JPH07179305A - 除草剤混合物 - Google Patents
除草剤混合物Info
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- JPH07179305A JPH07179305A JP5321969A JP32196993A JPH07179305A JP H07179305 A JPH07179305 A JP H07179305A JP 5321969 A JP5321969 A JP 5321969A JP 32196993 A JP32196993 A JP 32196993A JP H07179305 A JPH07179305 A JP H07179305A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】ジニトロアニリン系除草活性化合物と、スルホ
ニル尿素系除草活性化合物の１種または２種以上とから
なる混合剤において、塩基性ホワイトカーボンを含有さ
せることを特徴とする除草剤組成物。 【効果】塩基性ホワイトカーボンを用いることにより、
スルホニル尿素系除草活性化合物の分解を防止すること
が可能となった。
ニル尿素系除草活性化合物の１種または２種以上とから
なる混合剤において、塩基性ホワイトカーボンを含有さ
せることを特徴とする除草剤組成物。 【効果】塩基性ホワイトカーボンを用いることにより、
スルホニル尿素系除草活性化合物の分解を防止すること
が可能となった。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、塩基性ホワイトカーボ
ンを使用することで分解を防止し、安定化させた畑地用
除草剤組成物に関するものである。
ンを使用することで分解を防止し、安定化させた畑地用
除草剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ジニトロアニリン系除草活性化合物は土
壌処理剤として、主に畑地の雑草防除に使用され、特に
１年生イネ科雑草の防除効果が高い。一方、スルホニル
尿素系除草活性化合物は、ごく微量で高い除草活性を示
し、特に広葉雑草に有効である。また、極めて低毒性で
あるなど除草剤として優れた特徴を有している。従来、
これらの薬剤はそれぞれ単独に使用されてきた。そのた
め、畑地の雑草を全て防除するためには、単剤を複数回
散布するか、または複数の薬剤を現地で混合したうえで
散布するなど多大の労力と時間が必要であった。
壌処理剤として、主に畑地の雑草防除に使用され、特に
１年生イネ科雑草の防除効果が高い。一方、スルホニル
尿素系除草活性化合物は、ごく微量で高い除草活性を示
し、特に広葉雑草に有効である。また、極めて低毒性で
あるなど除草剤として優れた特徴を有している。従来、
これらの薬剤はそれぞれ単独に使用されてきた。そのた
め、畑地の雑草を全て防除するためには、単剤を複数回
散布するか、または複数の薬剤を現地で混合したうえで
散布するなど多大の労力と時間が必要であった。
【０００３】効力の安定性と安全性の面からジニトロア
ニリン系除草活性化合物とスルホニル尿素系除草活性化
合物とが一体となった混合剤を使用すれば、畑地の広範
囲の１年生イネ科雑草および広葉雑草を省力的に、同時
に防除することができる。しかし、スルホニル尿素系除
草活性化合物は、安全性と効力において卓越した性能を
持っているものの、ジニトロアニリン系除草活性化合物
との混合剤にした場合、スルホニル尿素系除草活性化合
物が分解するという致命的な欠点を有していた。従来、
スルホニル尿素系除草活性化合物の分解防止技術とし
て、一般的にはその製剤に植物油等を配合する方法が知
られている。（特開昭６３−０２３８０６号公報参照）
ニリン系除草活性化合物とスルホニル尿素系除草活性化
合物とが一体となった混合剤を使用すれば、畑地の広範
囲の１年生イネ科雑草および広葉雑草を省力的に、同時
に防除することができる。しかし、スルホニル尿素系除
草活性化合物は、安全性と効力において卓越した性能を
持っているものの、ジニトロアニリン系除草活性化合物
との混合剤にした場合、スルホニル尿素系除草活性化合
物が分解するという致命的な欠点を有していた。従来、
スルホニル尿素系除草活性化合物の分解防止技術とし
て、一般的にはその製剤に植物油等を配合する方法が知
られている。（特開昭６３−０２３８０６号公報参照）
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ジニト
ロアニリン系除草活性化合物とスルホニル尿素系除草活
性化合物との混合剤の場合においては、上記のような従
来技術を適用しても、スルホニル尿素系除草活性化合物
の分解は防止できず、その解決が望まれていた。
ロアニリン系除草活性化合物とスルホニル尿素系除草活
性化合物との混合剤の場合においては、上記のような従
来技術を適用しても、スルホニル尿素系除草活性化合物
の分解は防止できず、その解決が望まれていた。
【０００５】
【課題解決するための手段】本発明は、ジニトロアニリ
ン系除草活性化合物と、スルホニル尿素系除草活性化合
物の１種または２種以上とからなる混合剤において、塩
基性ホワイトカーボンを含有させることにより、スルホ
ニル尿素系除草活性化合物の貯蔵時の分解を防止する安
定性の良い除草剤組成物に関するものである。特に、純
水で１０重量％の分散性液としたときの水素イオン指数
が８以上である塩基性ホワイトカーボンを含有させてな
る除草剤組成物に関するものである。尚、本発明の除草
剤組成物には、必要に応じて希釈剤および界面活性剤な
どを含有していてもよい。
ン系除草活性化合物と、スルホニル尿素系除草活性化合
物の１種または２種以上とからなる混合剤において、塩
基性ホワイトカーボンを含有させることにより、スルホ
ニル尿素系除草活性化合物の貯蔵時の分解を防止する安
定性の良い除草剤組成物に関するものである。特に、純
水で１０重量％の分散性液としたときの水素イオン指数
が８以上である塩基性ホワイトカーボンを含有させてな
る除草剤組成物に関するものである。尚、本発明の除草
剤組成物には、必要に応じて希釈剤および界面活性剤な
どを含有していてもよい。
【０００６】ジニトロアニリン系除草活性化合物として
は、例えば、α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニ
トロ−N,N −ジプロピル−パラ−トルイジン（一般名；
トリフルラリン、以下化合物 (1)と略す）、Ｎ−（１−
エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニト
ロアニリン（一般名；ペンディメタリン、以下化合物
(2)と略す）、５−ジプロピルアミノ−α，α，α−ト
リフルオロ−４，６−ジニトロ−ｏ−トルイジン（一般
名；プロジアミン、以下化合物 (3)と略す）、４−（メ
チルスルホニル）−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロ
ピルアニリン（一般名；ニトラリン、以下化合物 (4)と
略す）等が挙げられる。
は、例えば、α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニ
トロ−N,N −ジプロピル−パラ−トルイジン（一般名；
トリフルラリン、以下化合物 (1)と略す）、Ｎ−（１−
エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニト
ロアニリン（一般名；ペンディメタリン、以下化合物
(2)と略す）、５−ジプロピルアミノ−α，α，α−ト
リフルオロ−４，６−ジニトロ−ｏ−トルイジン（一般
名；プロジアミン、以下化合物 (3)と略す）、４−（メ
チルスルホニル）−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロ
ピルアニリン（一般名；ニトラリン、以下化合物 (4)と
略す）等が挙げられる。
【０００７】上記の化合物(1)ないし(4)の化学構造式は
下記のとおりである。
下記のとおりである。
【０００８】
【化１】
【０００９】スルホニル尿素系除草活性化合物として
は、例えば エチル−５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾー
ル−４−カルボキシレート（一般名；ピラゾスルフロン
エチル、以下化合物Ａと略す）、メチル−α−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルフ
ァモイル）−ｏ−トルアート（一般名；ベンスルフロン
メチル、以下化合物Ｂと略す）、１−（４，６−ジメト
キシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−［２
−（メトキシエトキシ）−フェニルスルホニル］ウレア
（一般名；シノスルフロン以下化合物Ｃと略す）、
は、例えば エチル−５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾー
ル−４−カルボキシレート（一般名；ピラゾスルフロン
エチル、以下化合物Ａと略す）、メチル−α−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルフ
ァモイル）−ｏ−トルアート（一般名；ベンスルフロン
メチル、以下化合物Ｂと略す）、１−（４，６−ジメト
キシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−［２
−（メトキシエトキシ）−フェニルスルホニル］ウレア
（一般名；シノスルフロン以下化合物Ｃと略す）、
【００１０】Ｎ−（２−クロロイミザゾ［１，２ａ］−
ピリジン−３−イルスルホニル−Ｎ−（４，６ジメトキ
シ−２−ピリジル）ウレア（一般名；イマゾスルフロ
ン、以下、化合物Ｄと略す）、メチル−５−｛［（４，
６−ジメトキシ−２−ピリジニル）アミノ］カルボニル
アミノスルホニル｝−３−クロロ−１−メチル−１−Ｈ
−ピラゾール−４−カルボキシレート（一般名；クロピ
ラスルフロン、以下、化合物Ｅと略す）、メチル２−
［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］ス
ルホニル］ベンゾエート（一般名；メトスルフロンメチ
ル、以下、化合物Ｆと略す）、１−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）−３−（３−トリフルオロメ
チル−２−ピリジニルスルホニル）尿素（一般名；フラ
ザスルフロン、以下、化合物Ｇと略す）などが挙げられ
る。
ピリジン−３−イルスルホニル−Ｎ−（４，６ジメトキ
シ−２−ピリジル）ウレア（一般名；イマゾスルフロ
ン、以下、化合物Ｄと略す）、メチル−５−｛［（４，
６−ジメトキシ−２−ピリジニル）アミノ］カルボニル
アミノスルホニル｝−３−クロロ−１−メチル−１−Ｈ
−ピラゾール−４−カルボキシレート（一般名；クロピ
ラスルフロン、以下、化合物Ｅと略す）、メチル２−
［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］ス
ルホニル］ベンゾエート（一般名；メトスルフロンメチ
ル、以下、化合物Ｆと略す）、１−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）−３−（３−トリフルオロメ
チル−２−ピリジニルスルホニル）尿素（一般名；フラ
ザスルフロン、以下、化合物Ｇと略す）などが挙げられ
る。
【００１１】上記の化合物ＡないしＧの化学構造式は下
記のとおりである。
記のとおりである。
【００１２】
【化２】
【００１３】
【化３】
【００１４】ホワイトカーボンは、合成された超微粉末
の無水ケイ酸、含水ケイ酸、含水ケイ酸カルシウムの総
称であり、カーボンブラックと同様に合成ゴム、天然ゴ
ムに添加するとゴムの補強効果を示し、白色であること
からホワイトカーボンと呼ばれている。ホワイトカーボ
ンは吸油能が高く、この性質を利用して常温で液状の農
薬原体を吸収させることにより粉末化して粉剤、水和
剤、粒剤などの固形剤にする手段として良く使われる。
ホワイトカーボンにはその製造方法により性質が異なる
ものがある。
の無水ケイ酸、含水ケイ酸、含水ケイ酸カルシウムの総
称であり、カーボンブラックと同様に合成ゴム、天然ゴ
ムに添加するとゴムの補強効果を示し、白色であること
からホワイトカーボンと呼ばれている。ホワイトカーボ
ンは吸油能が高く、この性質を利用して常温で液状の農
薬原体を吸収させることにより粉末化して粉剤、水和
剤、粒剤などの固形剤にする手段として良く使われる。
ホワイトカーボンにはその製造方法により性質が異なる
ものがある。
【００１５】商品化されているホワイトカーボンとして
は、カープレックス（シオノギ製薬（株）の商品名）、
ニプシール（日本シリカ工業（株）の商品名）、トクシ
ール（徳山曹達（株）の商品名）などがあげられる。こ
れらのホワイトカーボンには、銘柄により、酸性・中性
・塩基性のものがある。本発明における塩基性ホワイト
カーボンは純水で１０重量％の分散性液としたときの水
素イオン指数が７．６以上のものであり、さらに好まし
くは８以上のものである。
は、カープレックス（シオノギ製薬（株）の商品名）、
ニプシール（日本シリカ工業（株）の商品名）、トクシ
ール（徳山曹達（株）の商品名）などがあげられる。こ
れらのホワイトカーボンには、銘柄により、酸性・中性
・塩基性のものがある。本発明における塩基性ホワイト
カーボンは純水で１０重量％の分散性液としたときの水
素イオン指数が７．６以上のものであり、さらに好まし
くは８以上のものである。
【００１６】本発明の除草剤組成は、製剤中にジニトロ
アニリン系除草活性化合物を１ないし６０重量％、スル
ホニル尿素系除草活性化合物を０．０５ないし５０重量
％、塩基性ホワイトカーボンを２ないし３０重量％の範
囲で配合し、水和剤、微粒剤、粒剤、及び顆粒水和剤と
することができる。
アニリン系除草活性化合物を１ないし６０重量％、スル
ホニル尿素系除草活性化合物を０．０５ないし５０重量
％、塩基性ホワイトカーボンを２ないし３０重量％の範
囲で配合し、水和剤、微粒剤、粒剤、及び顆粒水和剤と
することができる。
【００１７】希釈剤としては、クレー、タルク、ケイソ
ー土、ベントナイト、炭酸カルシウムなどがあげられ
る。
ー土、ベントナイト、炭酸カルシウムなどがあげられ
る。
【００１８】界面活性剤としては、ポリオキシエチレン
アルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステルなどの非イオン性界面活性剤、およびアルキ
ルスルホン酸塩、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナ
フタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテル硫酸塩、アルキルアミン
塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩な
どのイオン性界面活性剤などがあげられる。
アルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステルなどの非イオン性界面活性剤、およびアルキ
ルスルホン酸塩、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナ
フタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテル硫酸塩、アルキルアミン
塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩な
どのイオン性界面活性剤などがあげられる。
【００１９】
【実施例】次に、本発明の除草剤組成物における有効成
分の分解防止効果を実施例および試験例をあげて説明す
る。配合例の数字は重量部を示す。尚、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウムは界面活性剤で、アルキルアリ
ルスルホン酸塩のひとつである。以下、略号ＤＢＳで示
す。
分の分解防止効果を実施例および試験例をあげて説明す
る。配合例の数字は重量部を示す。尚、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウムは界面活性剤で、アルキルアリ
ルスルホン酸塩のひとつである。以下、略号ＤＢＳで示
す。
【００２０】 実施例１ 水和剤 化合物 Ａ ２ 部 化合物 (1) ６０ 部 カープレックス#1120 （シオノギ製薬（株）製） ５ 部 ＤＢＳ ３ 部 リグニンスルホン酸カルシウム ５ 部 クレー ２５ 部 上記各成分を混合し、ジェットオーマイザー０１０１
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
【００２１】 実施例２ 粒剤 化合物 Ａ ０．２ 部 化合物 (4) ５ 部 カープレックス#100（シオノギ製薬（株）製） １０ 部 ＤＢＳ ２ 部 ベントナイト ２０ 部 クレー ７２．８ 部 上記各成分を混合し、適量の水を加えて混練したのち、
孔径０. ８mmのスクリーンを装着した押出し造粒機で造
粒し、５０℃で２時間乾燥し、整粒して粒剤を得た。
孔径０. ８mmのスクリーンを装着した押出し造粒機で造
粒し、５０℃で２時間乾燥し、整粒して粒剤を得た。
【００２２】 実施例３ 水和剤 化合物 Ｂ ２ 部 化合物 (1) ６０ 部 トクシールＡＬ−１（徳山曹達（株）製） ２０ 部 ＤＢＳ ３ 部 リグニンスルホン酸カルシウム ５ 部 クレー １０ 部 上記各成分を混合し、ジェットオーマイザー０１０１
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
【００２３】 実施例４ 粒剤 化合物 Ｂ ０. ２ 部 化合物 (4) ５. ０ 部 カープレックス#100（前出） ３０. ０ 部 ＤＢＳ ３. ０ 部 リグニンスルホン酸カルシウム ５. ０ 部 ベントナイト ２０. ０ 部 クレー ３６. ８ 部 上記各成分を混合し、適量の水を加えて混練したのち、
孔径０. ８mmのスクリーンを装着した押出し造粒機で造
粒、５０℃で２時間乾燥し、整粒して粒剤を得た。
孔径０. ８mmのスクリーンを装着した押出し造粒機で造
粒、５０℃で２時間乾燥し、整粒して粒剤を得た。
【００２４】 比較例１ 水和剤 化合物 Ａ ２ 部 化合物 (1) ６０ 部 カープレックス#67 （シオノギ製薬（株）製） ５ 部 ＤＢＳ ３ 部 リグニンスルホン酸カルシウム ５ 部 クレー ２５ 部 上記各成分を混合し、ジェットオーマイザー０１０１
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
【００２５】 比較例２ 粒剤 化合物 Ａ ０．２ 部 化合物 (4) ５．０ 部 カープレックス#80 （シオノギ製薬（株）製） １０ 部 ＤＢＳ ２ 部 ベントナイト ２０ 部 クレー ７２．８ 部 上記各成分を混合し、適量の水を加えて混練したのち、
孔径０. ８mmのスクリーンを装着した押出し造粒機で造
粒、５０℃で２時間乾燥し、整粒して粒剤を得た。
孔径０. ８mmのスクリーンを装着した押出し造粒機で造
粒、５０℃で２時間乾燥し、整粒して粒剤を得た。
【００２６】試験例１ ホワイトカーボンの水素イオン指数測定 純水を硬質三角フラスコにとり、１０分間煮沸し、二酸
化炭素をさえぎって約２０℃に冷却した。この純水９０
ｇを２００mlの共栓付きフラスコにとり、速やかにホワ
イトカーボンの試料１０ｇを加え、密栓して１分間振り
まぜたのち、５分間静置した。これを瀘過することな
く、液に電極を入れ水素イオン濃度を測定した。測定は
ガラス電極式水素イオン濃度計 F-15 〔（株）堀場製作
所製〕を使用した。
化炭素をさえぎって約２０℃に冷却した。この純水９０
ｇを２００mlの共栓付きフラスコにとり、速やかにホワ
イトカーボンの試料１０ｇを加え、密栓して１分間振り
まぜたのち、５分間静置した。これを瀘過することな
く、液に電極を入れ水素イオン濃度を測定した。測定は
ガラス電極式水素イオン濃度計 F-15 〔（株）堀場製作
所製〕を使用した。
【００２７】
【表１】 試験結果１ ホワイトカーボンの種類 水素イオン指数 ─────────────────────────── カープレックス ＃ ６７ ７. ５ カープレックス ＃ ８０ ５. ６ カープレックス ＃１００ ９. ８ カープレックス ＃１１２０ １０. ８ トクシール ＡＬ−１ ９. ６ ニプシール ＮＡ １０. ０
【００２８】試験例２ 上記実施例および比較例で製造した各種製剤を内栓付ガ
ラスサンプル瓶に入れて、４０℃の恒温槽に３０日保存
後、逆相高速液体クロマトグラフィーで有効成分を分析
した。有効成分の分解率は次式により算出した。
ラスサンプル瓶に入れて、４０℃の恒温槽に３０日保存
後、逆相高速液体クロマトグラフィーで有効成分を分析
した。有効成分の分解率は次式により算出した。
【００２９】 分解率(%) ＝（ １ ─ ａ／ｂ ） × １００ ただし、 ａ：保存後の有効成分含有率(%) ｂ：製造直後の有効成分含有率(%)
【００３０】
【表２】 試験結果２ 使用した スルホニル尿素系 ホワイトカーボン 化合物分解率％ ────────────────────────────────── 実施例１ カープレックス # 1120 １．９ 実施例２ カープレックス #100 ０．９ 実施例３ トクシール AL-1 ０．２ 実施例４ カープレックス #100 ０．５ 比較例１ カープレックス #67 ２２．５ 比較例２ カープレックス #80 ２８．３
【００３１】上記の試験結果２が示すように、中性また
は酸性のホワイトカーボンを配合した製剤の場合は、ス
ルホニル尿素系化合物の分解が大きかったが、しかし、
塩基性のホワイトカーボンを配合した場合には、その分
解は極力、防止できた。また、ジニトロアニリン系化合
物はどの製剤でも安定であり、分解は認められなかっ
た。
は酸性のホワイトカーボンを配合した製剤の場合は、ス
ルホニル尿素系化合物の分解が大きかったが、しかし、
塩基性のホワイトカーボンを配合した場合には、その分
解は極力、防止できた。また、ジニトロアニリン系化合
物はどの製剤でも安定であり、分解は認められなかっ
た。
【００３２】
【発明の効果】塩基性ホワイトカーボンを用いることに
より、スルホニル尿素系除草活性化合物の分解を防止す
ることが可能となった。
より、スルホニル尿素系除草活性化合物の分解を防止す
ることが可能となった。
Claims (2)
- 【請求項１】 ジニトロアニリン系除草活性化合物と、
スルホニル尿素系除草活性化合物の１種または２種以上
とからなる混合剤において、塩基性ホワイトカーボンを
含有させることを特徴とする除草剤組成物。 - 【請求項２】 純水で１０重量％の分散性液としたとき
の水素イオン指数が８以上である塩基性ホワイトカーボ
ンを含有させることを特徴とする請求項１記載の除草剤
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5321969A JPH07179305A (ja) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | 除草剤混合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5321969A JPH07179305A (ja) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | 除草剤混合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07179305A true JPH07179305A (ja) | 1995-07-18 |
Family
ID=18138456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5321969A Pending JPH07179305A (ja) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | 除草剤混合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07179305A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997020467A1 (en) * | 1995-12-01 | 1997-06-12 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Stable mixtures of incompatible active ingredients for plant protection |
| WO2002102152A1 (en) * | 2001-06-13 | 2002-12-27 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Granulated wettable powder |
| JP2003040707A (ja) * | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Sds Biotech:Kk | 除草活性成分を含有する顆粒水和剤及びその製造方法 |
| WO2009081759A1 (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 除草剤組成物 |
| CN101785468A (zh) * | 2010-03-25 | 2010-07-28 | 江苏丰山集团有限公司 | 一种除草组合物 |
| CN104396995A (zh) * | 2014-11-30 | 2015-03-11 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含啶嘧磺隆、苄嘧磺隆与氟乐灵的混合除草剂 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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