JP2000159603A - 安定化された水性懸濁状除草組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 安定化された水性懸濁状除草組成物を見出す
こと。 【解決手段】スルホニルウレア系除草活性成分の１種又
は２種以上及びフェノールスルホン酸塩類を有効成分と
して含有することを特徴とする水性懸濁状除草組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、スルホニルウレア
系除草活性成分の１種又は２種以上及びフェノールスル
ホン酸塩類を有効成分として含有することを特徴とする
安定化された水性懸濁状除草組成物及びその使用方法に
関する。

【０００２】

【従来の技術】除草剤の剤型は、従来、水和剤、水溶
剤、乳剤、水溶液、粒剤等が主体であった。この内、水
和剤、水溶剤、乳剤、水溶液等の散布剤は主として、畑
地や非農耕地等で使われるが、水和剤や水溶剤には粉立
ちによる作業者の健康上の問題や環境への影響の問題が
あり、乳剤には溶媒や乳化剤による環境汚染の問題や有
機溶媒による火災の危険の問題等がある。また除草活性
成分の多くは水に溶けにくいものが多く水溶液には製剤
しにくい。これらのことから、最近の製剤は、このよう
な問題の少ない水性懸濁組成物やドライフロアブル剤に
変わりつつある。

【０００３】一方、水田用除草剤は、従来から粒剤が主
体であった。粒剤は、一般に１０アール当り３〜４ｋｇ
施用されるが、近年、農薬の省力散布についての要望が
高まっており、製剤の施用量を減ずる少量散布剤が必要
になってきている。しかしながら、粒剤の施用量を減じ
ようとすると、必然的に粒剤中の除草活性成分含量が多
くなるうえに、単位面積当たりの粒数が減少する。これ
は除草剤の効果や薬害に直接影響を与える要因であり、
できるだけ水田全体に均一に処理することが要求され
る。ところが、近年開発された１ｋｇ粒剤を水田へ均一
に散布するには、ある程度の技能と熟練が必要であり、
また、場合によっては、散布装置が必要となることか
ら、省力化を目的とした剤型としては必ずしも満足なも
のとはいえない。

【０００４】そこで、水田用除草剤の分野でも、散布時
の省力化・効率化を図る目的で、水性懸濁組成物が開発
されている。この剤型は、畑地、非農耕地等で使われる
水性懸濁組成物とは異なり、製剤を希釈することなく容
器から直接水田に滴下したり注下したりするので、特別
な散布機器を要せず、また処理量も１０アール当たり１
００ミリリットル乃至１リットル程度と少ないので、軽
くて扱いやすいという特徴を有し、圃上の面積によって
は、畦畔から振込み処理したり（いわゆる額縁処理）、
入水時に水口からかん注するだけで処理することができ
（いわゆる水口処理）、極めて省力的であるため、発売
後、急速にシェアーを伸ばしている。しかしながら、水
性懸濁組成物は、水中に農薬活性成分を分散又は乳化さ
せた製剤であるので、加水分解し易い農薬活性成分には
適用しがたいという問題点を有している。

【０００５】除草活性成分の中で、特に、スルホニルウ
レア系除草活性成分は、多くの多年生雑草や広葉雑草に
対して低薬量で高い防除活性を示し、広く使用されてい
る。しかしながら、スルホニルウレア系除草活性成分
は、水性懸濁組成物中で比較的不安定で、保存中に分解
する場合が多い。

【０００６】このため、農薬製剤中でのスルホニルウレ
ア系除草活性成分の安定化について、これまでいくつか
の方法が提案されている。即ち、固形製剤においては、
炭酸カルシウムとリン酸塩の配合による粒剤中での安定
化に関するもの（特公平６−６００８４号公報、特開昭
６２−８４００４号公報及び特開昭６２−２７７３０６
号公報）、植物性油、高沸点溶媒又はエポキシ化植物油
を配合したもの（特公平７−７４１２９号公報及び特開
平８−１０４６０３号公報）、鉄の酸化物の配合（特開
平６ー６５０１０号公報）、アルカリ性ホワイトカーボ
ンを用いる（特開平６−１４５０１５号公報、特開平７
−１７９３０４号公報、特開平７−１７９３０５号公
報、特開平７−１９６４１３号公報及び特開平８−２８
３１０８号公報）、ポリアクリル酸塩及びジアルキルス
ルホコハク酸塩を用いる粒剤（特開平７−１６５５０７
号公報）、酸化亜鉛を用いる粒剤（特開平８−２２５４
１６号公報）等が提案されている。また、水性懸濁組成
物では、特定の界面活性剤を用いるもの（特開平５−１
６３１０６号公報及び特開平９−１８３７０４号公
報）、スルホニルウレア系の除草剤がアルカリ下で分解
しやすいことから、ｐＨを酸性側に調節するもの（特公
平５−８１６４号公報、特開平５−１０５６０６号公
報、特開平５−３２００１２号公報、特開平６−３２１
７１３号公報及び特開平７−１５７４０１号公報）等が
提案されている。更に、油性懸濁組成物では尿素を添加
した油性ゾル（特開平６−４０８２３号公報）等が提案
されている。

【０００７】しかしながら、特に水性懸濁組成物の場合
には、水で分解しやすい活性成分を水中に懸濁させる製
剤であるという性質上、完全に安定化することは難し
く、これらの技術では相当程度の分解を避けることがで
きなかった。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】常温で固体の除草活性
成分を微粒子化すると、水との接触面積が増大し、特に
加水分解され易い除草活性成分の場合には、結果的に加
水分解がより促進されることになる。また、水中に微粒
子として分散・懸濁させるためには、界面活性剤の作用
が必須である。水性懸濁状組成物にする場合には、微粒
子化された除草活性成分と界面活性剤が共存する水性系
において、加水分解され易い有効成分の分解を有効に抑
制することが必要になる。このような加水分解を抑制す
る方法として、界面活性剤の選択が必要であり、且つ加
水分解速度がｐＨに依存している場合は、ｐＨの制御に
より加水分解を抑制させることが有効である。

【０００９】これらの方法により水性懸濁組成物とし、
物理的・化学的に安定な製剤とするためには、使用する
界面活性剤の安定性が、ｐＨにより阻害されるものであ
ってはならない。

【００１０】スルホニルウレア系除草活性成分は、製剤
中で不安定であるために、特に水性懸濁組成物において
は保存期間中に相当程度の分解を覚悟する必要があっ
た。

【００１１】本発明者らは、スルホニルウレア系除草活
性成分を含有する、より保存安定性の良好な水性懸濁状
除草組成物について、鋭意検討を行った結果、特定の界
面活性剤を用いることにより、スルホニルウレア系除草
活性成分の化学的安定性の面でも、製剤の物理化学的安
定性の面でも良好な水性懸濁状除草組成物を得ることが
できることを見出し、本発明を完成した。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明は、スルホニルウ
レア系除草活性成分の１種又は２種以上及びフェノール
スルホン酸塩を有効成分として含有することを特徴とす
る安定化された水性懸濁状除草組成物及びその水性懸濁
状除草組成物を水田に直接施用する方法である。

【００１３】

【発明の実施の形態】本発明の水性懸濁状除草組成物に
おけるスルホニルウレア系除草活性成分としては、例え
ば、水田用として、メチル α−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−
ｏ−トルイレート（一般名：ベンスルフロンメチル）、
Ｎ−［４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル］−１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ
−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾールスルホ
ンアミド（一般名：アジムスルフロン）、３−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（２−エト
キシフェノキシスルホニル）ウレア（一般名：エトキシ
スルフロン）、Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−
α］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−３−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア
（一般名：イマゾスルフロン）、エチル ５−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルフ
ァモイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレ
ート（一般名：ピラゾスルフロンエチル）、３−（４，
６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）
−１−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホ
ニル］ウレア（一般名：シノスルフロン）、１−［２−
（シクロプロピルカルボニル）アニリノスルホニル］−
３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素
（一般名：シクロスルファムロン）等が挙げられ、好適
には、ベンスルフロンメチル、エトキシスルフロン、イ
マゾスルフロン又はピラゾスルフロンエチルであり、
又、畑地若しくは非農耕地用として、クロルスルフロ
ン、クロリムロンエチル、ネオフェンスルフロンメチ
ル、フラザスルフロン、スルホメツロンメチル、プリミ
スルフロンメチル、リムスルフロン、チフェンスルフロ
ンメチル等を挙げることができ、好適には、スルホメツ
ロンメチル又はチフェンスルフロンメチルである。

【００１４】本発明の水性懸濁状除草組成物におけるス
ルホニルウレア系除草活性成分の配合量は、懸濁製剤が
製剤可能な量であればよく、通常、製剤中に０．０１〜
６０重量％であり、好ましくは０．１〜４０重量％であ
り、より好ましくは０．２〜３０重量％である。

【００１５】本発明の水性懸濁状除草組成物は、異なる
２種以上のスルホニルウレア系除草活性成分を含有する
ことも可能であり、スルホニルウレア系以外の除草活性
成分、殺虫活性成分又は殺菌活性成分をも含有すること
が可能である。この場合の水性懸濁状除草組成物におけ
る活性成分の合計含有量は、通常、０．０５〜７０重量
％であり、好ましくは１〜６０重量％であり、より好ま
しくは５〜５０重量％である。

【００１６】使用されるスルホニルウレア系除草活性成
分以外の除草活性成分としては、通常の除草活性成分で
あれば特に限定はないが、例えば、ジメピペレート、メ
フェナセット、プレチラクロール、モリネート、ピリブ
チカルブ、テニルクロール、エスプロカルブ、ブタミホ
ス、ブロモブチド、ダイムロン、カフェンストロール、
シハロホップブチル、ベンゾフェナップ、ピラゾレー
ト、ピラゾキシフェン、ベンフレセート、ベンチオカー
ブ、エポプロダン、ＡＣＮ、シメトリン、ジメタメトリ
ン、ペントキサゾン、エドベンザニド、ジチオピル、ブ
タクロール、オキサジアルギル、ナプロアニリド、シン
メスリン、２，４−Ｄ及びそのアルキルエステル並びに
その塩、ＭＣＰＢ、オキサジクロメホン、ＮＢＡ−０６
１、ＭＴ−１２８、ＳＢ−５００、ＭＫ２４３、ＪＣ９
４０等が挙げられ、好適には、メフェナセット、ピリブ
チカルブ、ブロモブチド、ダイムロン、カフェンストロ
ール、ピラゾレート又はＳＢ−５００である。

【００１７】使用される殺虫活性成分としては、浸透移
行性を有する持続性の殺虫剤や、イネミズゾウムシやイ
ネドロオイムシ等の水面に生息する害虫に有効な殺虫剤
であればよく、例えば、シラフルオフェン、シクロプロ
トリン、エトフェンプロックス、イソキサチオン、エチ
ルチオメトン、イミダクロプリド、ニテンピラム、アセ
タミプリド等を挙げることができ、好適には、シラフル
オフェン、エトフェンプロックス又はイミダクロプリド
である。

【００１８】使用される殺菌活性成分としては、浸透移
行性を有する持続性の、いもち病やモンガレ病等に有効
な殺菌剤であればよく、例えば、カルプロパミド、ピロ
キロン、イソプロチオラン、プロベナゾール、イプロベ
ンホス、フィプロニル、フルトラニル、フラメトピル等
を挙げることができ、好適には、プロベナゾール、フィ
プロニル、フルトラニル又はフラメトピルである。

【００１９】本発明の水性懸濁状除草組成物におけるフ
ェノールスルホン酸塩類とは、フェノールスルホン酸塩
又はその縮合物である。

【００２０】使用されるフェノールスルホン酸塩の塩と
は、通常農薬に使用される塩であれば特に限定はなく、
例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウ
ム、アンモニウム、種々のアミン塩等が挙げられ、好適
には、ナトリウム、カリウム又はアンモニウム塩であ
る。

【００２１】使用されるフェノールスルホン酸塩の縮合
物とは、フェノールスルホン酸塩がホルマリン縮合した
ものであり、その縮合度は、通常、２０〜６０であり、
好適には、３０〜５０である。

【００２２】使用されるフェノールスルホン酸塩類の分
子量は、通常、２０００〜５００００であり、好適に
は、５０００〜２００００である。

【００２３】本発明に用いられるフェノールスルホン酸
塩類の具体例としては、ＴａｍｏｌＰＰ、Ｗｅｔｔｏｌ
Ｄ１（共にＢＡＳＦジャパン（株））を挙げることがで
きるが、本発明はこれに限定されるものではない。

【００２４】本発明に用いられるフェノールスルホン酸
塩類の配合量は、通常、水性懸濁状除草組成物中に０．
０１〜４０重量％であり、好ましくは０．０５〜３０重
量％であり、更に好ましくは０．１〜２０重量％であ
る。

【００２５】これらフェノールスルホン酸塩類は、１種
又は２種以上を併用することができ、他のアニオン界面
活性剤や、ノニオン界面活性剤、両性イオン界面活性剤
等を配合することもできる。

【００２６】フェノールスルホン酸塩類を含むすべての
界面活性剤の配合量は、通常、水性懸濁状除草組成物中
に０．００５〜２０重量％であり、好ましくは０．０１
〜１０重量％であり、更に好ましくは０．１〜５重量％
である。

【００２７】フェノールスルホン酸塩類以外の界面活性
剤としては、スルホニルウレア系除草活性成分の安定性
及び分散作用を損なわず、水中分散性を向上させるため
に、スチリルフェニルエーテル縮合物が特に好ましい。

【００２８】スチリルフェニルエーテル縮合物とは、例
えば、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレンジスチレン化メチルフェニルエ
ーテル、ポリオキシエチレントリスチレン化フェニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンビススチリルフェニルエー
テルのようなスチリルフェニルエーテルのエチレンオキ
サイド付加物｛その具体例として、ニューコール７１０
（ポリオキシエチレンジスチレン化メチルフェニルエ−
テル、日本乳化剤（株）製）、ニューコールＰＢ６０
（ポリオキシエチレンビススチリルフェニルエーテル、
日本乳化剤（株））、ニューコール６１０（ポリオキシ
エチレンジスチレン化フェニルエ−テル、日本乳化剤
（株）製）、ニューコール２６０９（ポリオキシエチレ
ントリスチレン化フェニルエ−テル、日本乳化剤（株）
製）等が挙げられる。｝及びこれらのエチレンオキサイ
ド付加物に更にプロピレンオキサイドを付加した物｛具
体例として、ニューコール７１４Ｆ（ポリオキシプロピ
レンポリオキシエチレンジスチレン化メチルフェニルエ
−テル、日本乳化剤（株）製）、ニューコール２６０８
Ｆ（ポリオキシプロピレンポリオキシエチレントリスチ
レン化フェニルエーテル、日本乳化剤（株）製）等が挙
げられる。｝のような、スチリルフェニルエーテルにア
ルキレンオキサイドが付加したポリオキシアルキレンス
チリルフェニルエーテルが挙げられ、好適には、ポリオ
キシエチレンジスチレン化メチルフェニルエーテル、ポ
リオキシエチレンビススチリルフェニルエーテル又はポ
リオキシプロピレンポリオキシエチレントリスチレン化
フェニルエーテルであり、より好適には、ポリオキシエ
チレンジスチレン化メチルフェニルエーテル又はポリオ
キシエチレンビススチリルフェニルエーテルである。
又、使用されるポリオキシアルキレンスチリルフェニル
エーテルは、１種又は２種以上を併用することができ
る。

【００２９】スチリルフェニルエーテル縮合物の配合量
は特に制限はないが、好ましくは０．０１〜１０重量
％、さらに好ましくは０．１〜３重量％である。

【００３０】本発明の水性懸濁状除草組成物のｐＨは、
通常８．０以下であり、好適には４．０乃至８．０であ
り、より好適には６．０乃至８．０である。

【００３１】本発明の水性懸濁状除草組成物において、
ｐＨを調整するために、ｐＨ調整剤を使用することがで
きる。

【００３２】使用されるｐＨ調整剤としては、例えば、
塩酸、リン酸のような無機酸；クエン酸、フタル酸、コ
ハク酸のような有機酸；クエン酸ナトリウム、フタル酸
水素カリウムのような有機金属塩；リン酸水素二ナトリ
ウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二カリウ
ム、リン酸二水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、ホウ酸ナトリウムのような無機金属塩；水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムのような水酸化物；及び、ト
リエタノールアミンのような有機アミン類等を挙げるこ
とができ、好適には、無機酸、無機金属塩、水酸化物又
は有機アミン類であり、より好適には、塩酸、リン酸、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は炭酸ナトリウム
である。又、使用されるｐＨ調整剤は、１種又は２種以
上を併用することができる。

【００３３】ｐＨ調整剤は、通常、水で０．１〜５規定
の適当な濃度に希釈し、その希釈液を０．０１〜５重量
％、好ましくは０．０５〜２重量％添加することにより
使用される。

【００３４】ｐＨの測定方法は、ディジタルｐＨメータ
ー（カスタニーＬＡＢ Ｆ−１３型、（株）堀場製作所
製）を用い、水性懸濁状除草組成物そのもの（いわゆ
る、原液）を測定する。

【００３５】本発明の水性懸濁状除草組成物は、必要に
応じて更に増粘剤を含有することができ、その粘度は、
増粘剤の有無及び種類により異なるが、通常３０〜２０
００ｍＰａ・ｓであり、好ましくは１００〜１０００ｍ
Ｐａ・ｓであり、更に好ましくは２００〜６００ｍＰａ
・ｓである。

【００３６】粘度は、ディジタル粘度計（ＤＶＬ−ＢII
形、（株）トキメック製）を用いて測定した値であり、
測定条件はローターＮｏ２、ローター回転数３０ｒｐ
ｍ、製剤温度２０℃で測定する。

【００３７】使用される増粘剤としては、例えば、スメ
クタイト、セピオライト、アタパルジャイト、ラポナイ
ト、モンモリロナイト、ヘクトライト等の無機鉱物質の
微粉；カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、カルボキシエチルセルロース、メチルセル
ロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエ
チルセルロース等のセルロース誘導体及びその塩；キサ
ンタンガム、ウエランガム、グアーガム、トラガントガ
ム、アラビアガム等の天然ガム類；種々のグレードのデ
キストリン、カルボキシメチルスターチナトリウム塩等
の澱粉誘導体；アルギン酸ナトリウム、カゼイン酸ナト
リウム等の天然物及びそれらの誘導体；ポリビニルアル
コール、ポリアクリル酸とその誘導体、ポリビニルピロ
リドン等の水溶性合成高分子などが挙げられる。又、使
用される増粘剤は、１種又は２種以上を併用することが
できる。

【００３８】使用される増粘剤の配合量は、増粘剤の種
類により異なるが、通常０．０１〜１０重量％であり、
好ましくは０．０５〜５重量％である。

【００３９】また、本発明の水性懸濁状除草組成物は、
必要に応じて、その他の補助剤を含有することができ
る。その他の補助剤としては、例えば、凍結防止剤、消
泡剤、防菌剤、安定化剤が挙げられるが、ここに例示し
た補助剤に限定されるものではない。

【００４０】用いられる凍結防止剤としては、通常使用
される凍結防止剤であれば特に限定はなく、例えば、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレ
ングリコール、グリセリンなどが挙げられる。

【００４１】用いられる凍結防止剤の量は、通常、水性
懸濁状除草組成物中１〜２０重量％であり、好ましくは
２〜１０重量％である。

【００４２】用いられる消泡剤としては、例えば、アセ
チレングリコール系、シリコ−ン系、フッ素系、脂肪酸
系などの消泡剤が挙げられる。

【００４３】用いられる消泡剤の量は、通常、水性懸濁
状除草組成物中０．００１〜１０重量％であり、好まし
くは０．０１〜５重量％である。

【００４４】用いられる防菌剤としては、例えば、ベン
ゾチアゾール誘導体、ソルビン酸、ソルビン酸カリウ
ム、ρ−オキシ安息香酸ブチル、グルタルアルデヒド、
チアゾロン、ＢＮＰＫ（２−ブロモ−２−ニトロプロパ
ン−１，３−ジオール）などが挙げられる。

【００４５】用いられる防菌剤の量は、通常、水性懸濁
状除草組成物中０．０１〜５重量％であり、好ましくは
０．０５〜２重量％である。

【００４６】用いられる安定化剤としては、例えば、酸
化防止剤、紫外線防止剤、結晶析出防止剤などが挙げら
れる。

【００４７】本発明の水性懸濁状除草組成物は、種々の
方法で製造することができる。例えば、活性成分を湿式
粉砕する場合に、活性成分、界面活性剤及び消泡剤を水
に添加して混合懸濁させたのち、下記のような湿式粉砕
機を用いて、所定の粒度まで湿式粉砕し、次いで、予め
増粘剤、凍結防止剤、防菌剤及びその他補助成分を水に
加えて混合し分散・溶解したものを加えて均一化し、更
に、ｐＨ調節剤により組成物のｐＨを調整することによ
り、本発明の水性懸濁状除草組成物を得ることができ
る。

【００４８】湿式粉砕機は、例えば、アトライター（三
井鉱山（株））等のアトリションミル；ダイノミル（シ
ンマルエンタープライゼス（株））、サンドグラインダ
ー（五十嵐機械製造（株））、アペックスミル（コトブ
キ技研工業（株））、スーパーアペックスミル（コトブ
キ技研工業（株））、ダイヤモンドファインミル（三菱
重工（株））、コボールミル（神鋼パンテック
（株））、ドライスヴェルケパールミル（日本アイリッ
ヒ（株））等のビーズミル；コロイドミル（特殊機化工
業（株））、ウエットアトマイザー（不二パウダル
（株））等のハンマーミルが挙げられる。

【００４９】活性成分の粉砕は、湿式粉砕に限らず、例
えば、活性成分を、必要があれば、鉱物質担体やその他
の助剤類と共に混合し、乾式粉砕機を用いて、所定の粒
度まで粉砕することも可能である。得られた粉砕物は、
界面活性剤、消泡剤、増粘剤、凍結防止剤、防菌剤及び
その他の補助剤と共に水中に加えて懸濁分散させ、混合
・均一化し、更にｐＨ調整剤にて組成物のｐＨを８．０
以下にすることにより、本発明の水性懸濁状除草組成物
を得ることができる。

【００５０】乾式粉砕機は、例えば、ＳＫ−ジェット・
オー・マイザー（（株）セイシン企業）、シングルトラ
ック・ジェットミル（（株）セイシン企業）等のジェッ
トミル；ＡＣＭパルペライザー（ホソカワミクロン
（株））、サンプルミル（不二パウダル（株））等のハ
ンマーミル；ピンミル；ボールミル；ターボミル等が挙
げられる。

【００５１】更に、活性成分の粉砕は、これらの各粉砕
機による粉砕を適宜組み合わせることができる。例え
ば、予めコロイドミルやウエットアトマイザー等の湿式
粉砕機で予備粉砕した後、ビーズミルで微粉砕すること
や、予め乾式粉砕した活性成分を界面活性剤や消泡剤と
共に水中に懸濁分散させ、これを更に上記の湿式粉砕機
を用いて微粉砕することも可能である。又、アトライタ
ーのようなバッチ式の粉砕機で予備粉砕した後、連続式
ビーズミルで微粉砕することも可能である。

【００５２】活性成分の粉砕の程度は、湿式粉砕及び乾
式粉砕のいずれによる場合も、通常は、活性成分の大部
分が１０μｍ以下になるように粉砕し、好ましくは０．
１〜５μｍの重量中位径になるように粉砕する。

【００５３】尚、活性成分の粒度は以下の測定法により
測定する。 （重量中位径の測定法）試料約０．５ｇに、０．２％Ｐ
ＯＬＹＦＯＮ Ｈ液｛ＰＯＬＹＦＯＮ Ｈ（リグニンス
ルホン酸塩、Ｗｅｓｔｖａｃｏ製）を精製水に溶かして
０．２％に調整したもの。｝１００ミリリットルを加
え、３分間超音波分散を行い試料液とする。

【００５４】レーザー回折／光散乱式粒度測定機（ＬＡ
−７００、（株）堀場製作所製）の超音波バスに、分散
媒（精製水）約２５０ミリリットルを入れ、試料液を透
過率が７０〜９０％となるように超音波バスに滴下し、
あらかじめ下記条件を設定した粒度測定機により粒度分
布を求める。得られた粒度分布より、重量中位径（μ
ｍ）を求める。

【００５５】なお、上記粒度測定機（ＬＡ−７００）の
測定条件は、攪拌モーターの速度：「４」、超音波分散
動作時間：「５min」、超音波終了後の待ち時間：「０s
ec」、循環ポンプの速度：「３」、データ取り込み回
数：「１０」、分布形態：「１」、及び、屈折率設定：
「しない」である。

【００５６】以下に実施例、試験例を挙げて本発明をよ
り具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。

【００５７】

【実施例】

【００５８】

【実施例１】水性懸濁状除草組成物（５００ｍｌ／１０
ａ処理製剤） ベンスルフロンメチル原体１．４０部、ピリブチカルブ
原体１２．００部、サーフィノール１０４Ｅ（第３級ア
セチレングリコールの５０％エチレングリコール溶液、
日信化学工業（株））０．０５部、ＫＰ−１４３６（Ｐ
ＯＥアルキルアリルリン酸エステル塩の２５％水溶液、
花王（株））１．３０部及び水２５．２５部を混合し、
この混合物２．５ｋｇを、４．７６ｍｍφのスチールボ
ール１７ｋｇを充填した湿式粉砕機アトライターＭＡ−
１ＮＳ型を用いて、ローター回転数２００ｒｐｍにて６
０分間粉砕し、スラリーを得た。

【００５９】得られたスラリー４０．００部に、Ｔａｍ
ｏｌＰＰ（フェノールスルホン酸縮合物の塩、ＢＡＳＦ
ジャパン（株））０．５０部、エチレングリコール（三
井東圧化学（株））５．００部、ロードポール２３の１
％水溶液（キサンタンガム、ローヌプーラン（株））２
０．００部、クニピアＦの５％水分散液（精製ベントナ
イト、クニミネ工業（株））１６．００部、プロクセル
ＧＸＬ（ベンゾチアゾール誘導体の３０％ジプロピレン
グリコール溶液、ゼネカ（株））０．２０部、０．６Ｎ
塩酸０．２０部及び水１８．１０部を添加し、その全量
をスリーワンモーター（１２００Ｇ，ＨＥＩＤＯＮ
（株）製）を用いて撹拌混合し、ベンスルフロンメチル
１．４０％及びピリブチカルブ１２．００％を含有する
水性懸濁状除草組成物（フロアブル）を得た。

【００６０】

【実施例２】水性懸濁状除草組成物（５００ｍｌ／１０
ａ処理製剤） ベンスルフロンメチル原体１．４０部、ピリブチカルブ
原体１２．００部、サーフィノール１０４Ｅ（日信化学
工業（株））０．１２部、ＫＰ−１４３６（２５％水溶
液、花王（株））１．２０部及び水１５．２８部を混合
し、この混合物２．５ｋｇを、４．７６ｍｍφのスチー
ルボール１７ｋｇを充填した湿式粉砕機アトライターＭ
Ａ−１ＮＳ型を用いて、ローター回転数２００ｒｐｍに
て６０分間粉砕し、スラリーを得た。

【００６１】得られたスラリー３０．００部に、Ｔａｍ
ｏｌＰＰ（ＢＡＳＦジャパン（株））２．００部、プロ
ピレングリコール（三井東圧化学（株））５．００部、
ロードポール２３の１％水溶液（ローヌプーラン
（株））３．００部、アグリゾールＦＬ１００Ｆ（アク
リル酸系誘導体の３１％水溶液、花王（株））２０．０
０部、プロクセルＧＸＬ （ゼネカ（株））０．２０
部、４％水酸化ナトリウム水溶液０．３５部及び水３
９．４５部を添加し、その全量をスリーワンモーター
（１２００Ｇ，ＨＥＩＤＯＮ（株）製）を用いて撹拌混
合し、ベンスルフロンメチル１．４０％、ピリブチカル
ブ１２．００％を含有する水性懸濁状除草組成物（フロ
アブル）を得た。

【００６２】

【実施例３】水性懸濁状除草組成物（５００ｍｌ／１０
ａ処理製剤） ベンスルフロンメチル原体１．４０部、ピリブチカルブ
原体１２．００部、サーフィノール１０４Ｅ（第３級ア
セチレングリコールの５０％エチレングリコール溶液、
日信化学工業（株））０．０５部、ＫＰ−１４３６（Ｐ
ＯＥアルキルアリルリン酸エステル塩の２５％水溶液、
花王（株））１．３０部及び水２５．２５部を混合し、
この混合物２．５ｋｇを、４．７６ｍｍφのスチールボ
ール１７ｋｇを充填した湿式粉砕機アトライターＭＡ−
１ＮＳ型を用いて、ローター回転数２００ｒｐｍにて６
０分間粉砕し、スラリーを得た。

【００６３】得られたスラリー４０．００部に、Ｔａｍ
ｏｌＰＰ（フェノールスルホン酸縮合物の塩、ＢＡＳＦ
ジャパン（株））０．５０部、ニューコールＰＢ６０
（日本乳化剤（株））０．１５部、エチレングリコール
（三井東圧化学（株））５．００部、ロードポール２３
の１％水溶液（キサンタンガム、ローヌプーラン
（株））２０．００部、クニピアＦの５％水分散液（精
製ベントナイト、クニミネ工業（株））１６．００部、
プロクセルＧＸＬ（ベンゾチアゾール誘導体の３０％ジ
プロピレングリコール溶液、ゼネカ（株））０．２０
部、０．６Ｎ塩酸０．２０部及び水１７．９５部を添加
し、その全量をスリーワンモーター（１２００Ｇ，ＨＥ
ＩＤＯＮ（株）製）を用いて撹拌混合し、ベンスルフロ
ンメチル１．４０％及びピリブチカルブ１２．００％を
含有する水性懸濁状除草組成物（フロアブル）を得た。

【００６４】

【実施例４】水性懸濁状除草組成物（５００ｍｌ／１０
ａ処理製剤） ベンスルフロンメチル原体１．４０部、カフェンストロ
ール原体５．５０部、ダイムロン原体１０．００部、サ
ーフィノール１０４Ｅ（日信化学工業（株））０．１５
部、ＫＰ−１４３６（２５％水溶液、花王（株））２．
００部及び水１２．９５部を混合し、この混合物を、
１．０ｍｍφのジルコニアビーズ８００ｍｌを充填した
容量１ＬベッセルのアペックスミルＡＭ−１型を用い
て、動力１ＫＷ、スラリー供給量４７ｋｇ／Ｈで連続粉
砕し、スラリーを得た。

【００６５】得られたスラリー３２．００部に、Ｔａｍ
ｏｌＰＰ（ＢＡＳＦジャパン（株））０．５０部、ニュ
ーコールＰＢ６０（日本乳化剤（株））０．１５部、エ
チレングリコール（三井東圧化学（株））５．００部、
ロードポール２３の１％水溶液（ローヌプーラン
（株））１７．００部、クニピアＦの５％水分散液（ク
ニミネ工業（株））１３．００部、プロクセルＧＸＬ
（ゼネカ（株））０．２０部、０．６Ｎ塩酸０．７０部
及び水３１．４５部を添加し、その全量をスリーワンモ
ーター（１２００Ｇ，ＨＥＩＤＯＮ（株）製）を用いて
撹拌混合し、ベンスルフロンメチル１．４０％、カフェ
ンストロール５．５０％及びダイムロン１０．００％を
含有する水性懸濁状除草組成物（フロアブル）を得た。

【００６６】

【実施例５】水性懸濁状除草組成物（５００ｍｌ／１０
ａ処理製剤） ベンスルフロンメチル原体１．４０部、ピリブチカルブ
原体１０．００部、メフェナセット原体８．００部、サ
ーフィノール１０４Ｅ（日信化学工業（株））０．１５
部、ＫＰ−１４３６（２５％水溶液、花王（株））２．
００部及び水２３．４５部を混合し、この混合物を、
１．０ｍｍφのジルコニアビーズ４８０ｍｌを充填した
容量０．６ＬベッセルのダイノミルＫＤＬ型を用いて、
アジテーター回転数３０００ｒｐｍ、スラリー供給量１
５ｋｇ／Ｈで連続粉砕し、スラリーを得た。

【００６７】得られたスラリー４５．００部に、Ｔａｍ
ｏｌＰＰ（ＢＡＳＦジャパン（株））０．５０部、ニュ
ーコール７１０（日本乳化剤（株））０．２０部、エチ
レングリコール（三井東圧化学（株））５．００部、ロ
ードポール２３の１％水溶液（ローヌプーラン（株））
１７．００部、クニピアＦの５％水分散液（クニミネ工
業（株））１３．００部、プロクセルＧＸＬ（ゼネカ
（株））０．２０部、０．６Ｎ塩酸０．２０部及び水１
８．９０部を添加し、その全量をスリーワンモーター
（１２００Ｇ，ＨＥＩＤＯＮ（株）製）を用いて撹拌混
合し、ベンスルフロンメチル１．４０％、ピリブチカル
ブ１０．００％及びメフェナセット８．００％を含有す
る水性懸濁状除草組成物（フロアブル）を得た。

【００６８】

【実施例６】水性懸濁状除草組成物（２５０ｍｌ／１０
ａ処理製剤） ベンスルフロンメチル原体２．８０部、カフェンストロ
ール原体１１．００部、ダイムロン原体２０．００部、
サーフィノール１０４Ｅ（日信化学工業（株））０．１
５部、ＫＰ−１４３６（２５％水溶液、花王（株））
２．６０部及び水２８．４５部を混合し、この混合物
を、４．７６ｍｍφのスチールボール１７ｋｇを充填し
た湿式粉砕機アトライターＭＡ−１ＮＳ型を用いて、ロ
ーター回転数２００ｒｐｍにて２０分間粉砕し、スラリ
ーを得た。

【００６９】得られたスラリー６５．００部に、Ｔａｍ
ｏｌＰＰ（ＢＡＳＦジャパン（株））１．００部、ニュ
ーコールＰＢ６０（日本乳化剤（株））０．３０部、エ
チレングリコール（三井東圧化学（株））５．００部、
ロードポール２３の１％水溶液（ローヌプーラン
（株））１２．７５部、クニピアＦの５％水分散液（ク
ニミネ工業（株））９．７５部、プロクセルＧＸＬ（ゼ
ネカ（株））０．２０部、０．６Ｎ塩酸０．７５部及び
水５．２５部を添加し、その全量をスリーワンモーター
（１２００Ｇ，ＨＥＩＤＯＮ（株）製）を用いて撹拌混
合し、ベンスルフロンメチル２．８０％、カフェンスト
ロール１１．００％及びダイムロン２０．００％を含有
する水性懸濁状除草組成物（フロアブル）を得た。

【００７０】

【実施例７】水性懸濁状除草組成物（３００ｍｌ／１０
ａ処理製剤） ベンスルフロンメチル原体２．３０部、カフェンストロ
ール原体９．２０部、ダイムロン原体１６．７０部、ブ
ロモブチド原体２０．００部、サーフィノール１０４Ｅ
（日信化学工業（株））０．１５部、ＫＰ−１４３６
（２５％水溶液、花王（株））２．００部、Ｔａｍｏｌ
ＰＰ（ＢＡＳＦジャパン（株））１．００部、ニューコ
ール７１０（日本乳化剤（株））０．３０部、 エチレ
ングリコール５．００部、０．６Ｎ塩酸０．８０部及び
水３４．５５部を混合し、この混合物を、４．７６ｍｍ
φのスチールボール１７ｋｇを充填した湿式粉砕機アト
ライターＭＡ−１ＮＳ型を用いて、ローター回転数２０
０ｒｐｍにて１８分間粉砕し、スラリーを得た。

【００７１】得られたスラリー９２．００部に、ロード
ポール２３の１％水溶液（ローヌプーラン（株））４．
３３部、クニピアＦの５％水分散液（クニミネ工業
（株））３．４７部及びプロクセルＧＸＬ（ゼネカ
（株））０．２０部を添加し、その全量をスリーワンモ
ーター（１２００Ｇ，ＨＥＩＤＯＮ（株）製）を用いて
撹拌混合し、ベンスルフロンメチル２．３０％、カフェ
ンストロール９．２０％、ダイムロン１６．７０％、ブ
ロモブチド２０．００％を含有する水性懸濁状除草組成
物（フロアブル）を得た。

【００７２】

【実施例８】水性懸濁状除草組成物（５００ｍｌ／１０
ａ処理製剤） ベンスルフロンメチル原体１．４０部、ピリブチカルブ
原体１２．００部、サーフィノール１０４Ｅ（日信化学
工業（株））０．１２部、ＫＰ−１４３６（２５％水溶
液、花王（株））１．２０部及び水１５．２８部を混合
し、この混合物２．５ｋｇを、４．７６ｍｍφのスチー
ルボール１７ｋｇを充填した湿式粉砕機アトライターＭ
Ａ−１ＮＳ型を用いて、ローター回転数２００ｒｐｍに
て６０分間粉砕し、スラリーを得た。

【００７３】得られたスラリー３０．００部に、Ｔａｍ
ｏｌＰＰ（ＢＡＳＦジャパン（株））２．００部、ニュ
ーコール７１４Ｆ（日本乳化剤（株））０．３０部、プ
ロピレングリコール（三井東圧化学（株））５．００
部、ロードポール２３の１％水溶液（ローヌプーラン
（株））３．００部、アグリゾールＦＬ１００Ｆ（アク
リル酸系誘導体の３１％水溶液、花王（株））２０．０
０部、プロクセルＧＸＬ（ゼネカ（株））０．２０部、
４％水酸化ナトリウム水溶液０．３５部及び水３９．１
５部を添加し、その全量をスリーワンモーター（１２０
０Ｇ，ＨＥＩＤＯＮ（株）製）を用いて撹拌混合し、ベ
ンスルフロンメチル１．４０％、ピリブチカルブ１２．
００％を含有する水性懸濁状除草組成物（フロアブル）
を得た。

【００７４】

【試験例１】界面活性剤によるスルホニルウレア系除草
活性成分の経時安定性試験 ベンスルフロンメチル原体（９５％）５．４０部、ピリ
ブチカルブ原体（９８．８％）４２．５１部、サーフィ
ノール１０４Ｅ（日信化学工業（株））０．４０部、Ｋ
Ｐ−１４３６（２５％水溶液、花王（株））４．００部
及び水４７．６９部を混合し、この混合物２．５ｋｇ
を、４．７６ｍｍφのスチールボール１７ｋｇを充填し
た湿式粉砕機アトライターＭＡ−１ＮＳ型を用いて、ロ
ーター回転数２００ｒｐｍにて６０分粉砕し、スラリー
（以下、スラリーＡとする。）を得た。

【００７５】得られたスラリーＡ３０．００部に、下記
表１中に示した界面活性剤２．００部（純分）、ニュー
コール７１０（日本乳化剤（株））０．１０部、エチレ
ングリコール（三井東圧化学（株））５．００部、ロー
ドポール２３の１％水溶液（ローヌプーラン（株））
３．００部、クニピアＦの５％水分散液（クニミネ工業
（株））２０．００部、プロクセルＧＸＬ（ゼネカ
（株））０．２０部及び水を添加し混合し、０．６Ｎ塩
酸を添加して混合物のｐＨを７．５に調整し、更に、水
残部を加えてベンスルフロンメチル１．５４％及びピリ
ブチカルブ１２．６０％を含有する水性懸濁状除草組成
物（フロアブル）を得た。

【００７６】得られた水性懸濁状除草組成物を４０℃の
恒温機中に９０日間保存した。経時前後における水性懸
濁液中のベンスルフロンメチルの含量を液体クロマトグ
ラフィーで定量し、経時変化を評価した。その結果を、
経時後のベンスルフロンメチルの残存率として下記表１
に示す。

【００７７】

【表１】 界面活性剤によるベンスルフロンメチルの残存率 ──────────────────────────────────── 界面活性剤 組成 ベンスルフロンメチル （商品名） の残存率（％） ──────────────────────────────────── ＴａｍｏｌＰＰ フェノールスルホン酸Ｎａ塩縮合物 ９９．８ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ バニレックスＮ リグニンスルホン酸Ｎａ塩 ９１．１ ＰＯＬＹＦＯＮ Ｈ リグニンスルホン酸Ｎａ塩 ９１．２ ＲＥＡＸ８１Ａ リグニンスルホン酸Ｎａ塩 ９０．７ アグリゾールＧ２００ アクリル酸系ポリマー ８７．５ ソカランＰＡ７０ＰＮ ポリアクリル酸Ｎａ塩 ８８．２ デモールＥＰ 特殊ポリカルボン酸型重合物Ｎａ塩 ８７．７ ナチュラニスクＮｏ２ 無水コハク酸誘導体のトリエタノールアミン塩８８．７ ハイテノールＮ１７ ポリオキシエチレンアルキルフェニル ８５．３ エーテル硫酸エステル塩 ポリティＡ−５１０ アクリル酸−二塩基酸共重合体Ｎａ塩 ８５．５ ──────────────────────────────────── 本発明のフェノールスルホン酸Ｎａ塩縮合物を用いたも
のは、ベンスルフロンメチルの分解がほとんど見られな
かったが、その他の界面活性剤を用いたものでは、約１
０％又はそれ以上の分解が見られた．

【００７８】

【試験例２】ｐＨによるベンスルフロンメチルの残存率
試験 試験例１と同様にスラリーＡを得、得られたスラリーＡ
３０．００部に、ＴａｍｏｌＰＰ２．００部、ニューコ
ール７１０（日本乳化剤（株））０．１０部、エチレン
グリコール（三井東圧化学（株））５．００部、ロード
ポール２３の１％水溶液（ローヌプーラン（株））３．
００部、クニピアＦの５％水分散液（クニミネ工業
（株））２０．００部、プロクセルＧＸＬ（ゼネカ
（株））０．２０部及び水を添加し混合し、０．６Ｎ塩
酸を添加して混合物のｐＨを６．０、６．５、７．１、
７．５及び８．０に調整し、更に、水残部を加えてベン
スルフロンメチル１．５４％及びピリブチカルブ１２．
６０％を含有する水性懸濁状除草組成物（フロアブル）
を得た。

【００７９】得られた水性懸濁状除草組成物を５０℃の
恒温機中に保存し、１４日間の経時変化を試験例１と同
様にして評価した。その結果、経時後のベンスルフロン
メチルの残存率として下記表２に示す。

【００８０】

【表２】 ──────────────────────────────────── 恒温機に保存前のｐＨ ベンスルフロンメチルの残存率（％） ──────────────────────────────────── ６．０ ９９．８ ６．５ ９９．０ ７．１ ９９．１ ７．５ ９９．８ ８．０ ９９．６ ────────────────────────────────────

【００８１】

【試験例３】界面活性剤による水中分散性試験 ベンスルフロンメチル原体（９７．０％）３．７８部、
ピリブチカルブ原体（９６．８％）４３．３９部、サー
フィノール１０４Ｅ（日信化学工業（株））０．１７
部、ＫＰ−１４３６（２５％水溶液、花王（株））４．
００部及び水４８．６６部を混合し、この混合物２．５
ｋｇを、４．７６ｍｍφのスチールボール１７ｋｇを充
填した湿式粉砕機アトライターＭＡ−１ＮＳ型を用い
て、ローター回転数２００ｒｐｍにて６０分間粉砕し、
スラリーを得た。

【００８２】得られたスラリー３０．００部に、下記表
４中に示した界面活性剤０．１〜３．０部、Ｔａｍｏｌ
ＰＰ（ＢＡＳＦジャパン（株））０．５０部、エチレン
グリコール（三井東圧化学（株））５．００部、ロード
ポール２３の１％水溶液（ローヌプーラン（株））５．
００部、ウエランガムの１％水分散液（三晶（株））１
３．００部、プロクセルＧＸＬ（ゼネカ（株））０．２
０部及び水を添加、混合し、０．６Ｎ塩酸にてｐＨ７．
５に調整し、更に水残部を加えて、ベンスルフロンメチ
ル１．１０％及びピリブチカルブ１２．６０％を含有す
る水性懸濁状除草組成物（フロアブル）を得た。

【００８３】得られた水性懸濁状除草組成物を、下記水
中分散性試験の方法にしたがって、水面に落下させ、水
性懸濁状除草組成物の水中への分散性を比較した。評価
は次の試験方法による目視により判定し、水中分散指数
を求め、下記表４に示した。

【００８４】（水中分散性試験の方法）水を入れたとゆ
の端約１０ｃｍ（注下）のところへ、水面上約１０ｃｍ
より注射器にてフロアブル１ｍｌを滴下し、滴下後、扇
風機（注下地点で風速２ｍ／ｓｅｃ）を回した時のフロ
アブルの分散状態を、下記表３記載の項目について目視
にて評価する。これら４項目の評点を合計したものを水
中分散指数とし、合計点が９点以上のものを合格とす
る。なお、水中分散性試験の試験方法の概要を図１に示
す。

【００８５】

【表３】 水中分散性試験の評価項目 ──────────────────────────────────── 項目 評価項目 判定基準 判定 番号 （評点） ──────────────────────────────────── １ 注下点に沈 分散は認められない ０ んだフロア わずかに分散が認められる １ ブルの状態 徐々に分散が認められる ２ かなり良い分散が認められる ３ ──────────────────────────────────── ２ 水面のフロ 水中への分散は認められない ０ アブルの吹 わずかに水中への分散が認められる １ き寄せられ 徐々に水中への分散が認められる ２ ていく状態 ほとんどすぐに水中へ分散する ３ ──────────────────────────────────── ３ 水面のフロ 全部が吹き寄せられる ０ アブルが吹 ほとんどが吹き寄せられる １ き寄せられ 水面はわずかでほとんどが水中へ分散する ２ た量 水面はほとんど認めず水中へ分散する ３ ──────────────────────────────────── ４ 水面のフロ いつまでも水面に残る ０ アブルが吹 わずかに水中への分散が認められる １ き寄せられ 徐々に水中へ分散するが水面にも認める ２ た状態 すぐに水中へ分散し水面には認めない ３ ──────────────────────────────────── なお、上記表中、評点の合計は１２点満点であり、９点
以上が合格である。

【００８６】

【表４】 界面活性剤による水中分散性試験 ──────────────────────────────────── 試験水性懸濁状除草組成物中の界面活性剤 水中分散指数 判定 ────────────────────────── 品名 水性懸濁状除草組成物中配合量（％） ──────────────────────────────────── ニューコールＰＢ６０ ０．３ １１ ○ ニューコールＰＢ６０ ０．１ １０ ○ ニューコール６１０ ０．３ １０ ○ ニューコール７０４ ０．３ １０ ○ ニューコール７０７ ０．３ １０ ○ ニューコール７１０ ０．３ １１ ○ ニューコール７１０ ０．１ １０ ○ ニューコール７１４Ｆ ０．３ １０ ○ ニューコール２６０７ ０．３ １０ ○ ──────────────────────────────────── なお、表中の界面活性剤の組成は、ニューコールＰＢ６
０：ポリオキシエチレンビススチリルフェニルエーテ
ル；ニューコール６１０：ポリオキシエチレンジスチレ
ン化フェニルエーテル；ニューコール７０４：ポリオキ
シエチレンジスチレン化メチルフェニルエーテル；ニュ
ーコール７０７：ポリオキシエチレンジスチレン化メチ
ルフェニルエーテル；ニューコール７１０：ポリオキシ
エチレンジスチレン化メチルフェニルエーテル；ニュー
コール７１４Ｆ：ポリオキシアルキレンジスチレン化メ
チルフェニルエーテル；ニューコール２６０７：ポリオ
キシエチレントリスチレン化メチルフェニルエーテルで
ある。

【００８７】界面活性剤にポリオキシアルキレンスチリ
ルフェニルエーテルを用いたフロアブルは、いずれも９
点以上の評価を得た。

【００８８】

【試験例４】水性懸濁状除草組成物の経時安定性試験
（活性成分の安定性試験） 実施例１乃至８の水性懸濁状除草組成物を、４０℃の恒
温機中で保存し、９０日後の活性成分の安定性を、試験
例１と同様にして評価した。その結果を、スルホニルウ
レア活性成分の残存率として下記表５に示す。

【００８９】

【表５】活性成分の安定性試験 ─────────────────────── 試験製剤 ベンスルフロンメチルの残存率（％） ─────────────────────── 実施例１ 99.1% 実施例２ 99.0% 実施例３ 99.5% 実施例４ 99.0% 実施例５ 99.1% 実施例６ 99.5% 実施例７ 99.2% 実施例８ 99.5% ─────────────────────── これら実施例の水性懸濁状除草組成物のベンスルフロン
メチルは極めて安定で、４０℃で９０日間保存後も、ほ
とんど分解が見られなかった．

【００９０】

【試験例５】水性懸濁状除草組成物の経時安定性試験
（物理性の安定性試験） 実施例３乃至８の水性懸濁状除草組成物を、４０℃の恒
温機中で保存し、９０日後の物理性の安定性を測定し
た。物理性の測定は通常の方法を用いた。その結果を、
下記表６に示す。

【００９１】

【表６】 物理性の安定性試験 ──────────────────────────────────── 試験製剤 経時前の物理性 ４０℃、９０日間経時後の物理性 ─────────────── ─────────────── Ｄ₅₀ ｐＨ 粘度 水中 Ｄ₅₀ ｐＨ 粘度 水中 (μm) (100%) (mPa・s) 分散性 (μm) (100%) (mPa・s) 分散性 ──────────────────────────────────── 実施例３ ２．０ ７．５ ４３５ １１ ２．２ ７．２ ４３４ １１ 実施例４ ３．２ ７．４ ３３７ １１ ３．３ ７．２ ３３６ １１ 実施例５ ３．１ ７．６ ３６１ １１ ３．２ ７．２ ３９３ １１ 実施例６ ３．４ ７．４ ３４９ １１ ３．５ ７．３ ３２２ １１ 実施例７ ３．１ ７．２ ２５２ １１ ３．１ ７．０ ２５０ １１ 実施例８ ２．１ ７．６ ３６５ １０ ２．２ ７．２ ３６２ １０ ──────────────────────────────────── これら実施例のフロアブル剤の物理性は極めて安定で、
40℃で90日間保存後もほとんど劣化は見られなかった。

【００９２】

【発明の効果】本発明のスルホニルウレア系農薬活性成
分を含有する水性懸濁状除草組成物は、経時による分解
及び物理性の劣化が顕著に抑制され、安定性の良好な製
剤を得ることが可能となった。

【図面の簡単な説明】

【図１】水中分散性試験の試験方法の概要である。

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】スルホニルウレア系除草活性成分の１種又
   は２種以上及びフェノールスルホン酸塩類を有効成分と
   して含有することを特徴とする安定化された水性懸濁状
   除草組成物。
2. 【請求項２】水性懸濁状除草組成物のｐＨが４．０乃至
   ８．０である請求項１に記載の水性懸濁状除草組成物。
3. 【請求項３】水性懸濁状除草組成物のｐＨが６．０乃至
   ８．０である請求項１に記載の水性懸濁状除草組成物。
4. 【請求項４】更にスチリルフェニルエーテル縮合物を含
   有する請求項１乃至３のいずれかに記載の水性懸濁状除
   草組成物。
5. 【請求項５】スチリルフェニルエーテル縮合物がポリオ
   キシアルキレンスチリルフェニルエーテル類である請求
   項４に記載の水性懸濁状除草組成物。
6. 【請求項６】更にスルホニルウレア系農薬活性成分以外
   の除草活性成分を含有する請求項１乃至５のいずれかに
   記載の水性懸濁状除草組成物。
7. 【請求項７】スルホニルウレア系除草活性成分が、ベン
   スルフロンメチル、アジムスルフロン、エトキシスルフ
   ロン、イマゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、シ
   ノスルフロン又はシクロスルファムロンである請求項６
   に記載の水性懸濁状除草組成物。
8. 【請求項８】フェノールスルホン酸塩類が、フェノール
   スルホン酸のナトリウム、カリウム又はアンモニウム塩
   である請求項１乃至７のいずれかに記載の水性懸濁状除
   草組成物。
9. 【請求項９】フェノールスルホン酸塩類が、フェノール
   スルホン酸塩がホルマリン縮合したものである請求項１
   乃至７のいずれかに記載の水性懸濁状除草組成物。
10. 【請求項１０】水性懸濁状除草組成物の水中分散指数が
    ９点以上である請求項１乃至９のいずれかに記載の水性
    懸濁状除草組成物。
11. 【請求項１１】請求項１乃至１０のいずれかに記載の水
    性懸濁状除草組成物を水田に直接施用する方法。