JP3529109B2 - 安定な除草剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】穀類の作物栽培、特にイネの栽培（陸稲ま
たは水稲）において広範な種類のやっかいな広葉、カヤ
ツリグサ科およびイネ科雑草を防除するために、１種ま
たは２種以上の除草剤の組み合わせの適用が一般に要求
される。化合物、１−｛［ｏ−（シクロプロピルカルボ
ニル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，６−ジ
メトキシ−２−ピリミジニル）尿素は作物選択性除草剤
であり、広葉雑草およびカヤツリグサ科雑草の防除にお
いて高度に有効でありそして米国特許第５，００９，６
９９号に記載されている。現在イネ科作物栽培時に使用
されている数種の有効な除草剤、例えば、ジニトロアニ
リン除草剤、チオカーバメート除草剤およびクロロアセ
トアミド除草剤が入手可能である。しかしながら、これ
らの除草剤の多数は液体または低融点の固体でありそし
て、水稲田に発生する多種類の雑草を防除するために１
種または２種以上を前述のスルファモイル尿素と組み合
わせて使用するとき、スルファモイル尿素化合物は経時
的に不安定となりそしてその効力を失うことがある。 【０００２】したがって、本発明の目的は、穀類の栽培
において、ことに陸稲畑および水稲田に発生する有害な
イネ科および広葉雑草およびカヤツリグサ科雑草を防除
するための、安定な除草剤組成物を提供することであ
る。 【０００３】本発明は、１−｛［ｏ−（シクロプロピル
カルボニル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，
６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素を、１種また
は２種以上の低融点または液体の除草剤およびアルカリ
性ホワイトカーボンと組み合わて含有する安定な除草剤
組成物に関するものである。本発明の除草剤組成物は長
期間貯蔵した後でさえ、生育するイネ科の作物、特に直
播水稲または移植水稲田で多種類のイネ科および広葉雑
草およびカヤツリグサ科雑草のきわめてすぐれた防除効
果を得るために使用することができる。 【０００４】イネ科作物、例えば、イネ、コムギ、オオ
ムギ、カラスムギおよびライムギは最も重要な食用作物
であると考えられる。例えば、イネは世界人口の１／３
より多い人々のための食用作物である。イネ科作物の生
産を効率よくするためには、有害な雑草、例えば、水稲
田(rice paddy fields)および陸稲畑(upland rice crop
s)に発生する全雑草種を防除するために、適用において
２種またはそれ以上を組み合わせた除草剤の使用をしば
しば必要とする。 【０００５】１−｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニ
ル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）尿素（以後、スルファモイ
ル尿素化合物と呼ぶ）は、非常に少ない量で使用するこ
とができる効力のある作物選択性除草剤であり、そして
特にイネ科作物、例えば、オオムギ、コムギ、カラスム
ギおよびライムギ、ならびに水稲田に発生するカヤツリ
グサ科および広葉雑草の防除に特に有効である。このス
ルファモイル尿素化合物は米国特許第５，００９，６９
９号に記載されている。イネ科作物の生産における雑草
の防除に主として使用されかつ一年生イネ科雑草の防除
にことに有効な、容易に入手可能な低融点または液体の
除草剤は次の通りである：ジニトロアニリン除草剤、例
えば、ペンデイメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉ
ｎ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）な
ど；チオカーバメート除草剤、例えば、エスプロカーブ
（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、チオベンカーブ（ｔｈｉｏｂ
ｅｎｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）な
ど、およびクロロアセトアミド除草剤、例えば、ブタク
ロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐ
ｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏ
ｌａｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）
など。 【０００６】スルファモイル尿素化合物と１種または２
種以上の低融点または液体の除草剤との組み合わせは、
作物の生産における広いスペクトルのイネ科雑草および
広葉雑草およびカヤツリグサ科雑草類の防除する効率よ
くかつ有効な手段をしばしば提供する。しかしながら、
スルファモイル尿素化合物は、低融点または液体の除草
剤の存在下では不安定であり、これにより効力を失な
い、そして広葉雑草およびカヤツリグサ科雑草類に対す
る防除効果を大きく減少する。低融点の除草剤とは、６
０℃またはそれより低い融点をもつ除草剤化合物を意味
する。 【０００７】驚くべきことには、スルファモイル尿素化
合物と１種または２種以上の低融点または液体の除草剤
との組み合わせからなる除草剤組成物は、アルカリ性ホ
ワイトカーボンの存在下に、きわめてすぐれた安定性、
有効な広いスペクトルの雑草の防除および所望の物理的
性質を、長期間の放置後でさえ示すことが発見された。
アルカリ性ホワイトカーボンは、ｐＨ約９〜１２、好ま
しくは約１０〜１１をもつ二酸化ケイ素（ＳｉＯ２）収
着性担体を示す。本発明の組成物において使用する適当
なアルカリ性ホワイトカーボンの例としては、カープレ
ツクス（Ｃａｒｐｌｅｘ）＃１００またはカープレック
ス（Ｃａｒｐｌｅｘ）＃１１２０（シオノギ製薬株式会
社製）、トクシール（Ｔｏｋｓｉｌ）ＡＬ−１（徳山曹
達株式会社製）、ニプシール（Ｎｉｐｓｉｌ）ＮＡ（日
本シリカ工業株式会社製）など、好ましくはカープレッ
クス（Ｃａｒｐｌｅｘ）＃１００またはカープレックス
（Ｃａｒｐｌｅｘ）＃１１２０等である。 【０００８】カープレックス（Ｃａｒｐｌｅｘ）ホワイ
トカーボンは湿式法により合成される含水無晶形二酸化
ケイ素からなり、そして一般に沈澱シリカの１つの型と
して知られている。カープレックス（Ｃａｒｐｌｅｘ）
ホワイトカーボンは、約２０〜３０ｍμの球状塩基性粒
子から構成される凝集物により形成される。さらに、カ
ープレックス（Ｃａｒｐｌｅｘ）＃１００およびカープ
レックス（Ｃａｒｐｌｅｘ）＃１１２０を包含するカー
プレックス（Ｃａｒｐｌｅｘ）ホワイトカーボンの特性
および性質は、「カープレックス（ＣＡＲＰＬＥＸ^R）
シオノギ（ＳＨＩＯＮＯＧＩ）、含水無晶形二酸化ケイ
素（ＳｉＯ₂・ｎＨ₂Ｏ）」と題するパンフレット（シオ
ノギ製薬株式会社、これをここに引用によって加える）
に記載されている。 【０００９】本発明の１つの実施態様において、安定な
除草剤組成物は、約０．０５〜２５．０重量％、好まし
くは約０．０５〜５．０％のスルファモイル尿素化合
物、約１〜６５重量％の低融点または液体の除草剤およ
び約２〜３０重量％のアルカリ性ホワイトカーボンを含
有することができる。 【００１０】実際の実施においては、本発明の組成物は
普通の乾燥した形態、例えば、粉剤、水和剤、微粒剤、
粒剤、水和粒剤など任意の形態で耕種学的に許容される
アジュバント、例えば、担体、界面活性剤、結合剤など
を利用して製剤することができる。 【００１１】これらの製剤において使用する適当な担体
の例としては、クレー、ケイ藻土、ベントナイト、炭酸
カルシウムなどである。前述の配合物において使用でき
る普通の界面活性剤は、非イオン性界面活性剤、例え
ば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステルなど、およびイオン性界面
活性剤、例えば、アルキルサルフェート、アルキルアリ
ールスルホネート、アルキルサルフェート、リグニンス
ルホネート、アルキルナフタレンスルホネート、ホルマ
リン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルのサルフェート、アルキルアリルアミン塩、ジアル
キルスルホサクシネート、ポリカーボネートなどであ
る。結合剤、例えば、カルボキシメチルセルロースを使
用して粒剤の固さを改良することができる。 【００１２】本発明をいっそう明瞭に理解できるよう
に、特定の実施例を以下に記載する。これらの実施例は
単に例示でありそしていかなる方法おいても本発明の範
囲および基礎をなす原理を限定しない。 【００１３】 【実施例】実施例１ １−｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］
スルファモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピ
リミジニル）尿素および液体の除草剤を有する粒体の組
み合わせの組成物の調製 この実施例において使用する液体の除草剤は、エスプロ
カーブ、チオカーバメート除草剤である。 【００１４】表題のスルファモイル尿素化合物を粉砕
し、そしてホワイトカーボンまたはアルカリ性ホワイト
カーボンと配合する。次いでこの配合物をクレーまたは
タルクまたはＣａＣＯ₃、ベントナイトまたは界面活性
剤と混合する。生ずる混合物を水で混練し、そして０．
７〜１５ｍｍのメッシュのふるいを通して押出す。生ず
る粒剤を乾燥し、切断し、そして液体の除草剤（エスプ
ロカーブ）を噴霧した。上記の手順を使用して、例えば
次の表Ｉに示す粒剤の組成物Ａ〜Ｆが得られる。 【００１５】 【表１】表 Ｉ 成分 wt/wt ％ A B C D E F スルファモイル尿素(91.9％の純度) 0.67 0.67 0.67 0.67 0.67 0.67 エスプロカーブ(94.3％の純度) 22.94 22.94 22.94 22.94 22.94 22.94 ホワイトカーボン¹(pH5.5〜6.3) 15.0 1.03 1.03 0.83 - - ホワイトカーボン²(pH7.0〜8.0) - 17.5 - - - - アルカリ性ホワイトカーボン³ (pH10.1〜10.6) - - 17.5 17.5 17.5 17.5 クレー 28.93 18.86 18.86 - - - CaCO₃ - - - 20.06 - - タルク - - - - 26.09 22.89 ベントナイト−Ｎａ 25.00 30.00 30.00 30.00 30.00 30.00 ポリカーボネート⁴ 3.00 3.00 3.00 3.00 - 3.00 ジアルキルスルホスクシネート⁵ 3.00 3.00 3.00 3.00 0.8 3.00 スチレン化フェノールサルフェート/ アルキルベンゼンスルホネート⁶ 2.00 2.00 2.00 2.00 - - エポキシ化ダイズ油⁷ - 1.00 1.00 - - - カルボキシメチルセルロース-Na⁸ - - - - 2.0 - １）カープレックス（Ｃａｒｐｌｅｘ）＃８０（シオノ
ギ製薬株式会社） ２）カープレックス（Ｃａｒｐｌｅｘ）＃６７（シオノ
ギ製薬株式会社） ３）カープレックス（Ｃａｒｐｌｅｘ）＃１００（シオ
ノギ製薬株式会社） ４）シャロール（Ｓｈａｌｌｏｌ）ＡＮ１０３Ｐ（第一
工業製薬株式会社） ５）ネオコール（Ｎｅｏｃｏｌ）ＹＳＫ（第一工業製薬
株式会社） ６）ニュー・カルゲン（Ｎｅｗ Ｋａｌｇｅｎ）ＴＧ−
７４（竹本油脂株式会社） ７）ニュー・カルゲン（Ｎｅｗ Ｋａｌｇｅｎ）８００
（竹本油脂株式会社） ８）セロゲン（Ｃｅｌｌｏｇｅｎ）７Ａ（第一工業製薬
株式会社）実施例２ １−｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］
スルファモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピ
リミジニル）尿素および液状除草剤を含有する組成物の
比較的安定性の評価 実施例１において調製した被験組成物をネジ込みキャッ
プ付きガラス製試料びんに入れ、そして４０℃にセット
した恒温器内に貯蔵した。試料を０、１、２および３カ
月後活性成分の含量について分析した。逆相高速液体ク
ロマトグラフィーにより、分析を実施した。 【００１６】スルファモイル尿素化合物の回収率を下に
示す方程式を使用して計算する。 【００１７】 【数１】 【００１８】結果を表ＩＩに示す。 【００１９】 【表２】 【００２０】実施例３ １−｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］
スルファモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピ
リミジニル）尿素および低融点の除草剤を含有する粒状
組み合わせ組成物の調製 この実施例において使用する低融点の除草剤はペンジメ
タリン、ジニトロアニリン除草剤である。 【００２１】スルファモイル尿素化合物をアルカリ性ホ
ワイトカーボンの一部分と混合する。ペンデイメタリン
を水浴で溶融し、そして残りのアルカリ性ホワイトカー
ボンと配合する。２つの混合物を一緒に配合し、そして
残りの成分を添加する。生ずる混合物を配合し、水とと
もに混練し、そして０．７〜１５ｍｍのメッシュのふる
いを通して押出す。生ずる粒剤を乾燥し、そして切断す
る。 【００２２】上の手順を使用して、表ＩＩＩに示す組成
物を調製する。 【００２３】 【表３】表ＩＩＩ ％ｗ／ｗ 成分 Ａ Ｂ スルファモイル尿素（９１．９％の純度） ０．６７ ０．６７ ペンデイメタリン（９１．８％の純度） ５．７６ ５．７６ アルカリ性ホワイトカーボン¹ ５．９８ ５．９８ （ｐＨ１０．１〜１０．６） クレー − ４１．５９ タルク ４１．５９ − ベントナイト−Ｎａ ４０．０ ４０．０ ポリカーボネート型陰イオン界面活性剤 （ａｎｉｏｎｉｃｓ）¹ ３．０ ３．０ ジアルキルスルホスクシネート³ ３．０ ３．０ １）カープレックス（Ｃａｒｐｌｅｘ）＃１００（シオ
ノギ製薬株式会社） ２）シャロール（Ｓｈａｌｌｏｌ）ＡＮ１０３Ｐ（第一
工業製薬株式会社） ３）ネオコール（Ｎｅｏｃｏｌ）ＹＳＫ（第一工業製薬
株式会社）実施例４ １−｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］
スルファモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピ
リミジニル）尿素および低融点の除草剤を含有する組成
物の安定性の評価 実施例３において調製した被験組成物をネジ込みキャッ
プ付きガラス製試料びんに入れ、そして４０℃にセット
した恒温器内に貯蔵した。試料を０、１、２および３カ
月後活性成分の含量について分析した。スルファモイル
尿素化合物の回収％を実施例に記載するように計算す
る。データを下記表ＩＶに示す。 【００２４】 【表４】 【００２５】実施例５ １−｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］
スルファモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピ
リミジニル）尿素および低融点の固体または液体の除草
剤を有する粒状の組み合わせ組成物の調製 実施例１および３に記載する手順を使用して、次の低融
点または液体の除草剤を標題のスルファモイル尿素と組
み合わせて使用して、安定な除草剤組成物を調製するこ
とができる。 【００２６】除草剤 融点℃ トリフラリン ４８．５〜４９ チオベンカーブ ３．３ モリネート 液体 ブタクロール 液体 プレチラクロール 液体 アラクロール ３９．５〜４１．５ メトラクロール 液体 本発明の主な特徴および態様は次の通りである。 【００２７】１、スルファモイル尿素化合物、１−
｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］スル
ファモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミ
ジニル）尿素、１種または２種以上の低融点または液体
の除草剤およびアルカリ性ホワイトカーボンからなるこ
とを特徴とする安定な除草剤組成物。 【００２８】２、低融点または液体の除草剤が、ジニト
ロアニリン除草剤、チオカーバメート除草剤およびクロ
ロアセトアミド除草剤から成る群より選択され、そして
アルカリ性ホワイトカーボンがｐＨ約１０〜１１を有す
る上記第１項記載の組成物。 ３、約０．０５〜２５．０重量％のスルファモイル尿素
化合物、約１〜６５重量％の低融点または液体の除草
剤、約２〜３０重量％のアルカリ性ホワイトカーボン、
および約０〜９０重量％の耕種学的に許容されるアジュ
バントまたはそれらの混合物を特徴とする上記第１項記
載の組成物。 【００２９】４、約０．５〜５．０重量％のスルファモ
イル尿素化合物、約５〜３０重量％の低融点または液体
の除草剤、約１０〜３０重量％のアルカリ性ホワイトカ
ーボン、および約３０〜６０重量％の農学上許容されう
る添加剤またはそれらの混合物からなることを特徴とす
る上記第１項記載の組成物。 【００３０】５、ジニトロアニリン除草剤がペンデイメ
タリンまたはトリフルラリンである上記第２項記載の組
成物。 【００３１】６、ジニトロアニリン除草剤がペンデイメ
タリンである上記第５項記載の組成物。 【００３２】７、チオカーバメート除草剤がエスプロカ
ーブ、ベンチオカーブおよびモリネートから成る群より
選択される上記第２項記載の組成物。 【００３３】８、チオカーバメート除草剤がエスプロカ
ーブである上記第７項記載の組成物。 【００３４】９、クロロアセトアミド除草剤がブタクロ
ール、プレチラクロール、メトラクロールおよびアラク
ロールから成る群より選択される上記第２項記載の組成
物。 １０、アルカリ性ホワイトカーボンがカープレックス
（Ｃａｒｐｌｅｘ^R）＃１００およびカープレックス
（Ｃａｒｐｌｅｘ^R）＃１１２０から成る群より選択さ
れる上記第２項記載の組成物。 【００３５】１１、アルカリ性ホワイトカーボンが含水
無晶形二酸化ケイ素である上記第２項記載の組成物。

フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−255023（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−286806（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−306201（ＪＰ，Ａ) ＷＩＥＳＥ，Ａ．Ｆ． ｅｔ ａ ｌ．，Ｐｅｒｓｉｓｔｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｕｌｆｏｎｙｌｕｒｅａｓ ｉｎ Ｐ ｕｌｌｍａｎ Ｃｌａｙ Ｌｏａｍ，Ｗ ｅｅｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，1988 年，Ｖｏｌ．２， Ｎｏ．３，ｐ．251 −256 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 47/30 A01N 25/08 A01N 25/22 A01N 33/18 A01N 47/12

Claims (1)

1. (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 １−｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニ
   ル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，６−ジメ
   トキシ−２−ピリミジニル）尿素、融点が６０℃もしく
   はそれ以下の低融点の除草剤または液体の除草剤の１種
   もしくは２種以上、およびｐＨ９〜１２のアルカリ性ホ
   ワイトカーボンからなることを特徴とする安定な除草剤
   組成物。