル；プロシアジン
；プロジアミン；プロフルラリン；プログリナジン-エチル；プロメトン；プロ
メトリン；プロパクロル；プロパニル；プロパキザホップおよびそのエステル誘
導体；プロパジン；プロフアム；プロピザミド；プロスルホカルブ；プリナクロ
ル；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン-エチル；ピラゾキシフエン
；ピリデート；キンクロラック；キンメラック；キノホ
ップおよびそのエステル誘導体、キザロホップおよびそのエステル誘導体；キザ
ロホップ-エチル；キザロホップ-ｐ-テフリル；レンリズロン；ジムロン；Ｓ２
７５、すなわち、２-〔４-クロロ-２フルオロ-５-(２−プロピルオキシ)-フエニ
ル〕-４，５，６，７-テトラヒドロ-２Ｈ-インダゾール；Ｓ４８２、すなわち、
２-〔７-フルオロ-３，４-ジヒドロ-３-オキソ-４-(２--プロピニル)-２Ｈ-１，
４-ベンズオキサジン-６-イル〕-４，５，６，７-テトラヒドロ-１Ｈ-イソイン
ドール-１，３(２Ｈ)-ジオン；セクブメトン；セトキシジム；シズロン；シマジ
ン；シメトリン；ＳＮ１０６２７９、すなわち、２-〔〔７-〔２-クロロ-４-(ト
リフルオロ-メチル)-フエノキシ〕-２-ナフタレニル〕-オキシ〕-プロパン酸お
よびメチルエステル；スルホメチュロン-メチル；フルフアズロン；フラザスル
フロン；ＴＣＡ；テブタム；テブチウロン；テルバシル；テルブカルブ；テルブ
クロル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；ＴＦＨ４５０、すなわ
ち、Ｎ，Ｎ-ジエチル-３-〔(２-エチル-６-メチルフエニル)-スルホニル〕-１Ｈ
-１，２，４-トリアゾール-１-カルボキサミド；チアザフルロン；チフエンスル
フロン-メチル；チオベンカルブ；チオカルバジル；トラルコキシジム；トリ-ア
レート；トリアスルフロン；トリアゾフエンアミド；トリベヌロン-メチル；ト
リクロピール；トリジフアン；トリエタジン、トリフルラリン；トリメチュロン
；ヴエルノレート；ＷＬ１１０５４７、すなわち、５-フエノキシ-１-〔３-(ト
リフルオロメチル)-フエニル〕-１Ｈ-テトラゾール。
ホン発明による式（Ａ）の化合物の必要な使用量は、温度、湿度のような外的
条件、使用された除草剤の種類その他によって変動する。それは、広い範囲内に
おいて、例えば有効物質０．００１ないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上の
間で、しかし好ましくは０．００５ないし５ｋｇ／ｈａの間である。
以下の実施例は、本発明を例示するためのものである。
Ａ．調合例
ａ）粉剤は、式（Ｂ１）および／または（Ｂ２）の化合物または式（Ａ）の除草
性有効物質と式（Ｂ１）および／または（Ｂ２）の薬害軽減剤との有効物質混合
物１０重量部および不活性物質としてタルク９０重量部を混合し、そしてハ
ンマーミルで粉砕することによって得られる。
ｂ）水中で容易に分散されうる水和剤は、式（Ｂ１）および／または（Ｂ２）の
化合物または式（Ａ）の除草性有効物質と式（Ｂ１）および／または（Ｂ２）の
軽減剤との有効物質混合物２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６
４部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部および湿潤および分散剤としてオ
レオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてピンディスクミ
ルで粉砕することによって得られる。
ｃ）水中で容易に分散されうる分散濃縮物は、式（Ｂ１）および／または（Ｂ２
）の化合物または式（Ａ）の除草性有効物質と式（Ｂ１）および／または（Ｂ２
）の薬害軽減剤との有効物質混合物２０重量部を、アルキルフエノールポリグリ
コールエーテル〔(R)トリトン（(R)Triton×207〕６重量部、イソトリデカノー
ルポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフイン系鉱油（沸騰範
囲例えば約２５５ないし２７７℃以上）７１重量部と混合し、そしてボールミル
内で５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによって得られる。
ｄ）乳剤は、式（Ｂ１）および／または（Ｂ２）の化合物または式（Ａ）の除草
性有効物質と式（Ｂ１）および／または（Ｂ２）の薬害軽減剤との有効物質混合
物１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としての
オキシエチル化ノニルフエノール１０重量部から得られる。
ｅ）水分散性粒剤は、式（Ｂ１）および／または（Ｂ２）の化合物または式（Ａ
）の除草性有効物質と式（Ｂ１）および／または（Ｂ２）の薬害
軽減剤との有効物質混合物 ７５重量部
リグニンスルホン酸カルシウム １０ 〃
ラウリル硫酸ナトリウム ５ 〃
ポリビニルアルコールおよび ３ 〃
カオリン ７ 〃
を混合し、ピンミルで粉砕し、そしてこの粉末を流動床において粒状化液体と
しての水を噴霧して粒状化することによって得られる。
ｆ）水分散性粒剤は、
式（Ｂ１）および／または（Ｂ２）の化合物または
式（Ａ）の除草性有効物質と
式（Ｂ１）および／または（Ｂ２）の薬害
軽減剤との有効物質混合物 ２５重量部
２，２'-ジナフチルメタン-６，６'-ジスルホン酸ナトリウム
５ 〃
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム ２ 〃
ポリビニルアルコール １重量部
炭酸カルシウムおよび １７ 〃
水 ５０ 〃
をコロイドミルで均質化し、そして予備粉砕し、次いでビーズミルで粉砕し、
そしてこのようにして得られた懸濁物をスプレー塔において単一物質用ノズルを
用いて噴霧し、そして乾燥することによって得られる。
生物試験例
例１
コムギおよびオオムギ（栽培植物として）およびヌカボ(Windhalm)（有害植物
の１例として）を温室内のプラスチックポットにおいて３葉期の段階に達するま
で栽培し、次に除草剤と薬害軽減剤との混合物を用いて発芽後処理法で処理した
。式（Ａ）の除草剤および式（Ｂ）の化合物が水性懸濁物または乳濁物の形で１
ｈａあたり水３００ｌの使用量（換算量）において施用された。処理の４週間後
に、使用された除草剤によって発生した薬害について植物を視覚的に評価し、そ
の際特に発生した発育の抑制の程度が考慮に入れられた。評価は、処理されなか
った対照と比較した百分率として示された（表１参照）。
除草剤が著しく過剰に使用された場合においても、栽培植物に現れる重大な薬
害は、著しく軽減され、そしてより軽微な薬害で済む。しかも、１例としてのヌ
カボについて示されたように、本発明による薬害軽減剤の添加によって化合物Ｈ
１およびＨ２の除草効果は、悪影響を受けていなかった。
従って、本発明による除草剤（Ａ）と軽減剤（Ｂ）とからなる混合物は、穀類
の栽培における雑草の選択的防除に極めて好適である。
例２
フエリックス(Felix)およびデア(Dea)品種のトウモロコシを温室内のプラスチ
ックポットで４葉期の段階まで栽培し、そして除草剤（Ａ）と薬害軽減剤（Ｂ）
とからなる混合物を用いて発芽後処理法で処理した。その際、有効物質は、水性
懸濁物または乳濁物の形で１ｈａあたり水３００ｌの使用量（換算量）において
施用された。処理の４週間後に、使用された除草剤によって発生した薬害につい
て植物を視覚的に評価し、その際、特に生じた発育の抑制の程度を考慮に入れた
（表２参照）。
評価は、処理された対照と比較した百分率として示された。
結果は、化合物（Ｂ）は、トウモロコシに対する除草剤の薬害を効果的に軽減
しうることを示している。除草剤を著しく過剰に使用した場合においても、栽培
植物に現れる重大な薬害は、著しく軽減され、そしてより軽微な薬害で済む。従
って、除草剤（Ａ）と軽減剤（Ｂ）とからなる混合物は、トウモロコンの栽培に
おける雑草の選択的防除に極めて好適である。
例３
イネをプラスチックポットに播種し、そして温室内で最適条件下で栽培した。
次にこの植物を４葉期の段階に達した時に、除草剤（Ａ）および軽減剤（Ｂ）で
処理した。処理の３週間後に、除草剤による薬害について植物を評価し、その際
、特に現れた発育の抑制および間引きの程度が考慮に入れられた。
従って、除草剤（Ａ）および軽減剤（Ｂ）の混合物は、イネの栽培における選
択的防除に適している。使用された除草剤の有害植物に対する除草効果は、本発
明による軽減剤の添加によって悪影響を受けることなく、使用された施用量にお
いては、除草剤が単独で使用された場合に得られる数値に相当するものであった
。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ
Ａ０１Ｎ 25:32）
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ
Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ
，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，
ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ)，ＡＭ，ＡＵ，
ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，Ｆ
Ｉ，ＧＥ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ
，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＮＯ，ＮＺ，
ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＴ，ＵＡ，Ｕ
Ｚ，ＶＮ
(72)発明者 ビーリンガー・ヘルマン
ドイツ連邦共和国、デー‐65817 エップ
シュタイン／タウヌス、アイヒェンヴェー
ク26
(72)発明者 ハッカー・エルヴィン
ドイツ連邦共和国、デー‐65239 ホーフ
ハイム、アム・マイン、マルガレーテンス
トラーセ、16
(72)発明者 ケーネ・ハインツ
ドイツ連邦共和国、デー‐65719 ホーフ
ハイム、アム・タウヌス、イルティスヴェ
ーク、７アー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．除草剤-薬害軽減剤の組合せ剤であって、 Ａ）式（Ａ） 〔上式中、 Ｑは酸素、硫黄または-Ｎ（Ｒ）-（ここでＲはＨ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルまた は(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシである）を意味し； Ｗは酸素または硫黄を意味し； ＹおよびＺは互いに無関係に、ＣＨまたはＮを意味し、その際ＹおよびＺは 同時にＣＨであることはなく、 Ｒ1は水素；(Ｃ1-Ｃ12)-アルキル；(Ｃ2-Ｃ10)-アルケニル；(Ｃ2-Ｃ10)-ア ルキニル；(Ｃ1-Ｃ6)-アルキル｛これはハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、(Ｃ1 -Ｃ4)-アルキルチオ、-ＣＮ、(Ｃ2-Ｃ5)-アルコキシカルボニルおよび(Ｃ2-Ｃ6) -アルケニルからなる群からの同一または相異なる基によってモノ-またはポリ置 換されている｝；(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル｛これは非置換であるかまたは(Ｃ1 -Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルチオおよびハロゲ ンからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝；(Ｃ5- Ｃ8)-シクロアルケニル；フエニル-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル（これはフエニル基にお いて非置換であるかまたは置換されている）；または式Ａ−１ないしＡ−１０ （上記各式中、 ＸはＯ，Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2を意味する）で表される基を意味し 、 Ｒ2は水素、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ3)-アルキルまたは(Ｃ1-Ｃ3)-アルコキシを 意味し、その際、後に挙げた２種の基は非置換であるかまたはハロゲンまたは( Ｃ1-Ｃ3)-アルコキシによってモノ-またはポリ置換されており； Ｒ3は水素、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ3)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ3)-アルコキシまたは( Ｃ1-Ｃ3)-アルキルチオ｛ここで後に挙げた３種の基は非置換であるかまたはハ ロゲンによってモノ-またはポリ置換されまたは(Ｃ1-Ｃ3)-アルコキシまたは(Ｃ1 -Ｃ3)-アルキルチオによってモノ-またはジ-置換されている｝；または式ＮＲ5 Ｒ6で表される基、(Ｃ3-Ｃ6)-シクロアルキル、(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニル、(Ｃ1-Ｃ4 )-アルキニル、(Ｃ3-Ｃ4)-アルケニルオキシまたは(Ｃ3-Ｃ6)-アルキニルオキ シを意味し； Ｒ4は水素または(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルを意味し； Ｒ5およびＲ6は互いに無関係に、水素、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ3-Ｃ4)-ア ルケニル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキルまたは(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシを意味し、そし て Ｈａｌはフッ素、塩基、臭素またはヨウ素を意味する〕 で表される置換フエニルスルホニル尿素およびそれらの塩からなる群からの少 なくとも１種の除草性有効物質および Ｂ）式（Ｂ１）および（Ｂ２） 〔〔上式中、 Ｘ’は水素、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、ニト ロまたは(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキルを意味し、 Ｚ’はＯＲ7、ＳＲ7またはＮＲ7Ｒ8を意味するかまたは少なくとも１個のＮ -原子および３個までのヘテロ原子を有する飽和または不飽和の３-ないし７員の 複素環式環｛これは上記のＮ-原子を介してカルボニル基に結合されており、そ して非置換であるかまたは(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシまたは場 合によっては置換されたフエニルからなる群からの基によって置換されている｝ を意味し、 Ｒ*は(Ｃ1またはＣ2)-アルカンジイル鎖｛これは更に１個または２個の(Ｃ1 -Ｃ4)-アルキル基で、または〔(Ｃ1-Ｃ3)-アルコキシ〕-カルボニルで置換され ていてもよい｝を意味し、 Ｒ7は水素、(Ｃ1-Ｃ18)-アルキル、(Ｃ3-Ｃ12)-シクロアルキル、(Ｃ2- Ｃ8)-アルケニルまたは(Ｃ2-Ｃ8)-アルキニルを意味し、 〔その際、上記のＣ-含有基は非置換であるかまたはハロゲン、ヒドロキ シ、(Ｃ1-Ｃ8)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキルメルカプト、(Ｃ2-Ｃ8)-アルケ ニルメルカプト、(Ｃ2-Ｃ8)-アルキニルメルカプト、(Ｃ2-Ｃ8)-アルケニルオキ シ、(Ｃ2-Ｃ8)-アルキニルオキシ、(Ｃ3-Ｃ7)-シクロアルキル、(Ｃ3-Ｃ7)-シク ロアルコキシ、シアノ、モノ-およびジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-アミノ、カルボキ シル、(Ｃ1-Ｃ8)-アルコキシカルボニル、(Ｃ2-Ｃ8)-アルケニルオキシカルボニ ル、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキルメルカプトカルボニル、(Ｃ2-Ｃ8)-アルキニルオキシカ ルボニル、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキルカルボニル、(Ｃ2-Ｃ8)-アルケニルカルボニル、 (Ｃ2-Ｃ8)-アルキニルカルボニル、１-(ヒドロキシイミノ)-(Ｃ1-Ｃ6)-アルキル 、１-〔(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルイミノ〕-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、１-〔(Ｃ1-Ｃ4)-ア ルコキシイミノ〕-(Ｃ1-Ｃ6)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキルカルボニルアミノ 、(Ｃ2-Ｃ8)-アルケニルカルボニルアミノ、(Ｃ2-Ｃ8)-アルキニルカルボニルア ミノ、アミノカルボニル、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-Ｃ6) -アルキルアミノカルボニル、(Ｃ2-Ｃ6)-アルケニルアミノカルボニル、(Ｃ2-Ｃ6 )-アルキニルアミノカルボニル、(Ｃ1-Ｃ8)-アルコキシカルボニルアミノ、(Ｃ1 -Ｃ8)-アルキルアミノカルボニルアミノ、(Ｃ1-Ｃ6)-アルキルカルボニルオキ シ（これは非置換であるかまたはハロゲン、ニトロ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシまた は場合によっては置換されたフエニルによって置換されている）、(Ｃ2-Ｃ6)-ア ルケニルカルボニルオキシ、(Ｃ2-Ｃ6)-アルキニルカルボニルオキシ、(Ｃ1-Ｃ8 )-アルキルスルホニル、フエニル、フエニル-(Ｃ1-Ｃ6)-アルコキシ、フエニル- (Ｃ1-Ｃ6)-アルコキシカルボニル、フエノキシ、フエノキシ-(Ｃ1-Ｃ6)-アルコ キシ、フエノキシ-(Ｃ1-Ｃ6)-アルコキシカルボニル、フエニルカルボニルオキ シ、フエニルカルボニルアミノ、フエニル-(Ｃ1-Ｃ6)-アルキルカルボニルアミ ノ｛その際、後に挙げた９種の基はフエニル環において非置換であるかまたはハ ロゲン、 (Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、(Ｃ1- Ｃ4)-ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの同一または相異なる基によ ってモノ-またはポリ置換、好ましくはトリ置換まで置換されている｝、および 式-ＳｉＲ'3、-Ｏ-ＳｉＲ3、Ｒ'3Ｓｉ-(Ｃ1-Ｃ8)-アルコキシ、-ＣＯ-Ｏ-ＮＲ'2 、-Ｏ-Ｎ＝ＣＲ'2、-Ｎ＝ＣＲ'2、-Ｏ-ＮＲ'2、ＣＨ(ＣＲ')2および-Ｏ-(ＣＨ2)m −ＣＨ(ＯＲ')2｛ここで上記各式中のＲ’は互いに無関係に、水素、(Ｃ1-Ｃ4) -アルキル、フエニル（これは非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)-アル キル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコ キシおよびニトロからなる群からの同一または相異なる基によってモノ-または ポリ置換、好ましくはトリ置換まで置換されている）を意味するか、または対に なって(Ｃ2-Ｃ6)-アルカンジイルを意味しそしてｍは０ないし６を意味する｝で 表される基および式Ｒ”Ｏ-ＣＨＲ"'(ＯＲ")-(Ｃ1-Ｃ6)-アルコキシ（ここでＲ ”は互いに無関係に、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルまたは一緒で(Ｃ1-Ｃ6)-アルカンジイ ル鎖を意味しそしてＲ"'は水素または(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルを意味する）で表され る置換アルコキシ基、からなる群からの同一か相異なる基によってモノ-または ポリ置換されている〕、 Ｒ8は水素、(Ｃ1-Ｃ6)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ6)-アルコキシまたは場合によっ ては置換されたフエニルを意味し、 ｎ’は１ないし５の整数であり、 Ｗ’は式（Ｗ１）ないし（Ｗ４） のうちの一つで表される２価の複素環式基を意味し、 Ｒ9は水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ8)-ハロアルキル、(Ｃ3-Ｃ12)-シ クロアルキルまたは場合によっては置換されたフエニルを意味し、 Ｒ10は水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ8)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ア ルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ6)-ヒドロキシアルキル、(Ｃ3-Ｃ12)-シ クロアルキルまたはトリ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル-シリルを意味しそして ｍ’は０または１を意味する〕〕 で表される化合物群からの少なくとも１種の化合物を含有する上記除草剤-薬害 軽減剤の組合せ剤。 ２．請求の範囲第１項による除草剤-薬害軽減剤の組合せ剤であって、式（Ａ） で表される除草剤またはその塩において、 Ｒ1が水素；(Ｃ1-Ｃ6)-アルキル；(Ｃ2-Ｃ6)-アルケニル；(Ｃ2-Ｃ6)-アルキ ニル；(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル｛これはハロゲン、(Ｃ1-Ｃ2)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ2 )-アルキルチオ、(Ｃ2-Ｃ3)-アルコキシカルボニルおよび(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニル からなる群からの基によってモノ-ないしテトラ置換されている｝；(Ｃ5-Ｃ6)- シクロアルキル｛これは非置換であるかまたは(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルチオおよびハロゲンからなる群からの１個ない しそれ以上の基によって置換されている｝；(Ｃ5-Ｃ6)-シクロアルケニル；ベン ジル｛これはフエニル基において非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1-Ｃ2)-ア ルキル、(Ｃ1-Ｃ2)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ2)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ2)-アルキル チ オおよび(Ｃ2-Ｃ4)-アルコキシカルボニルからなる群からの１ないし３個の基に よって置換されている｝または前記の式Ａ−１ないしＡ−１０で表される基を意 味し、そして Ｈａｌが塩素、臭素またはヨウ素を意味し、 Ｒ2が水素、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ2)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ2)-アルコキシ（ここで 後に挙げた２つの基は非置換であるかまたはハロゲンまたは(Ｃ1-Ｃ3)-アルコキ シによってモノ-またはポリ置換されている）を意味し； Ｒ3が水素、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ2)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ2)-アルコキシ、または( Ｃ1-Ｃ2)-アルキルチオ（ここで上記のアルキル含有基は非置換であるかまたは ハロゲンによってモノ-またはポリ置換されまたは(Ｃ1-Ｃ2)-アルコキシまたは( Ｃ1-Ｃ2)-アルキルチオによってモノ-またはジ置換されている）；または式ＮＲ5 Ｒ6で表される基を意味し； Ｒ4が水素またはメチルを意味し、 Ｒ5およびＲ6が互いに無関係に、水素または(Ｃ1-Ｃ2)-アルキルを意味する、 上記除草剤-薬害軽減剤の組合せ剤。 ３．請求の範囲第１項または第２項による除草剤-薬害軽減剤の組合せ剤であっ て、式（Ｂ１）または（Ｂ２）で表される薬害軽減剤において、 Ｒ7が水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキルまたは(Ｃ3-Ｃ7)-シクロアルキルを意味し｛ その際、上記のＣ含有基は非置換であるかまたはハロゲンによってモノ-または ポリ置換され、またはヒドロキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、カルボキシル、(Ｃ1 -Ｃ4)-アルコキシカルボニル、(Ｃ2-Ｃ6)-アルケニルオキシカルボニル、(Ｃ2- Ｃ6)-アルキニルオキシカルボニル、１-(ヒドロキシイミノ)-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキ ル、１-〔(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルイミノ〕-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、１-〔(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシイミノ〕(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、および式-ＳｉＲ'3、-Ｏ-Ｎ＝ＣＲ'2 、-Ｎ＝ＣＲ'2、-Ｏ-ＮＲ'2（ここで上記の式中のＲ’は互いに無関係に、水素 または(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルを意味するかまたは対になって(Ｃ4-Ｃ5)-アルカンジ イル鎖を意味する）の式で表される基からなる群からの基によってモノ-または ジ置 換されている｝、 Ｒ9が水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ6)-ハロアルキル、(Ｃ3-Ｃ7)-シク ロアルキルまたはフエニルを意味し、そして Ｒ10が水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ8)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4-アル コキシ)-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ6)-ヒドロキシアルキル、(Ｃ3-Ｃ7)-シク ロアルキルまたはトリ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルシリルを意味し、そして Ｘ’が水素、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ1または Ｃ2)-ハロアルキルを意味する、 上記除草剤-薬害軽減剤の組合せ剤。 ４．請求の範囲第１〜３項のうちのいずれか一つによる除草剤-薬害軽減剤の組 合せ剤であって、式（Ｂ２）の薬害軽減剤において、 Ｗ’が（Ｗ３）を意味し、 Ｘ’が水素、ハロゲンまたは(Ｃ1-Ｃ2)-ハロアルキルを意味し、 ｎ’が１，２または３であり、 Ｚ’が式ＯＲ7で表される基を意味し、 Ｒ7が水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ヒド ロキシアルキル、(Ｃ3-Ｃ7)-シクロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4) -アルキル、トリ-(Ｃ1-Ｃ2)-アルキルシリルを意味しそして Ｒ9が(Ｃ1-Ｃ8)-アルキルまたは(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキルを意味する、 上記除草剤-薬害軽減剤の組合せ剤。 ５．調合物（除草剤組成物）の形に調合されておりそして有効物質（Ａ）および （Ｂ）０．１ないし９５重量％および通常の調合助剤１ないし９９．９重量％を 含有する請求の範囲第１〜４項のうちのいずれか一つによる除草剤-薬害軽減剤 の組合せ剤。 ６．有効物質（Ａ）および（Ｂ）を１：１００ないし１００：１の重量比で含有 する請求の範囲第１〜５項のうちのいずれか一つによる除草剤-薬害軽減剤の組 合せ剤。 ７．除草剤（Ａ）の植物毒性副作用から栽培植物を保護する方法において、タイ プ（Ｂ）の薬害軽減剤の有効量を、除草剤（Ａ）の前に、後にまたは同時に、上 記植物、植物の部分、植物の種子または耕作地に施用し、その際除草剤（Ａ）と 軽減剤（Ｂ）との組合せが請求の範囲第１〜６項のうちのいずれか一つに規定さ れている上記方法。 ８．栽培植物が穀類、イネまたはトウモロコシである請求の範囲第７項による方 法。 ９．式（Ａ）の化合物またはその塩を活性物質０．００１ないし１０ｋｇ／ｈａ の施用量および１：１００ないし１００：１の軽減剤：除草剤の重量比で施用す る請求の範囲第７または８項による方法。 １０．タイプ（Ｂ）の化合物を除草剤（Ａ）の植物毒性副作用から栽培植物を保 護するための薬害軽減剤として使用する方法において、除草剤-薬害軽減剤の組 合せが請求の範囲第１〜６項のうちのいずれか一つによる規定されている上記方 法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4333249A DE4333249A1 (de) | 1993-09-30 | 1993-09-30 | Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots |
| DE4333249.8 | 1993-09-30 | ||
| PCT/EP1994/003127 WO1995008919A1 (de) | 1993-09-30 | 1994-09-19 | Neue mischungen aus herbiziden und antidots |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2005306237A Division JP2006124388A (ja) | 1993-09-30 | 2005-10-20 | 除草剤および薬害軽減剤からなる新規な混合剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09503762A true JPH09503762A (ja) | 1997-04-15 |
Family
ID=6499009
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7510090A Withdrawn JPH09503762A (ja) | 1993-09-30 | 1994-09-19 | 除草剤および薬害軽減剤からなる新規な混合剤 |
| JP2005306237A Pending JP2006124388A (ja) | 1993-09-30 | 2005-10-20 | 除草剤および薬害軽減剤からなる新規な混合剤 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2005306237A Pending JP2006124388A (ja) | 1993-09-30 | 2005-10-20 | 除草剤および薬害軽減剤からなる新規な混合剤 |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5571772A (ja) |
| EP (1) | EP0721299B1 (ja) |
| JP (2) | JPH09503762A (ja) |
| CN (3) | CN1229023C (ja) |
| AT (1) | ATE173884T1 (ja) |
| AU (1) | AU701017B2 (ja) |
| BR (1) | BR9407673A (ja) |
| CA (1) | CA2173152C (ja) |
| CZ (1) | CZ288820B6 (ja) |
| DE (2) | DE4333249A1 (ja) |
| DK (1) | DK0721299T3 (ja) |
| ES (1) | ES2126152T3 (ja) |
| PL (1) | PL189117B1 (ja) |
| RU (1) | RU2250612C2 (ja) |
| SK (1) | SK281819B6 (ja) |
| UA (1) | UA39893C2 (ja) |
| WO (1) | WO1995008919A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA947598B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007091502A1 (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-16 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 畑地栽培除草用薬害軽減剤及びそれを用いる薬害軽減方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998006259A2 (en) * | 1996-08-16 | 1998-02-19 | Monsanto Company | Sequential application method for treating plants with exogenous chemicals |
| US5821195A (en) * | 1996-08-16 | 1998-10-13 | Monsanto Company | Sequential application method for enhancing glyphosate herbicidal effectiveness with reduced antagonism |
| DE19638233A1 (de) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| US6358909B1 (en) * | 1996-10-17 | 2002-03-19 | The Clorox Company | Suspoemulsion system for delivery of actives |
| DE19832017A1 (de) | 1998-07-16 | 2000-01-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis |
| KR100974124B1 (ko) * | 2001-09-14 | 2010-08-04 | 바스프 에스이 | 3-페닐우라실 기재 제초제 혼합물 |
| US9809555B2 (en) * | 2015-12-02 | 2017-11-07 | Rotam Agrochem International Company Limited | Form of mefenpyr-diethyl, a process for its preparation and use of the same |
| EP3222143A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4383113A (en) * | 1978-05-30 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| JP2552261B2 (ja) * | 1978-05-30 | 1996-11-06 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 農業用スルホンアミド類およびその製造法 |
| DK163123C (da) * | 1978-05-30 | 1992-06-09 | Du Pont | Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse |
| DE3382743D1 (de) * | 1982-05-07 | 1994-05-11 | Ciba Geigy | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen. |
| ES532734A0 (es) * | 1983-05-26 | 1985-12-16 | Du Pont | Un procedimiento para la composicion de herbicida de sulfonilurea con antidoto a la misma. |
| US4566898A (en) * | 1984-09-07 | 1986-01-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| EP0182740A3 (de) * | 1984-10-25 | 1986-08-27 | Ciba-Geigy Ag | Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung, insbesondere in Getreide |
| US4645527A (en) * | 1984-12-14 | 1987-02-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal antidotes |
| DE3680212D1 (de) * | 1985-02-14 | 1991-08-22 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| DE3633840A1 (de) * | 1986-10-04 | 1988-04-14 | Hoechst Ag | Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener |
| DE3716657A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-01 | Basf Ag | Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| US4780466A (en) * | 1988-03-17 | 1988-10-25 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. | Arylpiperazinylalkoxy derivatives of cyclic imides |
| DE3817192A1 (de) * | 1988-05-20 | 1989-11-30 | Hoechst Ag | 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| DE3900472A1 (de) * | 1989-01-10 | 1990-07-12 | Basf Ag | Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3939010A1 (de) * | 1989-11-25 | 1991-05-29 | Hoechst Ag | Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel |
| DE3939503A1 (de) * | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
| DE59109249D1 (de) * | 1990-12-21 | 2003-04-24 | Bayer Cropscience Gmbh | Mischungen aus Herbiziden und Antidots |
| EP0492366B1 (de) * | 1990-12-21 | 1997-03-26 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
| ZA92970B (en) * | 1991-02-12 | 1992-10-28 | Hoechst Ag | Arylsulfonylureas,processes for their preparation,and their use as herbicides and growth regulators |
| ES2149764T3 (es) * | 1991-04-15 | 2000-11-16 | Aventis Cropscience Gmbh | Agentes protectores de plantas que contienen isoxazolinas o isotiazolinas, nuevas isoxazolinas e isotiazolinas y procedimiento para su preparacion. |
| WO1993017016A1 (en) * | 1992-02-21 | 1993-09-02 | Ciba-Geigy Ag | Sulfonylureas as herbicides |
| EP0558448A1 (de) * | 1992-02-26 | 1993-09-01 | Ciba-Geigy Ag | 1,5-Diphenylpyrazol-3-Carbonsäure-Derivate als Antidots für Sulfonylharnstoffherbizide |
| TW259690B (ja) * | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag |
-
1993
- 1993-09-30 DE DE4333249A patent/DE4333249A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-09-19 BR BR9407673A patent/BR9407673A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-09-19 AT AT94928789T patent/ATE173884T1/de active
- 1994-09-19 AU AU78085/94A patent/AU701017B2/en not_active Expired
- 1994-09-19 RU RU96109329/04A patent/RU2250612C2/ru active
- 1994-09-19 CA CA002173152A patent/CA2173152C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-19 SK SK424-96A patent/SK281819B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1994-09-19 EP EP94928789A patent/EP0721299B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-19 CZ CZ1996919A patent/CZ288820B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-09-19 JP JP7510090A patent/JPH09503762A/ja not_active Withdrawn
- 1994-09-19 CN CNB011034939A patent/CN1229023C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-19 DE DE59407402T patent/DE59407402D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-19 ES ES94928789T patent/ES2126152T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-19 PL PL94313739A patent/PL189117B1/pl unknown
- 1994-09-19 CN CN2004100588804A patent/CN1640259B/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-19 CN CN94193581A patent/CN1137222A/zh active Pending
- 1994-09-19 DK DK94928789T patent/DK0721299T3/da active
- 1994-09-19 UA UA96031109A patent/UA39893C2/uk unknown
- 1994-09-19 WO PCT/EP1994/003127 patent/WO1995008919A1/de active IP Right Grant
- 1994-09-28 US US08/314,326 patent/US5571772A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-29 ZA ZA947598A patent/ZA947598B/xx unknown
-
2005
- 2005-10-20 JP JP2005306237A patent/JP2006124388A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007091502A1 (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-16 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 畑地栽培除草用薬害軽減剤及びそれを用いる薬害軽減方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0721299B1 (de) | 1998-12-02 |
| CN1640259A (zh) | 2005-07-20 |
| DK0721299T3 (da) | 1999-08-16 |
| CA2173152C (en) | 2004-08-24 |
| UA39893C2 (uk) | 2001-07-16 |
| DE59407402D1 (de) | 1999-01-14 |
| CN1312000A (zh) | 2001-09-12 |
| JP2006124388A (ja) | 2006-05-18 |
| CN1640259B (zh) | 2010-04-14 |
| AU701017B2 (en) | 1999-01-21 |
| CZ288820B6 (cs) | 2001-09-12 |
| RU2250612C2 (ru) | 2005-04-27 |
| SK281819B6 (sk) | 2001-08-06 |
| SK42496A3 (en) | 1996-09-04 |
| ES2126152T3 (es) | 1999-03-16 |
| DE4333249A1 (de) | 1995-04-06 |
| PL189117B1 (pl) | 2005-06-30 |
| EP0721299A1 (de) | 1996-07-17 |
| US5571772A (en) | 1996-11-05 |
| AU7808594A (en) | 1995-04-18 |
| BR9407673A (pt) | 1997-02-04 |
| ATE173884T1 (de) | 1998-12-15 |
| CN1229023C (zh) | 2005-11-30 |
| CZ91996A3 (en) | 1996-10-16 |
| CA2173152A1 (en) | 1995-04-06 |
| CN1137222A (zh) | 1996-12-04 |
| PL313739A1 (en) | 1996-07-22 |
| WO1995008919A1 (de) | 1995-04-06 |
| ZA947598B (en) | 1995-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2182423C2 (ru) | Средство для защиты культурных растений от фитотоксического побочного действия гербицидов, n-ацилсульфонамиды | |
| CA2274091C (en) | Herbicidal compositions comprising n-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-5-methylsulfonamidomethyl-2-alkoxycarbonylbenzenesulfonamides | |
| KR100403072B1 (ko) | 페닐설포닐우레아제초제와독성완화제의배합물 | |
| JP4384415B2 (ja) | ベンゾイルシクロヘキサンジオン及び薬害軽減剤を含有する除草剤 | |
| JP2544566B2 (ja) | アリ―ルスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤および生長調整剤としてのそれらの用途 | |
| JP3665339B2 (ja) | アシル化アミノフエニルスルホニル尿素、その製造方法および除草剤および植物生長調整剤としてのその用途 | |
| JPH09503772A (ja) | フェニルスルホニル尿素、その製造方法およびその除草剤および植物生長調整剤としての用途 | |
| JP2002518416A (ja) | 除草剤と毒性緩和剤の結合 | |
| BG64932B1 (bg) | Комбинации от хербициди и обезопасители | |
| JP2006124388A (ja) | 除草剤および薬害軽減剤からなる新規な混合剤 | |
| JP3365633B2 (ja) | 新規フエニルスルホニル尿素、それらの製造およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途 | |
| JPH09500623A (ja) | アシル化アミノフエニルスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途 | |
| EA013129B1 (ru) | Стабильные при хранении препараты сульфонамидов | |
| JP3413227B2 (ja) | 除草剤と植物保護物質との組み合わせ | |
| JPH08501542A (ja) | ヒドロキシルアミノ‐フエニルスルホニル尿素、それらの製造および除草剤および植物生長調整剤としてのそれらの用途 | |
| JPH0625170A (ja) | Ｎ−ヘテロアリール−ｎ’−（ピリド−２−イル−スルホニル）尿素類、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途 | |
| JPH10510801A (ja) | 除草剤および植物生長調整剤としてのｎ−置換ヒドラジノフェニルスルホニル尿素 | |
| JPH08504414A (ja) | ベンゾイルシクロヘキセノン、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としてのそれらの用途 | |
| JPH10501214A (ja) | ホルミルアミノフェニルスルホニル尿素、それらの製造法並びに除草剤および植物生長調節物質としてのそれらの使用 | |
| JPH07196423A (ja) | 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物 | |
| JPH11507658A (ja) | 置換されたヒドラジノフェニルスルホニル尿素、その製造法および除草剤および植物生長調節剤としてのその使用 | |
| JP2000501396A (ja) | 選択性除草剤としての５―アシルアミノ―２―アルコキシカルボニルフェニルスルホニル尿素 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20041102 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20041019 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20050202 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20050318 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050502 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050621 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051020 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20060119 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20060119 |
|
| A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20060223 |
|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20070423 |