JP2021502996A

JP2021502996A - 液状除草剤組成物

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Publication number: JP2021502996A
Application number: JP2020526909A
Authority: JP
Inventors: キ・ヒョン・ユ; サム・チェ・チョン
Original assignee: LG Chem Ltd
Current assignee: LG Chem Ltd
Priority date: 2017-11-16
Filing date: 2018-11-16
Publication date: 2021-02-04
Anticipated expiration: 2038-11-16
Also published as: TWI713933B; WO2019098757A1; JP7123355B2; KR102059980B1; KR20190056330A; PH12020550638A1; CN111343866B; CN111343866A; TW201922097A

Abstract

本発明は、液状除草剤組成物に関し、より詳細には、化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物を含む有効成分とｐＨが５．８０から６．２５である緩衝液を含む液状除草剤組成物を提供するものであって、優れた除草活性はもちろん、液状剤形、特に液状水和剤の剤形でも安定性が改善され、長期間の保管が容易な液状除草剤組成物を提供するものである。

Description

［関連出願の相互参照］
本出願は、２０１７年１１月１６日付韓国特許出願１０−２０１７−０１５３２７９号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。

本発明は、液状除草剤組成物に関し、より詳細には、優れた除草活性を示す除草有効成分を含む液状の除草剤組成物に関する。

作物の栽培技術において、作物の成長を阻害する雑草を防除して作物を保護することは重要である。作物の栽培地で発生した雑草による作物の生育不振又は収量減少のような被害を軽減するために、これらを効果的に防除でき、作物には安全な除草活性物質が開発されてきた。現在まで開発された多数の除草活性物質は、特定の作物用に登録され、雑草防除用として使用されている。このような特定作物の栽培地で発生する雑草の防除用として使用するための除草活性物質は、除草活性が高く、幅広い除草スペクトラム（ｓｐｅｃｔｒｕｍ）を有し、ただし、環境及び作物には安全であるものが好ましい。

一方、前記のように除草活性物質を含む除草剤組成物は、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅｐｏｗｄｅｒ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、顆粒水和剤（Ｗａｔｅｒ−ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅｇｒａｎｕｌｅ）、粒剤（ｇｒａｎｕｌｅ）、液状水和剤（Ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）などの剤形として開発され除草剤として用いられる。しかし、水和剤、乳剤、顆粒水和剤の場合には、一般的に水で所定の濃度に希釈されて撒布液として製造されるが、撒布液の量が多いため、対象の水田又は畑の全体表面に均一に撒布しようとすると、過度な費用及び時間がかかるという問題点がある。粒剤の場合、そのまま直接使用することができるので、水和剤、乳剤及び顆粒水和剤の問題点は解決できたが、全体除草剤の基準に除草活性物質の含量が比較的小さく、除草剤を形成するための補助剤が必須に含まれなければならず、粉砕、混合、捏和、造粒、乾燥、分級などの製造工程が複雑で、撒布染みなどが発生するという問題点がある。前記剤形の問題点を克服するため、製造工程が比較的簡単で、環境に優しく、撒布時に簡素化、効率化が可能な液状水和剤（Ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）の剤形が開発された。一方、このように多様な剤形の除草剤として活用されるとき、長期間の保管時にも除草剤組成物の安定性を確保することは重要な課題である。

下記化学式ａの化合物［ＩＳＯ提案名：フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）］は、スルホニルウレア系に属する除草活性物質であり、韓国特許第１０−０３９９３６６号（出願番号第１０−２０００−００５９９９０号）に除草活性物質として既に記述されている。

前記フルセトスルフロンは、稲、小麦、大麦（適正使用薬量：１０〜４０ｇａ．ｉ．／ｈａ）及び芝生（適正使用薬量：５０〜２００ｇａ．ｉ．／ｈａ）に対し、土壌又は茎葉処理時、これらの作物に安全であり、広葉雑草、イネ科雑草、カヤツリグサ雑草、一年生及び多年生雑草など広範囲な草種に殺草の効果が優れるものと知られている物質である。

しかし、前記のようなスルホニルウレア系に属する除草活性物質を含む除草剤組成物の安定性の確保が依然として問題となっている。特に、液状水和剤（Ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ、ＳＣ）の剤形の場合、高温保管の条件時、加水分解により安定性がさらに低下するので、長期間保管が困難であるという問題点がある。

韓国特許第１０−０３９９３６６号明細書

本発明の目的は、前記従来の技術の問題点を解決するためのものであって、優れた除草活性を有しながら、液状剤形でも安定性に優れるため、高温で長期間保管が容易な液状の除草剤組成物を提供することを目的とする。

本発明は、下記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物を含む有効成分；及びｐＨが５．８０から６．２５である緩衝液（ｂｕｆｆｅｒ）を含む液状除草剤組成物を提供する。

前記化学式１中、
ｎは、１から３の整数であり、
Ｒは、水素又は炭素数１から４のアルキル基であり、
Ｒ’は、水素、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、ハロゲン基又は炭素数１から２のアルコキシ基であり、
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、炭素数１から２のアルキル基、炭素数１から２のアルコキシ基、炭素数１から２のハロアルコキシ基又はハロゲン基である。

本発明によれば、除草剤組成物において、除草活性に優れ、液状、特に、液状水和剤（Ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ, ＳＣ）の剤形でも分解率が低く安定性に優れ、除草剤として高温で長期間保管が容易な液状の除草剤組成物を提供することができる。

以下、本発明を詳細に説明する。
本明細書及び特許請求の範囲に用いられた用語や単語は通常的かつ辞典的な意味に限定して解釈されてはならず、発明者は、自身の発明を最善の方法で説明するために用語の概念を適宜定義することができるとの原則に立脚して、本発明の技術的思想に適合する意味と概念として解釈されるべきである。

本発明の一実施形態による液状除草剤組成物は、下記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物を含む有効成分；及びｐＨが５．８０から６．２５である緩衝液（ｂｕｆｆｅｒ）を含んでよい。

前記化学式１中、ｎは、１から３の整数であり、Ｒは、水素又は炭素数１から４のアルキル基であり、Ｒ’は、水素、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、ハロゲン基又は炭素数１から２のアルコキシ基であり、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、炭素数１から２のアルキル基、炭素数１から２のアルコキシ基、炭素数１から２のハロアルコキシ基又はハロゲン基である。

より好ましくは、前記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物は、前記化学式１中、ｎは、１又は２の整数であり、Ｒは、水素又はメチル基であり、Ｒ’は、水素、ハロゲン基又はメチル基であり、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、メトキシ基である化合物であってよく、より好ましくは、ｎは、１又は２の整数であり、Ｒは、メチル基であり、Ｒ’は、水素、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）又はメチル基であり、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、メトキシ基であってよい。

本発明の一実施形態による前記化学式１のピリジンスルホニルウレア化合物は、例えば、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−メトキシアセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−ヒドロキシアセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−（３−ヒドロキシプロピオン）オキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−（３−メトキシプロピオン）オキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−４−メチル−２−（２−フルオロ−１−メトキシアセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−４−クロロ−２−（２−フルオロ−１−メトキシアセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド及びＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−４−ブロモ−２−（２−フルオロ−１−メトキシアセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミドの中から選択された１種以上の化合物であってよい。

より好ましくは、前記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物は、下記化学式２の化合物［ＩＳＯ提案名：フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）］であってよい。

本発明の一実施形態による液状除草剤組成物において、前記有効成分は、液状除草剤組成物１００重量部を基準として１重量部から５０重量部、好ましくは１重量部から２５重量部、より好ましくは３重量部から１５重量部を含んでよい。液状除草剤組成物の有効成分が１重量部未満で含まれる場合には、除草剤組成物内に存在する有効成分の含量が少なすぎるため、有効成分が少量だけ分解されても、相対的に分解率（％）が急激に増加するので、除草効果が低下する問題が発生することがあり、前記有効成分が５０重量部を超過して含まれる場合、粘度が増加するなどの製品の物性が低下する問題が発生することがある。

一方、液状剤形の場合、前記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物を含む有効成分の加水分解によって安定性が低下する問題があった。しかし、本発明の一実施形態による液状除草剤組成物は、緩衝液のｐＨを適宜調節することで、液状剤形でも分解率を顕著に下げて安定性を確保した。

本発明の一実施形態による液状除草剤組成物は、ｐＨが５．８０から６．２５であってよく、好ましくはｐＨ６．００からｐＨ６．２０、より好ましくはｐＨ６．１０からｐＨ６．２０であってよく、前記ｐＨは緩衝液（ｂｕｆｆｅｒ）で調節することができる。すなわち、本発明の液状除草剤組成物は、ｐＨが５．８０から６．２５、好ましくは６．００から６．２０、より好ましくは６．１０から６．２０である緩衝液を含んでよい。本発明における液状除草剤組成物のｐＨは、液状除草剤組成物の加水分解による分解率に影響を及ぼす要因中の一つであって、前記ｐＨ５．８０から６．２５の数値範囲を満たす場合、液状除草剤組成物の長期間の高温保管時にも分解率が低いため、安定性が遥かに改善されるという効果がある。

前記緩衝液は、好ましくはリン酸（ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）系緩衝液、炭酸と炭酸水素ナトリウムの混合液（Ｈ_２ＣＯ_３／ＮａＨＣＯ_３混合液）又はビストリス（Ｂｉｓ−Ｔｒｉｓ）溶液であってよく、具体的には、リン酸水素二カリウム（Ｋ_２ＨＰＯ_４）、リン酸二水素カリウム（ＫＨ_２ＰＯ_４）、リン酸水素二ナトリウム（Ｎａ_２ＨＰＯ_４）、リン酸二水素ナトリウム（ＮａＨ_２ＰＯ_４）、炭酸と炭酸水素ナトリウムの混合液（Ｈ_２ＣＯ_３／ＮａＨＣＯ_３混合液）及びビストリス（Ｂｉｓ−Ｔｒｉｓ）溶液の中から選択された１種以上を含んでよく、より具体的には、リン酸水素二カリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム又はこれらの混合物であってよい。

また、前記緩衝液を混合する場合、各緩衝液の混合比は全体緩衝液のｐＨが５．８０から６．２５となる比率に調節してよい。

本明細書における「ビストリス（Ｂｉｓ−Ｔｒｉｓ）溶液」は、ビストリス（Ｂｉｓ−Ｔｒｉｓ）を含む溶液であって、ビストリス（Ｂｉｓ−Ｔｒｉｓ）は当業者によく知られている化合物であり、ＩＵＰＡＣ名称は２−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジオールであり、ＣＡＳ番号は６９７６−３７−０である。

さらに、前記緩衝液は０．０３Ｍから０．２Ｍ、好ましくは０．０５Ｍから０．１Ｍ濃度の溶液であってよい。緩衝液が前記数値範囲を満たす場合、液状除草剤組成物の分解率がさらに低下し、安定性が改善されるという効果がある。また、本発明のように、０．２Ｍ濃度以下の場合に粘度物性に優れるので、除草剤組成物の製造が容易であるという利点がある。

本発明の一実施形態による液状除草剤組成物は、界面活性剤をさらに含んでよく、前記界面活性剤は有効成分の湿潤性、分散性を容易にし、かつ、組成物の懸濁安定性を長期間維持するのに助けとなる。

また、前記界面活性剤は、全体液状除草剤組成物１００重量部を基準として１重量部から２０重量部、具体的には１重量部から１０重量部を含んでよい。

前記界面活性剤の種類としては、アニオン系界面活性剤、非イオン系界面活性剤、特に非イオン系界面活性剤の中では高分子型界面活性剤が用いられてよく、具体的には、アニオン系界面活性剤として、ジオクチルスルホスクシネートナトリウム塩（ＤｉｏｃｔｙｌｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅＳｏｄｉｕｍｓａｌｔ）、ジオクチルスルホスクシネートカルシウム塩（ＤｉｏｃｔｙｌｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅＣａｌｃｕｉｍｓａｌｔ）又はアルファオレフィンスルホネート系界面活性剤があり、非イオン系界面活性剤として、エチレンオキサイド単位を含むオキシラングラフト共重合体、オキシエチレン及びオキシプロピレンの共重合体、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル又はカルボキシレート系ポリマー、ラウリン酸スクロース界面活性剤が用いられてよい。

本発明の一実施形態による液状除草剤組成物は、凍結防止剤をさらに含んでよく、前記凍結防止剤は、全体液状除草剤組成物１００重量部を基準として０．０１重量部から１０重量部、具体的には１．０重量部から６．０重量部、より具体的には２．０重量部から４．０重量部を含んでよく、凍結防止効果を有するとともに、分解率を大きく改善する側面において、さらに具体的には２．０重量部から３．０重量部を含んでよい。

また、前記凍結防止剤は、アルコール系化合物を含んでよく、具体的には、プロピレングリコール（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌ，Ｐ．Ｇ）、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールなどのようなグリコール系化合物を含んでよく、グリコール系化合物以外のアルコール系化合物として、グリセリン、イソプロパノール又はこれらの混合物を含んでよく、優れた凍結防止効果を確保しながら安定性を改善する側面において、より好ましくはプロピレングリコールを含んでよい。

本発明で前記種類の凍結防止剤を前記数値範囲で含む場合、凍結防止効果が優れるのはもちろん、液状除草剤組成物の分解率を下げるという効果がある。つまり、凍結防止剤の含量比が前記数値範囲を超過する場合、液状除草剤組成物の分解率が高くなるため、安定性が低下する問題が発生し得る。前記数値範囲未満で含まれる場合、含量が些細であるため、十分な凍結防止効果を具現することができない問題が発生することがある。

本発明の一実施形態による液状除草剤組成物は、増粘剤を含んでよく、前記増粘剤は、全体液状除草剤組成物１００重量部を基準として０．００１重量部から１．２重量部以下、具体的には０．０５重量部から１．０重量部、より具体的には０．０５重量部から０．１５重量部を含んでよい。

また、前記増粘剤は、関連技術分野で一般的に用いられる増粘剤を制限なく用いてよく、具体的にはキサンタンガム、ベントナイト、スメクタイト粘土、モンモリロナイト（ｍｏｎｔｍｏｒｉｌｌｏｎｉｔｅ）、アラビアガム、グアーガム、セルロース系化合物、アルギン酸ナトリウム、澱粉（ｓｔａｒｃｈ）又はこれらの混合物を含んでよく、好ましくはキサンタンガム、モンモリロナイト又はこれらの混合物を含んでよい。

本発明の一実施形態によれば、増粘剤を前記数値範囲で含む場合、増粘効果が改善される同時に、液状除草剤組成物の分解率を下げるという効果がある。

本発明の一実施形態によれば、液状除草剤組成物には、前記構成要素以外にも必要に応じてさらに消泡剤、防腐剤、安定剤、色素などがさらに含まれてよい。

また、本発明の一実施形態によれば、液状除草剤組成物は、前記有効成分である化学式１で表される化合物、界面活性剤、凍結防止剤、増粘剤、及び消泡剤、防腐剤、安定剤などの添加剤の含量を除外して残った含量が全て緩衝液からなされてよい。つまり、緩衝液の含量は、液状除草剤組成物１００重量％のうち他の構成成分の含量を除外した残りであってよい。

また、本発明の一実施形態によれば、液状除草剤組成物の剤形は、液状の剤形であれば如何なる剤形でも限定されないが、具体的には液状で存在する溶液剤形又は液状水和剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ，ＳＣ）の剤形であってよく、より具体的には、液状水和剤の剤形であってよい。ここで、液状水和剤の剤形は、水分散された懸濁剤形を意味するものであってよい。

前述の有効成分を含む除草剤組成物を液状水和剤の剤形に製造すれば、加水分解による分解率が高いので、除草剤組成物を製造するようになっても長期間の保管が容易でないという問題点があったが、本発明では、液状除草剤組成物のｐＨを調節することで安定性を改善したので、長期間の保管が容易な液状除草剤組成物を製造することができる。

本発明の一実施形態による液状除草剤組成物は、ｐＨが制御された緩衝液を含んで液状除草剤組成物のｐＨ範囲を調節することにより、液状剤形であるにもかかわらず、ピリジンスルホニルウレア化合物のスルホニルウレア（ｓｕｌｆｏｎｙｌｕｒｅａ）基を加水分解から保護するので、加水分解による分解率を顕著に下げて液状剤形の安定性を確保することができ、長期間の保管も容易である。このように、本発明は、従来の少量の有効成分を含む液状剤形の除草剤組成物において加水分解による分解率が非常に大きいため、殆どの有効成分が加水分解されて安定性の確保が困難である問題を解決することができる。

以下、本発明の理解を助けるために好ましい実施例を提示する。ただし、下記実施例は本発明を例示するものに過ぎず、本発明の範疇及び技術思想の範囲内で多様な変更及び修正が可能であることは通常の技術者において明らかなことであり、このような変形及び修正が特許請求の範囲に属することも当然のことである。

実施例１
製造工程は、大きく湿式部と増粘部の２つの部分に分けて常温で実施する。

リン酸水素二カリウム（Ｋ_２ＨＰＯ_４）及びリン酸二水素カリウム（ＫＨ_２ＰＯ_４）に水を補充して１Ｌの溶液を作り、０．１Ｍ、ｐＨ６．１５のリン酸塩（ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）緩衝液を製造した。その後、緩衝液６５．８重量部にＣＲ−ＤＯＳ７０Ｐ（ジ（２−エチルヘキシル）スルホスクシネート；Ｄｉ（２−ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ，ｓｏｄｉｕｍｓａｌｔ，ｃａｓｎｏ．５７７−１１−７）３．０重量部、ＮＫ−ＳＵ５００（ラウリン酸スクロース；ｓｕｃｒｏｓｅｌａｕｒａｔｅ，ｃａｓｎｏ．２５３３９−９９−５）１．０重量部、消泡剤ＳＡＧ−６２２（モメンティブ社製）０．２重量部を入れて十分に混合し、均一な状態で１−（３−｛［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）カルバモイル］スルファモイル｝−２−ピリジニル）−２−フルオロプロピルメトキシアセテート（Ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ，ＦＴＳ）１０．０重量部を入れ、撹拌器を用いて十分に混合した。ここにガラスビーズ（Ｇｌａｓｓｂｅａｄ）を入れ、粉砕を実施して粒子サイズの平均値が１〜２μｍとなるまで進めて湿式部を製造した。

次に、プロピレングリコール（Ｐ．Ｇ；ｐｒｏｐｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌ，ｃａｓｎｏ．５７−５５−６）３．０重量部にキサンタンガム（Ｘ．Ｇ；ＸａｎｔｈａｎＧｕｍ，ｃａｓｎｏ．１１１３８−６６−２）０．１重量部、Ｍ．Ｖ［５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ｃａｓｎｏ．２６１７２−５５−４）と２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ｃａｓｎｏ．２６８２−２０−４）］０．２重量部、その後、リン酸水素二カリウム（Ｋ_２ＨＰＯ_４）及びリン酸二水素カリウム（ＫＨ_２ＰＯ_４）が水に混合された０．１Ｍ、ｐＨ６．１５のリン酸塩（ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）緩衝液１６．７重量部を入れて十分に撹拌する。

湿式部８０重量部に増粘部２０重量部を入れて十分に撹拌した後、液状水和剤の剤形の除草剤組成物を製造した。

実施例２
湿式部と増粘部の緩衝液のｐＨを５．８に変更したことを除いては、実施例１と同一の方法で液状水和剤の剤形の除草剤組成物を製造した。

実施例３
プロピレングリコールを２重量部入れて、増粘部のリン酸塩緩衝液を１７．７重量部入れることを除いては、実施例１と同一の方法で液状水和剤の剤形の除草剤組成物を製造した。

実施例４

プロピレングリコールを４重量部入れて、増粘部のリン酸塩緩衝液を１５．７重量部入れることを除いては、実施例１と同一の方法で液状水和剤の剤形の除草剤組成物を製造した。

比較例１
湿式部と増粘部の緩衝液のｐＨを５．５に変更したことを除いては、実施例１と同一の方法で液状水和剤の剤形の除草剤組成物を製造した。

比較例２
湿式部と増粘部の緩衝液のｐＨを６．３に変更したことを除いては、実施例１と同一の方法で液状水和剤の剤形の除草剤組成物を製造した。

比較例３
湿式部と増粘部の緩衝液のｐＨを６．８に変更したことを除いては、実施例１と同一の方法で液状水和剤の剤形の除草剤組成物を製造した。

比較例４
湿式部と増粘部の緩衝液のｐＨを７．４に変更したことを除いては、実施例１と同一の方法で液状水和剤の剤形の除草剤組成物を製造した。

実験例：液状除草剤組成物の保存安定性の評価
本発明の各実施例と比較例の液状除草剤組成物に対する保存安定性の評価のため、試料をポリエチレン瓶に約１００ｍｌ満たして蓋をして、５４（±２）℃に維持されるオーブンに４週間保管した後、ＨＰＬＣ（製造社：ｗａｔｅｒｓ）で有効成分の面積値を測定し、分解率を評価して下記表１に示した。

ＨＰＬＣ分析条件は、以下の通りである。
Ｃｏｌｕｍｎ：１００ｍｍ × ４．６ｍｍｉ．ｄ．「ＣａｐｃｅｌｌＰａｋ」Ｃ_１８ｃｏｌｕｍｎ，３μｍｐａｒｔｉｃｌｅｓ
ＭｏｂｉｌｅＰｈａｓｅ：ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ／ｗａｔｅｒ（０．０２Ｍａｍｍｏｎｉｕｍａｃｅｔａｔｅ＋０．１Ｍａｃｅｔｉｃａｃｉｄ）＝３２／６８
Ｆｌｏｗ：１．０ｍＬ／ｍｉｎ．
ＣｏｌｕｍｎＴｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ：３０℃
ＩｎｊｅｃｔｉｏｎＶｏｌｕｍｅ：１０μｌ
ＤｅｔｅｃｔｏｒＷａｖｅｌｅｎｇｔｈ：２５４ｎｍ
Ｒｕｎｔｉｍｅ：２０ｍｉｎ．

前記表１でのように、本発明の一実施形態によりピリジンスルホニルウレア化合物を有効成分として含み、ｐＨが５．８０から６．２５である緩衝液を含む液状除草剤組成物である実施例１から４は、緩衝液のｐＨ範囲が本発明を脱する比較例１から４に比べて分解率が低いため、長期間の高温保管時にも安定性に優れていることを確認することができる。

また、実施例の中でも緩衝液のｐＨが同一であるとき、凍結防止剤を２．０から３．０重量部含む実施例１及び３の分解率がさらに低いことを確認することができる。

以上で本発明が具体的な構成要素などのような特定の事項と限定された実施例及び図面とにより説明されたが、これは本発明のより全般的な理解を助けるために提供されたものであるだけで、本発明が前記実施例に限定されるものではなく、本発明の属する技術分野で通常の知識を有する者であれば、このような記載から多様な修正及び変形を図ることができる。

したがって、本発明の思想は、前記説明された実施例に限られて定められてはならず、後述する特許請求の範囲のみならず、この特許請求の範囲と均等に又は等価的に変形された全てのものは本発明の思想の範疇に属するといえるものである。

Claims

下記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物を含む有効成分；及び
ｐＨが５．８０から６．２５である緩衝液（ｂｕｆｆｅｒ）を含む液状除草剤組成物。

前記化学式１中、
ｎは、１から３の整数であり、
Ｒは、水素又は炭素数１から４のアルキル基であり、
Ｒ’は、水素、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、ハロゲン基又は炭素数１から２のアルコキシ基であり、
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、炭素数１から２のアルキル基、炭素数１から２のアルコキシ基、炭素数１から２のハロアルコキシ基又はハロゲン基である。
前記緩衝液のｐＨは、６．０から６．２である、請求項１に記載の液状除草剤組成物。
前記緩衝液は、リン酸系緩衝液、炭酸と炭酸水素ナトリウムの混合液（Ｈ_２ＣＯ_３／ＮａＨＣＯ_３混合液）及びビストリス（Ｂｉｓ−Ｔｒｉｓ）溶液よりなる群から選択された１種以上を含む、請求項１に記載の液状除草剤組成物。
前記リン酸系緩衝液は、リン酸水素二カリウム（Ｋ_２ＨＰＯ_４）、リン酸二水素カリウム（ＫＨ_２ＰＯ_４）、リン酸水素二ナトリウム（Ｎａ_２ＨＰＯ_４）及びリン酸二水素ナトリウム（ＮａＨ_２ＰＯ_４）よりなる群から選択された１種以上を含む、請求項３に記載の液状除草剤組成物。
前記緩衝液は、濃度が０．０３Ｍから０．２Ｍである、請求項１に記載の液状除草剤組成物。
前記化学式１中、
ｎは、１又は２の整数であり、
Ｒは、水素又はメチル基であり、
Ｒ’は、水素、ハロゲン基又はメチル基であり、
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、メトキシ基である、請求項１に記載の液状除草剤組成物。
前記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物は、
Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−メトキシアセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−ヒドロキシアセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−（３−ヒドロキシプロピオン）オキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−（３−メトキシプロピオン）オキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−４−メチル−２−（２−フルオロ−１−メトキシアセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−４−クロロ−２−（２−フルオロ−１−メトキシアセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド及びＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−４−ブロモ−２−（２−フルオロ−１−メトキシアセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミドよりなる群から選択された１種以上を含む、請求項１に記載の液状除草剤組成物。
前記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物は、下記化学式２で表される化合物である、請求項１に記載の液状除草剤組成物。
前記有効成分は、前記液状除草剤組成物１００重量部を基準として１重量部から５０重量部を含む、請求項１に記載の液状除草剤組成物。
前記液状除草剤組成物は、凍結防止剤をさらに含み、
前記凍結防止剤は、アルコール系化合物を含む、請求項１に記載の液状除草剤組成物。
前記凍結防止剤は、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン及びイソプロパノールよりなる群から選択された１種以上を含む、請求項１０に記載の液状除草剤組成物。
前記凍結防止剤は、液状除草剤組成物１００重量部を基準として０．０１重量部から１０．０重量部を含む、請求項１０に記載の液状除草剤組成物。
前記液状除草剤組成物は、液状水和剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ、ＳＣ）の剤形である、請求項１に記載の液状除草剤組成物。