JP2844534B2 - 複合懸濁状除草製剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は有機溶剤を用いることなく、農業上有害とな
る雑草を防除するに有用な複合懸濁状除草製剤に関する
ものである。

（従来の技術） クロロアセトアミド系除草剤としては一般名で例え
ば、プレチラクロール、ブタクロール、及びメタラクロ
ール等が商品化されており、強害雑草であるイネ科雑草
の防除に大いに役立つている。又、広葉雑草やカヤツリ
グサ科雑草等に卓効を示す除草活性成分との複合製剤化
により、広い殺草スペクトラムを持つ省力的な雑草剤と
なることが知られている。

これらのクロロアセトアミド系除草剤を含有する製剤
は、直接塗布では主に粒剤、希釈散布では主に乳剤の形
態で使用されている。

従来の乳剤は活性成分に有機溶剤及び界面活性剤を配
合して製剤するのが一般的である。クロロアセトアミド
系除草活性成分は一般に融点が低く、常温で液体を示す
場合が多い。又、混合する他の除草活性成分の性状はク
ロロアセトアミド系除草活性成分と相溶して液体になる
ものから難溶性の固体のものまでいろいろなものがあ
る。そして難溶性の固定の場合には有機溶剤の配合が必
須となる。しかし、有機溶剤の使用は、有機溶剤の毒性
から農薬使用者に対する安全性の問題、有機溶剤の引火
性から保管上の問題、散布による環境汚染の問題、作物
への薬害等の多くの問題を有している。又、有効成分だ
けでなく、使用している有機溶剤も同時に乳化分散させ
るために、界面活性剤の使用量も多くなり、界面活性剤
による環境汚染や経済性の問題点も有している。

そのため、乳剤は上記の有機溶剤と界面活性剤に起因
した多くの問題点を根本的に解決することが望まれてい
る。

希釈散布で、乳剤にとって替わる可能性のある製剤形
態としては、水和剤とフロアブル剤が考えられる。しか
し、水和剤は希釈時に粉立ちし作業者への安全性が懸念
されることと、液体の農薬成分では乳剤に比べて高濃度
の製剤化が不可能なことなどの欠点を有している。又、
希釈時の粉立ちを防止するために顆粒化した水和剤もあ
るが、液体の農薬成分では高濃度製剤ができない。一
方、水中に固体の農薬成分を懸濁分散させたものや、液
体の農薬成分を乳化分散させたフロアブル剤は、耐寒性
を付与するために、通常エチレングリコールやプロピレ
ングリコールなどの有機溶剤が添加されており、有機溶
剤に起因する問題点を含んでいる。又、−20℃以下の厳
寒地における耐寒性が完全ではなく、凍結してしまい、
常温に戻った時に分散系が破壊されるため、分離や沈殿
が発生するなどの問題点を有している。又、多くのフロ
アブル剤は常温での貯蔵安定性向上のために粘度を高く
しており、使用時の取り扱いに難渋することが多い。

有機溶剤を用いずに乳剤組成物を得る従来技術として
は、引溶剤系高濃度乳剤組成物（特公昭53−45370号公
報）や有機溶剤を用いない農薬乳剤用乳化剤（特公昭63
−39561号公報）があり、これらを利用すればクロロア
セトアミド系除草活性成分と相溶する他の除草活性成分
の場合は乳剤組成物を得ることができる可能性はある
が、クロロアセトアミド系除草活性成分中に混合する他
の除草活性成分が難溶性の固体のものについては、製剤
直後に固体原体の沈降が認められ、所望の貯蔵安定性が
得られなかった。

疎水性溶剤中に、該溶剤に易溶性の農薬成分を溶解さ
せると共に、該溶剤に難溶性の農薬成分を分散懸濁させ
る従来技術としては、複合農薬組成物（特開昭57−2202
号公報）があるが、有機溶剤が添加されており、有機溶
剤に起因する問題点を含んでいる。又、有機溶剤に難溶
性の農薬成分が少ないと安定した懸濁状態が得られず、
所望の貯蔵安定性がもたらされない欠点があった。

水溶性除草活性成分の水溶液中に、界面活性剤の存在
下で難溶性の固体除草活性成分を分散、懸濁させる従来
技術としては、水中懸濁型複合除草製剤（特公昭63−37
761号公報）であるが、クロロアセトアミド系除草活性
成分が水に難溶性であるために製剤化は不可能であっ
た。

水又は有機溶剤に難溶性の農薬原体を水又は有機溶剤
あるいは液体状農薬原体中に均一に分散させ、保存安定
性を良好にさせる従来技術としては、懸濁性農薬散布剤
（特公昭54−11368号公報）があり、実施例に準じてコ
ロイド性含水ケイ酸アルミニウム微粉末とグリコール系
などの有機溶媒を併用することで製剤化が可能であった
が、有機溶剤が添加されており、有機溶剤に起因する問
題点を含んでいるために問題点を根本的に解決するには
至らなかった。

従って、農業上有害となるイネ科雑草を防除するに有
用なクロロアセトアミド系除草活性成分に、広い殺草ス
ペクトラムを持たせて、かつ省力的な複合除草剤にする
ために、クロロアセトアミド系除草活性成分に難溶性の
固体の他の除草活性成分を上記の有機溶剤や界面活性剤
による問題点を回避して懸濁分散化し、保存安定性が良
好で、希釈散布できる製剤形態の完成が強く望まれてい
る。

（発明が解決しようとする課題） 有機溶剤及び界面活性剤を使用せずに、常温で液体の
クロロアセトアミド系除草活性成分と、常温で該除草活
性成分に難溶性の他の固体除草活性成分を安定した懸濁
状態にすることが可能であれば理想的であるが、クロロ
アセトアミド系除草活性成分は水に難溶性であるため、
そのまま水中に溶解もしくは分散させることは困難であ
る。そのため原体の単位重量当り極く少量の界面活性剤
と沈降防止剤の添加で長期にわたって安定した懸濁状態
をもたせ、かつ種々の散布条件、例えば幅広い希釈倍
率、希釈に用いる水質、水温などの条件に対して良好な
乳化性を有する製剤を提供することが本発明の課題であ
る。

（課題を解決するための手段） 本発明者らは、常温で液体のクロロアセトアミド系除
草活性成分と、常温で該除草活性成分に難溶性の他の固
体除草活性成分とが安定した懸濁状態を示し、かつ良好
な乳化性を有する製剤化に際し、上記の有機溶剤や界面
活性剤による問題点を改善すべく鋭意研究した結果、常
温で液体のクロロアセトアミド系除草活性成分と、常温
で該除草活性成分に難溶性の他の固体除草活性成分と
に、少量の界面活性剤と沈降防止剤として乾式法ホワイ
トカーボンを添加するだけで、有機溶剤及び水を用いず
に安定した懸濁状態を示し、かつ良好な乳化性を示す製
剤を製造できることを見出し本発明を完成したものであ
る。

即ち、本発明は常温で液状を示すクロロアセトアミド
系除草活性成分中に、常温で該除草活性成分に難溶性の
固体除草活性成分を分散懸濁させた複合農薬組成物に、
界面活性剤及び沈降防止剤として乾式法ホワイトカーボ
ンを配合してなる複合懸濁状除草製剤である。

更に詳述すれば、本発明の常温で液状を示すクロロア
セトアミド系除草活性成分は、下記の一般式〔Ｉ〕で示
される。

一般式、 （式中、R¹,R²及びR⁴は炭素数１〜４のアルキル基を
示し、R³は直鎖又は枝分かれした炭素数１〜３のアルキ
レン基を示す。） 一般式〔Ｉ〕において、R³の直鎖又は枝分れした炭素
数１〜３のアルキレン基としては−CH₂−基、−C₂H₄−
基、 あるいは 等が挙げられる。

上記一般式〔Ｉ〕で表される化合物を例示すれば下記
に記載の通りである。尚、化合物番号は以後の記載にお
いて参照される。

（化合物例） 化合物 ２−クロロ−２′,6′−ジエチル−Ｎ−
（ｎ−プロポキシエチル）−アセトアニリド（一般名：
プレチラクロール） 化合物 ２−クロロ−２′,6′−ジエチル−Ｎ−
（ｎ−ブトキシメチル）−アセトアニリド（一般名：ブ
タロール） 化合物 ２−クロロ−２′−エチル−６′−メチル
−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−アセトア
ニリド（一般名：メトラクロール） 化合物 ２−クロロ−２′,6′−ジメチル−Ｎ−
（イソブトキシメチル）−アセトアニリド（一般名：デ
ラクロール） 常温において、液状を示すクロロアセトアミド系除草
活性成分に難溶性の固体の除草活性成分としては２−ク
ロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−Ｓ
−トリアジン（一般名；アトラジン）、２−クロロ−4,
6−ビス（エチルアミノ）−６−Ｓ−トリアジン（一般
名;CAT）などのトリアジン系除草活性成分、2,4,6−ト
リクロロフェニル−４−ニトロフェニルエーテル、2,4
−ジクロロフェニル−４−ニトロ−３−メトキシフェニ
ルエーテルなどのジフェニルエーテル系除草活性成分、
４−（2,4−ジクロロベンゾイル）−1,3−ジメチル−５
−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート、２−〔４−
（2,4−ジクロロベンゾイル）−1,3−ジメチルピラゾー
ル−５−イルオキシ〕アセトフェノンなどのピラゾール
系除草活性成分、（RS）−２−ブロモ−Ｎ−（α，α−
ジメチルベンジル）−3,3−ジメチルブチルアミドなど
のアミド系除草活性成分、メチル＝α−（4,6−ジメト
キシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイ
ル）−ｏ−トリアート、エチル−５−〔３−（4,6−ジ
メトキシピリミジン−２−）ウレイドスルホニル〕−１
−メチルピラゾール−４−カルボキレートなどのスルホ
ニルウレア系除草活性成分、α−（２−ナフトキシ）−
２−プロピオンアニリドなどのフェノキシ系除草活性成
分、３−イソプロピル−2,1,3−ベンゾ−チアジアジノ
ン−（４）−2,2−ジオキシド、３−（2,4−ジクロロ−
５−イソプロポキシフェニル）−５−ターシャルブチル
−1,3,4−オキサジアゾール−２（3H）−オンなどのジ
アジノン系除草活性成分などが挙げられるが、これらに
限定されるものではない。

本発明の製剤は、水に難溶性であるクロロアセトアミ
ド系除草活性成分の水への乳化分散、クロロアセトアミ
ド系除草活性成分に難溶性である固体除草活性成分の水
への懸濁分散のために、適当な界面活性剤の配合が必要
である。好適な界面活性剤は除草活性成分により異なる
ため、その選択は重要である。本発明で用いられる界面
活性剤としては農薬製剤分野において一般に使用されて
いるものを用いることができる。例えば、ポリオキシエ
チレンアリールエーテル、ポリオキシアルキレンスチリ
ルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンア
ルキレート、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキ
シエチレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレング
リコール等の非イオン系界面活性剤、リグニンスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルアリ
ールスルホネート、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルホスフェート、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテルサルフェート、アルキルアリールスルホン酸
塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサル
フェートなどのアニオン性界面活性剤等を挙げることが
でき、除草活性成分に合せ適宜選択されるが、これらに
限定されるものではない。又、これらの界面活性剤は、
単独でも、二種以上を混合して配合してもよく、その混
合比も任意に選択できる。界面活性剤の配合量は特に限
定されるものではないが、本発明の複合懸濁状除草製剤
100重量部中に３〜20重量部、好ましくは５〜10重量部
である。

常温において、液状を示すクロロアセトアミド系除草
活性成分中における固体でかつ該除草活性成分に難溶性
の他の除草活性成分の貯蔵安定化に関しては、分散効果
のある界面活性剤の配合も必要であるが、それだけでは
不充分であり、更に乾式法ホワイトカーボンを配合する
ことにより、チキソトロピー性が得られて固体原体の沈
降が完全に防止できる。乾式法ホワイトカーボンはハロ
ゲン化ケイ素、ケイ酸含有物又は有機ケイ素化合物の熱
分解より製造される微粒子ケイ酸を指し、次ぎのような
ものが挙げられる。

ハロゲン化ケイ素の熱分解（熱分解法、気相法）によ
り製造されたもの。例えば四塩化ケイ素等のハロゲン化
ケイ素と水素、酸素（空気）を一定の比率で混合して燃
焼させ、焔の温度が1,000〜1,200℃の時に得られる微粒
子のケイ酸。

ケイ酸含有物の熱分解により製造されたもの。例え
ば、ケイ石、ケイ砂、白土などのケイ酸含有物をコーク
ス、無煙炭などの炭素源の存在下に電孤により約2,000
℃で加熱還元して得られる微粒子のケイ酸。

有機ケイ素化合物の熱分解により製造されたもの。例
えば、種々のケイ酸エステル、エチルシリネートなどの
有機ケイ素化合物を熱分解して得られる微粒子状のケイ
酸。以上の乾式法ホワイトカーボンのうち、特に、
のものが望ましい。又、上記例示のもの以外も使用可能
である。これらは一種のみでも、二種以上を混合して使
用してもよい。

乾式法ホワイトカーボンは湿式法ホワイトカーボン
（湿式法により製造されたホワイトカーボン）に比べ
て、酸化ケイ素の純度が極めて高く、吸着水分が極めて
少ないなどの特性がある。湿式法ホワイトカーボンは従
来より農薬の製剤化に際し、粉剤や水和剤での希釈剤と
か、水性懸濁製剤での沈降防止剤などに使用されている
が、後述の試験例に示されるように、本発明における有
機溶剤及び水を含有しない系での沈降防止効果は認めら
れない。

乾式法ホワイトカーボンの配合量は特に制限されるも
のではないが、本発明の複合懸濁状除草製剤100重量部
中に0.01〜10重量部、好ましくは0.5〜５重量部であ
る。

本発明の複合懸濁状除草製剤は、必要に応じて、クロ
ロアセトアミド系除草活性成分に溶解する他の除草活性
成分、あるいは凝固点降下剤（例えば、ビスフェノール
Ａ、レゾルシンなどのフェノール類）及び成分安定剤等
の補助剤を配合することも可能である。

常温において、液状を示すクロロアセトアミド系除草
活性成分中に、固体でかつ難溶性の他の除草活性成分を
懸濁分散させる方法としては、クロロアセトアミド系除
草活性成分に固体でかつ難溶性の他の除草活性成分、界
面活性剤及び乾式法ホワイトカーボンを配合したのち、
サンドグラインダー、ダイノミル、ボールミル等を用い
て微粉砕するのがよい。又、固体でかつ難溶性の除草活
性成分をあらかじめジェット・オー・マイザー等で平均
粒径が２μｍ以下程度になるように微粉砕したのち、ホ
モジナイザーなどを用いて、界面活性剤と乾式法ホワイ
トカーボンが配合してあるクロロアセトアミド系除草活
性成分中に懸濁分散させてもよい。

以下に実施例を挙げて具体例に説明するが、本発明は
これらの実施例に限定されるものではない。尚、各例に
使用しているホワイトカーボン及び使用可能なホワイト
カーボンの例としては表１の通りである。表１中、「乾
式法」は乾式法ホワイトカーボン、「湿式法」は湿式法
ホワイトカーボンを示し、「製造法，」は前記オワ
イトカーボンの製造法，により製造されたことを示
すものとする。

（ここでいう部は全て重量部を指すものである。） （実施例１） 化合物:80部、メチル＝α−（4,6−ジメトキシピリ
ミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−ｏ−
トルアート（一般名；ベンスルフロンメチル）:10部、
アエロジル＃200:3部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル:3部、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル:2部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム塩:2部を混合し、サンドグラインダーにて粉砕する。
粉砕品よりガラスビーズを分離することにより本発明の
複合懸濁状除草製剤を得た。

（実施例２） 化合物:85部、メチル＝α−（4,6−ジメトキシピリ
ミジン−２−カルバモイルスルファモイル）−ｏ−トル
アート（一般名；ベンスルフロンメチル）:5部、アエロ
ジル＃380:4部、ポリオキシエチレンスチリルフェニル
エーテル:3部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル:1部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩:2
部を混合し、サンドグラインダーにて粉砕する。粉砕品
よりガラスビーズを分離することにより本発明の複合懸
濁状除草製剤を得た。

（実施例３） 化合物:60部、３−（2,4−ジクロロ−５−イソプロ
ポキシフェニル）−５−ターシャルブチル−1,3,4−オ
キサジアゾール−２（3H）−オン−（一般名；オキサジ
アゾン）:30部、フランジル−251:1部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテル:3部、ポリオキシエチレ
ンノニルフェニルエーテル:3部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム塩:3部を混合し、サンドグラインダー
にて粉砕する。粉砕品よりガラスビーズを分離すること
により本発明の複合懸濁状除草製剤を得た。

（実施例４） 化合物:60部、２−クロロ−４−エチルアミノ−６
−イソプロピルアミノ−Ｓ−トリアジン（一般名；アト
ラジン）:30部、アエロジル＃200:1.5部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル:5部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム塩:3.5部を混合し、サンドグラ
インダーにて粉砕する。粉砕品よりガラスビーズを分離
することにより本発明の複合懸濁状除草製剤を得た。

（実施例５） 化合物:60部、２−クロロ−4,6−ビス（エチルアミ
ノ）−Ｓ−トリアジン（一般名;CAT）:30部、アエロジ
ル＃200:1.5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニル
エーテル:4部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル:2部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩:
2.5部を混合し、サンドグラインダーにて粉砕する。粉
砕品よりガラスビーズを分離することにより本発明の複
合懸濁状除草製剤を得た。

（実施例６） 化合物:60部、２−クロロ−４−エチルアミノ−６
−イソプロピルアミノ−Ｓ−トリアジン（一般名；アト
ラジン）:30部、アエロジル＃380:2部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテル:5部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム塩:3部を混合し、サンドグライン
ダーにて粉砕する。粉砕品よりガラスビーズを分離する
ことにより本発明の複合懸濁状除草製剤を得た。

（比較例１） 化合物:60部、２−クロロ−４−エチルアミノ−６
−イソプロピルアミノ−Ｓ−トリアジン（一般名；アト
ラジン）:30部、ポリオキシエチレンスチリルフェニル
エーテル:7部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
塩:3部を混合し、サンドグラインダーにて粉砕する。粉
砕品よりガラスビーズを分離することにより比較の険悪
状除草製剤を得た。（乾式法ホワイトカーボンの無添加
例） （比較例２） 化合物:60部、２−クロロ−４−エチルアミノ−６
−イソプロプルアミノ−Ｓ−トリアジン（一般名；アト
ラジン）:30部、カープレックス＃80:2部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル:6部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム塩:2部を混合し、サンドグラ
インダーにて粉砕する。粉砕品よりガラスビーズを分離
することにより比較の懸濁状除草製剤を得た。（湿式法
ホワイトカーボンの使用例） （比較例３） 化合物:30部、２−クロロ−４−エチルアミノ−６
−イソプロプルアミノ−Ｓ−トリアジン（一般名；アト
ラジン）:15部、ソルポール900A（界面活性剤、東邦科
学工業製）:5部、ソルポール2401−D3（界面活性剤、東
邦科学工業製）:5部、ペグロールHC−17（界面活性剤、
東邦科学工業製）:5部、大豆油:30部、カワカゾール
（メチルナフタレンを主成分とする溶剤、川崎化成工業
製）:10部を混合し、サンドグラインダーにて粉砕す
る。粉砕品よりガラスビーズを分離することにより比較
の懸濁状除草製剤を得た。（特開昭57−2202号公報に記
載の方法による引用例） （比較例４） 化合物:30部、２−クロロ−４−エチルアミノ−６
−イソプロプルアミノ−Ｓ−トリアジン（一般名；アト
ラジン）:15部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル:
4部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル:4
部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩:4部、エ
チレングライコールモノブチルエーテル:4部、コロイド
性含水ケイ酸アルミニウム微粉末:3部、水36部を混合
し、サンドグラインダーにて粉砕する。粉砕品よりガラ
スビーズを分離することにより比較の懸濁状除草製剤を
得た。（特公昭54−11368号公報に記載の方法による引
用例） （比較例５） 化合物:30部、２−クロロ−４−エチルアミノ−６
−イソプロプルアミノ−Ｓ−トリアジン（一般名；アト
ラジン）:15部、ポリオキシエチレンスチリルフェニル
エーテル:4部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル:2部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩:2
部、キシレン:47部を混合溶解し、比較の乳剤除草製剤
を得た。（一般的な乳剤例） （比較例６） 化合物:60部、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル:4部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル:2部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
塩:2部、キシレン:32部を混合溶解し、比較の乳剤除草
製剤を得た。（一般的な乳剤例） なお、本発明の複合懸濁状除草製剤は、希釈すること
なくそのまま施用するか或いは、水に希釈して散布する
ことができる。また、他の農薬と混合して使用すること
も可能である。

（発明の効果） 本発明の複合懸濁状除草製剤は、希釈倍率、水質、水
温等の影響を受けず、その乳化安定性は良好である。
又、耐寒性の面でも、使用する除草活性成分の凝固点以
下になると凍結はするが、常温に戻すと分離や沈殿は認
められず、乳化性の劣化も認められない優れた製剤であ
る。

本発明の複合懸濁状除草製剤は、有機溶剤を用いない
ため従来の有機溶剤を用いた乳剤やフロアブル剤（水性
乳化製剤）に比較し、製造時の引火の危険性もなく、作
業者の溶剤中毒などの人蓄毒性等の問題もない。又、製
品の輸送や製品の貯蔵、保管においても火災の危険性を
回避でき、使用者は安全に使用することができるもので
ある。更に、作物に対する薬害の危険性もなく、選択性
が優れ、かつ有機溶剤による生態系への影響も軽減され
る。

又、クロロアセトアミド系除草活性成分に、広葉雑草
やカヤツリグサ科雑草等に卓効を示す除草活性成分との
複合製剤化により、広い殺草スペクトラムを持ち、かつ
省力的な優れた除草剤である。

次に、本発明の複合懸濁状除草製剤の奏する効果を試
験例を挙げて具体的に説明する。

試験例１ 乳化性試験 250ml容共栓付シリンダーを用いて、下記の試験条件
で初期乳化性及び乳化安全性を調べた。乳化安全性は１
分間に30回転倒させたのち、２時間後及び24時間後に測
定した。結果を表２（水温:10℃）及び表３（水温:30
℃）に示す。

（試験条件） 水 質:3度硬水、19.2度硬水 水 温:10℃、30℃ 希釈倍率:25倍、250倍 （評価方法） 初期乳化性 乳化安定性 ○：自己乳化性良好 ○分離沈降なし △：自己乳化性やや不良 △分離沈降2mm以下 ×：自己乳化性不良 ×分離沈降2mm以上 表２〜３に示す如く本発明品の初期乳化性、乳化安定
性は従来品の比較例１〜５に比較し良好である。

試験例２ 耐寒耐熱試験 各サンプルを500ml容ガラスビンにとり、−25℃、−
５℃及び40℃に30日間保存したのち、室温（25℃）に６
時間静置する。そして、色調外観の変化と初期乳化性を
調べた。結果を表４に示す。

（評価方法） 初期乳化性（３度硬水、100倍希釈） ○：自己乳化性良好 △：自己乳化性やや不良 ×：自己乳化性不良 表４に示す如く本発明品の耐寒耐熱性は比較例１〜５
と比較し良好である。

試験例３ 生物効果試験 （１）薬害試験 1/500aコンテナに畑土壌を充填し、トウモロコシの種
子を各20粒播種し、その上に畑土壌を1cm覆土する。播
種後３日目に各実施例及び比較例に記載の組成物を所定
薬量となるように水で希釈調製した薬液を、散布水量１
/aでハンドスプレイヤーを用いて土壌表面に散布処理
した。処理後30日目に、薬害程度を表５の基準に従って
調査した。結果は表６に示す。

（２）薬効試験 1/500aコンテナに畑土壌を充填し、イヌビエ、メヒシ
バ、ジョンソングラス、セイヨウヒルガオ、シロザ及び
オナモミの種子を各10粒播種し、その上に畑土壌を1cm
覆土する。播種後３日目に各実施例及び比較例に記載の
組成物を所定薬量となるように水で希釈調製した薬液
を、散布水量１/aでハンドスプレイヤーを用いて土壌
表面に散布処理した。処理後30日目に、除草効果を表５
の基準に従って調査した。結果を表６に示す。

表６に示す如く本発明品の生物効果は、従来の有機溶
剤を用いない懸濁製剤（比較例１〜２）及び従来の有機
溶剤を用いた懸濁製剤（比較例３〜６）と比較して良好
である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) A01N 25/04 102 A01N 37/22 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】常温において、液状を示すクロロアセトア
   ミド系除草活性成分中に、該除草活性成分に難溶性の固
   体除草活性成分を、界面活性剤と乾式法ホワイトカーボ
   ンの存在下で分散、懸濁させた有機溶剤を含まない複合
   懸濁状除草製剤。
2. 【請求項２】クロロアセトアミド系除草活性成分が、下
   記の一般式［Ｉ］で示されるものである特許請求の範囲
   第１項記載の複合懸濁状除草製剤。 一般式 （式中、R¹,R²及びR⁴は炭素数１〜４のアルキル基を示
   し、R³は直鎖又は枝分かれした炭素数１〜３のアルキレ
   ン基を示す。）
3. 【請求項３】クロロアセトアミド系除草活性成分が２−
   クロロ−２′,6′−ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシエ
   チル）−アセトアニリド、２−クロロ−２′,6′−ジエ
   チル−Ｎ−（ｎ−ブトキシメチル）−アセトアニリド又
   は２−クロロ−２′−エチル−６′−メチル−Ｎ−（２
   −メトキシ−１−メチルエチル）アセトアニリドのいず
   れかである特許請求の範囲第１項記載の複合懸濁状除草
   製剤。
4. 【請求項４】乾式法ホワイトカーボンがハロゲン化ケイ
   素、ケイ酸含有物又は有機ケイ素化合物の熱分解より製
   造される微粒子ケイ酸である特許請求の範囲第１項記載
   の複合懸濁状除草製剤。