JP6200436B2 - 水性懸濁状農薬組成物 - Google Patents
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Description
(1)有効成分として、下記式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容される酸付加塩を含んでなり、かつ
アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物と、
アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルリン酸およびその塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸およびその塩、ならびにポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸およびその塩からなる群から選択される1種または2種以上と
を含んでなる、水性懸濁状農薬組成物:
R1は、COR4’またはCOOR5(ここで、R4’およびR5はC1−4のアルキル基を表す)を表し、
R2は、C1−4アルキル基を表し、
R3は、C1−4アルキル基を表し、
X1およびX2は、互いに独立して、水素原子またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表し、ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3は水素原子を表し、
W1、W2、およびW3は、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、 Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換された−O−(CH2)n−O−(ここで、nは1または2を表す)を表してもよく、
Zは酸素原子を表す]。
(2)R1が、COOR5(ここで、R5はC1−4のアルキル基を表す)を表し、 R2が、C1−4アルキル基を表し、
R3が、C1−4アルキル基を表し、
X1およびX2が、水素原子またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表し、ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、 X3が、水素原子を表し、
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2およびC−Y3を表し、 Y1、Y2およびY3が、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキルオキシ基(ここで、C1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
Y4およびY5が、水素原子またはハロゲン原子を表し、
Zが、酸素原子を表す、
(1)に記載の水性懸濁状農薬組成物。
(3)式(I)で表される化合物が、2-エチル‐3,7‐ジメチル-4-メトキシカルボニルオキシ−6−(4−トリフルオロパラメトキシフェノキシ)−キノリンである、(1)に記載の水性懸濁状農薬組成物。
(4)ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩である、(1)〜(3)のいずれかに記載の水性懸濁状農薬組成物。
本発明の水性懸濁状農薬組成物に、有効成分として用いられる上記式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容される酸付加塩(農薬有効成分)は、特に限定されるものではなく、単独または2種以上を混合して使用することができ、混合する場合の含有量比も自由に選択できる。上記式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容される酸付加塩(農薬有効成分)と、本発明の水性懸濁状農薬組成物に含まれるその他の成分との配合割合は、例えば、農薬有効成分と、その他の成分との合計100重量部に対して、農薬有効成分を0.01〜60重量部、好ましくは0.1〜50重量部、より好ましくは0.5〜30重量部とし、その他の成分を40〜99.99重量部、好ましくは50〜99.9重量部、より好ましくは70〜99.5重量部とすることができる。
R1は、COR4’またはCOOR5(ここで、R4’およびR5はC1−4のアルキル基を表す)を表し、
R2は、C1−4アルキル基を表し、
R3は、C1−4アルキル基を表し、
X1およびX2は、互いに独立して、水素原子またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表し、ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3は水素原子を表し、
W1、W2、およびW3はそれぞれC−Y1、C−Y2およびC−Y3を表し、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換された−O−(CH2)n−O−(ここで、nは1または2を表す)を表してもよく、
Zは酸素原子を表す]。
R1が、COOR5(ここで、R5はC1−4のアルキル基を表す)を表し、 R2が、C1−4アルキル基を表し、
R3が、C1−4アルキル基を表し、
X1およびX2が、水素原子またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表し、ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、 X3が、水素原子を表し、
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、 Y1、Y2、およびY3が、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキルオキシ基(ここで、C1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
Y4およびY5が、水素原子またはハロゲン原子を表し、
Zが、酸素原子を表す、
化合物であることが好ましい。
本発明の水性懸濁状農薬組成物には、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物が含まれる。アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物は、分散剤として用いることができる。本発明の水性懸濁状農薬組成物に含まれるアルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物は、好ましくは、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物である。ここで、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物のアルキルの炭素数は、特に限定されるものではないが、好ましくは1〜10個、より好ましくは1〜6個である。また、本発明の水性懸濁状農薬組成物に含まれるアルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物は、アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン重縮合物やメチルナフタレンスルホン酸ナトリウムであってもよい。さらに、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物は、市販されているものを用いてもよく、例えば、モルウェット(登録商標)D-425パウダー、モルウェット(登録商標)D-400パウダー、モルウェット(登録商標)D-809パウダー(以上、ライオン・アクゾ株式会社製)、ポリティ(登録商標)N-100K(ライオン株式会社製)、Supragil(登録商標)MNS/90、Supragil(登録商標)RM/210−EI(以上、ローディア日華株式会社製)が挙げられる。
本発明の水性懸濁状農薬組成物は、上記の農薬有効成分およびアルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物に加えて、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルリン酸およびその塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸およびその塩、ならびにポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸およびその塩からなる群から選択される1種または2種以上が含まれてなるものである。ここで、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルリン酸およびその塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸およびその塩、ならびにポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸およびその塩は、界面活性剤として用いることができる。水性懸濁状農薬組成物において、これらの成分は湿潤剤として用いることができ、水性懸濁状農薬組成物の水への濡れ性を高め、本発明の水性懸濁状農薬組成物を効率的に製造することができる。
ポリオキシエチレン(8)アルキルエーテル硫酸塩(商品名:ソルポール(商標登録)7867、販売元:東邦化学工業株式会社)3.0重量%、モルウェット(商標登録)D-425パウダー(アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、ライオン・アクゾ株式会社製)3.0重量%、プロピレングリコール(商品名:工業用プロピレングリコール、販売元:株式会社ADEKA)10.0重量%、クニピア(商標登録)F(精製されたベントナイト、販売元:クニミネ工業株式会社)0.35重量%、アンチフォーム(商標登録)E-20(シリコーン系消泡剤、販売元:花王株式会社)0.3重量%および水52.4重量%をビーカーに加え、マグネチックスターラーで混合した。そこに、農薬有効成分として、2−エチル−3,7−ジメチル−4−メトキシカルボニルオキシ−6−(4−トリフルオロパラメトキシフェノキシ)−キノリン(以下、フロメトキン(一般名)ともいう。純度95.8%)10.75重量%を加えて、攪拌機(トルネードPM-201、アズワン株式会社製)で攪拌混合し、そこに、0.5〜0.7mmのガラスビーズ(ガラスビーズBZ-06、アズワン株式会社製)を加えて、平均粒径1.2ミクロン前後となるまで湿式粉砕を行った。
実施例1において、ポリオキシエチレン(8)アルキルエーテル硫酸塩を、ポリオキシエチレン(12)アルキルエーテル硫酸塩(商品名:ソルポール(商標登録)7868、販売元:東邦化学工業株式会社)に変更し、それ以外は実施例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3重量%を含むフロアブル製剤を製造した。
実施例1において、ポリオキシエチレン(8)アルキルエーテル硫酸塩を、ポリオキシエチレン(16)アルキルエーテル硫酸塩(商品名:ハイテノール(商標登録)LA-16、販売元:第一工業製薬株式会社)に変更し、それ以外は実施例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3重量%を含むフロアブル製剤を製造した。
実施例1において、ポリオキシエチレン(8)アルキルエーテル硫酸塩を、ポリオキシエチレン(2)アルキルエーテル硫酸塩(商品名:エマール(商標登録)270J、販売元:花王株式会社)に変更し、それ以外は実施例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3重量%を含むフロアブル製剤を製造した。
実施例1において、ポリオキシエチレン(8)アルキルエーテル硫酸塩を、アルキル硫酸塩(商品名:エマール(商標登録)10PT、販売元:花王株式会社)に変更し、それ以外は実施例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3重量%を含むフロアブル製剤を製造した。
実施例1において、ポリオキシエチレン(8)アルキルエーテル硫酸塩を、ポリオキシエチレン(12)アルキルエーテル硫酸塩(商品名:ソルポール(商標登録)7868、販売元:東邦化学工業株式会社)に変更し、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物(モルウェット(商標登録)D-425パウダー、販売元:ライオン・アクゾ株式会社)の量を3重量%から5重量%に増量し、水の量を50.4重量%に変更し、それ以外は実施例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3重量%を含むフロアブル製剤を製造した。
実施例1において、ポリオキシエチレン(8)アルキルエーテル硫酸塩を、ポリオキシエチレン(4.5)アルキルエーテル酢酸塩(商品名:ネオハイテノール(商標登録)ECL-45、販売元:第一工業製薬株式会社)に変更し、それ以外は実施例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3重量%を含むフロアブル製剤を製造した。
実施例1において、ポリオキシエチレン(8)アルキルエーテル硫酸塩を、ポリオキシエチレン(6)アルキルエーテルリン酸塩(商品名:フォスファノール(商標登録)RS-610NA、販売元:東邦化学工業株式会社)に変更し、それ以外は実施例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3重量%を含むフロアブル製剤を製造した。
実施例1において、ポリオキシエチレン(8)アルキルエーテル硫酸塩を、アルキルリン酸塩(商品名:GF-185、販売元:東邦化学工業株式会社)に変更し、それ以外は実施例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3重量%を含むフロアブル製剤を製造した。
ポリオキシエチレン(12)アルキルエーテル硫酸塩(商品名:ソルポール(商標登録)7868、販売元:東邦化学工業株式会社)2.4重量%、モルウェット(商標登録)D-425パウダー(アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、販売元:ライオン・アクゾ株式会社)3.0重量%、プロピレングリコール(商品名:工業用プロピレングリコール、販売元:株式会社ADEKA)10重量%、クニピア(商標登録)F(精製されたベントナイト、販売元:クニミネ工業株式会社)0.35重量%、アンチフォーム(商標登録)E-20(シリコーン系消泡剤、販売元:花王株式会社)0.3重量%および水52.0重量%をビーカーに加え、マグネチックスターラーで混合した。そこに、予め、フロメトキン(純度95.8%)10.75重量%とソルポール(商標登録)5050(ジアルキルスルホサクネート、販売元:東邦化学工業株式会社)1重量%をジューサーミキサーで混合粗粉砕したもの18.75重量%を加え、攪拌機(トルネードPM−201、アズワン株式会社製)で攪拌混合し、そこに、0.5〜0.7mmのガラスビーズ(ガラスビーズBZ-06、アズワン株式会社製)を加えて、平均粒径1.2ミクロン前後となるように湿式粉砕を行った。
実施例2において、ポリオキシエチレン(12) アルキルエーテル硫酸塩3.0重量%を2.4重量%とし、新たにアルキル硫酸塩(商品名:エマール(商標登録)10PT、販売元:花王株式会社)1重量%を加え、水を52.0重量%に変更し、それ以外は実施例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3重量%を含むフロアブル製剤を製造した。
実施例1において、ポリオキシエチレン(8)アルキルエーテル硫酸塩を、ポリオキシエチレン(12)アルキルエーテル硫酸塩(商品名:ソルポール(商標登録)7868、販売元:東邦化学工業株式会社)に変更し、モルウェット(商標登録)D-425パウダー(アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、販売元:ライオン・アクゾ株式会社)の量を3重量%から1.5重量%に減量し、水53.9重量%と変更し、それ以外は実施例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3重量%を含むフロアブル製剤を製造した。
実施例2において、ポリオキシエチレン(12)アルキルエーテル硫酸塩の量を3.0重量%から1.5重量%へ減量し、水を53.9重量%に変更し、それ以外は実施例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3重量%を含むフロアブル製剤を製造した。
実施例2において、ポリオキシエチレン(12)アルキルエーテル硫酸塩の量を3.0重量%から4.0重量%へ増量し、水を51.4重量%に変更し、それ以外は実施例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3重量%を含むフロアブル製剤を製造した。
ポリオキシエチレン(14)スチリルフェニルエーテル硫酸塩(商品名:ソルポール(商標登録)T-15SPG、販売元:東邦化学工業株式会社)3.0重量%、モルウェット D-425パウダー(アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、販売元:ライオン・アクゾ株式会社)3.0重量%、プロピレングリコール(商品名:工業用プロピレングリコール、販売元:株式会社ADEKA)10.0重量%、クニピア(商標登録)F(精製されたベントナイト、販売元:クニミネ工業株式会社)0.35重量%、アンチフォーム(商標登録)E-20(シリコーン系消泡剤、販売元:花王株式会社)0.3重量%および水52.4重量%をビーカーに加え、マグネチックスターラーで混合した。そこに、(2−エチル−3,7−ジメチル−4−メトキシカルボニルオキシ−6−(4−トリフルオロパラメトキシフェノキシ)−キノリン(以下、フロメトキン(一般名)ともいう。純度95.8%)10.75重量%を加えて、攪拌機(トルネードPM-201、アズワン株式回社製)で攪拌混合し、そこに、0.5〜0.7mmのガラスビーズ(ガラスビーズBZ-06株式会社、アズワン製)を加えて、平均粒径1.2ミクロン前後となるように粒径を確認しながら湿式粉砕を行った。
比較例1で使用したポリオキシエチレン(14)スチリルフェニルエーテル硫酸塩を、ポリオキシエチレン(14)スチリルフェニルエーテル(商品名:ソルポール(商標登録)T-15、販売元:東邦化学工業株式会社)に変更した以外は比較例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3%を含むフロアブル製剤を製造した。
比較例1で使用したポリオキシエチレン(14)スチリルフェニルエーテル硫酸塩を、ポリオキシエチレン(19)スチリルフェニルエーテル(商品名:ソルポール(商標登録)T-20、販売元:東邦化学工業株式会社)に変更した以外は比較例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3%を含むフロアブル製剤を製造した。
比較例1で使用したポリオキシエチレン(14)スチリルフェニルエーテル硫酸塩を、ポリオキシエチレン(18)ポリオキシプロピレン(12)アルキルエーテル(商品名:ペポール(商標登録)A-0858、販売元:東邦化学工業株式会社)に変更した以外は比較例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3%を含むフロアブル製剤を製造した。
比較例1で使用したポリオキシエチレン(14)スチリルフェニルエーテル硫酸塩を、ポリオキシエチレン(26)ポリオキシプロピレン(30)ブロックポリマー(商品名:ペポール(商標登録)B-184、販売元:東邦化学工業株式会社)に変更した以外は比較例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3%を含むフロアブル製剤を製造した。
比較例1で使用したポリオキシエチレン(14)スチリルフェニルエーテル硫酸塩を、ポリオキシエチレン(8)アルキルエーテル(商品名:ペグノール(商標登録)TH-8、販売元:東邦化学工業株式会社)に変更した以外は比較例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3%を含むフロアブル製剤を製造した。
実施例1で使用したモルウェット(商標登録)D−425パウダーを除き、水を55.4重量%とした以外は実施例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3%を含むフロアブル製剤を製造した。
実施例1で使用したアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物を、リグニンスルホン酸塩(商品名:ニューカルゲン(商標登録)WG-4、販売元:竹本油脂株式会社)に変更した以外は比較例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3%を含むフロアブル製剤を製造した。
実施例2で使用したアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物3重量%を、ポリカルボン酸金属塩(商品名:ニューカルゲン(商標登録)WG-5、販売元:竹本油脂株式会社)1重量%とし、水を54.4重量%に変更した以外は比較例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3%を含むフロアブル製剤を製造した。
実施例2で使用したアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物を、アクリル酸/マレイン酸共重合体(商品名:FOA-10703、販売元:日本乳化剤株式会社)と変更した以外は比較例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3%を含むフロアブル製剤を製造した。
実施例2で使用したアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物を、ロジンエステル(商品名:ソルポール(商標登録)7518、販売元:東邦化学工業株式会社)と変更した以外は比較例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3%を含むフロアブル製剤を製造した。
実施例1で使用したアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物を、ポリビニルアルコール(部分ケン化型、4%水溶液20度における粘度4.8〜5.8mPa・s、商品名:ゴーセノール(商標登録)GL-05S、販売元:日本合成化学工業株式会社)と変更した以外は比較例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3%を含むフロアブル製剤を製造した。
比較例1で使用したポリオキシエチレン(14)スチリルフェニルエーテル硫酸塩3.0重量%を、アルキルナフタレンスルホン酸塩(商品名:ニューカルゲン(商標登録)BX-C、販売元:竹本油脂株式会社)2.0重量%、水を53.4重量%に変更した以外は比較例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3%を含むフロアブル製剤を製造した。
比較例1で使用したポリオキシエチレン(14)スチリルフェニルエーテル硫酸塩3.0重量%を、ジアルキルスルホサクシネート(商品名:ネオコール(商標登録)SW-CP、販売元:第一工業製薬株式会社)2.0重量%、水を53.4重量%に変更した以外は比較例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3%を含むフロアブル製剤を製造した。
実施例1で使用したアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物(商品名:モルウェット(商標登録)D-425パウダー、販売元:ライオン・アクゾ株式会社)を、βナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩(商品名:デモール(商標登録)N、販売元:花王株式会社)に変更した以外は比較例1と同様の原料および製法により、フロメトキン10.3%を含むフロアブル製剤を製造した。
ポリオキシエチレン(16)トリスチリルフェニルエーテル硫酸アンモニウム塩(商品名:Soprophor(商標登録)4D384、販売元:ローディア日華株式会社)1.5重量%、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー(商品名:Pluronic(商標登録)P105、販売元:BASFジャパン株式会社)3.0重量%、プロピレングリコール(商品名:工業用プロピレングリコール、販売元:株式会社ADEKA)3.0重量%、アンチフォーム(商標登録)E−20(シリコーン系消泡剤、販売元:花王株式会社)0.1重量%、水61.55重量%をビーカーに加え、マグネチックスターラーで混合した。そこに、(2−エチル−3,7−ジメチル−4−メトキシカルボニルオキシ−6−(4−トリフルオロパラメトキシフェノキシ)−キノリン(一般名:フロメトキン、純度95.8%)10.75重量%を加えて攪拌機(トルネードPM−201、アズワン株式会社製)で攪拌混合し、そこに、0.5〜0.7mmのガラスビーズ(ガラスビーズBZ-06、アズワン株式会社製)を加えて、平均粒径1.2ミクロン前後となるように湿式粉砕を行った。
ポリオキシエチレン(19)トリスチリルフェニルエーテル硫酸アンモニウム塩(商品名:ソルポールT−20SPG、販売元:東邦化学工業株式会社)3.75重量%(有効分3%)、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(商品名:ニューカルゲン(商標登録)EP−70G)0.71重量%(有効分0.5%)、販売元:竹本油脂株式会社)、結晶セルロース(商品名:KCフロック(商標登録)W−100G、販売元:日本製紙ケミカル株式会社)0.3重量%、尿素5.0重量%(販売元:日産化学工業株式会社)、アンチフォーム(商標登録)E−20(シリコーン系消泡剤、販売元:花王株式会社) 0.1重量%、水59.29重量%をビーカーに加えマグネチックスターラーで混合した。そこに、(2−エチル−3,7−ジメチル−4−メトキシカルボニルオキシ−6−(4−トリフルオロパラメトキシフェノキシ)−キノリン(一般名:フロメトキン、純度95.8%)10.75重量%を加えて攪拌機(トルネードPM−201、アズワン株式会社製)で攪拌混合し、そこに、0.5〜0.7mmのガラスビーズ(ガラスビーズBZ-06、アズワン株式会社製)を加えて、平均粒径1.2ミクロン前後となるように湿式粉砕を行った。
ナフタレンスルホン酸縮合物(商品名:ルノックス(商標登録)1000C、販売元:東邦化学工業株式会社)1.5重量%、リグニンスルホン酸ナトリウム(商品名:バニレックス(商標登録)N、販売元:日本製紙ケミカル株式会社製)0.5重量%、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー(商品名:エパン(商標登録)U−103、販売元:第一工業製薬株式会社)2.0重量%、プロピレングリコール(商品名:工業用プロピレングリコール、販売元:株式会社ADEKA)12.0重量%、アンチフォーム(商標登録)E-20(シリコーン系消泡剤、販売元:花王株式会社)0.1重量%、ロジングリセリンエステル(商品名:ソルポール(商標登録)7518、販売元:東邦化学工業株式会社)3.0重量%、水50.05重量%をビーカーに加え、マグネチックスターラーで混合した。そこに、2−エチル−3,7−ジメチル−4−メトキシカルボニルオキシ−6−(4−トリフルオロパラメトキシフェノキシ)−キノリン(一般名:フロメトキン、純度95.8%)10.75重量%を加えて、攪拌機(アズワン株式会社製、トルネードPM-201)で攪拌混合し、そこに、0.5〜0.7mmのガラスビーズ(ガラスビーズBZ-06、アズワン株式会社製)を加えて、平均粒径1.2ミクロン前後となるように湿式粉砕を行った。
ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルムアルデヒド高重縮合物(商品名:ニューカルゲン(商標登録)FS-4、販売元:竹本油脂株式会社)5.0重量%、リグニンスルホン酸ナトリウム(商品名:ニューカルゲン(商標登録)WG-4、販売元:竹本油脂株式会社)5.0重量%、プロピレングリコール(商品名:工業用プロピレングリコール、販売元:株式会社ADEKA)5.0重量%、アンチフォーム(商標登録)E-20(シリコーン系消泡剤、販売元:花王株式会社)0.1重量%および水54.05重量%をビーカーに加え、マグネチックスターラーで混合した。そこに、(2−エチル−3,7−ジメチル−4−メトキシカルボニルオキシ−6−(4−トリフルオロパラメトキシフェノキシ)−キノリン(一般名:フロメトキン、純度95.8%)10.75重量%を加え、攪拌機(トルネードPM-201、アズワン株式会社製)で攪拌混合し、そこに、0.5〜0.7mmのガラスビーズ(ガラスビーズBZ-06、アズワン株式会社製)を加えて、平均粒径1.2ミクロン前後となるように湿式粉砕を行った。
実施例1〜6、11、13、14および比較例1〜6、8〜19で製造したフロアブル製剤を、それぞれ蓋付の10mLガラスボトルへ封入し、40℃または54℃の恒温槽にて7日間保存した。保存後、レーザー回析式粒度分布測定装置(株式会社島津製作所製、SALD−2200)を用いて、製剤中に含まれる農薬有効成分(フロメトキン)の粒子の体積中位径を測定し、各フロアブル製剤の結晶成長率を算出した。その結晶成長率は、7日保存後の粒子の体積中位径を、試験前の粒子の体積中位径で割って、百分率で表した。その結果を下記表1に示した。
実施例1〜14および比較例3〜19で製造したフロアブル製剤を、それぞれ蓋付の10mLガラスボトルへ封入し、54℃の恒温槽にて7日および14日保存し、保存後の農薬有効成分の粒子をレーザー回析式粒度分布測定装置(株式会社島津製作所製、SALD−2200)を用いて、製剤中に含まれる農薬有効成分(フロメトキン)の粒子の体積中位径を測定し、各フロアブル製剤の結晶成長率を算出した。その結晶成長率は、7日および14日保存後の粒子の体積中位径を、試験前の粒子の体積中位径で割って、百分率で表した。その結果を下記表2に示した。
Claims (4)
- 有効成分として、下記式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容される酸付加塩を含んでなり、かつ
アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物と、
アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルリン酸およびその塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸およびその塩、ならびにポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸およびその塩からなる群から選択される1種または2種以上と
を含んでなる、水性懸濁状農薬組成物:
R1は、COR4’またはCOOR5(ここで、R4’およびR5はC1−4のアルキル基を表す)を表し、
R2は、C1−4アルキル基を表し、
R3は、C1−4アルキル基を表し、
X1およびX2は、互いに独立して、水素原子またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表し、ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3は水素原子を表し、
W1、W2、およびW3は、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、 Y1、Y2、Y3、Y4およびY5は、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換された−O−(CH2)n−O−(ここで、nは1または2を表す)を表してもよく、
Zは酸素原子を表す]。 - R1が、COOR5(ここで、R5はC1−4のアルキル基を表す)を表し、 R2が、C1−4アルキル基を表し、
R3が、C1−4アルキル基を表し、
X1およびX2が、水素原子またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表し、ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、 X3が、水素原子を表し、
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、 Y1、Y2、およびY3が、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキルオキシ基(ここで、C1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
Y4およびY5が、水素原子またはハロゲン原子を表し、
Zが、酸素原子を表す、
請求項1に記載の水性懸濁状農薬組成物。 - 式(I)で表される化合物が、2-エチル‐3,7‐ジメチル-4-メトキシカルボニルオキシ−6−(4−トリフルオロパラメトキシフェノキシ)−キノリンである、請求項1に記載の水性懸濁状農薬組成物。
- ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の水性懸濁状農薬組成物。
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