CZ294424B6

CZ294424B6 - Kompozice herbicid-safener, jejich použití a způsob ochrany rostlin

Info

Publication number: CZ294424B6
Application number: CZ19971378A
Authority: CZ
Inventors: Lothar Willms; Hermann Bieringer; Erwin Hacker; Gerhard Schnabel; Klaus Lorenz
Original assignee: Hoechst Schering Agrevo Gmbh
Priority date: 1994-11-11
Filing date: 1995-10-30
Publication date: 2005-01-12
Also published as: AU3926095A; PL320204A1; JP3712210B2; HU222571B1; US8901036B2; US20040157737A1; DE4440354A1; DK0790771T3; CN101785470B; ES2128097T3; HUT77179A; CA2205018A1; US20060148647A1; RU2202184C2; EP0790771A1; CN101785470A; CZ137897A3; PL187970B1; EP0790771B1; CN1317244A

Abstract

Řešení se týká kompozic herbicid-safener, obsahujících alespoň jednu herbicidní účinnou látku ze skupiny substituovaných fenylsulfonylmočovin obecného vzorce A a jejich solí a alespoň jednoho safeneru vzorců B1 a B2. Dále se týká způsobu ochrany kulturních rostlin před fytotoxickými vedlejšími účinky herbicidů typu A a použití uvedených kombinací pro ochranu kulturních rostlin.ŕ

Description

Oblast techniky

Vynález se týká technické oblasti prostředků pro ochranu rostlin, obzvláště kompozic účinná látka-antidotum (=účinná látka-safener), které jsou obzvláště vhodné pro použití proti konkurujícím škodlivým rostlinám v kulturách užitkových rostlin.

Dosavadní stav techniky

Některé nové herbicidní účinné látky se vyznačují velmi dobrými provozně technickými vlastnostmi a mohou se používat ve velmi malých aplikačních množstvích proti širokému spektru travinovitých a širokolistých plevelů.

Avšak mnoho vysoce účinných látek není zcela přijatelných pro některé důležité kulturní rostliny (to znamená, že nejsou dostatečně selektivní), jako je kukuřice, rýže nebo obilí. Nemohu proto být používány v mnohých kulturách vůbec, nebo pouze v tak malých aplikačních množstvích, že není zajištěn požadovaný herbicidní účinek vůči škodlivým rostlinám. Speciálně se nemůže použít mnoho herbicidů dále uvedeného vzorce A dostatečně selektivně proti škodlivým rostlinám v kukuřici, rýži, obilí a některých jiných kulturách.

Podstata vynálezu

Některé naše experimentální práce nyní ukázaly, že kulturní rostliny, jako je kukuřice, rýže, pšenice, ječmen a jiné, mohou být překvapivě chráněné před nežádoucím poškozením uvažovanými herbicidy, když se aplikují společně s určitými sloučeninami, které působí jako herbicidantidotum nebo safener.

Předmětem předloženého vynálezu jsou tedy kompozice herbicid-safener, například ve formě herbicidního činidla, obsahující

A) účinné množství alespoň jedné herbicidní účinné látky ze skupiny substituovaných fenylsulfonylmočovin obecného vzorce A a jejich solí (A) ve kterém

W značí kyslíkový atom nebo atom síry,

A značí skupinu vzorce CR'R, přičemž

R' a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

Q značí kyslíkový atom, atom síry nebo skupinu NR⁶, přičemž

R⁶ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každý z těchto tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo hydroxyskupinu, m značí číslo 0 nebo 1, n značí číslo 0, 1, 2 nebo 3,

R¹ značí alifatický uhlovodíkový zbytek s až 24 uhlíkovými atomy, kteiý je nesubstituovaný nebo substituovaný, výhodně alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze čtyř posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu a substituovanou fenylovou skupinu, nebo značí zbytek typu heterocyklylové nebo heterocyklylalkylové skupiny s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu se 3 až 7 atomy v kruhu, nebo vodíkový atom,

R² značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, uhlovodíkový nebo uhlovodíkoxy-zbytek, který je nesubstituovaný nebo substituovaný a obsahuje celkem až 18 uhlíkových atomů, přičemž jako substituenty přichází v úvahu jeden nebo více zbytků ze skupiny, zahrnující alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskupinu se vždy s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu CONH2, skupinu CHO, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, mono- a dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, jakož i v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

R³ značí zbytek karboxylové kyseliny a zbytky od ní odvozených kyselin, tedy thiokarboxylových kyselin, popřípadě N-substituovaných iminokarboxylových kyselin, nebo zbytek monoesterů kyseliny uhličité, popřípadě N-substituované kyseliny karbamidové, sulfonových kyselin, sulfinových kyselin, fosfonových kyselin a fosfínových kyselin,

-2CZ 294424 B6

R⁴ značí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, přičemž každý ze čtyř posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkylthioskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, monoalkylaminokarbonylovou skupinu, dialkylaminokarbonylovou skupinu, substituovanou aminoskupinu, jako je acylaminoskupina, alkylaminoskupina a dialkylaminoskupina, alkylsulfmylovou skupinu, halogenalkylsulfinylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, halogenalkylsulfonylovou skupinu a v případě cyklických zbytků také alkylovou a halogenalkylovou skupinu, jakož i uvedeným nasyceným, uhlovodíky obsahujícím, zbytkům odpovídající nenasycené alifatické zbytky, přičemž u zbytků s uhlíkovými atomy se jedná o zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R⁵ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

X* a X² značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, monoalkyl- nebo dialkylaminoskupinu se vždy s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž každý z deseti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a

Z značí skupinu CH, dusíkový atom nebo skupinu =C-R° přičemž

R° značí atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy a

B) účinné množství alespoň jednoho safeneru ze skupiny sloučenin obecných vzorců Bl a B2

(*’)„·

(Bl ) (B2)

-3 CZ 294424 B6 ve kterých

X' značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

Z' značí skupinu OR⁷, SR⁷ nebo NR⁷R⁸ nebo nasycený nebo nenasycený tříčlenný až sedmičlenný heterocyklus s alespoň jedním dusíkovým atomem a s až třemi heteroatomy, který je spojen s karbonylovou skupinou v Bl, popřípadě B2 přes dusíkový atom a který je nesubstituovaný a nebo substituovaný zbytkem ze skupiny, zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, přičemž značí

R⁷ vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo aikinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž předchozí uhlík obsahující zbytky jsou nesubstituované nebo jednou nebo několikrát, výhodně až třikrát, substituované stejnými nebo různými zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylmerkaptoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylmerkaptoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylmerkaptoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se až 7 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s 1 až uhlíkovými atomy v každém alkylu, karboxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkylmerkaptokarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkinyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, 1-hydroxyiminoalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, 1-alkyliminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, 1-alkoxy iminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylkarbonylaminoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylaminoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, aminokarbonylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkenylaminokarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylaminokarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkoxykarbonylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminokarbonylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná atomem halogenu, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, alkenylkarbonyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenylalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenoxyskupinu, fenoxyalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenoxyalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenylkarbonylaminoskupinu, fenylalkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž posledně uvedených 9 zbytků je na fenylovém kruhu nesubstituovaných nebo jednou nebo několikrát, výhodně až třikrát, substituovaných stejnými nebo různými zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu,

-4CZ 294424 B6 nebo zbytky vzorců -SiR'₃, -O-SiR'₃, R'₃Si-alkoxy s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, -CO-O-NR'₂, -O-N=CR'_2j -NCR',, -O-NR'_2j -NR'₂, -CH(OR’)₂, -O-(CH₂)_m-CH(OR')₂, -CR'(OR')₂ a -O-(CH₂)_mCR'(OR)₂, přičemž R' v uvedených vzorcích nezávisle na sobě značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo jednou nebo několikrát, výhodně až třikrát substituovaná stejnými nebo různými zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu, nebo v páru značí alkandiylový řetězec se 2 až 6 uhlíkovými atomy, m značí číslo 0 až 6 a R' značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a substituovaný alkoxyzbytek vzorce -RO-CHR'CH(OR)-alkoxy s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, přičemž R značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo společně alkandiylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a R' značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R⁸ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo popřípadě jednou až třikrát substituovanou fenylovou skupinu, přičemž jako substituenty je možno uvést zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu,

R* značí alkandiylový řetězec s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo dvěma alkylovými zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkoxylu, n' značí celé číslo 1 až 5 a

W' značí divalentní heterocyklický zbytek ze skupiny částečně nenasycených nebo heteroaromatických pětičlenných heterocyklů s 1 až 3 heteroatomy v kruhu typu dusíku a kyslíku, přičemž v kruhu je obsažen minimálně jeden dusíkový atom a maximálně jeden kyslíkový atom.

Pokud není jednotlivě definováno jinak, platí pro zbytky v obecných vzorcích A, Bl a B2 a v následujících následující definice.

Alkylová skupina, alkoxyskupina, halogenalkylová skupina, halogenalkoxyskupina, alkylaminoskupina a alkylthioskupina, jakož i odpovídající nenasycené a/nebo substituované skupiny v uhlíkové kostře jsou vždy lineární nebo rozvětvené. Když není speciálně udáno, jsou u těchto zbytků výhodné uhlíkové struktury s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě u nenasycených skupin se 2 až 6 uhlíkovými atomy. Alkylové zbytky, také ve složených významech, jako je například alkoxyskupina, halogenalkylová skupina a podobně, značí například methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, t-butylovou skupinu, 2-butylovou skupinu, pentylové skupiny, hexylové skupiny, jako je n-hexylová skupina, i-hexylová skupina a 1,3-dimethylbutylová skupina a heptylové skupiny, jako je n-heptylová skupina, 1-methylhexylová skupina a 1,4-dimethylpentylová skupina; alkenylové a alkinylové skupiny mají význam k alkylům odpovídajících možných nenasycených zbytků, alkenyl značí například allyl, l-methylprop-2-en-l-yl, 2-methyl-prop-2-en-l-yl, but2-en-l-yl, but-3-en-l-yl, l-methyl-but-3-en-l-yl a l-methyl-but-2-en-l-yl; alkinyl značí například propargylovou skupinu, but-2-in-l-yl, but-3-in-l-yl a l-methyl-but-3-in-l-yl.

Halogen značí například fluor, chlor, brom nebo jod. Halogenalkylová, halogenalkylová a halogenalkinylová skupina značí halogenem, výhodně fluorem, chlorem a/nebo bromem,

-5 CZ 294424 B6 obzvláště fluorem nebo chlorem, částečně nebo úplně substituovanou alkylovou, alkenylovou, popřípadě alkinylovou skupinu, jako je například -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -CF₂CF₃, -CHC1CH₂F,

-CC1₃, -CHC1₂, -CH₂CH₂C1; halogenalkoxyskupina je například -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F,

-OCF₂CF₃, -OCH₂CF₃ a -OCH₂CH₂C1. Odpovídající platí pro halogenalkenylové skupiny a jiné halogeny substituované zbytky.

Uhlovodíkový zbytek je přímý, rozvětvený nebo cyklický a nasycený nebo nenasycený, alifatický nebo aromatický uhlovodíkový zbytek, například alkylová, alkenylová, alkinylová, cykloalkylová, cykloalkenylová nebo arylová skupina; aiylová skupina značí monocyklický, bicyklický nebo polycyklický aromatický systém, například fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, tetrahydronaftylovou skupinu, indenylovou skupinu, indanylovou skupinu, pentalenylovou skupinu, fluorenylovou skupinu a podobně, výhodně fenylovou skupinu; výhodně značí heterocyklický zbytek alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu nebo alkinylovou skupinu s až 12 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu; odpovídající platí také pro uhlovodíkový zbytek v uhlovodíkoxy-zbytku.

Heterocyklický zbytek nebo kruh (heterocyklyl) může být nasycený, nenasycený nebo heteroaromatický; obsahuje výhodně jednu nebo více heterojednotek v kruhu, výhodně ze skupiny, zahrnující dusík, kyslík, síru, SO a SO₂; výhodně má alifatický heterocyklylový zbytek 3 až 7 atomů v kruhu nebo heteroaromatický zbytek 5 nebo 6 atomů v kruhu a obsahuje 1, 2 nebo heterojednotky. Heterocyklický zbytek může být například heteroaromatický zbytek nebo kruh (heteroaryl), jako je například monocyklický, bicyklický nebo polycyklický aromatický systém, ve kterém alespoň jeden kruh obsahuje jeden nebo více heteroatomů, například pyridylový, pyrimidinylový, pyridazinylový, pyrazinylový, thienylový, thiazolylový, oxazolylový, furylový, pyrrolylový, pyrazolylový a imidazolylový zbytek, nebo je to parciálně hydrogenovaný nebo zcela hydrogenovaný zbytek, jako je oxiranylová skupina, pyrrolidylová skupina, piperidylová skupina, piperazinylová skupina, dioxolanylová skupina, morfolinylová skupina a tetrahydrofurylová skupina. Jako substituenty pro substituovaný heterocyklický zbytek přicházejí v úvahu dále uváděné substituenty a dodatečně také oxoskupina. Oxoskupina se může také vyskytovat na heteroatomech kruhu, které mohou existovat v různých oxidačních stupních, například u dusíku a síry.

Substituované zbytky, jako jsou substituované uhlovodíkové zbytky, například substituovaná alkylová skupina, alkenylová skupina, alkinylová skupina, arylová skupina, fenylová skupina nebo benzylová skupina, nebo substituovaná heterocyklylová nebo heteroarylová skupina, značí například substituované zbytky, odvozené od nesubstituovaného základního skeletu, přičemž substituenty mohou být například jeden nebo více, výhodně 1, 2 nebo 3 zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkylthioskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, monoalkylaminokarbonylovou skupinu, dialkylaminokarbonylovou skupinu, substituovanou aminoskupinu, jako je acylaminoskupina, alkylaminoskupina a dialkylaminoskupina, alkylsulfínylovou skupinu, halogenalkylsulfínylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, halogenalkylsulfonylovou skupinu a v případě cyklických zbytků také alkylovou a halogenalkylovou skupinu, jakož i uvedeným nasyceným uhlovodíky obsahujícím nasyceným zbytkům odpovídající nenasycené alifatické zbytky, jako je alkenylová skupina, alkinylová skupina, alkenyloxyskupina, alkinyloxyskupina a podobně. U zbytků s uhlíkovými atomy jsou výhodné zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 až 2 uhlíkovými atomy. Výhodné jsou přitom zpravidla substituenty ze skupiny, zahrnující halogeny, například fluor a chlor, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, především methylovou a ethylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, především trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až uhlíkovými atomy, především methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu a kyanoskupinu. Obzvláště výhodné jsou přitom jako substituenty methylová skupina, methoxyskupina a atom chloru.

-6CZ 294424 B6

Monosubstituovaná nebo disubstituovaná aminoskupina značí chemicky stabilní zbytek ze skupiny, zahrnující substituované aminoskupiny, které jsou N-substituované jedním, popřípadě dvěma stejnými nebo různými zbytky ze skupiny, zahrnující alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, acylovou skupinu a arylovou skupinu; výhodně značí monoalkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, acylaminoskupinu, arylaminoskupinu, N-alkyl-N-arylaminoskupinu, jakož i N-heterocyklen; přitom jsou výhodné alkylové zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy; arylová skupina je přitom výhodně fenylová skupina nebo substituovaná fenylová skupina; pro acylovou skupinu platí dále uvedená definice, výhodná je alkanoylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy. Totéž platí pro hydroxylaminoskupinu a hydrazinoskupinu.

Popřípadě substituované fenylová skupina je výhodně fenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo jednou nebo vícekrát, výhodně až třikrát substituovaná stejnými nebo různými zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu, jako je například o-tolyíová skupina, m-tolylová skupina, p-tolylová skupina, dimethylfenylová skupiny, 2-chlorfenylová skupina, 3-chlorfenylová skupina, 4-chlorfenylová skupina, 2-trifluorfenylová skupina, 3-trifluorfenylová skupina, 4-trifluorfenylová skupina, 2-trichlorfenylová skupina, 3-trichlorfenylová skupina, 4-trichlorfenylová skupina, 2,4-dichlorfenylová skupina, 3,5-dichlorfenylová skupina, 2,5-dichlorfenylová skupina, 2,3-dichlorfenylová skupina, o-methoxyfenylová skupina, m-methoxyfenylová skupina a p-methoxyfenylová skupina.

Acylový zbytek značí zbytek organické kyseliny, například zbytek karboxylové kyseliny a zbytky od nich odvozených kyselin, jako jsou thiokarboxylové kyseliny, popřípadě N-substituované iminokarboxylové kyseliny, nebo zbytek monoesterů kyseliny uhličité, popřípadě N-substituované kyseliny karbaminové, sulfonových kyselin, sulfinových kyselin, fosfonových kyselin a fosfínových kyselin. Acylová skupina značí například formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, jako je alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylovou skupinu, přičemž fenylový kruh může být substituován, například jak je výše uvedeno pro fenylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, fenyloxykarbonylovou skupinu, benzyloxykarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, alkylsulfinylovou skupinu, N-alkyl-1iminoalkylovou skupinu a jiné zbytky organických kyselin.

Vzorce A, Bl a B2 zahrnují také všechny stereoizomery, které mají stejné topologické spojení atomů a jejich směsi. Takovéto sloučeniny obsahují jeden nebo více asymetrických uhlíkových atomů nebo také dvojné vazby, které nejsou v obecném vzorci I zvláště uvedeny. Jejich specifickou prostorovou formou definované možné stereoizomery, jako jsou enantiomery, diastereomery, Z-izomery a E-izomery, se mohou pomocí obvyklých metod získat ze směsí stereoizomerů, nebo se mohou vyrobit pomocí stereoselektivních reakcí v kombinaci se vsázkou stereochemicky čistých výchozích látek.

Sloučeniny obecného vzorce A mohou tvořit soli, u kterých je vodíkový atom skupiny -SO₂-NH nahrazen kationem, vhodným pro zemědělství. Tyto soli jsou například kovové, obzvláště s alkalickými kovy nebo s kovy alkalických zemin, obzvláště soli sodné a draselné, nebo také amonné soli nebo soli s organickými aminy.

Sloučeniny obecného vzorce Bl jsou známé zEP-A-333 131 (ZA-89/1960), EP-A-269 806 (US-A-4 891 057), EP-A-346 620 (AU-A-89/34951), EP-A-174 562, EP-A-346 620 a mezinárodní patentové přihlášky PCT/EP 90/01966 (WO-91/08202) a PCT/EP 90/02020 (WO-91/07874), jakož i z německé patentové přihlášky DE 43 31 448 (WO 95/07897 nebo ZA 94/7120) a ze zde citované literatury, nebo se mohou vyrobit pomocí zde popsaných metod.

Sloučeniny obecného vzorce B2 jsou známé z EP-A-86 750, EP-A-94 349 (US-A-4 902 340),

EP-A-191 736 (US-A-4 881 966) a EP-A-0 492 366 a ze zde citované literatury, nebo se

-7CZ 294424 B6 mohou vyrobit pomocí zde popsaných metod. Některé sloučeniny jsou dále popsané v EP-A-0 582 198.

Jako herbicidně účinné látky jsou vhodné podle předloženého vynálezu takové deriváty pyrimidinu, popřípadě triazinu obecného vzorce A, které samotné se nemohou použít v kulturách obilí a/nebo kukuřice, nebo se nemohou použít optimálně, neboť příliš silně poškozují kulturní rostliny.

Sloučeniny vzorce A jsou například známé z WO-A-94/06778, z německých patentových přihlášek DE 43 35 297 (PCT/EP 94/03369, WO-95/10507), DE 44 15 049 a DE 44 19 259, jakož i WO-A-94/10154 (US-A-5 449 812), nebo se mohou zde uvažovanými postupy vyrobit.

Obzvláštní význam mají kompozice herbicid-safener podle předloženého vynálezu, ve kterých v safenerech Bl, popřípadě B2 značí

R⁷ vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž předchozí uhlík obsahující zbytky jsou nesubstituované nebo jednou nebo několikrát, výhodně až třikrát, substituované stejnými nebo různými zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylmerkaptoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylmerkaptoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylmerkaptoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, karboxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkylmerkaptokarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkinyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, 1-hydroxyiminoalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, 1-alkyliminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, 1-alkoxyiminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylkarbonylaminoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylaminoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, aminokarbonylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkenylaminokarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylaminokarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkoxykarbonylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminokarbonylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná atomem halogenu, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až uhlíkovými atomy nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, alkenylkarbonyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenylalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenoxyskupinu, fenoxyalkoxyskupínu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenoxyalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenylkarbonylaminoskupinu, fenylalkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž posledně uvedených 9 zbytků je na fenylovém kruhu nesubstituovaných nebo jednou nebo několikrát, výhodně až třikrát, substituovaných stejnými nebo různými zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

-8CZ 294424 B6 halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu, nebo zbytky vzorců -SiR'₃, -O-SiR'₃, R'₃Si-alkoxy s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, -CO-O-NR'₂, -O-N=CR'₂, -N=CR'₂, -O-NR'₂, -NR'₂, -CH(OR')₂, -O-(CH₂)_m-CH(OR')₂, -CR'(OR')₂ a -O-(CH₂)_mCR'(OR)₂, přičemž R' v uvedených vzorcích nezávisle na sobě znační vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo jednou nebo několikrát, výhodně až třikrát substituovaná stejnými nebo různými zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu, nebo v páru značí alkandiylový řetězec se 2 až 6 uhlíkovými atomy, m značí číslo 0 až 6 a R' značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a substituovaný alkoxyzbytek vzorce -R''O-CHR'CH(OR)-alkoxy s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, přičemž R značí nezávisle na sobě alkylovou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo společně alkandiylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a R' značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

W' značí divalentní heterocyklický zbytek ze skupiny zahrnující zbytky vzorců WI a W4

(W1 ) (W2)

přičemž

R⁹ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 12 uhlíkovými atomy nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinu,

R¹⁰ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i v alkoxylu, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 12 uhlíkovými atomy nebo trialkylsilylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu a m' značí číslo 0 nebo 1.

-9CZ 294424 B6

Obzvláštní význam mají také kompozice herbicid-safener ve kterých ve vzorci A

R¹ značí alifatický uhlovodíkový zbytek s až 24 uhlíkovými atomy, který je nesubstituovaný nebo substituovaný, výhodně alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou se 3 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze čtyř posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylamínoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu a substituovanou fenylovou skupinu, nebo značí zbytek typu heterocyklylové nebo heterocyklylalkylové skupiny s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu se 3 až 7 atomy v kruhu, výhodně zbytek vzorce A-l až A-13

	Q^ch2 O^- ²
(A -1)	(A-2) (A-3)
Q~^ch’	Q__CHj ÚjWH; (TVcH₂
(A -4)	(A-5) (A-6) (A-7)

	>₂ «3	0 ——γ·'' 0^/	. >~ch₂
(A-8)		(A-9)	(A-10)
0--.....i u. V Π j	0 — \|	z±^ch₂
(A-11)	(A - 12)	(A - 13)

-10X značí kyslíkový atom, atom síry, skupinu S(O) nebo SO₂,

R² značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, uhlovodíkový nebo uhlovodíkoxy-zbytek, který je nesubstituovaný nebo substituovaný a obsahuje celkem až 18 uhlíkových atomů, výhodně až uhlíkových atomů a obzvláště až 8 uhlíkových atomů, přičemž výhodně značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž osm posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaných nebo substituovaných jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu CONH₂, skupinu CHO, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, mono- a dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, jakož i v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R³ značí skupinu CO-R¹¹, CO-R¹², CO-NR¹³R¹⁴, CO-SR¹⁵, CS-R¹⁶, CS-OR¹⁷, CS-NR¹⁸R¹⁹, CS-SR²⁰, SO2R²¹ nebo SO2NR²²R²³, přičemž

R¹¹ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž tři posledně jmenované zbytky jsou nezávisle na sobě nesubstituované nebo substituované jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a skupinu NR²⁴R²⁵, nebo značí nesubstituovanou nebo substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, nesubstituovanou nebo substituovanou fenylovou skupinu, nesubstituovanou nebo substituovanou heteroarylovou skupinu nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části, která je na fenylovém kruhu nesubstituovaná nebo substituovaná,

R¹² značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž tři posledně jmenované zbytky jsou nezávisle na sobě nesubstituované nebo substituované jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a skupinu NR²⁴R²⁵, nebo značí cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkylu,

R¹³ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž tři posledně jmenované zbytky jsou nezávisle na sobě nesubstituované nebo substituované jedním nebo několika atomy halogenu, nebo značí alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo hydroxyskupinu,

R¹⁴ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž tři posledně jmenované zbytky jsou nezávisle na sobě nesubstituované nebo substituované jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a skupinu NR²⁸R²⁹, nebo

-11 CZ 294424 B6

NR¹³R¹⁴ značí heterocyklický zbytek, který vedle dusíkového atomu může v kruhové mřížce obsahovat další heterojednotky ze skupiny, zahrnující kyslíkový atom, dusíkový atom, atom síry a skupinu SO nebo SO₂ a který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, methylaminoskupinu, dimethylaminoskupinu, kyanoskupinu, methylaminokarbonylovou skupinu, skupinu COOCH₃, COCH₃, CON(CH₃)₂, CHO a CONH₂, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy a oxoskupinu,

R¹⁵ značí zbytek analogický R¹²,

R¹⁶ značí zbytek analogický R¹¹,

R¹⁷ značí zbytek analogický R¹²,

R¹⁸ značí zbytek analogický R¹³,

R¹⁹ značí zbytek analogický R¹⁴, nebo

NR¹⁸R¹⁹ značí zbytek analogický NR¹³R¹⁴,

R²⁰ značí zbytek analogický R¹²,

R²¹ značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž tři posledně jmenované zbytky jsou nezávisle na sobě nesubstituované nebo substituované jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a skupinu NR³⁰R³¹,

R²² značí zbytek analogický R¹³,

R²³ značí zbytek analogický R¹⁴, nebo

NR²²R²³ značí zbytek analogický NR¹³R¹⁴,

R²⁴ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo hydroxyskupinu,

R²⁵ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkenylovou skupinu,

R²⁶ značí zbytek analogický R²⁴,

R²⁷ značí zbytek analogický R²⁵,

R²⁸ značí zbytek analogický R²⁴,

R²⁹ značí zbytek analogický R²⁵,

R³⁰ značí zbytek analogický R²⁴ a

- 12CZ 294424 B6

R³¹ značí zbytek analogický R²⁵.

Významné jsou také kompozice herbicid-safener, ve kterých

R¹ značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze čtyř posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, kyanoskupinu, methoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, dimethylaminoskupinu, skupinu SO₂CH₃, CO₂CH₃ nebo CON(CH₃)₂ a fenylovou skupinu, nebo značí některou ze skupiny vzorců A-l až A-13,

R² značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R³ značí skupiny CO-Rⁿ, CO-OR¹², CO-NR¹³R¹⁴ nebo SO₂R²¹,

R⁴ značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, n značí číslo 0 nebo 1, m značí číslo 0 nebo 1,

R⁵ značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu,

R¹¹ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, fenylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu s 5 nebo 6 atomy v kruhu, přičemž každý ze dvou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný,

R¹² značí zbytek analogický R¹¹ kromě vodíku,

R¹³ a R¹⁴ značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R²¹ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu alkoxylu, jeden ze zbytků X¹ a X² značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, nebo značí alkylaminonebo dialkylaminoskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu a druhý ze zbytků X¹ a X² značí alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy a

-13CZ 294424 B6

Z značí skupinu CH nebo dusíkový atom.

Obzvláštní význam mají také kombinace herbicid-safener podle předloženého vynálezu, ve kterých v safenerech Bl, popřípadě B2 značí

R⁷ vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, přičemž výše uvedené uhlíkaté zbytky jsou nesubstituované nebo jednou nebo několikrát substituované atomem halogenu nebo jednou nebo dvakrát, výhodně jednou, substituované zbytky ze skupiny, zahrnující hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, karboxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu, 1-hydroxyiminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, 1-alkyliminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, 1-alkoxyiminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu a zbytky vzorců -SiR'3, -O-N=CR'2, -N=CR^ř2, -NR'2 a -O-NR'2, přičemž R' v uvedených vzorcích nezávisle na sobě značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo v páru alkandiylový řetězec s 4 až 5 uhlíkovými atomy,

R⁹ vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a

R¹⁰ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i v alkoxylu, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo trialkylsilylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, a/nebo

X' značí vodíkový atom, atom halogenu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, nebo halogenalkylovou skupinu s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, výhodně vodíkový atom, atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy.

Výhodné jsou dále safenery, ve kterých ve vzorci Bl

X' značí vodíkový atom, atom halogenu, nitroskupinu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, n' značí číslo 1, 2 nebo 3,

Z' značí zbytek vzorce OR⁷, přičemž

R⁷ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, přičemž výše uvedené uhlíkaté zbytky jsou nesubstituované nebo jednou nebo několikrát, výhodně až třikrát, substituované atomem halogenu

-14CZ 294424 B6 nebo jednou nebo dvakrát, výhodně jednou, substituované stejnými nebo různými zbytky ze skupiny, zahrnující hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu, 1-hydroxyiminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, 1-alkyliminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, 1-alkoxyiminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu a zbytky vzorců -SiR'₃, -O-N=CR'₂, -N=CR'₂, -NR'₂ a -O-NR'₂, přičemž R' v uvedených vzorcích nezávisle na sobě značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo v páru alkandiylový řetězec se 4 až 5 uhlíkovými atomy,

R⁹ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a

R¹⁰ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i v alkoxylu, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo trialkylsilylovou skupinu, s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu.

Výhodné jsou dále také safenery, ve kterých ve vzorci B2

X' značí vodíkový atom, atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, n' značí číslo 1,2 nebo 3, přičemž (X')_n je výhodně 5-C1,

Z' značí zbytek vzorce OR⁷, přičemž

R⁷ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, výhodně alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a

X* značí skupinu CH₂.

Obzvláště výhodné jsou přitom safenery, ve kterých ve vzorci B1

W' značí skupinu Wl,

X' značí vodíkový atom, atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, n' značí číslo 1,2 nebo 3, přičemž (X')_n je výhodně 2,4-Cl₂,

Z' značí zbytek vzorce OR⁷, přičemž

R⁷ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až

-15CZ 294424 B6 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu nebo trialkylsilylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu, výhodně alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R⁹ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, výhodně vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a

R¹⁰ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i v alkoxylu nebo trialkylsilylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu, výhodně vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

Obzvláště výhodné jsou také herbicidní prostředky, ve kterých ve vzorci Bl

W' značí skupinu W2,

X' značí vodíkový atom, atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, n' značí číslo 1, 2 nebo 3, přičemž (X')_n je výhodně 2,4-Cl₂,

Z' značí zbytek vzorce OR⁷, přičemž

R⁷ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu nebo trialkylsilylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu, výhodně alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a

R⁹ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, výhodně vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

Obzvláště výhodné jsou přitom také safenery, ve kterých ve vzorci Bl

W' značí skupinu W3,

Z' značí zbytek vzorce OR⁷, přičemž

-16CZ 294424 B6

R⁹ značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, výhodně halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

Obzvláště výhodné jsou přitom také safenery, ve kterých ve vzorci Bl

W' značí skupinu W4,

X' značí vodíkový atom, atom halogenu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, výhodně trifluormethylovou skupinu, nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, n' značí číslo 1,2 nebo 3, m' značí číslo 0 nebo 1,

Z' značí zbytek vzorce OR⁷, přičemž

R⁷ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, karboxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, výhodně alkoxy-CO-CH₂-skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy valkoxylu, alkoxy-CO-C(CH₃)H- skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, HO-CO-CH₂-skupinu nebo HO-CO-C(CH₃)H-skupinu a

R⁹ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu, kyanoskupinu a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

Následující skupiny sloučenin jsou například vhodné jako safenery pro výše uvažované herbicidně účinné látky A):

a) Sloučeniny typu kyseliny dichlorfenylpyrazolin-3-karboxylové (to znamená vzorce Bl, ve kterém W' = Wl a (X')n· = 2,4-Cl₂), výhodně sloučeniny, jako je ethylester kyseliny l-(2,4-dichlorfenyl)-5-(ethoxykarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-karboxylové (B1-1) a příbuzné sloučeniny, které jsou popsané ve WO 91/07874,

b) deriváty kyseliny dichlorfenylpyrazolkarboxylové (to znamená vzorce Bl, ve kterém W' = W2 a (X')_n' = 2,4—Cl₂), výhodně sloučeniny, jako je ethylester kyseliny l-(2,4-dichlorfenyl)-5-methyl-pyrazol-3-karboxylové (Bl-2), ethylester kyseliny l-(2,4-dichlorfenyl)5-izopropyl-pyrazol-3-karboxylové (Bl—3), ethylester kyseliny l-(2,4-dichlorfenyl)-5(l,l-dimethyl-ethyl)-pyrazol-3-karboxylové (Bl—4), ethylester kyseliny l-(2,4-dichlorfenyl)-5-fenyl-pyrazol-3-karboxylové (Bl—5) a příbuzné sloučeniny, které jsou popsané v EP-A-333 131 a EP-A-269 806,

c) sloučeniny typu triazolkarboxylových kyselin (to znamená vzorce Bl, ve kterém W' = W3 a (Χ')η' = 2,4-Cl₂), výhodně sloučeniny, jako je fenchlorazol, tedy ethylester kyseliny l-(2,4-dichlorfenyl)-5-trichlormethyl-(lH)-l,2,4-triazol-3-karboxylové (B1—6) a příbuzné sloučeniny (viz EP-A-174 562 a EP-A-346 620),

d) sloučeniny typu kyseliny 5-benzyl- nebo 5-fenyl-2-izoxazolin-3-karboxylové nebo kyseliny 5,5-difenyl-2-izoxazolin-3-karboxylové, výhodně sloučeniny, jako je ethylester kyseliny 5-(2,4-dichlorbenzyl)-2-izoxazolin-3-karboxylové (Bl—7) nebo ethylester

- 17CZ 294424 B6 kyseliny 5-fenyl-2-izoxazolin-3-karboxylové (Bl-8) a příbuzné sloučeniny, které jsou popsané ve WO 91/08202, popřípadě ethylester kyseliny 5,5-difenyl-2-izoxazolinkarboxylové (Bl-9) nebo n-propylester kyseliny 5,5-difenyl-2-izoxazolin-karboxylové (Bl—10) nebo ethylester kyseliny 5-(4-fluorfenyl)-5-fenyl-2-izoxazolin-3-karboxylové (Bl-11), které jsou popsané v německé přihlášce DE 43 31 448 (WO-A-95/07897),

e) sloučeniny typu kyseliny 8-chinolinoxyoctové, například vzorce B2, ve kterém (X')n' = 5-C1, vodíkový atom, Z' = OR⁷, R* = CH₂, výhodně sloučeniny, jako (1-methylhex-l-yl)-ester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (B2-1), (1,3-dimethyl-but-lyl)-ester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (B2-2), 4-allyl-oxy-butylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (B2-3), (l-allyloxy-prop-2-yl)-ester kyseliny (5-chlor8-chinolinoxy)-octové (B2-4), ethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (B2-5), methylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (B2-6), allylester kyseliny (5-chlor8-chinolinoxy)-octové (B2-7), 2-(2-propyliden-imioxy)-l-ethylester kyseliny (5-chlor8-chinolinoxy)-octové a (2-oxo-prop-l-yl)-ester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)octové (B2-9) a příbuzné sloučeniny, jaké jsou popsané v EP-A-86 750, EP-A-94 349 a EP-A-191 736, nebo EP-A-0 492 366,

f) sloučeniny typu kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-malonové, to znamená sloučeniny vzorce B2, ve kterém (X')_n- ⁼ 5-C1, vodíkový atom, Z' = OR⁷, R* = -CH-(COO-alkyl}-, výhodně sloučeniny, jako je diethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-malonové, diallylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-malonové, methyl-ethylester kyseliny (5chlor-8-chinolinoxy)-malonové a příbuzné sloučeniny, jaké jsou popsané v EP-A0 582 198 a

g) účinné látky typu derivátů kyseliny fenoxyoctové, popřípadě kyseliny fenoxypropionové, popřípadě aromatických karboxylových kyselin, jako je například kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová nebo její estery (2,4-D), estery kyseliny 4-chlor-2-methyi-fenoxypropionové (mecoprop), MCPA nebo kyselina 3,6-dichlor-2-methoxy-benzoová a její estery (dicamba).

Výhodné jsou také sloučeniny vzorce A podle předloženého vynálezu a jejich soli, ve kterém

R¹ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou nebo ethylovou skupinu,

R² značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou nebo ethylovou skupinu,

R³ značí skupiny formylovou, acetylovou, n-propionylovou, 2-methylpropionylovou, nbutanoylovou, cyklopropylkarbonylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, trifluoracetylovou nebo methylsulfonylovou, m značí číslo 0 nebo 1, n značí nulu,

R⁵ značí vodíkový atom,

A značí skupinu CH₂,

Q značí kyslíkový atom nebo skupinu N(CH₃),

X¹ značí skupinu OCH₃ nebo OC₂H₅ nebo atom chloru,

-18CZ 294424 B6

X² značí skupinu OCH3 nebo OC2H5 a

Y značí skupinu CH nebo dusíkový atom.

Safenery (antidota) vzorců Bl a B2, například safenery výše uvedených skupin a) až g), redukují nebo zamezují fytotoxickým efektům, které se mohou vyskytovat při použití herbicidních účinných látek A v kulturách užitkových rostlin, bez toho, že by podstatně ovlivňovaly účinnost těchto herbicidních účinných látek proti škodlivým rostlinám. Tím může být oblast použití dosavadních ochranných prostředků podstatně rozšířena a je možno je použít také v kulturách pšenice, ječmene, kukuřice a ostatních kulturách, ve kterých dosud nebylo použití herbicidů možné nebo možné pouze omezeně.

Herbicidní účinné látky a uvažované safenery je možno aplikovat společně (jako hotové přípravky nebo v tankových směsích) nebo v libovolném pořadí po sobě. Hmotnostní poměr safener : herbicidní účinná látka se může pohybovat v širokém rozmezí, výhodně 1 : 100 až 100: 1, obzvláště 1 : 10 až 10 : 1. Odpovídající optimální množství herbicidní účinné látky a safeneru je závislé na typu použité herbicidní účinné látky nebo na typu použitého safeneru, jakož i na druhu ošetřovaných rostlin a dají se případ od případu zjistit pomocí odpovídajících předběžných pokusů.

Hlavní oblasti pro použití safenerů jsou především kultury kukuřice a obilí (pšenice, oves, ječmen, žito), rýže, cukrovky, ale také bavlny a sójových bobů, výhodně obilí a kukuřice.

Safenery vzorců Bl a B2 se mohou vždy podle svých vlastností použít pro předzpracování osiva kulturních rostlin (moření semen) nebo nanést před setím do brázd, nebo použít společně s herbicidem před nebo po vzejití rostlin. Zpracování před vzejitím zahrnuje jak ošetření plochy pro pěstování před vysetím, tak také ošetření vyseté plochy, která ještě není porostlá. Výhodné je společné použití s herbicidem. K tomu je možno použít tankových směsí nebo hotových přípravků.

Potřebná aplikační množství safeneru mohou kolísat vždy podle indikace a použité herbicidní účinné látky v širokých mezích a jsou zpravidla v rozmezí 0,001 až 5 kg, výhodně 0,005 až 0,5 kg účinné látky na hektar.

Předmětem předloženého vynálezu je také způsob ochrany kulturních rostlin před fytotoxickými vedlejšími účinky herbicidů vzorce A, jehož podstata spočívá v tom, že se účinné množství sloučeniny Bl a/nebo B2 aplikuje před, po nebo současně s herbicidně účinnou látkou vzorce A na rostliny, semena rostlin nebo na plochu pro pěstování.

Sloučeniny vzorce Bl a B2 a jejich kombinace s jednou nebo několika z uvedených herbicidních účinných látek se mohou formulovat na různé typy, vždy podle toho, jako jsou předem dané biologické a/nebo fyzikálně-chemické parametry. Jako možnosti formulace přichází například v úvahu postřikový prášek (WP), ve vodě rozpustný prášek (SP), ve vodě rozpustné koncentráty (SL), emulgovatelné koncentráty (EC), koncentrované emulze (BW), jako jsou emulze typu voda v oleji a olej ve vodě, stříkatelné roztoky nebo emulze, suspenzní koncentráty (SC), disperze na bázi oleje nebo vody, s oleje mísitelné roztoky (OL), kapslové suspenze (CS), popraše (DP), mořidla, granuláty pro rozmetací a půdní aplikaci, granuláty (GR) ve formě mikrogranulátů, postřikových granulátů, potahovaných granulátů a adsorpčních granulátů, ve vodě dispergovatelné granuláty (WG), ve vodě rozpustné granuláty (SG), ULW-formulace, mikrokapsle a vosky.

Tyto jednotlivé typy formulací jsou v principu známé a jsou například popsané v publikacích

Winnacker-Kůchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Munchen, 4. vyd. 1986;

Wade van Valkenburg, „Pesticide Formulations“, Marcel Dekker, N. Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying“ Handbook, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

-19CZ 294424 B6

Nutné pomocné prostředky pro uvedené formulace, jako jsou inertní materiály, tenzidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé a jsou popsané například v publikacích: Watkiuns, „Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries“, 2. ed., Darland Books, Caldwell N. J,; H.v.Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry“, 2. ed., J. Wiley & Sons, N. Y.; C. Marsden, „Solvents Guide“, 2. ed., Interscience, N. Y. 1963; McCutcheoďs „Detergents and Emulsifiers Annual“, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents“, Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schonfeldt, „Grenzfláchenaktive Áthylenoxidaddukte“, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Miinchen, 4. vyd. 1986.

Na bázi těchto formulací se dají vyrobit také kombinace sjinými pesticidně účinnými látkami, jako jsou například insekticidy, akaricidy, herbicidy, fungicidy, ochranné látky, hnojivá a/nebo růstové regulátory, například ve formě hotových přípravků nebo tankových směsí.

Postřikové prášky jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné preparáty, které vedle účinné látky obsahují kromě zřeďovací nebo inertní látky ještě tenzidy ionogenního a/nebo neionogenního typu (smáčedla, dispergační činidla), například polyoxyethylované alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, polyoxyethylované mastné aminy, polyglykolethersulfáty mastných alkoholů, alkansulfonáty, alkylbenzensulfonáty, sodné soli ligninových kyselin, sodná sůl 2,2'dinaftylmethan-6,6'-disulfonové kyseliny, sodná sůl kyseliny dibutylnaftalen-sulfonové nebo také sodná sůl kyseliny oleylmethyltaurové. Pro výrobu postřikových prášků se herbicidně účinná látka jemně rozemele například v obvyklé aparatuře, jako je kladivový mlýn, bublinkový mlýn nebo mlýn se vzduchovým paprskem a současně nebo potom se smísí s pomocnými prostředky.

Emulgovatelné koncentráty se vyrobí rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, jako je například butylalkohol, cyklohexanon, dimethylformamid, xylen, nebo také výševroucí aromáty nebo uhlovodíky nebo směsi organických rozpouštědel za přídavku jednoho nebo více tenzidů ionogenního a/nebo neionogenního typu (emulgátoru). Jako emulgátory se mohou například použít vápenaté soli alkylarylsulfonových kyselin, jako je dodecylbenzensulfonát vápenatý, nebo neionogenní emulgátory, jako jsou polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondenzační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyethery, sorbitanestery, jako jsou například estery mastných kyselin a sorbitolu, nebo polyoxyethylensorbitanestery, jako estery mastných kyselin a polyoxyethylensorbitolu.

Popraše se získají rozemletím účinné látky s jemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní zeminy, jako je kaolin, bentonit nebo pyrofyllit, nebo také křemelina.

Suspenzní koncentráty mohou být na bázi vody nebo oleje. Mohou se například vyrobit mokrým mletím pomocí na trhu obvyklých perlových mlýnů a popřípadě za přídavku tenzidů, které byly například již výše uvedené u jiných typů formulací.

Emulze, například typu olej ve vodě (EW), se dají vyrobit například pomocí míchadel, koloidních mlýnů a/nebo statických mísičů, za použití vodných organických rozpouštědel a popřípadě tenzidů, které byly například již výše uvedené u jiných typů formulací.

Granuláty se mohou vyrobit buď rozstřikováním účinné látky na adsorpce schopný, granulovaný inertní materiál, nebo nanesením koncentrátu účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, polyakiylátu sodného nebo také minerálních olejů, na povrch nosných látek, jako je písek, kaolinit nebo granulovaný inertní materiál. Také se mohou vhodné účinné látky granulovat způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi s hnojivý.

-20CZ 294424 B6

Ve vodě dispergovatelné granuláty se zpravidla vyrábějí pomocí obvyklých způsobů, jako je sprejové sušení, granulace ve vířivém loži, talířová granulace, míšení ve vysokorychlostních mísičích a extruze bez pevného inertního materiálu.

Výroba různých typů granulátů je například popsána ve „Spray-Drying Handbook“ 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, „Agglomeration“, Chemical and Engineering 1967, str. 147 a další; „Perry's Chemical Engineer's Handbook“, 5. ed., McGraw-Hill, New York 1973, str. 8 až 57.

Další podrobnosti o formulacích prostředků pro ochranu rostlin jsou popsány například G. C. Klingmanem „Weed Control as a Science“, John Wiley and Sons, lne., New York, 1961, str. 81 až 96 a J. D. Freyerem a S. A. Evansem „Weed Control Handbook“, 5. ed., Blackwell Scientic Publications, Oxford, 1968, str. 101 až 103.

Agrochemické přípravky obsahují zpravidla 0,1 až 99 % hmotnostních, obzvláště 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky obecného vzorce BI a/nebo B2 nebo herbicid/antidotum-směsi účinné látky A a BI a/nebo B2 a 1 až 99,9 % hmotnostních, obzvláště 5 až 99,8 % hmotnostních, pevných nebo kapalných přísad a 0 až 25 % hmotnostních, obzvláště 0,1 až 25 % hmotnostních tenzidu.

V postřikových prášcích činí koncentrace účinné látky například asi 10 až 90 % hmotnostních, zbytek do 100 % hmotnostních sestává z obvyklých součástí formulací. U emulgovatelných koncentrátů může koncentrace účinné látky činit asi 1 až 80 % hmotnostních, výhodně 1 až 20 % hmotnostních. Práškovité formulace obsahují 1 až 20 % hmotnostních, stříkatelné roztoky obsahují asi 0,2 až 20 % hmotnostních účinné látky. U granulátů, například ve vodě dispergovatelných granulátů, závisí obsah účinné látky zčásti na tom, zda se účinná sloučenina vyskytuje v kapalném nebo pevném stavu. U ve vodě dispergovatelných granulátů je zpravidla obsah účinné látky například v rozmezí 10 až 90 % hmotnostních.

Vedle uvedeného obsahují formulace účinných látek popřípadě odpovídající obvyklé látky, zprostředkující přilnavost, smáčedla, dispergační činidla, emulgátory, penetrační činidla, konzervační prostředky, protimrazové prostředky a rozpouštědla, plnidla, nosiče a barviva, odpěňovadla, látky potlačující odpařování a látky ovlivňující hodnotu pH a viskozity.

Jako kombinační partnery pro účinné látky podle předloženého vynálezu ve směsných formulacích nebo v tankových směsích je možno uvést například známé účinné látky, které jsou popsané v publikaci Weed Research 26, 441-445 (1986) nebo „The Pesticide Manual“, 9. ed., The British Crop Protection Council, 1990/91, Bracknell, England a ve zde citované literatuře. Jako z literatury známé herbicidy, které je možno kombinovat se sloučeninami obecného vzorce I, je možno jmenovat následující účinné látky (poznámka: Sloučeniny jsou označeny buď pomocí tzv. „common name“ podle mezinárodní organizace pro standardizaci (ISO), nebo pomocí chemického názvu, popřípadě s obvyklým číslem kódu):

Acetochlor; acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, tj. kyselina [[[l-[5-[2-chloro—4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-octová a methylester kyseliny [[[l-[5[2-chloro-4-(trifluoromethyl)-fenoxy]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-octové; alachlor; alloxydim; ametiyn; amidosulfuron; amitrol; AMS, tj. amoniumsulfamát; anilofos; asulam; atrayin; ayiprotryn; barban; BAS 516 H, tj. 5-fluor-2-fenyI-4H-3,l-benyoxayin-4-on; benayolin; benfluralin; benfuresat; bensulfuron-methyl; bensulid; bentazon; benzofenap; benzofluor; benzoylprop-ethyl; benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bromacil; bromobutid; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinon; brtachlor; butamifos; betenachlor; buthidazol; butralin; butylat; carbetamid; CDAA, tj. 2-chlor-N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, tj. 2-chlorallylester kyseliny diethyldithiocarbaminové; CGA 184027, tj. 2-[4-[(5-chlor3-fluor-2-pyridinyl)-oxy]-fenoxy]-propanová kyselina a 2-propinylester 2-[4-[(5-chlor-3fluor-2-pyridinyl)-oxy]-fenoxy]-propanové kyseliny; chlomethoxyfen; chloramben;

-21 CZ 294424 B6 chlorazifon-butyl, pirifenop-butyl; chlorbrumuron; chlorbufam; chlorfenac; chloroflurecolmethyl; chloridazon; chlorimuron ethyl; chlomitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; cinmethylin; cinosulfuron; clethodim; ctomazon; clomeprop; cloproxydim; clopyralid cumyluron (JC 940); cyanazin; cycloat; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop a jeho esterové deriváty (například butylester, DEH-112); cyperquat; cyprazin; cyprazol; 2,4-DB; dalapon; desmediphan; desmetryn; di-allat; dicamba; dichlobenil; dichlorprop; dislofob a jeho estery, jako je diclofopmethyl; diethatyl; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; dimefuron; dimethachlor; dimethametryn; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethazon; clomayon; dimethipin; dimetrasulfuron, cinosulfuron; dinitramin; dinoseb; dinoterb; dihpenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 177, tj. 5-kyano-l-(l,l-dimethylethyl)-N-methyl-3Hpyrazole-4-karboxamid; endothal; EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidi-muron; ethioziy; ethofumesat; F5231, tj. N-[chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-yl]-fenyl]-ethansulfonamid; F6285, tj. l-[5-(N-methylsulfonyl)amino-2,4-dichloropfenyl]-3-methyl-4-difluoromethyl-l,3,4-triazol-5-on; fenoprop; fenoxan, s. clomayon; fenoxaprop-ethyl; fenuron; flamprop-methyl; flayasulfuron; fluazifop a jeho esterderiváty; fluchloralin; flumetsulam; N-[2,6-difluorfenyl]-5-methyl-( 1,2,4)-triazolo[ 1,5a]pyrimidin-2-sulfonamid; flumeturon; flumipropyn; fluorodifen; fluoroglycofen-ethyl; fluridone; flurochloridon; fluroxypyr; flurtamon; fomesafen; fosamin; furyloxyfen; glufosinat; glyphosat; halosaten; haloxyfop a jeho esterderiváty; hexazinon; Hw 52, tj. N-(2,3-dichlorfenyl)-4(ethoxymethoxy)-benyamid; imazamethabenz-methyl; imazapyr; imazaqin; imazethamethayr; imazethapyr; imazosulforon; ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxapyrifop; karbutilat; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mfluidid; metamitron; metayachlor; methabenzthiazuron; metham; methazol; methoxypgenon; methyldymron; metobromuron; metolachlor; metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MH; molinat; monalid; monocarbamid dihydrogensulfat; monolinuron; monuron; MT 128, tj. 6-chlorN-(3-chlor-2-propenyl)-5-methyl-N-fenyl-3-pyridayinamin; MT 5950; tj. N-[3-chlor-4-(lmethylethyl)-fenyl]-2-methylpentanamid; naproanilid; napropamid; naptalam; NC 310, tj. 4(2,4-dichlorbenzoyl)-l-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiazon; oxyfluorfen; paraquat; pebulat; pendimethalin; perfluidon; phenisopham; phenmedipham; picloram; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron-methyl; procyazin; prodiamin; profluralin; proglinazine-ethyl; prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaqizafop a jeho esterderiváty; propazine; propham; propyzamid; prosulfalin; prosulfalin; prosulfocarb; prynachlor; pyrazolinat; pyrazon; pyrazosulforon-ethyl; pyrazoxyfen; pyridat; wuinclorac; quinmerac; quinofop a jeho esterderiváty, quizalofop a jeho esterderiváty; quizalofop-ethyl; quizalofop-p-teruryl; renriduron; dymron; S 275, tj. 2-[4-chlor-2-fluor-5-(2-propynyloxy)fenyi]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol; S 482, tj. 2-[7-fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propynyl)-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoindol-l,3-(2H)-dion; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazin; simetryn; SN 106279, tj. 2-[[7-[2-chlor-4—(trifluor-methyl)fenoxy]-2-naftalenyl]-oxy]-propanová kyselina a methylester 2-[[7-[2-chlor-4-(trifluormethyl)-fenoxy]-2-nafthalenyl]-oxy]-propanové kyseliny; sulfometuron-methyl; sulfazuron; flazasulfuron; TCA; tebutam; tebuthiuron; terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazin; terbutryn; TFH 450, tj. N,N-diethyl-3-[(2-ethyl-6-methylfenyl)-sulfonyl]-lH1,2,4-triazol-l-karboxamid; thiazafluron; thifensulfuron-methyl; thiobencarb; tiocarbayil; tralkoxydim; tri—allat; triasulfuron; triazofenamid; tribenuron-methyl; triclopyr; tridiphan; trietazine; trifluralin; trimeturon; vemolat a WL 110547, tj. 5-fenoxy-l-[3-(trifluormethyl)fenyl]-1 H-tetrazol.

Pro použití se obchodní formy uvedených přípravků popřípadě obvyklým způsobem zředí, například u postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, disperzí a ve vodě dispergovatelných granulátů pomocí vody, a potom se aplikují na rostliny, části rostlin, nebo na zemědělsky nebo průmyslově využívané půdy, na kterých rostliny stojí, nebo ze kterých vyrůstají, nebo kde se vyskytují jako setba. Práškovité přípravky, půdní nebo rozprašovací

-22CZ 294424 B6 granuláty, jakož i stříkatelné roztoky se před použitím obvykle již neředí dalšími inertními látkami.

S vnějšími podmínkami, jako je teplota, vlhkost, typ použitého herbicidu, se mimo jiné mění potřebné aplikované množství sloučenin vzorce A. Může se pohybovat v širokém rozmezí, například mezi 0,001 a 10,0 kg/ha nebo více aktivní substance, výhodně je však 0,005 až 5 kg/ha.

Příklady provedení vynálezu

A) Příklady formulací

a) Práškový přípravek se získá tak, že se smísí 10 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce Bl a/nebo B2 nebo směsi účinných látek z herbicidní účinné látky vzorce A a safeneru vzorce Bl a/nebo B2 a 90 hmotnostních dílů mastku jako inertní látky a rozmělní se v kladivovém mlýnu.

b) Ve vodě lehce dispergovatelný, smáčitelný prášek se získá tak, že se smísí 25 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce Bl a/nebo B2 nebo směsi účinných látek z herbicidní účinné látky vzorce A a safeneru vzorce Bl a/nebo B2, 64 hmotnostních dílů kaolin obsahujícího křemene jako inertní látky, 10 hmotnostních dílů ligninsulfonátu draselného a 1 hmotnostní díl oleylmethyltaurátu sodného jako smáčedla a dispergačního prostředku a tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu.

c) Ve vodě dispergovatelný disperzní koncentrát se získá tak, že se smísí 20 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce B1 a/nebo B2 nebo směsi účinných látek z herbicidní účinné látky vzorce A a safeneru vzorce Bl a/nebo B2, se 6 hmotnostními díly alkylfenolpolyglykoletheru (^RTriton X 207), 3 hmotnostní díly isotridekanolpolyglykoletheru (8 EO) a 71 hmotnostními díly parafínického minerálního oleje (oblast teploty varu asi 255 °C až přes 277 °C) a tato směs se rozemele v kulovém mlýnu na jemnost pod 5 mikrometrů.

d) Emulgovatelný koncentrát se získá z 15 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce Bl a/nebo B2 nebo směsi účinných látek z herbicidní účinné látky vzorce A a safeneru vzorce Bl a/nebo B2, 75 hmotnostních dílů cyklohexanonu jako rozpouštědla a 10 hmotnostních dílů oxethylovaného nonylfenolu jako emulgátoru.

e) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá tak, že se smísí hmotnostních dílů hmotnostních dílů hmotnostních dílů hmotnostní díly hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce Bl a/nebo B2 nebo směsi účinných látek z herbicidní účinné látky vzorce A a safeneru vzorce Bl a/nebo B2, ligninsulfonátu vápenatého, natriumlaurylsulfátu, polyvinylalkoholu a kaolinu, tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu a získaný prášek se granuluje ve vířivém loži za postřikování vodou jako granulační kapalinou.

f) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá také tak, že se hmotnostních dílů hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce Bl a/nebo B2 nebo směsi účinných látek z herbicidní účinné látky vzorce A a safeneru vzorce Bl a/nebo B2, sodné soli kyseliny 2,2'-dinafiylmethan-6,6'-disulfonové,

-23 CZ 294424 B6 hmotnostní díly hmotnostní díl hmotnostních dílů hmotnostních dílů oleylmethyltaurátu sodného, polyvinylalkoholu, uhličitanu vápenatého a vody, homogenizuje v koloidním mlýnu a předběžně se rozmělní, potom se mele v perlovém mlýnu a takto získaná suspenze se ve sprejové věži rozprašuje pomocí jednolátkové trysky a usuší se.

B) Biologické příklady

Příklad 1

Různé kulturní rostliny se pěstují v plastikových hrncích o průměru 9 cm až do uvedeného stadia a potom se zpracují odpovídajícím herbicidem, popřípadě směsí herbicidu a safeneru, postupem po vzejití. Herbicid vzorce A a sloučeniny vzorce B se přitom aplikují ve formě vodné suspenze, popřípadě emulze s aplikovaným množstvím vody v přepočtu 300 1/ha. 4 týdny po aplikaci se rostliny vizuálně hodnotí na jakýkoliv druh poškození naneseným herbicidem, přičemž obzvláště se bere ohled na míru způsobené inhibice růstu. Vyhodnocení se provádí v procentních hodnotách (škála 0 až 100 %) ve srovnání s neošetřenou kontrolou.

Výsledky pokusů ukazují, že různé safenery podle předloženého vynálezu umožňují selektivní použití herbicidů v kulturách, jako je pšenice, ječmen a kukuřice, bez toho, že by přitom negativně ovlivňovaly herbicidní účinnost.

Výsledky jsou uvedené v následujících tabulkách 1 a 2, přičemž v tabulce 1 je uvedena fytotoxicita kombinace herbicid-safener podle předloženého vynálezu v obilí, přičemž aplikace se provádí ve stadiu růstu stonku pšenice a ječmene. V tabulce 2 je uvedena účinnost vůči travám, přičemž aplikace probíhá ve stadiu 4 lístků. V tabulce 3 je uvedena účinnost a selektivita v kukuřici, přičemž aplikace se provádí u kukuřice ve stadiu 4 lístků, u AVFA ve stadiu 3 lístků, u ECCG na počátku růstu stonku (4 až 5 lístků) a u SOHA ve stadiu 3 lístků.

-24CZ 294424 B6

Tabulka 1

Herbicid	Safener	dávka (g AL/ha)	fytotoxicita
Typ A	Typ B	A 4- B	pšenice	ječmen
A1	-	20	50	80
	-	10	25	50
	B1-1	20 + 40	0	15
		10 + 20	0	0
	B1-9	20 + 40	0	25
		10 + 20	0	0
	B1-6	20 + 40	0	20
		10 + 20	0	0
A2	-	20	60	80
	-	10	20	40
	B1-1	20 + 40	5	15
		10 + 20	0	0
	B1-9	20 + 40	10	15
		10 + 20	0	0
	B1-6	10 + 20	0	5
A3	-	20	65	95
	-	10	30	60
	B1-1	20 + 40	10	20
		10 + 20	0	0
	B1-9	20 + 40	15	25
		10 + 20	0	0
	B1-6	20 + 40	10	25
		10 + 20	0	0

-25CZ 294424 B6

Tabulka 1 (pokračování)

Herbicid	Safener	dávka (g AL/ha)	fytotoxicita
Typ A	Typ B	A + B	pšenice	ječmen
A4	-	40	40	80
	-	20	15	30
	B1-1	40 + 80	0	15
		20 + 40	0	0
	B1-9	40 + 80	0	10
		20 + 40	0	0
	B1-6	40 + 80	0	25
		20 + 40	0	0
A5	-	40	20	50
	-	20	5	25
	B1-1	40 + 80	0	0
		20 + 40	0	0
	B1-9	40 + 80	0	0
		20 + 40	0	0
	B1-6	40 + 80	0	5
		20 + 40	0	0
A6	-	40	40	85
	-	20	15	30
	Bl-1	40 + 80	0	20
		20 + 40	0	0
	B1-9	40 + 80	0	5
		20 + 40	0	0
	B1-6	40 + 80	0	20
		20 + 40	0	0

-26CZ 294424 B6

Tabulka 1 (pokračování)

Herbicid Typ A	Safener TypB	dávka (g AL/ha) A + B	fytotoxicita
pšenice	Ječmen
A10		25	30	55
		12	25	15
		6	15	5
	B1-1	25 + 12	0	5
		12+6	0	0
		6+3	0	0
A11		25	45	45
		12	20	25
		6	5	10
	B1-1	25 + 12	5	10
		12+6	0	0
		6+3	0	0
	B1-9	25 + 12	10	15
		12+6	0	5
		6+3	0	0
A12		25	10	25
		12	10	15
		6	5	8
	B1-1	25 + 12	0	5
		12+6	0	0
		6 + 3	0	0

-27CZ 294424 B6

Tabulka 2

Herbicid	Safener	dávka (g AL/ha)		účinek v % proti
Typ a	Typ B	A + B	ALMY	APSP	AVFA	POAN
A5	-	40	100	100	100	100
		20	99	100	99	100
		10	95	98	85	98
	B1-9	40 + 80	100	100	WO	WO
		20 + 40	98	100	100	WO
		10 + 20	95	95	90	95
	B1-1	40 + 80	100	100	100	WO
		20 + 40	100	99	100	WO
		10 + 20	90	99	80	98
	B1-6	40 + 80	100	100	WO	WO
		20 + 40	100	100	98	99
		10 + 20	95	95	80	95
A6	-	40	100	100	WO	100
		20	100	100	90	WO
		10	99	99	80	99
	B1-9	40 + 80	100	100	WO	WO
		20 + 40	WO	100	95	WO
		10 + 20	100	98	95	WO
	B1-1	40 + 80	100	WO	WO	WO
		20 + 40	100	WO	95	WO
		10 + 20	95	95	80	95
	B1-6	40 + 80	100	WO	WO	WO
		20 + 40	100	WO	90	WO
		10 + 20	95	100	80	100

-28CZ 294424 B6

Tabulka 2 (pokračování)

Herbicid	Safener	dávka (g AL/ha)	účinek v % proti
Typ A	Typ B	A + B	ALMY	APSP	AVFA	POAN
A10	-	25	100	99	90	100
		12	100	97	85	99
		6	98	80	75	85
	B1-1	25 + 12	100	100	95	100
		12+6	99	98	85	100
		6+3	97	85	75	90
A11	-	25	100	100	95	100
		12	98	95	90	100
		6	95	85	70	90
	B1-1	25 + 12	100	100	95	100
		12+6	99	98	92	100
		6+3	93	88	75	93
	B1-9	25 + 12	100	100	98	100
		12+6	98	97	92	100
		6+3	93	90	75	95
A12		25	99	98	90	99
		12	98	95	85	92
		6	95	85	75	85
	B1-1	25 + 12	100	100	95	100
		12+6	97	99	85	90
		6+3	96	90	70	85

-29CZ 294424 B6

Tabulka 3

	Herbicid (+ Safener B)	dávka (g AL/ba)	fytotoxicita, popř.	herbicidní účinek v %
kukuřice	AVFA	ECCG	SOHA
	A7	100	60	100	90	95
		50	40	100	80	90
		25	25	100	60	90
	A7 + B1-9	100 + 100	15	100	95	100
		50 + 50	0	100	80	95
		25 + 25	0	100	60	90
	A7 + B1-11	100 + 100	10	100	90	100
		50 + 50	0	100	90	90
		25 + 25	0	100	60	80
	A7 + B1-10	100 + 100	10	100	90	90
		50 + 50	0	100	90	90
		25 + 25	0	100	70	80
	A8 + B1-9	100	25	-	-	-
		50	10	100	100	98
		25	0	95	98	95
	A8 + B1-9	100 + 50	0	-	-	-
		50 + 25	0	100	100	100
		25 + 12	0	97	99	95
	A8 + B1-11	100 + 50	0	-	-	-
		50 + 25	0	-	100	100
		25 + 12	0	-	98	95
	A9	100	35	-	-	-
		50	15	-	100	100
		25	0	-	99	98

-30CZ 294424 B6

Tabulka 3 (pokračování)

Herbicid (+ Safener B)	dávka (g AL/ha)	fytotoxicita, popř.	herbicidní účinek v %
kukuřice	AVFA	ECCG	SOHA
\|A9 + B1-9	100 + 50	10	-	-	- i
	50 + 25	0	-	100	100 I
	25 + 12	0	-	99	95
A9 + B1-11	100 + 50	10	-	-	-
	50 + 25	0	-	99	99
	25 + 12	0	-	95	98
A13	100	30	-	-	-
	50	20	95	100	97
	25	10	90	99	90
A13 + B1-9	100 + 50	5	-	-	-
	50 + 25	0	98	100	98
	25 + 12 ..	0	90	100	90

Seznam zkratek, použitých v tabulkách 1 až 3 :

g AL/ha ALMY APSP	použité množství aktivní látky na hektar, Alopecurus myosuroides, Apera spica-venti,
AVFA	Avena farua ,
Ρ0ΑΝ	Poa annua,
ECCG	Echinochloa crus-gali ,
SOHA	Sorghum halepense-

-31 CZ 294424 B6

Al N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-ammokarbonyl)-2-methoxykarbonyl-5-acetamino-benzensulfonamid,

A2 sodná sůl N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-aminokarbonyl)-2-methoxykarbonyl-5(N-formyl-N-methyl-aminomethyl)-benzensulfonamidu,

A3 sodná sůl N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-aminokarbonyl)-2-methoxykarbonyl(5-acetylamino)-benzensulfonamidu,

A4 sodná sůl N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-aminokarbonyl)-2-methoxykarbonyl-5(N-methyl-N-propionyl-amino)-benzensulfonamidu,

A5 sodná sůl N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-aminokarbonyl)-2-methoxykarbonyl-5(N-izopropionyl-methylamino)-benzensulfonamidu,

A6 sodná sůl N-(4,6-dimethoxypyriniidin-2-yl-aminokarbonyl)-2-methoxykarbonyl-5(N-methoxykarbonyl-aminomethyl)-benzensulfonamidu,

A7 sodná sůl N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-aminokarbonyl)-2-(N,N-dimethylaminokarbonyl)-5-(N-methoxykarbonyl-amino)-benzensulfonamidu,

A8 N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-aminokarbonyl)-2-(N,N-dimethylaminokarbonyl)-5-(N-formyl-aniino)-benzensulfonaniid,

A9 sodná sůl N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-aminokarbonyl)-2-(N,N-dimethylaminokarbonyl)-5-(N-propionyl-amino)-benzensulfonaniidu,

A10 sodná sůl N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-aminokarbonyl)-2-methoxykarbonyl-5(N-methylsulfonyl-aminomethyl)-benzensulfonamidu,

A11 sodná sůl N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-aminokarbonyl)-2-methoxykarbonyl-5(N-methoxykarbonyl-aminomethyl)-benzensulfonamidu,

A12 N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-aminokarbonyl)-2-methoxykarbonyl-5-(Nmethylsulfonyl-N-methyl-aminomethyl)-benzensulfonamid,

A13 N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-aminokarbonyl)-2-(N,N-dimethylamino)-5-(Nmethoxykarbonyl-amino)-benzensulfonamid,

B1—1 ethylester kyseliny l-(2,4-dichlorfenyl)-5-(ethoxykarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin3-karboxylové,

Bl-6 ethylester kyseliny l-(2,4-dichlorfenyl)-5-trichlormethyl-(lH)-l,2,4-triazol-3karboxylové,

B1-9 ethylester kyseliny 5,5-difenyl-2-izoxazolin-3-karboxylové,

B1-10 propylester kyseliny 5,5-difenyl-2-izoxazolin-3-karboxylové,

B1-11 ethylester kyseliny 5-(4-fluorfenyl)-5-fenyl-2-izoxazolin-3-karboxylové.

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Kompozice herbicid-safener, vyznačující se tím, že obsahuje

A) účinné množství alespoň jedné herbicidní účinné látky ze skupiny substituovaných fenylsulfonylmočovin obecného vzorce A a jejich solí ve kterém

W značí kyslíkový atom nebo atom síry,

A značí skupinu vzorce CR'R, přičemž

R' a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

Q značí kyslíkový atom, atom síry nebo skupinu NR⁶, přičemž

R⁶ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každý z těchto tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo hydroxyskupinu, m značí číslo 0 nebo 1, n značí číslo 0, 1, 2 nebo 3,

R¹ značí alifatický uhlovodíkový zbytek s až 24 uhlíkovými atomy, který je nesubstituovaný nebo substituovaný, výhodně alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze čtyř posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu

-33CZ 294424 B6 a substituovanou fenylovou skupinu, nebo značí zbytek typu heterocyklylové nebo heterocyklylalkylové skupiny s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu se 3 až 7 atomy v kruhu, nebo vodíkový atom,

R² značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, uhlovodíkový nebo uhlovodíkoxy-zbytek, který je nesubstituovaný nebo substituovaný a obsahuje celkem až 18 uhlíkových atomů, přičemž jako substituenty přichází v úvahu jeden nebo více zbytků ze skupiny, zahrnující alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskupinu se vždy s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu CONH₂, skupinu CHO, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, mono- a dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, jakož i v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

R³ značí zbytek karboxylové kyseliny a zbytky od ní odvozených kyselin, tedy thiokarboxylových kyselin, popřípadě N-substituovaných iminokarboxylových kyselin, nebo zbytek monoesterů kyseliny uhličité, popřípadě N-substituované kyseliny karbamidové, sulfonových kyselin, sulfínových kyselin, fosfonových kyselin a fosfinových kyselin,

R⁴ značí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, přičemž každý ze čtyř posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkylthioskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, monoalkylaminokarbonylovou skupinu, dialkylaminokarbonylovou skupinu, substituovanou aminoskupinu, jako je acylaminoskupina, alkylaminoskupina a dialkylaminoskupina, alkylsulfínylovou skupinu, halogenalkylsulfinylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, halogenalkylsulfonylovou skupinu a v případě cyklických zbytků také alkylovou a halogenalkylovou skupinu, jakož i uvedeným nasyceným, uhlovodíky obsahujícím, zbytkům odpovídající nenasycené alifatické zbytky, přičemž u zbytků s uhlíkovými atomy se jedná o zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R⁵ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

X¹ a X² značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, monoalkyl- nebo dialkylaminoskupinu se vždy s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž každý z deseti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a

-34CZ 294424 B6

Z značí skupinu CH, dusíkový atom nebo skupinu =C-R°

I přičemž

R° značí atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy a

B) účinné množství alespoň jednoho safeneru ze skupiny sloučenin obecných vzorců Bl a B2 (Bl ) (82) ve kterých

X' značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

Z' značí skupinu OR⁷, SR⁷ nebo NR⁷R⁸ nebo nasycený nebo nenasycený tříčlenný až sedmičlenný heterocyklus s alespoň jedním dusíkovým atomem a s až třemi heteroatomy, který je spojen s karbonylovou skupinou v Bl, popřípadě B2 přes dusíkový atom a který je nesubstituovaný a nebo substituovaný zbytkem ze skupiny, zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, přičemž značí

R⁷ vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž předchozí uhlíky obsahující zbytky jsou nesubstituované nebo jednou nebo několikrát, výhodně až třikrát, substituované stejnými nebo různými zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylmerkaptoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylmerkaptoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylmerkaptoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, karboxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkylmerkaptokarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkinyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, 1-hydroxyiminoalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, 1-alkyliminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, 1-alkoxyiminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a 1 až

-35CZ 294424 B6

6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylkarbonylaminoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylaminoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, aminokarbonylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkenylaminokarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylaminokarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkoxykarbonylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminokarbonylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná atomem halogenu, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, alkenylkarbonyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenylalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenoxyskupinu, fenoxyalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenoxyalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenylkarbonylaminoskupinu, fenylalkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž posledně uvedených 9 zbytků je na fenylovém kruhu nesubstituovaných nebo jednou nebo několikrát, výhodně až třikrát, substituovaných stejnými nebo různými zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu, nebo zbytky vzorců -SiR'₃, -O-SiR'₃, R'₃Si-alkoxy s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, -CO-O-NR'₂, -O-N=CR'₂, -N=CR'₂, -O-NR'₂, -NR'₂, -CH(OR')₂, -O-(CH₂)_m-CH(OR')₂, -CR'(OR')₂ a -O-(CH₂)_mCR'(OR)₂, přičemž R' v uvedených vzorcích nezávisle na sobě značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo jednou nebo několikrát, výhodně až třikrát substituovaná stejnými nebo různými zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu, nebo v páru značí alkandiylový řetězec se 2 až 6 uhlíkovými atomy, m značí číslo 0 až 6 a R' značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a substituovaný alkoxyzbytek vzorce -RO-CHR'''CH(OR”)-alkoxy s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, přičemž R značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo společně alkandiylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a R'” značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R⁸ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo popřípadě jednou až třikrát substituovanou fenylovou skupinu, přičemž jako substituenty je možno uvést zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu,

R* značí alkandiylový řetězec s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo dvěma alkylovými zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkoxylu, n' značí celé číslo 1 až 5 a

-36CZ 294424 B6

W' značí divalentní heterocyklický zbytek ze skupiny částečně nenasycených nebo heteroaromatických pětičlenných heterocyklů s 1 až 3 heteroatomy v kruhu typu dusíku a kyslíku, přičemž v kruhu je obsažen minimálně jeden dusíkový atom a maximálně jeden kyslíkový atom.
2. Kompozice herbicid-safener podle nároku 1, vyznačující se tím, že ve vzorcích Bl, popřípadě B2 značí

R⁷ vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se
3 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž předchozí uhlíky obsahující zbytky jsou nesubstituované nebo jednou nebo několikrát, výhodně až třikrát, substituované stejnými nebo různými zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylmerkaptoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylmerkaptoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylmerkaptoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, karboxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkylmerkaptokarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkinyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenyíkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, 1-hydroxyiminoalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, 1-alkyliminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, 1-alkoxyiminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylkarbonylaminoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinyíkarbonylaminoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, aminokarbonylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkenylaminokarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylaminokarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkoxykarbonylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminokarbonylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná atomem halogenu, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až
4 uhlíkovými atomy nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, alkenylkarbonyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenylalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenoxyskupinu, fenoxyalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenoxyalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenylkarbonylaminoskupinu, fenylalkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž posledně uvedených 9 zbytků je na feny lovem kruhu nesubstituovaných nebo jednou nebo několikrát, výhodně až třikrát, substituovaných stejnými nebo různými zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu, nebo zbytky vzorců -SiR'₃, -O-SiR'₃, R'₃Si-alkoxy s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu,

-CO-O-NR'₂, -O-N=CR'₂, -N=CR'_2j -O-NR'₂, -NR'₂, -CH(OR')₂, -O-(CH₂)_m-CH(OR')₂,

-CR'(OR')₂ a -O-(CH₂)_mCR'(OR)₂, přičemž R' v uvedených vzorcích nezávisle na sobě značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu,

-37CZ 294424 B6 která je nesubstituované nebo jednou nebo několikrát, výhodně až třikrát substituovaná stejnými nebo různými zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu, nebo v páru značí alkandiylový řetězec se 2 až 6 uhlíkovými atomy, m značí číslo 0 až 6 a R' značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a substituovaný alkoxyzbytek vzorce -RO-CHR'CH(OR)-alkoxy s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, přičemž R značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo společně alkandiylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a R' značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

W' značí divalentní heterocyklický zbytek ze skupiny zahrnující zbytky vzorců W1 a W4 přičemž

R⁹ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 12 uhlíkovými atomy nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinu,

R¹⁰ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i v alkoxylu, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 12 uhlíkovými atomy nebo trialkylsilylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu a m' značí číslo 0 nebo 1.

3. Kompozice herbicid-safener podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že ve vzorci A

R¹ značí alifatický uhlovodíkový zbytek s až 24 uhlíkovými atomy, který je nesubstituovaný nebo substituovaný, výhodně alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy,

-38CZ 294424 B6 cykloalkylovou se 3 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze čtyř posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
5 alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu a substituovanou fenylovou skupinu, nebo značí zbytek typu heterocyklylové nebo heterocyklylalkylové 10 skupiny s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu se 3 až 7 atomy v kruhu, výhodně zbytek vzorce

A-l až A-13 Q-^ch> (A-l) (A -2) (A-3) O”^CH2 (A-4) (A-5) (A -6) (A-7) A *¹ 3 C T>-^{CH3 5} C/-^CH3 (A-8) (A-9) (A-10)

X značí kyslíkový atom, atom síry, skupinu S(O) nebo SO₂,

R² značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, uhlovodíkový nebo uhlovodíkoxy-zbytek, který je nesubstituovaný nebo substituovaný a obsahuje celkem až 18 uhlíkových atomů, výhodně až 12 uhlíkových atomů a obzvláště až 8 uhlíkových atomů, přičemž výhodně značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou 20 skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž osm posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaných nebo substituovaných jedním nebo několika zbytky ze skupiny, 25 zahrnující alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až

4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkový-39CZ 294424 B6 mí atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu CONH₂, skupinu CHO, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, mono- a dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, jakož i v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R³ značí skupinu CO-R¹¹, CO-R¹², CO-NR¹³R¹⁴, CO-SR¹⁵, CS-R¹⁶, CS-OR¹⁷, CS-NR^I8R¹⁹, CS-SR²⁰, SO2R²¹ nebo SO2NR²²R²³, přičemž

R¹¹ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž tři posledně jmenované zbytky jsou nezávisle na sobě nesubstituovaná nebo substituované jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a skupinu NR²⁴R²⁵, nebo značí nesubstituovanou nebo substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, nesubstituovanou nebo substituovanou fenylovou skupinu, nesubstituovanou nebo substituovanou heteroarylovou skupinu nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části, která je na fenylovém kruhu nesubstituovaná nebo substituovaná,

R¹² značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž tři posledně jmenované zbytky jsou nezávisle na sobě nesubstituované nebo substituované jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a skupinu NR²⁴R²⁵, nebo značí cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkylu,

R¹³ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž tři posledně jmenované zbytky jsou nezávisle na sobě nesubstituované nebo substituované jedním nebo několika atomy halogenu, nebo značí alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo hydroxyskupinu,

R¹⁴ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se

2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž tři posledně jmenované zbytky jsou nezávisle na sobě nesubstituované nebo substituované jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a skupinu NR²⁸R²⁹, nebo

NR¹³R¹⁴ značí heterocyklický zbytek, který vedle dusíkového atomu může v kruhové mřížce obsahovat další heterojednotky ze skupiny, zahrnující kyslíkový atom, dusíkový atom, atom síry a skupinu SO nebo SO₂ a který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, methylaminoskupinu, dimethylaminoskupinu, kyanoskupinu, methylaminokarbonylovou skupinu, skupinu COOCH₃, COCH₃, CON(CH₃)₂, CHO a CONH₂, alkylovou skupinu s 1 až

3 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu

-40CZ 294424 B6 s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy a oxoskupinu,

R¹⁵ značí zbytek analogický R¹²,

R¹⁶ značí zbytek analogický R¹¹,

R¹⁷ značí zbytek analogický R¹²,

R¹⁸ značí zbytek analogický R¹³,

R¹⁹ značí zbytek analogický R¹⁴, nebo

NR¹⁸R¹⁹ značí zbytek analogický NR¹³R¹⁴,

R²⁰ značí zbytek analogický R¹²,

R²¹ značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž tři posledně jmenované zbytky jsou nezávisle na sobě nesubstituované nebo substituované jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a skupinu NR³⁰R³¹,

R²² značí zbytek analogický R¹³,

R²³ značí zbytek analogický R¹⁴, nebo

NR²²R²³ značí zbytek analogický NR¹³R¹⁴,

R²⁴ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo hydroxyskupinu,

R²⁵ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkenylovou skupinu,

R²⁶ značí zbytek analogický R²⁴,

R²⁷ značí zbytek analogický R²⁵,

R²⁸ značí zbytek analogický R²⁴,

R²⁹ značí zbytek analogický R²⁵,

R³⁰ značí zbytek analogický R²⁴ a

R³¹ značí zbytek analogický R²⁵.

4. Kompozice herbicid-safener podle některého z nároků 1 až 3, vyznačuj ící se tím, že

R¹ značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3

-41 CZ 294424 B6 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze čtyř posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, kyanoskupinu, methoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, dímethylaminoskupinu, skupinu SO₂CH₃, CO₂CH₃ nebo CON(CH₃)₂ a fenylovou skupinu, nebo značí některou ze skupiny vzorců A-l až A-13,

R² značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R³ značí skupiny CO-R¹ CO-OR¹², CO-NR¹³R¹⁴ nebo SO₂R²¹,

R⁴ značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, n značí číslo 0 nebo 1, m značí číslo 0 nebo 1,

R⁵ značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu,

R¹¹ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, fenylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu s 5 nebo 6 atomy v kruhu, přičemž každý ze dvou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný,

R¹² značí zbytek analogický R¹¹ kromě vodíku,

R¹³ a R¹⁴ značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R²¹ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu

1 alkoxylu, jeden ze zbytků X¹ a X² značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny, zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až

2 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, nebo značí alkylaminonebo dialkylaminoskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu a druhý ze zbytků X¹ a X² značí alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy a

Z značí skupinu CH nebo dusíkový atom.

5. Kompozice herbicid-safener podle některého z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že je formulována ve formě přípravku, herbicidního prostředku a obsahuje 0,1 až 99 % hmotnostních účinných látek A a B a 1 až 99,9 % hmotnostních obvyklých formulačních prostředků.

-42CZ 294424 B6
6. Kompozice herbicid-safener podle některého z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že obsahuje herbicid obecného vzorce A, definovaný v nároku 1 a safener obecných vzorců Bl a B2 definovaný v nároku 1 ve hmotnostním poměru 1 : 100 až 100 : 1.
7. Způsob ochrany kulturních rostlin před fytotoxickými vedlejšími účinky herbicidů obecného vzorce A, v y z n a č u j í c í se tí m, že se účinné množství safeneru obecných vzorců Bl aB2 aplikuje před, po nebo současně s herbicidem na rostliny, části rostlin, semena rostlin nebo pěstební plochy, přičemž kombinace herbicidu obecného vzorce A a safeneru obecných vzorců Bl a B2 je definována v některém z nároků 1 až 6.
8. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že kulturními rostlinami jsou rostliny obilí, rostliny rýže nebo rostliny kukuřice.
9. Způsob podle nároku 7 nebo 8, vyznačující se tím, že se aplikují herbicidy obecného vzorce A podle nároku 1 v množství 0,001 až 10 kg/ha aktivní substance a hmotnostní poměr herbicid : safener činí 1 : 100 až 100 : 1.
10. Použití sloučenin obecného vzorce Bl a B2, definovaných v nároku 1, jako safeneru pro ochranu kulturních rostlin před fytotoxickými vedlejšími účinky herbicidů obecného vzorce A, definovaných v nároku 1, přičemž kompozice herbicidu obecného vzorce A a safeneru obecného vzorce Bl a B2 je definována v některém z nároků 1 až 6.